JPH041782B2 - - Google Patents
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- JPH041782B2 JPH041782B2 JP58204649A JP20464983A JPH041782B2 JP H041782 B2 JPH041782 B2 JP H041782B2 JP 58204649 A JP58204649 A JP 58204649A JP 20464983 A JP20464983 A JP 20464983A JP H041782 B2 JPH041782 B2 JP H041782B2
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はゴム組成物に関し、さらに詳細には加
硫速度および機械的強度が改良された加硫用ハロ
ゲン系ゴム組成物に関する。
硫速度および機械的強度が改良された加硫用ハロ
ゲン系ゴム組成物に関する。
ハロゲン化エチレン−αオレフイン−非共役ジ
エン共重合体ゴム(以下単に「ハロゲン化
EPDM」という)は、優れた耐オゾン性を有し
ているが、通常用いられる汎用ゴム用加硫剤を用
いると加硫速度が遅く、また良好な機械的強度が
得られ難いという欠点を有する。
エン共重合体ゴム(以下単に「ハロゲン化
EPDM」という)は、優れた耐オゾン性を有し
ているが、通常用いられる汎用ゴム用加硫剤を用
いると加硫速度が遅く、また良好な機械的強度が
得られ難いという欠点を有する。
本発明は、前記技術的課題を背景になされたも
ので加硫速度および機械的強度の改善されたハロ
ゲン化EPDM系加硫用ゴム組成物を提供するこ
とを目的とする。
ので加硫速度および機械的強度の改善されたハロ
ゲン化EPDM系加硫用ゴム組成物を提供するこ
とを目的とする。
すなわち本発明は、(A)ハロゲン化EPDM、(B)
トリアジンジチオール誘導体、(C)金属活性剤およ
び(D)オニウム塩化合物、アミン化合物、ポリオー
ル化合物、チアゾール系加硫促進剤、スルフエア
ミド系加硫促進剤、チウラム系加硫促進剤および
チオウレア系加硫促進剤よりなる群から選ばれた
少なくとも1種の化合物を含有するゴム組成物で
ある。
トリアジンジチオール誘導体、(C)金属活性剤およ
び(D)オニウム塩化合物、アミン化合物、ポリオー
ル化合物、チアゾール系加硫促進剤、スルフエア
ミド系加硫促進剤、チウラム系加硫促進剤および
チオウレア系加硫促進剤よりなる群から選ばれた
少なくとも1種の化合物を含有するゴム組成物で
ある。
本発明で使用される(A)ハロゲン化EPDMとは、
エチレンと、プロピレンブテン−1などのαオレ
フインと、エチリデンノルボルネン、プロペニル
ノルボルネン、ジシクロペンタジエン、1,4−
ヘキサジエン、4,7,8,9−テトラヒドロイ
ンデンなどの非共役ジエンを1種または2種以上
含むエチレ−αオレフイン−非共役ジエン三元共
重合体ゴム(以下単に「EPDM」という)を公
知の方法でハロゲン化することによつて得られ
る。
エチレンと、プロピレンブテン−1などのαオレ
フインと、エチリデンノルボルネン、プロペニル
ノルボルネン、ジシクロペンタジエン、1,4−
ヘキサジエン、4,7,8,9−テトラヒドロイ
ンデンなどの非共役ジエンを1種または2種以上
含むエチレ−αオレフイン−非共役ジエン三元共
重合体ゴム(以下単に「EPDM」という)を公
知の方法でハロゲン化することによつて得られ
る。
ハロゲンの種類は、塩素または臭素が好まし
い。
い。
ハロゲン化としては、例えば塩素化は、
EPDMを粉砕して細粒化し、分子状塩素ガスと
接触させる方法、あるいは細粒を水性けん濁状態
にして分子状塩素ガスと接触させる方法、あるい
はn−ヘキサン、n−ヘプタンのような炭化水
素、もしくは四塩化炭素、テトラクロルエチレ
ン、クロルベンゼンのようなハロゲン化炭化水素
にEPDMを溶解し、均一な溶液状態として、分
子状塩素ガスと接触させるか、もしくはスルフリ
ルクロリド、N−クロロコハク酸イミド、1,3
−ジクロロ−5,5−ジメチルヒダントインイオ
ドベンゼンシクロライドを添加する方法などによ
つて行なわれる。
EPDMを粉砕して細粒化し、分子状塩素ガスと
接触させる方法、あるいは細粒を水性けん濁状態
にして分子状塩素ガスと接触させる方法、あるい
はn−ヘキサン、n−ヘプタンのような炭化水
素、もしくは四塩化炭素、テトラクロルエチレ
ン、クロルベンゼンのようなハロゲン化炭化水素
にEPDMを溶解し、均一な溶液状態として、分
子状塩素ガスと接触させるか、もしくはスルフリ
ルクロリド、N−クロロコハク酸イミド、1,3
−ジクロロ−5,5−ジメチルヒダントインイオ
ドベンゼンシクロライドを添加する方法などによ
つて行なわれる。
また臭素化は、均一溶液状態での塩素化の場合
と同様にEPDMを炭化水素もしくはハロゲン化
炭化水素に溶解し分子状臭素と接触させるか、ま
たはN−ブロモコハク酸イミドなどの有機臭素化
剤を用いることによつて行なわれる。
と同様にEPDMを炭化水素もしくはハロゲン化
炭化水素に溶解し分子状臭素と接触させるか、ま
たはN−ブロモコハク酸イミドなどの有機臭素化
剤を用いることによつて行なわれる。
これらのハロゲン化反応の際、反応を促進させ
るため紫外線を照射するか、あるいは過酸化物を
加えてもよい。
るため紫外線を照射するか、あるいは過酸化物を
加えてもよい。
ハロゲン化反応後は、次のようにして処理され
る。
る。
すなわち、固相での塩素化の場合は、反応終了
後窒素ガスを通じて過剰の塩素を追い出すことで
ハロゲン化EPDMを得る。またけん濁状態での
塩素化反応後は、反応生成物を水洗後、乾燥する
ことによつて塩素化EPDMが得られる。
後窒素ガスを通じて過剰の塩素を追い出すことで
ハロゲン化EPDMを得る。またけん濁状態での
塩素化反応後は、反応生成物を水洗後、乾燥する
ことによつて塩素化EPDMが得られる。
さらに溶液状態での塩素化または臭素化反応後
は、例えば反応生成物を苛性ソーダ水溶液で中和
処理後水洗し、そのあとスチームストリツピング
することにより塩素化または臭素化EPDMが得
られる。
は、例えば反応生成物を苛性ソーダ水溶液で中和
処理後水洗し、そのあとスチームストリツピング
することにより塩素化または臭素化EPDMが得
られる。
本発明に使用するハロゲン化EPDMのハロゲ
ン含量はあまり低いと本発明の効果が得られず、
またあまり高くなると諸物性のバランスがくずれ
る。従つて前記ハロゲン含量は、0.1〜30重量%、
好ましくは0.2〜20重量%、さらに好ましくは0.5
〜10重量%である。
ン含量はあまり低いと本発明の効果が得られず、
またあまり高くなると諸物性のバランスがくずれ
る。従つて前記ハロゲン含量は、0.1〜30重量%、
好ましくは0.2〜20重量%、さらに好ましくは0.5
〜10重量%である。
本発明で使用される(B)トリアジンジチオール誘
導体とは、下記一般式()で示される化合物で
あり、 ここで、 〔R;R′NH−、R′R″N−、R′O−またはR′S−
(ただしR′、R″;水素原子、CoH2o+1(n=1〜
18)、C6H5−、C6H5CH2CH−または炭素数6
〜10のシクロアルカン基) M1、M2;水素原子またはNa、Li、K、1/2Mg、 1/2Caもしくは1/2Hgで示される金属原子 を示す。〕 前記一般式()中好ましくは、RがR′R″N
−、もしくはR′S、M1、M2が水素原子である。
導体とは、下記一般式()で示される化合物で
あり、 ここで、 〔R;R′NH−、R′R″N−、R′O−またはR′S−
(ただしR′、R″;水素原子、CoH2o+1(n=1〜
18)、C6H5−、C6H5CH2CH−または炭素数6
〜10のシクロアルカン基) M1、M2;水素原子またはNa、Li、K、1/2Mg、 1/2Caもしくは1/2Hgで示される金属原子 を示す。〕 前記一般式()中好ましくは、RがR′R″N
−、もしくはR′S、M1、M2が水素原子である。
かかるトリアジンジチオール誘導体の具体例と
しては、1−ジブチルアミノ−3,5−ジメチル
カプトトリアジン、1−ヘキシルアミノ−3,5
−ジメルカプトトリアジン、1−ジエチルアミノ
−3,5−ジメチルカプトトリアジン、1−シク
ロヘキシルアミノ−3,5−ジメチルカプトトリ
アジン、1−フエニルアミノ−3,5−ジメチル
カプトトリアジン、1−メトキシ−3,5−ジメ
ルカプトトリアジン、1,3,5−トリチオシア
ヌル酸、1−メチルアミノ−3,5−ジメチカプ
トリトアジン、1−ブチルアミノ−3,5−ジメ
チルカプトトリアジン、1−ブトキシ−3,5−
ジメチルカプトトリアジン、1−オクチルアミノ
−3,5−ジメチルカプトトリアジン、1−ジオ
クチルアミノ−3,5−ジメチルカプトトリアジ
ン、1−ジドデシルアミノ−3,5−ジメチルカ
プトトリアジンなどを挙げることができる。特に
好ましくは1−ジブチルアミノ−3,5−ジメチ
ルカプトトリアジンおよび1,3,5−トリシア
ヌル酸である。
しては、1−ジブチルアミノ−3,5−ジメチル
カプトトリアジン、1−ヘキシルアミノ−3,5
−ジメルカプトトリアジン、1−ジエチルアミノ
−3,5−ジメチルカプトトリアジン、1−シク
ロヘキシルアミノ−3,5−ジメチルカプトトリ
アジン、1−フエニルアミノ−3,5−ジメチル
カプトトリアジン、1−メトキシ−3,5−ジメ
ルカプトトリアジン、1,3,5−トリチオシア
ヌル酸、1−メチルアミノ−3,5−ジメチカプ
トリトアジン、1−ブチルアミノ−3,5−ジメ
チルカプトトリアジン、1−ブトキシ−3,5−
ジメチルカプトトリアジン、1−オクチルアミノ
−3,5−ジメチルカプトトリアジン、1−ジオ
クチルアミノ−3,5−ジメチルカプトトリアジ
ン、1−ジドデシルアミノ−3,5−ジメチルカ
プトトリアジンなどを挙げることができる。特に
好ましくは1−ジブチルアミノ−3,5−ジメチ
ルカプトトリアジンおよび1,3,5−トリシア
ヌル酸である。
本発明に使用される(C)金属活性剤としては同期
律表a、aまたはb族金属の酸化物、炭酸
塩または有機酸塩であり、その具体例としては、
酸化亜鉛、酸化マグネシウム、炭化マグネシウ
ム、炭酸バリウム、炭酸カルシウム、ステアリン
酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸
マグネシウム、フタル酸カルシウム、酸化バリウ
ム、酸化カルシウムなどを挙げることがきるが、
特に好ましくは酸化亜鉛および酸化マグネシウム
である。
律表a、aまたはb族金属の酸化物、炭酸
塩または有機酸塩であり、その具体例としては、
酸化亜鉛、酸化マグネシウム、炭化マグネシウ
ム、炭酸バリウム、炭酸カルシウム、ステアリン
酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸
マグネシウム、フタル酸カルシウム、酸化バリウ
ム、酸化カルシウムなどを挙げることがきるが、
特に好ましくは酸化亜鉛および酸化マグネシウム
である。
本発明に使用される(D)化合物は、オニウム塩化
合物、アミン化合物、ポリオール化合物、チアゾ
ール系加硫促進剤、スルフエンアミド系加硫促進
剤、チウラム系加硫促進剤およびチオウレア系加
硫促進剤よりなる群から選ばれた少なくとも1種
であり、ここでオニウム塩化合物とは下記一般式
()で示されるホスホニウム塩、もしくは一般
式()で示されるアンモニウム塩、またアミン
化合物としては一般式()で示されるアミン
類、さらにポリオール化合物としては一般式
()で示されるポリオールを挙げることが出来
る。
合物、アミン化合物、ポリオール化合物、チアゾ
ール系加硫促進剤、スルフエンアミド系加硫促進
剤、チウラム系加硫促進剤およびチオウレア系加
硫促進剤よりなる群から選ばれた少なくとも1種
であり、ここでオニウム塩化合物とは下記一般式
()で示されるホスホニウム塩、もしくは一般
式()で示されるアンモニウム塩、またアミン
化合物としては一般式()で示されるアミン
類、さらにポリオール化合物としては一般式
()で示されるポリオールを挙げることが出来
る。
R1R2R3R4PX ……()
R1R2R3R4NX ……()
R1R2R3N ……()
(−OR5−)o′ ……()
〔ただし、一般式()〜()中、
R1、R2、R3、R4は水素原子、Co″H2o″+1(n″=1
〜6)、C6H5−、C6H5CH2CH−、 Xは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、
CH3COO−、ClO3−、 R5はCo″H2o″+1(n″=1〜6)を示す。〕 オニウム塩化合物の具体例としては、ヨウ化テ
トラメチルホスホニウム、塩化テトラメチルアン
モニウム、臭化テトラブチルホスホニウム、臭化
テトラブチルアンモニウムなどを挙げることがで
きる。
〜6)、C6H5−、C6H5CH2CH−、 Xは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、
CH3COO−、ClO3−、 R5はCo″H2o″+1(n″=1〜6)を示す。〕 オニウム塩化合物の具体例としては、ヨウ化テ
トラメチルホスホニウム、塩化テトラメチルアン
モニウム、臭化テトラブチルホスホニウム、臭化
テトラブチルアンモニウムなどを挙げることがで
きる。
またアミン化合物の具体例としては、トリ−ノ
ルマルオクチルアミン、トリ−ノルマルヘキシル
アミン、トリ−ノルマルブチルアミン、トリ−フ
エニルアミン、などを挙げることができる。
ルマルオクチルアミン、トリ−ノルマルヘキシル
アミン、トリ−ノルマルブチルアミン、トリ−フ
エニルアミン、などを挙げることができる。
さらにポリオール化合物の具体例としてはポリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコール
などを挙げることができる。
エチレングリコール、ポリプロピレングリコール
などを挙げることができる。
次に本発明に使用される(D)化合物の中、チアゾ
ール系加硫促進剤、スルフエンアミド系加硫促進
剤、チウラム系加硫促進剤またはチオウレア系加
硫促進剤としては次に示す化合物を挙げることが
できる。
ール系加硫促進剤、スルフエンアミド系加硫促進
剤、チウラム系加硫促進剤またはチオウレア系加
硫促進剤としては次に示す化合物を挙げることが
できる。
などを挙げることができる。
本発明に使用される(D)化合物は、好ましくはホ
スホニウム塩、スルフエンアミド系加硫促進剤お
よびチウラム系加硫促進剤であり、特に好ましく
はスルフエンアミド系加硫促進剤である。
スホニウム塩、スルフエンアミド系加硫促進剤お
よびチウラム系加硫促進剤であり、特に好ましく
はスルフエンアミド系加硫促進剤である。
しかして本発明のゴム組成物は、(A)ハロゲン化
EPDM100重量部に対して(B)トリアジンジチオー
ル誘導体を1種または1種以上、0.01〜10重量
部、好ましくは0.5〜5重量部、(C)金属活性剤を
通常1種以上0.01〜30重量部、好ましくは0.5〜
20重量部、(D)化合物を0.01〜10重量部、好ましく
は0.1〜5重量部を組合せた組成が適当である。
EPDM100重量部に対して(B)トリアジンジチオー
ル誘導体を1種または1種以上、0.01〜10重量
部、好ましくは0.5〜5重量部、(C)金属活性剤を
通常1種以上0.01〜30重量部、好ましくは0.5〜
20重量部、(D)化合物を0.01〜10重量部、好ましく
は0.1〜5重量部を組合せた組成が適当である。
なお本発明のゴム組成物はイオウまたは含イオ
ウ化合物(以下「イオウ」という)を併用するこ
とにより引張り強さ(TB)が向上する場合があ
るので、必要に応じ前記組成にイオウを0.1〜5
重量部、好ましくは0.5〜3重量部加えることも
可能である。
ウ化合物(以下「イオウ」という)を併用するこ
とにより引張り強さ(TB)が向上する場合があ
るので、必要に応じ前記組成にイオウを0.1〜5
重量部、好ましくは0.5〜3重量部加えることも
可能である。
本発明のゴム組成物の製造に際しては、(A)ハロ
ゲン化EPDMと前記添加剤(B)〜(D)をバンバリー
ミキサー、ニーダーブレンダー、ロール機などを
用い混練りし、プレス機、加硫缶、オーブンなど
の方法で80〜250℃に加熱することにより加硫物
が得られる。
ゲン化EPDMと前記添加剤(B)〜(D)をバンバリー
ミキサー、ニーダーブレンダー、ロール機などを
用い混練りし、プレス機、加硫缶、オーブンなど
の方法で80〜250℃に加熱することにより加硫物
が得られる。
混練りの際、前記添加剤の他に加硫調整剤、カ
ーボンブラツク、シリカなどの充てん剤、DOP、
プロセスオイルなどの軟化剤、ステアリン酸、ビ
スアミドのような加工助剤、老化防止剤など通常
のゴム配合剤を添加してもよい。
ーボンブラツク、シリカなどの充てん剤、DOP、
プロセスオイルなどの軟化剤、ステアリン酸、ビ
スアミドのような加工助剤、老化防止剤など通常
のゴム配合剤を添加してもよい。
本発明のゴム組成物は、加硫速度が改善される
とともに非常に優れた機械的強度を有し、
EPDM本来の耐候性、耐オゾン性も兼ね備えて
おり、幅広い用途に使用可能である。例えば、型
物、パツキン、ホースなどの各種工業用ゴム製
品、窓枠、ホース、バンパーなどの自動車用ゴム
製品、防水シート、止水板などの建材用ゴム製品
などに有用である。
とともに非常に優れた機械的強度を有し、
EPDM本来の耐候性、耐オゾン性も兼ね備えて
おり、幅広い用途に使用可能である。例えば、型
物、パツキン、ホースなどの各種工業用ゴム製
品、窓枠、ホース、バンパーなどの自動車用ゴム
製品、防水シート、止水板などの建材用ゴム製品
などに有用である。
以下実施例に準じ、本発明を詳細に説明する
が、以下に示す数値は特に限定しないかぎり、重
量部、重量%を意味する。
が、以下に示す数値は特に限定しないかぎり、重
量部、重量%を意味する。
また実施例中の加硫物性試験は、JIS K6301に
準じた。
準じた。
実施例 1
EP22(日本合成ゴム(株)製EDPM)をn−ヘキサ
ンに溶解し、55〜60℃で塩素ガスを吹き込むこと
により、塩素含量2.6%の塩素化EPDMを製造し
た。得られた塩素化EPDMを表−1の配合処方
によりロール機にて混練りし、160℃×30分 プ
レス加硫し、加硫物を得た後、加硫物性を測定し
た。結果を表−2に示す。非常に良好な引張り強
さ(TB)を示す。
ンに溶解し、55〜60℃で塩素ガスを吹き込むこと
により、塩素含量2.6%の塩素化EPDMを製造し
た。得られた塩素化EPDMを表−1の配合処方
によりロール機にて混練りし、160℃×30分 プ
レス加硫し、加硫物を得た後、加硫物性を測定し
た。結果を表−2に示す。非常に良好な引張り強
さ(TB)を示す。
表−1 配合処方
ポリマー 100部
HAFカーボン 50
ZnO 5
ステアリン酸 1部
DB※1 2
加硫促進剤CBS※2 2
イオウ 1.5
※1…ジスネツトDB(Zisent DB)、三共化成
(株)製、1−ジブチルアミノ−3,5−ジメルカプ
トトリアジン ※2…N−シクロヘキシル−2−ベンゾチアジ
ルスルフエンアミド 表−2 加硫物性 引張強さ(TB)(Kgf/cm2) 210 伸 び(EB)(%) 520 硬 さ(HS)JIS−A 68 比較例 1 実施例 1で製造した塩素化EPDMを一般に
EPDMに用いられている表−3の配合処方によ
り実施例1と同様の方法で加硫物性を測定した。
結果を表−4に示す。実施例1と比較しTBが非
常に悪い。
(株)製、1−ジブチルアミノ−3,5−ジメルカプ
トトリアジン ※2…N−シクロヘキシル−2−ベンゾチアジ
ルスルフエンアミド 表−2 加硫物性 引張強さ(TB)(Kgf/cm2) 210 伸 び(EB)(%) 520 硬 さ(HS)JIS−A 68 比較例 1 実施例 1で製造した塩素化EPDMを一般に
EPDMに用いられている表−3の配合処方によ
り実施例1と同様の方法で加硫物性を測定した。
結果を表−4に示す。実施例1と比較しTBが非
常に悪い。
表−3 配合処方
ポリマー 100部
HAFカーボン 50
ZnO 5
ステアリン酸 1
加硫促進剤 TMTM※3 1.5
〃 MBT※4 0.5
イオウ 1.5
※3…テトラメチルチウラムモノスルフイド
※4…メルカプトベンゾチアゾール
表−4 加硫物性
TB (Kgf/cm2) 83
EB(%) 210
HS JIS−A 61
実施例 2
実施例 1で製造した塩素化EPDMを用い表
−5に示す配合処方にて実施例 1と同様の方法
で加硫物性を測定した。
−5に示す配合処方にて実施例 1と同様の方法
で加硫物性を測定した。
結果を表−6に示す。良好なTBを示す。
表−5 配合処方
ポリマー 100部
HAFカーボン 50
ZnO 5
MgO 5
ステアリン酸 1
DB 1.7
加硫促進剤 TMTM 1.5
イオウ 1.5
表−6 加硫物性
TB (Kgf/cm2) 150
EB(%) 450
HS JIS−A 66
実施例 3
実施例 1で製造した塩素化EPDMを用い表
−7に示す配合処方にて実施例1と同様の方法で
加硫物性を測定した。
−7に示す配合処方にて実施例1と同様の方法で
加硫物性を測定した。
結果を表−8に示す。良好なTBを示す。
表−7 配合処方
ポリマー 100部
HAFカーボン 50
ZnO 5
ステアリン酸 1
DB 1.7
加硫促進剤 TMTM 1.5
〃 MBT 0.5
イオウ 1.5
表−8 加硫物性
TB (Kgf/cm2) 148
EB(%) 420
HS JIS−A 66
実施例 4
実施例 1で製造した塩素化EPDMを用い表
−9に示す配合処方にて実施例 1と同様の方法
で加硫物性を測定した。
−9に示す配合処方にて実施例 1と同様の方法
で加硫物性を測定した。
結果を表−10に示す。ホスホニウム塩を用いて
も良好なTBを示す。
も良好なTBを示す。
表−9 配合処方
ポリマー 100部
HAFカーボン 50
ZnO 5
ステアリン酸 1
F 1.8
(C4H9)4PBr 1
※5…ジスネツトF(Zisent F)三共化成(株)
製、1,3,5−トリシアヌル酸 表−10 加硫物性 TB (Kgf/cm2) 141 EB(%) 350 HS JIS−A 65 実施例 5 実施例1にて製造した塩素化EPDMを用い表
−11に示す配合処方にて実施例1と同様の方法で
加硫物性を測定した。
製、1,3,5−トリシアヌル酸 表−10 加硫物性 TB (Kgf/cm2) 141 EB(%) 350 HS JIS−A 65 実施例 5 実施例1にて製造した塩素化EPDMを用い表
−11に示す配合処方にて実施例1と同様の方法で
加硫物性を測定した。
結果を表−12に示す。
表−11 配合処方
ポリマー 100部
HAFカーボン 50
ZnO 5
ステアリン酸 1
F 1.8
(C4H9)4PBr 1
表−12 加硫物性
TB (Kgf/cm2) 132
EB(%) 320
HS JIS−A 64
比較例 2
実施例 1で製造した塩素化EPDMを用い表
−13に示す配合処方にて実施例1と同じ方法で加
硫物性を測定した。
−13に示す配合処方にて実施例1と同じ方法で加
硫物性を測定した。
結果を表−14に示す。
表−13 配合処方
ポリマー 100部
HAFカーボン 50
MgO 5部
ステアリン酸 1
トリアジンジチオール誘導体A 2
表−14 加硫物性
TB (Kgf/cm2) 115
EB(%) 380
HS JIS−A 64
比較例 3
実施例 1で製造した塩素化EPDMを用い表
−15に示す配合処方にて実施例1と同様の方法で
加硫物性を測定した。
−15に示す配合処方にて実施例1と同様の方法で
加硫物性を測定した。
結果を表−16に示す。
表−15 配合処方
ポリマー 100部
HAFカーボン 50
MgO 5
ステアリン酸 1
DB 3
表−16 加硫物性
TB (Kgf/cm2) 110
EB(%) 420
HS JIS−A 62
Claims (1)
- 1 (A)ハロゲン化エチレン−αオレフイン−非共
役ジエン共重合体ゴム、(B)トリアジンジチオール
誘導体、(C)金属活性剤および(D)オニウム塩化合
物、アミン化合物、ポリオール化合物、チアゾー
ル系加硫促進剤、スルフエンアミド系加硫促進
剤、チウラム系加硫促進剤およびチオウレア系加
硫促進剤よりなる群から選ばれた少なくとも1種
の化合物を含有することを特徴とするゴム組成
物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58204649A JPS6099149A (ja) | 1983-11-02 | 1983-11-02 | ゴム組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58204649A JPS6099149A (ja) | 1983-11-02 | 1983-11-02 | ゴム組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6099149A JPS6099149A (ja) | 1985-06-03 |
JPH041782B2 true JPH041782B2 (ja) | 1992-01-14 |
Family
ID=16493977
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58204649A Granted JPS6099149A (ja) | 1983-11-02 | 1983-11-02 | ゴム組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6099149A (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0759656B2 (ja) * | 1986-12-18 | 1995-06-28 | 昭和電工株式会社 | 塩素化エチレン―プロピレン共重合体組成物 |
JPH0759657B2 (ja) * | 1986-12-18 | 1995-06-28 | 昭和電工株式会社 | 塩素化エチレン―プロピレン共重合体組成物 |
JPS63154758A (ja) * | 1986-12-18 | 1988-06-28 | Showa Denko Kk | 塩素化エチレン−プロピレン系共重合体組成物 |
JPS63314271A (ja) * | 1987-02-25 | 1988-12-22 | Nippon Zeon Co Ltd | 加硫特性の優れたゴム組成物 |
KR960017691A (ko) * | 1994-11-16 | 1996-06-17 | 남일 | 산화아연을 주재로 한 신규 고무가류활성제의 제조방법 |
JP4774645B2 (ja) * | 2001-07-25 | 2011-09-14 | 東ソー株式会社 | 塩素化ポリオレフィン組成物、それを用いてなる積層体及びホース |
JP4655630B2 (ja) * | 2005-01-06 | 2011-03-23 | 横浜ゴム株式会社 | ゴム組成物 |
US20220275257A1 (en) * | 2019-08-02 | 2022-09-01 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Aqueous adhesive for rubber and aqueous adhesive for ball |
JP7314696B2 (ja) * | 2019-08-02 | 2023-07-26 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム用水性接着剤 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5529547A (en) * | 1978-08-21 | 1980-03-01 | Dainichi Nippon Cables Ltd | Crosslinkable chlorine-containing elastomer composition |
-
1983
- 1983-11-02 JP JP58204649A patent/JPS6099149A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5529547A (en) * | 1978-08-21 | 1980-03-01 | Dainichi Nippon Cables Ltd | Crosslinkable chlorine-containing elastomer composition |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6099149A (ja) | 1985-06-03 |
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