JPH0415203B2 - - Google Patents
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- C08K5/11—Esters; Ether-esters of acyclic polycarboxylic acids
Description
(産業上の利用分野)
本発明は赤血球の溶血防止剤に関し、特に保存
中の赤血球の溶血防止剤に関する。 全血または赤血球は長期間保存するとヘモグロ
ビンが溶出する溶血現象を惹起する。本発明の溶
血防止剤はこのような保存中の赤血球の溶血を防
止する硬化が優れておりかつ毒性が少ない特長を
有する。 (従来の技術) 従来溶血防止剤としてジ−2−エチルヘキシル
フタレート(以下DEHPという)のような各炭化
水素鎖上に炭素原子数4ないし12を有する脂肪族
炭化水素基を含む少なくとも2個のエステル結合
を含む脂肪族エステルが知られている(特開昭56
−91758号公報)。DEHPは赤血球濃厚液や全血に
添加するかあるいは血液保存容器に練り込んで保
存中に血中に溶出させることにより赤血球の溶血
を有効に防止することができる。しかしながら他
方、DEHPは血小板の凝集能を抑制する作用を有
することが報告されており〔日本輸血学会雑誌、
28(3)、282(1981)〕、それが輸血の際に保存血と
ともに体内に入ることは血小板への影響の面から
問題があつた。 (発明が解決しようとする問題点) 本発明の目的は上記従来技術の問題点を解決し
た安全性が高くかつ赤血球の溶血を抑制する作用
の優れた溶血防止剤を提供することにある。 (問題点を解決するための手段) 本発明の上記目的は下記の構成を有する溶血防
止剤によつて達成される。 (1) 下記化合物の1種または2種以上の混合物か
らなる血液保存用溶血防止剤。 (a) 式 (式中R1およびR2は互いに異なつてそれぞ
れ炭素数1〜20の直鎖状または分岐鎖状のア
ルキル基を示す。但し、R1およびR2の少な
くとも一方は炭素数1〜3または13〜20のア
ルキル基であり、かつR1およびR2の少なく
とも一方は分岐鎖状のアルキル基である。) で表わされるマレイン酸エステル化合物。 (b) 式 (式中R3〜R5は同一または異なつてそれぞ
れ炭素数3〜20の直鎖状または分岐鎖状のア
ルキル基である。但し、R3〜R5のいずれか
1つは水素原子である。) で表わされるグリセリンジエーテル化合物。 (c) イソラウリル酸低級アルキルエステル。 (2) エステル化合物は、R1がi−プロピルであ
り、R2が炭素数8〜20のアルキル基である第
1項記載の血液保存用溶血防止剤。 (3) エーテル化合物は、R3〜R5のいずれか2つ
が鎖長が相互に異なるアルキル基であり、他の
1つが水素原子である第1項記載の血液保存用
溶血防止剤。 本発明の溶血防止剤で使用されるエステル化合
物(a)は、 で表わされるマレイン酸エステルである。式中
R1およびR2は互いに異なつてそれぞれ炭素数1
〜20の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基を示
す。但し、R1およびR2の少なくとも一方は炭素
数1〜3(好ましくは3)または13〜20(好ましく
は13)のアルキル基であり、かつR1およびR2の
少なくとも一方は分岐鎖状のアルキル基である。
好ましくはR1はi−プロピルであり、R2は炭素
数8〜20のアルキル基である。 本発明の溶血防止剤で使用されるエーテル化合
物は式 で表わされるグリセリンジエーテルである。 上記式中R3〜R5は同一または異なつてそれぞ
れ炭素数3〜20の直鎖状または分岐状のアルキル
基である。但し、R3〜R5のいずれか1つは水素
原子である。好ましくはR3〜R5のうちの1つは
プロピル、i−プロピル、ブチル、i−ブチル、
n−ペンチル、n−ヘキシル、n−オクチル等で
あり、R3〜R5の他の1つはn−オクチル、i−
オクチル、2−エチルヘキシル、n−デシル、i
−ステアリル等であり、R3〜R5の最後の1つは
水素原子である。特にブチルイソステアリルグリ
セリンジエーテル、2−エチルヘキシルグリセリ
ンジエーテルが好適である。 本発明の溶血防止剤で使用されるモノカルボン
酸エステルはイソラウリル酸低級アルキルエステ
ルである。アルキル部分の例としてはエチル、n
−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブ
チル等があげられる。 本発明の溶血防止剤で使用される上記エステル
化合物(a)、エーテル化合物(b)またはモノカルボン
酸エステル(c)は前述したように、赤血球保存液に
分散するように油状であることを要し、そのため
には各化合物は分子量が1000以下であることが必
要である。上記エステル、エーテル化合物または
モノカルボン酸エステルの多くは公知の化合物で
あるが、それが新規である場合も公知化合物の製
造方法に準じて容易に製造することができる。例
えば、ポリエステルまたはモノカルボン酸エステ
ルはポリカルボン酸またはモノカルボン酸の反応
性誘導体例えば酸無水物または酸塩化物をアルコ
ールと反応させることによつて得られる。エーテ
ル化合物はアルコール2分子を脱水するかまたは
アルコラートとハロゲン化アルキルとを反応させ
ることによつて得られる。 本発明の溶血防止剤は好ましくはエマルジヨン
の形態で血液または赤血球に添加される。該エマ
ルジヨンは、溶血防止剤を血液に対して悪影響を
与えない界面活性剤、例えばTween 40または80
(Atlas Powder Co.製)を用いて生理食塩水に
分散することによつて得られる。溶血防止剤の使
用濃度は化合物によつても異なるがおよそ最終濃
度で100μM〜10mMの範囲である。 本発明の前記エステル化合物(a)、エーテル化合
物(b)およびモノカルボン酸エステル(c)はそれぞれ
単独に用いても溶血防止剤としての効果は十分に
得られるが、これらの化合物の2種またはそれ以
上を組合せても有効に使用することができる。 次に実施例および試験例を示して本発明をさら
に具体的に説明する。 実施例 1 イソプロピルイソトリデシルマレエートまたは
イソプロピル−h−デシルマレエートを2000μ
g/mlのTween 80(和光、特級)/生食液に40
mMおよび4mMの濃度となるようにそれぞれ分
散させて溶血防止剤を得た。この液0.2mlをヘマ
トクリツト値約70に調整したヒト濃厚赤血球液
1.8mlに加え栓付ポリプロピレン製チユーブを用
いて4℃で静置保存した。4週間後、血漿中の遊
離ヘモグロビン濃度を測定した。比較のため
DEHP(公知溶血防止剤)およびジイソプロピル
マレエート(本発明の範囲外のポリエステル)を
用いて同様の赤血球の保存試験を行なつた。結果
を表1に示す。
中の赤血球の溶血防止剤に関する。 全血または赤血球は長期間保存するとヘモグロ
ビンが溶出する溶血現象を惹起する。本発明の溶
血防止剤はこのような保存中の赤血球の溶血を防
止する硬化が優れておりかつ毒性が少ない特長を
有する。 (従来の技術) 従来溶血防止剤としてジ−2−エチルヘキシル
フタレート(以下DEHPという)のような各炭化
水素鎖上に炭素原子数4ないし12を有する脂肪族
炭化水素基を含む少なくとも2個のエステル結合
を含む脂肪族エステルが知られている(特開昭56
−91758号公報)。DEHPは赤血球濃厚液や全血に
添加するかあるいは血液保存容器に練り込んで保
存中に血中に溶出させることにより赤血球の溶血
を有効に防止することができる。しかしながら他
方、DEHPは血小板の凝集能を抑制する作用を有
することが報告されており〔日本輸血学会雑誌、
28(3)、282(1981)〕、それが輸血の際に保存血と
ともに体内に入ることは血小板への影響の面から
問題があつた。 (発明が解決しようとする問題点) 本発明の目的は上記従来技術の問題点を解決し
た安全性が高くかつ赤血球の溶血を抑制する作用
の優れた溶血防止剤を提供することにある。 (問題点を解決するための手段) 本発明の上記目的は下記の構成を有する溶血防
止剤によつて達成される。 (1) 下記化合物の1種または2種以上の混合物か
らなる血液保存用溶血防止剤。 (a) 式 (式中R1およびR2は互いに異なつてそれぞ
れ炭素数1〜20の直鎖状または分岐鎖状のア
ルキル基を示す。但し、R1およびR2の少な
くとも一方は炭素数1〜3または13〜20のア
ルキル基であり、かつR1およびR2の少なく
とも一方は分岐鎖状のアルキル基である。) で表わされるマレイン酸エステル化合物。 (b) 式 (式中R3〜R5は同一または異なつてそれぞ
れ炭素数3〜20の直鎖状または分岐鎖状のア
ルキル基である。但し、R3〜R5のいずれか
1つは水素原子である。) で表わされるグリセリンジエーテル化合物。 (c) イソラウリル酸低級アルキルエステル。 (2) エステル化合物は、R1がi−プロピルであ
り、R2が炭素数8〜20のアルキル基である第
1項記載の血液保存用溶血防止剤。 (3) エーテル化合物は、R3〜R5のいずれか2つ
が鎖長が相互に異なるアルキル基であり、他の
1つが水素原子である第1項記載の血液保存用
溶血防止剤。 本発明の溶血防止剤で使用されるエステル化合
物(a)は、 で表わされるマレイン酸エステルである。式中
R1およびR2は互いに異なつてそれぞれ炭素数1
〜20の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基を示
す。但し、R1およびR2の少なくとも一方は炭素
数1〜3(好ましくは3)または13〜20(好ましく
は13)のアルキル基であり、かつR1およびR2の
少なくとも一方は分岐鎖状のアルキル基である。
好ましくはR1はi−プロピルであり、R2は炭素
数8〜20のアルキル基である。 本発明の溶血防止剤で使用されるエーテル化合
物は式 で表わされるグリセリンジエーテルである。 上記式中R3〜R5は同一または異なつてそれぞ
れ炭素数3〜20の直鎖状または分岐状のアルキル
基である。但し、R3〜R5のいずれか1つは水素
原子である。好ましくはR3〜R5のうちの1つは
プロピル、i−プロピル、ブチル、i−ブチル、
n−ペンチル、n−ヘキシル、n−オクチル等で
あり、R3〜R5の他の1つはn−オクチル、i−
オクチル、2−エチルヘキシル、n−デシル、i
−ステアリル等であり、R3〜R5の最後の1つは
水素原子である。特にブチルイソステアリルグリ
セリンジエーテル、2−エチルヘキシルグリセリ
ンジエーテルが好適である。 本発明の溶血防止剤で使用されるモノカルボン
酸エステルはイソラウリル酸低級アルキルエステ
ルである。アルキル部分の例としてはエチル、n
−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブ
チル等があげられる。 本発明の溶血防止剤で使用される上記エステル
化合物(a)、エーテル化合物(b)またはモノカルボン
酸エステル(c)は前述したように、赤血球保存液に
分散するように油状であることを要し、そのため
には各化合物は分子量が1000以下であることが必
要である。上記エステル、エーテル化合物または
モノカルボン酸エステルの多くは公知の化合物で
あるが、それが新規である場合も公知化合物の製
造方法に準じて容易に製造することができる。例
えば、ポリエステルまたはモノカルボン酸エステ
ルはポリカルボン酸またはモノカルボン酸の反応
性誘導体例えば酸無水物または酸塩化物をアルコ
ールと反応させることによつて得られる。エーテ
ル化合物はアルコール2分子を脱水するかまたは
アルコラートとハロゲン化アルキルとを反応させ
ることによつて得られる。 本発明の溶血防止剤は好ましくはエマルジヨン
の形態で血液または赤血球に添加される。該エマ
ルジヨンは、溶血防止剤を血液に対して悪影響を
与えない界面活性剤、例えばTween 40または80
(Atlas Powder Co.製)を用いて生理食塩水に
分散することによつて得られる。溶血防止剤の使
用濃度は化合物によつても異なるがおよそ最終濃
度で100μM〜10mMの範囲である。 本発明の前記エステル化合物(a)、エーテル化合
物(b)およびモノカルボン酸エステル(c)はそれぞれ
単独に用いても溶血防止剤としての効果は十分に
得られるが、これらの化合物の2種またはそれ以
上を組合せても有効に使用することができる。 次に実施例および試験例を示して本発明をさら
に具体的に説明する。 実施例 1 イソプロピルイソトリデシルマレエートまたは
イソプロピル−h−デシルマレエートを2000μ
g/mlのTween 80(和光、特級)/生食液に40
mMおよび4mMの濃度となるようにそれぞれ分
散させて溶血防止剤を得た。この液0.2mlをヘマ
トクリツト値約70に調整したヒト濃厚赤血球液
1.8mlに加え栓付ポリプロピレン製チユーブを用
いて4℃で静置保存した。4週間後、血漿中の遊
離ヘモグロビン濃度を測定した。比較のため
DEHP(公知溶血防止剤)およびジイソプロピル
マレエート(本発明の範囲外のポリエステル)を
用いて同様の赤血球の保存試験を行なつた。結果
を表1に示す。
【表】
実施例 2
n−ブチルイソステアリルグリセリンジエーテ
ル(1,2−および1,3−ジエーテルの混合物
またはジ−n−オクチルグリセリンエーテル
(1,2−および1,3−ジエーテルの混合物を
用いて実施例1と同様の操作により溶血防止剤を
得、実施例1と同様にして赤血球の保存試験を行
なつた。比較のためDEHPおよびモノ−n−オク
チルグリセリンエーテル(本発明の範囲外のエー
テル化合物)を用いて同様の試験を行なつた。結
果を表2に示す。
ル(1,2−および1,3−ジエーテルの混合物
またはジ−n−オクチルグリセリンエーテル
(1,2−および1,3−ジエーテルの混合物を
用いて実施例1と同様の操作により溶血防止剤を
得、実施例1と同様にして赤血球の保存試験を行
なつた。比較のためDEHPおよびモノ−n−オク
チルグリセリンエーテル(本発明の範囲外のエー
テル化合物)を用いて同様の試験を行なつた。結
果を表2に示す。
【表】
実施例 3
イソプロピルイソラウレートまたはイソステア
レート−2−エチルヘキシルを用いて実施例1と
同様の操作により溶血防止剤を得、実施例1と同
様にして赤血球の保存試験を行なつた。比較のた
め、DEHPおよびエチル−2−エチルヘキサノエ
ート(本発明の範囲外のモノカルボン酸)を用い
て同様の試験を行なつた。結果を表3に示す。
レート−2−エチルヘキシルを用いて実施例1と
同様の操作により溶血防止剤を得、実施例1と同
様にして赤血球の保存試験を行なつた。比較のた
め、DEHPおよびエチル−2−エチルヘキサノエ
ート(本発明の範囲外のモノカルボン酸)を用い
て同様の試験を行なつた。結果を表3に示す。
【表】
表1〜3から明らかなように、本発明の溶血防
止剤は、公知の溶血防止剤(DEHP)と同等の溶
血防止剤効果を有し、他方本発明の範囲外のポリ
エステル、エーテル化合物またはモノカルボン酸
エステルはほとんど防止効果がないかまたは逆に
溶血をひきおこしている。 実施例 4 イソプロピルイソトリデシルマレエート、n−
ブチルイソステアリルグリセリンジエーテルまた
はイソプロピルイソラウレートの40mMメタノー
ル溶液を調製した。この溶液をヒト多血小板血漿
(血小板数約30万/mm3)に1/100量加え、室温で2
時間放置後アグリコーダー(京都第一科学社製)
を用いて血小板凝集能を測定した。 多血小板血漿溶液のみ(ブランク)の光の最大
透過率に対する各試料添加多血小板血漿溶液の光
透過率の百分率を凝集率として表した。凝集惹起
物質には5μM ADP(アデノシン二燐酸)と5μ
g/mlコラーゲンを用いた。対照としてDEHPを
用いた。結果を表4に示す。
止剤は、公知の溶血防止剤(DEHP)と同等の溶
血防止剤効果を有し、他方本発明の範囲外のポリ
エステル、エーテル化合物またはモノカルボン酸
エステルはほとんど防止効果がないかまたは逆に
溶血をひきおこしている。 実施例 4 イソプロピルイソトリデシルマレエート、n−
ブチルイソステアリルグリセリンジエーテルまた
はイソプロピルイソラウレートの40mMメタノー
ル溶液を調製した。この溶液をヒト多血小板血漿
(血小板数約30万/mm3)に1/100量加え、室温で2
時間放置後アグリコーダー(京都第一科学社製)
を用いて血小板凝集能を測定した。 多血小板血漿溶液のみ(ブランク)の光の最大
透過率に対する各試料添加多血小板血漿溶液の光
透過率の百分率を凝集率として表した。凝集惹起
物質には5μM ADP(アデノシン二燐酸)と5μ
g/mlコラーゲンを用いた。対照としてDEHPを
用いた。結果を表4に示す。
【表】
表4から明らかなように、本発明の溶血防止剤
であるイソプロピルリイソトリデシルマレエー
ト、n−ブチルイソステアリルグリセリンジエー
テルおよびイソピロピルイソラウレートは公知の
溶血防止剤であるDEHPよりも血小板凝集率が高
い。ADPまたはコラーゲンによつて惹起される
血小板凝集率がブランク(100%)に近いほど血
小板の凝集能が損なわれていないことを示してお
り、表2は本発明の溶血防止剤が公知のものより
血小板へ与える副作用が少ないことを示してい
る。 (発明の効果) 従来の溶血防止剤DEHPは溶血防止剤効果は優
れているが血小板の凝集能を阻害する欠点を有す
る。 これに対して本発明の溶血防止剤は、前述した
特定のエステル化合物(a)、エーテル化合物(b)およ
びモノカルボン酸エステル(c)の1種または2種以
上の混合物からなり、保存中の赤血球の溶血を防
止する優れた効果を有するとともに血小板の凝集
能を損なわない特長を有する。
であるイソプロピルリイソトリデシルマレエー
ト、n−ブチルイソステアリルグリセリンジエー
テルおよびイソピロピルイソラウレートは公知の
溶血防止剤であるDEHPよりも血小板凝集率が高
い。ADPまたはコラーゲンによつて惹起される
血小板凝集率がブランク(100%)に近いほど血
小板の凝集能が損なわれていないことを示してお
り、表2は本発明の溶血防止剤が公知のものより
血小板へ与える副作用が少ないことを示してい
る。 (発明の効果) 従来の溶血防止剤DEHPは溶血防止剤効果は優
れているが血小板の凝集能を阻害する欠点を有す
る。 これに対して本発明の溶血防止剤は、前述した
特定のエステル化合物(a)、エーテル化合物(b)およ
びモノカルボン酸エステル(c)の1種または2種以
上の混合物からなり、保存中の赤血球の溶血を防
止する優れた効果を有するとともに血小板の凝集
能を損なわない特長を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 下記化合物の1種または2種以上の混合物か
らなる血液保存用溶血防止剤。 (a) 式 (式中R1およびR2は互いに異なつてそれぞれ
炭素数1〜20の直鎖状または分岐鎖状のアルキ
ル基を示す。但し、R1およびR2の少なくとも
一方は炭素数1〜3または13〜20のアルキル基
であり、かつR1およびR2の少なくとも一方は
分岐鎖状のアルキル基である。) で表わされるマレイン酸エステル化合物。 (b) 式 (式中R3〜R5は同一または異なつてそれぞれ
炭素数3〜20の直鎖状または分岐鎖状のアルキ
ル基である。但し、R3〜R5のいずれか1つは
水素原子である。) で表わされるグリセリンジエーテル化合物。 (c) イソラウリル酸低級アルキルエステル。 2 エステル化合物は、R1がi−プロピルであ
り、R2が炭素数8〜20のアルキル基である特許
請求の範囲第1項記載の血液保存用溶血防止剤。 3 エーテル化合物は、R3〜R5のいずれか2つ
が鎖長が相互に異なるアルキル基であり、他の1
つが水素原子である特許請求の範囲第1項記載の
血液保存用溶血防止剤。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61249552A JPS63104916A (ja) | 1986-10-22 | 1986-10-22 | 血液保存用溶血防止剤 |
ES8703293A ES2005457A6 (es) | 1986-10-22 | 1987-10-22 | Procedimiento para la fabricacion de un depresor de hemolisis y compuestos de resinas medicas, utensilios medicos y liquidos preservantes de sangre que utilizan dicho depresor de hemolisis. |
EP19870906934 EP0334956A4 (en) | 1986-10-22 | 1987-10-22 | HEMOLYSIS INHIBITOR AND MEDICAL RESIN COMPOUND, MEDICAL INSTRUMENT AND BLOOD PRESERVATIVE LIQUID THAT CONTAINS IT. |
AU81050/87A AU623071B2 (en) | 1986-10-22 | 1987-10-22 | Hemolysis inhibitor and medical resin composition, medical implement, and blood-preserving fluid containing the same |
PCT/JP1987/000810 WO1988003027A1 (en) | 1986-10-22 | 1987-10-22 | Hemolysis inhibitor and medical resin composition, medical implement, and blood-preserving fluid containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61249552A JPS63104916A (ja) | 1986-10-22 | 1986-10-22 | 血液保存用溶血防止剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63104916A JPS63104916A (ja) | 1988-05-10 |
JPH0415203B2 true JPH0415203B2 (ja) | 1992-03-17 |
Family
ID=17194689
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61249552A Granted JPS63104916A (ja) | 1986-10-22 | 1986-10-22 | 血液保存用溶血防止剤 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0334956A4 (ja) |
JP (1) | JPS63104916A (ja) |
AU (1) | AU623071B2 (ja) |
ES (1) | ES2005457A6 (ja) |
WO (1) | WO1988003027A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5248531A (en) * | 1987-01-13 | 1993-09-28 | Terumo Kabushiki Kaisha | Hemolysis depressant and plasticizer |
DE3855956T2 (de) * | 1987-01-13 | 1997-11-06 | Kao Corp | Verwendung einer Triglyceridverbindung als Hämolysishemmer |
US5683768A (en) * | 1994-12-21 | 1997-11-04 | Baxter International Inc. | Plastic formulations for platelet storage containers and the like |
US6387086B2 (en) | 1999-07-29 | 2002-05-14 | Baxter International Inc. | Blood processing set including an integrated blood sampling system |
CA2373689A1 (en) | 1999-07-29 | 2001-02-08 | Thomas W. Coneys | Sampling tube holder for blood sampling system |
US7824343B2 (en) | 1999-07-29 | 2010-11-02 | Fenwal, Inc. | Method and apparatus for blood sampling |
US8968992B2 (en) | 2008-03-21 | 2015-03-03 | Fenwal, Inc. | Red blood cell storage medium for extended storage |
US8871434B2 (en) | 2008-03-21 | 2014-10-28 | Fenwal, Inc. | Red blood cell storage medium for extended storage |
WO2011049709A1 (en) | 2009-10-23 | 2011-04-28 | Fenwal, Inc. | Methods and systems for providing red blood cell products with reduced plasma |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55145648A (en) * | 1979-05-02 | 1980-11-13 | Hisamitsu Pharmaceut Co Inc | New derivative of anthranylic acid |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS612864A (ja) * | 1984-06-18 | 1986-01-08 | テルモ株式会社 | 医療用具 |
DE3855956T2 (de) * | 1987-01-13 | 1997-11-06 | Kao Corp | Verwendung einer Triglyceridverbindung als Hämolysishemmer |
-
1986
- 1986-10-22 JP JP61249552A patent/JPS63104916A/ja active Granted
-
1987
- 1987-10-22 ES ES8703293A patent/ES2005457A6/es not_active Expired
- 1987-10-22 EP EP19870906934 patent/EP0334956A4/en not_active Withdrawn
- 1987-10-22 AU AU81050/87A patent/AU623071B2/en not_active Ceased
- 1987-10-22 WO PCT/JP1987/000810 patent/WO1988003027A1/ja not_active Application Discontinuation
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55145648A (en) * | 1979-05-02 | 1980-11-13 | Hisamitsu Pharmaceut Co Inc | New derivative of anthranylic acid |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0334956A1 (en) | 1989-10-04 |
AU8105087A (en) | 1988-05-25 |
JPS63104916A (ja) | 1988-05-10 |
AU623071B2 (en) | 1992-05-07 |
ES2005457A6 (es) | 1989-03-01 |
EP0334956A4 (en) | 1990-03-21 |
WO1988003027A1 (en) | 1988-05-05 |
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