SU4549A1 - Способ получени амидооксисоединений ароматического р да - Google Patents
Способ получени амидооксисоединений ароматического р даInfo
- Publication number
- SU4549A1 SU4549A1 SU75763A SU75763A SU4549A1 SU 4549 A1 SU4549 A1 SU 4549A1 SU 75763 A SU75763 A SU 75763A SU 75763 A SU75763 A SU 75763A SU 4549 A1 SU4549 A1 SU 4549A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- aromatic series
- sodium
- oxo compounds
- solution
- amido
- Prior art date
Links
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title description 3
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N Sodium sulfide Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- JSTCPNFNKICNNO-UHFFFAOYSA-N 4-nitrosophenol Chemical compound OC1=CC=C(N=O)C=C1 JSTCPNFNKICNNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M NaHCO3 Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002832 nitroso derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L na2so4 Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- -1 sodium sulfonate salt Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEEZWGFVHCMHJF-UHFFFAOYSA-N 2-nitrosophenol Chemical class OC1=CC=CC=C1N=O SEEZWGFVHCMHJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYJXRRSPUVSSMN-UHFFFAOYSA-P Ammonium sulfide Chemical compound [NH4+].[NH4+].[S-2] UYJXRRSPUVSSMN-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101700079473 DEPP Proteins 0.000 description 1
- 101700085754 DEPP1 Proteins 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005591 charge neutralization Effects 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical group 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Chemical compound O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007034 nitrosation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000001340 slower Effects 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000988 sulfur dye Substances 0.000 description 1
Description
способа получени амидооксисоединсиий ароматического р да.
к патенту А. Е. Порай-Кошица, за вленному 9 августа 1922 года (за в. свид. jN 75763).
О пыдаче патента опубликовано 29 феврал 1928 года. Действие патента распростран етс на 15 лет от J5 сент бр 1024 года.
Дл получени ароматических амндооксисоединений (амидофенолов , амидонафтолов и т. -ri.) было предложено много различных способов , в том числе и восстановление нитро- или нитрозосоединений, соответствующих фенолов.
Восстановление это производили до сих пор либо с помощью железа с сол ной кислотой, либо с помощыо сероводорода или сернистого аммони (ср., |;апримср, Paul: Zcitschr. f. angem. Chem. 1896, m. 9, стр. 593; Stenhouse u. Groves, Lieb. Дпп. m. 189, стр. 153; Henderson u. Sutherland, Journ. Chem. Soc. rn. 97, стр. 1617; Chem. Zentralbl.. 1910, II, стр. 1061; Jacobs a. Heidelberger . Journ. Amer. Chem. Soc. 1917, m. 39, стр. 2119; 2196: Chem. Zentralbl. 1918, 1, стр. 426).
Видалем было предложено восстановление р-нитрозофенола в р-амидофенол путем сплавлени с сернистым натрием, при чем по его указани м (Chemiker. Zeitung 1905 г., стр. 486) эта реакци идет успешно
лищь в присутствии едкого натра, без которого получаетс большое количество цветных побочных продуктов . Это и пон тно, так как сплавлением с сернистым натром тем же Видалем и др. получен из р-нитрозофенола р д черных, синих и др. сернистых красителей.
В технике известны и другие случаи восстановлени нитрозосоединений в амидосоедииеми с помощью сернистого натри , например , нитрозо-нас|)тол-су 1.фо1 ислот в амидоиафтол-сул1.фо1 ислоты, но при этом, из опасени получить и качестве побочных продуктов сернистые красители, работают всегда в сильно разбавленных растворах (в 10 /о-ом и ниже) и тоже обычно в присутствии едкого натра.
Автором найдено, что восстановление нитрозофенолов в амидофенолы протекает весьма гладко, с почти количественным выходом, если его производить с помощью концентрированного, возможно более близкого к насыщению, раствоpa сернистого натри . Реакци протекает с большим выделением тепла; поэтому ее часто приходитс зести при охлаждении, след за тем, чтобы смесь не доходила до кипени . Однако, не следует понижать температуру ниже 40 Ц, так как в противном случае реакци сильно замедл етс и продукт получаетс сильно осмоленным. Концентраци раствора сернистого натри в реакционной смеси должна быть при этом, как уже указано, возможно более высокой. Высший предел концентрации обусловливаетс тем способом выделени свободного амидофенола, который будет прин т после.окончани реакции восстановлени . Если, например, амидофенол из полученного щелочного раствора выдел ть с помощью кислоты или бикарбоната натри (по Stenhouse k. Groves), концентраци раствора должна быть такой, чтобы вместе с амидофенолом не выкристаллизовывались образующиес в смеси сернонатриева соль или соотв. сода.
Нижеследующие примеры по сн ют предлагаемый способ:
Пример I, П весовых частей 62Vo-Horo сернистого натри раствор ют в 20 ч. воды и в этот раствор, охлажденный до темп. 40, ввод т 8 ч. нитрозофенола (сухого, порошкообразного или не сушеного, только отжатого от маточного раствора после нитрозировани ), по част м, но довольно быстро при непрерывном размешивании,
след за тем, чтооы темп, сиеси держалась з пределах 40 - 60 Q. В случае надобности, смесь охлаждают .
При введении каждой порции нитрозофенола он тотчас растпор етс и мгновенно восстанавливаетс в р-амидофенол, ocтaющийc в растворе. Из полученного темнобурого раствора натриевой соли р-амидофенола последний моигст быть выделен в свободном состо нии обычными способами: нейтрализацией , кислотой, прибавкой бикарбоната натри и т. п.
Пример . В раствор 11 част, сернистого натри в 22 ч. воды ввод т, как и в примере I, 11 ч. сухого нитрозо- : -нафтола при размешивании, при температуре между 4QP и 70 Ц. Из полученного раствора амидонафтол та натри свободныйамидонафтол изолируют обычными способами.
Предмет патента.
Способ получени аиидооксисоединений ароматического р да восстановлением нитрозооксисоединений с помощою раствора сернистого натри , отличающийс тем, что нитрозооксисоединение в сухом виде или в виде пасты с водою вгюд т в концентрированный, близкий к насыщению, раствор сернистого натри в воде, поддержива температуру смеси между 40° и 80 Ц, а по окончании реакции, изолируют полученное амидооксисоединение обычными способами.
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU4549A1 true SU4549A1 (ru) | 1924-09-15 |
| SU4550A1 SU4550A1 (ru) | 1924-09-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3549319A (en) | Production of alkali metal sulfites or bisulfites | |
| Johnson et al. | The action of chlorine on thiocyanates | |
| US2018792A (en) | Process for the manufacture of hydroxypyrene | |
| SU4549A1 (ru) | Способ получени амидооксисоединений ароматического р да | |
| US2174856A (en) | Process of producing sulphonyl halides | |
| EP0074024B1 (de) | Verfahren zur Isolierung von 1-Naphthylamin-4,8-disulfonsäure | |
| US1547186A (en) | Sulphonation of benzene | |
| US1999955A (en) | Production of resorcinol and mixtures thereof with phenol | |
| Gibson et al. | CCXLI.—Syntheses of disulphoxides | |
| Bordwell et al. | Sulfonation of Olefins. VI. Stereochemistry of the Reaction with Cyclopentene and Cyclohexene | |
| US1756537A (en) | Separation of mononitronaphthalene disulphonic acids | |
| US2378168A (en) | Process for preparing 2, 6-dintro-4-sulpho-toluene | |
| US1962137A (en) | Production of alpha naphthol | |
| US1854762A (en) | Manufacture of sodium thiosulphate | |
| US2334500A (en) | Neutralization of aromatic sulphonic acids | |
| SU48288A1 (ru) | Способ получени диэтилметаниловой кислоты | |
| US1812274A (en) | Process of preparing 2-chlor-anthraquinone | |
| US1228414A (en) | Method of separating an aromatic sulfonic acid from sulfuric acid and of obtaining the sulfonic acid in solid form. | |
| US1971415A (en) | Sulphonation product of nitrogen containing conversion products of higher aliphatic hydrocarbons | |
| US3007961A (en) | Preparation of alkaryl sulfonates | |
| US2653976A (en) | Guanidine sulfate from urea and sulfur dioxide | |
| US1433925A (en) | Manufacture of aromatic derivatives | |
| SU44205A1 (ru) | Способ получени динитростильбендисульфокислоты | |
| US1191880A (en) | Organic chemical process. | |
| SU19628A1 (ru) | Прием выполнени означенного в патенте № 4550 способа выделени амидооксисоединений ароматического р да из раствора их щелочных солей |