JPH0413608A - ステロールエステル化物 - Google Patents
ステロールエステル化物Info
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- Cosmetics (AREA)
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- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
テル化物を有効成分とすることを特徴とする相溶性、安
定性に優れ、皮膚との馴染みがよく、ソフトで滑らかな
使用感を有する新規な医薬、化粧品用の油性原料に関す
るものである。
が使用されている。それらのエステルの中でもコレスチ
ロール、ジヒドロコレスチロール、フィトスチロールな
どのスチロールと高級脂肪酸とのエステルは皮膚の保湿
成分または細胞間脂質としてその重要性が認識され、こ
れらに関する多くの特許が出願されている。
分岐脂肪酸エステルは皮膚組織に対する刺激が極めて低
いとされている。
たはリシノール酸の分子間オリゴエステルとスチロール
のエステルが乳化性、抱水性および保湿性に優れた化粧
料を与えるとされている。
付き、重い感じを与えるという欠点がある。
ールエステルが乳化性、抱水性および保湿性に優れた皮
薯にへた付のない優れた化粧料基剤であるとされている
。しかしながらこのエステルは融点が高く、脂肪酸の分
子量分布が広いため、融点の巾が広く、体温付近でシャ
ープに融けないという欠点がある。
ジヒドロコレスチロールエステルについて前記の特性に
加え、酸化安定性がよいと述べられている。
重い感じがあったり、融点、安定性に問題があるなどの
欠点があった。
ンは、比較的稀ではあるがアレルギー発現性を示す人の
いることが知られている。
皮膚との馴染みがよく、ソフトで滑らかな使用感を有す
る新規な医薬、化粧品用の油性原料に関する研究を行っ
た結果スチロールとマカデミアナツツ油脂肪酸とのエス
テル化物が上記欠点を克服できることを見いだし、本発
明を完成した。
肪酸とのエステル化物を有効成分とする新規の医薬、化
粧品用の油性原料である。
ワイ、アフリカなとで産するヤマモガシ科に属する亜熱
帯性の果樹マヵデミアの木の実マカデミアナツツから圧
搾、溶媒抽出などの処理により得られる液状のトリグリ
セリド油であり、その構成脂肪酸はミリスチン酸0.2
〜1%、パルミチンvi7〜10%、パルミトオレイン
11220〜27%、ステアリン[2,5〜3.8%、
オレイン酸54〜58%、リノール敢1.5〜2.8%
アラキシン酸2〜3%、エイコセン酸2〜3%とがらな
り、植物油としてはパルミトオレイン酸を特異的に多く
含んでいる酸化安定性に優れた低粘度油である。
でもよいが、常法により脱色、脱臭した精製油が好まし
く、トコフェロール、BHTなどの酸化防止剤を0.0
02〜0.2%程度含有するものでもよい。
のアカデミアナッッ油より得られるが、ケン化分解、精
製したものを使用してもよく、またケン化分解すること
なく直接エステル交換反応によりスチロールエステル化
物を得てもよい。
媒を用いる化学的な反応でも、油脂分解酵素(リパーゼ
、エステラーゼ)をもちいる公知の酵素的な反応でもよ
い。(EP−0195311A2、特開昭62−271
487、特開昭63−22496、特開昭61−200
997、特開平1−218593参照) 化学的な分解は通T1jテねれる方法でよいが、アルカ
リを触媒とするケン化分解が得られる脂肪酸の方が品質
がよいため好ましい。必要なアルカリ触媒の量は原料油
脂のケン化価を基準として通常1.5〜5倍量程度をの
アルカリ水溶液を加えればよい。分解反応条件は特に制
限なく、温度、圧力ともにかなり広い範囲で選択可能で
あるが低温(70〜150”C) 、低圧力(0〜8k
g/cm2)のほうが得られる脂肪酸の品質がよく好ま
しい。反応後食塩水を加えて塩析しグリセリンと分離後
、硫酸、塩酸、燐酸などで分解し、水洗して脂肪酸を得
る。
かなため、脂肪酸の品質がよくなり、好ましい。酵素と
しては油脂分解酵素の中から位置特異性のないものを選
び、各々の酵素に適した反応条件で反応させればよい。
PH1反応時間、無機塩類の濃度なども最適条件にあわ
せれば良い。
て使用すればよい。このとき、酵素活性を疎外しない溶
媒を用いると分離、精製が簡単になり好ましい。
の合成の反応の平衡が合成側に著しく偏っており、しか
も分解酵素が合成活性をも持っていることを利用して、
分解後、静置などによりグリセリンを大ざっばに除去し
、その後スチロールを添加してそのま−ま合成反応に移
ることもできる。
チロールエステルを合成してもよい。反応の平衡は合成
側に偏っているため系内の水を除去しなくても95%程
度の合成率を得ることはできるが、公知の方法で生成す
る水を除去すると100%近くの合成率を得ることがで
きる。
て本発明のエステルを得ることもてきる。この場合、反
応系に溶媒を添加すると、スチロールとMAOが疎水性
の溶媒相にとけるため、好ましい、スチロールははじめ
から必要量を添加してもよく、また反応の進行に伴い段
階的に添加していってもよい。とけずに懸濁しているス
チロールは反応の進行により、溶解したスチロールがエ
ステルになって消賀されるに従って溶媒中に溶けること
によって補給される。反応系内の水の量は反応の平衡が
スチロールエステル合成側に偏っているのでとくに厳密
な制御を必要としない。
グリセリンエステルが残存するので、途中の段階で遊離
してきたグリセリンを静置分離して系外へ除去すること
がエステル純度を高くするために好ましい。
7、特開昭57−45199、特開昭60−19980
9、特開昭58−140007などの公知の方法を用い
れば良い。
時分析により容易に任意のエステル化度のエステル化物
を得ることができる。
によって異なる抱水性を示すという興味深い事実を見い
だした。すなわち、エステル化物中の未反応の遊離スチ
ロールと含水価(W/U)の間には強い相関間係があり
、スチロール含有量が2.5〜lO%の間で最大のW/
Uを示した。
カデミアナツツ油脂肪酸ジヒドロコレステリル(MAD
) 、マカデミアナツツ油脂肪酸フィトステリル(MA
S )について遊離のスチロールとW/Uの関係を下
記表に示す。
用いる場合はエステル化度を調製し、スチロール含有量
が2.5〜10%のものを用いることが好ましい。
とんど変化しないので用途によってエステル化度を調製
してもなんら問題は起こらない。
ロールおよびブラシカスチロール、β−シトスチロール
、カンペスチロール、スチグマスチロールの混合物とし
て得られるフィトスチロールなどを用いることができる
。フィトスチロールは通常ブラシカスチロールO〜8%
、カンペスチロール22〜42%、スチグマスチロール
2〜30%、β−シトスチロール35〜70%の混合物
として得られる。
物の配合量は化粧料の種類により変化するが、−船釣に
は0.1〜50重量%程度で効果を発揮する。本発明の
エステルは単独で用いることもてきるが従来より用いら
れている他の化粧料成分(水溶性基剤、油性成分など)
および添加剤と併用することもてきる。添加剤としては
例えばカップリンク剤、可塑剤、緩和剤、シックナー、
潤滑剤、皮膜形成樹脂、浸透剤、緩衝剤、界面活性剤、
香料、染料、顔料、保存剤、紫外線吸収剤、気泡安定剤
、柔軟剤および酸化防止剤などがあげられる。
レンジングクリーム、コールドクリーム、ハンドクリー
ム、パウダー、ファンデーション、マスカラ、アイシャ
ドウ、ローションなどの皮膚化粧料、あるいはへアープ
ロー、ポマード、ヘアークリーム、ヘアーオイル、チッ
ク、ヘアースプレィ、セットローション、ヘアーリンス
、ヘアートリートメントなどの頭髪用化粧料をあげるこ
とができる。
成分と共に、水、グリセリン、アルコール、その他の有
機溶剤などの媒体に分散して化粧料とされる。また口紅
、リップクリーム、ポマードなとの場合は他の固形油性
成分と配合して化粧料とされる。
膚温近くでのシャープな融点、皮膚との高い親和性、他
の油性原料との相溶性を持つため、化粧料とした場合、
安定性が高く、保存性に優れ、皮膚との馴染みがよく、
保湿性に優れた安全て使用感がさっばりとした優れた化
粧料が得られる。さらに本発明のエステルは臨水性に優
れているため、クリーム、乳液とした場合には皮膚にし
っとりとしたうるおいを与えることが見いだされた。
の間係について検討した結果、スチロール含量が2.5
〜10%のときもっとも高いW/Uが得られ、このもの
は従来高いW/Uを持つ化粧品用基剤として多用されて
いるラノリンよりはるかに優れたW/Uを示すことを見
いだした。
す人のいることが知られており、その原因物質はラノリ
ン中に存在する遊離のアルコールをはじめとする極性物
質であるとされているが、本発明のエステルにはこれら
極性物質は全くなく、従ってアレルギー発現性の心配の
ない安全性の高い基剤である。
調製例について説明し、更に化粧料としての配合例を挙
げ、本発明を説明する。各例中、%は重量%である。調
製した化粧料の評価は1゜人のパネラ−により行い、そ
の総合評価をまとめてしめした。
リル(以下、MADと表示) ケニア産のマカデミアナツツを圧搾抽出して得た粗油を
24時間静!し、水分とオリをデカンテーションにより
除去した後、真空下105”Cに加熱、活性白土2%を
添加し5分間脱色処理し、活性白土をロカにより除去し
た。この油を190°Cにて2時間、水蒸気蒸留を行い
、無色、無臭のマカデミアナツツ油を得た。原油および
精製油(MAO)の一般分析値を下表に示す。
.8kgを5Lオートクレーブにいれ140’Cで5時
間反応させた。反応液を取りだし食塩水を加えて塩析し
、上層を回収。ヘプタンを加えてナトリウム石鹸をfL
W!iて酸分解、水洗後説溶剤して脂肪酸を得た。
)によれば、ミリスチン酸0.4%、バルミチン酸8.
0%、パルミトオレインI!22260%、ステアリン
酸3.0%、オレイン酸57.3%、リノール酸2.0
%、アラキシン酸2.5%、エイコセン12.5%であ
った。
レスチロール500g、パラトルエンスルフォン酸2.
5gを添加し、チッソガスを吹き込みながら、減圧下、
100〜110”(448時間攪拌、反応させた。反応
後アルカリ脱酸、脱色、水洗し触媒および未反応脂肪酸
を除去してMADを得た。MADの組成、分析値は次の
とおりてあった。
ーホルツ) 4含水価
(%)360調製例2.マカデミアナツツ油脂肪
酸コレステリル(以下、MACと表示) 調製例1と同様にして得たMAOを1.25kgと、イ
ソオクタン2Lを攪拌機付きのガラス製4つ口反応器に
いれ、油脂分解酵素リパーゼOF(多糖産業社製)2g
を蒸留水100m1にとかし添加して37°Cて4時間
反応させ、加水分解した。
リセリンを除去した後上層のイソオクタンにコレスチロ
ール1.12kg、蒸留水ILにとかしたOF5gを加
え、37”Cで48時間エステル合成反応を行った。
MACを得た。このMACの組成および一般分析値は次
のとおりであフた。
未反応スチロール (%)5.3 酸価 0.
1ケン化価 84
・3ヨウソ価 4
7.4mp(粧原基第2法) (’C)
42.0色調(ガードナーホルッ)
1以下含水価 (%)36゜ 注)測定法は注記以外は化粧品原料基準法による。
法により測定し、試料10gに対する%で表示した。
以下、MASと表示) コレスチロールをフィトスチロールに替えて、調製例2
と同様にして600時間反応せMASを得た。フィトス
チロールの組成はブラシカステロ−ル2%、カンペスチ
ロール32%、スチグマスチロール10%、β−シトス
チロール55%のものを使用した。MASの組成、分析
値は次のとおりであった。
バラオキシ安息香酸エステル 0.1[水
相コ グリセリン 2.0精製氷
22.9上記油相
成分、水相を各々70°Cにて溶解した後、乳化機にて
混合し、クリームを得た。
リームを調製した。
の腰は強いが、皮膚への親和性が良好なため、塗布する
と柔らかで、べた付がなく優れた使用感であった。
れば適度な腰を持った柔らかい感触のクリームを調製で
きる。
パラフインC# 70 ’) 8.
0MAC5・0 ステアリン酸 2・0グ
リセリンモノミリスチン酸エステル 2.0ポリ
オキシエチレンラノリンアルコール 1.0(E、
0.20) [水相コ 精製水 52.0グ
リセリン 5.0カルボ
キシビニルポリマー(1%水溶液)20.0エタノール
5.0上記油性成分
、水相を各々70’Cにて溶解した後、乳化機にて混合
し、乳液を得た。
極めて良好で、塗布詩情らかに延びてべた付がなく、か
つ長期感保存した場合もエマルジョンおよび使用感の経
時変化もなかった。
に乳液を調製した。
に固形油分(カルナウバワックス、キャンデリラワック
ス、固形パラフィン、ミツロウ)を加え、90−100
″Cにて加熱溶解した後、あらかしめ流動パラフィンの
1部で練った顔料を加えてよく攪拌、分散した後口紅成
型器に流し込み冷却後型から取り出して棒状口紅を得た
。
に口紅を調製した。
のびがあり、適度なフィツト感があり、感触は非常に良
好であった。比較例3の口紅は唇へののびが悪く、付き
にくかった。
リオキシエチレンソルビタン モノステアリン酸エステル 2.0[
水相] 精製水 40.0グ
リセリン 4・0プロピレ
ングリコール 2.0上記油相酸分
、水相を各々70°Cにて溶解した後、乳化機にて混合
、冷却しクリームを得た。このクリームの皮膚への親和
性は極めて良好で、べたつきがなく、かつ長間感保存し
た場合もエマルジョン、使用感の経時変化もなかった。
であったが、MAC添加により透明となり、MACに優
れた相溶性のあることがわかる。比較のためにMACを
ワセリンにかえて同様にクリームを調製したが、相溶性
は悪く、エマルジョンの安定性および皮膚への塗布時の
感触もいつまでも油分が残り、悪かった。
感があり、塗布後のあつぼったい感触がなくしっとりし
た感じて良好であった。比較のためにMADをワセリン
にかえて同様にリップクリームを調製したが、ワックス
類への相溶性は悪く、塗布後あつぼったい感触があり、
つきも悪かった。
AC7,0 流動パラフイン(#70) 11.
0グリセリンモノステアリン酸エステル−2,5POE
(10)ベヘニルエーテル 0.5エチルパラ
ベン 0.2ブチルパラベ
ン 0.2[水相コ グリセリン 2°0ブコビ
レングリコール 5.0調合粉末
15.0精製水
50.7水酸化カリウ
ム 0.3油相酸分、水相
をそれぞれ706Cに加熱し、分散溶解した後、油相成
分を水相部中に混合し、乳化機にて乳化する。乳化物を
30°Cまて冷却した後充填する。
デーションであった。
6と同様にしてファンデーションを調製した。実施例6
にくらべてより延びのよい軽い塗布感のファンデーショ
ンであった。
は実施例6と同様にしてファンデーションを調製した。
った。
ピレングリコール 5・0精製水
51,4水酸化カ
リウム 0.2皮麿になじみ
やすく、延びのあるクリームで、塗布後しっとりした感
じのクリームであった。
ラフィン(、# 70 ) 31.4
ミツロウ 4.8M
AC4,6 ワセリン 4.8液
状ラノリン 4.8ポリ
オキシエチレンソルビタン モノステアレート 1.9ポ
リエチレングリコール# 300 1.1精
製水 全体を100 とする
比較のためにMACをワセリンに替えた以外は同様にし
てヘアークリームをW@製した。ワセリンを用いたもの
は、いつまでもへとべとし、エマルジョンも不安定であ
ったが、MACを用いたものは髪に馴染んでしっとりし
て整髪性も良かった。
Claims (1)
- スチロールとマカデミアナッツ油脂肪酸とのエステル化
物を有効成分とする医薬、化粧品用の油性原料
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---|---|---|---|
JP2114403A JP3035554B2 (ja) | 1990-04-27 | 1990-04-27 | ステロールエステル化物 |
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Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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