JPH04368364A - 4−メチル−3−ニトロベンゼンスルフォン酸の製造方法 - Google Patents
4−メチル−3−ニトロベンゼンスルフォン酸の製造方法Info
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- JPH04368364A JPH04368364A JP14343191A JP14343191A JPH04368364A JP H04368364 A JPH04368364 A JP H04368364A JP 14343191 A JP14343191 A JP 14343191A JP 14343191 A JP14343191 A JP 14343191A JP H04368364 A JPH04368364 A JP H04368364A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、染料等の原料として用
いられる4−メチル−3−ニトロベンゼンスルフォン酸
の製造法に関するものである。
いられる4−メチル−3−ニトロベンゼンスルフォン酸
の製造法に関するものである。
【0002】
【従来の技術】従来より、O−ニトロトルエンのスルフ
ォン化法としては、発煙硫酸を使用する方法及びSO3
を使用する方法が知られている。発煙硫酸を用いるスル
フォン化法では副生する3,3’−ジニトロ−4,4’
−ジメチルビフェニルスルフォン(以下「スルフォン」
と略す)の量はSO3を用いる方法より少ないが、同時
に有機物を含む廃酸を多量に副生しその処理に問題があ
った(本願比較例3)。
ォン化法としては、発煙硫酸を使用する方法及びSO3
を使用する方法が知られている。発煙硫酸を用いるスル
フォン化法では副生する3,3’−ジニトロ−4,4’
−ジメチルビフェニルスルフォン(以下「スルフォン」
と略す)の量はSO3を用いる方法より少ないが、同時
に有機物を含む廃酸を多量に副生しその処理に問題があ
った(本願比較例3)。
【0003】一方、スルフォン化にSO3を用いる方法
は副生する廃酸は少ないか又は出ない方法ではあるが、
スルフォンを約9%副生する欠点を有する(本願比較例
1)。
は副生する廃酸は少ないか又は出ない方法ではあるが、
スルフォンを約9%副生する欠点を有する(本願比較例
1)。
【0004】このSO3を用いる方法の欠点を改良する
方法として、英国特許2170195号では液体SO3
を用いてO−ニトロトルエンをスルフォン化する反応に
おいて、副生するスルフォンの抑制剤(インヒビター)
として硫酸アンモニウム、硫酸水素アンモニウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、4−メチル−3−ニトロベ
ンゼンスルフォン酸ナトリウム、4−メチル−3−ニト
ロベンゼンスルフォン酸カリウムを使用することが記載
されている。しかしながらこの英国特許の実施例に記載
の硫酸アンモニウムを用いる方法では、スルフォン生成
量は記載されてはいないが、S03ガスをスルフォン化
剤として用いた場合生成スルフォンは2%である(本願
比較例2)。
方法として、英国特許2170195号では液体SO3
を用いてO−ニトロトルエンをスルフォン化する反応に
おいて、副生するスルフォンの抑制剤(インヒビター)
として硫酸アンモニウム、硫酸水素アンモニウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、4−メチル−3−ニトロベ
ンゼンスルフォン酸ナトリウム、4−メチル−3−ニト
ロベンゼンスルフォン酸カリウムを使用することが記載
されている。しかしながらこの英国特許の実施例に記載
の硫酸アンモニウムを用いる方法では、スルフォン生成
量は記載されてはいないが、S03ガスをスルフォン化
剤として用いた場合生成スルフォンは2%である(本願
比較例2)。
【0005】又、この英国特許に使用する液体S03は
結晶し易いβ体を生成し易く、取扱いに注意を要し、更
に反応が過激であり着色物質を生じ易いという欠点を有
している。
結晶し易いβ体を生成し易く、取扱いに注意を要し、更
に反応が過激であり着色物質を生じ易いという欠点を有
している。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、SO3ガスを用いてO−ニトロトルエンを
スルフォン化する際して、工業的に有利なスルフォンイ
ンヒビターを添加することにより、従来法で副生するス
ルフォンの量を更に抑制する点にある。
する課題は、SO3ガスを用いてO−ニトロトルエンを
スルフォン化する際して、工業的に有利なスルフォンイ
ンヒビターを添加することにより、従来法で副生するス
ルフォンの量を更に抑制する点にある。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明は、スルフォン化
反応に際し、新規なスルフォンインヒビターを添加する
ことによりスルフォンの生成を抑制しようとするもので
あり、従来知られていないスルフォンインヒビターの存
在下、SO3ガスによりスルフォン化することを特徴と
する4−メチル−3−ニトロベンゼンスルフォン酸の製
造方法に関するものである。本発明に使用するスルフォ
ンインヒビターとしては、炭酸アンモニウム、炭酸水素
アンモニウム、塩化アンモニウムから選ばれた1種以上
を用い、その添加量はO−ニトロトルエンに対し0.5
〜15wt%、好ましくは1〜10wt%使用するもの
である。添加量は使用量の増加に応じてスルフォンの副
生を抑えるが、15wt%以上添加してもその効果は直
線的には増加せず次第に緩慢になる。使用するSO3ガ
スの濃度は窒素又は空気によって3〜60vol%に調
節して使用可能であるが、経済的には接触法硫酸製造に
於いて使用しているSO3ガスをそのまま、或いは乾燥
空気で希釈した3〜10vol%が望ましい。
反応に際し、新規なスルフォンインヒビターを添加する
ことによりスルフォンの生成を抑制しようとするもので
あり、従来知られていないスルフォンインヒビターの存
在下、SO3ガスによりスルフォン化することを特徴と
する4−メチル−3−ニトロベンゼンスルフォン酸の製
造方法に関するものである。本発明に使用するスルフォ
ンインヒビターとしては、炭酸アンモニウム、炭酸水素
アンモニウム、塩化アンモニウムから選ばれた1種以上
を用い、その添加量はO−ニトロトルエンに対し0.5
〜15wt%、好ましくは1〜10wt%使用するもの
である。添加量は使用量の増加に応じてスルフォンの副
生を抑えるが、15wt%以上添加してもその効果は直
線的には増加せず次第に緩慢になる。使用するSO3ガ
スの濃度は窒素又は空気によって3〜60vol%に調
節して使用可能であるが、経済的には接触法硫酸製造に
於いて使用しているSO3ガスをそのまま、或いは乾燥
空気で希釈した3〜10vol%が望ましい。
【0008】スルフォン化反応の温度は20〜150℃
であり、好ましくは30〜120℃である。又、反応は
バッチ式、連続式のどちらでもかまわない。
であり、好ましくは30〜120℃である。又、反応は
バッチ式、連続式のどちらでもかまわない。
【0009】SO3ガスによるO−ニトロトルエンのス
ルフォン化反応及び副反応物生成スキームを次に示す。 副反応は4−メチル−3−ニトロベンゼンピロスルフォ
ン酸(以下、ピロ酸と略す)にO−ニトロトルエンが反
応する際にスルフォンを生成するが、本発明のスルフォ
ンインヒビターを用いることによりピロ酸にO−ニトロ
トルエンが反応する際、目的物である4−メチル−3−
ニトロベンゼンスルフォン酸を生成する効果を持ってい
る。
ルフォン化反応及び副反応物生成スキームを次に示す。 副反応は4−メチル−3−ニトロベンゼンピロスルフォ
ン酸(以下、ピロ酸と略す)にO−ニトロトルエンが反
応する際にスルフォンを生成するが、本発明のスルフォ
ンインヒビターを用いることによりピロ酸にO−ニトロ
トルエンが反応する際、目的物である4−メチル−3−
ニトロベンゼンスルフォン酸を生成する効果を持ってい
る。
【0010】
【化1】
【0011】
【発明の効果】本発明の方法によればSO3ガスを用い
るO−ニトロトルエンのスルフォン化において、副生す
るスルフォンを抑制し、4−メチル−3−ニトロベンゼ
ンスルフォン酸を高収率で得ることができる。又、本発
明は廃酸を副生する発煙硫酸を使用せず、安全性や保存
安定性の点で取扱いの難しい液体SO3を使用せずにス
ルフォン化反応を行い、液体SO3を用いた場合に比較
して着色が抑制された染料用原料である4−メチル−3
−ニトロベンゼンスルフォン酸を製造することができる
。
るO−ニトロトルエンのスルフォン化において、副生す
るスルフォンを抑制し、4−メチル−3−ニトロベンゼ
ンスルフォン酸を高収率で得ることができる。又、本発
明は廃酸を副生する発煙硫酸を使用せず、安全性や保存
安定性の点で取扱いの難しい液体SO3を使用せずにス
ルフォン化反応を行い、液体SO3を用いた場合に比較
して着色が抑制された染料用原料である4−メチル−3
−ニトロベンゼンスルフォン酸を製造することができる
。
【0012】
【実施例】以下に実施例を挙げ本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例 1 内容量1000mlのフラスコにO−ニトロトルエン5
48.6g(4.0mol)を仕込み、撹拌しながら炭
酸アンモニウム9.5g(O−ニトロトルエンに対し、
1.7wt%、3.0mol%)を仕込む。吹込み管か
ら乾燥空気を400L/hrで5分間流した後、濃度9
vol%のSO3ガスに切り換え400L/hrの流量
でSO3ガスを流し昇温を開始した。反応温度は、室温
から30分でなめらかに50℃に昇温して50〜55℃
で2hr反応させた、次いで30分で80℃に昇温し8
0〜85℃で30分反応させた後、SO3ガスを止め3
0分間で110℃迄昇温して110〜115℃で3時間
熟成した。得られた粗生成物は948.7gであり、4
−メチル−3−ニトロベンゼンスルフォン酸の収率は9
4.1%であった。粗生成物中のスルフォンは液クロ分
析で1.1% であった。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例 1 内容量1000mlのフラスコにO−ニトロトルエン5
48.6g(4.0mol)を仕込み、撹拌しながら炭
酸アンモニウム9.5g(O−ニトロトルエンに対し、
1.7wt%、3.0mol%)を仕込む。吹込み管か
ら乾燥空気を400L/hrで5分間流した後、濃度9
vol%のSO3ガスに切り換え400L/hrの流量
でSO3ガスを流し昇温を開始した。反応温度は、室温
から30分でなめらかに50℃に昇温して50〜55℃
で2hr反応させた、次いで30分で80℃に昇温し8
0〜85℃で30分反応させた後、SO3ガスを止め3
0分間で110℃迄昇温して110〜115℃で3時間
熟成した。得られた粗生成物は948.7gであり、4
−メチル−3−ニトロベンゼンスルフォン酸の収率は9
4.1%であった。粗生成物中のスルフォンは液クロ分
析で1.1% であった。
【0013】この粗生成物を水1062gに溶解し、ス
ルフォンを炉別して4−メチル−3−ニトロベンゼンス
ルフォン酸の42%水溶液を得た。
ルフォンを炉別して4−メチル−3−ニトロベンゼンス
ルフォン酸の42%水溶液を得た。
【0014】実施例 2
実施例1において炭酸アンモニウムをO−ニトロトルエ
ンに対し6.15g(O−ニトロトルエンに対し、1.
1wt%、2.Omol%)使用して同様に反応を行っ
た。収率は94.2%、スルフォンは1.7%であった
。
ンに対し6.15g(O−ニトロトルエンに対し、1.
1wt%、2.Omol%)使用して同様に反応を行っ
た。収率は94.2%、スルフォンは1.7%であった
。
【0015】実施例 3
実施例1において炭酸アンモニウムの代わりに炭酸水素
アンモニウム19.0g(O−ニトロトルエンに対し、
3.4wt%、6.Omol%)を用いて同様に反応を
行なった。収率は94.2%、生成スルフォンは1.1
%であった。
アンモニウム19.0g(O−ニトロトルエンに対し、
3.4wt%、6.Omol%)を用いて同様に反応を
行なった。収率は94.2%、生成スルフォンは1.1
%であった。
【0016】実施例 4
実施例1において炭酸アンモニウムの代わりに炭酸水素
アンモニウムを31.6g(O−ニトロトルエンに対し
、5.8wt%、10.0mol%)使用して同様に反
応を行った。収率は94.2%、スルフォンは1.0%
であった。
アンモニウムを31.6g(O−ニトロトルエンに対し
、5.8wt%、10.0mol%)使用して同様に反
応を行った。収率は94.2%、スルフォンは1.0%
であった。
【0017】実施例 5
実施例1において炭酸アンモニウムの代わりに塩化アン
モニウム12.8g(O−ニトロトルエンに対し、2.
3wt%、6.0mol%)を用いた他は同様に反応を
行った。収率94.3%、生成スルフォンは1.3%で
あった。
モニウム12.8g(O−ニトロトルエンに対し、2.
3wt%、6.0mol%)を用いた他は同様に反応を
行った。収率94.3%、生成スルフォンは1.3%で
あった。
【0018】比較例 1
実施例1においてスルフォンインヒビターを使用せずに
反応を行なった。スルフォンは8.5%であった。
反応を行なった。スルフォンは8.5%であった。
【0019】比較例 2
実施例1の炭酸アンモニウムの代わりに、硫安18.6
g(O−ニトロトルエンに対し、3.4wt%、3.5
mol%)を用いた他は同様に反応を行った。スルフォ
ンは2.0%であった。
g(O−ニトロトルエンに対し、3.4wt%、3.5
mol%)を用いた他は同様に反応を行った。スルフォ
ンは2.0%であった。
【0020】比較例 3
実施例1においてスルフォンインヒビターを使用せず,
SO3の代わりに60%発煙硫酸581.3g(O−ニ
トロトルエンに対しSO3換算で、109mol%)を
用いた他は同様に反応を行った。スルフォンは1.4%
であった。
SO3の代わりに60%発煙硫酸581.3g(O−ニ
トロトルエンに対しSO3換算で、109mol%)を
用いた他は同様に反応を行った。スルフォンは1.4%
であった。
Claims (4)
- 【請求項1】 O−ニトロトルエンをSO3ガスによ
りスルフォン化して4−メチル−3−ニトロベンゼンス
ルフォン酸を製造する方法において、スルフォンインヒ
ビターとして炭酸水素アンモニウム、炭酸アンモニウム
、塩化アンモニウムから選ばれた1種以上をO−ニトロ
トルエンに対し0.5〜15wt%用い、反応温度20
〜150℃で、SO3ガスをスルフォン化に必要な理論
量の90mol%から140mol%使用してスルフォ
ン化することを特徴とする4−メチル−3−ニトロベン
ゼンスルフォン酸の製造方法。 - 【請求項2】 請求項1において、SO3ガスの濃度
が3vol%〜60vol%であることを特徴とする4
−メチル−3−ニトロベンゼンスルフォン酸の製造方法
。 - 【請求項3】 請求項1において、O−ニトロトルエ
ンに対し95mol%〜130mol%のSO3ガスを
用いることを特徴とする4−メチル−3−ニトロベンゼ
ンスルフォン酸の製造方法。 - 【請求項4】 請求項2において、0−ニトロトルエ
ンに対し1〜10wt%の炭酸水素アンモニウム、炭酸
アンモニウム、塩化アンモニウムから選ばれた1種以上
をスルフォンインヒビターとして用いることを特徴とす
る4−メチル−3−ニトロベンゼンスルフォン酸の製造
方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3143431A JP2985372B2 (ja) | 1991-06-14 | 1991-06-14 | 4−メチル−3−ニトロベンゼンスルフォン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3143431A JP2985372B2 (ja) | 1991-06-14 | 1991-06-14 | 4−メチル−3−ニトロベンゼンスルフォン酸の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04368364A true JPH04368364A (ja) | 1992-12-21 |
JP2985372B2 JP2985372B2 (ja) | 1999-11-29 |
Family
ID=15338561
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3143431A Expired - Fee Related JP2985372B2 (ja) | 1991-06-14 | 1991-06-14 | 4−メチル−3−ニトロベンゼンスルフォン酸の製造方法 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN109232327A (zh) * | 2018-10-31 | 2019-01-18 | 浙江工业大学上虞研究院有限公司 | 一种甲苯磺化制备对甲苯磺酸的方法 |
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CN109232327A (zh) * | 2018-10-31 | 2019-01-18 | 浙江工业大学上虞研究院有限公司 | 一种甲苯磺化制备对甲苯磺酸的方法 |
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