JPH04139118A

JPH04139118A - 口腔用組成物

Info

Publication number: JPH04139118A
Application number: JP26345090A
Authority: JP
Inventors: Seiji Morishima; 清二森嶋; Yoji Yamazaki; 洋治山崎
Original assignee: Lion Corp
Current assignee: Lion Corp
Priority date: 1990-10-01
Filing date: 1990-10-01
Publication date: 1992-05-13
Anticipated expiration: 2013-09-30
Also published as: JP2806031B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、トリクロサン（２，４，４’−トリクロロ−
２′−ハイドロキシジフェニルエーテル）を配合した口
腔用組成物に関し、更に詳述すれば、トリクロサンを口
腔内に長時間滞留させることにより、歯垢形成抑制及び
歯肉炎の予防効果を高めた口腔用組成物に関するもので
ある。

〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕従来よ
り、歯磨剤等の口腔用組成物に有効成分としてトリクロ
サンを配合し、その強力な殺菌作用により歯垢形成を抑
制し且つ歯肉炎を予防することが知られており、更にト
リクロサンを配合した口腔用組成物に表面活性剤（特開
昭６０−２３９４０９号公報）、クエン酸亜鉛（特開昭
６０−２３９４１０号公報）、銅化合物（特開昭６２−
８９６１４号公報）、ポリエチレングリコール（特開昭
６２−１２６１１６号公報）又はカリウム塩（特開昭６
３−２３３９０９号公報）を配合することも提案されて
いる。

しかしながら、本発明者らは、トリクロサンの口腔内滞
留性が非常に弱く、上述した従来のトリクロサン含有口
腔用組成物は、十分な歯垢抑制効果を示さないことを知
見した。このため、トリクロサンの口腔内滞留性を向上
させることが望まれた。

〔課題を解決するための手段及び作用〕本発明者は、上
記要望に応えるため、トリクロサンをより長時間口腔内
に滞留させ、その歯垢抑制効果を十分に発揮させること
について検討した結果、トリクロサンを配合した口腔用
組成物において、ペクチン、ハイドロキシセルロース、
サイクロデキストリン、キチン、キトサン類、分子内マ
ンヌロン酸／グルロン酸比（Ｍ／Ｇ比）が１．０以下で
あるアルギン酸並びにこれらの塩類及びエステル類から
選ばれる１種又は２種以上の多糖類を併用することによ
り、　トリクロサンの口腔内滞留性が高まり、上記目的
が達成されることを知見し、本発明をなすに至ったもの
である。

以下、本発明につき更に詳しく説明する。

本発明に係る口腔用組成物は、トリクロサンと上述した
特定の多糖類を併用してなるもので、練歯磨、粉歯磨、
液状歯磨、マウスウォッシュ、歯肉マツサージクリーム
、液状あるいはペースト状の局所塗布剤、トローチ、チ
ューインガム等として使用されるものである。

本発明において、トリクロサンの配合量は特に制限され
ないが、通常口腔用組成物全体の０．００１〜２％（重
量％、以下同じ）であり、好ましくは０．０１〜０．５
％である。

また、トリクロサンと併用される多糖類は、ペクチン、
ハイドロキシプロピルセルロース、サイクロデキストリ
ン、キチン、キチン誘導体、キトサン、キトサン誘導体
、分子内平均Ｍ／Ｇ比（マンヌロン酸／グルロン酸比）
が１以下のアルギン酸並びに生物学的に許容されるこれ
らの塩類又はエステル類があるが、サイクロデキストリ
ンは。

α、β、γのいずれのタイプでも良く、またそれらの混
合物でも良い。また、キチン、キトサンの誘導体として
は水溶性の誘導体が特に好ましく、例えばリン酸化キチ
ン、硫酸化キトサンなどが使用される。

上述したアルギン酸の平均Ｍ／Ｇ比は、アルギン酸及び
その塩中のＤ−マンヌロン酸とＬ−グルロン酸との平均
重量比である。更に詳述すると、アルギン酸は、カシメ
、アラメ、昆布、マクロシステイス、アスコフィラム、
エフロニアマキシマ。

レッソニア等の褐藻類を化学的な操作によって抽出、精
製して得られた親水性高分子物質で、化学的には下記式
に示すβ−１，４結合するＤ−マンヌロン酸〔Ｍ〕と、
α−１，４結合するＬ−グルロン酸〔Ｇ〕との重合体で
あって、アルギン酸の重合度及びＭ／Ｇ比は、原料の種
類や部位、或いは抽出方法等によって異なるものである
が、本発明はかかるＤ−マンヌロン酸とＬ−グルロン酸
との比（Ｍ／Ｇ比）が１以下のものを使用するものであ
る。

マンヌロン酸　　　　　　　　　グルロン酸上記多糖類
の塩、エステルとしては、アルギン酸ナトリウム、アル
ギン酸カリウム、アルギン酸プロピレングリコールが挙
げられる。

これら多糖類の配合量は口腔用組成物全体の０．０１〜
１０％が好ましく、より好ましくは０．１〜５％である
。なお、これらの化合物は、１種を単独で用いても２種
以上を併用しても差し支えない。

本発明の口腔用組成物には、上述した成分に加えて更に
その目的、組成物の種類等に応じた適宜な成分を配合す
ることができる。

例えば、歯磨類の場合には、第２リン酸カルシウム・２
水和物及び無水物、第１リン酸カルシウム、第３リン酸
カルシウム、炭酸カルシウム、ピロリン酸カルシウム、
水酸化アルミニウム、アルミナ、無水ケイ酸、ケイ酸ア
ルミニウム、不溶性メタリン酸ナトリウム、第３リン酸
マグネシウム、炭酸マグネシウム、硫酸カルシウム、ベ
ントナイト、ケイ酸ジルコニウム、ポリメタクリル酸メ
チル、その他の合成樹脂等の１種又は２種以上を配合し
得る（配合量通常２０〜９０％、練歯磨の場合には２０
〜６０％）。

また、練歯磨等のペースト状組成物の場合には、粘結剤
としてカラゲナン、カルボキシメチルセルロースナトリ
ウム、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース
、カルボキシメチルヒドロキシエチルセルロースナトリ
ウムなどのセルロース誘導体、キサンタンガム、トラガ
カントガム、カラヤガム、アラビヤガムなどのガム類、
ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム、カ
ルボキシビニルポリマー、ポリビニルピロリドンなどの
合成粘結剤、シリカゲル、アルミニウムシリカゲル、ビ
ーガム、ラポナイトなどの無機粘結剤等の１種又は２種
以上を配合し得る（配合量通常０．３〜５％）。

更に、歯磨類などのペースト状や液状口腔用組成物の製
造において、粘稠剤としてソルビット、グリセリン、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、１，３−ブ
チレンゲリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロ
ピレングリコール、キシリトール、マルチ１−−ル、ラ
クチトール等の１種又は２種以上を配合し得る（配合量
通常１０〜７０％）。

本発明の口腔用組成物には、更にメントール、アネトー
ル、カルボン、オイゲノール、リモネン。

オシメン、ｎ−デシルアルコール、シトロネロール、α
−テルピネオール、サリチル酸メチル、メチルアセテー
ト、シトロネリルアセテート、シネオール、リナロール
、エチルリナロール、ワニリン、チモール、スペアミン
ト油、ペパーミント油、レモン油、オレンジ油、セージ
油、ローズマリー油、桂皮油、ピメント油、桂柱葉油、
シソ油、冬緑油、丁字油、ユーカリ油等の香料を単独で
又は組み合わせて全体の０〜１０％、好ましくは０．５
〜５％程度配合し得るほか、サッカリンナトリウム、ス
テビオサイド、ネオヘスベリジルジヒドロカルコン、グ
リチルリチン、ペリラルチン、ソーマチン、アスパラチ
ルフェニルアラニンメチルエステル、ｐ−メトキシシン
ナミックアルデヒドなどの甘味剤（配合量通常Ｏ〜１％
、好ましくは０．０１〜０．５％）等を配合し得る。

なお、本発明においては、有効成分として、トリクロサ
ンに加えて、クロルヘキシジン、ベンゼトニウムクロラ
イド、ベンザルコニウムクロライド、セチルピリジニウ
ムクロライド、デカリニウムクロライドなどの陽イオン
性殺菌剤、デキストラナーゼ、ムタナーゼ、リゾチーム
、アミラーゼ。

プロテアーゼ、溶菌酵素、スーパーオキサイドディスム
ターゼなどの酵素、モノフルオロリン酸ナトリウム、モ
ノフルオロリン酸カリウムなどのアルカリ金属モノフル
オロホスフェートやフッ化ナトリウム、フッ化第１＃Ｊ
！などのフッ化物、トラネキサム酸、イプシロンアミノ
カプロン酸、アルミニウムクロルヒドロキシルアラント
イン、ジヒドロコレスタノール、グリチルリチン酸類、
グリチルレチン酸、ビサボロール、グリセロホスフェー
ト、クロロフィル、塩化ナトリウム、水溶性無機リン酸
化合物等の有効成分の１種又は２種以上配合し得る。

また、界面活性剤としては、陰イオン界面活性剤、非イ
オン界面活性剤及び両性イオン界面活性剤が用いられる
。

陰イオン界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム
、ミリスチル硫酸ナトリウムなどのアルキル硫酸ナトリ
ウム、Ｎ−ラウロイルザルコシン酸ナトリウム、Ｎ−ミ
リストイルザルコシン酸ナトリウムなどのＮ−アシルザ
ルコシン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム、水素添加ココナツツ脂肪酸モノグリセリドモ
ノ硫酸ナトリウム、ラウリルスルホ酢酸ナトリウム、Ｎ
−パルミトイルグルタミン酸ナトリウムなどのＮ−アシ
ルグルタミン酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−アシルタウリンナ
トリウム、Ｎ−メチル−Ｎ−アシルアラニンナトリウム
、α−オレフィンスルホン酸ナトリウム、ジオクチルス
ルホコハク酸ナトリウム等が用いられる。

また、非イオン界面活性剤としては、ショ糖脂肪酸エス
テル、マルトース脂肪酸エステル２ラクトース脂肪酸エ
ステルなどの糖脂肪酸エステル、マルチトール脂肪酸エ
ステル、ラクチトール脂肪酸エステルなどの糖アルコー
ル脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノ
ラウレ−１’ｌ　ｌポリオキシエチレンソルビタンモノ
ステアレートなどのポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エスチル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油などのポ
リオキシエチレン脂肪酸エステル、ラウリン酸モノ又は
ジェタノールアミド、ミリスチン酸モノ又はジェタノー
ルアミドなどの脂肪酸ジェタノールアミド、ソルビタン
脂肪酸エステル、脂肪酸モノグリセライド、ポリオキシ
エチレン高級アルコールエーテル、ポリオキシエチレン
ポリオキシプロピレン共重合体、ポリオキシエチレンポ
リオキシプロピレン脂肪酸エステル等が用いられる。

両性イオン界面活性剤としては、Ｎ−ラウリルジアミノ
エチルグリシン、Ｎ−ミリスチルジアミノエチルグリシ
ンなどのＮ−アルキルジアミノエチルグリシン、Ｎ−ア
ルキル−Ｎ−カルボキシメチルアンモニウムベタイン、
２−アルキル−１−ヒドロキシエチルイミダゾリンベタ
インナトリウムなどが用いられる。

この場合。界面活性剤としては、陰イオン界面活性剤が
好適に使用され、更に望ましくは、ラウリル硫酸ナトリ
ウム等のアルキル硫酸ナトリウムが用いられる。

なお、これらの界面活性剤はその１種を単独で用いても
２種以上を併用しても差し支えない。

また、界面活性剤の配合量は通常組成物全体の０．０１
〜５％、より好ましくは０．０５〜３％である。

〔発明の効果〕

本発明の口腔用組成物は、上述した特定の多糖類の配合
により、トリクロサンが口腔内により長時間滞留し、こ
のためトリクロサンの効果が有効に発揮されて高い歯垢
抑制効果を与えるものである。

次に、実験例を示して本発明の効果を具体的にに説明す
る。

〔実験例１〕トリクロサンの歯牙への吸着・滞留性を検討する目的で
以下の実験を行なった。

ハイドロキシアパタイト（ＨＡ：ＢＤＨ社製）１０■を
Ｐ　Ｂ　Ｓ　（１０ｍ　Ｍ　：　ｐ　Ｈ＝　７　、２　
）で洗浄した後、唾液中に１時間浸漬することにより、
ＨＡ衣表面唾液成分（ペリクル）でコートした。

唾液コートしたＨＡをＰＢＳで洗浄した後、下記に示し
た組成液１００−で３０分間ゆるやかに撹拌した。処理
後、ＨＡに吸着しているトリクロサンをＰＢＳで洗浄後
、エタノールで溶出させ、高速液体クロマトグラフ（Ｈ
ＰＬＣ）を用いて下記条件により定量した。結果な表−
１に示す。

Ｘ鼓辰ｌ玖プロピレングリコール　　　　　　　４．０％Ｄ−ソル
ビット　　　　　　　　　２０．０ラウリル硫酸ナトリ
ウム　　　　　　１．５トリクロサン　　　　　　　　
　　　０．１表−１に示す試験薬剤　　　　　　　０．
５計　　　　　　　　　　　　　　　　１００．０％且
Ｊソ吋ｑ淀」Ｊ１圧力５Ａ：ＴＳＫ−ＧＥＬ　　ＯＤＳ−８０ＴＭ（東ソー
社製）（４，６φＸ２５０１１１１）溶離液：メタノー
ル：水ニリン酸＝８０　：　２０　：０．１検　出：ＵＶ　　２８０ｎｍ表表−１の結果から、トリクロサンとＭ／Ｇ＝１以下のア
ルギンｒｌ！Ｎ　ａ、ペクチン、サイクロデキストリン
、ハイドロキシプロピルセルロース、キチン、キトサン
類を併用することにより、唾液でコートしたＨＡ粒粉末
のトリクロサンの吸着性が非常に高いことが認められる
。

〔実験例２〕歯牙へ吸着・滞留したトリクロサンがプラーク形成を抑
制するか否かを検討する目的で以下の実験を行なった。

ハイドロキシアパタイト（ＨＡ：ＢＤＨ社製）１５０■
をＩＲ用錠剤成形機（日本分光社製）を用いて直径１０
ｎｗｎのＨＡディスクに作製した後、１３００℃で１時
間焼結させたものを実験に供した。この試験体を唾液中
に１時間（３７℃）浸漬し、試験体表面を唾液成分（ペ
リクル）でコートした。唾液コートした試験体をＰＢＳ
で洗浄した後、実験例１と同様の試験液で３０分間処理
した。

処理後、ＰＢＳで十分洗浄したのちＨＡ試験体をＴ　Ｈ
Ｅ液体培地（ＧＩＢＣＯ）２．７ｍＱに浸し、Ａ、　ｖ
ｉｓｃｏｓｕｓ　Ｔ１４Ｖ菌液０．３ｍＱを添加した。

３７°Ｃで２４時間嫌気的に培養した後、ＨＡｖ：、験
体を取り出し、ＰＢＳで洗浄後、付着している細菌のＤ
ＮＡ量をＰａｕｌ　＆　Ｍｙｅｒｓらの方法に準じて定
量し、付着プラーク量とした。

結果を表−２に示す。

表表−２の結果から、トリクロサンとＭ１０＝１以下のアルギン酸Ｎａ、ペクチン、サイクロデキストリン、ハイドロキシプロピルセルロース、キチン、
キトサン類を併用することにより、唾液でコートしたＨ
Ａ試験体表面へのプラーク形成が抑制されていることが
明らかである。

以下、実施例を示すが、本発明は下記実施例に制限され
るものではない。

〔実施例１〕練歯磨水酸化アルミニウム　　　　　　　４５．０％ゲル化性
シリカ　　　　　　　　　　２．０ソルビツト　　　　
　　　　　　　２５．０カルボキシメチルセルロース　
　　　１．０ナトリウムショ糖モノパルミテートラウリル硫酸ナトリウムサッカリンナトリウムエタノール安息香酸ナトリウムトリクロサンアルギン酸ナトリウム（Ｍ／Ｇ比＝１）１．０１　、５０．２０．１０．１０、　１０、４香料１　、０水計〔実施例２〕練歯磨沈降性シリカソルビットグリセリンポリビニルピロリドン１００゜２５゜２５゜２５゜１゜０％ラウロイルポリグリセリンエステルポリオキシエチレン（６０モル）ソルビタンモノラウレートサッカリンナトリウムパラオキシ安息香酸エチルクロルヘキシジン塩酸塩トリクロサンサイクロデキストリン香料水計〔実施例３〕練歯磨第２リン酸カルシウム・２水和物１００゜２０゜０％Ｏ％第２リン酸カルシウム無・水和物ゲル化性シリカソルビットプロピレングリコール２０゜２゜２０゜２゜ナトリウムラウリルジェタノールアマイドラウリル硫酸ナトリウムラウロイルザルコシンナトリウムサッカリンナトリウムパラオキシ安息香酸エチルトリクロサンリン酸化キチンペクチン香料水計〔実施例４〕口腔用パスタセタノールスクワラン１．０１．５０．３０、　１０、　１０．２０、２０．３０、８残１　ｏｏ。

０％１０゜２０゜０％沈降性シリカ５゜ソルビタンモノオレイン酸エステルラウリル硫酸ナトリウムグリチルレチン酸サッカリンナトリウムトリクロサンハイドロキシプロピルセルロース香料計〔実施例５〕口腔用パスタ流動パラフィンセタノールグリセリンソルビタンモノパルミテートポリオキシエチレン（４０モル）ソルビタンモノステアレート１００゜１５゜１０゜２０゜０゜５゜０％ラウリル硫酸ナトリウムＯ。

サッカリンナトリウム０゜塩化ベンゼトニウム０．１トリクロサンペクチンアルギン酸ナトリウム（Ｍ／Ｇ比＝０．６）香料０、２０、２０．３０．５計〔実施例６〕マウスウオツシユソルビットエタノール１００、　０％１０、０％５．０シコ糖モノパルミテートラウリル硫酸ナトリウムサッカリンナトリウムトリクロサンペクチンサイクロデキストリン香料水０．２０、０５０、２０、０５０．３０．３０、６残計〔実施例７〕ロ腔用トローチ乳糖１００゜９７゜０％０％ラウリル硫酸ナトリウムクロルヘキシジングルコン酸塩ステビア抽出物トリクロサンサイクロデキストリン硫酸化キトサン香料

Claims

【特許請求の範囲】

１、トリクロサンを配合した口腔用組成物において、ペ
クチン、ハイドロキシプロピルセルロース、サイクロデ
キストリン、キチン、キチン誘導体、キトサン、キトサ
ン誘導体、分子内マンヌロン酸／グルロン酸比が１以下
であるアルギン酸並びにこれらの塩類及びエステル類か
ら選ばれる１種又は２種以上の化合物を配合してなるこ
とを特徴とする口腔用組成物。