JPH0413655A - ２―ニトロトルエン―４―スルホン酸の製造方法 - Google Patents
２―ニトロトルエン―４―スルホン酸の製造方法Info
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- JPH0413655A JPH0413655A JP11827190A JP11827190A JPH0413655A JP H0413655 A JPH0413655 A JP H0413655A JP 11827190 A JP11827190 A JP 11827190A JP 11827190 A JP11827190 A JP 11827190A JP H0413655 A JPH0413655 A JP H0413655A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
- C07C303/04—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups
- C07C303/06—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups by reaction with sulfuric acid or sulfur trioxide
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野］
本願発明は、２−ニトロトルエン（以下、ＯＮＴと略記
する）を原料とし、Ｓｏ３ガスを使用する着色が少なく
収率の良い２−ニトロトルエン４−スルホン酸（以下、
ＯＮＴ酸と略記する）の製造方法に関する。
する）を原料とし、Ｓｏ３ガスを使用する着色が少なく
収率の良い２−ニトロトルエン４−スルホン酸（以下、
ＯＮＴ酸と略記する）の製造方法に関する。
これ迄ＯＮＴを１００℃付近の温度で発煙硫酸にてスル
ホン化してＯＮＴ酸を製造する方法が広〈実施されてき
た。
ホン化してＯＮＴ酸を製造する方法が広〈実施されてき
た。
この方法は多量の廃酸、塩析操作を行う場合には食塩を
含有する廃酸を多量に副生じ、その処理の為の費用と手
間が大きな問題となっている。
含有する廃酸を多量に副生じ、その処理の為の費用と手
間が大きな問題となっている。
かかる発煙硫酸を使用する製造方法の欠点を解決するた
めＳＯｌを使用する方法が開発されてきた。
めＳＯｌを使用する方法が開発されてきた。
例えば、英国特許ＣＢ２１７０１９５号には液状ＳＯ８
を使用するスルホン化が開示されている。 このプロセ
スは不活性ガスで希釈したＳ０３ガスを吹き込む様な方
法でスルホン化を実施した場合に発生することが予測さ
れるＯＮＴの飛散ロスを防止するために、液状Ｓ０３を
使用するものである。 更に、副生ずるスルホンの量を
抑制する目的で硫酸アンモニウム、炭酸ナトリウムの様
な無機塩を反応開始前に添加しておき、スルホン化を１
００℃付近の温度で行った後、必要に応して活性炭を使
用し脱色精製することによりＯＮＴ酸を製造するもので
ある。
を使用するスルホン化が開示されている。 このプロセ
スは不活性ガスで希釈したＳ０３ガスを吹き込む様な方
法でスルホン化を実施した場合に発生することが予測さ
れるＯＮＴの飛散ロスを防止するために、液状Ｓ０３を
使用するものである。 更に、副生ずるスルホンの量を
抑制する目的で硫酸アンモニウム、炭酸ナトリウムの様
な無機塩を反応開始前に添加しておき、スルホン化を１
００℃付近の温度で行った後、必要に応して活性炭を使
用し脱色精製することによりＯＮＴ酸を製造するもので
ある。
（発明が解決しようとする課題〕
本願発明は、結晶化や不溶融性固体化等の変化が生じ易
く、取り扱いが面倒な液状ＳＯ１を使用せず、取り扱い
が容易なＳ Ｏ３ガスを使用して、飛散ロスや副反応物
の生成を抑制し高収率で着色の少ないＯＮＴ酸をＯＮＴ
のスルホン化により製造する方法を提供しようとするも
のである。
く、取り扱いが面倒な液状ＳＯ１を使用せず、取り扱い
が容易なＳ Ｏ３ガスを使用して、飛散ロスや副反応物
の生成を抑制し高収率で着色の少ないＯＮＴ酸をＯＮＴ
のスルホン化により製造する方法を提供しようとするも
のである。
〔課題を解決するための手段〕
本願発明者は、ＯＮＴを不活性ガスで希釈したＳ０３ガ
スを使用してＯＮＴ酸を製造する方法について種々検討
した結果、濃度を３〜１０％に不活性ガスで希釈したＳ
０３を使用し、ＯＮＴに対し理論量の少なくとも５０％
の５ｏｉｌを導入する迄は３０〜６０℃の温度範囲に反
応温度を保持し、その後ＳＯ，ガスを理論量の１０３〜
１１０％迄導入し、更に反応終了の前に少なくとも１５
分間９０〜１２０℃に保持してスルホン化を行う方法を
発明した。
スを使用してＯＮＴ酸を製造する方法について種々検討
した結果、濃度を３〜１０％に不活性ガスで希釈したＳ
０３を使用し、ＯＮＴに対し理論量の少なくとも５０％
の５ｏｉｌを導入する迄は３０〜６０℃の温度範囲に反
応温度を保持し、その後ＳＯ，ガスを理論量の１０３〜
１１０％迄導入し、更に反応終了の前に少なくとも１５
分間９０〜１２０℃に保持してスルホン化を行う方法を
発明した。
更に、本願発明の方法により反応中のＯＮＴの飛散や副
反応生成量及び着色の少ないＯＮＴ酸が得られること、
又反応前にＯＮＴ中に２〜１５％の硫酸を含有させて反
応することにより、−層色調の良いＯＮＴ酸が得られる
ことを知り本願発明を完成させた。
反応生成量及び着色の少ないＯＮＴ酸が得られること、
又反応前にＯＮＴ中に２〜１５％の硫酸を含有させて反
応することにより、−層色調の良いＯＮＴ酸が得られる
ことを知り本願発明を完成させた。
本願発明で使用するＳ０３ガスは発煙硫酸の蒸留、液状
Ｓ Ｏｓの蒸発、硫酸プラントからのいわゆるコンバー
ターガスのいずれでも良く、又希釈のために使用する不
活性ガスは乾燥空気等公知の不活性ガスが使用可能であ
る。
Ｓ Ｏｓの蒸発、硫酸プラントからのいわゆるコンバー
ターガスのいずれでも良く、又希釈のために使用する不
活性ガスは乾燥空気等公知の不活性ガスが使用可能であ
る。
ＯＮＴに吹き込むＳＯ，ガスはＳ Ｏ’ｓ濃度３〜１０
％に調製し使用するが、ＳＯ，ガス濃度を１０％以上に
濃くしていくと濃度上昇に見合ってＯＮＴ酸の色調悪化
が起こり好ましくない。
％に調製し使用するが、ＳＯ，ガス濃度を１０％以上に
濃くしていくと濃度上昇に見合ってＯＮＴ酸の色調悪化
が起こり好ましくない。
又、ＳＯ，ガス濃度を３％以下に希釈することはスルホ
ン化反応終了までに長時間を要するばかりでなく、飛散
ロスの増加の一因ともなり好ましくない。
ン化反応終了までに長時間を要するばかりでなく、飛散
ロスの増加の一因ともなり好ましくない。
反応温度は、理論量の少なくとも５０％のＳ０３を導入
する迄は３０〜６０℃の温度範囲に保持する。
する迄は３０〜６０℃の温度範囲に保持する。
スルホン化反応は発熱反応であるため３０℃以下に保持
するのは工業的に有利でなく又、３０℃以下にしても格
別の有用な効果は得られない。
するのは工業的に有利でなく又、３０℃以下にしても格
別の有用な効果は得られない。
反応温度が６０℃を越え高温になればなる程ＯＮＴの飛
散ロスは増加し、又色調も悪化する等好ましくない結果
となる。
散ロスは増加し、又色調も悪化する等好ましくない結果
となる。
反応温度は３０〜６０’Ｃ，好ましくは３５〜５０℃の
範囲に保持する。
範囲に保持する。
スルホン化反応物を経時的に分析していきＳＯ３導入量
（溶解ＳＯ３と結合ＳＯ３の合計りが理論量の１０３〜
１１０％になった時、Ｓ０３ガスの吹き込みを停止する
。
（溶解ＳＯ３と結合ＳＯ３の合計りが理論量の１０３〜
１１０％になった時、Ｓ０３ガスの吹き込みを停止する
。
ＳＯ１導入量が１０３％未満であると最終的に未反応Ｏ
ＮＴが残存し易くなり好ましくない。
ＮＴが残存し易くなり好ましくない。
又、１１０％を越えて導入すると色調が悪化するばかり
でなく、スルホンやジスルホン等の副生成物の生成量が
増加してくる。
でなく、スルホンやジスルホン等の副生成物の生成量が
増加してくる。
スルホン化反応を終了する前に１５分間以上反応混合物
の温度を９０〜１２０℃に保持する。
の温度を９０〜１２０℃に保持する。
この時９０℃以下では未反応○ＮＴが製品に残存し易く
、１２０℃以上では色調悪化等好ましくない変化が起き
易い。
、１２０℃以上では色調悪化等好ましくない変化が起き
易い。
この温度を９０〜１２０℃１好ましくは１００〜１１０
℃に保持する方法は、Ｓ０３導入量が理論量の５０％を
越えた後、徐々に昇温してこの温度範囲に保持する方法
でも良く、又例えばＳＯｚ導入量を９０％迄は４０℃に
保ち、９０％で急速に昇温して１０５℃で所定量の５０
３を導入後、反応完結を分析により確認してスルホン化
反応操作終了とする方法でも良い。
℃に保持する方法は、Ｓ０３導入量が理論量の５０％を
越えた後、徐々に昇温してこの温度範囲に保持する方法
でも良く、又例えばＳＯｚ導入量を９０％迄は４０℃に
保ち、９０％で急速に昇温して１０５℃で所定量の５０
３を導入後、反応完結を分析により確認してスルホン化
反応操作終了とする方法でも良い。
所定量のＳＯｚを導入する迄、例えば４０〜４５℃の温
度に保持し、Ｓ０３導入終了後急速に昇温しで、例えば
１００〜１０５℃で１時間保持する様な方法が最も効果
的である。
度に保持し、Ｓ０３導入終了後急速に昇温しで、例えば
１００〜１０５℃で１時間保持する様な方法が最も効果
的である。
９０〜１２０℃の温度範囲に保つ時間は１５分以上であ
れば良く、２時間以上保持する必要はない。
れば良く、２時間以上保持する必要はない。
残存ＯＮＴをできるだけ少なくし、色調悪化を防ぐには
３０〜９０分が適当である。
３０〜９０分が適当である。
かくしてＯＮＴに対し理論量の１０３〜１１０％に相当
するＳ０３を、濃度を最適に調製したＳ０３ガス（３〜
１０％）の状態で３０〜６０℃という比較的低温で導入
し、導入の後半乃至導入終了直後に９０〜１２０℃に１
５分以上保持して反応を終了する方法により、着色の少
ないＯＮＴ酸を高い収率で製造することが可能となった
。
するＳ０３を、濃度を最適に調製したＳ０３ガス（３〜
１０％）の状態で３０〜６０℃という比較的低温で導入
し、導入の後半乃至導入終了直後に９０〜１２０℃に１
５分以上保持して反応を終了する方法により、着色の少
ないＯＮＴ酸を高い収率で製造することが可能となった
。
スルホン化反応終了後、反応物は９０℃以下の温度で水
溶液とし不溶分を分類した後、例えばＯＮＴ酸濃度５０
％に調製し製品とする。
溶液とし不溶分を分類した後、例えばＯＮＴ酸濃度５０
％に調製し製品とする。
必要に応じ、更に塩析操作を行い、ウェットケーキとす
ることもできる。
ることもできる。
又、Ｓ０３ガスをＯＮＴ中に吹き込む前にＯＮＴ中に硫
酸を２〜１５重量％含有させることにより一層着色の少
ないＯＮＴ酸を得ることができるこの時含有させる硫酸
は１００％硫酸を添加しても良いが発煙硫酸中の硫酸、
Ｓ０３との反応により硫酸となる水又は濃硫酸の如き水
と硫酸の混合物の形でＯＮＴに加えることができる。
酸を２〜１５重量％含有させることにより一層着色の少
ないＯＮＴ酸を得ることができるこの時含有させる硫酸
は１００％硫酸を添加しても良いが発煙硫酸中の硫酸、
Ｓ０３との反応により硫酸となる水又は濃硫酸の如き水
と硫酸の混合物の形でＯＮＴに加えることができる。
含有させる硫酸の量は２％以下では得られるＯＮＴ酸の
色調が添加しない場合と殆ど変わりがなく、又１５％以
上では製品中の残存硫酸分が多くなり好ましくない。
色調が添加しない場合と殆ど変わりがなく、又１５％以
上では製品中の残存硫酸分が多くなり好ましくない。
このようにして廃酸を多量に副生ずる発煙硫酸や、取り
扱いが容易でない液状硫酸を使用せず、ＳＯ，ガスを使
用する方法により着色の少ない即ち、染料中間体として
好ましくない不純物含有量の少ないＯＮＴ酸を好収率で
得る方法が開発された。
扱いが容易でない液状硫酸を使用せず、ＳＯ，ガスを使
用する方法により着色の少ない即ち、染料中間体として
好ましくない不純物含有量の少ないＯＮＴ酸を好収率で
得る方法が開発された。
以下に実施例を示し本願発明を更に詳しく説明する。
実施例 １
ガス吹き込み管を具備したスルホン化反応槽中に、乾燥
空気をガス吹き込み管よりゆるやかに吹き込みながら、
ＯＮＴ １３７０部を仕込み、攪拌しつつ８容量％の
ＳＯ３ガスを吹き込んだ。
空気をガス吹き込み管よりゆるやかに吹き込みながら、
ＯＮＴ １３７０部を仕込み、攪拌しつつ８容量％の
ＳＯ３ガスを吹き込んだ。
８％Ｓ０３ガスは硫酸プラントの転化器から出てくるい
わゆるコンバーターガスを乾燥空気で希釈して８％に調
製して使用した。
わゆるコンバーターガスを乾燥空気で希釈して８％に調
製して使用した。
反応温度は３７〜４０℃の範囲内に保持した。
Ｓ０３ガス吹き込み中一定時間間隔で反応混合物の分析
を行いＯＮＴの反応率が９４％に達した点よりガス吹き
込み速度をそれまでの約１／２に低下させ、５Ｏ１ＮＩ
Ａ人量が理論量の１０６．８％の点迄吹き込み、Ｓ０３
ガスの吹き込みを停止した。 次いで乾燥空気をガス吹
き込み管よりゆるやかに流しながら反応混合物の温度を
１００℃迄昇温し、１００〜１０２℃に４０分間保持し
た。
を行いＯＮＴの反応率が９４％に達した点よりガス吹き
込み速度をそれまでの約１／２に低下させ、５Ｏ１ＮＩ
Ａ人量が理論量の１０６．８％の点迄吹き込み、Ｓ０３
ガスの吹き込みを停止した。 次いで乾燥空気をガス吹
き込み管よりゆるやかに流しながら反応混合物の温度を
１００℃迄昇温し、１００〜１０２℃に４０分間保持し
た。
反応混合物を８０〜９０℃の温度で水に溶解した後、不
溶解骨をろ過により分類した。
溶解骨をろ過により分類した。
得られたＯＮＴ酸水溶液の濃度を調製し、色調の良好な
５０％ＯＮＴ酸水溶液を得た。
５０％ＯＮＴ酸水溶液を得た。
この５０％ＯＮＴ酸水溶液を分析した結果、硫酸含有量
は２．３％（ＯＮＴ酸に対し４．６％）であり、ＯＮＴ
酸の収率は９５．３％であった。
は２．３％（ＯＮＴ酸に対し４．６％）であり、ＯＮＴ
酸の収率は９５．３％であった。
ＯＮＴの飛散ロスは約２，５３％であり、液体クロマト
グラフ分析値では未反応ＯＮＴ含有量は０゜１％以下で
あった。
グラフ分析値では未反応ＯＮＴ含有量は０゜１％以下で
あった。
実施例 ２
ＯＮＴに６％の９８％硫酸を添加した以外は実施例−１
と同様にしてＯＮＴのスルホン化を実施した。
と同様にしてＯＮＴのスルホン化を実施した。
このものの５０％ＯＮＴ酸水溶液の硫酸含有量は４．２
％（ＯＮＴ酸に対し８．４％）であり、実施例＝１より
更にやや色調が良好であった。
％（ＯＮＴ酸に対し８．４％）であり、実施例＝１より
更にやや色調が良好であった。
尚、ＯＮＴ酸収率は９６．０％であった。
比較例 １
反応温度をＳＯ，ガス吹き込み開始時から終了を経て４
０分間の攪拌終了迄１０５〜１１０℃に保持した以外は
実施例−１と同様にしてＯＮＴのスルホン化を行った。
０分間の攪拌終了迄１０５〜１１０℃に保持した以外は
実施例−１と同様にしてＯＮＴのスルホン化を行った。
得られた５０％水溶液の色調は実施例−１の場合よりも
劣り、更にＯＮＴ酸収率は８５．５％に低下した。
劣り、更にＯＮＴ酸収率は８５．５％に低下した。
収率低下の大部分はＯＮＴの飛散ロスによるものであっ
た。
た。
比較例 ２
反応温度をＳＯ，ガス吹き込み開始時から吹き込み終了
を経て４０分間の攪拌終了迄３７〜４０℃に保持した以
外は実施例＝１と同様にしてＯＮＴのスルホン化を行っ
た。
を経て４０分間の攪拌終了迄３７〜４０℃に保持した以
外は実施例＝１と同様にしてＯＮＴのスルホン化を行っ
た。
得られた５０％水溶液の分析をしたところ、ＯＮＴ酸に
対し０．３１％の未反応ＯＮＴが残存していることが判
明した。
対し０．３１％の未反応ＯＮＴが残存していることが判
明した。
比較例 ３
液状Ｓ Ｏ３の気化蒸発により得られるＳ０３ガスを乾
燥空気で希釈して、ＳＯ３濃度約２０％としこれをＯＮ
Ｔ １３７部に吹き込みＯＮＴのスルホン化を行った
。
燥空気で希釈して、ＳＯ３濃度約２０％としこれをＯＮ
Ｔ １３７部に吹き込みＯＮＴのスルホン化を行った
。
反応温度等は実施例−１と同様に行った。
Claims (2)
- （１）２−ニトロトルエンを不活性ガスで希釈したＳＯ
＿３ガスにてスルホン化して２−ニトロトルエン−４−
スルホン酸を製造するに当り、不活性ガスにより濃度３
〜１０容量％に希釈したＳＯ＿３ガスを使用し、２−ニ
トロトルエンに対し理論量の少なくとも５０％のＳＯ＿
３ガスを導入する迄は３０〜６０℃の温度範囲に反応温
度を保ち、その後ＳＯ＿３ガスを理論量の１０３〜１１
０％迄導入し、反応終了前に少なくとも１５分間反応混
合物の温度を９０〜１２０℃に保持することを特徴とす
る色調の改善された２−ニトロトルエン−４−スルホン
酸の製造方法。 - （２）ＳＯ＿３ガス導入前に２−ニトロトルエンに対し
て２〜１５重量％の硫酸を含有させることを特徴とする
請求項第１記載の２−ニトロトルエン−４−スルホン酸
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11827190A JPH0413655A (ja) | 1990-05-08 | 1990-05-08 | ２―ニトロトルエン―４―スルホン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11827190A JPH0413655A (ja) | 1990-05-08 | 1990-05-08 | ２―ニトロトルエン―４―スルホン酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0413655A true JPH0413655A (ja) | 1992-01-17 |
Family
ID=14732514
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11827190A Pending JPH0413655A (ja) | 1990-05-08 | 1990-05-08 | ２―ニトロトルエン―４―スルホン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0413655A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102786445A (zh) * | 2011-05-19 | 2012-11-21 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种生产间硝基苯磺酸的方法和设备 |
| CN114031525A (zh) * | 2021-11-10 | 2022-02-11 | 武汉青江化工黄冈有限公司 | 一种利用动态管式反应器连续制备对硝基甲苯邻磺酸的方法 |
-
1990
- 1990-05-08 JP JP11827190A patent/JPH0413655A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102786445A (zh) * | 2011-05-19 | 2012-11-21 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种生产间硝基苯磺酸的方法和设备 |
| CN114031525A (zh) * | 2021-11-10 | 2022-02-11 | 武汉青江化工黄冈有限公司 | 一种利用动态管式反应器连续制备对硝基甲苯邻磺酸的方法 |
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