JPS6284053A - β−ナフタレンスルホン酸の製造方法 - Google Patents
β−ナフタレンスルホン酸の製造方法Info
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- JPS6284053A JPS6284053A JP22395485A JP22395485A JPS6284053A JP S6284053 A JPS6284053 A JP S6284053A JP 22395485 A JP22395485 A JP 22395485A JP 22395485 A JP22395485 A JP 22395485A JP S6284053 A JPS6284053 A JP S6284053A
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- acid
- dinaphthylsulfone
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業との利用分野〉
本発明は高純度のβ−ナフタレンスルホン酸製造におけ
るジナフチルスルホンの除去方法に関する。なお、β−
ナフタレンスルホン酸はナフタレン系染料あるいはセメ
ント分散剤などの出発原料として重要な物質である。
るジナフチルスルホンの除去方法に関する。なお、β−
ナフタレンスルホン酸はナフタレン系染料あるいはセメ
ント分散剤などの出発原料として重要な物質である。
〈従来技術とその問題点〉
一般に、ナフタレンをスルホン化してβ−ナフタレンス
ルホン酸を得るには、ナフタレンに対し過剰の濃硫酸を
用い、140〜170℃程度の高温で反応させる必要が
ある。この際、副生物としてα−ナフタレンスルホン酸
、ナフタレンジスルホン酸、ジナフチルスルホンが生成
する。この様な副生物を含むスルホン化マスからβ−ナ
フタレンスルホン酸を晶析分離する方法が既に報告され
ている(特開昭52−136154号)。この方法はス
ルホン化マスに水を加え、温度および硫酸濃度を調整し
、β−ナフタレンスルホン酸を結晶析出させる方法であ
る。
ルホン酸を得るには、ナフタレンに対し過剰の濃硫酸を
用い、140〜170℃程度の高温で反応させる必要が
ある。この際、副生物としてα−ナフタレンスルホン酸
、ナフタレンジスルホン酸、ジナフチルスルホンが生成
する。この様な副生物を含むスルホン化マスからβ−ナ
フタレンスルホン酸を晶析分離する方法が既に報告され
ている(特開昭52−136154号)。この方法はス
ルホン化マスに水を加え、温度および硫酸濃度を調整し
、β−ナフタレンスルホン酸を結晶析出させる方法であ
る。
この方法ではα−ナフタレンスルホン酸およびジナフタ
レンスルホン酸は母液中に溶解し、これらの副生物の含
有量が小さいか、または含まれないβ−ナフタレンスル
ホン酸が得られると報告されているが、ジナフチルスル
ホンの挙動については何も述べていない。
レンスルホン酸は母液中に溶解し、これらの副生物の含
有量が小さいか、または含まれないβ−ナフタレンスル
ホン酸が得られると報告されているが、ジナフチルスル
ホンの挙動については何も述べていない。
従って、より高純度のβ−ナフタレンスルホン酸を得る
には、この物質の挙動を明らかにし、これを確実に除去
する方法を確立する必要がある。
には、この物質の挙動を明らかにし、これを確実に除去
する方法を確立する必要がある。
〈発明の目的〉
従って、本発明の目的は、ナフタレンのスルホン化マス
からジナフチルスルホンを除去して高純度のβ−ナフタ
レンスルホン酸を収率よく得ることができるβ−ナフタ
レンスルホン酸の製造方法を提供しようとするにある。
からジナフチルスルホンを除去して高純度のβ−ナフタ
レンスルホン酸を収率よく得ることができるβ−ナフタ
レンスルホン酸の製造方法を提供しようとするにある。
〈発明の構成〉
上記目的は下記の発明によって達成される。
すなわち、第1の発明は、β−ナフタレンスルホン酸を
製造するに際し、ナフタレンを硫酸でスルホン化して得
られたスルホン化マスを水または硫酸水溶液で希釈し、
ナフタレンスルホン酸濃度を30wt%以下に下げ、か
つ液温を0〜40℃以内に調整することによりジナフチ
ルスルホンを晶析させることを特徴とするβ−ナフタレ
ンスルホン酸の製造方法を提供するものである。
製造するに際し、ナフタレンを硫酸でスルホン化して得
られたスルホン化マスを水または硫酸水溶液で希釈し、
ナフタレンスルホン酸濃度を30wt%以下に下げ、か
つ液温を0〜40℃以内に調整することによりジナフチ
ルスルホンを晶析させることを特徴とするβ−ナフタレ
ンスルホン酸の製造方法を提供するものである。
また、第2の発明は、β−ナフタレンスルホン酸を製造
するに際し、ナフタレンを硫酸でスルホン化して得られ
たスルホン化マスを水または硫酸水溶液で希釈し、β−
ナフタレンスルホン酸を晶析分離し、得られた母液を水
または硫酸水溶液で希釈してナフタレンスルホン酸濃度
を30wj%以下に下げ、かつ液温を0〜40℃以内に
58整することによりジナフチルスルホンを晶析させる
ことを特徴とするβ−ナフタレンスルホン酸の製造方法
を提供するものである。
するに際し、ナフタレンを硫酸でスルホン化して得られ
たスルホン化マスを水または硫酸水溶液で希釈し、β−
ナフタレンスルホン酸を晶析分離し、得られた母液を水
または硫酸水溶液で希釈してナフタレンスルホン酸濃度
を30wj%以下に下げ、かつ液温を0〜40℃以内に
58整することによりジナフチルスルホンを晶析させる
ことを特徴とするβ−ナフタレンスルホン酸の製造方法
を提供するものである。
このように、本発明は、スルホン化マス中の副生物の溶
解現象に注目したものであり、ナフタレンスルホン酸は
硫酸溶液に溶解するが、ジナフチルスルホンは溶解せず
にナフタレンスルホン酸溶液に溶解すること、そしてナ
フタレンスルホン酸濃度と温度を制御することによりジ
ナフチルスルホンを晶析させることができるという知見
に基づくものである。
解現象に注目したものであり、ナフタレンスルホン酸は
硫酸溶液に溶解するが、ジナフチルスルホンは溶解せず
にナフタレンスルホン酸溶液に溶解すること、そしてナ
フタレンスルホン酸濃度と温度を制御することによりジ
ナフチルスルホンを晶析させることができるという知見
に基づくものである。
そして第1および第2の発明から導出される利点は次の
ようなものであると考えられる。
ようなものであると考えられる。
第2の発明により分離された母液中からジナフチルスル
ホンを除去することができ、ジナフチルスルホンを含ま
ない、もしくは非常に含有量の少ないナフタレンスルホ
ン酸溶液が得られる。この液は多くの利点を有し、また
多くの用途も可能でありその例を以下に示す。
ホンを除去することができ、ジナフチルスルホンを含ま
ない、もしくは非常に含有量の少ないナフタレンスルホ
ン酸溶液が得られる。この液は多くの利点を有し、また
多くの用途も可能でありその例を以下に示す。
■ ホルムアルデヒドと縮合させ、セメントや染料の分
散剤とすることができる。これらの分散剤の原料にはジ
ナフチルスルホンの存在は好ましくなく、ジナフチルス
ルホン含Nff1の少ないナフタレンスルホン酸の製造
が望まれているからである。
散剤とすることができる。これらの分散剤の原料にはジ
ナフチルスルホンの存在は好ましくなく、ジナフチルス
ルホン含Nff1の少ないナフタレンスルホン酸の製造
が望まれているからである。
■ ジナフチルスルホンを除去した母液を脱水濃縮して
、硫酸濃度と温度を調整し再びジナフチルスルホン含有
量の小さいβ−ナフタレンスルホン酸を晶析分離させる
ことができ、β−ナフタレンスルホン酸収率をトげるこ
とかできる。
、硫酸濃度と温度を調整し再びジナフチルスルホン含有
量の小さいβ−ナフタレンスルホン酸を晶析分離させる
ことができ、β−ナフタレンスルホン酸収率をトげるこ
とかできる。
■ ジナフチルスルホンを除去したド)液は、β−ナフ
タレンスルホン酸含有量の多いナフタレンスルホン酸溶
液であるので、スルホン化マスの希釈液として使用する
ことにより、β−ナフタレンスルホン酸晶析時にスルホ
ン化マスから母液へのβ−ナフタレンスルホン酸の溶解
t′cを抑えることができ、その結果ジナフチルスルホ
ン含−(′r量の小さいβ−ナフタレンスルホン酸の収
率を上げることができる。
タレンスルホン酸含有量の多いナフタレンスルホン酸溶
液であるので、スルホン化マスの希釈液として使用する
ことにより、β−ナフタレンスルホン酸晶析時にスルホ
ン化マスから母液へのβ−ナフタレンスルホン酸の溶解
t′cを抑えることができ、その結果ジナフチルスルホ
ン含−(′r量の小さいβ−ナフタレンスルホン酸の収
率を上げることができる。
■ 母液を再びスルホン化工程へ戻し、リサイクルさせ
るとスルホン化マス中のジナフチルスルホン含有量が増
す傾向があるが、本発明のジナフチルスルホンを除去し
た母液をリサイクルするとジナフチルスルホン含有量は
増えない。
るとスルホン化マス中のジナフチルスルホン含有量が増
す傾向があるが、本発明のジナフチルスルホンを除去し
た母液をリサイクルするとジナフチルスルホン含有量は
増えない。
よってB)液に溶解損失していたβ−ナフタレンスルホ
ン酸をiTGび回収することができるため、β−ナフタ
レンスルホン酸の収率が著しく向上する。
ン酸をiTGび回収することができるため、β−ナフタ
レンスルホン酸の収率が著しく向上する。
また、第1の発明により得られるナフタレンスルホン酸
溶液は上記の0の用途に非常に好適である。
溶液は上記の0の用途に非常に好適である。
以下、本発明を更に詳細に説明する。
このβ−ナフタレンスルホン酸の晶析分離を行う原料で
あるスルホン化マスは勿論β−ナフタレンスルホン酸含
有量が多く、他の副生物含有量が少ない方が好ましい。
あるスルホン化マスは勿論β−ナフタレンスルホン酸含
有量が多く、他の副生物含有量が少ない方が好ましい。
具体的にはナフタレンのスルホン化におけるβ−ナフタ
レンスルホン酸の反応選択率が70モル%以上であるこ
とが好ましい。β−ナフタレンスルホン酸の反応選択率
が70モル%未満のスルホン化マスから晶析させて得ら
れるβ−ナフタレンスルホン酸の濃度は一般的に低く、
かつ得られる結晶の収率も低い。
レンスルホン酸の反応選択率が70モル%以上であるこ
とが好ましい。β−ナフタレンスルホン酸の反応選択率
が70モル%未満のスルホン化マスから晶析させて得ら
れるβ−ナフタレンスルホン酸の濃度は一般的に低く、
かつ得られる結晶の収率も低い。
この条件を満足するスルホン化条件仁してはスルホン化
剤として濃硫酸をナフタレンに対し0.8〜1.5倍モ
ル用い、120〜180℃で反応させるのが望ましい。
剤として濃硫酸をナフタレンに対し0.8〜1.5倍モ
ル用い、120〜180℃で反応させるのが望ましい。
濃硫酸の使用量が少ないとα−ナフタレンスルホン酸
が多く副生じ、使用量が多いとナフタレンジスルホン酸
とジナフチルスルホンの副生量が多いからである。また
、反応温度が低いとα−ナフタレンスルホン酸が多く副
生じ、反応温度が高いとナフタレンジスルホン酸とジナ
フチルスルホンの副生量が多いからである。
が多く副生じ、使用量が多いとナフタレンジスルホン酸
とジナフチルスルホンの副生量が多いからである。また
、反応温度が低いとα−ナフタレンスルホン酸が多く副
生じ、反応温度が高いとナフタレンジスルホン酸とジナ
フチルスルホンの副生量が多いからである。
次にスルホン化マスの中には未反応ナフタレンが含まれ
いているが、ナフタレンはβ−ナフタレンスルホン酸の
晶析の母液中には溶解しないでβ−ナフタレンスルホン
酸結晶に混入するため、あらかじめ除去する必要がある
。ナフタレンの除去方法としては水蒸気蒸留または溶媒
抽出等の方法が適用できる。
いているが、ナフタレンはβ−ナフタレンスルホン酸の
晶析の母液中には溶解しないでβ−ナフタレンスルホン
酸結晶に混入するため、あらかじめ除去する必要がある
。ナフタレンの除去方法としては水蒸気蒸留または溶媒
抽出等の方法が適用できる。
以上示した条件で得られるスルホン化マス中には未反応
硫酸が含まれており、このスルホン化マスに水または硫
酸水溶液を適量加えることにより硫酸濃度を調整し、温
度を40℃以下に冷却するとβ−ナフタレンスルホン酸
結晶が生成する。加える水または硫酸水溶液の量を多く
すると得られるβ−ナフタレンスルホン酸の純度は向上
するが、収率が低下する。また、少なすぎるとβ−ナフ
タレンスルホン酸の純度が低下する。
硫酸が含まれており、このスルホン化マスに水または硫
酸水溶液を適量加えることにより硫酸濃度を調整し、温
度を40℃以下に冷却するとβ−ナフタレンスルホン酸
結晶が生成する。加える水または硫酸水溶液の量を多く
すると得られるβ−ナフタレンスルホン酸の純度は向上
するが、収率が低下する。また、少なすぎるとβ−ナフ
タレンスルホン酸の純度が低下する。
生成したβ−ナフタレンスルホン酸結晶の分離には通常
の濾過に用いられる方法が適用できる。
の濾過に用いられる方法が適用できる。
このβ−ナフタレンスルホン酸精製法の原理は、スルホ
ン化反応副生物を母液に溶解し、β−ナフタレンスルホ
ン酸を純粋に結晶化させることから成っている。スルホ
ン化の生成物であるβ−ナフタレンスルホン酸、α−ナ
フタレンスルホン酸、ナフタレンジスルホン酸類は水ま
たは硫酸水溶液に溶解し、モしてβ−ナフタレンスルホ
ン酸、α−ナフタレンスルホン酸の溶解度は検出ら〔科
学と工業、lユ、38 (1963))によって報告さ
れて既に公知となっている。また、ナフタレンジスルホ
ン酸類はナフタレンモノスルホン酸類よりもより親水性
が増し、水または硫酸水溶液への溶解度は一般的に高い
ことが知らされている。
ン化反応副生物を母液に溶解し、β−ナフタレンスルホ
ン酸を純粋に結晶化させることから成っている。スルホ
ン化の生成物であるβ−ナフタレンスルホン酸、α−ナ
フタレンスルホン酸、ナフタレンジスルホン酸類は水ま
たは硫酸水溶液に溶解し、モしてβ−ナフタレンスルホ
ン酸、α−ナフタレンスルホン酸の溶解度は検出ら〔科
学と工業、lユ、38 (1963))によって報告さ
れて既に公知となっている。また、ナフタレンジスルホ
ン酸類はナフタレンモノスルホン酸類よりもより親水性
が増し、水または硫酸水溶液への溶解度は一般的に高い
ことが知らされている。
以上の様にナフタレンスルホン酸の溶解挙動は明らかに
なっている。
なっている。
次に、本発明において明らかにされたジナフチルスルホ
ンの挙動について述べる。
ンの挙動について述べる。
ジナフチルスルホンは水または硫酸水溶液にほとんど不
溶である。
溶である。
また、第1図に示されるように、ジナフチルスルホンの
β−ナフタレンスルホン酸水溶液への溶解度はβ−ナフ
タレンスルホン酸濃度に依存することがわかり、この溶
解度データからナフタレンスルホン酸濃度を調整するこ
とにより、ジナフチルスルホンを沈殿分離できることが
わかる。
β−ナフタレンスルホン酸水溶液への溶解度はβ−ナフ
タレンスルホン酸濃度に依存することがわかり、この溶
解度データからナフタレンスルホン酸濃度を調整するこ
とにより、ジナフチルスルホンを沈殿分離できることが
わかる。
なお、第1図を作成するにあたり測定に用いたジナフチ
ルスルホンの組成はα、α′−ジナフチルブチホン wt%であり、この組成はβ−ナフタレンスルホン酸を
主生成物として得るナフタレンのスルホン化条件でのジ
ナフチルスルホンの分布を代表するものである。
ルスルホンの組成はα、α′−ジナフチルブチホン wt%であり、この組成はβ−ナフタレンスルホン酸を
主生成物として得るナフタレンのスルホン化条件でのジ
ナフチルスルホンの分布を代表するものである。
以上のような知見に基づく本発明のジナフチルスルホン
の除去方法は次のようなものである。
の除去方法は次のようなものである。
まず、第1の方法では、面述のようにして得られたβ−
ナフタレンスルホン酸の反応選択率が70モル%以上の
スルホン化マスから未反応ナフタレンを除去したものを
水または硫酸水溶液で希釈するとジナフチルスルホンが
析出し、析出したジナフチルスルホンは容易に濾過で分
離することができるものである。ナフタレンは水または
硫酸水溶液またはナフタレンスルホン酸水溶液にはほと
んど溶解しないため、スルホン化マスを希釈してジナフ
チルスルホンと同時に濾過除去してもよいし、スルホン
化マスを水蒸気蒸留してナフタレンを留去してもよいが
、ナフタレンは回収し再び原料としてリサイクル使用す
るのが好ましいため後者の方がより好ましい。
ナフタレンスルホン酸の反応選択率が70モル%以上の
スルホン化マスから未反応ナフタレンを除去したものを
水または硫酸水溶液で希釈するとジナフチルスルホンが
析出し、析出したジナフチルスルホンは容易に濾過で分
離することができるものである。ナフタレンは水または
硫酸水溶液またはナフタレンスルホン酸水溶液にはほと
んど溶解しないため、スルホン化マスを希釈してジナフ
チルスルホンと同時に濾過除去してもよいし、スルホン
化マスを水蒸気蒸留してナフタレンを留去してもよいが
、ナフタレンは回収し再び原料としてリサイクル使用す
るのが好ましいため後者の方がより好ましい。
本発明においてスルホン化マス希釈液中のナフタレンス
ルホン酸濃度は30胃L%以下であることが好ましく、
30wt%以上の濃度ではジナフチルスルホンはほとん
ど除去されない。
ルホン酸濃度は30胃L%以下であることが好ましく、
30wt%以上の濃度ではジナフチルスルホンはほとん
ど除去されない。
また、母液の濃度は第1の方法におけるのど同様の理由
で0〜40℃の範囲内に制御する。2が好ましい。
で0〜40℃の範囲内に制御する。2が好ましい。
このような方法を実施するプロセスをまとめると、例え
ば第2図のようになる。
ば第2図のようになる。
また、第2の方法は、前述のようにβ−ナフタレンスル
ホン酸を晶析分離した後の母液を水または硫酸水溶液で
希釈すると、ジナフチルスルホンが析出し、析出したジ
ナフチルスルホンは容易に濾過で分離することができる
ものである。
ホン酸を晶析分離した後の母液を水または硫酸水溶液で
希釈すると、ジナフチルスルホンが析出し、析出したジ
ナフチルスルホンは容易に濾過で分離することができる
ものである。
本発明において母液希釈液中のナフタレンスルホン酸濃
度は30胃L%以下であることが好ましく、30wt%
以上の濃度ではジナフチルスルホンはほとんど除去され
ない。
度は30胃L%以下であることが好ましく、30wt%
以上の濃度ではジナフチルスルホンはほとんど除去され
ない。
また、母液の温度は0〜40℃の範囲内に制御するのが
好ましい。40℃をこえるとジナフチルスルホンの溶解
度が高く、ジナフチルスルホンを分離することは難しい
。また、0℃未満ではナフタレンスルホン酸類も多く析
出するため、ナフタレンスルホン酸を損失することにな
り好ましくない。
好ましい。40℃をこえるとジナフチルスルホンの溶解
度が高く、ジナフチルスルホンを分離することは難しい
。また、0℃未満ではナフタレンスルホン酸類も多く析
出するため、ナフタレンスルホン酸を損失することにな
り好ましくない。
このような方法を実施するプロセスをまとめると、例え
ば第3図のようになる。
ば第3図のようになる。
く実 施 例〉
以下、本発明を実施例につき具体的に説明する。
(実施例1)
ナフタレンを硫酸でスルホン化して、表1に示す組成の
スルホン化マスを得た。このスルホン化マスを用いて水
希釈によるジナフチルスルホンの除去について調べた。
スルホン化マスを得た。このスルホン化マスを用いて水
希釈によるジナフチルスルホンの除去について調べた。
−1=スルホンヒマスの組成
Ili位 (wt% )
ジナフチルスルホン生成分布
単位(wt%)
この結果を第4図に示す。
本発明の温度範囲である20℃においてナフタレンスル
ホン酸濃度を30wt%以下とするとジナフチルスルホ
ンが除去されることがわかる。
ホン酸濃度を30wt%以下とするとジナフチルスルホ
ンが除去されることがわかる。
また、同じスルホン化マスを5%硫酸水溶液で3倍に希
釈し、希釈液を25℃に冷却し、析出したジナフチルス
ルホンを濾過により除去した。ジナフチルスルホンの除
去率は51%であった。
釈し、希釈液を25℃に冷却し、析出したジナフチルス
ルホンを濾過により除去した。ジナフチルスルホンの除
去率は51%であった。
(実施例2)
ナフタレンを硫酸でスルホン化して得られたスルホン化
マスを水または硫酸水溶液で希釈し、β−ナフタレンス
ルホン酸を晶析分離し1表2に示す組成の母液を得た。
マスを水または硫酸水溶液で希釈し、β−ナフタレンス
ルホン酸を晶析分離し1表2に示す組成の母液を得た。
この母液を用いて水希釈によるジナフチルスルホンの除
去について調べた。
去について調べた。
′ 2:、−の
単位(wt%)
ジナフチルスルホン生成分布
単位(wt%)
この結果を第5図に示す。
本発明の温度範囲である10℃、20℃、30℃におい
てナフタレンスルホン酸濃度を30wt%以下とすると
、ジナフチルスルホンが除去されることがわかる。
てナフタレンスルホン酸濃度を30wt%以下とすると
、ジナフチルスルホンが除去されることがわかる。
また、同じ母液を5%硫酸水溶液で2,5倍に希釈し希
釈液を20℃に冷却し析出したジナフチルスルホンを濾
過により除去した。ジナフチルスルホンの除去率は75
%であった。
釈液を20℃に冷却し析出したジナフチルスルホンを濾
過により除去した。ジナフチルスルホンの除去率は75
%であった。
〈発明の効果〉
本発明においては、β−ナフタレンスルホン酸を製造す
るに際し、ナフタレンを硫酸でスルホン化して得られた
スルホン化マスからβ−ナフタレンスルホン酸を晶析分
離した後の母液、あるいはスルホン化マスそのものを水
または硫酸水溶液で希釈してナフタレンスルホン酸濃度
を30wt%以下に下げ、かつ液温を0〜40℃に調整
しているため、ジナフチルスルホンを晶析させて除去す
ることができる。
るに際し、ナフタレンを硫酸でスルホン化して得られた
スルホン化マスからβ−ナフタレンスルホン酸を晶析分
離した後の母液、あるいはスルホン化マスそのものを水
または硫酸水溶液で希釈してナフタレンスルホン酸濃度
を30wt%以下に下げ、かつ液温を0〜40℃に調整
しているため、ジナフチルスルホンを晶析させて除去す
ることができる。
そして、このようなジナフチルスルホンを除去したgk
液あるいはスルホン化マスを用いて高純度のβ−ナフタ
レンスルホン酸を収率よく得ることができ、多くの用途
が可能となる。
液あるいはスルホン化マスを用いて高純度のβ−ナフタ
レンスルホン酸を収率よく得ることができ、多くの用途
が可能となる。
第1図は、ジナフチルスルホンのβ−ナフタレンスルホ
ン酸水溶液に対する溶解度を示すグラフである。 第2図は、第1の発明を実施するプロセスの1例を示す
工程図である。 第3図は、第2の発明を実施するプロセスの1例を示す
工程図である。 第4図は、第1の発明における水希釈によるジナフチル
スルホンの除去率を示すグラフである。 第5図は、第2の発明におけろ水希釈によるジナフチル
スルホンの除去率を示すグラフである。 FIG、1 p−fフタレンス/レホン献濠度(Wt’/e)FIG
、2 FIG、3 番 濾過 flG、4 スルホン化ンヌの4秋侍十
ン酸水溶液に対する溶解度を示すグラフである。 第2図は、第1の発明を実施するプロセスの1例を示す
工程図である。 第3図は、第2の発明を実施するプロセスの1例を示す
工程図である。 第4図は、第1の発明における水希釈によるジナフチル
スルホンの除去率を示すグラフである。 第5図は、第2の発明におけろ水希釈によるジナフチル
スルホンの除去率を示すグラフである。 FIG、1 p−fフタレンス/レホン献濠度(Wt’/e)FIG
、2 FIG、3 番 濾過 flG、4 スルホン化ンヌの4秋侍十
Claims (2)
- (1)β−ナフタレンスルホン酸を製造するに際し、ナ
フタレンを硫酸でスルホン化して得られたスルホン化マ
スを水または硫酸水溶液で希釈し、ナフタレンスルホン
酸濃度を30wt%以下に下げ、かつ液温を0〜40℃
以内に調整することによりジナフチルスルホンを晶析さ
せることを特徴とするβ−ナフタレンスルホン酸の製造
方法。 - (2)β−ナフタレンスルホン酸を製造するに際し、ナ
フタレンを硫酸でスルホン化して得られたスルホン化マ
スを水または硫酸水溶液で希釈し、β−ナフタレンスル
ホン酸を晶析分離し、得られた母液を水または硫酸水溶
液で希釈してナフタレンスルホン酸濃度を30wt%以
下に下げ、かつ液温を0〜40℃以内に調整することに
よりジナフチルスルホンを晶析させることを特徴とする
β−ナフタレンスルホン酸の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22395485A JPS6284053A (ja) | 1985-10-08 | 1985-10-08 | β−ナフタレンスルホン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22395485A JPS6284053A (ja) | 1985-10-08 | 1985-10-08 | β−ナフタレンスルホン酸の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6284053A true JPS6284053A (ja) | 1987-04-17 |
Family
ID=16806298
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP22395485A Pending JPS6284053A (ja) | 1985-10-08 | 1985-10-08 | β−ナフタレンスルホン酸の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6284053A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0383961A (ja) * | 1989-08-25 | 1991-04-09 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | β―ナフタレンスルホン酸の製造法 |
-
1985
- 1985-10-08 JP JP22395485A patent/JPS6284053A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0383961A (ja) * | 1989-08-25 | 1991-04-09 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | β―ナフタレンスルホン酸の製造法 |
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