JPH04156452A - 新規な写真用カプラー - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野]
本発明はカラー写真用素材として用いられる新規な写真
用カプラーに関し、詳しくは、熱・湿度および光に対す
る堅牢性の優れた色素画像を形成する写真用カプラーに
関する。
用カプラーに関し、詳しくは、熱・湿度および光に対す
る堅牢性の優れた色素画像を形成する写真用カプラーに
関する。
[発明の背景]
ハフケン化銀写真感光祠科に露光を与えた後、発色現像
処理することにより、露光頭載において、酸化された芳
香族第一級アミン発色現像主薬と色素形成カプラーとが
反応して色素か生成し、色画像か形成される。
処理することにより、露光頭載において、酸化された芳
香族第一級アミン発色現像主薬と色素形成カプラーとが
反応して色素か生成し、色画像か形成される。
一般に、この写真方法においては減色法による色再現法
か使われ、イエロー、マセンタおよびシアンの色画(象
か形成される。
か使われ、イエロー、マセンタおよびシアンの色画(象
か形成される。
」ユ記のイエロー色画像を形成させるために用いられる
写真用カプラーとしては、例えばアシルアセトアニリド
系カプラーかあり、また、マセンタ色画像形成用のカプ
ラーとしては、例えばピラゾロン、ビラゾロベンスイミ
ダゾール、ピラゾロトリアゾールまたはインタゾロン系
カプラーか知られており、さらにシアン色画像形成用の
カプラーとしては、例えばフェノールまたはナフトール
系カプラーか一般的に用いられる。
写真用カプラーとしては、例えばアシルアセトアニリド
系カプラーかあり、また、マセンタ色画像形成用のカプ
ラーとしては、例えばピラゾロン、ビラゾロベンスイミ
ダゾール、ピラゾロトリアゾールまたはインタゾロン系
カプラーか知られており、さらにシアン色画像形成用の
カプラーとしては、例えばフェノールまたはナフトール
系カプラーか一般的に用いられる。
このようにして得られる色素画像は、長時間光に曝され
ても、高温、高湿下に保存されても変褪色しないことが
望まれている。
ても、高温、高湿下に保存されても変褪色しないことが
望まれている。
しかしながら、シアン色素を形成する為のカプラーとし
て、研究が進められてきたフェノール系カプラーおよび
ナフトール系カプラーは、形成されたシアン色素画像の
分光吸収特性、耐熱性、耐湿性および耐光性等の点て今
一つ不十分てあり、この改良をめざして、置換基の工夫
をはじめとし、種々の提案かなされているが、これらを
すべて満足するような化合物は末た得られていない。
て、研究が進められてきたフェノール系カプラーおよび
ナフトール系カプラーは、形成されたシアン色素画像の
分光吸収特性、耐熱性、耐湿性および耐光性等の点て今
一つ不十分てあり、この改良をめざして、置換基の工夫
をはじめとし、種々の提案かなされているが、これらを
すべて満足するような化合物は末た得られていない。
そこで本発明者等は、前記の点につき、更に研究を進め
た結果、熱・湿度および光に対して色相変化を起さない
シアン色素画像を形成しつる写真用カプラーを発見し、
本発明を完成するに至った。
た結果、熱・湿度および光に対して色相変化を起さない
シアン色素画像を形成しつる写真用カプラーを発見し、
本発明を完成するに至った。
[発明の目的]
本発明の第1の目的は、カラー写真用累月として用いら
れる新規な写真用カプラーを提供することにある。
れる新規な写真用カプラーを提供することにある。
本発明の第2の目的は、熱・湿度および光に対し色相の
変化を起こさないシアン色素画像を形成する写真用カプ
ラーを提(共することにある。
変化を起こさないシアン色素画像を形成する写真用カプ
ラーを提(共することにある。
[発明の構成]
本発明の上記目的は、−能代[I]で表される写真用カ
プラー(以下、本発明のカプラーという。)によって達
成される。
プラー(以下、本発明のカプラーという。)によって達
成される。
一般式[I]
R3
[式中、R,、R2、R3およびYは水素原子または置
換基を表す。
換基を表す。
Xは水素原子または発色現像主薬の酸化体と反応して離
脱する基を表す。コ 以下、より具体的に本発明を説明する。
脱する基を表す。コ 以下、より具体的に本発明を説明する。
本発明の一般式[I]で示される新規な写真用カプラー
は、ピラゾロトリアジン誘導体である。
は、ピラゾロトリアジン誘導体である。
一般式[I]におけるR1およびR2て表される置換基
は、アルキル、アリール、アニリノ、アシルアミノ、ス
ルホンアミド、アルキルチオ、アリールチオ、アルケニ
ル、シクロアルキル等の6基か挙げられるが、この他に
ハロゲン原子及びシクロアルケニル、アルキニル、複素
環、スルホニル、スルフィニル、ホスホニル、アシル、
カルバモイル、スルファモイル、シアノ、アルコキシ、
アリールオキシ、複素環オキシ、シロキシ、アシルオキ
シ、カルバモイルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、イ
ミド、ウレイド、スルファモイルアミノ、アルコキシカ
ルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、ア
ルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、複素
環チオの6基、ならびにスピロ化合物残基、有橋炭化水
素化合物残基、及びチオウレイド、カルボキシ、ヒドロ
キシ、メルカプト、ニトロ、スルホ等の6基も挙げられ
る。
は、アルキル、アリール、アニリノ、アシルアミノ、ス
ルホンアミド、アルキルチオ、アリールチオ、アルケニ
ル、シクロアルキル等の6基か挙げられるが、この他に
ハロゲン原子及びシクロアルケニル、アルキニル、複素
環、スルホニル、スルフィニル、ホスホニル、アシル、
カルバモイル、スルファモイル、シアノ、アルコキシ、
アリールオキシ、複素環オキシ、シロキシ、アシルオキ
シ、カルバモイルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、イ
ミド、ウレイド、スルファモイルアミノ、アルコキシカ
ルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、ア
ルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、複素
環チオの6基、ならびにスピロ化合物残基、有橋炭化水
素化合物残基、及びチオウレイド、カルボキシ、ヒドロ
キシ、メルカプト、ニトロ、スルホ等の6基も挙げられ
る。
R3及びR2の表す置換基のうち、アルキル基としては
、炭素数1〜32のものが好ましく、直鎖ても分岐でも
よい。
、炭素数1〜32のものが好ましく、直鎖ても分岐でも
よい。
アリール基としては、フェニル基か好ましい。
アシルアミノ基としては、アルキルカルボニルアミノ基
、アリールカルボニルアミノ基等が挙げられる。
、アリールカルボニルアミノ基等が挙げられる。
スルホンアミF基としては、アルキルスルホニルアミノ
基、アリールスルホニルアミノ基等が挙げられる。
基、アリールスルホニルアミノ基等が挙げられる。
アルキルチオ基、アリールチオ基におけるアルキル成分
、アリール成分は前記のアルキル基、アリール基か挙げ
られる。
、アリール成分は前記のアルキル基、アリール基か挙げ
られる。
アルケニル基としては、炭素数2〜32のもの、シクロ
アルキル基としては、炭素数3〜12、特に5〜7のも
のが好ましく、アルケニル基は直鎖ても分岐でもよい。
アルキル基としては、炭素数3〜12、特に5〜7のも
のが好ましく、アルケニル基は直鎖ても分岐でもよい。
シクロアルケニル基としては、炭素数3〜12、特に5
〜7のものが好ましい。
〜7のものが好ましい。
スルホニル基としてはアルキルスルホニル基、アリール
スルホニル基等; スルフィニル基としてはアルキルスルフィニル= 6− 基、アリールスルフィニル基等: ホスホニル基としてはアルキルホスホニル基、アルコキ
ンホスホニル ニル基、アリールホスホニル基等。
スルホニル基等; スルフィニル基としてはアルキルスルフィニル= 6− 基、アリールスルフィニル基等: ホスホニル基としてはアルキルホスホニル基、アルコキ
ンホスホニル ニル基、アリールホスホニル基等。
アンル基としてはアルキルカルボニル基、アリールカル
ボニル基等: カルハモイル基としてはアルキルカルバモイル基、アリ
ールカルバモイル基等。
ボニル基等: カルハモイル基としてはアルキルカルバモイル基、アリ
ールカルバモイル基等。
スルファモイル基としてはアルキルスルファモイル基、
アリールスルファモイル基等1アシルオキン基としては
アルキルヵルポニルオギシ基、アリールカル;1にルオ
キン基等;カルバモイルオキシ基としてはアルギルカル
バモイルオキシ基、アリールカルバモイルオギン基等: ウレイド基としてはアルキルウレイド基、アリ−ルウl
ノイド基等; スルファモイルアミノ基としてはアルキルスルファモイ
ルアミノ基、アリールスルファモイルアミノ基等; 複素環基としては5〜7員のものが好ましく、具体的に
は2−フリル基、2−チエニル基、2−ピリミジニル基
、2−ベンゾチアゾリル基、1−ピロリル基、1−テト
ラゾリル基等。
アリールスルファモイル基等1アシルオキン基としては
アルキルヵルポニルオギシ基、アリールカル;1にルオ
キン基等;カルバモイルオキシ基としてはアルギルカル
バモイルオキシ基、アリールカルバモイルオギン基等: ウレイド基としてはアルキルウレイド基、アリ−ルウl
ノイド基等; スルファモイルアミノ基としてはアルキルスルファモイ
ルアミノ基、アリールスルファモイルアミノ基等; 複素環基としては5〜7員のものが好ましく、具体的に
は2−フリル基、2−チエニル基、2−ピリミジニル基
、2−ベンゾチアゾリル基、1−ピロリル基、1−テト
ラゾリル基等。
複素環オキシ基としては5〜7員の複素環を有するもの
か好ましく、例えば3,4.5.6−テトラヒドロビラ
ニル−2−オキン基、]−]フェニルテトラゾールー5
ーオキン基。
か好ましく、例えば3,4.5.6−テトラヒドロビラ
ニル−2−オキン基、]−]フェニルテトラゾールー5
ーオキン基。
複素環チオ基としては5〜7員の1M素環チオ基か好ま
しく、例えば2−ピリンルチオ基、2−ベンゾチアゾリ
ルチオ基、2.4−ジフェノキシ−1、、’3.5ート
リアゾールー6ーチオJi等。
しく、例えば2−ピリンルチオ基、2−ベンゾチアゾリ
ルチオ基、2.4−ジフェノキシ−1、、’3.5ート
リアゾールー6ーチオJi等。
シロキシ基としてはトリメチルシロキン基、トリエチル
ンロキノ基、/メヂルフ゛チルンロキン基等; イミド話としてはコハク酸イミド基、3−ヘプタデシル
コハク酸イミド基、フタルイミド基、タルタルイミド基
等; スピロ化合物残基としてはスピロ[’13]へブタン−
1−イル等。
ンロキノ基、/メヂルフ゛チルンロキン基等; イミド話としてはコハク酸イミド基、3−ヘプタデシル
コハク酸イミド基、フタルイミド基、タルタルイミド基
等; スピロ化合物残基としてはスピロ[’13]へブタン−
1−イル等。
有橋炭化水素化合物残基としてはビシクロ[2。
2、1]ヘプタン−1−イル、トリンク口[33、1.
137]デカン−1−イル、7,7−シメチルービシク
ロ[2.2.1]へブタン−1−イル等; か挙げられる。
137]デカン−1−イル、7,7−シメチルービシク
ロ[2.2.1]へブタン−1−イル等; か挙げられる。
R3で表される置換基としては、アルキル、アリール、
アニリノ、アシルアミノ、スルホンアミド、アルケニル
、シクロアルギル等の6基が挙げられるか、この他にシ
クロアルケニル、アルキニル、複素環、スルホニル、ス
ルフィニル、ホスホニル、アシル、カルバモイル、スル
ファモイル、シアノ、アルキルアミノ、イミド、ウレイ
ド、スル=7アそイルアミノ、アルコキンカルボニルア
ミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アルコギシカ
ルボニル、アリールオキン力ルボニルならびにスピロ化
合物残基、有橋炭化水素化合物残基の6基か挙げられる
。
アニリノ、アシルアミノ、スルホンアミド、アルケニル
、シクロアルギル等の6基が挙げられるか、この他にシ
クロアルケニル、アルキニル、複素環、スルホニル、ス
ルフィニル、ホスホニル、アシル、カルバモイル、スル
ファモイル、シアノ、アルキルアミノ、イミド、ウレイ
ド、スル=7アそイルアミノ、アルコキンカルボニルア
ミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アルコギシカ
ルボニル、アリールオキン力ルボニルならびにスピロ化
合物残基、有橋炭化水素化合物残基の6基か挙げられる
。
上記の6基の具体例としては、R1およびR2て挙げた
ものと同様の具体例を挙げることができる。
ものと同様の具体例を挙げることができる。
R, 、R2およびR,て表される置換基は、更に長鎖
炭化水素基やポリマー残基等の耐拡散性基や電子吸引性
基等の置換基を有していてもよい。
炭化水素基やポリマー残基等の耐拡散性基や電子吸引性
基等の置換基を有していてもよい。
Xて表される発色現像主薬の酸化体との反応により離脱
しうる基としては、例えはハロ)fン原子(塩素原子、
臭素原子、弗素原子等)及びアルコキシ、アリールオキ
シ、複素環オキシ、アシルオキシ、スルポニルオキン、
アルコギシカルボニルオキシ、アリールオキンカルホニ
ル、アルキルオキザリルオギン、アルコキシオキザリル
オギン、アルキルチオ、アリールチオ、複素環チオ、ア
ルキルオキンチオ力ルホニルチオ、アンルアミノ、スル
ホンアミド、N原子で結合した含窒素複素環、アルキル
オキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニアミ
ノ、カルホギンル、 □ R1−C−Rb [ ■・ N−打 (R1′、R2′、R3′及びY′は前記R,、R2、
R1及びYとそれぞれ同義であり、RaおよびRbは水
素原子、アリール基、アルキル基又は複素環基を表す。
しうる基としては、例えはハロ)fン原子(塩素原子、
臭素原子、弗素原子等)及びアルコキシ、アリールオキ
シ、複素環オキシ、アシルオキシ、スルポニルオキン、
アルコギシカルボニルオキシ、アリールオキンカルホニ
ル、アルキルオキザリルオギン、アルコキシオキザリル
オギン、アルキルチオ、アリールチオ、複素環チオ、ア
ルキルオキンチオ力ルホニルチオ、アンルアミノ、スル
ホンアミド、N原子で結合した含窒素複素環、アルキル
オキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニアミ
ノ、カルホギンル、 □ R1−C−Rb [ ■・ N−打 (R1′、R2′、R3′及びY′は前記R,、R2、
R1及びYとそれぞれ同義であり、RaおよびRbは水
素原子、アリール基、アルキル基又は複素環基を表す。
)等の6基が挙げられるか、好ましくはハロゲン原子で
ある。これらのうち、Xで表されるものとして特に好ま
しいものは、塩素原子である。
ある。これらのうち、Xで表されるものとして特に好ま
しいものは、塩素原子である。
一般式[I]においてYは水素原子または置換基を表し
、Yか表す置換基の好ましいものは、例えば、本発明の
化合物が、現像主薬の酸化体と反応した後、前記化合物
から離脱するものであり、例えばYが表す置換基は、特
開昭61−228444号等に記載されているような、
アルカリ条件下で、離脱しつる基や、特開昭56−13
3734号等に記載されているような現像主薬の酸化体
との反応により、カップリング・オフする置換基等が挙
げられる。
、Yか表す置換基の好ましいものは、例えば、本発明の
化合物が、現像主薬の酸化体と反応した後、前記化合物
から離脱するものであり、例えばYが表す置換基は、特
開昭61−228444号等に記載されているような、
アルカリ条件下で、離脱しつる基や、特開昭56−13
3734号等に記載されているような現像主薬の酸化体
との反応により、カップリング・オフする置換基等が挙
げられる。
好ましくはYは水素原子である。
本発明の代表的化合物例を以下に示すが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。
らに限定されるものではない。
= ]1−
一 13 −
一 14 −
=1−5−
前記の本発明のカプラーは、ファルマチー(Pharm
azie ) 、 197B、 31 (8)、第54
8−548頁に記載の化合物を含み、かつ、これに記載
されている合成法に従い合成することかできる。
azie ) 、 197B、 31 (8)、第54
8−548頁に記載の化合物を含み、かつ、これに記載
されている合成法に従い合成することかできる。
本発明のカプラーは通常ハロゲン化銀1モル当りlXl
0”3モル〜1モル、好ましくはI X to−2モル
−8X 101モルの範囲で用いることかできる。
0”3モル〜1モル、好ましくはI X to−2モル
−8X 101モルの範囲で用いることかできる。
また本発明のカプラーは他の種類のシアンカプラーと併
用することもできる。
用することもできる。
本発明のカプラーには、通常の色素形成カプラーにおい
て用いられる方法および技術か、同様に適用される。
て用いられる方法および技術か、同様に適用される。
本発明のカプラーは、いかなる発色法によるカラー写真
形成用累月としても用いることができるか、具体的には
、外式発色法および内式発色法が挙げられる。外式発色
法として用いる場合、本発明のカプラーをアルカリ水溶
液あるいは有機溶媒(例えばアルコール等)に溶解して
、現像処理液中に添加し使用することかできる。
形成用累月としても用いることができるか、具体的には
、外式発色法および内式発色法が挙げられる。外式発色
法として用いる場合、本発明のカプラーをアルカリ水溶
液あるいは有機溶媒(例えばアルコール等)に溶解して
、現像処理液中に添加し使用することかできる。
本発明のカプラーを内式発色法によるカラー写−17=
真形成用素+」として用いる場合、本発明のカプラーは
写真感光+At”l中に含ITさせてf重用する。
写真感光+At”l中に含ITさせてf重用する。
典型的には、本発明のカプラーをハロゲン化銀乳剤に配
合し、この乳剤を支持体」二に塗布してカラー感光祠料
を形成する方法か好ましく用いられる。本発明のカプラ
ーは、例えはカラーのネガ及びポジフィルム並びにカラ
ー印画紙なとのカラー写真感光飼料に用いられる。
合し、この乳剤を支持体」二に塗布してカラー感光祠料
を形成する方法か好ましく用いられる。本発明のカプラ
ーは、例えはカラーのネガ及びポジフィルム並びにカラ
ー印画紙なとのカラー写真感光飼料に用いられる。
このカラー印画紙を初めとする本発明のカプラーを用い
た感光+4月は、単色用のものでも多色用のものでもよ
い。多色用感光材料では、本発明のカプラーはいかなる
層に含有させてもよいか、通常は赤色感光性ハロゲン化
銀乳剤層に含合させる。
た感光+4月は、単色用のものでも多色用のものでもよ
い。多色用感光材料では、本発明のカプラーはいかなる
層に含有させてもよいか、通常は赤色感光性ハロゲン化
銀乳剤層に含合させる。
多色用感光(]料はスペクトルの3原色領域のそれぞれ
に感光性を有する色素画(象形成構成単位を在する。各
構成単位は、スペクトルのある一定領域に対して感光性
を有する単層または多層乳剤層から成ることかできる。
に感光性を有する色素画(象形成構成単位を在する。各
構成単位は、スペクトルのある一定領域に対して感光性
を有する単層または多層乳剤層から成ることかできる。
画像形成構成単位の層を含めて感光材料の構成層は、当
業界てrllられているように種々の順序で配列するこ
とかできる。典型−1,8− 的な多色用感光材料は、少なくとも1つのシアンカプラ
ーを含有する少なくとも1つの赤感光性ハロゲン化銀乳
剤層からなるシアン色素画像形成構成単位(シアンカプ
ラーの少なくとも1つは本発明のシアンカプラーである
。)、少なくとも1つのマセンタカプラーを含有する少
なくとも1つの緑感光性ハロゲン化銀乳剤層からなるマ
センタ色素画像形成構成単位、少なくとも1つのイエロ
ーカプラーを含有する少なくとも1つの青感光性ハロゲ
ン化銀乳剤層からなるイエロー色素画像形成構成単位を
支持体上に担持させたものからなる。
業界てrllられているように種々の順序で配列するこ
とかできる。典型−1,8− 的な多色用感光材料は、少なくとも1つのシアンカプラ
ーを含有する少なくとも1つの赤感光性ハロゲン化銀乳
剤層からなるシアン色素画像形成構成単位(シアンカプ
ラーの少なくとも1つは本発明のシアンカプラーである
。)、少なくとも1つのマセンタカプラーを含有する少
なくとも1つの緑感光性ハロゲン化銀乳剤層からなるマ
センタ色素画像形成構成単位、少なくとも1つのイエロ
ーカプラーを含有する少なくとも1つの青感光性ハロゲ
ン化銀乳剤層からなるイエロー色素画像形成構成単位を
支持体上に担持させたものからなる。
感光材料は、追加の層たとえばフィルター層、中間層、
保護層、下塗り層等を有することができる。
保護層、下塗り層等を有することができる。
本発明のカプラーを乳剤に含有せしめるには、従来公知
の方法に従えばよい。例えばトリクレジルホスフェート
、ジブチルフタレート等の沸点が175℃以上の高沸点
有機溶媒または酢酸ブチル、プロピオン酸ブチル等の低
沸点溶媒のそれぞれ単独にまたは必要に応じてそれらの
混合液に本発明のカプラーを単独でまたは併用して溶解
した後、界面活性剤を含むセラチン水溶液と混合し、次
に高速度回転ミキサーまたはコロイドミルて乳化した後
、ハロゲン化銀乳剤に添加し、含有させることかできる
。
の方法に従えばよい。例えばトリクレジルホスフェート
、ジブチルフタレート等の沸点が175℃以上の高沸点
有機溶媒または酢酸ブチル、プロピオン酸ブチル等の低
沸点溶媒のそれぞれ単独にまたは必要に応じてそれらの
混合液に本発明のカプラーを単独でまたは併用して溶解
した後、界面活性剤を含むセラチン水溶液と混合し、次
に高速度回転ミキサーまたはコロイドミルて乳化した後
、ハロゲン化銀乳剤に添加し、含有させることかできる
。
本発明のカプラーを用いた感光+a料に好ましく用いら
れるハロケン化銀組成としては、塩化銀、塩臭化銀また
は塩沃臭化銀かある。また更に、塩化銀と臭化銀の混合
物等の絹合せ混合物であってもよい。即ち、ハロゲン化
銀乳剤がカラー用印画紙に用いられる場合には、特に速
い現1象性が求められるので、ハロゲン化銀のハロゲン
組成として塩素原子を含むことが好ましく、少なくとも
1%の塩化銀を含有する塩化銀、塩臭化銀または塩沃臭
化銀であることか特に好ましい。
れるハロケン化銀組成としては、塩化銀、塩臭化銀また
は塩沃臭化銀かある。また更に、塩化銀と臭化銀の混合
物等の絹合せ混合物であってもよい。即ち、ハロゲン化
銀乳剤がカラー用印画紙に用いられる場合には、特に速
い現1象性が求められるので、ハロゲン化銀のハロゲン
組成として塩素原子を含むことが好ましく、少なくとも
1%の塩化銀を含有する塩化銀、塩臭化銀または塩沃臭
化銀であることか特に好ましい。
ハロケン化銀乳剤は、常法により化学増感される。また
、所望の波長域に光学的に増感できる。
、所望の波長域に光学的に増感できる。
ハロゲン化銀乳剤には、感光材料の製造工程、保存中、
あるいは写真処理中のカブリの防止、及び/又は写真性
能を安定に保つことを目的として写真業界においてカブ
リ防止剤または安定剤として知られている化合物を加え
ることができる。
あるいは写真処理中のカブリの防止、及び/又は写真性
能を安定に保つことを目的として写真業界においてカブ
リ防止剤または安定剤として知られている化合物を加え
ることができる。
本発明のカプラーを用いたカラー感光材料には、通常感
光材料に用いられる色カブリ防止剤、色素画像安定化剤
、紫外線防止剤、帯電防止剤、マット剤、界面活性剤等
を用いることができる。
光材料に用いられる色カブリ防止剤、色素画像安定化剤
、紫外線防止剤、帯電防止剤、マット剤、界面活性剤等
を用いることができる。
これらについては、例えばリサーチ・ディスクロージ+
−(Research Disclosure )
178巻、22〜31頁(1978年12月)の記載
を参考にすることができる。
−(Research Disclosure )
178巻、22〜31頁(1978年12月)の記載
を参考にすることができる。
本発明のカプラーを用いたカラー写真感光材料は、当業
界公知の発色現像処理を行うことにより画像を形成する
ことかできる。
界公知の発色現像処理を行うことにより画像を形成する
ことかできる。
本発明のカプラーを用いたカラー写真感光材料は、親水
性コロイド層中に発色現像主薬を発色現像主薬そのもの
として、あるいはそのプレカーサーとして含有し、アル
カリ性の活性化浴により処理することもてきる。
性コロイド層中に発色現像主薬を発色現像主薬そのもの
として、あるいはそのプレカーサーとして含有し、アル
カリ性の活性化浴により処理することもてきる。
本発明のカプラーを用いたカラー写真感光材料は、発色
現像後、漂白処理、定着処理を施される。
現像後、漂白処理、定着処理を施される。
漂白処理は定着処理と同時に行ってもよい。
定着処理の後は、通常は水洗処理が行われる。
また水洗処理の代替えとして安定化処理を行ってもよい
し、両者を併用してもよい。
し、両者を併用してもよい。
[実施例]
次に本発明を実施例によって具体的に説明するか、本発
明はこれらに限定されるものではない。
明はこれらに限定されるものではない。
実施例]
ポリエチレンで両面ラミネートシた紙支持体上に下記の
各層を支持体側より順次塗設し、赤色感光性カラー感光
材料試料1を作成した。尚、化合物の添加量は、特に断
りのない限りIM当りを示す(ハロゲン化銀は銀換算値
)。
各層を支持体側より順次塗設し、赤色感光性カラー感光
材料試料1を作成した。尚、化合物の添加量は、特に断
りのない限りIM当りを示す(ハロゲン化銀は銀換算値
)。
第1層、乳剤層
セラチン 15g、赤感性塩臭化銀乳剤(塩化銀96モ
ル%含有) 0.30gおよびジオクチルホスフェート
1.0gに溶解した比較シアンカプラーa 1.2X
to−3モルからなる赤感性乳剤層。
ル%含有) 0.30gおよびジオクチルホスフェート
1.0gに溶解した比較シアンカプラーa 1.2X
to−3モルからなる赤感性乳剤層。
第2層:保護層
ゼラチン0.50gを含む保護層。尚、硬膜剤とじて2
,4−シクロロー6−ヒ1〜ロギン−8−トリアジジナ
トリウム になるよう添加した。
,4−シクロロー6−ヒ1〜ロギン−8−トリアジジナ
トリウム になるよう添加した。
次に、試材1において比較カプラーaを表−1に示すカ
プラー (添加量は比較カプラーaと同モル量)に代え
た以夕(は、全く同様にして、本発明のJゴ(月2〜8
を作製した。
プラー (添加量は比較カプラーaと同モル量)に代え
た以夕(は、全く同様にして、本発明のJゴ(月2〜8
を作製した。
上記で得た試料1〜8は、それぞれ常法に従ってウェッ
ジ露光を与えた後、次の一L程で現像処理を行った。
ジ露光を与えた後、次の一L程で現像処理を行った。
[現像処理工程]
発色現像 38°C 3分30秒漂白定@38
°c +分so秒 安定化処理 25℃〜30°c 3分轄
燥 75℃〜80’C 2分各処理工程に
おいて使用した処理液組成は、1ζ記の如くである。
°c +分so秒 安定化処理 25℃〜30°c 3分轄
燥 75℃〜80’C 2分各処理工程に
おいて使用した処理液組成は、1ζ記の如くである。
[発色現Ig!液コ
ヘ〕シルアルコール 151nΩエチレ
ンクリコール 15+nΩ亜硫酸カリウ
A 2.0g臭化カリウム
07g塩化すl・リウム
0.2g炭酸カリウム
300gヒドロギ/ルアミン硫酸塩 30gポ
リ燐酸(TPPS) 2.5g3−メチ
ル−4−アミノ−N−エチ ル−N− (β−メタンスルホンア ミドエチル)アニリン硫酸塩 55g蛍光増白剤(
4.4’−ンアミノ スチルベンシスルポン酸誘導体)1.Og水酸化メ1リ
ウム 2。0g水を加えて全量を1
9とし、pH 10.20に調整する。
ンクリコール 15+nΩ亜硫酸カリウ
A 2.0g臭化カリウム
07g塩化すl・リウム
0.2g炭酸カリウム
300gヒドロギ/ルアミン硫酸塩 30gポ
リ燐酸(TPPS) 2.5g3−メチ
ル−4−アミノ−N−エチ ル−N− (β−メタンスルホンア ミドエチル)アニリン硫酸塩 55g蛍光増白剤(
4.4’−ンアミノ スチルベンシスルポン酸誘導体)1.Og水酸化メ1リ
ウム 2。0g水を加えて全量を1
9とし、pH 10.20に調整する。
[漂白定着液コ
エチレンジアミン四酢酸第2鉄
アンモニウム2水塩 80 gエチレン
ノアミン四酢酸 3gヂオ硫酸アンモニウ
ム(7096溶液) 1.oom.Q亜硫酸アンモニ
ラ,L(409g溶液) 27.5mΩ炭酸カリウ
ムまたは氷酢酸でpH7.1にJ5シ整(2、水を加え
て全量を1gとする。
ノアミン四酢酸 3gヂオ硫酸アンモニウ
ム(7096溶液) 1.oom.Q亜硫酸アンモニ
ラ,L(409g溶液) 27.5mΩ炭酸カリウ
ムまたは氷酢酸でpH7.1にJ5シ整(2、水を加え
て全量を1gとする。
[安定化液]
5−クロロ−2−メチル−4−
イソチアゾリン−3−オン 1.、OgエチIノ
ングリコール lo g水を加えて1
Ωとする。
ングリコール lo g水を加えて1
Ωとする。
」1記で処理された試料1〜8について、濃度旧(コニ
カ株式会社製KD−7型)を用いて濃度を測定し、さら
に、」二記各処理済試料を高温・高湿(60°C、80
%R H )雰囲気下に 360時間放置し、色素画像
の耐熱・耐湿性を調べた。
カ株式会社製KD−7型)を用いて濃度を測定し、さら
に、」二記各処理済試料を高温・高湿(60°C、80
%R H )雰囲気下に 360時間放置し、色素画像
の耐熱・耐湿性を調べた。
また、各試料をキセノンフェートメーターで240時間
照則した後、濃度を測定して、耐光性を調べた。結果を
表−1に示す。但し色素画像の耐熱性、耐湿性および耐
光性は初濃度10に対する耐熱、耐湿および耐光試験後
の色素残留パーセントて表す。
照則した後、濃度を測定して、耐光性を調べた。結果を
表−1に示す。但し色素画像の耐熱性、耐湿性および耐
光性は初濃度10に対する耐熱、耐湿および耐光試験後
の色素残留パーセントて表す。
− つ25 −
比較カプラーa
l
表−1
表−1−の結果から、本発明のカプラーを用いた試料は
、比較カプラーを用いた試料に比べて、いずれも色素残
存率か高く、耐熱・耐湿性に優れており堅牢であること
がわかる。また、耐光性も同等またはそれ以上であり優
れていることがわかる。
、比較カプラーを用いた試料に比べて、いずれも色素残
存率か高く、耐熱・耐湿性に優れており堅牢であること
がわかる。また、耐光性も同等またはそれ以上であり優
れていることがわかる。
実施例2
下引済のトリアセテートフィルム上に、下記の各層を支
持体側より順次塗設し、赤色感光性カラー感光材料(試
料9)を作成した。尚、化合物の添加量は、特に断りの
ない限り1ni当りを示す(ハロゲン化銀は銀換算値)
。
持体側より順次塗設し、赤色感光性カラー感光材料(試
料9)を作成した。尚、化合物の添加量は、特に断りの
ない限り1ni当りを示す(ハロゲン化銀は銀換算値)
。
第1層:乳剤層
ゼラチン 1.5K、赤感性沃臭化銀乳剤(沃化銀4モ
ル%含有) 1.3gおよびトリクレジルホスフェー
ト 1.Ogに溶解した比較シアンカプラーb9、OX
l0−’モルからなる赤感性乳剤層。
ル%含有) 1.3gおよびトリクレジルホスフェー
ト 1.Ogに溶解した比較シアンカプラーb9、OX
l0−’モルからなる赤感性乳剤層。
第2層:保護層
ゼラチン1.5gを含む保護層。尚、硬膜剤として2,
4−ジクロロ−6−ヒドロキジ−S−トリアジンナトリ
ウム塩をセラチン1g当り、0.017gになるよう添
加した。
4−ジクロロ−6−ヒドロキジ−S−トリアジンナトリ
ウム塩をセラチン1g当り、0.017gになるよう添
加した。
次に、試料9において、比較シアンカプラーbを表−2
に示すカプラー(添加量は比較カプラーbと同モル量)
に代えた以外は、全く同様にして、本発明の試料10〜
16を作製した。
に示すカプラー(添加量は比較カプラーbと同モル量)
に代えた以外は、全く同様にして、本発明の試料10〜
16を作製した。
得られたフィルム試料は、通常の方法でウェッジ露光し
、下記のカラー用処理工程に従いカラー現像を行った。
、下記のカラー用処理工程に従いカラー現像を行った。
比較カプラーb
[処理工程] (処理温度38°C) 処理時間発色
現像 3分15秒漂 白
6分30秒水 洗
3分15秒定 着
6分30秒水
洗 3分15秒
安定化 1分30秒 乾 燥 各処理工程において使用した処理液組成は下記の如くで
ある。
現像 3分15秒漂 白
6分30秒水 洗
3分15秒定 着
6分30秒水
洗 3分15秒
安定化 1分30秒 乾 燥 各処理工程において使用した処理液組成は下記の如くで
ある。
[発色現像液コ
4−アミノ−3−メチル−N−
エチル−N−(β−ヒドロキシ
エチル)アニリン硫酸塩 475g無水亜硫酸
ナトリウム 4.25gヒドロキシアミン
1/2硫酸塩 20g無水炭酸.カリウム
375g臭化ナトリウム
1.3 gニトリロ三酢酸・3ナトリウム (1水塩) 2.5 g水酸化
カリウム 1.0g水を加えて1
gとし、水酸化ナトリウムを用いてpH1.0.8に調
整する。
ナトリウム 4.25gヒドロキシアミン
1/2硫酸塩 20g無水炭酸.カリウム
375g臭化ナトリウム
1.3 gニトリロ三酢酸・3ナトリウム (1水塩) 2.5 g水酸化
カリウム 1.0g水を加えて1
gとし、水酸化ナトリウムを用いてpH1.0.8に調
整する。
[漂白液]
エチレンジアミン四酢酸鉄
アンモニウム塩 100.0gエチレ
ンシアミン四酢酸 2アンモニウム塩 10.0g臭化アン
モニウム 150.0g氷酢酸
10.0g水を加えて1gとし
、アンモニア水を用いてpH 8.0に調整する。
ンシアミン四酢酸 2アンモニウム塩 10.0g臭化アン
モニウム 150.0g氷酢酸
10.0g水を加えて1gとし
、アンモニア水を用いてpH 8.0に調整する。
[定着液]
チオ硫酸アンモニウム 175.0g無水
亜硫酸ナトリウム 8.6 gメタ亜硫酸
ナトリウム 2.3 g水を加えて1gと
し、酢酸を用いてpH8.0に調整する。
亜硫酸ナトリウム 8.6 gメタ亜硫酸
ナトリウム 2.3 g水を加えて1gと
し、酢酸を用いてpH8.0に調整する。
[安定化液]
ホルマリン(37%水溶液) 1.5 m,
Qコニダックス (コニカ株式会社製) 75mΩ水を加えて
1gとする。
Qコニダックス (コニカ株式会社製) 75mΩ水を加えて
1gとする。
上言己で処理された試料9〜16について、濃度計(コ
ニカ味式会社製KDー7R型)を用いて透過濃度を測定
し、さらに、上記各処理済試料を高温・高湿(60℃、
809.g RH)雰囲気下に360時間放置し、色素
画像の耐熱・耐湿性を調べた。
ニカ味式会社製KDー7R型)を用いて透過濃度を測定
し、さらに、上記各処理済試料を高温・高湿(60℃、
809.g RH)雰囲気下に360時間放置し、色素
画像の耐熱・耐湿性を調べた。
また、各試オ・4をキセノンフェー1〜メーターで24
0時間照射して、耐光性を調べた。結果を表−2に示す
。但し色素画像の耐熱・耐湿性および耐光性は初濃度1
.0に対する耐熱・耐湿および耐光試験後の色素残留パ
ーセントで表す。
0時間照射して、耐光性を調べた。結果を表−2に示す
。但し色素画像の耐熱・耐湿性および耐光性は初濃度1
.0に対する耐熱・耐湿および耐光試験後の色素残留パ
ーセントで表す。
表−2
−31=
表−2の結果から、本発明のカプラーを用いた試料は、
比較カプラーを用いた試料に比べて、いづれも色素残存
率か高く、耐熱・耐湿性に優れており堅牢であることか
わかる。また、耐光性も同等またはそれ以−にであり優
れていることがわかる。
比較カプラーを用いた試料に比べて、いづれも色素残存
率か高く、耐熱・耐湿性に優れており堅牢であることか
わかる。また、耐光性も同等またはそれ以−にであり優
れていることがわかる。
実施例3
トリアセチルセルロースコイルム支持体、、Jニーに、
下記の各層を支持体側より順次塗設し、表−3に示すカ
プラーを含有する赤感性カラー反転写真感光H料17〜
22を作成した。
下記の各層を支持体側より順次塗設し、表−3に示すカ
プラーを含有する赤感性カラー反転写真感光H料17〜
22を作成した。
第1層・乳剤層
ゼラチン 1..5g、赤感性塩臭化銀乳剤(塩化銀9
6モル%含有)05gおよびンブチルフタレート1.3
gに溶解し、た表−3に示すカプラー9.8×10−4
モルからなる赤感性乳剤層。
6モル%含有)05gおよびンブチルフタレート1.3
gに溶解し、た表−3に示すカプラー9.8×10−4
モルからなる赤感性乳剤層。
第2層・保護層
セラチン0 、5 gを含む保護層。尚、硬膜剤として
2,4−ジクロロ−6−ヒドロキン〜s −t□リアジ
ンナトリウム塩をセラチン1g当り、0017gになる
よう添加した。
2,4−ジクロロ−6−ヒドロキン〜s −t□リアジ
ンナトリウム塩をセラチン1g当り、0017gになる
よう添加した。
」1記で得た試料は、それぞれ常法に従ってウェッジ露
光をIj−えた後、次の工程で現像処理を行った。
光をIj−えた後、次の工程で現像処理を行った。
[反転処理工程]
工程 時間 温度
第一現像 6分 38°C水
洗 2分 38℃反
転 2分 38′
C発色現像 6分 38℃調 整
2分 38℃漂
白 6分 38℃定
着 4分 38℃
水 洗 4分 38
℃安 定 1分
38℃乾 燥
常温処理液の組成は以下のものを用いた。
洗 2分 38℃反
転 2分 38′
C発色現像 6分 38℃調 整
2分 38℃漂
白 6分 38℃定
着 4分 38℃
水 洗 4分 38
℃安 定 1分
38℃乾 燥
常温処理液の組成は以下のものを用いた。
[第一現像液]
テトラポリリン酸すトリウム 2g亜硫酸ナ
トリウム 2(1g= 33− ハイドロキノン・モノスルフォネート 30g炭酸ナト
リウム(1水塩)30g 1−フェニル−4−メチル−4−ヒド ロキンメチル−3−ピラゾリ1−ノ 2g臭化カリウ
ム 253チオシアン酸カリウム
1.2 gヨウ化カリウム(Q、L96
溶液) 2mΩ水を加えて
lo00mΩ[反転ii& ] ニトリロトリメチレンホスポン酸・ 6ナトリウム塩 3g塩化第1ス
ス(2水塩)Ig p−アミノフェノール 0.1 g水酸化
ナトリウム 5g氷酢酸
15mg水を加えて
1000丁ng[発色現像液] テトラポリリン酸ナトリウム 2g亜硫酸ナト
リム 7□第3リン酸ナトリウム
(12水塩)36g−34= 臭化カリウム 1g沃化カリ
ウム(0,1%溶液) 90rr+fl水酸
化ナトリウム 3gシトラジン酸
1.5 gN−エチル−N−(β
−メタンスル ホンアミドエチル)−3−メチ ル−4−アミノアニリン・硫酸塩 II gエチレンジ
アミン 3g水を加えて
1000 mΩ[調整液] 亜硫酸ナトリウム 12 gエチレ
ンジアミンテトう酢酸 ナトリウム(2水塩) 8gチオグリセ
リン 0.4mg氷酢酸
3mg水を加えて
1.OOOmR[漂白液] エチレンジアミン四酢酸 ナトリウム(2水塩) 2.0 gエチレ
ンジアミン四酢酸鉄(III) アンモニウム(2水塩)1.20.0 g臭化カリウム
100.0 g水を加えて
1000 mfl[定着液] チオ硫酸アンモニウム llo、[l F
C亜硫酸すトリウム 5.02重亜硫
酸ナトリウム 5.0g水を加えて
1000 mΩ[安定液コ ホルマリン(37重量%) 5.0mJ
7コニダツクス (コニカ株式会社製) 5.0 m、Q水
を加えて 1000 mg上上記処
理された各試料について、実施例2と同様に色素画像の
耐熱・耐湿性および耐光性を調べた。その結果を表−3
に示す。
トリウム 2(1g= 33− ハイドロキノン・モノスルフォネート 30g炭酸ナト
リウム(1水塩)30g 1−フェニル−4−メチル−4−ヒド ロキンメチル−3−ピラゾリ1−ノ 2g臭化カリウ
ム 253チオシアン酸カリウム
1.2 gヨウ化カリウム(Q、L96
溶液) 2mΩ水を加えて
lo00mΩ[反転ii& ] ニトリロトリメチレンホスポン酸・ 6ナトリウム塩 3g塩化第1ス
ス(2水塩)Ig p−アミノフェノール 0.1 g水酸化
ナトリウム 5g氷酢酸
15mg水を加えて
1000丁ng[発色現像液] テトラポリリン酸ナトリウム 2g亜硫酸ナト
リム 7□第3リン酸ナトリウム
(12水塩)36g−34= 臭化カリウム 1g沃化カリ
ウム(0,1%溶液) 90rr+fl水酸
化ナトリウム 3gシトラジン酸
1.5 gN−エチル−N−(β
−メタンスル ホンアミドエチル)−3−メチ ル−4−アミノアニリン・硫酸塩 II gエチレンジ
アミン 3g水を加えて
1000 mΩ[調整液] 亜硫酸ナトリウム 12 gエチレ
ンジアミンテトう酢酸 ナトリウム(2水塩) 8gチオグリセ
リン 0.4mg氷酢酸
3mg水を加えて
1.OOOmR[漂白液] エチレンジアミン四酢酸 ナトリウム(2水塩) 2.0 gエチレ
ンジアミン四酢酸鉄(III) アンモニウム(2水塩)1.20.0 g臭化カリウム
100.0 g水を加えて
1000 mfl[定着液] チオ硫酸アンモニウム llo、[l F
C亜硫酸すトリウム 5.02重亜硫
酸ナトリウム 5.0g水を加えて
1000 mΩ[安定液コ ホルマリン(37重量%) 5.0mJ
7コニダツクス (コニカ株式会社製) 5.0 m、Q水
を加えて 1000 mg上上記処
理された各試料について、実施例2と同様に色素画像の
耐熱・耐湿性および耐光性を調べた。その結果を表−3
に示す。
以下余白
表−3
表−3の結果から、本発明のカプラーを用いた試料は、
比較カプラーを用いた試料に比べて、いづれも色素残存
率が高く、耐熱・耐湿性に優れており堅牢であることが
わかる。また、耐光性も同等またはそれ以上であり優れ
ていることがわかる。
比較カプラーを用いた試料に比べて、いづれも色素残存
率が高く、耐熱・耐湿性に優れており堅牢であることが
わかる。また、耐光性も同等またはそれ以上であり優れ
ていることがわかる。
[発明の効果]
本発明のカプラーから形成された色素画像は、熱、湿度
および光に対して堅牢である。
および光に対して堅牢である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式[ I ]で表されることを特徴とする写真用カプ
ラー。 一般式[ I ] ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R_1、R_2、R_3およびYは水素原子ま
たは置換基を表す。 Xは水素原子または発色現像主薬の酸化体と反応して離
脱する基を表す。]
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27920090A JPH04156452A (ja) | 1990-10-19 | 1990-10-19 | 新規な写真用カプラー |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27920090A JPH04156452A (ja) | 1990-10-19 | 1990-10-19 | 新規な写真用カプラー |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04156452A true JPH04156452A (ja) | 1992-05-28 |
Family
ID=17607831
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP27920090A Pending JPH04156452A (ja) | 1990-10-19 | 1990-10-19 | 新規な写真用カプラー |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04156452A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9573954B2 (en) | 2012-11-16 | 2017-02-21 | University Health Network | Pyrazolopyrimidine compounds |
-
1990
- 1990-10-19 JP JP27920090A patent/JPH04156452A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9573954B2 (en) | 2012-11-16 | 2017-02-21 | University Health Network | Pyrazolopyrimidine compounds |
US9657025B2 (en) | 2012-11-16 | 2017-05-23 | University Health Network | Pyrazolopyrimidine compounds |
US10106545B2 (en) | 2012-11-16 | 2018-10-23 | University Health Network | Pyrazolopyrimidine compounds |
US10167289B2 (en) | 2012-11-16 | 2019-01-01 | University Health Network | Pyrazolopyrimidine compounds |
US10570143B2 (en) | 2012-11-16 | 2020-02-25 | University Health Network | Pyrazolopyrimidine compounds |
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