CN112079714A - 一种2-苯基乙基丙烯酸酯的制备方法 - Google Patents

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唐勇军
罗剑
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Abstract

本发明涉及一种2‑苯基乙基丙烯酸酯的制备方法。该制备方法包括以下步骤：1)将丙烯酸、苯乙醇、阻聚剂和催化剂混合，之后在90～120℃下通入惰性气体或者空气反应得到第一混合物；2)将所述第一混合物在120～140℃及真空条件下减压蒸馏得到第二混合物；3)向所述第二混合物中依次加入碱性溶液和水洗涤，之后静置分层得到含有所述2‑苯基乙基丙烯酸酯的有机层溶液。该方法能够在制备2‑苯基乙基丙烯酸酯过程中避免使用有机溶剂带水剂的同时减少碱性溶液的损耗。

Description

一种2-苯基乙基丙烯酸酯的制备方法
技术领域
本发明涉及有机合成领域，尤其涉及一种2-苯基乙基丙烯酸酯的制备方法。
背景技术
2-苯基乙基丙烯酸酯为无色透明液体，是一种应用范围较广的丙烯酸酯功能单体，可作为紫外线、辐射或用热可固化的橡胶、塑料、油墨、涂料等的活性交联剂，同时也是很好的稀释剂。该产品具有良好的耐热性、柔韧性、抗水解性、低挥发、皮肤刺激性小等特点，可广泛应用于涂料、油墨、粘合剂等领域，未来该产品的需求将逐年增加。
目前市面上常规生产丙烯酸酯一般都采用醇酸酯化法：以丙烯酸过量，有机溶剂(甲苯或苯)作为带水剂，硫酸为催化剂反应得到最终产物，或用酯交换法：在特定催化剂的作用下，丙烯酸酯和苯乙醇进行酯交换反应。但他们都存在副反应较多，产物的刺激性气味较大，且反应排放的废水、废有机液体较多等缺点。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是：如何避免使用有机溶剂带水剂的同时减少碱性溶液的损耗。
为解决上述技术问题，本发明提出了一种2-苯基乙基丙烯酸酯的制备方法。
本发明提出一种2-苯基乙基丙烯酸酯的制备方法，包括以下步骤：
1)将丙烯酸、苯乙醇、阻聚剂和催化剂混合，之后在90～120℃下通入惰性气体或者空气反应得到第一混合物；所述惰性气体优选为氮气或者氦气；
2)将所述第一混合物在120～140℃及真空条件下减压蒸馏得到第二混合物；
3)向所述第二混合物中由先之后依次加入碱性溶液和水洗涤，之后分层得到含有所述2-苯基乙基丙烯酸酯的有机层溶液。
进一步地，在步骤3)之后还包括：
4)将所述有机层溶液在60～100℃及真空条件下减压蒸馏得到所述2-苯基乙基丙烯酸酯。
进一步地，在步骤1)中，在90～120℃下通入所述惰性气体或者所述空气反应3-8h得到所述第一混合物。
进一步地，在步骤1)中，按照重量份计，将150-300份所述丙烯酸、100-400份所述苯乙醇、1-20份所述阻聚剂和1-30份所述催化剂混合。
进一步地，在步骤2)中，所述真空条件的真空度为-0.09MPa以上；和/或，所述减压蒸馏的时间为0.5～2h。
进一步地，在步骤4)中，所述真空条件的真空度为-0.09MPa以上；和/或，所述减压蒸馏的时间为0.5～2h。
进一步地，在步骤1)中，所述阻聚剂为对叔丁基邻苯二酚、对苯二酚、对羟基苯甲醚、吩噻嗪、硫酸铜、硫酸氢钠和乙酸铜中的一种或多种。
进一步地，在步骤1)中，所述催化剂为对甲苯磺酸、磷钨酸、甲基磺酸、硅乌酸、亚磷酸和三苯基膦中的一种或多种。
进一步地，在步骤3)中，所述碱性溶液为碳酸氢钠溶液和/或氢氧化钠溶液，所述碳酸氢钠溶液或者所述氢氧化钠溶液的质量分数为5％-8％。
进一步地，在步骤3)中，加入所述水洗涤之前还包括加入盐溶液洗涤，所述盐溶液优选为氯化钠溶液。
本发明与现有技术对比的有益效果包括：将丙烯酸、苯乙醇、阻聚剂和催化剂混合，之后在90～120℃下通入惰性气体或者空气反应得到第一混合物，反应过程中有水生成，通入惰性气体或者空气能够将反应生成的水带走促进反应的进行避免添加有机带水剂除水进而避免引入新的有机物及有机带水剂的损耗，之后利用丙烯酸的沸点低于2-苯基乙基丙烯酸酯的沸点将所述第一混合物在120～140℃及真空条件下减压蒸馏得到第二混合物，在没有通入有机溶剂作为带水剂的基础上，在120～140℃下结合真空条件可将反应中多余的丙烯酸蒸馏出来，去除反应中多余的大部分丙烯酸，之后只需要向所述第二混合物中依次加入少量的碱性溶液去除其中少量的阻聚剂和催化剂以及剩余的丙烯酸，结合水洗之后静置分层，2-苯基乙基丙烯酸酯进入有机层与其他杂质分离，从而实现在制备2-苯基乙基丙烯酸酯过程中避免使用有机溶剂带水剂的同时减少碱性溶液的损耗，碱性溶液的用量可减少80％以上。
具体实施方式
本具体实施方式提出一种2-苯基乙基丙烯酸酯的制备方法，包括以下步骤：
1)按照重量份计，将150-300份丙烯酸、100-400份苯乙醇、1-20份阻聚剂和1-30份催化剂混合，之后在90～120℃下通入惰性气体或者空气反应3-8h得到第一混合物；其中，所述阻聚剂为对叔丁基邻苯二酚、对苯二酚、对羟基苯甲醚、吩噻嗪、硫酸铜、硫酸氢钠和乙酸铜中的一种或多种；所述催化剂为对甲苯磺酸、磷钨酸、甲基磺酸、硅乌酸、亚磷酸和三苯基膦中的一种或多种。
2)将所述第一混合物在120～140℃及真空度-0.09MPa以上减压蒸馏0.5～2h得到第二混合物。
3)向所述第二混合物中依次加入碱性溶液、盐溶液和水洗涤，之后静置分层得到含有所述2-苯基乙基丙烯酸酯的有机层溶液。其中，所述碱性溶液为碳酸氢钠溶液和/或氢氧化钠溶液，所述碳酸氢钠溶液或者所述氢氧化钠溶液的质量分数为5％-8％；所述盐溶液优选为氯化钠溶液，所述氯化钠溶液的质量分数为20-25％。加盐溶液在水洗时水相层和有机层能够分离更彻底、分离更快，便于后续收集有机层的产物。
4)将所述有机层溶液在60～100℃及真空度-0.09MPa以上减压蒸馏0.5～2h得到所述2-苯基乙基丙烯酸酯。步骤4)是为了除去产物中残留的水分，步骤4)的产物中阻聚剂已经在步骤3)的碱洗中和反应中去除，温度太高时，产物容易发生自聚反应甚至凝胶，故将温度控制在60～100℃。
下面具体描述本发明的优选实施例阐释本发明的原理，并非用于限定本发明的范围。本发明中所用的实验材料如无特殊说明，均为市场购买得到。
实施例1
本实施例提出一种2-苯基乙基丙烯酸酯的制备方法，包括以下步骤：
1)将230g丙烯酸、280g苯乙醇、5g对羟基苯甲醚、1g硫酸铜和8g对甲苯磺酸加入到装有搅拌装置、控温装置、分水器、球形冷凝装置和通气体装置的四口反应瓶中，将反应瓶缓慢加热至80℃，待物料融化后开启搅拌，将熔融混合液升温至90℃，打开N2阀门，持续反应8h得到第一混合物；
2)将所述第一混合物升温至130℃，控制真空度-0.09MPa以上减压蒸馏0.5h得到第二混合物；
3)将所述第二混合物冷却，向冷却后的第二混合物中依次加入50ml质量分数为5％的碳酸氢钠水溶液、100ml20％的氯化钠水溶液和100ml纯水，洗涤静置分层，取上层含有所述2-苯基乙基丙烯酸酯的有机层；
4)将有机层再次加入装有搅拌装置、控温装置和直流冷凝装置的反应瓶中，在温度60℃、真空度-0.09MPa以上的条件下减压蒸馏1h；冷却后即得2-苯基乙基丙烯酸酯成品，2-苯基乙基丙烯酸酯的产率为85％。
实施例2
本实施例提出一种2-苯基乙基丙烯酸酯的制备方法，包括以下步骤：
1)将180g丙烯酸、240g苯乙醇、6g对叔丁基邻苯二酚和5g磷钨酸加入到装有搅拌装置、控温装置、分水器和球形冷凝装置、通气体装置的四口反应瓶中，将反应瓶缓慢加热至80℃，待物料融化后开启搅拌，将熔融混合液升温至110℃，打开空气阀门，持续反应4.5h得到第一混合物；
2)将所述第一混合物升温至120℃，控制真空度-0.09MPa以上减压蒸馏1.5h得到第二混合物；
3)将所述第二混合物冷却，向冷却后的第二混合物中依次加入质量分数为8％的碳酸氢钠水溶液、25％的氯化钠水溶液和纯水，洗涤静置分层，取上层含有所述2-苯基乙基丙烯酸酯的有机层；
4)将有机层再次加入装有搅拌装置、控温装置和直流冷凝装置的反应瓶中，在温度60℃、真空度-0.09MPa以上的条件下减压蒸馏1h；冷却后即得2-苯基乙基丙烯酸酯成品，2-苯基乙基丙烯酸酯的产率为89.2％。
实施例3
本实施例提出一种2-苯基乙基丙烯酸酯的制备方法，包括以下步骤：
1)将300g丙烯酸、350g苯乙醇、10g对苯二酚、0.5g吩噻嗪和20g甲基磺酸加入到装有搅拌装置、控温装置、分水器和球形冷凝装置、通气体装置的四口反应瓶中，将反应瓶缓慢加热至80℃，待物料融化后开启搅拌，将熔融混合液升温至110℃，打开N2阀门，持续反应6h得到第一混合物；
2)将所述第一混合物升温至120℃，控制真空度-0.09MPa以上减压蒸馏2h得到第二混合物；
3)第二混合物冷却后向其中依次加入55ml质量分数为5％的碳酸氢钠水溶液、100ml20％的氯化钠水溶液和100ml纯水，洗涤静置分层，取上层含有所述2-苯基乙基丙烯酸酯的有机层；
4)将有机层再次加入装有搅拌装置、控温装置和直流冷凝装置的反应瓶中，在温度60℃、真空度-0.09MPa以上的条件下减压蒸馏2h；冷却后即得2-苯基乙基丙烯酸酯成品，2-苯基乙基丙烯酸酯的产率为88.3％。
实施例4
本实施例提出一种2-苯基乙基丙烯酸酯的制备方法，包括以下步骤：
1)将220g丙烯酸、300g苯乙醇、19g对羟基苯甲醚、1g硫酸铜和25g硅乌酸加入到装有搅拌装置、控温装置、分水器和球形冷凝装置、通气体装置的四口反应瓶中，将反应瓶缓慢加热至80℃，待物料融化后开启搅拌，将熔融混合液升温至90℃，打开空气阀门，持续反应10h得到第一混合物；
2)将所述第一混合物升温至130℃，控制真空度-0.09MPa以上减压蒸馏1h得到第二混合物；
3)第二混合物冷却后向其中依次加入60ml质量分数为5％的碳酸氢钠水溶液、100ml20％的氯化钠水溶液、100ml纯水，洗涤静置分层，取上层含有所述2-苯基乙基丙烯酸酯的有机层；
4)将有机层再次加入装有搅拌装置、控温装置和直流冷凝装置的反应瓶中，在温度60℃、真空度大于-0.09MPa时，减压蒸馏0.5h；冷却后即得2-苯基乙基丙烯酸酯成品，2-苯基乙基丙烯酸酯的产率为86.7％。
实施例5
本实施例提出一种2-苯基乙基丙烯酸酯的制备方法，包括以下步骤：
1)将200g丙烯酸、250g苯乙醇、0.5g硫酸氢钠、1g硫酸铜、4g对甲苯磺酸和2g亚磷酸加入到装有搅拌装置、控温装置、分水器和球形冷凝装置、通气体装置的四口反应瓶中，将反应瓶缓慢加热至80℃，待物料融化后开启搅拌，将熔融混合液升温至110℃，打开N2阀门，持续反应5h得到第一混合物；
2)将所述第一混合物升温至130℃，控制真空度-0.09MPa以上减压蒸馏1h得到第二混合物；
3)第二混合物冷却后向其中依次加入50ml质量分数为5％的碳酸氢钠水溶液、100ml20％的氯化钠水溶液、100ml纯水，洗涤静置分层，取上层含有所述2-苯基乙基丙烯酸酯的有机层；
4)将有机层再次加入装有搅拌装置、控温装置和直流冷凝装置的反应瓶中，在温度100℃、真空度大于-0.09MPa时，减压蒸馏1h；冷却后即得2-苯基乙基丙烯酸酯成品，2-苯基乙基丙烯酸酯的产率为90％。
实施例6
本实施例提出一种2-苯基乙基丙烯酸酯的制备方法，包括以下步骤：
1)将170g丙烯酸、240g苯乙醇、2g硫酸氢钠和5g对三苯基膦加入到装有搅拌装置、控温装置、分水器和球形冷凝装置、通气体装置的四口反应瓶中，将反应瓶缓慢加热至80℃，待物料融化后开启搅拌，将熔融混合液升温至120℃，打开空气阀门，持续反应4h得到第一混合物；
2)将第一混合物在120℃，真空度-0.09MPa以上减压蒸馏2h得到第二混合物；
3)将所述第二混合物冷却，后冷却后的第二混合物依次加入60ml质量分数为5％的碳酸氢钠水溶液、100ml20％的氯化钠水溶液和100ml纯水，洗涤静置分层，取上层含有所述2-苯基乙基丙烯酸酯的有机层；
4)将有机层再次加入装有搅拌装置、控温装置和直流冷凝装置的反应瓶中，在温度90℃、真空度-0.09MPa以上的条件下减压蒸馏0.5h；冷却后即得2-苯基乙基丙烯酸酯成品，2-苯基乙基丙烯酸酯的产率为87.6％。
实施例7
本实施例提出一种2-苯基乙基丙烯酸酯的制备方法，包括以下步骤：
1)将240g丙烯酸、300g苯乙醇、0.6g乙酸铜、4.2g对苯二酚和5g对三苯基膦加入到装有搅拌装置、控温装置、分水器和球形冷凝装置、通气体装置的四口反应瓶中，将反应瓶缓慢加热至80℃，待物料融化后开启搅拌，将熔融混合液升温至100℃，打开空气阀门，持续反应6h；
2)将所述第一混合物升温至130℃，控制真空度-0.09MPa以上减压蒸馏1h得到第二混合物；
3)第二混合物冷却后向其中依次加入55ml质量分数为5％的碳酸氢钠水溶液、100ml20％的氯化钠水溶液和100ml纯水，洗涤静置分层，取上层含有所述2-苯基乙基丙烯酸酯的有机层；
4)将有机层再次加入装有搅拌装置、控温装置和直流冷凝装置的反应瓶中，在温度80℃、真空度-0.09MPa以上的条件下减压蒸馏1h；冷却后即得2-苯基乙基丙烯酸酯成品，2-苯基乙基丙烯酸酯的产率为88.4％。
对比例1
本实施例的2-苯基乙基丙烯酸酯的制备方法，包括以下步骤：
1)将230g丙烯酸、280g苯乙醇、5g对羟基苯甲醚、1g硫酸铜和8g对甲苯磺酸加入到装有搅拌装置、控温装置、分水器、球形冷凝装置和通气体装置的四口反应瓶中，将反应瓶缓慢加热至80℃，待物料融化后开启搅拌，将熔融混合液升温至90℃，打开N2阀门，持续反应8h得到第一混合物；
2)将所述第一混合物冷却，向冷却后的第一混合物中依次加入300ml质量分数为5％的碳酸氢钠水溶液、100ml 20％的氯化钠水溶液和100ml纯水，洗涤静置分层，取上层含有所述2-苯基乙基丙烯酸酯的有机层；
3)将有机层再次加入装有搅拌装置、控温装置和直流冷凝装置的反应瓶中，在温度60℃、真空度-0.09MPa以上的条件下减压蒸馏1h；冷却后即得2-苯基乙基丙烯酸酯成品，2-苯基乙基丙烯酸酯的产率为70％。
对比例2
本对比例的2-苯基乙基丙烯酸酯的制备方法，包括以下步骤：
1)将230g丙烯酸、280g苯乙醇、5g对羟基苯甲醚、1g硫酸铜和8g对甲苯磺酸加入到装有搅拌装置、控温装置、分水器、球形冷凝装置和通甲苯带水剂装置的四口反应瓶中，将反应瓶缓慢加热至80℃，待物料融化后开启搅拌，将熔融混合液升温至90℃，打开有机溶剂带水剂阀门，持续反应8h得到第一混合物；
2)将所述第一混合物冷却，向冷却后的第一混合物中依次加入300ml质量分数为5％的碳酸氢钠水溶液、100ml20％的氯化钠水溶液和100ml纯水，洗涤静置分层，取上层含有所述2-苯基乙基丙烯酸酯的有机层；
3)将有机层再次加入装有搅拌装置、控温装置和直流冷凝装置的反应瓶中，在温度60℃、真空度-0.09MPa以上的条件下减压蒸馏1h；冷却后即得2-苯基乙基丙烯酸酯成品，2-苯基乙基丙烯酸酯的产率为65％。
没有经过蒸馏去除丙烯酸直接用碳酸氢钠水溶液去除丙烯酸，碳酸氢钠水溶液损耗大而且2-苯基乙基丙烯酸酯的产率低。
其他有益效果包括：
1)在反应过程中使用气体作为带水剂而不使用有机溶剂，减少反应过程中的有机物(带水剂)挥发以及产品中的有机物含量，节省最后废有机液体的回收处理费用。
2)本发明通过醇酸酯化反应得到一种丙烯酸酯功能单体—2-苯基乙基丙烯酸酯，制备过程中不采用传统的有机溶剂带水剂，用通N2或者空气的方式带出反应生成的水，减少了整个反应过程中有机易挥发物的使用，也保证终产物为低气味产品，节省了一大笔废有机液体回收处理费用，相应地也减少了整个生产过程的总耗时、提高了生产效率；
3)本发明制备2-苯基乙基丙烯酸酯在水洗之前增加了一步减压蒸馏过程，带来的好处有：既可以进一步促进酯化反应、提高反应程度、增加产物产率，又以除去或浓缩富集反应完成后产物中存在的过量丙烯酸(方便集中处理浓缩富集的废丙烯酸)，可以有效减少后处理碱洗过程及降低碱水用量，后处理过程更为简便省事，废水排放量显著减少；
4)本发明为后期2-苯基乙基丙烯酸酯的工业化大规模生产指明了一条可行的技术方向，具有较好的指导启示作用。
5)本发明制备的2-苯基乙基丙烯酸酯在紫外线、热固化技术中的使用，比一般的丙烯酸脂类单体性能优异，与基材之间附着力好。
6)本发明制备的2-苯基乙基丙烯酸酯具有粘度低、活性高、毒性低、沸点高、闪点高、柔韧性较好等优点，是很好的环保型交联剂和稀释剂，可以替代目前广泛使用而闪点低、挥发性大、毒性高的苯乙烯。
7)本发明的制备方法简单、成本低、操作简便，制备的2-苯基乙基丙烯酸酯可广泛应用于涂料、油墨、粘合剂、树脂复合材料等领域。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到的变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种2-苯基乙基丙烯酸酯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将丙烯酸、苯乙醇、阻聚剂和催化剂混合，之后在90～120℃下通入惰性气体或者空气反应得到第一混合物；
2)将所述第一混合物在120～140℃及真空条件下减压蒸馏得到第二混合物；
3)向所述第二混合物中由先之后依次加入碱性溶液和水洗涤，之后分层得到含有所述2-苯基乙基丙烯酸酯的有机层溶液。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，在步骤3)之后还包括：
4)将所述有机层溶液在60～100℃及真空条件下减压蒸馏得到所述2-苯基乙基丙烯酸酯。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，在步骤1)中，在90～120℃下通入所述惰性气体或者所述空气反应3-8h得到所述第一混合物。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，在步骤1)中，按照重量份计，将150-300份所述丙烯酸、100-400份所述苯乙醇、1-20份所述阻聚剂和1-30份所述催化剂混合。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，在步骤2)中，所述真空条件的真空度为-0.09MPa以上；和/或，所述减压蒸馏的时间为0.5～2h。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，在步骤4)中，所述真空条件的真空度为-0.09MPa以上；和/或，所述减压蒸馏的时间为0.5～2h。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，在步骤1)中，所述阻聚剂为对叔丁基邻苯二酚、对苯二酚、对羟基苯甲醚、吩噻嗪、硫酸铜、硫酸氢钠和乙酸铜中的一种或多种。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，在步骤1)中，所述催化剂为对甲苯磺酸、磷钨酸、甲基磺酸、硅乌酸、亚磷酸和三苯基膦中的一种或多种。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，在步骤3)中，所述碱性溶液为碳酸氢钠溶液和/或氢氧化钠溶液，所述碳酸氢钠溶液或者所述氢氧化钠溶液的质量分数为5％-8％。
10.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，在步骤3)中，加入所述水洗涤之前还包括加入盐溶液洗涤，所述盐溶液优选为氯化钠溶液。
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