JPH04223462A - 新規な写真用カプラー - Google Patents
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Landscapes
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は新規な写真用カプラーに
関し、詳しくは堅牢性に優れた色素画像を与えるカプラ
ーに関する。
関し、詳しくは堅牢性に優れた色素画像を与えるカプラ
ーに関する。
【0002】
【発明の背景】ハロゲン化銀写真感光材料を画像露光後
、発色現像処理することにより、酸化された芳香族第一
級アミン発色現像主薬と色素形成カプラーとが反応して
色素が生成し、色画像が形成される。
、発色現像処理することにより、酸化された芳香族第一
級アミン発色現像主薬と色素形成カプラーとが反応して
色素が生成し、色画像が形成される。
【0003】一般に、この写真方法においては減色法に
よる色再現法が用いられ、イエロー、マゼンタおよびシ
アンの色画像が形成される。
よる色再現法が用いられ、イエロー、マゼンタおよびシ
アンの色画像が形成される。
【0004】上記のイエロー色画像を形成させるために
用いられるカプラーとしては、例えばアシルアセトアニ
リド系カプラーがあり、また、マゼンタ色画像形成用の
カプラーとしては、例えばピラゾロン、ピラゾロベンズ
イミダゾール、ピラゾロトリアゾールまたはインダゾロ
ン系カプラーが知られており、さらにシアン色画像形成
用のカプラーとしては、例えばフェノールまたはナフト
ール系カプラーが一般的に用いられる。
用いられるカプラーとしては、例えばアシルアセトアニ
リド系カプラーがあり、また、マゼンタ色画像形成用の
カプラーとしては、例えばピラゾロン、ピラゾロベンズ
イミダゾール、ピラゾロトリアゾールまたはインダゾロ
ン系カプラーが知られており、さらにシアン色画像形成
用のカプラーとしては、例えばフェノールまたはナフト
ール系カプラーが一般的に用いられる。
【0005】このようにして得られる色素画像は、長時
間光に曝されても、高温、高湿下に保存されても変褪色
しないことが望まれている。
間光に曝されても、高温、高湿下に保存されても変褪色
しないことが望まれている。
【0006】従来、マゼンタ色画像形成カプラーとして
広く実用に供され、研究されてきた5−ピラゾロン系カ
プラーから形成される色素は熱、光に対する堅牢性は優
れているものの、黄色成分を有する不要吸収が存在する
ため、色濁りの原因となっていた。この解決手段として
ピラゾロベンズイミダゾール、インダゾロン、ピラゾロ
トリアゾール、イミダゾピラゾール、ピラゾロピラゾー
ル、ピラゾロテトラゾール系等のカプラーが提案され、
事実これらのカプラーから形成される色素は色再現上好
ましいものである。しかし、光に対する堅牢性が著しく
低く変褪色を引き起こすという欠点を有していた。
広く実用に供され、研究されてきた5−ピラゾロン系カ
プラーから形成される色素は熱、光に対する堅牢性は優
れているものの、黄色成分を有する不要吸収が存在する
ため、色濁りの原因となっていた。この解決手段として
ピラゾロベンズイミダゾール、インダゾロン、ピラゾロ
トリアゾール、イミダゾピラゾール、ピラゾロピラゾー
ル、ピラゾロテトラゾール系等のカプラーが提案され、
事実これらのカプラーから形成される色素は色再現上好
ましいものである。しかし、光に対する堅牢性が著しく
低く変褪色を引き起こすという欠点を有していた。
【0007】一方、シアン色素を形成するためのカプラ
ーとして研究が進められているフェノール系カプラーと
しては、置換基の工夫などにより、それぞれ分光吸収特
性、耐光性および耐熱・湿性の改良が計られているが、
これらを全て満足するような化合物は未だ得られていな
い。
ーとして研究が進められているフェノール系カプラーと
しては、置換基の工夫などにより、それぞれ分光吸収特
性、耐光性および耐熱・湿性の改良が計られているが、
これらを全て満足するような化合物は未だ得られていな
い。
【0008】
【発明の目的】本発明の第1の目的は、カラー写真用素
材として用いられる新規な写真用カプラーを提供するこ
とにある。
材として用いられる新規な写真用カプラーを提供するこ
とにある。
【0009】本発明の第2の目的は、熱・湿度および光
により色相の変化を起こさない色素画像を形成する写真
用カプラーを提供することにある。
により色相の変化を起こさない色素画像を形成する写真
用カプラーを提供することにある。
【0010】
【発明の構成】本発明の上記目的は、一般式[I]で表
される写真用カプラーによって達成された。
される写真用カプラーによって達成された。
【0011】一般式[I]
【0012】
【化2】
【0013】[式中、R1、R2およびYは水素原子ま
たは置換基を表し、Xは水素原子または発色現像主薬の
酸化体と反応して離脱する基を表す。]以下、本発明を
詳しく説明する。
たは置換基を表し、Xは水素原子または発色現像主薬の
酸化体と反応して離脱する基を表す。]以下、本発明を
詳しく説明する。
【0014】一般式[I]で示されるR1及びR2は水
素原子または置換基を表す。
素原子または置換基を表す。
【0015】R1の表す置換基としては、特に制限はな
いが、代表的には、アルキル、アリール、アニリノ、ア
シルアミノ、スルホンアミド、アルキルチオ、アリール
チオ、アルケニル、シクロアルキル等の各基が挙げられ
、この他にハロゲン原子及びシクロアルケニル、アルキ
ニル、複素環、スルホニル、スルフィニル、ホスホニル
、アシル、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、ア
ルコキシ、スルホニルオキシ、アリールオキシ、複素環
オキシ、シロキシ、アシルオキシ、カルバモイルオキシ
、アミノ、アルキルアミノ、イミド、ウレイド、スルフ
ァモイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリー
ルオキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニル、ア
リールオキシカルボニル、複素環チオ、チオウレイド、
カルボキシ、ヒドロキシ、メルカプト、ニトロ、スルホ
等の各基、ならびにスピロ化合物残基、有橋炭化水素化
合物残基等も挙げられる。
いが、代表的には、アルキル、アリール、アニリノ、ア
シルアミノ、スルホンアミド、アルキルチオ、アリール
チオ、アルケニル、シクロアルキル等の各基が挙げられ
、この他にハロゲン原子及びシクロアルケニル、アルキ
ニル、複素環、スルホニル、スルフィニル、ホスホニル
、アシル、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、ア
ルコキシ、スルホニルオキシ、アリールオキシ、複素環
オキシ、シロキシ、アシルオキシ、カルバモイルオキシ
、アミノ、アルキルアミノ、イミド、ウレイド、スルフ
ァモイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリー
ルオキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニル、ア
リールオキシカルボニル、複素環チオ、チオウレイド、
カルボキシ、ヒドロキシ、メルカプト、ニトロ、スルホ
等の各基、ならびにスピロ化合物残基、有橋炭化水素化
合物残基等も挙げられる。
【0016】R1で表される置換基のうち、アルキル基
としては、炭素数1〜32のものが好ましく、直鎖でも
分岐でもよい。
としては、炭素数1〜32のものが好ましく、直鎖でも
分岐でもよい。
【0017】アリール基としては、フェニル基が好まし
い。
い。
【0018】アシルアミノ基としては、アルキルカルボ
ニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基等が挙げら
れる。
ニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基等が挙げら
れる。
【0019】スルホンアミド基としては、アルキルスル
ホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基等が挙げ
られる。
ホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基等が挙げ
られる。
【0020】アルキルチオ基、アリールチオ基における
アルキル成分、アリール成分は上記R1で表される、ア
ルキル基、アリール基が挙げられる。
アルキル成分、アリール成分は上記R1で表される、ア
ルキル基、アリール基が挙げられる。
【0021】アルケニル基としては、炭素数2〜32の
もの、シクロアルキル基としては、炭素数3〜12、特
に5〜7のものが好ましく、アルケニル基は直鎖でも分
岐でもよい。
もの、シクロアルキル基としては、炭素数3〜12、特
に5〜7のものが好ましく、アルケニル基は直鎖でも分
岐でもよい。
【0022】シクロアルケニル基としては、炭素数3〜
12、特に5〜7のものが好ましい。
12、特に5〜7のものが好ましい。
【0023】スルホニル基としてはアルキルスルホニル
基、アリールスルホニル基等; スルフィニル基としてはアルキルスルフィニル基、アリ
ールスルフィニル基等; ホスホニル基としてはアルキルホスホニル基、アルコキ
シホスホニル基、アリールオキシホスホニル基、アリー
ルホスホニル基等; アシル基としてはアルキルカルボニル基、アリールカル
ボニル基等; カルバモイル基としてはアルキルカルバモイル基、アリ
ールカルバモイル基等; スルファモイル基としてはアルキルスルファモイル基、
アリールスルファモイル基等; アシルオキシ基としてはアルキルカルボニルオキシ基、
アリールカルボニルオキシ基等; カルバモイルオキシ基としてはアルキルカルバモイルオ
キシ基、アリールカルバモイルオキシ基等;ウレイド基
としてはアルキルウレイド基、アリールウレイド基等; スルファモイルアミノ基としてはアルキルスルファモイ
ルアミノ基、アリールスルファモイルアミノ基等;複素
環基としては5〜7員のものが好ましく、具体的には2
−フリル基、2−チエニル基、2−ピリミジニル基、2
−ベンゾチアゾリル基、1−ピロリル基、1−テトラゾ
リル基等; 複素環オキシ基としては5〜7員の複素環を有するもの
が好ましく、例えば3,4,5,6−テトラヒドロピラ
ニル−2−オキシ基、1−フェニルテトラゾール−5−
オキシ基等; 複素環チオ基としては5〜7員の複素環チオ基が好まし
く、例えば2−ピリジルチオ基、2−ベンゾチアゾリル
チオ基、2,4−ジフェノキシ−1,3,5−トリアゾ
ール−6−チオ基等; シロキシ基としてはトリメチルシロキシ基、トリエチル
シロキシ基、ジメチルブチルシロキシ基等;イミド基と
してはコハク酸イミド基、3−ヘプタデシルコハク酸イ
ミド基、フタルイミド基、グルタルイミド基等; スピロ化合物残基としてはスピロ[3.3]ヘプタン−
1−イル等; 有橋炭化水素化合物残基としてはビシクロ[2.2.1
]ヘプタン−1−イル、トリシクロ[3.3.1.13
,7]デカン−1−イル、7,7−ジメチル−ビシクロ
[2.2.1]ヘプタン−1−イル等;が挙げられる。
基、アリールスルホニル基等; スルフィニル基としてはアルキルスルフィニル基、アリ
ールスルフィニル基等; ホスホニル基としてはアルキルホスホニル基、アルコキ
シホスホニル基、アリールオキシホスホニル基、アリー
ルホスホニル基等; アシル基としてはアルキルカルボニル基、アリールカル
ボニル基等; カルバモイル基としてはアルキルカルバモイル基、アリ
ールカルバモイル基等; スルファモイル基としてはアルキルスルファモイル基、
アリールスルファモイル基等; アシルオキシ基としてはアルキルカルボニルオキシ基、
アリールカルボニルオキシ基等; カルバモイルオキシ基としてはアルキルカルバモイルオ
キシ基、アリールカルバモイルオキシ基等;ウレイド基
としてはアルキルウレイド基、アリールウレイド基等; スルファモイルアミノ基としてはアルキルスルファモイ
ルアミノ基、アリールスルファモイルアミノ基等;複素
環基としては5〜7員のものが好ましく、具体的には2
−フリル基、2−チエニル基、2−ピリミジニル基、2
−ベンゾチアゾリル基、1−ピロリル基、1−テトラゾ
リル基等; 複素環オキシ基としては5〜7員の複素環を有するもの
が好ましく、例えば3,4,5,6−テトラヒドロピラ
ニル−2−オキシ基、1−フェニルテトラゾール−5−
オキシ基等; 複素環チオ基としては5〜7員の複素環チオ基が好まし
く、例えば2−ピリジルチオ基、2−ベンゾチアゾリル
チオ基、2,4−ジフェノキシ−1,3,5−トリアゾ
ール−6−チオ基等; シロキシ基としてはトリメチルシロキシ基、トリエチル
シロキシ基、ジメチルブチルシロキシ基等;イミド基と
してはコハク酸イミド基、3−ヘプタデシルコハク酸イ
ミド基、フタルイミド基、グルタルイミド基等; スピロ化合物残基としてはスピロ[3.3]ヘプタン−
1−イル等; 有橋炭化水素化合物残基としてはビシクロ[2.2.1
]ヘプタン−1−イル、トリシクロ[3.3.1.13
,7]デカン−1−イル、7,7−ジメチル−ビシクロ
[2.2.1]ヘプタン−1−イル等;が挙げられる。
【0024】R1としては、前記置換基にうちでも、例
えば、アルキル基、アリール基、カルボキシル基、オキ
シカルボニル基、シアノ基、スルホニル基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、アミノ基、アミド基およびスル
ホンアミド基等の各基および水素原子、ハロゲン原子等
が好ましい。
えば、アルキル基、アリール基、カルボキシル基、オキ
シカルボニル基、シアノ基、スルホニル基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、アミノ基、アミド基およびスル
ホンアミド基等の各基および水素原子、ハロゲン原子等
が好ましい。
【0025】R2は水素原子または置換基を表し、R2
の表す置換基としては、窒素原子に置換し得る基であれ
ば、特に制限はないが、代表的には、アルキル、アリー
ル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、
アルキニル、複素環、スルホニル、ホスホニル、アシル
、カルバモイル、ならびにスルファモイル等の各基が挙
げられ、これらの置換基の具体例としては、R1で挙げ
たものと同様の基を挙げることができる。
の表す置換基としては、窒素原子に置換し得る基であれ
ば、特に制限はないが、代表的には、アルキル、アリー
ル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、
アルキニル、複素環、スルホニル、ホスホニル、アシル
、カルバモイル、ならびにスルファモイル等の各基が挙
げられ、これらの置換基の具体例としては、R1で挙げ
たものと同様の基を挙げることができる。
【0026】上記R1およびR2で表される基は、更に
長鎖炭化水素基やポリマー残基等の耐拡散性基等の置換
基を有していてもよい。
長鎖炭化水素基やポリマー残基等の耐拡散性基等の置換
基を有していてもよい。
【0027】Xの表す発色現像主薬の酸化体との反応に
より離脱しうる基としては、例えばハロゲン原子(塩素
原子、臭素原子、弗素原子等)及びアルコキシ、アリー
ルオキシ、複素環オキシ、アシルオキシ、スルホニルオ
キシ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカ
ルボニル、アルキルオキザリルオキシ、アルコキシオキ
ザリルオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、複素環チ
オ、アルキルオキシチオカルボニルチオ、アシルアミノ
、スルホンアミド、N原子で結合した含窒素複素環、ア
ルキルオキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボ
ニアミノ、カルボキシル、
より離脱しうる基としては、例えばハロゲン原子(塩素
原子、臭素原子、弗素原子等)及びアルコキシ、アリー
ルオキシ、複素環オキシ、アシルオキシ、スルホニルオ
キシ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカ
ルボニル、アルキルオキザリルオキシ、アルコキシオキ
ザリルオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、複素環チ
オ、アルキルオキシチオカルボニルチオ、アシルアミノ
、スルホンアミド、N原子で結合した含窒素複素環、ア
ルキルオキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボ
ニアミノ、カルボキシル、
【0028】
【化3】
【0029】(R1′およびR2′は前記R1およびR
2と同義であり、Y′は前記Yと同義であり、Ra、R
bは水素原子、アリール基、アルキル基又は複素環基を
表す。)等の各基が挙げられるが、好ましくはハロゲン
原子である。これらのうち、Xで表される特に好ましい
ものは、水素原子および塩素原子である。
2と同義であり、Y′は前記Yと同義であり、Ra、R
bは水素原子、アリール基、アルキル基又は複素環基を
表す。)等の各基が挙げられるが、好ましくはハロゲン
原子である。これらのうち、Xで表される特に好ましい
ものは、水素原子および塩素原子である。
【0030】一般式[I]においてYは水素原子または
置換基を表し、Yが表す置換基の好ましいものは、例え
ば、本発明の化合物が、現像主薬の酸化体と反応した後
、前記化合物から離脱するものであるが、例えばYが表
す置換基としては、特開昭61−228444号等に記
載されているような、アルカリ条件下で、離脱しうる基
や、特開昭56−133734号等に記載されているよ
うな、現像主薬の酸化体との反応によりカップリング・
オフする置換基等が挙げられる。好ましくはYは水素原
子である。
置換基を表し、Yが表す置換基の好ましいものは、例え
ば、本発明の化合物が、現像主薬の酸化体と反応した後
、前記化合物から離脱するものであるが、例えばYが表
す置換基としては、特開昭61−228444号等に記
載されているような、アルカリ条件下で、離脱しうる基
や、特開昭56−133734号等に記載されているよ
うな、現像主薬の酸化体との反応によりカップリング・
オフする置換基等が挙げられる。好ましくはYは水素原
子である。
【0031】従って、一般式[I]で表される化合物は
、さらに具体的には、例えば、下記一般式[II]によ
って示される。 一般式[II]
、さらに具体的には、例えば、下記一般式[II]によ
って示される。 一般式[II]
【0032】
【化4】
【0033】上記一般式[II]において、R1、R2
およびXは、一般式[I]のR1、R2およびXとそれ
ぞれ同義である。
およびXは、一般式[I]のR1、R2およびXとそれ
ぞれ同義である。
【0034】以下、本発明のカプラーの代表的具体例を
示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0035】
【化5】
【0036】
【化6】
【0037】
【化7】
【0038】
【化8】
【0039】
【化9】
【0040】合成例
例示化合物(5)の合成
例示化合物(5)を以下のスキームに従って合成した。
【0041】
【化10】
【0042】1.中間体5bの合成
5a 23.2g(0.1モル)(ジャーナル オ
ブ インディアン ケミカルソサエティー第57巻
第11号第1112〜1114頁1980年記載の方法
に従って合成した。)をジメチルホルムアミド110m
lに溶解し、この溶液に28重量%のナトリウムメトキ
サイドのメタノール溶液21.2g(0.11モル)を
加え、次にヨウ化エチル17.2g(0.11モル)を
加え、約90℃にて4時間反応させる。反応終了後、反
応液を水500mlに注ぎ、生成した結晶を濾取すると
、中間体5bが20.3g(収率78%)得られる。
ブ インディアン ケミカルソサエティー第57巻
第11号第1112〜1114頁1980年記載の方法
に従って合成した。)をジメチルホルムアミド110m
lに溶解し、この溶液に28重量%のナトリウムメトキ
サイドのメタノール溶液21.2g(0.11モル)を
加え、次にヨウ化エチル17.2g(0.11モル)を
加え、約90℃にて4時間反応させる。反応終了後、反
応液を水500mlに注ぎ、生成した結晶を濾取すると
、中間体5bが20.3g(収率78%)得られる。
【0043】2.例示化合物(5)の合成中間体5b
13.0g(50ミリモル)に無水酢酸40mlを加
え、煮沸還流させ2時間反応させる。その後、溶媒を減
圧留去し、さらにメタノール40ml、濃塩酸8mlを
加え、2時間半、煮沸還流下反応させる。反応終了後、
酢酸エチル−水を加えて抽出し、溶媒を減圧留去し、残
渣にエタノールを加えて再結晶し、目的とする例示化合
物(5)を8.2g(収率72%)得る。
13.0g(50ミリモル)に無水酢酸40mlを加
え、煮沸還流させ2時間反応させる。その後、溶媒を減
圧留去し、さらにメタノール40ml、濃塩酸8mlを
加え、2時間半、煮沸還流下反応させる。反応終了後、
酢酸エチル−水を加えて抽出し、溶媒を減圧留去し、残
渣にエタノールを加えて再結晶し、目的とする例示化合
物(5)を8.2g(収率72%)得る。
【0044】構造はNMR、IRおよびMASSスペク
トルにより確認した。
トルにより確認した。
【0045】本発明のカプラーは写真感光材料において
通常ハロゲン化銀1モル当り1×10−3モル〜1モル
、好ましくは1×10−2モル〜8×10−1モルの範
囲で用いられる。
通常ハロゲン化銀1モル当り1×10−3モル〜1モル
、好ましくは1×10−2モル〜8×10−1モルの範
囲で用いられる。
【0046】また、本発明のカプラーは2種以上併用す
ることができ、また他の種類のカプラーと併用すること
もできる。
ることができ、また他の種類のカプラーと併用すること
もできる。
【0047】本発明のカプラーには、通常の色素形成カ
プラーにおいて用いられる方法および技術が同様に適用
できる。
プラーにおいて用いられる方法および技術が同様に適用
できる。
【0048】本発明のカプラーは、如何なる発色法によ
る写真形成用素材としても用いることができ、具体的に
は外式発色法および内式発色法が挙げられる。
る写真形成用素材としても用いることができ、具体的に
は外式発色法および内式発色法が挙げられる。
【0049】外式発色法として用いる場合、カプラーは
アルカリ水溶液あるいは水親和性有機溶媒(例えばアル
コール等)に溶解して、現像処理液中に添加し使用され
る。
アルカリ水溶液あるいは水親和性有機溶媒(例えばアル
コール等)に溶解して、現像処理液中に添加し使用され
る。
【0050】また内式発色法として用いる場合、カプラ
ーは写真感光材料中に含有させて使用する。
ーは写真感光材料中に含有させて使用する。
【0051】典型的には、カプラーをハロゲン化銀乳剤
に配合し、この乳剤を支持体上に塗布して感光材料を形
成する方法が好ましく用いられる。
に配合し、この乳剤を支持体上に塗布して感光材料を形
成する方法が好ましく用いられる。
【0052】写真感光材料は、例えばカラーのネガおよ
びポジフィルム、並びにカラー印画紙等のカラー写真感
光材料であることができる。
びポジフィルム、並びにカラー印画紙等のカラー写真感
光材料であることができる。
【0053】このカラー印画紙をはじめとする本発明の
カプラーを用いた感光材料は、単色用のものでも多色用
のものでもよい。
カプラーを用いた感光材料は、単色用のものでも多色用
のものでもよい。
【0054】多色用感光材料はスペクトルの3原色領域
のそれぞれに感光性を有する色素画像形成構成単位を有
する。各構成単位は、スペクトルのある一定領域に対し
て感光性を有する単層または多層乳剤層からなることが
できる。
のそれぞれに感光性を有する色素画像形成構成単位を有
する。各構成単位は、スペクトルのある一定領域に対し
て感光性を有する単層または多層乳剤層からなることが
できる。
【0055】画像形成構成単位の層を含めて感光材料の
構成層は、当業界で知られているように種々の順序で配
列することができる。典型的な多色用感光材料は、少な
くとも1つのシアンカプラーを含有する少なくとも1つ
の赤感光乳剤層からなるシアン色素画像形成構成単位、
少なくとも1つのマゼンタカプラーを含有する少なくと
も1つの緑感光性ハロゲン化銀乳剤層からなるマゼンタ
色素画像形成構成単位、少なくとも1つのイエローカプ
ラーを含有する少なくとも1つの青感光性ハロゲン化銀
乳剤層からなるイエロー色素画像形成用構成単位を支持
体上に担持させたものからなる。
構成層は、当業界で知られているように種々の順序で配
列することができる。典型的な多色用感光材料は、少な
くとも1つのシアンカプラーを含有する少なくとも1つ
の赤感光乳剤層からなるシアン色素画像形成構成単位、
少なくとも1つのマゼンタカプラーを含有する少なくと
も1つの緑感光性ハロゲン化銀乳剤層からなるマゼンタ
色素画像形成構成単位、少なくとも1つのイエローカプ
ラーを含有する少なくとも1つの青感光性ハロゲン化銀
乳剤層からなるイエロー色素画像形成用構成単位を支持
体上に担持させたものからなる。
【0056】感光材料は、追加の層たとえばフィルター
層、中間層、保護層、下塗り層等を有することができる
。
層、中間層、保護層、下塗り層等を有することができる
。
【0057】本発明のカプラーを乳剤に含有せしめるに
は、従来公知の方法に従えばよい。例えばトリクレジル
ホスフェート、ジブチルフタレート等の沸点が175℃
以上の高沸点有機溶媒または酢酸ブチル、プロピオン酸
ブチル等の低沸点溶媒のそれぞれ単独に、または、必要
に応じてそれらの混合液に本発明のカプラーを単独でま
たは併用して溶解した後、界面活性剤を含むゼラチン水
溶液と混合し、次いで高速度回転ミキサーまたはコロイ
ドミルで乳化した後、ハロゲン化銀乳剤に添加し含有さ
せることができる。
は、従来公知の方法に従えばよい。例えばトリクレジル
ホスフェート、ジブチルフタレート等の沸点が175℃
以上の高沸点有機溶媒または酢酸ブチル、プロピオン酸
ブチル等の低沸点溶媒のそれぞれ単独に、または、必要
に応じてそれらの混合液に本発明のカプラーを単独でま
たは併用して溶解した後、界面活性剤を含むゼラチン水
溶液と混合し、次いで高速度回転ミキサーまたはコロイ
ドミルで乳化した後、ハロゲン化銀乳剤に添加し含有さ
せることができる。
【0058】ハロゲン化銀乳剤野ハロゲン化銀組成とし
ては、塩化銀、塩臭化銀または塩沃臭化銀がある。また
更に、塩化銀と臭化銀の混合物等の組合せ混合物であっ
てもよい。
ては、塩化銀、塩臭化銀または塩沃臭化銀がある。また
更に、塩化銀と臭化銀の混合物等の組合せ混合物であっ
てもよい。
【0059】カラー用印画紙においては、特に速い現像
性が求められるので、ハロゲン化銀のハロゲン組成とし
て塩素原子を含むことが好ましく、少なくとも1%の塩
化銀を含有する塩化銀、塩臭化銀または塩沃臭化銀であ
ることが特に好ましい。
性が求められるので、ハロゲン化銀のハロゲン組成とし
て塩素原子を含むことが好ましく、少なくとも1%の塩
化銀を含有する塩化銀、塩臭化銀または塩沃臭化銀であ
ることが特に好ましい。
【0060】ハロゲン化銀乳剤は、常法により化学増感
される。また、所望の波長域に光学的に増感できる。
される。また、所望の波長域に光学的に増感できる。
【0061】ハロゲン化銀乳剤には、感光材料の製造工
程、保存中、あるいは写真処理中のカブリの防止、及び
/又は写真性能を安定に保つことを目的として写真業界
においてカブリ防止剤または安定剤として知られている
化合物を加えることができる。
程、保存中、あるいは写真処理中のカブリの防止、及び
/又は写真性能を安定に保つことを目的として写真業界
においてカブリ防止剤または安定剤として知られている
化合物を加えることができる。
【0062】感光材料には、通常感光材料に用いられる
色カブリ防止剤、色素画像安定化剤、紫外線防止剤、帯
電防止剤、マット剤、界面活性剤等を用いることができ
る。
色カブリ防止剤、色素画像安定化剤、紫外線防止剤、帯
電防止剤、マット剤、界面活性剤等を用いることができ
る。
【0063】これらについては、例えばリサーチ・ディ
スクロージャー(ResearchDisciosur
e)176巻、22〜31頁(1978年12月)の記
載を参考にすることができる。
スクロージャー(ResearchDisciosur
e)176巻、22〜31頁(1978年12月)の記
載を参考にすることができる。
【0064】本発明のカプラーを用いた写真感光材料は
、当業界公知の発色現像処理を行なうことにより画像を
形成することができる。
、当業界公知の発色現像処理を行なうことにより画像を
形成することができる。
【0065】写真感光材料は、親水性コロイド層中に発
色現像主薬を発色現像主薬そのものとして、あるいはそ
のプレカーサーとして含有し、アルカリ性の活性化浴に
より処理することもできる。
色現像主薬を発色現像主薬そのものとして、あるいはそ
のプレカーサーとして含有し、アルカリ性の活性化浴に
より処理することもできる。
【0066】ー写真感光材料は、発色現像後、漂白処理
、定着処理が施される。漂白処理は定着処理と同時に行
ってもよい。
、定着処理が施される。漂白処理は定着処理と同時に行
ってもよい。
【0067】定着処理の後は、通常は水洗処理が行われ
る。また水洗処理の代替として安定化処理を行ってもよ
いし、両者を併用してもよい。
る。また水洗処理の代替として安定化処理を行ってもよ
いし、両者を併用してもよい。
【0068】
【実施例】次に本発明を実施例によって具体的に説明す
るが、本発明はこれらによって限定されるものではない
。
るが、本発明はこれらによって限定されるものではない
。
【0069】実施例1
ポリエチレンで両面ラミネートした紙支持体上に下記の
各層を支持体側より順次塗設し、赤色感光性カラー感光
材料試料1を作成した。尚、化合物の添加量は、特に断
りのない限り1m2当りの量で示す(ハロゲン化銀は銀
換算値)。
各層を支持体側より順次塗設し、赤色感光性カラー感光
材料試料1を作成した。尚、化合物の添加量は、特に断
りのない限り1m2当りの量で示す(ハロゲン化銀は銀
換算値)。
【0070】第1層:乳剤層
ゼラチン1.6g、緑感性塩臭化銀乳剤(塩化銀96モ
ル%含有)0.40gおよびジオクチルフタレート1.
80gに溶解した比較カプラーa 7×10−4モル
からなる緑感性乳剤層。
ル%含有)0.40gおよびジオクチルフタレート1.
80gに溶解した比較カプラーa 7×10−4モル
からなる緑感性乳剤層。
【0071】第2層:保護層
ゼラチン0.50gを含む保護層。尚、硬膜剤として2
,4−ジクロロ−6−ヒドロキシ−s−トリアジンナト
リウム塩をゼラチン1g当り0.017gになるよう添
加した。
,4−ジクロロ−6−ヒドロキシ−s−トリアジンナト
リウム塩をゼラチン1g当り0.017gになるよう添
加した。
【0072】次に、試料1において比較カプラーaを表
1に示すカプラー(添加量は比較カプラーaと等モル量
)に代えた以外は、全く同様にして、試料2〜8を作製
した。
1に示すカプラー(添加量は比較カプラーaと等モル量
)に代えた以外は、全く同様にして、試料2〜8を作製
した。
【0073】なお、各試料には、活性剤および防バイ剤
(2−メチルイソチアゾール−3−オン及び5−クロロ
−2−メチルイソチアゾール−3−オンの混合物)を添
加した。
(2−メチルイソチアゾール−3−オン及び5−クロロ
−2−メチルイソチアゾール−3−オンの混合物)を添
加した。
【0074】上記で得た試料1〜8に、それぞれ常法に
従ってウェッジ露光を与えた後、次の工程で現像処理を
行った。
従ってウェッジ露光を与えた後、次の工程で現像処理を
行った。
【0075】[現像処理工程]
発色現像
38℃ 3分30秒
漂白定着 38℃
1分30秒 安定化処理
25℃〜30℃ 3
分 乾 燥
75℃〜80℃ 2分
38℃ 3分30秒
漂白定着 38℃
1分30秒 安定化処理
25℃〜30℃ 3
分 乾 燥
75℃〜80℃ 2分
【0076】各処
理工程において使用した処理液組成は、下記の如くであ
る。[発色現像液] ベンジルアルコール
15ml エチレング
リコール
15
ml 亜硫酸カリウム
2.0g 臭化カリウム
0.7g 塩化
ナトリウム
0.2g 炭酸カリウム
30.0g ヒドロキシルアミン
硫酸塩
3.0g ポリ燐酸(
TPPS)
2.5g
3−メチル−4−アミノ−N−エチル−N−(β−メ
タンスルホン アミドエチル)アニリン硫酸塩
5.5g 蛍光増白剤(4,4′−ジアミノ
スチルベンジスルホン酸誘導体)1.0g 水酸化カ
リウム
2
.0g水を加えて全量を1リットルとし、pH10.2
0に調整する。
理工程において使用した処理液組成は、下記の如くであ
る。[発色現像液] ベンジルアルコール
15ml エチレング
リコール
15
ml 亜硫酸カリウム
2.0g 臭化カリウム
0.7g 塩化
ナトリウム
0.2g 炭酸カリウム
30.0g ヒドロキシルアミン
硫酸塩
3.0g ポリ燐酸(
TPPS)
2.5g
3−メチル−4−アミノ−N−エチル−N−(β−メ
タンスルホン アミドエチル)アニリン硫酸塩
5.5g 蛍光増白剤(4,4′−ジアミノ
スチルベンジスルホン酸誘導体)1.0g 水酸化カ
リウム
2
.0g水を加えて全量を1リットルとし、pH10.2
0に調整する。
【0077】[漂白定着液]
エチレンジアミン四酢酸第2鉄アンモニウム2水塩
60g エチレン
ジアミン四酢酸
3
g チオ硫酸アンモニウム(70%溶液)
100m
l 亜硫酸アンモニウム(40%溶液)
27.5m
l炭酸カリウムまたは氷酢酸でpH7.1に調整し、水
を加えて全量を1リットルとする。
60g エチレン
ジアミン四酢酸
3
g チオ硫酸アンモニウム(70%溶液)
100m
l 亜硫酸アンモニウム(40%溶液)
27.5m
l炭酸カリウムまたは氷酢酸でpH7.1に調整し、水
を加えて全量を1リットルとする。
【0078】[安定化液]
5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3
−オン 1.0g エチレングリコー
ル
10g水を
加えて1リットルとする。
−オン 1.0g エチレングリコー
ル
10g水を
加えて1リットルとする。
【0079】上記で処理された試料1〜8について、濃
度計(コニカ株式会社製KD−7R型)を用いて濃度を
測定した。更に、上記各処理済試料を高温・高湿(60
℃、80%RH)雰囲気下に15日間放置し、色素画像
の耐熱・湿性を調べた。
度計(コニカ株式会社製KD−7R型)を用いて濃度を
測定した。更に、上記各処理済試料を高温・高湿(60
℃、80%RH)雰囲気下に15日間放置し、色素画像
の耐熱・湿性を調べた。
【0080】得られた結果を表1に示す。但し、色素画
像の耐熱・湿性は初濃度1.0に対する耐熱・耐湿試験
後の色素残存率で示す。
像の耐熱・湿性は初濃度1.0に対する耐熱・耐湿試験
後の色素残存率で示す。
【0081】また、各試料をキセノンフェードメーター
で15日間照射した後、濃度を測定し、初濃度1.0に
対する耐光試験後の色素残存率から色素画像の耐光性を
調べた。得られた結果を表1に示す。
で15日間照射した後、濃度を測定し、初濃度1.0に
対する耐光試験後の色素残存率から色素画像の耐光性を
調べた。得られた結果を表1に示す。
【0082】
【化11】
【0083】
【表1】
【0084】表1の結果から明らかなように、本発明の
カプラーを用いた試料は、比較カプラーを用いた試料に
比べて、いずれも色素残存率が高く、高温・高湿下に置
かれても、また光にさらされても褪色がおこりにくいこ
とがわかる。
カプラーを用いた試料は、比較カプラーを用いた試料に
比べて、いずれも色素残存率が高く、高温・高湿下に置
かれても、また光にさらされても褪色がおこりにくいこ
とがわかる。
【0085】実施例2実施例1で作成した試料1〜8に
ついて、下記の発色現像液を使用して、以下に示す処理
工程に従い処理を施した。
ついて、下記の発色現像液を使用して、以下に示す処理
工程に従い処理を施した。
【0086】
[処理工程] (
温度) (時間)
発色現像 34.7±0.
3℃ 45秒 漂白定着
34.7±0.5℃
45秒 安定化
30〜34℃ 90
秒 乾燥
60〜80℃ 60秒
温度) (時間)
発色現像 34.7±0.
3℃ 45秒 漂白定着
34.7±0.5℃
45秒 安定化
30〜34℃ 90
秒 乾燥
60〜80℃ 60秒
【0
087】[発色現像液] 純水
800ml トリエタノールアミン
8ml N,N
−ジエチルヒドロキシルアミン
5ml 塩化カ
リウム
2g N−エチル−N−β−メタンスルホンア
ミドエチル−3−メチル −4−アミノアニリン硫酸
塩
5.0g テトラポリリン酸ナトリ
ウム
2.0g 炭酸カリウム
30g 亜
硫酸カリウム
0.2g 蛍光増白剤(4,4′−ジアミノスチルベ
ンスルホン酸誘導体) 1.0g純水を加えて全量を
1リットルとしpH10.2に調整する。
087】[発色現像液] 純水
800ml トリエタノールアミン
8ml N,N
−ジエチルヒドロキシルアミン
5ml 塩化カ
リウム
2g N−エチル−N−β−メタンスルホンア
ミドエチル−3−メチル −4−アミノアニリン硫酸
塩
5.0g テトラポリリン酸ナトリ
ウム
2.0g 炭酸カリウム
30g 亜
硫酸カリウム
0.2g 蛍光増白剤(4,4′−ジアミノスチルベ
ンスルホン酸誘導体) 1.0g純水を加えて全量を
1リットルとしpH10.2に調整する。
【0088】[漂白定着液]
エチレンジアミン四酢酸鉄(III)アンモニウム
2水塩 60g エチレンジアミ
ン四酢酸
3g チオ
硫酸アンモニウム(70%水溶液)
100ml 亜硫酸アン
モニウム(40%水溶液)
27.5g炭酸カリウムまたは氷酢
酸でpH5.7に調整し、水を加えて全量を1リットル
にする。
2水塩 60g エチレンジアミ
ン四酢酸
3g チオ
硫酸アンモニウム(70%水溶液)
100ml 亜硫酸アン
モニウム(40%水溶液)
27.5g炭酸カリウムまたは氷酢
酸でpH5.7に調整し、水を加えて全量を1リットル
にする。
【0089】[安定化液]
5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3
−オン 1.0g 1−ヒドロキシエチリ
デン−1,1−ホスホン酸
2.0g水を加えて1リットルにし、硫酸又は水酸化
カリウムでpH7.0に調整する。
−オン 1.0g 1−ヒドロキシエチリ
デン−1,1−ホスホン酸
2.0g水を加えて1リットルにし、硫酸又は水酸化
カリウムでpH7.0に調整する。
【0090】上記処理済の試料1〜8について、実施例
1と同様に濃度を測定し、さらに耐熱・耐湿性及び耐光
性を調べたところ、本処理を施した場合も、本発明のカ
プラーを用いた試料は、実施例1と同様に比較カプラー
aを用いた試料に比べて、いずれも色素残存率が高く、
高温・高湿下におかれても、また光にさらされても褪色
が起こりにくいことがわかった。
1と同様に濃度を測定し、さらに耐熱・耐湿性及び耐光
性を調べたところ、本処理を施した場合も、本発明のカ
プラーを用いた試料は、実施例1と同様に比較カプラー
aを用いた試料に比べて、いずれも色素残存率が高く、
高温・高湿下におかれても、また光にさらされても褪色
が起こりにくいことがわかった。
【0091】
【発明の効果】本発明のカプラーは、熱、湿度及び光に
より色相の変化を起こさない色素画像を形成することが
できる。
より色相の変化を起こさない色素画像を形成することが
できる。
Claims (1)
- 【請求項1】 一般式[I]で表されることを特徴と
する写真用カプラー。一般式[I] 【化1】 [式中、R1、R2およびYは水素原子または置換基を
表し、Xは水素原子または発色現像主薬の酸化体と反応
して離脱する基を表す。]
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP41401290A JPH04223462A (ja) | 1990-12-26 | 1990-12-26 | 新規な写真用カプラー |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP41401290A JPH04223462A (ja) | 1990-12-26 | 1990-12-26 | 新規な写真用カプラー |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04223462A true JPH04223462A (ja) | 1992-08-13 |
Family
ID=18522554
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP41401290A Pending JPH04223462A (ja) | 1990-12-26 | 1990-12-26 | 新規な写真用カプラー |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04223462A (ja) |
-
1990
- 1990-12-26 JP JP41401290A patent/JPH04223462A/ja active Pending
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