JPH04163462A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JPH04163462A
JPH04163462A JP28979190A JP28979190A JPH04163462A JP H04163462 A JPH04163462 A JP H04163462A JP 28979190 A JP28979190 A JP 28979190A JP 28979190 A JP28979190 A JP 28979190A JP H04163462 A JPH04163462 A JP H04163462A
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JP
Japan
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layer
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charge
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JP28979190A
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English (en)
Inventor
Shigeki Takeuchi
茂樹 竹内
Kiyoshi Tamaki
玉城　喜代志
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Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は電子写真感光体に関し、さらに詳しくはキャリ
ア輸送能に優れ、高感度で残留電位の低い電子写真感光
体に関する。
［従来技術］ 従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム等の無機光導電性物質を主成分とする感光
層を設けた無機感光体が広く使用されてきた。しかしな
がら、このような無機感光体は複写機等の電子写真感光
体として要求される光感度、熱安定性、耐湿性、耐久性
等の特性において必ずしも満足できるものではなかった
。例えば、セレンは熱や指紋の汚れ等によって結晶化し
やすいので電子写真感光体としての特性が劣化しやすく
、硫化カドミウムを用いた電子写真感光体　−は耐湿性
、耐久性に劣り、また酸化亜鉛を用いた電子写真感光体
は耐久性に問題があった。更にセレン、硫化カドミウム
の電子写真感光体は毒性の点で製造上、取扱上の制約が
大きいという欠点を有していた。
このような無機光導電性物質の欠点を改善するために、
種々の有機の光導電性物質を電子写真感光体の感光層に
使用することが試みられ、近年活発に研究が行われてい
る。例えば特公昭５０−１０４９６号公報には、ポリビ
ニルカルバゾールとトリニトロフルオレノンを含有した
感光層を有する有機感光体が記載されている。しかし、
この感光体は感度及び耐久性において十分なものではな
かった。
そのため、電荷発生機能と電荷輸送機能を異なる物質に
個別に分担させた機能分離型の電子写真感光体が開発さ
れた。このような機能分離型の電子写真感光体はキャリ
ア発生機能とキャリア輸送機能を有する物質を広範囲か
ら選択することができるので、任意の特性を得やすく、
感度が高く、耐久性の優れた有機感光体を得ることがで
きる。
前記電荷発生機能を分担する電荷発生物質としては、各
種のアゾ化合物が、また電荷輸送機能を分担する電荷輸
送物質としては、例えば特開昭５１−９４８２９号、同
５２−７２２３１号、同５３−２７０３３号、同５５−
５２０６３号、同５８−６５４４０号、同５８−１９８
４２５号等の各公報に提案されているものが用いられて
いた。
しかし、上記の電荷輸送物質を用いて構成された機能分
離型の感光体は、電荷輸送能が十分てはなく、特に環境
温度が低い状態で高速度の複写プロセスに供すると感度
低下を生じ、或は残留電位の上昇を招くという欠点を有
していた。又、感光体ドラムの小径化によって複写プロ
セスの軽便化を図っても従来の電荷輸送物質では電荷輸
送能が十分ではないため、ドラム小径化は必然的にプロ
セス速度の低下を招くことになる。
斯かる事情から、最近、電荷（正孔）輸送物質として特
定の構造のポリシランを用いた感光体についての技術が
提案されるようになった（特開昭６１−１０７４７号、
同６２−２６９９６４号、同６３−２８５５５２号参照
）。このポリシランによれば、既述の電荷輸送物質と異
なり自己成膜性を有しているため、他のバインダと組合
せることなく容易に膜状の感光層を形成することができ
、又正孔の移動度が約１Ｏ−４ｃ　ｒｒ？　／　Ｖ・Ｓ
ｅＣのオーダもしくはそれ以上と従来のキャリア輸送物
質に比して約１桁以上大きくなった。
［発明が解決すべき課題］ ところが電荷輸送物質としてポリシランを用いた場合、
ごく一部の電荷発生物質と組み合せた感光体以外では、
感度が低いか又は全く光応答を示さない、残留電位が著
しく高い、繰り返し使用時の帯電電位や露光部電位の上
昇が著しく大きい等の問題を生じた。このようにほとん
どの電荷発生物質との組合せにおいて好ましくない問題
を生じるため、感光体の設計許容範囲が著しく狭く実用
上不便であった。そのためポリシランの優れた正孔輸送
能を発揮でき、しかも複写機、プリンター等種々の電子
写真プロセスに適合した感光体を得ることは非常に困難
であった。
本発明は上記問題点を解決すへくなされたものであり、
本発明の目的は正孔輸送能に優れ、高感度で残留電位の
低い安定した特性を示す電子写真感光体を提供すること
にある。
また本発明の目的は複写機、プリンター等種々の電子写
真プロセスに適合しうる電子写真感光体を提供すること
にある。
［課題を解決するための手段］ 本発明の上記目的は、導電性支持体上に少なくとも電荷
発生層及び電荷輸送層を有する電子写真感光体において
、電荷輸送層中にポリシランを含有し、かつ電荷発生層
と電荷輸送層との間に電荷輸送物質を含有する中間層を
設置することを特徴とする電子写真感光体によって達成
される。
以下本発明を更に詳しく説明する。
本発明の電子写真感光体は電荷輸送層中にポリシランを
含有する。本発明に用いられるポリシランは下記一般式
（Ｉ）で表される繰り返し単位を有する単独重合体もし
くは共重合体であることか好ましい。
本発明においては重合度がスチレン換算で重量平均分子
量ＭＷ＝５０００〜２００００００のものが好ましく用
いられる。
一般式（Ｉ） （式中、Ｒ，、Ｒ２はそれぞれ水素原子、置換もしくは
未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基
、置換もしくは未置換のアルコキシ基、アルキルシリル
基又はアリールシリル基を表す。） 前記一般式（Ｉ）中Ｒ工又はＲ２で表されるアルキル基
としては、炭素原子数が１〜２４、好ましくは１〜８の
直鎖又は枝分かれしたアルキル基、例えばメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、アミル基、ヘキシル基
、オクチル基、ノニル基、デシル基、ペンタデシル基、
ステアリル基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル
基等を挙げることができる。
アリール基としては、炭素原子数か６〜２４のものが好
ましく、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基等を挙
げることができる。
アルコキシ基としては、炭素原子数が１〜約１０のもの
が好ましく、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、ブトキシ基等を挙げることができる。
アルケニル基としては、炭素原子数が２〜約１０のもの
が好ましく、ビニル基、アリル基、ブテニル基等が挙げ
られる。
アルキルシリル基としては、−３ｉＨ（ＣＨ３）２゜−
５Ｌ（ＣＨ３）ｓ、　　−３Ｌ（ＣＪａ）３．−５ｉ（
Ｃ３Ｈｉ）３゜−３ｉ（ＣＪｅ）ｓ、　　５ｉ（ＣＨｓ
）ｚ（Ｃ２Ｈｓ）。
５Ｌ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ３）２などを挙げることができ
る。
アリールシリル基としては一５ｉｎ（Ｃ，Ｈ６）２゜−
３Ｌ（ＣＨａ）ｚ（ＣａＨｓ）、　　−ＣＨ２Ｓｉ（Ｃ
Ｈ３）２（ＣａＨｓ）などを挙げることができる。
前記Ｒ□又はＲ２で表されるアルキル基、アリール基又
はアルコキシ基は置換基を有していてもよく、置換基と
しては、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アミ
ノ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子或はその他の
置換基が挙げられる。
前記一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位の好ましい例
を下記に示す。
（Ｒ１）２Ｓｉ−のように表示する。
以下余白 （Ｃｓ　Ｈ７）　Ｓ　ｉ　（ＣＨ）　）−−１−Ｃ３Ｈ
，）Ｓｉ（ＣＨ，）−（Ｃ，Ｈｓ）Ｓｉ（ＣＨ３）−（
Ｌ　　Ｃ＋　Ｈｓ　）　Ｓ　ｉ　（ＣＨ）　）　　　　
　　　（Ｃｓ　）（ｌ　３　）　Ｓ　ｉ　（ＣＨ）　）
−（Ｃ＝　８７）　Ｓ　ｉ　（Ｃｚ　Ｈ７）　　　　　
　　　（Ｃ４Ｈ、）　Ｓ　ｉ　（Ｃ４Ｈ−）−（Ｃ５Ｈ
１１）２Ｓｉ　　　　　　　　　　　（Ｃ６Ｈ１３）２
Ｓｉ−（Ｃ，Ｈ，５）２Ｓｉ−（Ｃ，Ｈ１７）２Ｓｉ−
（ＣＩ０Ｈ２，ｈＳｉ　　　　　　　　　　　（ＣＩ２
８２５）２Ｓｉ−以下余白 □□□□鴫嬶□か□−′ 本発明においては、前記ポリシラン単独よりなる電荷輸
送層としてもよいが、必要により他の電荷輸送物質を併
用してもよい。また、感光体特性の改善を図るため、酸
化防止剤、Ｕ■吸収剤、電荷受容性物質、電荷供与性物
質等の添加剤を電荷輸送層中に添加してもよい。更に機
械的もしくは力学的強度の向上を図るためにポリンラン
とバインター樹脂と併用してもよい。この場合、前記ポ
リシランを電荷輸送層中に６０％以上含有することが好
ましい。
前記ポリシランは例えば特開昭６１−１７０７４７号公
報、ジャーナルオブオルガノメタリックケミストリー（
Ｒ，Ｗｅｓｔ、　　Ｊ、Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ、Ｃｈｅｍ
、、　　３００．　３２７（１９８６））　、Ｒ，Ｄ、
Ｍｉｌｌｅｒ　ａｎｄ　Ｊ、Ｍｉｃｈｌ、　Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌＲｅｖｉｅｗｓ　ｖｏｌ、８９１３５９頁（１９
８９）等に記載の方法に準じて簡単に合成することがで
きる。
本発明の電子写真感光体は、電荷発生層と電荷輸送層と
の間に電荷輸送物質を含有する中間層を有する。
本発明に用いられる電荷輸送物質としては、例えば下記
−殺伐（Ａ）〜−一般式Ｆ）で示される化合物が挙げら
れる。
一般式（Ａ） ［式中Ｒ３は水素原子、置換もしくは未置換のアルキル
基又は置換もしくは未置換のアリール基を表わし、Ｒ４
は水素原子、置換もしくは未置換のフェニル基又は置換
もしくは未置換のナフチル基を表わし、Ｑは置換もしく
は未置換のフェニル基又はベンゼン環と他の環との縮合
環を表わし、Ａｒよ及びＡｒ、はそれぞれ置換もしくは
未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のナフチル基
を表わし、Ａｒ、は置換もしくは未置換のフェニレン基
又は置換もしくは未置換のナフチレン基を表わし、ｍは
Ｏ又は１を表わす。］ 上記−殺伐（Ａ）で表される化合物については特開昭６
４−４４９４３号公報に記載されている。
本発明に好ましく用いられる上記−殺伐（Δ）で示され
る化合物の代表的具体例を以下に示すか、本発明はこれ
らにより限定されるものではない。
以下余白 □−命一馳□−一 Ａ−１８ Δ−１９ 前記−殺伐（Δ）で表される化合物は例えば特開昭５８
−１９８４２５号公報に記載された方法にＮ４　Ｕて容
易に合成することかできる。
一般式（Ｂ） 蒙 Ｒ。
［式中、Ｒ６は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは
未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシ
基、置換もしくは未置換のアミノ基又はヒドロキシル基
を表わし、Ｒ６は置換もしくは未置換のアリール基を表
わし、Ｒ１は置換もしくは未置換のアリール基又は置換
もしくは未置換の複素環基を表わす。］ Ｒ５で表わされるアリール基は例えばフェニル基、ナフ
チル基等である。Ｒ６て表わされるハロゲン原子は例え
ば塩素原子等、アルキル基は例えばメチル基、プロピル
基、ブチル基等、アルコキシ基は例えばメトキシ基、エ
トキシ基等である。
Ｒ７で表わされるアリール基は例えばフェニル基、ナフ
チル基等、複素環基は例えばチエニル基等である。
Ｒ６−Ｒ７で表わされる各基が単一若しくは複数の置換
基を有する場合、その置換基としては特に限定はないが
、例えばアルキル基、アリール基、アルコキシ基、置換
アミノ基、ハロゲン原子なとが挙げられ、又複数の置換
基同士が互に結合して環を形成してもよい。
上記−殺伐（Ｂ）で示される化合物については、特開昭
６４−４４９４４号公報に記載されている。本発明に好
ましく用いられる上記−殺伐（Ｂ）で示される化合物の
代表的具体例を以下に示すが、本発明はこれらにより限
定されるものではない。
以下余白 以下余白 □□□−一ノ 上記−殺伐（Ｂ）で表わされる化合物は例えば特開昭６
０−１７２０４５号公報明細書に記載の方法に梨して容
易に合成することができる。
−殺伐（Ｃ） ［式中、Ｒ，、ＲＱ、Ｒ□１及びＲ１２はそれぞれ置換
もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のア
ラルキル基又は置換もしくは未置換のアリール基を表わ
し、Ｒ１゜は水素原子、アルキル基又はアルコキシ基を
表わす。］ Ｒｓ、　　Ｒ９，Ｒ１を及びＲ１２て表わされるアルキ
ル基は例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ヘキシル基なと、アラルキル基は例えばベンジル基
なと、アリール基は例えばフェニル基、ナフチル基なと
である。Ｒｌｏで表わされるアルキル基は例えばメチル
基、エチル基、プロピル基など、アルコキン基は例えば
メトキン基、ニドキシ基などである。Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，
、及びＲ１２で表わされる各基が置換基を有する場合、
その置換基としては特に限定はないが、例えばアルキル
基、アリール基、アルコキシ基、置換アミノ基、ハロゲ
ン原子なとが挙げられる。
一般式（Ｃ）において、Ｒ１□及びＲ１□の少なくとも
一方は置換もしくは未置換のナフチル基であることが好
ましい。
上記−殺伐（Ｃ）で示される化合物については例えば特
開昭６４−４４９４６号公報に記載されている。
本発明に好ましく用いられる上記−殺伐（Ｃ）で示され
る化合物の代表的具体例を以下に示すか本発明はこれら
により限定されるものではない。
以下余白 一一−−〕 前記−殺伐（Ｃ）で表される化合物は例えば特開昭５７
−１０１８４４号公報に記載の方法に準じて容易に合成
することができる。
一般式（Ｄ） ［式中、Ｒ１３，ＲＩ４及びＲ１５はそれぞれ水素原子
、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置
換のアルコキシ基又は置換もしくは未置換のアリールオ
キシ基を表わし、Ｒ１６は水素原子、置換もしくは未置
換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルケニル基又
は置換もしくは未置換のアリール基を表わし、ｐ及び２
は１又は２を表わし、ｑはＯ又は１を表わす。ｐ及び２
か２の時、Ｒ１３及びＲ１４はそれぞれ同一であっても
異なっていてもよい。］ Ｒ，３，Ｒ，４及びＲＬ８て表わされるアルキル基とし
ては例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
、ヘキシル基等の低級アルキル基が好ましく、アルコキ
シ基としては例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、ブトキシ基等の低級アルコキシ基が好ましく、ア
リールオキシ基としては例えばフェノキシ基等が好まし
い。
Ｒ工。で表わされるアルキル基としては例えばメチル基
、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基等の低
級アルキル基が好ましく、アルケニル基としては例えば
２−プロペニル基等が好ましく、アリール基としては例
えばフェニル基等が好ましい。
Ｒ□３〜Ｒ１６で表わされる基が置換基を有する場合、
置換基としては例えばアルキル基、アリール基、アルコ
キシ基、ハロゲン原子なとが挙げられる。
一般式ＣＤ）において、Ｒ１３及びＲ１４はアルキル基
又はアルコキシ基が好ましく、Ｒ工、は水素原子が好ま
しく、またＲ□６はアリール基が好ましい。
上記一般式（Ｄ）で示される化合物については特開昭６
４−４４９４９号公報に記載されている。本発明に好ま
しく用いられる上記一般式（Ｄ）で示される化合物の代
表的具体例を以下に示すが、本発明はこれらにより限定
されるものではない。
以下余白 上記一般式（Ｄ）で表される化合物は例えば特開昭５９
−１５２５１号に記載の方法に準じて容易に合成するこ
とができる。
一般式（Ｅ） ［Δｒ４，　　Ａｒ６は置換若しくは未置換のアリール
基を表す。
Ａｒ．は置換若しくは未置換のアリーレン基を表す。
Ａｒ，はｐ−フェニレン基又はナフチレン基を表す。
Ｒ１□＋Ｒ１８は置換若しくは未置換のアルキル基を表
す。］ 上記一般式（Ｅ）で示される化合物については特開平１
−１８９７１号公報に記載されている。
以下に本発明に好ましく用いられる上記一般式（Ｅ）で
示される化合物の代表的具体例を以下に示すか、本発明
はこれらにより限定されるものではない。
−Ｉ Ｅ−２ 上記−殺伐（Ｅ）で表わされる化合物は、公知の合成方
法により容易に合成することかできる。
−殺伐（Ｆ） ［Ｒ＋ｓ、Ｒ□、はジアルキルアミノ基を表す。
Ａ　ｒｓ、　　Ａ　ｒ９は置換若しくは未置換のフェニ
ル基を表す。ｍ′、ｎ′は０又は１を表し、ｍ′とｎ′
とが同時に０になることはない。コ 上記一般式（Ｆ）で示される化合物については特開平１
−１８９７１号公報に記載されている。
以下に本発明に好ましく用いられる上記−殺伐（Ｆ）で
示される化合物の代表的具体例を以下に示すが、本発明
はこれらにより限定されるものではない。
−Ｉ Ｆ−／Ｉ 上記−殺伐（Ｆ）で表される化合物は公知の方法により
容易に合成することができる。
本発明においては電荷輸送層中に用いられるポリシラン
と中間層中に添加される電荷輸送物質とのイオン化ポテ
ンシャルの差は０．６ｅＶ以内であることが好ましく、
更に好ましくは０．４ｅＶ内、特に好ましくは０　、３
ｅＶ以内である。
電荷輸送物質とポリシランとのイオン化ポテンシャルの
差が大きいと感度向上の結果が認められなくなるからで
ある。
ここでイオン化ポテンシャル■ｐは理研計器株式会社製
　表面分析装置ＡＣ−１にて、メーカー推奨の標準条件
で測定した仕事関数の値を指す。
本発明の電子写真感光体は電荷輸送物質を含有する中間
層を有する。ポリシランを用いた感光体では感度低下等
の問題が生じやすかったが、このように電荷輸送物質を
含有する中間層を設けることにより、感度向上の効果か
得られる。その理由についての詳細はまだ明らかではな
いが、本発明者等は以下の如く推測する。即ちポリシラ
ンは塗膜の凝集力が強いので電荷発生層中の電荷発生物
質との接触面積が実効的に小さくなり、光生成キャリア
効率が低くなる。ところが電荷輸送物質を含有する中間
層を設けることにより、その電荷輸送物質か電荷発生層
中で光生成された正孔をポリシランに移送する役目をし
、結果として正孔移動を助は感度向上につながると考え
られる。
本発明に用いられる電荷発生物質としては例えばアゾ系
顔料、多環キノン系顔料、スクェアリウム系顔料又はペ
リレン系顔料等が挙げられる。
これらの中ではアゾ系顔料又は多環キノン系顔料二１を
用いたとき、その効果が著しい。
本発明に用いられるアゾ系顔料については特開平１−１
７９１５５号公報に記載されており、例えば下記−殺伐
（ｎ）〜−一般式ｒＶ）で示されるものが挙げられる。
一般式（ｎ） （式中Ｃｐ□及びＣｐ２はそれぞれカプラー残基を表わ
し、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立にハロゲン原子、アル
キル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又はヒドロ
キシル基を表わし、ｍｌ及びｍ２はそれぞれＯ〜３の整
数を表わす。但し、ｍ１個のＲ１及びｍ２個のＲ２はそ
れぞれ同じても異なっていてもよい。） 一般式（ｍ） （式中Ｃｐ１及びＣｐ、はそれぞれカプラー残基を表わ
す。） 一般式（ＩＶ） （式中Ｃｐ４及びＣｐ２はそれぞれカプラー残基を表わ
す。） 前記−殺伐（［）〜（ｆＶ）において、Ｃｐｌ又はＣＩ
）２で表わされるカプラー残基としては、例えば下記−
殺伐（１）〜（１１）で示すものが挙げられ、各式にお
いてＣ１ｏｔ及びＣｐ２はそれぞれ同じでも異なってい
てもよい。
以−下余白 −、ニー」二 Ｒ１′ ／ ゝ〜Ｚ／ Ｚ′ （８ン　　　　　　　　　　　　　　　　　　（９）式
中、Ｚはベンゼン環と縮合して多環式芳香族環あるいは
複素環を形成するに必要な原子ｔ！Ｔを表わす。
Ｒ１’　、　　Ｒ２’は水素原子、アルキル基、アラル
キル基、アリール基、複素環基あるいはそれらの置換体
を表わす。また窒素原子あるいは炭素原子と共に環を形
成してもよい。
Ｒ３′はＯ，Ｓ、−ＮＨを表わす。
Ｒ４’　、Ｒ，’は水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、アセチル基を
表わす。
Ｙは５員環、６員環を形成するに必要な原子群を表わす
。
Ａは炭素環式芳香族環又は複素環式芳香族環の２価の基
を表わす。
Ｒ８’　はアルキル基、アラルキル基、アリール基、複
素環基あるいはそれらの置換体を表わす。
Ｒ７′　は水素原子、アルキル基、ジアルキルアミノ基
、ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、カルバ
モイル基、カルボキシル基またはそのエステル基を表わ
す。
Ｒｓ’は芳香族環基あるいはその置換体を表わす。
前記Ｚの芳香族環としては、ベンゼン、ナフタレンなど
があり、複素環としてはインドール、カルバゾール、ベ
ンゾフラン、ジベンゾフランなとがある。Ｚは置換基を
有してもよく、置換基としては、ハロゲン原子（例えば
フッ素原子、塩素原子、臭素原子なと）、アルキル基（
例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基なと
）、アルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、ブトキシ基なと）、ニトロ基なとがあげら
れる。
以下に前記−殺伐（１）〜（１１）で示されるカプラー
残基の代表的具体例を示すが、本発明はこれらにより限
定されるものではない。なおＣｐ、。
Ｃｐ２はＣｐとして示しである。
以Ｙ余白 ２−ビ− 以下余白 −一−１− 以下に本発明に好ましく用いられるアゾ系顔料の具体的
例示化合物を示すが、本発明はこれらにより限定される
ものではない。
上記アゾ系顔料は公知の方法により簡単に合成すること
ができる。
本発明に用いられる多環キノン系顔料については特開昭
５９−１８４３４９号公報に記載されており、例えば下
記一般式（Ｖ）〜（■）で示されるものが挙げられるが
、本発明においては一般式（Ｖ）で示されるものが特に
好ましい。
一−二　　。
以下余白 １咄−−ニ 一般式＜Ｖ） 一般式（Ｍ） 一般式（■） （一般式（Ｖ）〜（■）において式中Ｘ４はハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、アシル基又はカルボキシル基
を表わし、ｎｌはＯ〜４の整数を表わし、ｎ２はＯ〜６
の整数を表わす。）以下本発明に好ましく用いられる多
環キノン系顔料の具体的例示化合物を示すが、本発明は
これらによって限定されるものではない。
以下余白 例示化合物 （■−１） ○ 上記の他にも下記に示すものか挙げられる。
（ｌン 上記多環牛ノン系顔料は公知の方法により簡単に合成す
ることができる。
本発明に用いられるスクェアリウム系顔料としでは特開
平１−２３１０５７号、特開平１−２３１０５８号記載
のものが挙げられ、例えば下記−殺伐（■）で示される
ものが挙げられる。
一般式（■） ［式中、Ｒ”、Ｒ”及びＲ”は、それぞれ水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、水酸基または
ＮＨＹ’を表わす。Ｙ′は、−　Ｃ−Ｒ”　または−８
Ｑ、−Ｒ”　　（Ｒ”及びＲ”は、それぞれ置換基を有
してもよいアルキル基、フェニル基もしくは水素原子を
表わす。）を表わす。
Ｒ”は置換もしくは未置換のアルキル基を表わす。
Ｘ２は少なくとも６員の飽和若しくは不飽和の単環若し
くは多環炭化水素を形成するのに必要な炭素原子群を表
わす。］ Ｒ”の置換基としては、たとえばヒドロキシル基、アル
コキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、エステル基、アシ
ル基、ジアルキルアミノ基、ジアラルキルアミノ基、ジ
アリールアミノ基、アリール基などを挙げることができ
る。
本発明に有用なスクェアリウム系顔料の具体例を以下に
示すが、本発明はこれらにより限定されるものではない
。　　　　　　　　　　　　　−−以下余白エ− 前記スクェアリウム系ａｔ４は例えば特開平１−２３１
０５７号公報第５３６〜５３７頁記載の方法に準じて合
成することができる。
本発明に用いられるペリレン系顔ｒ］としては、例えば
下記に示す化合物が挙げられる。
前記ペリレン系顔料は公知の方法により簡単に合成する
ことができる。
本発明の電子感光体の構成は通常は、第１図〜第４図に
示される形態である。第１図及び第２図では、導電性支
持体１上に電荷発生物質を含有する電荷発生層２と、電
荷輸送物質を含有する中間層３と、電荷輸送物質として
ポリシランを含有する電荷輸送層４との積層体より成る
感光層５Ａ、５Ｂを設けており、第１図と第２図では、
電荷発生層２、中間層３と電荷輸送層４の積層順が異な
る。第３図及び第４図に示すようにこれらの感光層５Ａ
、５Ｂは、導電性支持体１上に、接着層、バリア層など
の下引層６を介して設けてもよい。
また、最表面層として保護層を設けてもよい。
感光層、保護層、中間層、下引層等に使用可能なバイン
ダー樹脂としては、任意のものを用いることができるが
、例えばポリスチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン
、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢
酸ビニル樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、エポキシ樹
脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル
樹脂、アルキッド樹脂、ポリカーボネート樹脂、シリコ
ン樹脂、メラミン樹脂等の付加重合型樹脂、重付加型樹
脂、重縮合型樹脂、並びにこれらの樹脂の繰り返し単位
のうちの２つ以上を含む共重合体樹脂等が挙げられる。
またこれらの絶縁性樹脂の他、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール等の高分子有機半導体が挙げられる。
又、感光層中には電荷発生物質の電荷発生機能を改善す
る目的で有機アミン類を添加することができ、特に２級
アミンを添加するのが好ましい。
かかる有機アミン添加量としては、電荷発生物質に対し
て該電荷発生物質の１倍以下、好ましくは０．２倍〜０
．００５倍の範囲のモル数とするのがよい。
又、上記感光層においては、オゾン劣化防止の目的でヒ
ンダードフェノール類、ヒンダードアミン類、バラフェ
ニレンジアミン類、ハイドロキノン類、有機燐化合物類
等の酸化防止剤を添加することができる。
これらの化合物はゴム、プラスチック、油脂類等の酸化
防止剤として知られており、市販品を容易に入手できる
。
これらの酸化防止剤は電荷発生層、電荷輸送層、中間層
又は保護層のいずれに添加されてもよいが、好ましくは
電荷輸送層または中間層に添加される。
その場合の酸化防止剤の添加量は電荷輸送物質１００重
量部に対して０１〜１００重量部、好ましくは１〜５０
重量部、特に好ましくは５〜２５重量部である。
次に前記感光層を支持する導電性支持体としては、アル
ミニュウム、ニッケルなどの金属板、金属ドラム又は金
属箔をラミネートした、或はアルミニュウム、酸化錫、
酸化インジュウムなどを蒸着したプラスチックフィルム
あるいは導電性物質を塗布した紙、プラスチックなどの
フィルム又はドラムを使用することができる。
本発明において、電荷発生層は代表的には前述の電荷発
生物質を適当な分散媒に単独もしくは適当なバインダ樹
脂と共に分散せしめた分散液を例えばデイツプ塗布、ス
プレィ塗布、ブレード塗布、ロール塗布等によって支持
体若しくは下引層上又は電荷輸送層上に塗布して乾燥さ
せる方法により設けることができる。また本発明におい
て電荷発生物質の分散にはボールミル、ホモミキサ、サ
ンドミル、超音波分散機、アトライタ等が用いられる。
本発明に用いられる分散媒としては、例えばヘキサン、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；メチレ
ンクロライド、１．２−ジクロルエタン、Ｓｙｍ−テト
ラクロルエタン、１，１．２−トリクロルエタン、クロ
ロホルム等のハロゲン化炭化水素；アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；酢酸エチ
ル、酢酸ブチル等のエステル類；メタノール、エタノー
ル、プロパツール、ブタノール、シクロヘキサノール、
ヘプタツール、エチレングリコール、メチルセルソルブ
、エチルセルソルブ、酢酸セルソルブ等のアルコール類
及びこの誘導体；テトラヒドロフラン、１．４−ジオキ
サン、フラン、フルフラール等のエーテル、アセタール
類；ピリジンやブチルアミン、ジエチルアミン、エチレ
ンジアミン、イツブロバノールアミン等のアミン類；Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類等の窒素化合
物、その他脂肪酸及びフェノール類、二硫化炭素や燐酸
トリエチル等の硫黄、燐化合物等の１種又は２種以上を
用いることができる。
本発明の感光体においては、電荷発生層中のバインダ：
電荷発生物質：電荷輸送物質の重量比は０〜１００　：
　１０〜５００：Ｏ〜５００が好ましい。
電荷発生物質の含有割合がこれより少ないと感度が低く
、残留電位の増加を招き、またこれより多いと暗減衰及
び受容電位が低下する。
以上のようにして形成されるキャリア発生層の膜厚は、
好ましくは０．０１〜１０μｍ１特に好ましくは０．１
〜５μｍである。
本発明において電荷輸送層は、ポリシランを適当な分散
媒に単独であるいは上述のバインダ樹脂と共に溶解分散
せしめたものを塗布、乾燥して形成することができる。
用いられる分散媒としては前記電荷発生物質の分散にお
いて用いた分散媒を用いることができる。
本発明において電荷輸送層中のポリシランの含有量は全
体に対して６０％以上、特に８０％以上であることが好
ましい。
形成される電荷輸送層の膜厚は、好ましくは５〜５０μ
ｍ１特に好ましくは５〜３０μｍである。
本発明において中間層は電荷輸送物質を適当な分散媒に
単独であるいは上述のバインダ樹脂と共に溶解分散せし
めたものを塗布、乾燥して形成することができる。用い
られる分散媒としては前記電荷発生物質の分散において
用いた分散媒を用いることができる。
本発明において中間層中の電荷輸送物質の使用量はバイ
ンダ樹脂に対して２０〜２００％の範囲であることが好
ましく、更には４０〜１００％であることが特に好まし
い。
また形成される中間層の膜厚は、０．０５〜１０μｍで
あることが好ましく、０．２〜３μｍであることが特に
好ましい。中間層の膜厚が薄すぎると感度向上の効果が
少なくなり、厚すぎると高速性か失われるためである。
本発明において下引層は、前記バインダー樹脂及び必要
に応じて添加剤をメタノール、エタノール、ブタノール
等に溶かしたアルコール溶液又はトルエン等の溶剤に溶
かした溶液を浸漬コーティング法、ロールコーティング
法、スプレーコーティング法、ワイヤーバーコーティン
グ法、ビードコーティング法又はカーテンコーティング
法等のコーティング法を用いて基体上に塗工す名ことに
よって得られる。その膜厚は０．１〜５μｍが一般的で
、好ましくは０．５〜３μｍである。使用されるバイン
ダー樹脂量は溶剤に対して１〜５重量％であることが好
ましい。
又、本発明の感光体において、耐刷性向上等のため感光
体表面に保護層（保護膜）を形成してもよく、例えば合
成樹脂被膜をコーティングしてもよい。
本発明において電荷発生層には感度の向上、残留電位乃
至反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又は二種
以上の電子受容性物質を含有せしめてもよい。
本発明の感光体に使用可能な電子受容性物質としては、
例えば無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マ
レイン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、
テトラブロム無水フタル酸、３−ニトロ無水フタル酸、
４−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水メ
リット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン、０−ジニトロベンゼン、ｍ−ジニトロベンゼン
、１．３．５−）ジニトロベンゼン、バラニトロベンゾ
ニトリル、ビクリルクロライド、キノンクロルイミド、
クロラニル、ブルマニル、２−メチルナフトキノン、ジ
クロロジシアノバラベンゾキノン、アントラキノン、ジ
ニトロアントラキノン、トリニトロフルオレノン、９−
フルオレニリデン［ジシアノメチレンマロノジニトリル
コ、ポリニトロ−９−フルオレニリデン−［ジシアノメ
チレンマロノジニトリルコ、ピクリン酸、０−ニトロ安
息香酸、ｐ−ニトロ安息香酸、３．５−ジニトロ安息香
酸、ペンタフルオロ安息香酸、５−ニトロサリチル酸、
３，５−ジニトロサリチル酸、）タル酸等が挙げられる
。
また更に表面改質剤としてシリコーンオイルを存在させ
てもよい。また耐久性向上剤としてアンモニウム化合物
が含有されていてもよい。
また本発明の感光体には、その他、必要により感光層を
保護する目的で紫外線吸収剤、酸化防止剤等を含有して
もよく、また感色性補正の染料を含有してもよい。
そのような目的に用いられる化合物としては例えば、ト
コフェロール等のクロマノール誘導体及びそのエーテル
化化合物もしくはエステル化化合物、ポリアリールアル
カン化合物、ハイドロキノン誘導体及びそのモノ及びジ
エーテル化化合物、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾトリ
アゾール誘導体、チオエーテル化合物、ホスホン酸エス
テル、亜燐酸エステル、フェニレンジアミン誘導体、フ
ェノール化合物、ヒンダードフェノール化合物、直鎖ア
ミン化合物、環状アミン化合物、ヒンダードアミン化合
物などが有効である。特に有効な化合物の具体例として
は、ｒｌＲＧＯＮＯＸ　ｌ０ＩＯＪ　、　　ＦＩＲＧＡ
ＮＯＸ　５６５Ｊ　　（チバ・ガイギー社製）、［スミ
ライザーＢＨＴＪ、ｒスミライザーＭＤＰＪ、（住友化
学工業社製）等のヒンダードフェノール化合物、「サノ
ールＬ　Ｓ　−２６２６Ｊ　、　　ｒサノールＬＳ−６
２２ＬＤＪ　　（三共社製）等のヒンダードアミン化合
物が挙げられる。
本発明の感光体に用いられる光源としてはハロゲンラン
プ、蛍光灯、タングステンランプ、アルゴンレーザー、
ヘリウム−ネオンレーザ−等の気体レーザー等が用いら
れる。
以下系−白 Ｅユ ［実施例］ 以下本発明を実施例を用いて説明するが、これにより本
発明の実施の態様が限定されるものではない。
（実施例１） ・・”　　＝　’Ｎｏ、１の−１ アルミニウム蒸着ポリエステルベースからなる導電性支
持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共
重合体「エスレックＭ　Ｆ　−１０Ｊ（漬水化学工業社
製）よりなる厚さ０１μｍの下引層を設けた。
下記の構造式で示されるジブロムアンスアンスロン［モ
ノライトレッド２ＹＪ　　（ＩＣ，Ｉ社製）１重量部及
びポリカーボネート樹脂［パンライトＬ−１２５０Ｊ　
　（蛮人化成社製）０５重量部を１，２−ジクロルエタ
ン１００重量部に混合し、ボールミルで２４時間分散し
て塗布液を調製し、この塗布液を用いて浸漬法により、
前記下引層上に、乾燥後の膜厚が０５μｍとなるように
電荷発生層を形成した。
次いで、ポリシランＩをトルエンに混合して（ポリシラ
ン／トルエン＝１５Ｗ／Ｖ％）塗布液を作製し、前記電
荷発生層上に乾燥後の膜厚が２０μｍの電荷輸送層を形
成し、比較用の電子写真感光体試料Ｎｏ、１を作製した
。
例示化合物Ｎｏ、Ｖ−３ 上記感光体試料Ｎｏ、１作製において、電荷発生層形成
後に、電荷輸送物質（ＣＴＭ−１）とポリカーボネート
樹脂［２−２００Ｊ　　（三菱瓦斯化学社製）をＣＴＭ
／バインダ樹脂＝７５％となるように１．２ジクロロエ
タンに溶かした塗布液（ポリカーボネート樹脂／１，２
ジクロロ工タン＝２０Ｗ／Ｖ％）を電荷発生層上に塗布
して乾燥後の膜厚が０．０５μｍとなるように中間層を
形成した以外は同様にして感光体試料ＮＯ３２を作製し
た。
次いで感光体試料ＮＯ１２作製において、中間層中の電
荷輸送物質の種類、ＣＴＭ／バインダ樹脂の使用量、膜
厚及び電荷輸送層中のポリシランの種類を第１表に示す
ように代えた以外は同様にして感光体試料Ｎｏ、３〜１
４を作製した。
披粁立■Ｉ 得られた試料Ｎｏ、１〜１４それぞれについてＫｏｎｉ
ｃａ　１５５０ＭＲ（コニカ製）の改造機を用いて評価
を行なった。黒紙電位Ｖｓ、白紙電位ＶＷ及び残留電位
ｖ、Ｉを求めた。その結果を第１表に示す。
以下余白 ）−−−ｌ　− ＣＴＭ−１（例示化合物Ｎｏ、Ａ　　ｌｉつＣＴＭ−２
（例示化合物Ｎｏ、Δ−１０）ＣＴＭ−３（例示化合物
Ｎｏ、Ａ−１３）０７Ｍ−４ ＣＴＭ−５（例示化合’１ｋＮｏ、Ａ　−４２２ＣＴＭ
−６（例示化合物Ｎｏ、Ａ−９）ＣＴＭ−７（例示化合
＠Ｎｏ、Ａ−７）０７Ｍ−８ （Ｉｐ＝４．９７ｅＶ） ＣＴＭ−９（例示化合ＶＤＮｏ、　Ｆ　−１）（１ｐ＝
５．１２ｅＶ） ＣＴＭ−１０（例示化合物Ｎｏ、Δ−１６）ＣＴＭ（ｌ
（例示化合物Ｎｏ、Ａ−１７）ボリシ２ン １１　　ポ１ノプロビルメテルシラン （例示Ｎｏ、　１　） ■　ポリシクロヘキシルメチルシラン 以下余白 一一〇 また実施例１において電荷発生層、中間層及び電荷輸送
層の積層順序を逆にして（第４図参照）電荷輸送物質の
種類、ＣＴＭ／バインダ樹脂、膜厚及びポリシランの種
類を第２表に示すようにかえた以外は実施例１と同様に
して感光体試料Ｎ。
１５〜２０を作製した。
得られた各試料について実施例１と同様の評価を行なっ
た。その結果を第２表に示す。　　　−以下余白 第１表及び第２表から明らかなように、本発明の試料は
黒紙電位、白紙電位及び残留電位において満足な値が得
られた。
実施例２−１ ・・　、コＮｏ、１０１の″ アルミ蒸着ポリエステルベースからなる導電性支持体上
にナイロン共重合体Ｘ１８７４Ｍ　（ダイセルヒュルス
株式会社製）よりなる厚さ０．１μｍの下引層を設けた
。
下記構造式で示されるビスアゾ顔料１重量部及びポリカ
ーボネート樹脂「パンライトＬ　−１３００Ｊ（蛮人化
成社製）０．５重量部をテトラヒＦロフラン１００重量
部に混合し、ボールミルで２４時間分散して塗布液を調
製し、この塗布液を用いて浸漬法により、前記下引層上
に、乾燥後の膜厚が０４μｍとなるように電荷発生層を
形成した。
次いで、ポリシランＩを用いて塗布液を作製し、前記電
荷発生層上に乾燥後の膜厚が２０μｍの電荷輸送層を形
成し、比較用の電子写真感光体試料Ｎｏ、１０１を作製
した。
ビスアゾ系顔料： 上記感光体試料Ｎｏ、１０１作製において、電荷発生層
形成後に、電荷輸送物質（ＣＴＭ−１）とポリカーボネ
ート樹脂ｒ　２−２００Ｊ　　（三菱瓦斯化学社製）を
ＣＴＭ／バインダ樹脂＝７５％となるように１．２ジク
ロロエタンに溶かした塗布液（ポリカーボネート樹脂／
１．２ジクロロ工タン＝２０Ｗ／Ｖ％）を電荷発生層上
に塗布して乾燥後の膜厚が０．０５μｍとなるように中
間層を形成した以外は同様にして感光体試料Ｎｏ、１０
２を作製した。
次いで感光体試料Ｎｏ、１０２作製において、中間層中
の電荷輸送物質の種類、ＣＴＭ／バインダ樹脂゛の使用
量、膜厚及び電荷輸送層中のポリシランの種類を第３表
に示すように代えた以外は同様にして感光体試料Ｎｏ、
１０３〜１１４を作製した。
抜柱Ω１ｌｌｉ 得られた試料Ｎ　ｏ、１０１〜１１４それぞれについて
、Ｋｏｎｉｃａ　１５５０ＭＲ（コニカ製）の改造機を
用いて評価を行なった。黒紙電位ＶＢ、白紙電位■７及
び残留電位ｖＲを求めた。その結果を第３表に示す。
□□□す□！□□ 以下余白 −一二′ また実施例２−１において、電荷発生層、中間層及び電
荷輸送層の積層順序を逆にして電荷輸送物質の種類、Ｃ
ＴＭ／バインダ樹脂、膜厚及びポリシランの種類を第４
表に示すようにかえた以外は実施例２−１と同様にして
感光体試料Ｎｏ、１１５〜１２０を作製した。
得られた各試料について実施例２−１と同様の評価を行
なった。その結果を第４表に示す。
以下余白 −１−二 第３表及び第４表から明らかなように、本発明の試料は
黒紙電位、白紙電位及び残留電位において満足な値が得
られた。
実施例２−２ 、　、”−ｉ　　’　Ｎｏ、２０１（７）　”アルミ蒸
着ポリエステルベースからなる導電性支持体上にナイロ
ン共重合体Ｘ１８７４Ｍ　（ダイセルヒュルス株式会社
製）よりなる厚さ０１μｍの下引層を設けた。
下記構造式で示されるビスアゾ顔料１重量部及びポリカ
ーボネート樹脂［パンライトＬ　−１３００４（蛮人化
成社製）０．５重量部をテトラヒドロフラン１００重量
部に混合し、ボールミルで２４時間分散して塗布液を調
製し、この塗布液を用いて浸漬法により、前記下引層上
に、乾燥後の膜厚が０．４μｍとなるように電荷発生層
を形成した。
次いで、ポリシランＩを用いて塗布液を作製し、前記電
荷発生層上に乾燥後の膜厚が２０μｍの電荷輸送層を形
成し、比較用の電子写真感光体試料Ｎｏ、２０１を作製
した。
ビスアゾ系顔料 上記感光体試料Ｎ　ｏ、２０１作製において、電荷発生
層形成後に、電荷輸送物質（ＣＴＭ−１）とポリカーボ
ネート樹脂ｒ２−２００Ｊ　　（三菱瓦斯化学社製）を
ＣＴＭ／バインダ樹脂＝７５％となるように１．２ジク
ロロエタンに溶かした塗布液（ポリカーボネート樹脂／
１，２ジクロロ工タン＝２０Ｗ／Ｖ％）を電荷発生層上
に塗布して乾燥後の膜厚が０．０５μｍとなるように中
間層を形成した以外は同様にして感光体試料Ｎｏ、２０
２を作製した。
次いで感光体試料Ｎ　ｏ、２０２作製において、中間層
中の電荷輸送物質の種類、ＣＴＭ／バインダ樹脂の使用
量、膜厚及び電荷輸送層中のボリシランの種類を第５表
に示すように代えた以外は同様にして感光体試料Ｎｏ、
２０３〜２１４を作製した。
抜粁立許ｌ 得られた試料Ｎ　ｏ、２０１〜２１４それぞれについて
、Ｋｏｎｉｃａ　１５５０ＭＲ（コニカ製）の改造機を
用イテ評価を行なった。黒紙電位Ｖ３．白紙電位■１及
び残留電位Ｖ、ｌを求めた。その結果を第５表に示す。
以下余白 また実施例２−２において、電荷発生層、中間層及び電
荷輸送層の積層順序を逆にして電荷輸送物質の種類、Ｃ
ＴＭ／バインダ樹脂、膜厚及びポリシランの種類を第６
表に示すようにかえた以外は実施例２−２と同様にして
感光体試料Ｎｏ、２１５〜２２０を作製した。
得られた各試料について実施例２−２と同様の評価を行
なった。その結果を第６表に示す。
以下余白 第５表及び第６表から明らかなように、本発明の試料は
黒紙電位、白紙電位及び残留電位において満足な値が得
られた。
実施例２−３ 、”　　＝　　’　Ｎｏ、３０１の　卸アルミ蒸着ポリ
エステルベースからなる導電性支持体上にナイロン共重
合体Ｘ１８７４Ｍ　（ダイセルヒュルス株式会社製）よ
りなる厚さ０．１μｍの下引層を設けた。
下記構造式で示されるビスアゾ顔料１重量部及びポリカ
ーボネート樹脂［パンライトＬ　−１３００Ｊ（蛮人化
成社製）０５重量部をテトラヒドロフラン１００重量部
に混合し、ボールミルで２４時間分散して塗布液を調製
し、この塗布液を用いて浸漬法により、前記下引層上に
、乾燥後の膜厚が０４μｍとなるように電荷発生層を形
成した。
次いで、ポリシラン■を用いて塗布液を作製し、前記電
荷発生層上に乾燥後の膜厚が２０μｍの電荷輸送層を形
成し、比較用の電子写真感光体試料Ｎ　ｏ、３０１を作
製した。
ビスアゾ系顔料 上記感光体試料Ｎ　ｏ、３０１作製において、電荷発生
層形成後に、電荷輸送物質（ＣＴＭ−２）とポリカーボ
ネート樹脂ｒ２−２００Ｊ　　（三菱瓦斯化学社製）を
ＣＴＭ／バインダ樹脂＝７５％となるように１．２ジク
ロロエタンに溶がした塗布液（ポリカーボネート樹脂／
１，２ジクロロ工タン＝２０Ｗ／Ｖ％）を電荷発生層上
に塗布して乾燥後の膜厚が０．０３μｍとなるように中
間層を形成した以外は同様にして感光体試料Ｎｏ、３０
２を作製した。
次いで感光体試料Ｎｏ１０２作製において、中間層中の
電荷輸送物質の種類、ＣＴＭ／バインダ樹脂の使用量、
膜厚及び電荷輸送層中のポリシランの種類を第７表に示
すように代えた以外は同様にして感光体試料Ｎ　ｏ、３
０３〜３１４を作製した。
試１し四１価 得られた試料Ｎｏ、３０１〜３１４それぞれについてＫ
　ｏｎｉｃａ　１５５０Ｍ　Ｒ（Ｄ　＝力製）の改造機
を用いて評価を行なった。黒紙電位Ｖ　Ｂ、白紙電位Ｖ
Ｗ及び残留電位ｖＲを求めた。その結果を第７表に示す
。
以下余白 また実施例２−３において、電荷発生層、中間層及び電
荷輸送層の積層順序を逆にして電荷輸送物質の種類、Ｃ
ＴＭ／バインダ樹脂の使用量、膜厚及びポリシランの種
類を第８表に示すようにがえた以外は実施例２−３と同
様にして感光体試料Ｎ　ｏ、３１５〜３２０を作製した
。
得られた各試料について実施例２−３と同様の評価を行
なった。その結果を第８表に示す。
以下余白− ノ゛− 第７表及び第８表から明らかなように、本発明の試料は
黒紙電位、白紙電位及び残留電位において満足な値が得
られた。
実施例３ ′　１　ζＮ　ｏ、４０１の　　１ アルミニウム蒸着ポリエステルベースからなる導電性支
持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共
重合体［エスレックＭ　Ｆ　−１０ｊ（漬水化学工業社
製）よりなる厚さ０１μｍの下引層を設けた。
下記の構造式で示されるペリレン顔料１重量部及びポリ
カーボネート樹脂「パンライトＬ−１２５０Ｊ（音大化
成社製）０．５重量部を１．２−ジクロルエタン１００
重量部に混合し、ボールミルで２４時間分散して塗布液
を調製し、この塗布液を用いて浸漬法により、前記下引
層上に、乾燥後の膜厚が０．５μｍとなるように電荷発
生層を形成した。
次いで、ポリシランＩを用いて塗布液を作製し、前記キ
ャリア発生層上に乾燥後の膜厚が２０μｍの電荷輸送層
を形成し、比較用の電子写真感光体試料Ｎ　ｏ、４０１
を作製した。
ペリレン系顔料 上記感光体試料Ｎ　ｏ、４０１作製において、電荷発生
層形成後に、電荷輸送物質（ＣＴＭ−２）とポリカーボ
ネート樹脂ｒ２−２００Ｊ　　（三菱瓦斯化学社製）を
ＣＴＭ／バインダ樹脂＝７５％となるよう＋：１．２ジ
クロロエタンに溶かした塗布液（ポリカーボネート樹脂
／１，２ジクロロ工タン＝２０Ｗ／■％）を電荷発生層
上に塗布して乾燥後の膜厚が０．０３μｍとなるように
中間層を形成した以外は同様にして感光体試料Ｎｏ、４
０２を作製した。
次いで感光体試料Ｎ　ｏ、４０２作製において、中間層
中の電荷輸送物質の種類、ＣＴＭ／バインダ樹脂の使用
量、膜厚及び電荷輸送層中のポリシランの種類を第９表
に示すように代えた以外は同様ににして感光体試料Ｎｏ
、４０３〜４１４を作製した。
披粁夏■茄 得られた試料Ｎ　ｏ、４０１〜４１４それぞれについて
Ｋｏｎｉｃａ　１５５０ＭＲ（コニカ製）の改造機を用
いて評価を行なった。黒紙電位■、７白紙電位ＶＷ及び
残留電位■。を求めた。その結果を第９表に示す。
以下余白 また実施例３において、電荷発生層、中間層及び電荷輸
送層の積層順序を逆にして電荷輸送物質の種類、ＣＴＭ
／バインダ樹脂、膜厚及びポリシランの種類を第１０表
に示すようにかえた以外は実施例３と同様にして感光体
試料Ｎ　ｏ、４１５〜４２０を作製した。
得られた各試料について実施例３と同様の評価を行なっ
た。その結果を第１０表に示す。
以下余白 −、旦 第９表及び第１０表から明らかなように、本発明の試料
は黒紙電位、白紙電位及び残留電位において満足な値が
得られた。
実施例４ ３００戴のステンレスポットに、ポリビニルブチラール
樹脂（商品名、　　ＸＹＨＬ）　０．７５ｇとテトラヒ
ドロフラン１５（ｈｊ２と下記スクェアリウム化合物１
．５ｇとを入れ、ガラスピーズ］５０−を加え、サンド
グラインダーで４８時間分散する。この分散液をアルミ
ニウム蒸着ベース上に乾燥後の膜厚が約０．２μとなる
様ワイヤーバーで塗布し、電荷発生層（ＣＧ　Ｌ）を形
成した。
次いで、ポリシランＩを用いて塗布液を作製し、前記電
荷発生層上に乾燥後の膜厚が２０μｍの電荷輸送層を形
成し、比較用の電子写真感光体試料Ｎｏ、５０１を作製
した。
スクェアリウム化合物 、”　　＝　　’　Ｎｏ、５０Ｚ〜５１４の　　１上記
感光体試料Ｎ　ｏ、５０１作製において、電荷発生層形
成後、電荷輸送物質（ＣＴＭ−２）とポリカーボネート
樹脂ｒ２−２００Ｊ　　（三菱瓦斯化学社製）をＣＴＭ
／バインダ樹脂＝７５％となるように１．２ジクロロエ
タンに溶かした塗布液（ポリカーボネート樹脂／１，２
ジクロロエタン＝　２０Ｗ／Ｖ％）を電荷発生層上に塗
布して乾燥後の膜厚か００３μｍとなるように中間層を
形成した以外は同様にして感光体試料Ｎ　ｏ、５０２を
作製した。
次いで感光体試料Ｎ　ｏ、５０２作製において、中間層
中の電荷輸送物質の種類、ＣＴＭ／バインダ樹脂の使用
量、膜厚及び電荷輸送層中のポリシランの種類を第１１
表に示すように代えた以外は同様にして感光体試料Ｎｏ
、５０３〜５１４を作製した。
幕粁二評ｌ 得られた試料Ｎｏ、５０１〜５１４それぞれについて、
Ｋｏｎｉｃａ　１５５０ＭＲ（）−−力源）の改造機を
用いて評価を行なった。黒紙電位ｖ３．白紙電位ｖｗ及
び残留電位ｖＲを求めた。その結果を第１！表に示す。
また実施例４において、電荷発生層、中間層及び電荷輸
送層の積層順序を逆にして電荷輸送物質の種類、ＣＴＭ
／バインダ樹脂、膜厚及びポリンランの種類を第１２表
に示すようにかえた以外は実施例４と同様にして感光体
試料Ｎｏ、５１５〜５２０を作製した。
得られた各試料について実施例４と同様の評価を行なっ
た。その結果を第１２表に示す。
以下余白１ 、・ムー ＝ 第１１表及び第１２表から明らかなように、本発明の試
料は黒紙電位、白紙電位及び残留電位において満足な値
が得られた。
［発明の効果］ 以上詳しく説明したように、本発明により正孔輸送能に
優れ、高感度、残留電位がほとんとない安定した特性を
示す電子写真感光体を得ることができた。
【図面の簡単な説明】
第１図、第２図、第３図及び第４図は、それぞれ本発明
の感光体の構成例について示す断面図である。 なお、図面に示す符号において、 １・・・導電性支持体 ２・・・電荷発生層 ３　・中間層 ４・・・電荷輸送層 ５Ａ、５Ｂ・・・感光層 ６・・・下引層 である。

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）導電性支持体上に少なくとも電荷発生層及び電荷
    輸送層を有する電子写真感光体において、電荷輸送層中
    にポリシランを含有し、かつ電荷発生層と電荷輸送層と
    の間に電荷輸送物質を含有する中間層を設置することを
    特徴とする電子写真感光体。
  2. （２）ポリシランが下記一般式（ I ）で表される繰り
    返し単位を有する単独重合体もしくは共重合体であるこ
    とを特徴とする請求項１記載の電子写真感光体。 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２はそれぞれ水素原子、置換もし
    くは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリー
    ル基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、アルキルシ
    リル基又はアリールシリル基を表す。）
  3. （３）電荷発生層に含有される電荷発生物質がアゾ系顔
    料、多環キノン系顔料、スクエアリウム系顔料又はペリ
    レン系顔料であることを特徴とする請求項１又は２記載
    の電子写真感光体。
  4. （４）アゾ系顔料が下記一般式（II）、一般式（III）
    又は一般式（IV）で表されることを特徴とする請求項３
    記載の電子写真感光体。 一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｃｐ＿１及びＣｐ＿２はそれぞれカプラー残基を
    表わし、Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれ独立にアルキル基
    、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又はヒドロキシル
    基を表わし、ｍ＾１及びｍ＾２はそれぞれ０〜３の整数
    を表わす。） 一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｃｐ＿１及びＣｐ＿２はそれぞれカプラー残基を
    表わす。） 一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｃｐ＿１及びＣｐ＿２はそれぞれカプラー残基を
    表わす。）
  5. （５）多環キノン系顔料が下記一般式（Ｖ）で表わされ
    ることを特徴とする請求項３記載の電子写真感光体。 一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ＿１）＿ｎ＾１ （式中Ｘ＿１はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ア
    シル基又はカルボキシル基を表わし、ｎ＾１は０〜４の
    整数を表わす。）
  6. （６）ポリシランと中間層中の電荷輸送物質とのイオン
    化ポテンシャルの差が０．６ｅＶ以下であることを特徴
    とする請求項１記載の電子写真感光体。
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