JPS58180466A - ナフタレンスルホン酸の製造方法 - Google Patents
ナフタレンスルホン酸の製造方法Info
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- JPS58180466A JPS58180466A JP6218782A JP6218782A JPS58180466A JP S58180466 A JPS58180466 A JP S58180466A JP 6218782 A JP6218782 A JP 6218782A JP 6218782 A JP6218782 A JP 6218782A JP S58180466 A JPS58180466 A JP S58180466A
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- naphthalene
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- sulfuric acid
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- acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はβ−ナフタレンスルホン酸（以下β−ＮＳと略
す）を主成分とするナフタレンスルホン酸（以下ＮＳと
略す）の製造方法に関するものであり、更に詳しくは、
遊離硫酸、未反応ナフタレン及び亜硫酸ガスが極めて少
いβ−ＮＳの製造方法に関する。
す）を主成分とするナフタレンスルホン酸（以下ＮＳと
略す）の製造方法に関するものであり、更に詳しくは、
遊離硫酸、未反応ナフタレン及び亜硫酸ガスが極めて少
いβ−ＮＳの製造方法に関する。
β−ＮＳを主成分とするＮＳは、セメント分散剤、染料
、医薬、その他各種工業薬品などを製造する為の極めて
重要な中間物であることはよく知られている １− 一般にＮＳは、＃硫酸あるいは７発煙硫酸をスルホン化
剤とｌ−て、ナフタレン１モル当り４Ａ ｅ ｋ １．
２モル以上の過剰量用いて、１６０℃前後で２〜６時間
反応させて得るものであるが、反応の進行に能い水が生
成し２スルホン化剤としての硫酸＃度が低下し、ある＃
願になると反応が事実上、停止状態となった。この濃度
に達した時の硫酸を廃酸と称（−回収困難な廃酸を多量
に生じた。し、たがって、β−ＮＳ生成率を向上させ、
廃酸を減少さ仕る方法として、高ｌｓ度の硫酸をナフタ
レンに対して過剰１使用し、副生する水を減圧下あるい
は溶媒の共沸蒸留により反応系外から追い出す方法がと
られてきた。
、医薬、その他各種工業薬品などを製造する為の極めて
重要な中間物であることはよく知られている １− 一般にＮＳは、＃硫酸あるいは７発煙硫酸をスルホン化
剤とｌ−て、ナフタレン１モル当り４Ａ ｅ ｋ １．
２モル以上の過剰量用いて、１６０℃前後で２〜６時間
反応させて得るものであるが、反応の進行に能い水が生
成し２スルホン化剤としての硫酸＃度が低下し、ある＃
願になると反応が事実上、停止状態となった。この濃度
に達した時の硫酸を廃酸と称（−回収困難な廃酸を多量
に生じた。し、たがって、β−ＮＳ生成率を向上させ、
廃酸を減少さ仕る方法として、高ｌｓ度の硫酸をナフタ
レンに対して過剰１使用し、副生する水を減圧下あるい
は溶媒の共沸蒸留により反応系外から追い出す方法がと
られてきた。
ホン酸を分離するため種々の方法が行われてｈる。
出させる塩析法、消石灰で中和し硫酸を水に難浴 ２−
性の石膏として分離した後、スルホン酸のカルシウム塩
を炭酸ナトリウムでナトリウム塩に置換するライミング
ンーデーション法、未反応硫酸をイオン交換樹脂により
除去するイオン交換樹脂法、および不活性有機溶媒を用
いて分離する方法が知られている。
を炭酸ナトリウムでナトリウム塩に置換するライミング
ンーデーション法、未反応硫酸をイオン交換樹脂により
除去するイオン交換樹脂法、および不活性有機溶媒を用
いて分離する方法が知られている。
しかし、酸析法では、析出し−た結晶が微細な結晶の為
、ｐ過分離が困難であり、かつ多量の酸性廃水処理の問
題がある。塩析法では、分離物中に添加１．た塩が混入
しでくる欠点があり、ライミングソーデーション法でｔ
よ、削土する石膏及び炭酸業的には、工程が複雑で経済
性が悪匹という欠点を有していた。
、ｐ過分離が困難であり、かつ多量の酸性廃水処理の問
題がある。塩析法では、分離物中に添加１．た塩が混入
しでくる欠点があり、ライミングソーデーション法でｔ
よ、削土する石膏及び炭酸業的には、工程が複雑で経済
性が悪匹という欠点を有していた。
本発明者らは、上記の如く煩雑かつ不経済なスルホン化
物から硫酸を除去する操作を実施しなくても、遊離硫酸
及び未反応ナフタレンが極めて少いβ−Ｉｓを主成分と
するＮＳの製造法を見い出すべく鋭意努力し７た結果本
発明に到達した。
物から硫酸を除去する操作を実施しなくても、遊離硫酸
及び未反応ナフタレンが極めて少いβ−Ｉｓを主成分と
するＮＳの製造法を見い出すべく鋭意努力し７た結果本
発明に到達した。
本発明は、ナフタレンとスルホン化剤とを反応せしめる
スルホン化反応中またはスルホン化反応後に不活性ガス
を吹込むことを特徴とするβ−ＮＳを主成分とするＮＳ
の製造方法である。
スルホン化反応中またはスルホン化反応後に不活性ガス
を吹込むことを特徴とするβ−ＮＳを主成分とするＮＳ
の製造方法である。
すなわち、本発明によればナフタレンとスルホン化剤と
を前者１モル当り後者を硫酸換算で０．８〜１．２モル
の比率で使用してスルホン化を行う際又はスルホン化反
応後好ましくは、スルホン化液を１３（）〜１７０℃と
して下記の不活性ガスを反応液中にバブリングあるいは
反応液の表面上を通過せしめることによりβ−ＮＳを主
成分とするＮＳを廃酸が全く生じないかまたは、その量
が極めて少い状態で得ることができる。
を前者１モル当り後者を硫酸換算で０．８〜１．２モル
の比率で使用してスルホン化を行う際又はスルホン化反
応後好ましくは、スルホン化液を１３（）〜１７０℃と
して下記の不活性ガスを反応液中にバブリングあるいは
反応液の表面上を通過せしめることによりβ−ＮＳを主
成分とするＮＳを廃酸が全く生じないかまたは、その量
が極めて少い状態で得ることができる。
本発明において、ナフタレンは、純品が好ましいが、本
発明の効果を損わない範囲でアルキルナフタレン等を含
んでいても良い 本発明において、スルホン化剤は、濃硫酸、発煙硫酸、
無水硫酸等であり好ましくは発煙硫酸、無水硫酸である
。
発明の効果を損わない範囲でアルキルナフタレン等を含
んでいても良い 本発明において、スルホン化剤は、濃硫酸、発煙硫酸、
無水硫酸等であり好ましくは発煙硫酸、無水硫酸である
。
本発明において不活性ガスとしては、乾燥空気、炭酸ガ
ス、窒素、ヘリウム、アルゴン等のガスを用いる。本発
明における不活性ガスは上記のものに制限されるもので
なくスルホン化反応に悪影響を及ぼさずかつ非凝縮性の
ガスを意味している。
ス、窒素、ヘリウム、アルゴン等のガスを用いる。本発
明における不活性ガスは上記のものに制限されるもので
なくスルホン化反応に悪影響を及ぼさずかつ非凝縮性の
ガスを意味している。
本発明において、不活性ガスを導入する時のスルホン化
反応器の内圧を真空度１０＋ａｍＨｒまでの減圧下で行
って良いが、経済性からは、大気圧に近い方が好ましい
。又場合によっては０．２Ｋｙ／ｃｔＩＧの加圧下で行
ってもよい。
反応器の内圧を真空度１０＋ａｍＨｒまでの減圧下で行
って良いが、経済性からは、大気圧に近い方が好ましい
。又場合によっては０．２Ｋｙ／ｃｔＩＧの加圧下で行
ってもよい。
本発明の方法によるＮＳの製造は次のようにして行う。
ナフタレン１モル当り、スルホン化剤’ｔ−ｉ ｅ ト
して０．８〜１．２モル、好ましくは０．９５〜１．０
５モルを８０〜１２０℃の溶融ナフタレンに滴下あるい
は導入する。この場合、発煙硫酸は濃度５〜７５重量％
で用いるが好゛ましぐ、無水硫酸は前記不活性ガスで希
釈して濃度２〜９０容ｆ？＊％で用いるのが好まｉ〜い
。
して０．８〜１．２モル、好ましくは０．９５〜１．０
５モルを８０〜１２０℃の溶融ナフタレンに滴下あるい
は導入する。この場合、発煙硫酸は濃度５〜７５重量％
で用いるが好゛ましぐ、無水硫酸は前記不活性ガスで希
釈して濃度２〜９０容ｆ？＊％で用いるのが好まｉ〜い
。
スルホン化剤のナフタレンに対するモル比が０．８未満
のときは未反応ナフタレンが多く好ましくなく、１．２
を超えると、未反応硫酸が多く、高真空を必要と１〜、
経済性が悪い。
のときは未反応ナフタレンが多く好ましくなく、１．２
を超えると、未反応硫酸が多く、高真空を必要と１〜、
経済性が悪い。
その後反応温度を１５０〜１６０℃とし、２〜６時間反
応を行い、次にスルホン化液温を１３０〜１７０℃に保
ち０．５〜３時間不活性ガスを反応液中にバブリングあ
るいは反応液の表面上を通過せしめる。
応を行い、次にスルホン化液温を１３０〜１７０℃に保
ち０．５〜３時間不活性ガスを反応液中にバブリングあ
るいは反応液の表面上を通過せしめる。
必要に応じて、系内を大気圧以下の減圧として不活性ガ
スを吹込み、β−ＮＳを主成分とするＮＳを得る。
スを吹込み、β−ＮＳを主成分とするＮＳを得る。
不活性ガス吹込み時の液温が１３０℃未満であると、廃
酸が多く残り１７０℃を超えると、β−Ｉｓ以外の副生
物が多くなる。
酸が多く残り１７０℃を超えると、β−Ｉｓ以外の副生
物が多くなる。
またα−ナフタレンスルホン酸の混入が望ましくない場
合は、不活性ガス吹込み前に乾燥スチー。
合は、不活性ガス吹込み前に乾燥スチー。
ムを吹込んでα−ナフタレンスルホン酸を加水分解によ
り脱スルホン酸を行って除去［−てもよい。
り脱スルホン酸を行って除去［−てもよい。
本発明においては、硫酸を除去する操作を実施しなくて
も、遊離硫酸、亜硫酸ガス及び未反応ナフタレンが極め
て少いβ−ｍｓを主成分とするＮＳを得ることができる
。又未反応のナフタレンは容易に回収することができ、
原料として再使用できる。
も、遊離硫酸、亜硫酸ガス及び未反応ナフタレンが極め
て少いβ−ｍｓを主成分とするＮＳを得ることができる
。又未反応のナフタレンは容易に回収することができ、
原料として再使用できる。
本発明の製造法によるｆｆｌホン酸は精製することなく
、セメント分散剤、医薬、染料、その他いう煩雑かつ不
経済な後処理が解消される。
、セメント分散剤、医薬、染料、その他いう煩雑かつ不
経済な後処理が解消される。
次に実施例及び比較例により本発明をさらに詳しく説明
するが、本発明は何らこれらに限定されるものではない
。以下において俤は重ｊｌ俤を表わす１、 実施例１ 還流コンデンサー、攪拌機、温度計、及び等圧滴下ロー
トを備付けた反応器に結晶ナフタレン２５６ ｒ （２
，０モル）を仕込み、加熱溶融下で２５％発煙硫酸１８
５ ｆＩ（２，０モル）を徐々に滴下Ｌ、更に昇温し内
温１６０℃で６時間の反応を行ったが、途中の４時間か
ら６時間迄の間、乾燥空気を毎分２ｔの速度で反応器空
間部に導入したところ、硫酸分０．９チ及び未反応ナフ
タレン０．３％を含有しβ−ＮＳを主成分とするスルホ
ン化液約４１０ ｒを得九。
するが、本発明は何らこれらに限定されるものではない
。以下において俤は重ｊｌ俤を表わす１、 実施例１ 還流コンデンサー、攪拌機、温度計、及び等圧滴下ロー
トを備付けた反応器に結晶ナフタレン２５６ ｒ （２
，０モル）を仕込み、加熱溶融下で２５％発煙硫酸１８
５ ｆＩ（２，０モル）を徐々に滴下Ｌ、更に昇温し内
温１６０℃で６時間の反応を行ったが、途中の４時間か
ら６時間迄の間、乾燥空気を毎分２ｔの速度で反応器空
間部に導入したところ、硫酸分０．９チ及び未反応ナフ
タレン０．３％を含有しβ−ＮＳを主成分とするスルホ
ン化液約４１０ ｒを得九。
すなわち、このエアレーションで未反応ナフタレン、遊
離硫酸分、水分及び亜硫酸ガスが反応系外に逃散したが
、同時に白色光沢性のある結晶ナフタレン約２５ｖを定
１的に回収し再び原料として使用出来た。
離硫酸分、水分及び亜硫酸ガスが反応系外に逃散したが
、同時に白色光沢性のある結晶ナフタレン約２５ｖを定
１的に回収し再び原料として使用出来た。
実施例２
実施例１と同一の反応器に結晶ナフタレン２５６Ｆ （
２，０モル）を仕込み、加熱溶融下で５０％発煙硫酸１
６７１（硫酸として１．９モル）を徐々に滴下し、内温
を１５０℃に昇＠後、同温度で６時間の反応を行ったが
、途中の４時間から６時間迄の間、実施例１と同様にエ
アし−ションを行ない、遊離４ｊＡ酸分０．７％及び未
反応ナフタレン０．３％のβ−ＮＳを主成分とするスル
ホン化液約３９０１を得た。
２，０モル）を仕込み、加熱溶融下で５０％発煙硫酸１
６７１（硫酸として１．９モル）を徐々に滴下し、内温
を１５０℃に昇＠後、同温度で６時間の反応を行ったが
、途中の４時間から６時間迄の間、実施例１と同様にエ
アし−ションを行ない、遊離４ｊＡ酸分０．７％及び未
反応ナフタレン０．３％のβ−ＮＳを主成分とするスル
ホン化液約３９０１を得た。
また、光沢性の結晶ナフタレン約２７１を回収し再び原
料と（〜で使用出来た。
料と（〜で使用出来た。
実施例３
還流コンデンサー、攪拌機、温度計、無水硫酸の蒸発及
び混合希釈装置を備付けた反応器に結晶ナフタレン２５
６ ｒ （２，（１モル）を仕込み、加熱溶融下で同装
置から発生する５０谷ｔ％濃度のガス状無水硫酸１６０
ｆ （２，０モル）を導入し、更に内温１５０℃に昇
温後、同温度で６時間反応させた。５時間以降から乾燥
空気を毎分１２の速度で反応器空間部に導入したところ
、遊離硫酸分０．３％及び未反応ナフタレン０．２％の
β−ＮＳを主成分とするスルホン化液約３８５１を得た
。
び混合希釈装置を備付けた反応器に結晶ナフタレン２５
６ ｒ （２，（１モル）を仕込み、加熱溶融下で同装
置から発生する５０谷ｔ％濃度のガス状無水硫酸１６０
ｆ （２，０モル）を導入し、更に内温１５０℃に昇
温後、同温度で６時間反応させた。５時間以降から乾燥
空気を毎分１２の速度で反応器空間部に導入したところ
、遊離硫酸分０．３％及び未反応ナフタレン０．２％の
β−ＮＳを主成分とするスルホン化液約３８５１を得た
。
実施例４
実施例１と同様にして、ナフタレン２５６ ｔ （２，
０七ル）を仕込み、加熱溶融下で８０〜９０℃で２５俤
発煙硫酸１８５ ｆ （Ｈ，ＳＯ２とし２て２．０ モ
ル）を徐々に滴下し、その後昇温し内温を１６０℃に昇
温後、同温度で４時間反応せしめた後、同温度で窒素を
毎分２ｔの速度で反応液中に導入し、２時間バブリング
を行ったところ硫酸分０．５％及び未反応ナフタレン０
．２ ％のβ−ＮＳを主成分とするスルホン化液約４０
０１を得た。
０七ル）を仕込み、加熱溶融下で８０〜９０℃で２５俤
発煙硫酸１８５ ｆ （Ｈ，ＳＯ２とし２て２．０ モ
ル）を徐々に滴下し、その後昇温し内温を１６０℃に昇
温後、同温度で４時間反応せしめた後、同温度で窒素を
毎分２ｔの速度で反応液中に導入し、２時間バブリング
を行ったところ硫酸分０．５％及び未反応ナフタレン０
．２ ％のβ−ＮＳを主成分とするスルホン化液約４０
０１を得た。
実施例５
実施例１と同様にして、ナフタレン２５６ ｔ （２，
０モル）を仕込み、加熱溶融し、１２０〜１３０℃の温
度で９８％硫酸２２８ ｆ （Ｈ２ＢＯ３として２．２
８ モル）を−９−−− １時間要［〜て添加後、１時間で１６０℃に昇温し、同
温度で３時間反応せしめた。、その後２０調Ｈｒの減圧
下、１６０℃で乾燥窒素にて３時間バブリングを行った
ところ、遊離硫酸分２．２％及び未反応ナフタレン０．
５％スルホン化Ｑ４０５ｔを得た。
０モル）を仕込み、加熱溶融し、１２０〜１３０℃の温
度で９８％硫酸２２８ ｆ （Ｈ２ＢＯ３として２．２
８ モル）を−９−−− １時間要［〜て添加後、１時間で１６０℃に昇温し、同
温度で３時間反応せしめた。、その後２０調Ｈｒの減圧
下、１６０℃で乾燥窒素にて３時間バブリングを行った
ところ、遊離硫酸分２．２％及び未反応ナフタレン０．
５％スルホン化Ｑ４０５ｔを得た。
対比例１
実施例１と同一の反応器に結晶ナフタレン２５６？ （
２，０モル）を仕込み加熱溶融下で５チ発煙硫酸１８５
ｆ （２，０モル）を徐々にｍ丁ｌ−１内温を１６０
℃とし、同温度で６時間反応しβ−ＮＳを主成分とする
スルホン化液約４４ｏｆを得たが、遊離硫酸分及び未反
応ナフタレンはそれぞれ１．８％及び５．８％であった
。
２，０モル）を仕込み加熱溶融下で５チ発煙硫酸１８５
ｆ （２，０モル）を徐々にｍ丁ｌ−１内温を１６０
℃とし、同温度で６時間反応しβ−ＮＳを主成分とする
スルホン化液約４４ｏｆを得たが、遊離硫酸分及び未反
応ナフタレンはそれぞれ１．８％及び５．８％であった
。
対比例２
実施例３と同一の反応器に結晶ナフタレン２５６Ｖを仕
込み、加熱溶融下で混合希釈装置から発生する関容量チ
濃度のガス状無水硫酸１６０ ？ （２，０モル）を反
応容器内に徐々に導入（２、更に内温１６０℃に昇温後
、同温度で反応し一１β−ＮＳを主成分とするスルホン
化液約４１４ ｆを得たが、遊離硫−１０＝ 酸及び未反応ナフタレンはそれぞれ１．２ ％及び２．
０係であった。
込み、加熱溶融下で混合希釈装置から発生する関容量チ
濃度のガス状無水硫酸１６０ ？ （２，０モル）を反
応容器内に徐々に導入（２、更に内温１６０℃に昇温後
、同温度で反応し一１β−ＮＳを主成分とするスルホン
化液約４１４ ｆを得たが、遊離硫−１０＝ 酸及び未反応ナフタレンはそれぞれ１．２ ％及び２．
０係であった。
対比例３
実施例１と同一の反応器に結晶ナフタレン２５６Ｖを仕
込み、加熱溶融下で９８チ硫酸２１０ ｙ （硫酸とし
て２．１モル）を徐々に滴下し、内＠１６０℃に昇温後
、高温度で６時間反応しβ−ＮＳを主成分とするスルホ
ン化液約４３６ｆを得たが、遊離硫酸５襲及び未反応ナ
フタレン４．０チを含有するスルホン化液であった。
込み、加熱溶融下で９８チ硫酸２１０ ｙ （硫酸とし
て２．１モル）を徐々に滴下し、内＠１６０℃に昇温後
、高温度で６時間反応しβ−ＮＳを主成分とするスルホ
ン化液約４３６ｆを得たが、遊離硫酸５襲及び未反応ナ
フタレン４．０チを含有するスルホン化液であった。
出 願 人 日本曹達株式会社
代 理 人 伊 藤 晴 ２同
横 山 吉 美１１−
横 山 吉 美１１−
Claims (1)
- １、 ナフタレンとスルホン化剤とを反応せしめるスル
ホン化反応中またはスルホン化反応後に不活性ガスを吹
込むことを特徴とするβ−ナフタレンスルホン酸を主成
分とするナフタレンスルホン酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6218782A JPS58180466A (ja) | 1982-04-14 | 1982-04-14 | ナフタレンスルホン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6218782A JPS58180466A (ja) | 1982-04-14 | 1982-04-14 | ナフタレンスルホン酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58180466A true JPS58180466A (ja) | 1983-10-21 |
Family
ID=13192879
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6218782A Pending JPS58180466A (ja) | 1982-04-14 | 1982-04-14 | ナフタレンスルホン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58180466A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103360285A (zh) * | 2013-07-09 | 2013-10-23 | 安阳市双环助剂有限责任公司 | 一种分散剂mf的生产工艺 |
| CN103613519A (zh) * | 2013-12-06 | 2014-03-05 | 安阳市双环助剂有限责任公司 | 一种分散剂xy的生产方法 |
| CN103664710A (zh) * | 2013-12-26 | 2014-03-26 | 浙江闰土研究院有限公司 | 一种无喹啉分散剂的制备方法 |
| CN112457222A (zh) * | 2020-11-20 | 2021-03-09 | 广东众和化塑股份公司 | 一种2,7-萘二磺酸的制备方法 |
-
1982
- 1982-04-14 JP JP6218782A patent/JPS58180466A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103360285A (zh) * | 2013-07-09 | 2013-10-23 | 安阳市双环助剂有限责任公司 | 一种分散剂mf的生产工艺 |
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| CN103664710A (zh) * | 2013-12-26 | 2014-03-26 | 浙江闰土研究院有限公司 | 一种无喹啉分散剂的制备方法 |
| CN112457222A (zh) * | 2020-11-20 | 2021-03-09 | 广东众和化塑股份公司 | 一种2,7-萘二磺酸的制备方法 |
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