JPS61233615A - パ−フルオロカ−ボン乳剤 - Google Patents
パ−フルオロカ−ボン乳剤Info
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- JPS61233615A JPS61233615A JP7624085A JP7624085A JPS61233615A JP S61233615 A JPS61233615 A JP S61233615A JP 7624085 A JP7624085 A JP 7624085A JP 7624085 A JP7624085 A JP 7624085A JP S61233615 A JPS61233615 A JP S61233615A
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- emulsion
- phospholipid
- emulsifier
- perfluorocarbon
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔利用分野〕
本発明は、酸素輸液に適した安定なパーフルオロカーボ
ン乳剤に関する。さらに詳しくは、本発明は、実質的に
ホスファチジルエタノールアミンを含まないリン脂質を
乳化剤としてなることを特徴とする一般式 （式中１．Ａ環及びＢ環はそれらのいずれか一方又は双
方が低級）、々−フルオロアルキル基で置換されていて
もよく、ｌは３又は４を、ｍ＋ｎは２又は３を、Ｒは低
級パーフルオロアルキル基を示す）で表わされる化合物
（１）および （余白） （式中、Ｃ環及びＤ環はそれらのいずれか一方又は双方
が低級パーフルオロアルキル基で置換されていてもよく
、ｐ及びｑはそれぞれ３又は４を示す） で表わされる化合物（２）から選ばれる少なくとも一種
を主成分とするパーフルオロカーボン乳剤に関する。
ン乳剤に関する。さらに詳しくは、本発明は、実質的に
ホスファチジルエタノールアミンを含まないリン脂質を
乳化剤としてなることを特徴とする一般式 （式中１．Ａ環及びＢ環はそれらのいずれか一方又は双
方が低級）、々−フルオロアルキル基で置換されていて
もよく、ｌは３又は４を、ｍ＋ｎは２又は３を、Ｒは低
級パーフルオロアルキル基を示す）で表わされる化合物
（１）および （余白） （式中、Ｃ環及びＤ環はそれらのいずれか一方又は双方
が低級パーフルオロアルキル基で置換されていてもよく
、ｐ及びｑはそれぞれ３又は４を示す） で表わされる化合物（２）から選ばれる少なくとも一種
を主成分とするパーフルオロカーボン乳剤に関する。
パーフルオロカーボン乳剤が哺乳動物の代用血液として
用い得られることは、例えば、Ｊ、 Ｃ，ノーマン（Ｎ
ｏｒｍａｎ） Ｗの オーガン パーフュージョン ア
ンド プリザベーション（Ｏｒｇａｎ Ｐｅｒｆｕｓｉ
ｏｎａｎｄ Ｐｒｅｓｅｒｖａｔｉｏｎ）” 〔アブレ
トンーセンチュリーークロフッ、ニューヨーク（Ａｐｐ
ｌｅｔｏｎ−Ｃｅｎｔｕｒｙ−Ｃｒｏｆｔｓ、 Ｎｅｗ
Ｙｏｒｋ ） １９６Ｂ）の第９章に明らかにされて
いる。しかし、これらの乳剤はいわゆる酸素輸液として
は十分満足できるものと言えず、いずれも学術的関心の
域を脱していない。即ち、実用に際しては、効率的な酸
素運搬機能を保持しつつ、急性および慢性毒性はもちろ
ん、投与後の副作用がなく、しかも特に長期安定な超微
粒子乳剤であることが要求される。
用い得られることは、例えば、Ｊ、 Ｃ，ノーマン（Ｎ
ｏｒｍａｎ） Ｗの オーガン パーフュージョン ア
ンド プリザベーション（Ｏｒｇａｎ Ｐｅｒｆｕｓｉ
ｏｎａｎｄ Ｐｒｅｓｅｒｖａｔｉｏｎ）” 〔アブレ
トンーセンチュリーークロフッ、ニューヨーク（Ａｐｐ
ｌｅｔｏｎ−Ｃｅｎｔｕｒｙ−Ｃｒｏｆｔｓ、 Ｎｅｗ
Ｙｏｒｋ ） １９６Ｂ）の第９章に明らかにされて
いる。しかし、これらの乳剤はいわゆる酸素輸液として
は十分満足できるものと言えず、いずれも学術的関心の
域を脱していない。即ち、実用に際しては、効率的な酸
素運搬機能を保持しつつ、急性および慢性毒性はもちろ
ん、投与後の副作用がなく、しかも特に長期安定な超微
粒子乳剤であることが要求される。
特にパーフルオロカーボンは分子間凝集力が極めて小さ
いため表面張力が極端に小さく、従ってｔΩ水、撥油性
に富み、他の化合物との親和力が乏しい。換言すれば、
パーフルオロカーボン粒子と水との界面張力差が大きく
、このため長期間安定にパーフルオロカーボンを微細分
散させることが困難である。
いため表面張力が極端に小さく、従ってｔΩ水、撥油性
に富み、他の化合物との親和力が乏しい。換言すれば、
パーフルオロカーボン粒子と水との界面張力差が大きく
、このため長期間安定にパーフルオロカーボンを微細分
散させることが困難である。
しかも、乳化させるパーフルオロカーボンと乳化剤とは
互いに微妙に関係しあっているため、乳化剤はあらゆる
パーフルオロカーボンに普遍的に用いられるものではな
く、むしろ選択的であるため、安定なる酸素輸液用パー
フルオロカーボン乳剤の調製は一層困離である。
互いに微妙に関係しあっているため、乳化剤はあらゆる
パーフルオロカーボンに普遍的に用いられるものではな
く、むしろ選択的であるため、安定なる酸素輸液用パー
フルオロカーボン乳剤の調製は一層困離である。
従来、この種の乳化剤としてはポリオキシエチレンーポ
リオキシアセヂレン共重合体（特許第７９４４１６号）
、大豆または卵黄リン脂質（特許第９５４９４４号）、
非イオン性フッ素系（特許第１００９３３８号）、ポリ
オキシエチレン−アルキルエーテルまたはポリオキシエ
チレン−アルキルアリルエーテル等の界面活性剤が挙げ
られる。
リオキシアセヂレン共重合体（特許第７９４４１６号）
、大豆または卵黄リン脂質（特許第９５４９４４号）、
非イオン性フッ素系（特許第１００９３３８号）、ポリ
オキシエチレン−アルキルエーテルまたはポリオキシエ
チレン−アルキルアリルエーテル等の界面活性剤が挙げ
られる。
しかし、これらの乳剤を詳しく調べてみると、例えばパ
ーフルオロトリブチルアミンはエチレンオキシド／プロ
ピレンオキシド共重合体（例えば商品名ニブルローｙり
＠Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｆ−６８）によって相当程度、微
細な粒子の乳剤を与えるけれども、それは比較的多量の
プルロニックＦ−６８によってのみ可能であった。しか
し、パーフルオロトリブチルアミンは臓器中への蓄積性
が高いことが指摘され、酸素輸液として使用し難いもの
である。また、臓器中への蓄積の少ないパーフルオロデ
カリンは多量のプルロニックＦ−６８を用いても長期安
定な微細な粒子の乳剤を調製できない。一方、卵黄リン
脂質（Ｌｅｃｉ ｔｈｉｎ）を乳化剤とする乳剤にあっ
ては、貯蔵中にパーフルオロカーボン粒子の粗大化現象
が認められる。
ーフルオロトリブチルアミンはエチレンオキシド／プロ
ピレンオキシド共重合体（例えば商品名ニブルローｙり
＠Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｆ−６８）によって相当程度、微
細な粒子の乳剤を与えるけれども、それは比較的多量の
プルロニックＦ−６８によってのみ可能であった。しか
し、パーフルオロトリブチルアミンは臓器中への蓄積性
が高いことが指摘され、酸素輸液として使用し難いもの
である。また、臓器中への蓄積の少ないパーフルオロデ
カリンは多量のプルロニックＦ−６８を用いても長期安
定な微細な粒子の乳剤を調製できない。一方、卵黄リン
脂質（Ｌｅｃｉ ｔｈｉｎ）を乳化剤とする乳剤にあっ
ては、貯蔵中にパーフルオロカーボン粒子の粗大化現象
が認められる。
特に、本発明者らは、すでに化合物（１）及び（２）が
乳化安定性、排泄性、非毒性において非常に優れたもの
であることを見出しているが（特開昭５８−９２６５８
、特開昭５８−９２６８０） 、これらを主成分とする
優れた乳剤が得られれば、さらに好都合である。
乳化安定性、排泄性、非毒性において非常に優れたもの
であることを見出しているが（特開昭５８−９２６５８
、特開昭５８−９２６８０） 、これらを主成分とする
優れた乳剤が得られれば、さらに好都合である。
本発明は、酸素輸液に適した、長期安定な粒子のパーフ
ルオロカーボン乳剤を提供することである。特に、本発
明はパーフルオロカーボンとして化合物（１）および（
２）を主成分とする乳剤を提供することである。
ルオロカーボン乳剤を提供することである。特に、本発
明はパーフルオロカーボンとして化合物（１）および（
２）を主成分とする乳剤を提供することである。
そこで、本発明者らは、これらの化合物（１）および（
２）の乳剤化について検討した結果、化合物＋１１およ
び（２）を乳剤化するにあたって、実質的にホスファチ
ジルエタノールアミンを含まないリン脂質を乳化剤とし
て用いれば、酸素輸液に適した長期安定な微細な粒子の
パーフルオロカーボン乳剤が調製しうろことを見出し、
本発明を完成した。
２）の乳剤化について検討した結果、化合物＋１１およ
び（２）を乳剤化するにあたって、実質的にホスファチ
ジルエタノールアミンを含まないリン脂質を乳化剤とし
て用いれば、酸素輸液に適した長期安定な微細な粒子の
パーフルオロカーボン乳剤が調製しうろことを見出し、
本発明を完成した。
即ち、本発明は特許請求の範囲の項に記載したことを要
旨とするものである。
旨とするものである。
本明細書において、低級パーフルオロアルキル基として
は、炭素数１〜３のものが好ましい。具体的には、パー
フルオロメチル、パーフルオロエチル、パーフルオロ−
ｎ−プロピル、パーフルオロ−１ｓｏ−プロピル等が例
示される。
は、炭素数１〜３のものが好ましい。具体的には、パー
フルオロメチル、パーフルオロエチル、パーフルオロ−
ｎ−プロピル、パーフルオロ−１ｓｏ−プロピル等が例
示される。
本発明で用いられるパーフルオロカーボンは、化合物ｆ
ｉｌおよび（２）であるが、かかる化合物の好ましい例
は、たとえば化合物（１）としてはパーフルオロ−Ｎ−
メチルデカハイドロイソキノリン（以下、ＦＭＩＱと称
す）、化合物（２）としてはパーフルオロ−４−メチル
オクタハイドロキノリジン（以下、ＦＭＯＱと称す）等
が挙げられる。
ｉｌおよび（２）であるが、かかる化合物の好ましい例
は、たとえば化合物（１）としてはパーフルオロ−Ｎ−
メチルデカハイドロイソキノリン（以下、ＦＭＩＱと称
す）、化合物（２）としてはパーフルオロ−４−メチル
オクタハイドロキノリジン（以下、ＦＭＯＱと称す）等
が挙げられる。
乳化剤としては、実質的にホスファチジルエタノールア
ミンを含まないリン脂質が用いられ、このものは、たと
えば通常入手可能な卵黄、大豆等のリン脂質を常法（Ｄ
、 Ｊ、ハナハンら（Ｈａｎａｈａｎｅｔ ａｌ、）
、ジャーナル オブ バイオロジカルケミストリー （
Ｊ、 Ｂｉｏｌ、 Ｃｈｅｍ、） 、１９２．６２３−
６２８（１９５１） ）によって有機溶媒分画を行った
のち、シリカゲル又はアルミナ等の無機吸着剤によって
精製して得られる。かくして得られるリン脂質は、主と
してホスファチジルコリンからなり、これ以外のリン脂
質として、ホスファチジルイノシトール、ホスファチジ
ルセリン、スフィンゴミエリンを含有していてもよい。
ミンを含まないリン脂質が用いられ、このものは、たと
えば通常入手可能な卵黄、大豆等のリン脂質を常法（Ｄ
、 Ｊ、ハナハンら（Ｈａｎａｈａｎｅｔ ａｌ、）
、ジャーナル オブ バイオロジカルケミストリー （
Ｊ、 Ｂｉｏｌ、 Ｃｈｅｍ、） 、１９２．６２３−
６２８（１９５１） ）によって有機溶媒分画を行った
のち、シリカゲル又はアルミナ等の無機吸着剤によって
精製して得られる。かくして得られるリン脂質は、主と
してホスファチジルコリンからなり、これ以外のリン脂
質として、ホスファチジルイノシトール、ホスファチジ
ルセリン、スフィンゴミエリンを含有していてもよい。
ここに実質的にホスファチジルエタノールアミンを含ま
ないリン脂質とは、多くとも０．１％程度のホスファチ
ジルエタノールアミンを含むものをいう。
ないリン脂質とは、多くとも０．１％程度のホスファチ
ジルエタノールアミンを含むものをいう。
本発明の乳剤中には、さらに乳化補助剤として例えば脂
肪酸、脂肪酸塩、脂肪酸エステル、多価アルコール等を
０．００１〜０．１％、乳化粒子の安定剤として例えば
ビタミンＥ、その酢酸エステルあるいはそのコハク酸エ
ステル等を０．００２〜０．００６％添加することもで
きる。これら乳化粒子の安定剤は、化合物（１１および
（２）乳剤の乳化粒子の微細化と安定性に極めて有効で
あり、かつ強力な抗酸化作用を有するため過酸化物の生
成や着色を抑えることもできる。さらにグリセロールの
如き等張化剤、コロイド浸透圧調整のためにＨＥＳ、デ
キストランのような血漿増量剤を添加してもよい。媒質
としては、生理的に受は入れられる生理食塩水、乳酸加
リンゲル液または等張化リン酸緩衝液等が用いられる。
肪酸、脂肪酸塩、脂肪酸エステル、多価アルコール等を
０．００１〜０．１％、乳化粒子の安定剤として例えば
ビタミンＥ、その酢酸エステルあるいはそのコハク酸エ
ステル等を０．００２〜０．００６％添加することもで
きる。これら乳化粒子の安定剤は、化合物（１１および
（２）乳剤の乳化粒子の微細化と安定性に極めて有効で
あり、かつ強力な抗酸化作用を有するため過酸化物の生
成や着色を抑えることもできる。さらにグリセロールの
如き等張化剤、コロイド浸透圧調整のためにＨＥＳ、デ
キストランのような血漿増量剤を添加してもよい。媒質
としては、生理的に受は入れられる生理食塩水、乳酸加
リンゲル液または等張化リン酸緩衝液等が用いられる。
ここに脂肪酸としては炭素数８〜２２のもの、たとえば
カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、
パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、パルミトオレ
イン酸、オレイン酸、リノール酸、アラキドン酸等が例
示され、その塩としてはアルカリ金属塩（例、ナトリウ
ム塩）、アルカリ土類金属塩（例、カルシウム塩）など
が例示される。脂肪酸エステルとしては、モノグリセリ
ドが好ましい。また、多価アルコールとしては、１．３
．５−ペンタントリオール、エリスリトール、ペンタエ
リスリトール、ジペンタエリスリトール、プロピレング
リコールなどが好ましい。
カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、
パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、パルミトオレ
イン酸、オレイン酸、リノール酸、アラキドン酸等が例
示され、その塩としてはアルカリ金属塩（例、ナトリウ
ム塩）、アルカリ土類金属塩（例、カルシウム塩）など
が例示される。脂肪酸エステルとしては、モノグリセリ
ドが好ましい。また、多価アルコールとしては、１．３
．５−ペンタントリオール、エリスリトール、ペンタエ
リスリトール、ジペンタエリスリトール、プロピレング
リコールなどが好ましい。
本発明の乳剤を調製するには、乳化剤を０．１〜１０
Ｗ／ Ｖ ％、好ましくは０．５〜３Ｗ／Ｖ％、さらに
好ましくは３Ｗ／Ｖ％程度含む所定量の塩類溶液にパー
フルオロカーボンを生成乳剤のパーフルオロカーボン含
有率が１〜１００Ｗ／Ｖ％、好ましくは１０〜５０Ｗ／
Ｖ％、さらに好ましくは２５Ｗ／Ｖ％程度となるように
加え、ミキサーで攪拌して粗乳化液を形成せしめ、この
粗乳化液を乳化機で粒子径が、好ましくは０．０５〜０
．２μとなるように均質化することによって達せられる
。
Ｗ／ Ｖ ％、好ましくは０．５〜３Ｗ／Ｖ％、さらに
好ましくは３Ｗ／Ｖ％程度含む所定量の塩類溶液にパー
フルオロカーボンを生成乳剤のパーフルオロカーボン含
有率が１〜１００Ｗ／Ｖ％、好ましくは１０〜５０Ｗ／
Ｖ％、さらに好ましくは２５Ｗ／Ｖ％程度となるように
加え、ミキサーで攪拌して粗乳化液を形成せしめ、この
粗乳化液を乳化機で粒子径が、好ましくは０．０５〜０
．２μとなるように均質化することによって達せられる
。
また、粒子径分布を均一化する目的で、乳剤を製造した
後、遠心分離などの操作を加えてもよい。
後、遠心分離などの操作を加えてもよい。
本発明で使用される乳化剤は、化合物ｆｉ＋および（２
）に対して極めて優れた乳化作用を有する。従って、本
発明の乳剤は本来微細粒子であるのみならず、加熱滅菌
の際や長期保存中に粒子が粗大化することがなく、従っ
て、被投与動物に対して粒子の粗大化に伴なう障害がな
く高度の安全性が保証される。さらに、本乳剤は超微細
粒子であるので血液中での保持時間が長く、従って効率
的な酸素運搬機能を有する。
）に対して極めて優れた乳化作用を有する。従って、本
発明の乳剤は本来微細粒子であるのみならず、加熱滅菌
の際や長期保存中に粒子が粗大化することがなく、従っ
て、被投与動物に対して粒子の粗大化に伴なう障害がな
く高度の安全性が保証される。さらに、本乳剤は超微細
粒子であるので血液中での保持時間が長く、従って効率
的な酸素運搬機能を有する。
さらにまた、本乳剤は主として呼気排泄によってそのパ
ーフルオロカーボンが対外に排泄されるので、体内臓器
での長期にわたる蓄積がほとんどない。
ーフルオロカーボンが対外に排泄されるので、体内臓器
での長期にわたる蓄積がほとんどない。
本乳剤は酸素運搬機能を有し、哺乳動物等の血液の代用
として使用できるほか、臓器保存用の潅流液や心筋梗塞
改善、脳血流改善、火傷の治療に、また、ＰＣＴＡ （
経皮的冠動脈拡張術： Ｐｅｒｃｕｔａ−ｎｅｏｕｓ
Ｔｒａｎｓｌｕｍｉｎａｌ Ｃｏｒｏｎａｒｙ
Ａｕｇｉｏｐｌｏｓｔｙ）、 血管造影剤、癌化学療法
剤との併用療法としても有効に利用できる。
として使用できるほか、臓器保存用の潅流液や心筋梗塞
改善、脳血流改善、火傷の治療に、また、ＰＣＴＡ （
経皮的冠動脈拡張術： Ｐｅｒｃｕｔａ−ｎｅｏｕｓ
Ｔｒａｎｓｌｕｍｉｎａｌ Ｃｏｒｏｎａｒｙ
Ａｕｇｉｏｐｌｏｓｔｙ）、 血管造影剤、癌化学療法
剤との併用療法としても有効に利用できる。
次に、実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する
。
。
参考例１
卵黄リン脂質１００ｇをクロロホルム−メタノール（１
：ｌ）混合溶媒６００ｍ１に溶解した後、アルミナ６０
０ｇを攪拌しながら加えた。５分間攪拌後、Ｇ４グラス
フィルターにて吸引濾過し、分離したアルミナはクロロ
ホルム・メタノール混合溶媒４００ｍ１で洗った。濾液
と洗液を併せたものに新たにアルミナ２００ｇを攪拌し
ながら加えた。５分間攪拌後、Ｇ４グラスフィルターに
て吸引濾過し、分離したアルミナはクロロホルム・メタ
ノール混合溶媒２００ｍ１で洗った。濾液と洗液を併せ
た後、４℃で１１０００Ｏｒｐ 、１０分間遠心分離し
た。上清を１．０μミリポアフィルタ−で吸引濾過した
後、溶媒を留去することにより、ホスファチジルエタノ
ールアミン除去卵黄リン脂質（ＹＰＬ’ と略す）６０
ｇ以上を得た（ホスファチジルエタノールアミン含量は
０．１％以下であった）。
：ｌ）混合溶媒６００ｍ１に溶解した後、アルミナ６０
０ｇを攪拌しながら加えた。５分間攪拌後、Ｇ４グラス
フィルターにて吸引濾過し、分離したアルミナはクロロ
ホルム・メタノール混合溶媒４００ｍ１で洗った。濾液
と洗液を併せたものに新たにアルミナ２００ｇを攪拌し
ながら加えた。５分間攪拌後、Ｇ４グラスフィルターに
て吸引濾過し、分離したアルミナはクロロホルム・メタ
ノール混合溶媒２００ｍ１で洗った。濾液と洗液を併せ
た後、４℃で１１０００Ｏｒｐ 、１０分間遠心分離し
た。上清を１．０μミリポアフィルタ−で吸引濾過した
後、溶媒を留去することにより、ホスファチジルエタノ
ールアミン除去卵黄リン脂質（ＹＰＬ’ と略す）６０
ｇ以上を得た（ホスファチジルエタノールアミン含量は
０．１％以下であった）。
実施例１
１０％のＹＰＬ’（参考例１で得たホスファチジルエタ
ノールアミン除去卵黄リン脂質）サスペンション２５０
ｍ１をバイオトロン型ミキサーで分散させる。別のビー
カーに量りとったＦＭＩＱ（２００ｇ）に、ＹＰＬ’
サスペンションを加え、さらにソルビトール（３４，９
ｇ）を溶解させ、精製水で全量を８００ｍ１とした。バ
イオトロン型ミキサーで粗乳化後、マントン−ガラリン
型ホモジナイザーを用い、液温を６５℃前後に保ちなか
らＮ２ガス気流下で乳化した。２段目１００ ｋｇ／Ｃ
れ合計圧５６０ｋｇ／ｃｔｌで行った。
ノールアミン除去卵黄リン脂質）サスペンション２５０
ｍ１をバイオトロン型ミキサーで分散させる。別のビー
カーに量りとったＦＭＩＱ（２００ｇ）に、ＹＰＬ’
サスペンションを加え、さらにソルビトール（３４，９
ｇ）を溶解させ、精製水で全量を８００ｍ１とした。バ
イオトロン型ミキサーで粗乳化後、マントン−ガラリン
型ホモジナイザーを用い、液温を６５℃前後に保ちなか
らＮ２ガス気流下で乳化した。２段目１００ ｋｇ／Ｃ
れ合計圧５６０ｋｇ／ｃｔｌで行った。
実施例２
実施例１のＦＭＩＱの代わりにＦＭＯＱを２００ｇ使う
以外は実施例１と同様に行った。
以外は実施例１と同様に行った。
実験例１：乳剤の安定性
実施例１で得た乳剤と、実施例１のＹＰＬ’の代わりに
卵黄リン脂質〔ホスファチジルエタノールアミンを除去
しないもの（ＹＰＬと略す）〕を用いて得た従来乳剤を
０．６５μのメンブランフィルタ−で濾過し、２ （１
ｍｌの瓶に分注し、Ｎ２ガス置換後、１００℃、３０分
の加熱処理し、５℃、室温に保存し、安定性を調べた。
卵黄リン脂質〔ホスファチジルエタノールアミンを除去
しないもの（ＹＰＬと略す）〕を用いて得た従来乳剤を
０．６５μのメンブランフィルタ−で濾過し、２ （１
ｍｌの瓶に分注し、Ｎ２ガス置換後、１００℃、３０分
の加熱処理し、５℃、室温に保存し、安定性を調べた。
乳剤の粒子径は光散乱法にて測定した。
かくして表１に、ＹＰＬ’ およびＹＰＬ乳剤について
加熱前後及び加熱後、５℃、室温（１５〜２８℃）に保
存し、安定性を比較した結果を示した。
加熱前後及び加熱後、５℃、室温（１５〜２８℃）に保
存し、安定性を比較した結果を示した。
実験に用いたＦＭＩＱ／ＹＰＬ”、ＦＭｏＱ／ＹＰＬ”
乳剤の組成は次の通りである。
乳剤の組成は次の通りである。
ＦＭＩＱ（又はＦＭＯＱ） ２５％ＹＰＬ’
３％Ｄ−ソルビトール
４．３６％実験例２ 実施例２で得た乳剤と実施例のＹＰＬ’ の代わりにＹ
ＰＬを用いて、実験例１と同様に実験を行った。その結
果は表２に示す通りである。
３％Ｄ−ソルビトール
４．３６％実験例２ 実施例２で得た乳剤と実施例のＹＰＬ’ の代わりにＹ
ＰＬを用いて、実験例１と同様に実験を行った。その結
果は表２に示す通りである。
（以下余白）
（ｌ５）（＋ ６）
手続補正書印発）
昭和６０年５月３０日
昭和６０年特許願第７６２４０号
２、発明の名称
パーフルオロカーボン乳剤
３゜補正をする者
事件との関係 特許出願人
氏名（名称） 株式会社 ミドリ十字
４、代理人■５４１
住所 大阪市東区平野町４丁目５３番地３ニューライフ
平野町４０６号 置 （０６） ２２７−１１５６ 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ６、補正の内容 （１）明細書第４頁、第２０行の「アセチレン」を１プ
ロピレン」に訂正する。
平野町４０６号 置 （０６） ２２７−１１５６ 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ６、補正の内容 （１）明細書第４頁、第２０行の「アセチレン」を１プ
ロピレン」に訂正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 実質的にホスファチジルエタノールアミンを含まないリ
ン脂質を乳化剤としてなることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａ環及びＢ環はそれらのいずれか一方又は双方
が低級パーフルオロアルキル基で置換されていてもよく
、ｌは３又は４を、ｍ＋ｎは２又は３を、Ｒは低級パー
フルオロアルキル基を示す）および ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｃ環及びＤ環はそれらのいずれか一方又は双方
が低級パーフルオロアルキル基で置換されていてもよく
、ｐ及びｑはそれぞれ３又は４を示す） で表わされる化合物から選ばれる少なくとも一種を主成
分とするパーフルオロカーボン乳剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7624085A JPH0639381B2 (ja) | 1985-04-09 | 1985-04-09 | パ−フルオロカ−ボン乳剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7624085A JPH0639381B2 (ja) | 1985-04-09 | 1985-04-09 | パ−フルオロカ−ボン乳剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61233615A true JPS61233615A (ja) | 1986-10-17 |
| JPH0639381B2 JPH0639381B2 (ja) | 1994-05-25 |
Family
ID=13599647
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7624085A Expired - Lifetime JPH0639381B2 (ja) | 1985-04-09 | 1985-04-09 | パ−フルオロカ−ボン乳剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0639381B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0399842A2 (en) * | 1989-05-26 | 1990-11-28 | The Green Cross Corporation | Emulsified preparations containing perfluorocarbon compound |
| US8673984B2 (en) | 2008-12-08 | 2014-03-18 | University Of Utah Research Foundation | Stable perfluorocarbon emulsion for use as an artificial oxygen carrier |
| CN117483931A (zh) * | 2024-01-03 | 2024-02-02 | 四川钛程钛业有限公司 | 一种新型船用金属复合板的爆炸焊接制备方法 |
-
1985
- 1985-04-09 JP JP7624085A patent/JPH0639381B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0399842A2 (en) * | 1989-05-26 | 1990-11-28 | The Green Cross Corporation | Emulsified preparations containing perfluorocarbon compound |
| US8673984B2 (en) | 2008-12-08 | 2014-03-18 | University Of Utah Research Foundation | Stable perfluorocarbon emulsion for use as an artificial oxygen carrier |
| CN117483931A (zh) * | 2024-01-03 | 2024-02-02 | 四川钛程钛业有限公司 | 一种新型船用金属复合板的爆炸焊接制备方法 |
| CN117483931B (zh) * | 2024-01-03 | 2024-04-23 | 四川钛程钛业有限公司 | 一种新型船用金属复合板的爆炸焊接制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0639381B2 (ja) | 1994-05-25 |
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