JPS58157760A - ｍ−キシレン−４−スルホン酸の製造法 - Google Patents
ｍ−キシレン−４−スルホン酸の製造法Info
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- JPS58157760A JPS58157760A JP3875982A JP3875982A JPS58157760A JP S58157760 A JPS58157760 A JP S58157760A JP 3875982 A JP3875982 A JP 3875982A JP 3875982 A JP3875982 A JP 3875982A JP S58157760 A JPS58157760 A JP S58157760A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ｍ−キシレンと硫酸を反応させて高品質のｍ
−キシレン−４−スルホン酸を製造する方法に関する。
−キシレン−４−スルホン酸を製造する方法に関する。
従来、キシレン類のスルホン化反応におけるスルホン化
剤としては濃硫酸、発煙硫酸および無水硫酸等が使用さ
れて来た。
剤としては濃硫酸、発煙硫酸および無水硫酸等が使用さ
れて来た。
父、ノルポン化反応を行なうためには、硫酸濃度の限界
値が存在し７、この限界濃度以下では反応がほとんど進
行し、ないことが知らｌ（ている。
値が存在し７、この限界濃度以下では反応がほとんど進
行し、ないことが知らｌ（ている。
ｍ−キシレンのスルポン化においても硫ｆＲ１１１１度
６８重景％（残りは水、以下−Ｊじ）前後に限界値が存
在する。
６８重景％（残りは水、以下−Ｊじ）前後に限界値が存
在する。
一方、硫酸によるｌ１１−キシレンのスルホン化反応に
おいては、反応の進行につれ等モルの水が生成し＋１ｔ
ｌｖａ度は低下する。従一つて濃硫酸をスルホン化剤と
して使用し、ｍ−キシレンの反応率を高（保つ必要が有
る場合には、Ｉｎ−キシレンに対し大過剰の硫酸を添加
する必要があり、工業的には硫Ｒ／ ｍ−キシレンのモ
ル比＝１゜５〜２が採用されている。
おいては、反応の進行につれ等モルの水が生成し＋１ｔ
ｌｖａ度は低下する。従一つて濃硫酸をスルホン化剤と
して使用し、ｍ−キシレンの反応率を高（保つ必要が有
る場合には、Ｉｎ−キシレンに対し大過剰の硫酸を添加
する必要があり、工業的には硫Ｒ／ ｍ−キシレンのモ
ル比＝１゜５〜２が採用されている。
ｍ−キシレン−４−スルホン酸は硫酸を含むよって反応
生成液よりｍ−キシレン−４−スルホン酸を高収率で回
収する方法として、一般に行なわれて来た減圧蒸留によ
る硫酸除去法は不可能である。さらに前記ｍ−キシレン
−５−スルホン酸を製造する場合であ゛つても、減圧蒸
留で回収した硫酸は多暇の水を含むたｙ）、スルホン化
剤として再使用するためには硫酸の濃縮工程が必要であ
り、装置建設費の増大および運転操作性の複離化等のた
め、通常この方法は採用されず、大半は廃酸としてアル
カリ中和後、活性汚泥処理して廃棄されているのが現状
である。
生成液よりｍ−キシレン−４−スルホン酸を高収率で回
収する方法として、一般に行なわれて来た減圧蒸留によ
る硫酸除去法は不可能である。さらに前記ｍ−キシレン
−５−スルホン酸を製造する場合であ゛つても、減圧蒸
留で回収した硫酸は多暇の水を含むたｙ）、スルホン化
剤として再使用するためには硫酸の濃縮工程が必要であ
り、装置建設費の増大および運転操作性の複離化等のた
め、通常この方法は採用されず、大半は廃酸としてアル
カリ中和後、活性汚泥処理して廃棄されているのが現状
である。
このような欠点を解消ずべく、近年スルホン化剤は濃硫
酸から発煙硫酸へ、さらに無水硫酸へと変化し、無水硫
酸を使うことにより廃酸が出ないということが強調され
ている。しかるにこの無水硫酸を使用するスルホン化反
応は１反応が非常に過激であるため、低温で実施した場
貢でもスルホン（テトラメチルジフェニルスル□ポン）
生成等の副反応が大量に起こり、高純度δ製品を得難い
という欠点を有している。
酸から発煙硫酸へ、さらに無水硫酸へと変化し、無水硫
酸を使うことにより廃酸が出ないということが強調され
ている。しかるにこの無水硫酸を使用するスルホン化反
応は１反応が非常に過激であるため、低温で実施した場
貢でもスルホン（テトラメチルジフェニルスル□ポン）
生成等の副反応が大量に起こり、高純度δ製品を得難い
という欠点を有している。
ｍ−キシレン−４−スルホン酸は鋳型用粘結剤として優
れた特性を有しており、現在この方面にかなり多く使用
されているが、今後さらにｍ−キシレン−４−スルホン
酸塩の形で、液体洗剤の可溶化剤として大いに期待され
ているものである。しかしこれは液体洗剤の着色防止お
よび濁りを生じない事を強く要求されるため、純白の結
晶をさらに水に対する溶解度が極端遥こ小さいスルホン
の含有ｉｔ）：ｃ出来るだけ低く抑えることが必要であ
るが、上記無水硫酸法では５〜１０重１％台のスルホン
を含み、液体洗剤の可溶化剤としての製造法としては適
さない。
れた特性を有しており、現在この方面にかなり多く使用
されているが、今後さらにｍ−キシレン−４−スルホン
酸塩の形で、液体洗剤の可溶化剤として大いに期待され
ているものである。しかしこれは液体洗剤の着色防止お
よび濁りを生じない事を強く要求されるため、純白の結
晶をさらに水に対する溶解度が極端遥こ小さいスルホン
の含有ｉｔ）：ｃ出来るだけ低く抑えることが必要であ
るが、上記無水硫酸法では５〜１０重１％台のスルホン
を含み、液体洗剤の可溶化剤としての製造法としては適
さない。
以上述べて来た如く、従来の技術ではスルホン化剤とし
て濃硫酸又は発煙硫酸を使用する場合は廃酸が生じ、公
害源となると共に、この処理費用が美大となり経済性に
欠ける。一方、無水硫酸法では廃酸が出ない代りに、ス
ルボン等の副生物が多く、高品質のｍ−キシレン−４−
スルホン酸を製造することが不可能であった。
て濃硫酸又は発煙硫酸を使用する場合は廃酸が生じ、公
害源となると共に、この処理費用が美大となり経済性に
欠ける。一方、無水硫酸法では廃酸が出ない代りに、ス
ルボン等の副生物が多く、高品質のｍ−キシレン−４−
スルホン酸を製造することが不可能であった。
本発明者は、このような従来技術がもつ欠点を解消すべ
く検討した結果、ｍ−キシレン−４−スルホン酸を反応
生成液から晶析法で回収する場合番こは、ｍ−キシレン
−４−スルホン酸は２分子の水をともなって、いわゆる
２水物の形で析出することに注目し、晶出分離工程がそ
のまま反応母液の濃縮工程として作用することに注目し
、廃酸が全く出ず、且つ高品位のｍ−キシレン−４−ス
ルホン酸を製造し得る方法を見出し本発明を完成した。
く検討した結果、ｍ−キシレン−４−スルホン酸を反応
生成液から晶析法で回収する場合番こは、ｍ−キシレン
−４−スルホン酸は２分子の水をともなって、いわゆる
２水物の形で析出することに注目し、晶出分離工程がそ
のまま反応母液の濃縮工程として作用することに注目し
、廃酸が全く出ず、且つ高品位のｍ−キシレン−４−ス
ルホン酸を製造し得る方法を見出し本発明を完成した。
即ち本発明はｍ−キシレンと硫酸を反応させてｍ−キシ
レン−４−スルホン酸を製造シ、得られた反応生成液を
冷却しｍ−キシレン−４−スルホン酸結晶を晶出させる
方法において、反応時における硫酸濃度を７０〜７８重
量％（残りは水）、結晶晶出分離後のろ液の硫酸゛濃度
を７０〜７８重量％（残りは水）とし、且つｐ液を濃縮
することなく、原料硫酸として反応系に循環スるｍ−キ
シレノ−４−スルホン酸の製造法である。
レン−４−スルホン酸を製造シ、得られた反応生成液を
冷却しｍ−キシレン−４−スルホン酸結晶を晶出させる
方法において、反応時における硫酸濃度を７０〜７８重
量％（残りは水）、結晶晶出分離後のろ液の硫酸゛濃度
を７０〜７８重量％（残りは水）とし、且つｐ液を濃縮
することなく、原料硫酸として反応系に循環スるｍ−キ
シレノ−４−スルホン酸の製造法である。
本発明において使用する硫酸としては濃硫酸、５−
発煙硫酸および無水硫酸のいずれも使用可能であるが、
反応時の硫酸濃度を７０〜７８重葉％（残りは水）に維
持する事が必要である。取扱い操作の上からは濃硫酸が
最適で、次いで発煙硫酸、無水硫酸の順である。
反応時の硫酸濃度を７０〜７８重葉％（残りは水）に維
持する事が必要である。取扱い操作の上からは濃硫酸が
最適で、次いで発煙硫酸、無水硫酸の順である。
濃硫酸を原料とする場合は、濃硫酸とＰ液を別個に反応
槽に供給することが可能であるが、発煙硫酸と無水硫酸
の場合は反応槽供給前にラインミキサー等の混合器によ
り、Ｐ液と混合して希硫酸にしてから反応槽に仕込むこ
とが望ましい。これは反応槽に別個に供給した場合、Ｓ
Ｏ，ガスの一部が液に吸収されず１こ放出されることを
避けるためである１゜ 反応は原料ｍ−キシレンとこれにはゾ等モルの硫酸（濃
硫酸、発煙硫酸、無水硫酸いずれをも意味する）及び後
工程の遠心分離機から排出されるＰ液（硫酸水溶液）を
連続スルホン化反応槽に供給し、硫酸濃度７０〜７８重
量％（残りは水）の条件下スルホン化反応を行なう。硫
酸濃度が高過ぎると副反応が生成し、低過ぎる ６一 と反応が進行しない７．又ｍ−キシレンスルポン酸の晶
出条件との関係から上記の範囲が好ましい。
槽に供給することが可能であるが、発煙硫酸と無水硫酸
の場合は反応槽供給前にラインミキサー等の混合器によ
り、Ｐ液と混合して希硫酸にしてから反応槽に仕込むこ
とが望ましい。これは反応槽に別個に供給した場合、Ｓ
Ｏ，ガスの一部が液に吸収されず１こ放出されることを
避けるためである１゜ 反応は原料ｍ−キシレンとこれにはゾ等モルの硫酸（濃
硫酸、発煙硫酸、無水硫酸いずれをも意味する）及び後
工程の遠心分離機から排出されるＰ液（硫酸水溶液）を
連続スルホン化反応槽に供給し、硫酸濃度７０〜７８重
量％（残りは水）の条件下スルホン化反応を行なう。硫
酸濃度が高過ぎると副反応が生成し、低過ぎる ６一 と反応が進行しない７．又ｍ−キシレンスルポン酸の晶
出条件との関係から上記の範囲が好ましい。
反応温度は主反応速度を大きく維持し、且つスルポン等
の副反応を低く抑える必要性より７Ω〜８０℃の範囲が
好ましい。
の副反応を低く抑える必要性より７Ω〜８０℃の範囲が
好ましい。
反応槽における滞留時間は１〜５０時間、好ましくは５
〜３０時間である。
〜３０時間である。
次に反応生成液は連続晶出槽に供給され、結晶晶出分離
後のＰ液の硫酸濃度７０〜７８重量％（ｆｉりは水）の
条件下連続晶出を行なう。
後のＰ液の硫酸濃度７０〜７８重量％（ｆｉりは水）の
条件下連続晶出を行なう。
本プロセスＪこおいては、スルホン化反応と晶出工程の
硫酸濃度を各々別個に、任意に選ぶことは出来ない。原
料硫酸の種類と晶出工程のスラリー濃度を決めれば、両
者は一定の相関関係の下で決まる。すなわち無水硫酸を
使用する場ユ用る時は水の生成があるため、バランス上
スルホン化反応時の硫酸濃度は晶出時の母液の硫酸濃度
よりも数重量％低目になる。これは上記スラリー濃度の
違いにより、反応系へ戻すＦ液の量が異なるため幅を持
つのである。
硫酸濃度を各々別個に、任意に選ぶことは出来ない。原
料硫酸の種類と晶出工程のスラリー濃度を決めれば、両
者は一定の相関関係の下で決まる。すなわち無水硫酸を
使用する場ユ用る時は水の生成があるため、バランス上
スルホン化反応時の硫酸濃度は晶出時の母液の硫酸濃度
よりも数重量％低目になる。これは上記スラリー濃度の
違いにより、反応系へ戻すＦ液の量が異なるため幅を持
つのである。
スラリーは遠心分離機１こかけ、粗結晶を取り出し、必
要（こ応じて適正量のリンス水でリンスを行ない精結晶
とする。この操作は、製品中に含まれる硫酸分を低下す
るために必要で、製品の規格によって稈度は異なる。リ
ンス液は大量のｍ−キシレン−４−スルホン酸を含むた
め、全量晶出槽に戻し回収する。遠心分離機から排出さ
れるｐ液は、一部品出槽に戻すこともあるが、大半ない
しは全量を前述のスルポン化剤として連続反応槽１こ戻
す。
要（こ応じて適正量のリンス水でリンスを行ない精結晶
とする。この操作は、製品中に含まれる硫酸分を低下す
るために必要で、製品の規格によって稈度は異なる。リ
ンス液は大量のｍ−キシレン−４−スルホン酸を含むた
め、全量晶出槽に戻し回収する。遠心分離機から排出さ
れるｐ液は、一部品出槽に戻すこともあるが、大半ない
しは全量を前述のスルポン化剤として連続反応槽１こ戻
す。
一方、反応および晶出機構から晶出系１こ水を補給する
必要があり、この一部は前述のリンス水として添加され
、残りの水は晶出槽に供給される。
必要があり、この一部は前述のリンス水として添加され
、残りの水は晶出槽に供給される。
これは、スルホン化反応でｍ−キシレンに対し等モルの
水が生成するが、晶出で二水物の形でｍ−キシレン−４
−スルホン酸が結晶となるため、全体で生成するｍ−キ
シレン−４−スルホン酸と等モルの脱水が行なわれるこ
とに相当し、原料が持ち込む水以外の不足分を補給する
必要があるためである。
水が生成するが、晶出で二水物の形でｍ−キシレン−４
−スルホン酸が結晶となるため、全体で生成するｍ−キ
シレン−４−スルホン酸と等モルの脱水が行なわれるこ
とに相当し、原料が持ち込む水以外の不足分を補給する
必要があるためである。
スルホン化剤として発煙硫酸や無水硫酸を使用する場合
はこの補給水は漸次増大する。
はこの補給水は漸次増大する。
晶出温度は溶解度の関係上、低い方が好ましい。経済性
が成り立つ範囲として１０〜４０°Ｃでの操作が好適で
ある。硫酸濃度７０〜７８重量％の範囲内において硫酸
濃度が高いときは、晶出温度１０〜２０°Ｃと低くした
万が好ましい、晶出時のスラリー濃度は３０〜４５重量
％が好ましい。濃硫酸を原料として使用する場合は、反
応時、硫酸の濃度低下が起る。この影響を緩和するため
には、晶出系のスラリー濃度を下げ、リサイクルＦ液の
絶対量を増す手段がとられる。
が成り立つ範囲として１０〜４０°Ｃでの操作が好適で
ある。硫酸濃度７０〜７８重量％の範囲内において硫酸
濃度が高いときは、晶出温度１０〜２０°Ｃと低くした
万が好ましい、晶出時のスラリー濃度は３０〜４５重量
％が好ましい。濃硫酸を原料として使用する場合は、反
応時、硫酸の濃度低下が起る。この影響を緩和するため
には、晶出系のスラリー濃度を下げ、リサイクルＦ液の
絶対量を増す手段がとられる。
操作圧力は特に制限はないが、通常、全系、大気圧下で
行なうことが出来る。
行なうことが出来る。
本発明によれば、原料硫酸の種類に左右されず、スルホ
ン化反応を非常にマイルドな条件で ９− 行なうことが出来、スルホンやハルツ状の物質の生成を
低く抑えることが出来るため純度の良いｍ−キシレン−
４−スルホン酸を製造することが出来ると共１こ、廃硫
酸の生成を伴なうことなくりａ−ズドシステムでプロセ
スを組む事が出来る。
ン化反応を非常にマイルドな条件で ９− 行なうことが出来、スルホンやハルツ状の物質の生成を
低く抑えることが出来るため純度の良いｍ−キシレン−
４−スルホン酸を製造することが出来ると共１こ、廃硫
酸の生成を伴なうことなくりａ−ズドシステムでプロセ
スを組む事が出来る。
実施例 １
攪拌機付ガラス製連続反応器に、毎時ｍ−キシレン１２
０重量部と９８％濃硫酸１１′５重量部および後述のリ
サイクル戸数４７２重量部を連続的に供給し、大気圧下
７５℃で反応を行なった。反応温度はマントルヒーター
で調節した。
０重量部と９８％濃硫酸１１′５重量部および後述のリ
サイクル戸数４７２重量部を連続的に供給し、大気圧下
７５℃で反応を行なった。反応温度はマントルヒーター
で調節した。
平均滞留時間は約２０時間であった。反応生成液の硫酸
濃度は７１．６重量％、ｍ−キシレン反応率は９８％で
あった。
濃度は７１．６重量％、ｍ−キシレン反応率は９８％で
あった。
次１こ攪拌機、フルジャケット付ガラス製連続晶出器審
こ反応生成液をオーバー７０−タイプで連続的に取り込
み、同時に後述のリンス液を毎時９０．ｌｉ量部供給し
、大気圧下２０ ”Ｃで晶出を１０− 行なった。晶出温度はジャケット部通水温度の調整で行
なった。平均ｆＷｉ留時開時間５時間であった。
こ反応生成液をオーバー７０−タイプで連続的に取り込
み、同時に後述のリンス液を毎時９０．ｌｉ量部供給し
、大気圧下２０ ”Ｃで晶出を１０− 行なった。晶出温度はジャケット部通水温度の調整で行
なった。平均ｆＷｉ留時開時間５時間であった。
スラリーそ遠心分離機ｌζかけ、粗結晶とＰ液に分離し
、得られたろ液量毎時４７２重量部は全量反応系に戻し
た。
、得られたろ液量毎時４７２重量部は全量反応系に戻し
た。
粗結晶は毎時２２重量部の水でリンスし、精結晶とリン
ス液性々２５５重景部及び９０重１部を得た。リンス液
は全貴晶出器に戻した。Ｐ液中の硫酸濃度は７５．０重
毀％、精結晶中のスルホン含量は５００ ｐｐｍであっ
た。
ス液性々２５５重景部及び９０重１部を得た。リンス液
は全貴晶出器に戻した。Ｐ液中の硫酸濃度は７５．０重
毀％、精結晶中のスルホン含量は５００ ｐｐｍであっ
た。
実施例 ２
攪拌機付ガラス製連続反応器に毎時ｍ−キシレン１２０
重号部と無水硫酸９１重１部および後述のりザイクルＰ
液４７２重量部を連続的に供給し、大気圧下７１℃で反
応を行なった。
重号部と無水硫酸９１重１部および後述のりザイクルＰ
液４７２重量部を連続的に供給し、大気圧下７１℃で反
応を行なった。
但し無水硫酸とリサイクル戸液はあらかじめラインミキ
シングして供給した１、平均滞留時間は約２１時間であ
った。又、反応生成液の硫酸濃度はｙ２＊’ｔＡ％、ｍ
−キシレン反応率は９８゜５％であった。
シングして供給した１、平均滞留時間は約２１時間であ
った。又、反応生成液の硫酸濃度はｙ２＊’ｔＡ％、ｍ
−キシレン反応率は９８゜５％であった。
次に攪拌機、フルジャケット付カラス製連続晶出器に反
応生成液をオーバー７戸−ラインで連続的に抜き出し、
これに希釈水と後述のリンス液を毎時各々９重量部と１
４４重量部供給し、大気圧下、６０℃で晶出を行なった
。平均滞留時間は約４．８時間であった。
応生成液をオーバー７戸−ラインで連続的に抜き出し、
これに希釈水と後述のリンス液を毎時各々９重量部と１
４４重量部供給し、大気圧下、６０℃で晶出を行なった
。平均滞留時間は約４．８時間であった。
スラリーを遠心分離機にかけ粗結晶と炉液に分離した。
ｐ液は毎時４７２重蓋部得られた。
粗結晶を毎時６５重量部の水でリンスして、鞘結晶とリ
ンス液各々２５５重量部及び１４４重１部を得た。リン
ス液は晶出器に、ろ液は反応器に戻した。ｐ液中の硫酸
濃度は７２重量％、精結晶中のスルホン含量は２８５
ｐｐｍであった。
ンス液各々２５５重量部及び１４４重１部を得た。リン
ス液は晶出器に、ろ液は反応器に戻した。ｐ液中の硫酸
濃度は７２重量％、精結晶中のスルホン含量は２８５
ｐｐｍであった。
特許出願人 三菱瓦斯化学株式会社
代表者長野和吉
Claims (1)
- ｍ−キシレンと硫酸を反応しさせてｍ−−！ブレン−４
−スルホン酸を製造し、得られた反応生成液を冷却しｍ
−キシレン−４−スルホン酸結晶を晶出させる方法にお
いて、反応時における硫酸濃度を７０〜７８重量％（残
りは水）、結晶晶出分離波のＰ液の硫酸濃度を７０〜７
８重量％（残りは水）とし、且つろ液を濃縮することな
（、原料硫酸として反応系に循環することを特徴とする
ｍ−キシレン−４−スルホン酸の製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3875982A JPS58157760A (ja) | 1982-03-11 | 1982-03-11 | ｍ−キシレン−４−スルホン酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3875982A JPS58157760A (ja) | 1982-03-11 | 1982-03-11 | ｍ−キシレン−４−スルホン酸の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58157760A true JPS58157760A (ja) | 1983-09-19 |
Family
ID=12534208
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3875982A Pending JPS58157760A (ja) | 1982-03-11 | 1982-03-11 | ｍ−キシレン−４−スルホン酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58157760A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6498124B2 (en) | 2000-06-02 | 2002-12-24 | Eastman Chemical Company | Isolation of phenyl ester salts from mixtures comprising sulfolane |
| US6497644B2 (en) | 2000-06-02 | 2002-12-24 | Eastman Chemical Company | Process for recycling amido-carboxylic acid esters into amino-carboxylic acids |
| JP2009539928A (ja) * | 2006-06-13 | 2009-11-19 | ロデイア・オペラシヨン | ジヒドロキシベンゼンジスルホン酸金属塩を調製するための方法 |
| CN106748900A (zh) * | 2017-02-17 | 2017-05-31 | 四川省中明环境治理有限公司 | 一种废硫酸制备对甲苯磺酸钠的环保生产方法 |
-
1982
- 1982-03-11 JP JP3875982A patent/JPS58157760A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6498124B2 (en) | 2000-06-02 | 2002-12-24 | Eastman Chemical Company | Isolation of phenyl ester salts from mixtures comprising sulfolane |
| US6497644B2 (en) | 2000-06-02 | 2002-12-24 | Eastman Chemical Company | Process for recycling amido-carboxylic acid esters into amino-carboxylic acids |
| JP2009539928A (ja) * | 2006-06-13 | 2009-11-19 | ロデイア・オペラシヨン | ジヒドロキシベンゼンジスルホン酸金属塩を調製するための方法 |
| CN106748900A (zh) * | 2017-02-17 | 2017-05-31 | 四川省中明环境治理有限公司 | 一种废硫酸制备对甲苯磺酸钠的环保生产方法 |
| CN106748900B (zh) * | 2017-02-17 | 2018-10-23 | 四川省中明环境治理有限公司 | 一种废硫酸制备对甲苯磺酸钠的环保生产方法 |
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