CN109232327A - 一种甲苯磺化制备对甲苯磺酸的方法 - Google Patents

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叶青
许萌
罗书平
王哲
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Abstract

本发明公开了一种甲苯磺化制备对甲苯磺酸的方法，包括以下步骤：以甲苯为原料，采用多管膜式磺化反应器，向其中通入SO3/氮气的混合气，进行磺化反应，制得对甲苯磺酸；其中甲苯中混合有定位剂，所述定位剂为N‑氟代双苯磺酰胺、醋酸和二甲苯砜的混合物。本申请的制备方法利用加入定位剂，有效的提高了甲苯到对甲苯磺酸的转化率，同时未反应的甲苯可以二次利用，提高资源的使用率。

Description

一种甲苯磺化制备对甲苯磺酸的方法
技术领域
本发明涉及化工合成技术领域，特别是涉及一种甲苯磺化制备对甲苯磺酸的方法。
背景技术
在现代化工中，磺化反应占有重要的地位，是合成多种有机产品的重要步骤，在农药、医药、洗涤剂、染料、塑料、选矿以及石油等行业已有广泛的应用。磺化反应是一类向芳香烃化合物中引入磺酸基的反应，在引入磺酸基后使得有机化合物具有易转化、水解等特征。并且，磺化反应的产物可以直接作为表面活性剂的产品使用；或者可以作为中间体继续反应转化成为含有羟基、氨基、氯基等基团的产物；亦或是利用磺酸基的定位作用将其引入后完成特定的定位反应后，通过水解反应去除磺酸基团。
对甲苯磺酸作为重要的精细化工产品，已经广泛地应用于合成医药、染料、有机合成以及农药等工业的重要中间体原料，聚合反应的稳定剂以及有机合成的催化剂。对甲苯磺酸作为催化剂广泛用于多种化学反应，例如酯化反应、脱水反应、烷基化反应、缩醛反应、贝克曼重排以及聚合和解聚等反应。在这些反应中，对甲苯磺酸可以取得与硫酸一样的反应效果，但是由于其不发生氧化和结碳等副作用，反应产品纯度更高。
对甲苯磺酸通常以甲苯为原料，经过磺化反应制得。目前工业上主要是采用浓硫酸磺化法，其优点在于工艺路线纯熟，可以稳定的获得对甲苯磺酸，过量的浓硫酸可以作为产物的溶剂，使产物易于输送；缺点在于浓硫酸磺化活性较低，需要过量的浓硫酸和交大的能耗，反应过程会产生大量的废酸，能耗大，耗时长。SO3直接磺化是一种先进的磺化工艺，具有无废酸排放、可实现化学计量反应，产物后处理简单等优点。
中国专利CN201510198025.1公开了一种气相SO3膜式磺化制备对甲苯磺酸的工艺是将气体SO3经露点≤-50℃的干燥空气稀释为空气/SO3混合气体，先将原料甲苯切入磺化器，待甲苯在磺化器中稳定的流动开，将空气/SO3混合气体切入磺化器，形成湍流的空气/SO3混合气体与在列管内壁成膜的甲苯并流而下完成反应，再按空气/SO3混合气体与甲苯摩尔比1:1.05-3.0调节气液比使反应趋于稳定，此后将磺化器下的产物经气液分离器打入老化罐进行老化，老化完成后将产物减压蒸馏除去多余甲苯，既得产物对甲苯磺酸。
发明内容
本发明的目的是提供一种甲苯磺化制备对甲苯磺酸的方法，本申请的制备方法利用加入定位剂，有效的提高了甲苯到对甲苯磺酸的转化率，同时未反应的甲苯可以二次利用，提高资源的使用率。
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
一种甲苯磺化制备对甲苯磺酸的方法，包括以下步骤：
以甲苯为原料，采用多管膜式磺化反应器，向其中通入SO3/氮气的混合气，进行磺化反应，制得对甲苯磺酸；
其中甲苯中混合有定位剂，所述定位剂为N-氟代双苯磺酰胺、醋酸和二甲苯砜的混合物。
优选的，所述定位剂为N-氟代双苯磺酰胺、醋酸和二甲苯砜的摩尔比为1:6:5。
优选的，所述甲苯与SO3的使用量摩尔比为(7-13):1。
优选的，所述SO3/氮气的混合气中SO3与氮气的体积比为3:40-55。
优选的，所述甲苯与定位剂的使用量体积比为100：(3-9)。
优选的，所述多管膜式磺化反应器中列管数量为90-150根。
优选的，所述多管膜式磺化反应器的温度控制为70-90℃。
优选的，所述甲苯磺化制备对甲苯磺酸的方法，具体操作方法，包括以下步骤：
(1)、在N2保护下，将甲苯加热至50-70℃，向其中加入定位剂混合，搅拌20-40min，制得混合物；
(2)、将混合物加入多管膜式磺化反应器，并向其中通入SO3/氮气的混合气，进行连续磺化反应；
(3)、将磺化反应器中流下的产物置于老化罐，在70-90℃条件下保温40-60min，之后蒸出甲苯，加入水提取对甲苯磺酸，减压蒸馏制得对甲苯磺酸；
(4)、蒸出的甲苯冷凝后可以二次进行磺化反应。
本发明具有以下有益效果，本申请通过向甲苯中加入N-氟代双苯磺酰胺、醋酸和二甲苯砜的混合物作为定位剂，提高了甲苯向甲苯磺酸的转化率，同时可以抑制其他副反应的发生。未反应的甲苯可以作为原料进行二次磺化反应，从而提高原料的使用效率，节约资源。并且，本申请利用多管膜式磺化反应器进行磺化反应，操作简单，耗时较短，反应效率高，适合大规模工业化生产。
具体实施方式
为了更好的理解本发明，下面通过实施例对本发明进一步说明，实施例只用于解释本发明，不会对本发明构成任何的限定。
实施例1
甲苯磺化制备对甲苯磺酸的方法，具体操作方法，包括以下步骤：
(1)、在N2保护下，将甲苯加热至50℃，向其中加入定位剂混合，搅拌20min，制得混合物；
(2)、将混合物加入多管膜式磺化反应器，并向其中通入SO3/氮气的混合气，进行连续磺化反应；
(3)、将磺化反应器中流下的产物置于老化罐，在70℃条件下保温40min，之后蒸出甲苯，加入水提取对甲苯磺酸，减压蒸馏制得对甲苯磺酸；
(4)、蒸出的甲苯冷凝后可以二次进行磺化反应。
定位剂为N-氟代双苯磺酰胺、醋酸和二甲苯砜的摩尔比为1:6:5；甲苯与SO3的使用量摩尔比为7:1；SO3/氮气的混合气中SO3与氮气的体积比为3:40；甲苯与定位剂的使用量体积比为100：3。
多管膜式磺化反应器中列管数量为90根；温度控制为70℃。
制备的对甲苯磺酸的纯度为96.3％。
实施例2
甲苯磺化制备对甲苯磺酸的方法，具体操作方法，包括以下步骤：
(1)、在N2保护下，将甲苯加热至70℃，向其中加入定位剂混合，搅拌40min，制得混合物；
(2)、将混合物加入多管膜式磺化反应器，并向其中通入SO3/氮气的混合气，进行连续磺化反应；
(3)、将磺化反应器中流下的产物置于老化罐，在90℃条件下保温60min，之后蒸出甲苯，加入水提取对甲苯磺酸，减压蒸馏制得对甲苯磺酸；
(4)、蒸出的甲苯冷凝后可以二次进行磺化反应。
定位剂为N-氟代双苯磺酰胺、醋酸和二甲苯砜的摩尔比为1:6:5；甲苯与SO3的使用量摩尔比为13:1；SO3/氮气的混合气中SO3与氮气的体积比为3:55；甲苯与定位剂的使用量体积比为100:9。
多管膜式磺化反应器中列管数量为90根；温度控制为90℃。
制备的对甲苯磺酸的纯度为96.9％。
实施例3
甲苯磺化制备对甲苯磺酸的方法，具体操作方法，包括以下步骤：
(1)、在N2保护下，将甲苯加热至50℃，向其中加入定位剂混合，搅拌40min，制得混合物；
(2)、将混合物加入多管膜式磺化反应器，并向其中通入SO3/氮气的混合气，进行连续磺化反应；
(3)、将磺化反应器中流下的产物置于老化罐，在70℃条件下保温60min，之后蒸出甲苯，加入水提取对甲苯磺酸，减压蒸馏制得对甲苯磺酸；
(4)、蒸出的甲苯冷凝后可以二次进行磺化反应。
定位剂为N-氟代双苯磺酰胺、醋酸和二甲苯砜的摩尔比为1:6:5；甲苯与SO3的使用量摩尔比为7:1；SO3/氮气的混合气中SO3与氮气的体积比为3:55；甲苯与定位剂的使用量体积比为100:3。
多管膜式磺化反应器中列管数量为90根；温度控制为90℃。
制备的对甲苯磺酸的纯度为97.2％。
实施例4
甲苯磺化制备对甲苯磺酸的方法，具体操作方法，包括以下步骤：
(1)、在N2保护下，将甲苯加热至70℃，向其中加入定位剂混合，搅拌20min，制得混合物；
(2)、将混合物加入多管膜式磺化反应器，并向其中通入SO3/氮气的混合气，进行连续磺化反应；
(3)、将磺化反应器中流下的产物置于老化罐，在90℃条件下保温40min，之后蒸出甲苯，加入水提取对甲苯磺酸，减压蒸馏制得对甲苯磺酸；
(4)、蒸出的甲苯冷凝后可以二次进行磺化反应。
定位剂为N-氟代双苯磺酰胺、醋酸和二甲苯砜的摩尔比为1:6:5；甲苯与SO3的使用量摩尔比为13:1；SO3/氮气的混合气中SO3与氮气的体积比为3:40；甲苯与定位剂的使用量体积比为100:9。
多管膜式磺化反应器中列管数量为90根；温度控制为70℃。
制备的对甲苯磺酸的纯度为97.5％。
实施例5
甲苯磺化制备对甲苯磺酸的方法，具体操作方法，包括以下步骤：
(1)、在N2保护下，将甲苯加热至60℃，向其中加入定位剂混合，搅拌30min，制得混合物；
(2)、将混合物加入多管膜式磺化反应器，并向其中通入SO3/氮气的混合气，进行连续磺化反应；
(3)、将磺化反应器中流下的产物置于老化罐，在80℃条件下保温50min，之后蒸出甲苯，加入水提取对甲苯磺酸，减压蒸馏制得对甲苯磺酸；
(4)、蒸出的甲苯冷凝后可以二次进行磺化反应。
定位剂为N-氟代双苯磺酰胺、醋酸和二甲苯砜的摩尔比为1:6:5；甲苯与SO3的使用量摩尔比为10:1；SO3/氮气的混合气中SO3与氮气的体积比为3:50；甲苯与定位剂的使用量体积比为100:6。
多管膜式磺化反应器中列管数量为140根；温度控制为80℃。
制备的对甲苯磺酸的纯度为97.8％。
实施例6
甲苯磺化制备对甲苯磺酸的方法，具体操作方法，包括以下步骤：
(1)、在N2保护下，将甲苯加热至60℃，向其中加入醋酸和二甲苯砜的摩尔比为6:5的混合物混合，搅拌30min，制得混合物；
(2)、将混合物加入多管膜式磺化反应器，并向其中通入SO3/氮气的混合气，进行连续磺化反应；
(3)、将磺化反应器中流下的产物置于老化罐，在80℃条件下保温50min，之后蒸出甲苯，加入水提取对甲苯磺酸，减压蒸馏制得对甲苯磺酸；
(4)、蒸出的甲苯冷凝后可以二次进行磺化反应。
甲苯与SO3的使用量摩尔比为10:1；SO3/氮气的混合气中SO3与氮气的体积比为3:50；甲苯与醋酸和二甲苯砜的混合物的使用量体积比为100:6。
多管膜式磺化反应器中列管数量为140根；温度控制为80℃。
制备的对甲苯磺酸的纯度84.7％。
实施例7
甲苯磺化制备对甲苯磺酸的方法，具体操作方法，包括以下步骤：
(1)、将甲苯加入多管膜式磺化反应器，并向其中通入SO3/氮气的混合气，进行连续磺化反应；
(2)、将磺化反应器中流下的产物置于老化罐，在70-90℃条件下保温40-60min，之后蒸出甲苯，加入水提取对甲苯磺酸，减压蒸馏制得对甲苯磺酸；
(3)、蒸出的甲苯冷凝后可以二次进行磺化反应。
甲苯与SO3的使用量摩尔比为10:1；SO3/氮气的混合气中SO3与氮气的体积比为3:50。
多管膜式磺化反应器中列管数量为140根；温度控制为80℃。
制备的对甲苯磺酸的纯度为82.2％。
从上可知，在不添加本申请的定位剂的情况下对甲苯磺酸的纯度较低，本申请通过使用定位剂有效的提高了制备的对甲苯磺酸的纯度。并且，本申请的定位剂中N-氟代双苯磺酰胺具有重要提高转化率的作用。

Claims (8)

1.一种甲苯磺化制备对甲苯磺酸的方法，其特征在于，包括以下步骤：
以甲苯为原料，采用多管膜式磺化反应器，向其中通入SO3/氮气的混合气，进行磺化反应，制得对甲苯磺酸；
其中甲苯中混合有定位剂，所述定位剂为N-氟代双苯磺酰胺、醋酸和二甲苯砜的混合物。
2.根据权利要求1所述的甲苯磺化制备对甲苯磺酸的方法，其特征在于：所述定位剂为N-氟代双苯磺酰胺、醋酸和二甲苯砜的摩尔比为1:6:5。
3.根据权利要求1所述的甲苯磺化制备对甲苯磺酸的方法，其特征在于：所述甲苯与SO3的使用量摩尔比为(7-13):1。
4.根据权利要求1所述的甲苯磺化制备对甲苯磺酸的方法，其特征在于：所述SO3/氮气的混合气中SO3与氮气的体积比为3:40-55。
5.根据权利要求1所述的甲苯磺化制备对甲苯磺酸的方法，其特征在于：所述甲苯与定位剂的使用量体积比为100：(3-9)。
6.根据权利要求1所述的甲苯磺化制备对甲苯磺酸的方法，其特征在于：所述多管膜式磺化反应器中列管数量为90-150根。
7.根据权利要求1所述的甲苯磺化制备对甲苯磺酸的方法，其特征在于：所述多管膜式磺化反应器的温度控制为70-90℃。
8.根据权利要求1所述的甲苯磺化制备对甲苯磺酸的方法，其特征在于：所述甲苯磺化制备对甲苯磺酸的方法，具体操作方法，包括以下步骤：
(1)、在N2保护下，将甲苯加热至50-70℃，向其中加入定位剂混合，搅拌20-40min，制得混合物；
(2)、将混合物加入多管膜式磺化反应器，并向其中通入SO3/氮气的混合气，进行连续磺化反应；
(3)、将磺化反应器中流下的产物置于老化罐，在70-90℃条件下保温40-60min，之后蒸出甲苯，加入水提取对甲苯磺酸，减压蒸馏制得对甲苯磺酸；
(4)、蒸出的甲苯冷凝后可以二次进行磺化反应。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110590619A (zh) * 2019-09-27 2019-12-20 宁夏大学 一种二芳基砜类化合物的合成方法
CN111718286A (zh) * 2020-07-23 2020-09-29 邓博天 一种带供电基团芳烃磺酰氯的工业化生产方法
CN112321461A (zh) * 2020-10-29 2021-02-05 安徽圣诺贝化学科技有限公司 一种防晒剂2-羟基-4-甲氧基-5-磺酸基二苯甲酮的制备方法
CN115772101A (zh) * 2022-11-26 2023-03-10 上海势润电子材料有限公司 一种电子级对甲苯磺酸的纯化工艺

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3789067A (en) * 1970-02-13 1974-01-29 Ashland Oil Inc Method of inhibiting sulfone formation in sulfonations
US3935237A (en) * 1973-03-10 1976-01-27 Marni S.A. Method of sulfonation of aromatic hydrocarbons with minimized by-product formation
JPS52133945A (en) * 1976-04-30 1977-11-09 Cosmo Co Ltd Preparation of lower monoalkylbenzenesufonic acids suppressing formation of meta-isomers
JPH04368364A (ja) * 1991-06-14 1992-12-21 Nissan Chem Ind Ltd ４−メチル−３−ニトロベンゼンスルフォン酸の製造方法
CN101302176A (zh) * 2008-05-23 2008-11-12 南京晶美化学有限公司 一种甲苯三氧化硫气相磺化制对甲苯磺酸的方法
CN101845004A (zh) * 2010-04-16 2010-09-29 苏州市兴业化工有限公司 一种通过甲苯磺化制备对甲苯磺酸的方法
CN103936636A (zh) * 2013-01-23 2014-07-23 中国科学院大连化学物理研究所 一种甲苯磺化制备对甲苯磺酸的方法
CN104876839A (zh) * 2015-04-23 2015-09-02 中国日用化学工业研究院 一种气相so3膜式磺化制备对甲苯磺酸的工艺
CN106146357A (zh) * 2015-04-14 2016-11-23 上海合丽亚日化技术有限公司 一种dsd酸的制备方法

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3789067A (en) * 1970-02-13 1974-01-29 Ashland Oil Inc Method of inhibiting sulfone formation in sulfonations
US3935237A (en) * 1973-03-10 1976-01-27 Marni S.A. Method of sulfonation of aromatic hydrocarbons with minimized by-product formation
GB1433725A (en) * 1973-03-20 1976-04-28 Marni Sa Method of preventing the formation of by-products during the sulphonation or sulphation of organic compounds
JPS52133945A (en) * 1976-04-30 1977-11-09 Cosmo Co Ltd Preparation of lower monoalkylbenzenesufonic acids suppressing formation of meta-isomers
JPH04368364A (ja) * 1991-06-14 1992-12-21 Nissan Chem Ind Ltd ４−メチル−３−ニトロベンゼンスルフォン酸の製造方法
CN101302176A (zh) * 2008-05-23 2008-11-12 南京晶美化学有限公司 一种甲苯三氧化硫气相磺化制对甲苯磺酸的方法
CN101845004A (zh) * 2010-04-16 2010-09-29 苏州市兴业化工有限公司 一种通过甲苯磺化制备对甲苯磺酸的方法
CN103936636A (zh) * 2013-01-23 2014-07-23 中国科学院大连化学物理研究所 一种甲苯磺化制备对甲苯磺酸的方法
CN106146357A (zh) * 2015-04-14 2016-11-23 上海合丽亚日化技术有限公司 一种dsd酸的制备方法
CN104876839A (zh) * 2015-04-23 2015-09-02 中国日用化学工业研究院 一种气相so3膜式磺化制备对甲苯磺酸的工艺

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
王笃政等: "对甲苯磺酸磺化反应器的研究进展 ", 《精细与专用化学品》 *
王笃政等: "抑制甲苯磺化副产物二甲苯砜方法综述 ", 《精细与专用化学品》 *
虞文良等: "甲苯磺化反应工艺条件的实验研究 ", 《上海应用技术学院学报(自然科学版)》 *
颜范勇: ""甲苯气相三氧化硫磺化工艺条件及动力学研究"", 《中国优秀博硕士学位论文全文数据库 (硕士)工程科技Ⅰ辑》 *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110590619A (zh) * 2019-09-27 2019-12-20 宁夏大学 一种二芳基砜类化合物的合成方法
CN111718286A (zh) * 2020-07-23 2020-09-29 邓博天 一种带供电基团芳烃磺酰氯的工业化生产方法
CN112321461A (zh) * 2020-10-29 2021-02-05 安徽圣诺贝化学科技有限公司 一种防晒剂2-羟基-4-甲氧基-5-磺酸基二苯甲酮的制备方法
CN112321461B (zh) * 2020-10-29 2024-03-26 安徽圣诺贝化学科技有限公司 一种防晒剂2-羟基-4-甲氧基-5-磺酸基二苯甲酮的制备方法
CN115772101A (zh) * 2022-11-26 2023-03-10 上海势润电子材料有限公司 一种电子级对甲苯磺酸的纯化工艺

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