JPH0383961A - β―ナフタレンスルホン酸の製造法 - Google Patents
β―ナフタレンスルホン酸の製造法Info
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は、β−ナフタレンスルホン酸の製造法、さらに
詳しくは、高純度β−ナフタレンスルホン酸・1水塩及
びその水溶液の製造法に関するものである。
詳しくは、高純度β−ナフタレンスルホン酸・1水塩及
びその水溶液の製造法に関するものである。
従来のβ−ナフタレンスルホン酸の高純度品の製造法と
しては、例えばナフタレンを硫酸でスルホン化したスル
ホン化物を希酸系水溶液により、溶解度差を利用した冷
却・再結晶にて分離する精製方法が知られている。これ
らについては、希塩酸水溶液で再結晶分離した共立出版
株式会社の化学大辞典、又は、希硫酸水溶液で再結晶分
離した特開昭52−136154、特開昭62−840
53に見られる。また、特開昭57−56450ではデ
カリン溶媒にてスルホン化物より未反応ナフタレンを溶
解抽出する方法や、特開昭58−180466ではスル
ホン化物に不活性ガスを通し未反応ナフタレンを留出す
る方法が公知であるが、前2者は副生ずるナフタレンジ
スルホン酸やジナフチルスルホン等についてなんら考慮
されておらず、粗製のスルホン化物と組成的に大差の無
い製造法が見られている。
しては、例えばナフタレンを硫酸でスルホン化したスル
ホン化物を希酸系水溶液により、溶解度差を利用した冷
却・再結晶にて分離する精製方法が知られている。これ
らについては、希塩酸水溶液で再結晶分離した共立出版
株式会社の化学大辞典、又は、希硫酸水溶液で再結晶分
離した特開昭52−136154、特開昭62−840
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カリン溶媒にてスルホン化物より未反応ナフタレンを溶
解抽出する方法や、特開昭58−180466ではスル
ホン化物に不活性ガスを通し未反応ナフタレンを留出す
る方法が公知であるが、前2者は副生ずるナフタレンジ
スルホン酸やジナフチルスルホン等についてなんら考慮
されておらず、粗製のスルホン化物と組成的に大差の無
い製造法が見られている。
しかしながら、このような従来のβ−ナフタレンスルホ
ン酸の製造法にあっては、希酸水溶液に溶解したスルホ
ン化物を、温度による溶解度差を利用し、冷却・再結晶
によってβ−ナフタレンスルホン酸を分離する。また、
この再結晶を2〜3度繰り返す事によって、高純度化す
るとなっていたため、以下の問題点があり、工業的な製
造法とならず、少量の実験室規模での製造法に採用され
ているにすぎなかった。 (イ)再結晶するβ−ナフタレンスルホン酸の結晶がや
わらかく、微細な為、濾過性が悪く、結晶と液分離の大
量処理が困難であった。 (ロ)希酸水溶液での再結晶である為、十分な液の濾過
を行なったものでも付着液の為、遊離酸が残り、不純分
の遊離酸を無くする事が無理であった。 (ハ)再結晶収率を高めると、不純分の混入が多くなる
為、再結晶収率を小さくする必要がある。この為、収率
の低い製造法であった。 (ニ)スケールアップした工業的製法が取れない為、経
済性が悪く、用途拡大の障害となっていた。 上記のような問題点のため現在のところ純度としては7
0〜80%であり、もっと高純度のものが望まれていた
。
ン酸の製造法にあっては、希酸水溶液に溶解したスルホ
ン化物を、温度による溶解度差を利用し、冷却・再結晶
によってβ−ナフタレンスルホン酸を分離する。また、
この再結晶を2〜3度繰り返す事によって、高純度化す
るとなっていたため、以下の問題点があり、工業的な製
造法とならず、少量の実験室規模での製造法に採用され
ているにすぎなかった。 (イ)再結晶するβ−ナフタレンスルホン酸の結晶がや
わらかく、微細な為、濾過性が悪く、結晶と液分離の大
量処理が困難であった。 (ロ)希酸水溶液での再結晶である為、十分な液の濾過
を行なったものでも付着液の為、遊離酸が残り、不純分
の遊離酸を無くする事が無理であった。 (ハ)再結晶収率を高めると、不純分の混入が多くなる
為、再結晶収率を小さくする必要がある。この為、収率
の低い製造法であった。 (ニ)スケールアップした工業的製法が取れない為、経
済性が悪く、用途拡大の障害となっていた。 上記のような問題点のため現在のところ純度としては7
0〜80%であり、もっと高純度のものが望まれていた
。
この発明は、このような従来の問題点に着目してなされ
たものである。すなわち、高純度のβ−ナフタレンスル
ホン酸を製造するに際し、粗製ナフタレンスルホン酸に
芳香族炭化水素を溶媒として用い、β−ナフタレンスル
ホン酸を分離抽出する。続いて抽出液に水を加え、静置
して液−液分離により、水層からβ−ナフタレンスルホ
ン酸を得ることを特徴とするβ−ナフタレンスルホン酸
の製造法である。 (手段を構成する要件) 本発明に使用する粗製ナフタレンスルホン酸はナフタレ
ンとスルホン化剤を公知の反応方法により、スルホン化
反応した粗製の合成品を使用することができる。 すなわち、スルホン化反応はナフタレン1モル当り、ス
ルホン反則0.8〜1.3モルの比率で、80〜170
℃の温度にて反応を行う。また、副生ずるα−ナフタレ
ンスルホン酸の含有量を少なくする目的の為、反応温度
を150〜170℃の高温で1時間〜3時間反応する事
が好ましい、また、180℃以上の反応温度はβ−ナフ
タレンスルホン酸以外の副分解反応が多くなる為好まし
くない。 ここで使用するナフタレンは精製ナフタレンを使用する
のが好ましいが、効果を損なわない範囲で一部アルキル
ナフタレンやテトラリン、アントラセン、フェナントレ
ン等を含んでいても良い。 一方、スルホン化剤は濃硫酸、発煙硫酸、無水硫酸等が
使用出来、いずれを使用しても良い。 また、β−ナフタレンスルホン酸を高純度で、高収率を
得る為には、スルホン化物中の主成分であるβ−ナフタ
レンスルホン酸の含有量を高くする反応方法を取るのが
好ましい。 次に、本発明に使用する芳香族炭化水素系の溶媒とは、
ベンゼン、トルエン、0−キシレン、m−キシレン、p
−キシレン、ヘシメリテン、プソイドクメン、メシチレ
ン、プレニテン、インジュレン、ジュレン、ペンタメチ
ルベンゼン、エチルベンゼン、プロピルベンゼン、クメ
ン、スチレン、ブチルベンゼン等が挙げられるが、β−
ナフタレンスルホン酸の高温での抽出が出来、さらに、
使用溶媒の回収で沸点が比較的低いもので分離蒸留の容
易なトルエン、キシレン、エチルベンゼン等を使用する
のがより好ましい。 本発明の高含有β−ナフタレンスルホン酸は次の操作に
より得る事が出来る。前記のスルホン化物に対し、溶媒
である芳香族炭化水素を1倍〜50倍量の使用量にて、
これを全量かあるいは分割使用し、β−ナフタレンスル
ホン酸を抽出する。 ここで行う抽出操作は抽出回数を限定するものではない
。次に抽出液に対し水を加え、液−液分離をし、β−ナ
フタレンスルホン酸水溶液を得る。 これは、このまま水溶液の形でも利用できるが、更にこ
の水溶液を濃縮脱水すれば高純度のβ−ナフタレンスル
ホン酸が得られる。
たものである。すなわち、高純度のβ−ナフタレンスル
ホン酸を製造するに際し、粗製ナフタレンスルホン酸に
芳香族炭化水素を溶媒として用い、β−ナフタレンスル
ホン酸を分離抽出する。続いて抽出液に水を加え、静置
して液−液分離により、水層からβ−ナフタレンスルホ
ン酸を得ることを特徴とするβ−ナフタレンスルホン酸
の製造法である。 (手段を構成する要件) 本発明に使用する粗製ナフタレンスルホン酸はナフタレ
ンとスルホン化剤を公知の反応方法により、スルホン化
反応した粗製の合成品を使用することができる。 すなわち、スルホン化反応はナフタレン1モル当り、ス
ルホン反則0.8〜1.3モルの比率で、80〜170
℃の温度にて反応を行う。また、副生ずるα−ナフタレ
ンスルホン酸の含有量を少なくする目的の為、反応温度
を150〜170℃の高温で1時間〜3時間反応する事
が好ましい、また、180℃以上の反応温度はβ−ナフ
タレンスルホン酸以外の副分解反応が多くなる為好まし
くない。 ここで使用するナフタレンは精製ナフタレンを使用する
のが好ましいが、効果を損なわない範囲で一部アルキル
ナフタレンやテトラリン、アントラセン、フェナントレ
ン等を含んでいても良い。 一方、スルホン化剤は濃硫酸、発煙硫酸、無水硫酸等が
使用出来、いずれを使用しても良い。 また、β−ナフタレンスルホン酸を高純度で、高収率を
得る為には、スルホン化物中の主成分であるβ−ナフタ
レンスルホン酸の含有量を高くする反応方法を取るのが
好ましい。 次に、本発明に使用する芳香族炭化水素系の溶媒とは、
ベンゼン、トルエン、0−キシレン、m−キシレン、p
−キシレン、ヘシメリテン、プソイドクメン、メシチレ
ン、プレニテン、インジュレン、ジュレン、ペンタメチ
ルベンゼン、エチルベンゼン、プロピルベンゼン、クメ
ン、スチレン、ブチルベンゼン等が挙げられるが、β−
ナフタレンスルホン酸の高温での抽出が出来、さらに、
使用溶媒の回収で沸点が比較的低いもので分離蒸留の容
易なトルエン、キシレン、エチルベンゼン等を使用する
のがより好ましい。 本発明の高含有β−ナフタレンスルホン酸は次の操作に
より得る事が出来る。前記のスルホン化物に対し、溶媒
である芳香族炭化水素を1倍〜50倍量の使用量にて、
これを全量かあるいは分割使用し、β−ナフタレンスル
ホン酸を抽出する。 ここで行う抽出操作は抽出回数を限定するものではない
。次に抽出液に対し水を加え、液−液分離をし、β−ナ
フタレンスルホン酸水溶液を得る。 これは、このまま水溶液の形でも利用できるが、更にこ
の水溶液を濃縮脱水すれば高純度のβ−ナフタレンスル
ホン酸が得られる。
本発明の製造法はβ−ナフタレンスルホン酸に含まれる
他の組成、すなわち、遊離硫酸、及び副生じたナフタレ
ンジスルホン酸は芳香族炭化水素に対する高温での溶解
性がほとんど無いので、抽出液から除く事が出来る。こ
の為、前記した二つの不純物組成を効果的に分離する事
が可能となった。 一方、遊離ナフタレン、及び副生じたジナフチルスルホ
ンは、芳香族炭化水素への溶解性が高い事から、少量の
抽出溶媒にて、特に60℃以下の温度にて、他の組成を
比較的抽出せずにスルホン化物中より抽出分離する事が
出来る。また、大量の抽出溶媒でしかも高温で、β−ナ
フタレンスルホン酸・1水塩と共に抽出した場合は、続
いて行う抽出液への水添加操作によって、β−ナフタレ
ンスルホン酸を水層へ移行せしめ、水不溶性のナフタレ
ンおよびジナフチルスルホンは抽出液中に含まれるため
、これと分離することができる。このため前記した二つ
の不純物組成を効果的に分離することが可能となった。 以上によって、一つの溶媒で、不溶性の遊離硫酸、及び
副生じたナフタレンジスルホン酸と溶解性の高い遊離ナ
フタレン、及び副生じたジナフチルスルホンを分離する
事が出来る。更に分離工程の操作をすべて液−液分離の
分液法で行うことができるとともに、β−ナフタレンス
ルホン酸を水溶液で得るという特徴のある製造法が確立
され、これを提供することができた。 ここで示した、本発明のβ−ナフタレンスルホン酸の製
造法は、高純度品のβ−ナフタレンスルホン酸水溶液又
はこれを乾燥して得たβ−ナフタレンスルホン酸1水塩
を工業的に製造し提供するもので、この結果、医薬品原
料、合成染料原料、顔料染料用分散剤、機能性樹脂改質
剤、樹脂用中間原料、合成用触媒、染色用助剤、また、
アルカリ金属塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、ア
ルカノールアミン塩、アミン塩等の中和塩とした高純度
分散剤や有機合成中間原料としての新たな用途への応用
が可能になり、これらはいずれも新素材の提供を経済的
に実用化できると云う本発明上の特長ある効果を得た。 又、前記した抽出条件の液温は、60℃以上トルエン溶
媒の沸点まで、好ましくは90〜105℃までの高温に
て撹拌し抽出処理するのがよい、この処理後静置すると
、比重が重く不溶性である抽出残分のスルホン化物が下
層に液状で分離するので、これを分液にて分離除去する
。一方トルエン溶媒に抽出されるものの主成分はβ−ナ
フタレンスルホン酸1水塩であり、一部遊離ナフタレン
と副生ジナフチルスルホンを含む液が得られる。前記の
抽出溶媒に抽出固形物に対し0.5〜5倍量の水を添加
し混合すると、β−ナフタレンスルホン酸は水に溶解し
て溶媒層より分離する。 静置すると水に移行したβ−ナフタレンスルホン酸水溶
液が下層に、ナフタレンとジナフチルスルホンは上層の
溶媒層に含まれ、これを液−液分離により分離すること
ができる。前記の操作中、温度は90℃以下のいずれの
温度でもよく、また使用水は経済的に見て5倍以下がよ
いが、これらに限定するものではない。またここで得た
高純度のβ−ナフタレンスルホン酸水溶液を脱水乾燥し
て、β−ナフタレンスルホン酸1水塩の固形粉末品をも
得ることができた。
他の組成、すなわち、遊離硫酸、及び副生じたナフタレ
ンジスルホン酸は芳香族炭化水素に対する高温での溶解
性がほとんど無いので、抽出液から除く事が出来る。こ
の為、前記した二つの不純物組成を効果的に分離する事
が可能となった。 一方、遊離ナフタレン、及び副生じたジナフチルスルホ
ンは、芳香族炭化水素への溶解性が高い事から、少量の
抽出溶媒にて、特に60℃以下の温度にて、他の組成を
比較的抽出せずにスルホン化物中より抽出分離する事が
出来る。また、大量の抽出溶媒でしかも高温で、β−ナ
フタレンスルホン酸・1水塩と共に抽出した場合は、続
いて行う抽出液への水添加操作によって、β−ナフタレ
ンスルホン酸を水層へ移行せしめ、水不溶性のナフタレ
ンおよびジナフチルスルホンは抽出液中に含まれるため
、これと分離することができる。このため前記した二つ
の不純物組成を効果的に分離することが可能となった。 以上によって、一つの溶媒で、不溶性の遊離硫酸、及び
副生じたナフタレンジスルホン酸と溶解性の高い遊離ナ
フタレン、及び副生じたジナフチルスルホンを分離する
事が出来る。更に分離工程の操作をすべて液−液分離の
分液法で行うことができるとともに、β−ナフタレンス
ルホン酸を水溶液で得るという特徴のある製造法が確立
され、これを提供することができた。 ここで示した、本発明のβ−ナフタレンスルホン酸の製
造法は、高純度品のβ−ナフタレンスルホン酸水溶液又
はこれを乾燥して得たβ−ナフタレンスルホン酸1水塩
を工業的に製造し提供するもので、この結果、医薬品原
料、合成染料原料、顔料染料用分散剤、機能性樹脂改質
剤、樹脂用中間原料、合成用触媒、染色用助剤、また、
アルカリ金属塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、ア
ルカノールアミン塩、アミン塩等の中和塩とした高純度
分散剤や有機合成中間原料としての新たな用途への応用
が可能になり、これらはいずれも新素材の提供を経済的
に実用化できると云う本発明上の特長ある効果を得た。 又、前記した抽出条件の液温は、60℃以上トルエン溶
媒の沸点まで、好ましくは90〜105℃までの高温に
て撹拌し抽出処理するのがよい、この処理後静置すると
、比重が重く不溶性である抽出残分のスルホン化物が下
層に液状で分離するので、これを分液にて分離除去する
。一方トルエン溶媒に抽出されるものの主成分はβ−ナ
フタレンスルホン酸1水塩であり、一部遊離ナフタレン
と副生ジナフチルスルホンを含む液が得られる。前記の
抽出溶媒に抽出固形物に対し0.5〜5倍量の水を添加
し混合すると、β−ナフタレンスルホン酸は水に溶解し
て溶媒層より分離する。 静置すると水に移行したβ−ナフタレンスルホン酸水溶
液が下層に、ナフタレンとジナフチルスルホンは上層の
溶媒層に含まれ、これを液−液分離により分離すること
ができる。前記の操作中、温度は90℃以下のいずれの
温度でもよく、また使用水は経済的に見て5倍以下がよ
いが、これらに限定するものではない。またここで得た
高純度のβ−ナフタレンスルホン酸水溶液を脱水乾燥し
て、β−ナフタレンスルホン酸1水塩の固形粉末品をも
得ることができた。
次に実施例及び比較例による製造方法を示し、本発明を
さらに詳しく説明するが、何らこれらに限定されるもの
ではない。 ここで示す%は、全て重量%で表した。ここで使用した
各種粗製ナフタレンスルホン酸は、次の方法で得た。 ナフ レンスルホン A 還流コンデンサー、撹拌機、加熱器、温度計、及び硫酸
滴下用サービスタンクのあるグラスライニング製反応釜
に精製ナフタレンを200モル仕込み、加熱撹拌をしな
がら100〜110℃のナフタレン溶融下にて98%工
業用硫酸200モルを徐々に滴下し、硫酸滴下後、更に
加熱昇温して、160℃の温度で3時間反応を続けて合
成した。 ナフ レンスルホン B 前記粗製ナフタレンスルホン酸Aの反応と同じ操作で合
成した後、続けて160℃でN2ガスを毎秒200rn
j2速度で30分導入して合成物を得た。 ナフタレンスルホン C 前記粗製ナフタレンスルホン酸Aの反応と同じ操作で合
成した後、続けて160℃で水蒸気を毎秒Loomβ速
度で30分導入して、さらに同温度でN2ガスを毎秒2
00mI2速度で30分導入して合成物を得た。 前記で得た粗製ナフタレンスルホン酸をそれぞれ、スル
ホン化物A1スルホン化物B、スルホン化物Cとし、組
成分析を行なった結果を表−1にまとめた。 さらに、このスルホン化物を用いて、実施例及び比較例
の精製法で得られる精製したβ−ナフタレンスルホン酸
の組成分析結果を表−2にまとめた。 [実施例の操作] スルホン化物A%B及びCのいずれか5kgを計量し、
これにトルエン、キシレン及びエチルベンゼンのいずれ
か15kgを加え、撹拌と加熱を行う。液温が100℃
又は110〜120℃に昇温すれば、同温度で10分間
撹拌を続けβ−ナフタレンスルホン酸の抽出操作を行う
、その後、撹拌を止め、静置分離を行う。上層にβ−ナ
フタレンスルホン酸が抽出された溶媒層が分離するので
、これを抜き取って分別する。下層は抽出残のスルホン
化物で、液状を保っている。続いて、前記の同じ溶媒を
加え、同温度で、同様に抽出分離操作を5回〜10回行
う。ここで分別した抽出液を合せ放冷する。液温か80
℃以下になると、β−ナフタレンスルホン酸1水塩は不
溶性となり、再結晶して析出分離するが、この抽出液の
液温を30〜80℃に保ち、水を、5 K g加えて混
合後、静置し、下層の水層を分離して精製したβ−ナフ
タレンスルホン酸水溶液を得た。更にこの液を濃縮、脱
水乾燥した。
さらに詳しく説明するが、何らこれらに限定されるもの
ではない。 ここで示す%は、全て重量%で表した。ここで使用した
各種粗製ナフタレンスルホン酸は、次の方法で得た。 ナフ レンスルホン A 還流コンデンサー、撹拌機、加熱器、温度計、及び硫酸
滴下用サービスタンクのあるグラスライニング製反応釜
に精製ナフタレンを200モル仕込み、加熱撹拌をしな
がら100〜110℃のナフタレン溶融下にて98%工
業用硫酸200モルを徐々に滴下し、硫酸滴下後、更に
加熱昇温して、160℃の温度で3時間反応を続けて合
成した。 ナフ レンスルホン B 前記粗製ナフタレンスルホン酸Aの反応と同じ操作で合
成した後、続けて160℃でN2ガスを毎秒200rn
j2速度で30分導入して合成物を得た。 ナフタレンスルホン C 前記粗製ナフタレンスルホン酸Aの反応と同じ操作で合
成した後、続けて160℃で水蒸気を毎秒Loomβ速
度で30分導入して、さらに同温度でN2ガスを毎秒2
00mI2速度で30分導入して合成物を得た。 前記で得た粗製ナフタレンスルホン酸をそれぞれ、スル
ホン化物A1スルホン化物B、スルホン化物Cとし、組
成分析を行なった結果を表−1にまとめた。 さらに、このスルホン化物を用いて、実施例及び比較例
の精製法で得られる精製したβ−ナフタレンスルホン酸
の組成分析結果を表−2にまとめた。 [実施例の操作] スルホン化物A%B及びCのいずれか5kgを計量し、
これにトルエン、キシレン及びエチルベンゼンのいずれ
か15kgを加え、撹拌と加熱を行う。液温が100℃
又は110〜120℃に昇温すれば、同温度で10分間
撹拌を続けβ−ナフタレンスルホン酸の抽出操作を行う
、その後、撹拌を止め、静置分離を行う。上層にβ−ナ
フタレンスルホン酸が抽出された溶媒層が分離するので
、これを抜き取って分別する。下層は抽出残のスルホン
化物で、液状を保っている。続いて、前記の同じ溶媒を
加え、同温度で、同様に抽出分離操作を5回〜10回行
う。ここで分別した抽出液を合せ放冷する。液温か80
℃以下になると、β−ナフタレンスルホン酸1水塩は不
溶性となり、再結晶して析出分離するが、この抽出液の
液温を30〜80℃に保ち、水を、5 K g加えて混
合後、静置し、下層の水層を分離して精製したβ−ナフ
タレンスルホン酸水溶液を得た。更にこの液を濃縮、脱
水乾燥した。
L笠旦ユ
スルホン化物200gに水150g又は希硫酸水を加え
60℃で溶解する。この時、一部未反応ナフタレンが溶
けないので、これを濾過して分離する。ここで得た濾液
を20℃に冷却し、再結晶を行う。析出物は濾過にて分
難し、ここでの濾液をさらに、15℃に冷却し、再び、
再結晶を行う。析出物は濾過にて分離し、ここでの濾液
をさらに5℃に冷却し、三たび再結晶を行う。析出物は
濾過にて分離した。ここで得た析出物を合せ、60℃で
乾燥して微結晶の精製したβ−ナフタレンスルホン酸を
得た。 血致且l スルホン化物C3Kgを計量し、これにn−へブタン5
0Kgを加え、加熱撹拌を行い、80℃で2時間抽出操
作を行った。抽出液を分離し、溶剤を蒸留して除いた後
、抽出固形物を40g得た。この固形物の主成分はナフ
タレンであって、β−ナフタレンスルホン酸はほとんど
得られなかった。
60℃で溶解する。この時、一部未反応ナフタレンが溶
けないので、これを濾過して分離する。ここで得た濾液
を20℃に冷却し、再結晶を行う。析出物は濾過にて分
難し、ここでの濾液をさらに、15℃に冷却し、再び、
再結晶を行う。析出物は濾過にて分離し、ここでの濾液
をさらに5℃に冷却し、三たび再結晶を行う。析出物は
濾過にて分離した。ここで得た析出物を合せ、60℃で
乾燥して微結晶の精製したβ−ナフタレンスルホン酸を
得た。 血致且l スルホン化物C3Kgを計量し、これにn−へブタン5
0Kgを加え、加熱撹拌を行い、80℃で2時間抽出操
作を行った。抽出液を分離し、溶剤を蒸留して除いた後
、抽出固形物を40g得た。この固形物の主成分はナフ
タレンであって、β−ナフタレンスルホン酸はほとんど
得られなかった。
表−2の実施例と比較例より明らかな通り、本発明のβ
−ナフタレンスルホン酸の製造法により、高純度のβ−
ナフタレンスルホン酸を高収率で得る事が可能となった
。さらに、遊離硫酸を含まず、1水塩の結合水を持ち、
あるいは水溶液の状態でも利用できると云う特長のある
製造法を提供することができ、これらは、有機合成の触
媒又は、中間原料として安価に使用しつる事から、素材
提供を通じて、化学工業の発展・進歩に広く寄与しつる
ものである。
−ナフタレンスルホン酸の製造法により、高純度のβ−
ナフタレンスルホン酸を高収率で得る事が可能となった
。さらに、遊離硫酸を含まず、1水塩の結合水を持ち、
あるいは水溶液の状態でも利用できると云う特長のある
製造法を提供することができ、これらは、有機合成の触
媒又は、中間原料として安価に使用しつる事から、素材
提供を通じて、化学工業の発展・進歩に広く寄与しつる
ものである。
Claims (1)
- 1、高純度のβ−ナフタレンスルホン酸を製造するに際
し、粗製ナフタレンスルホン酸に芳香族炭化水素を溶媒
として用い、β−ナフタレンスルホン酸を分離抽出し、
続いて抽出液に水を加え、静置して、液−液分離により
水層からβ−ナフタレンスルホン酸を得ることを特徴と
するβ−ナフタレンスルホン酸の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21985389A JPH0383961A (ja) | 1989-08-25 | 1989-08-25 | β―ナフタレンスルホン酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21985389A JPH0383961A (ja) | 1989-08-25 | 1989-08-25 | β―ナフタレンスルホン酸の製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0383961A true JPH0383961A (ja) | 1991-04-09 |
Family
ID=16742088
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21985389A Pending JPH0383961A (ja) | 1989-08-25 | 1989-08-25 | β―ナフタレンスルホン酸の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0383961A (ja) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5756451A (en) * | 1980-09-22 | 1982-04-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of beta-naphthalenesulfonic acid |
JPS6284053A (ja) * | 1985-10-08 | 1987-04-17 | Kawasaki Steel Corp | β−ナフタレンスルホン酸の製造方法 |
-
1989
- 1989-08-25 JP JP21985389A patent/JPH0383961A/ja active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5756451A (en) * | 1980-09-22 | 1982-04-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of beta-naphthalenesulfonic acid |
JPS6284053A (ja) * | 1985-10-08 | 1987-04-17 | Kawasaki Steel Corp | β−ナフタレンスルホン酸の製造方法 |
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