JPH04132717A - 液状有機フィラーの製造方法 - Google Patents

液状有機フィラーの製造方法

Info

Publication number
JPH04132717A
JPH04132717A JP2254140A JP25414090A JPH04132717A JP H04132717 A JPH04132717 A JP H04132717A JP 2254140 A JP2254140 A JP 2254140A JP 25414090 A JP25414090 A JP 25414090A JP H04132717 A JPH04132717 A JP H04132717A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
polyisocyanate
compound
dispersion
polyol
dispersion stabilizer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2254140A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2622774B2 (ja
Inventor
Koji Kanetani
金谷 絋二
Koichi Suzuki
浩一 鈴木
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Polyurethane Industry Co Ltd
Original Assignee
Nippon Polyurethane Industry Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Polyurethane Industry Co Ltd filed Critical Nippon Polyurethane Industry Co Ltd
Priority to JP2254140A priority Critical patent/JP2622774B2/ja
Publication of JPH04132717A publication Critical patent/JPH04132717A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2622774B2 publication Critical patent/JP2622774B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔童東上の利用分野〕 本発明は、ポリイソシアネート系樹脂分散液組成物に関
する、更化詳しくは、7オーム、塗料、接着剤、エラス
トマー、潤滑剤などの分野で主として有機フィラーとし
て用いられるポリイソシアネート系樹脂分散液組成物に
関するものである。
〔従来の技術〕
従来の有機フィラーは水系溶媒中で重合したポリマーを
脱水処理して粉末状にしたものを用いていた。この系の
有機フィラーを実際に使用する場合はポリオール等に混
合した後ボールミル等の分散機を用いて再分散する必要
がある。
また、従来の有機フィラーで代表的なビニルポリマーは
塗料で用いる極性溶媒に溶解または膨潤するという欠点
があった。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明者らは、従来問題とされていた再分数工程を改善
するため、鋭意研究の結果、特定の分散安定剤を用いた
非水溶媒分散重合法によりポリイソシアネート系樹脂分
散体を製造し、ポリオール等の液状化合物を混合するこ
とにより分散性の優れた分散液をうることを見出し本発
明を完成するに至った。
〔課題を解決するための手段〕
即ち、本発明は、 ポリインシアネート、活性水素化合物および分散安定剤
からなるポリイソシアネート系樹脂分散体の樹脂分10
〜80重量部と、可塑剤、潤滑剤、ポリオール、ポリア
ミンおよびポリイソシアネート化合物の単独あるいは2
種以上の混合物からなる液状化合物90〜20重量部と
を混合してなることを特徴とするポリイソシアネート系
樹脂分散液組成物である。
本発明によって得られる分散液は、ポリイソ7アネート
系樹脂分散体が小さな粒径を有する球状で液状化合物中
に均一に分散し、この球状の樹脂は極性溶媒に侵されな
いという優れた性質を有する。
本発明で用いることのできるポリイソシアネートとして
は、少なくとも2個のイソシアネート基を有する化合物
である。これらの例としては、トリレンジイソシアネー
ト、キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジ
イソシアネートなどおよびこれら異性体からなる芳香族
ジイソシアネート、1.6−へキサメチレンジイソシア
ネート、1.12−ドデカンシイツクアネートなどの脂
肪族ジイソシアネート、シクロヘキサン−1,4−ジイ
ンシアネート、インホロンジイソシアネー)、 4.4
’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートなどの脂
環式ジイソシアネートなどがあげられる。また、これら
の化合物と活性水素基含有化合物との反応によるイソシ
アネート基末端化合物、カルボジイミド化反応などによ
るインシアネート変性体などもあげられる。また、メタ
ノール、n−ブタノール。
ベンジルアルコール、アセト酢W11fk、t−カプロ
ラクタム、メチルエチルケトンオキシム、フェノール、
クレゾールなどの活性水素を分子内に1個有するブロッ
ク剤で一部または全部を安定化したポリイソシアネート
なども使用することが出来る。
本発明で用いることのできる活性水素化合物としては、
通常ポリイソシアネートの反応相手に用いられるものを
全て使用できる。例としては、ポリエステルポリオール
、ポリアルキレンエーテルポリオール、ポリアルキレン
エーテルポリアミン、ポリカーボネートポリオールおよ
びこれらの混合物などがあげられる。また、比較的低分
子量の活性水素化合物1例えば、エチレングリコール、
1,4ブタンジオール、トリメチロールプロパン、トリ
エタノールアミン、トリレンジアミン、イソ7オロンジ
アミン、無水トリメリット醗なども使用することが出来
る。
本発明の分散安定剤に用いられる分子内に不飽和結合を
有するポリオールとしては、例えばポリエステルポリオ
ールの場合、JIRのグリコール類、二塩基酸類などの
一部に不飽和基含有グリコールあるいは不飽和基含有ジ
カルボン酸を使用して製造したものなどがあげられる。
また、ポリエーテルポリオールの場合、出発物質として
不飽和基含有グリコールを用いて製造したものなどがあ
げられる。
更に、分子量2000以下の水酸基末端ポリエステル、
ポリエーテル、ポリカーボネートなどと不飽和基含有ジ
カルボン徽トのニスデル化によってえられるポリオール
などもあげられる。ここで述べた不飽和基含有グリコー
ルの例としては、2−ブテン−1,4−ジオール グリ
セリンモノアリルエーテルなどがあげられる。また、不
飽和基含有ジカルボン酸の例としては、マレイン酸、イ
タコン酸などがあげられる。本発明に用いることのでき
る分子内に不飽和結合を有するポリオールの分子量およ
び不飽和結合濃度は、特に制限はないが、分子量は40
00以下、不飽和結合濃度はポリオール1分子当り不飽
和基10個以下のものを使用することが好ましく、特に
、ポリオール1分子当り1〜3個の範囲内のものが好ま
しい。
本発明の分子内に不飽和結合を有するポリオールの製法
は1通常のポリエステル、ポリエーテルなどの製造方法
で行うことができる。
本発明の分散安定剤に用いられる炭素数6以上の炭化水
素基からなる側鎖を有するエチレン性不飽和単量体とし
ては、例えば、1オクテン、1または2−ノネン、1−
または2−デセン、1−または2−へブタデセン、2−
メチル−1−ノネン、2−メチル−1−デセン、2−メ
チル−1−ドデセン、2−メチル−1−ヘキサデセン、
2−メチル−1−ヘプタデセンなどのビニル、プロペニ
ルマタはイソプロペニル基含有脂肪族直鎖型不飽和炭化
水素、アクリル酸またはメタクリル蒙と2−エチルヘキ
シルアルコール、ヘキシルアルコールなどの炭素数6以
上の脂肪族アルコールまたは、シクロヘキサノール、ノ
ルボルナノール、アダマンタノールなどの畿素数6以上
の脂環族アルコールとのエステルなどがあげられる。こ
れらは単独あるいは2種以上を併用することが出来る。
本発明に用いられる分散安定剤は不飽和結合を有するポ
リオールとエチレン性不飽和単量体との反応により得ら
れる。これらの反応方法は、特に制限はなく1反応開始
剤としてラジカル開始剤などを用いる通常のエチレン性
単量体の重合法が利用出来る。この反応に際しては、必
要に応じて溶媒を用いることができる。溶媒としては、
例えば、酢酸ブチル、7クロヘキサン、n−ヘプタンな
ど通常のエチレン性単量体の重合に用いる溶媒はすべて
用いることができる。
更に、不飽和結合を有するポリオールと本発明のエチレ
ン性不飽和単量体の量比は100/20〜Zoo/40
0 (重量比)が望ましい。
ポリオール100重量部に対してエチレン性不飽和単量
体が20重食部未満の場合は分散安定剤としての性能が
低下し、ポリウレタン樹脂を製造する際、分散安定剤の
仕込み量を多くする必要が生じ、経済的に不利となる。
ポリオール100重量部に対してエチレン性不飽和単量
体が400重量部を超えると極性と非極性のバランスが
失なわれ、分散安定剤としての性能が低下する。
本発明のポリインシアネート系樹脂分散体は、非水分散
重合法によって製造することができる。これは水板外の
有機媒体を媒体として単量体を重合させ、有機媒体を連
続相として、重合体を不連続の粒子状で生成させる方法
である。この場合、分散安定剤を加えて安定した状態で
重合体を生成させる技術が用いられ、分散安定剤の選択
は極めて重要である。
本発明で用いる分散安定剤の配合量は、ポリイソシアネ
ートと活性水素化合物の合計に対して1から30重量%
が好ましい。1重量%未満の場合1分散能力がなく、有
機媒体と反応体の分離が起こり分散重合が出来ない。
30重量−を超えると分散相(反応体)の粒子径が小さ
くなり過ぎて不安定な状態になる場合がある。
本発明の非水分散重合法で用いる有機媒体は、生成する
ポリイソシアネート系樹脂に対して不溶性で1重合反応
を阻害しない不活性な性質を有するものである。有機媒
体としては、例えば、n−ヘキサン、オクタン、ドデカ
ン、流動パラフィンなどの脂肪族、またはシクロヘキサ
ンのような脂環族炭化水素類などが用いられる。反応温
度を考慮すると沸点が50℃以上のものが好ましい。こ
れらは単独または2111以上の混合物で用いることが
出来る。
また、生成するポリインシアネート系樹脂の粒子径を小
さくさせる手段として酢酸エチル、メチルエチルケトン
、テトラヒドロフランなどのような極性溶媒を有機媒体
の一部として使用することがある。これらの極性溶媒は
有機媒体の40慢以下の割合で使用するのが好ましい。
連続相となる有機媒体と分散相となる反応体(ポリイソ
シアネート、活性水素化合物および分散安定剤)との量
比は総量lこ対して反応体が10〜80重量%となる範
囲が好ましい。生産効率、コスト上から反応体40重量
−以上が特に野望しい。
ポリイソシアネート系樹脂分散体を製造するためのポリ
インシアネート、活性水素化合物および分散安定剤の配
合内容は、ポリイソシアネート系樹脂の性能により異な
るので限定出来ないが、ポリイソシアネートのインシア
ネート基と活性水素化合物および分散安定剤の活性水素
基のモル比が通常1.5から0.5の範囲が好ましい。
本発明におけるポリインシアネート、活性水素化合物お
よび分散安定剤からなる反応体を有機媒体に分散させる
ためには公知のあらゆる形式の乳化装置を使用してもよ
い。また、仕込法は、全ての原料を同時に仕込んでもよ
く、目的に応じて段階的に仕込んでもよい。
段階的な仕込み方として、 (1)分散安定剤、活性水素化合物の混合物に有機媒体
を加えて分散し、ポリイソシアネートを仕込む。
(2)  分散安定剤、活性水素化合物の一部、ポリイ
ックアネートの混合物に有機媒体を加えて分散し、その
直後あるいは反応を進行させた後、残りの活性水素化合
物(例えば低分子量ポリオール)を仕込む。
(3)予め、分散安定剤、活性水素化合物の一部および
ポリイソシアネートを必要に応じ酢酸エチルのような溶
媒中に溶解させた状態で反応させ、プレポリマーにし、
有機媒体を加えて分散させた彼に、残りの活性水素化合
物(例えば低分子量ポリオール)を仕込む。
などの方法がある。
ポリイソシアネート系樹脂分散体の製造において、反応
速度を増加し、かつ反応を完全にするため、触媒を使用
することが望ましい。
この触媒の例としては、ジブチルスズジラウレート、第
1スズオクトエート、N−メチルモルホリン、およびト
リエチルアミンのような第三級アミン、ナフチ/II鉛
、亜鉛オクトエートなどである。これら触媒は触媒作用
を与えるのに必要な量を用いるが、その量は反応体に対
して通常0.01−1重量%程度が好ましい。触媒の仕
込みはどの時点でもよいが。
全量の仕込みが終ってから仕込むのが好ましい。
ポリイックアネート系樹脂分散体の製造において、反応
中または反応前後に必要〈応じてメタノール、を−カプ
ロラクタム、メチルエチルケトンオキシム、フェノール
などの活性水素を分子内に1個有する適当なブロック剤
を添加して反応させることができる。
本発明で用いる可塑剤1、潤滑剤、ポリオール、ポリア
ミン、およびポリインシアネート化合物としては、例え
ば、可塑剤としては、ジオクチルフタレート、ジブチル
フタレート、−ジオクチルアジペートのような一般に可
塑剤として用いられているもの全て使用出来る。
潤滑剤としては、マシン油、ペトロラタム、鉱油、ヒマ
シ油、二塩基酸ジエステル、リン酸エステル シリコン
油、動植物油系潤滑油、石油系潤滑油、合成潤滑油を使
用することが出来る。ポリオールは、ニラボラン800
、ニラポラン141(日本ポリウレタン工業、商品名)
のよウナポリエステルボリオール、サンニツクスGP6
00.サンニツクス FA909(三洋化成工業、商品
名)のようなポリエーテルポリオールなど水酸基を分子
内に2個以上有する化合物を使用することができる。ポ
リアミンは分子内にアミノ基を2個以上持った化合物を
使用することが出来る。ポリイソシアネート化合物はコ
ロネートし、コロネー)EX、ミリオネートMTL (
日本ポリウレタン工業、商品名)のような分子内にイン
シ丁寧−1・五を2個以上持りた化合物あるいはコロネ
ー) 2507 (日本ポリウレタン工業、商品名)の
ようなインシアネート基をブロック剤でブロックした化
合物を使用することが出来る。これらの化合物は単独あ
るいは必要に応じて21!1以上の混合物として使用出
来る。
ただし分子内にイソシアネート基を2個以上持りた化合
物は単独で使用する。
本発明で製造したポリイソシアネート系樹脂分散体に上
記液状化合物を、ポリイソシアネート系樹脂10〜80
重量部に対して液状化合物を90〜20重量部の割合で
混合する。
ポリイソシアネート系樹脂が10重置部未満で、液状化
合物が90重量部を超える場合、ポリイソシアネート系
樹脂分散体を製造するために仕込む量が必要とする瓢の
容量にくらべ少ないので製造が困難で好ましくない。ま
た、ポリイソシアネート系樹脂が80重量部を超え、液
状化合物が20重量部未満の場合。
えられる分散液組成物の粘度が上がり、ポリイソシアネ
ート系樹脂の分散が不十分となり好ましくない。
本発明のポリオール等の液状化合物は、通常ポリインシ
アネート系樹脂分散体の製造が終了した後混合する。ま
た、液状化合物が、常温で液状で、活性水素基を含まな
い化合物であれば、ポリイソシアネート系樹脂分散体を
製造する際に予じめ仕込んでおくか、あるいは有機媒体
の代替として使用することが出来る。混合方法、混合条
件は通常行なわれている方法で行なうが、60〜100
℃で1時間程度必要である。液状化合物を混合後、必要
に応じて有機媒体を系外へ除去する。除去する方法は、
加熱あるいは減圧加熱により有機媒体を留出させるのが
好ましい。
本発明によって得られる分散液組成物は、必要に応じて
他の愉質、例えば酸化防止剤、紫外線吸収剤、耐熱向上
剤、染料、原料、無機および有機充填剤、可屋剤、滑剤
、帯電防止剤、補強材などを添加することが出来る。
〔応用分野〕
本発明によって得られる分散液組成物は有機フィラーと
して、フオーム、童料、接着剤、エラスト臂−1潤滑剤
などの分野に使われる。
有機フィラーとして添加する量はポリイソシアネート系
樹脂として1〜5(1%程度で、用途、目的などによっ
て添加量は異なる。
本発明の分散液組成物を用いることにより機械的強度、
耐熱性、耐寒性、耐薬品性、耐候性、耐摩耗性、耐屈曲
性、成形収縮性、脱型性、耐燃性、耐摩擦性、消音性、
艶消性などの性能向上を成型物等の製品に対して付与す
ることが出来る。
〔実施例〕
次に本発明について、実施例、比較例により詳細に説明
する。
実施例1゜ (1)分子内に不飽和結合を有するポリオールの合成 2tの4つロフラスコに、攪拌機、温 度計、留出塔、N2ガス導入管を付け、分子量1000
のポリブチレンアジペート(商品名ニラポラン4009
、日本ポリウレタン工業製、水酸基価11011fKO
H/f)1000fおよび無水マレイン酸49fを計り
とり、N2ガスを流しながら加熱混合する。140〜1
60℃で縮合水を系外に出した後、系内を徐々に減圧し
ながら反応を続け、最終的に190℃、30mHfの条
件で4時間反応した後反応終了とした。ポリエステルは
水酸基価53■KOH/f、酸価4.IWKOH/fで
あった。
このポリエステルは分子量2100で、1分子中に平均
1個の2重結合を有する。
(2)分散安定剤の合成 500dの4つロフラスコに攪拌機、 温度計、滴下ローF、冷却器を付け、(1)で合成した
ポリオールを44fおよび酢酸ブチル991Fを計りと
る。N2ガスを滴下ロートの上部から系内に流しながら
加熱混合する。110℃になったとき、滴下ロートから
ラウリルメタアクリレ− )102fおよびベンゾイルパーオキサイド2fの溶解
混合物を滴下開始する。
1時間半で滴下終了し、その後130℃で2時間反応さ
せ反応終了とした。この分散安定剤の水酸基価は11 
WKOH/rであった。
(3)  ポリイソシアネート系樹脂分散液の合成 500−の4つロセパラプルフラスコ に攪拌羽根、温度計、冷却器を付け、(2)で得られた
分散安定剤7.7f、サンニツクスPP−1000(三
洋化成工業社商品名、水酸基価112 wq KOH/
fのポリエーテルジオール)48.4F、1.4ブタン
ジオール8.7f、シクロヘキサン70.Of、アセト
ン30.Ofを仕込み均一に混合する。
ジフェニルメタンジイソシアネート 35.2fを仕込み、統いてジブチルスズジラウレート
を0.02を添加し、30〜40℃で1時間混合した後
、50℃4時間反応させ、系中のインシアネート基濃度
を0.1%以下にさせ反応終了とした。サンニックスF
A909 (三洋化成工業社商品名、水酸基価28の室
温で液状のポリエーテルポリオール)10(lを仕込み
、1時間混合した後系内の溶媒を加熱減圧で留去した。
粒径10〜40μのポリイソシアネート系樹脂とサンニ
ツクスFA 909とが均一に分散した分散液が得られた。
実施例2゜ (1)  ポリイソシアネート系樹脂分散液の合成 実施例1. (31で用いたフラスコに、実施例1. 
(21で得られた分散安定剤21.41F。
ニラポラン800(日本ポリウレタン工業製水酸基価2
90 W KOH/fのポリエステルポリオール)91
.Of、ヘキサメチレンジイソシアネー)37.6f%
7クロヘキサン1051.メチルエデルケトン45.O
f。
ジブチルスズジラウレー)0.08fを仕込み均一に混
合する。70℃で4時間反応させて、系中のイソシアネ
ート基濃度が0.1慢以下であることを確認し反応を終
了させた。ニラボラン800(室温で液状)94.3を
加え、60℃で1時間混合した。
粒径10〜50μのポリイソシアネート系樹脂とニラポ
ラン800とが均一に分散した分散液が得られた。
実施例3゜ (V ポリイソシアネート系樹脂分散液の合成 実施例1. (3)で用いたフラスコに、実施例1. 
(2)で得られた分散安定剤18.41F、ニラポラン
800 67.5?、ジオクチルアゼラニー)121.
3Fを仕込み均一に混合する。ジフェニルメタンジイン
シアネート42.8Fを加え、室温で1時間混合した後
、80〜90℃で4時間反応させて、系中のインシアネ
ート基濃度が0.19G以下であることを確認し、反応
を終了させた。
粒径5〜30μのポリイソシアネート系樹脂とジオクチ
ルアゼラニートとが均一に分散した分散液が得られた。
実施例4゜ (1)分散安定剤の合成 実施例1. (2)で用いた装置のフラスコに、実施例
1. (1)で合成したポリオールを74,6f、およ
び酢酸ブチル99.4tを計りとる。
N、ガスを滴下ロートの上部から系内に流しながら加熱
混合する。110℃になったとき、滴下ロートから2−
エチルへキシルメタアクリレート74.6fおよびベン
ゾイルパーオキサイド1.5fの溶解混合物を滴下開始
する。1時間半で滴下終了し、その後、130℃で2時
間反応させ反応終了とした。この分散安定剤の水酸基価
は15 W KOH/fであった。
(2)  ポリイソシアネート系樹脂分散液の合成 実施例1. +31で用いたフラスコに、(1)で得ら
れた分散安定剤14.3f、サンエックスP−1000
53,2f、2.4−  )リレンジアミン6.5F、
シクロヘキサン70.Of。
アセトン30.Orを仕込み、50℃30分間混合した
。液温を25℃に下げジフェニルメタンジイソシアネー
ト26.1Fを加え、30分後ジブチルスズジラウレー
トを0.02f添加した。50℃4時間反応させて反応
終了とした。サンエックスFA909 200tを仕込
み、1時間混合した後系内の溶媒を加熱減圧で留去した
。粒径1〜30μのポリイソシアネート系樹脂とサンエ
ックスFA909とが均一に分散した分散液が得られた
実施例5゜ (1)  ポリイソシアネート系樹脂分散液の合実流側
1. +31で用いたフラスコに、実施例4. +11
でで得られた分散安定剤8.2f、ニラポラン1100
 (日本ポリウレタン工業製商品名、水酸基価213岬
KOH/fのポリエステルポリオール)67、Of、シ
クロヘキサン80.8F、酢駿エチル20.2tを仕込
み均一に混合する。ジフェニルメタンジイソシアネー)
31.8fを仕込み、室温で1時間混合した。70℃で
5時間反応させて反応を終了した。ミリオネー)MTL
 (日本ポリウレタン工業製商品名、液状ジフェニルメ
タンジイソシアネート)242tを仕込み、1時間混合
した後、系内の溶媒を加熱減圧で留去した。粒径3〜5
0μのポリインシアネート系樹脂とミリオネー)MTL
とが均一に分散した分散液が得られた。
実施例6 (1)  ポリイソシアネート系樹脂分散液の合実流側
1. (3)で用いたフラスコに、実施例4. (1)
で得られた分散安定剤10.7t。
2.4−)リレンジアミン21.1F、鉱油175F、
メチルエチルケトン2B、Ofを仕込み、60℃1時間
混合した。室温に冷却した後、ジフェニルメタンジイソ
シアネ−)43.2Fを分割して仕込む。35〜45℃
で1時間混合抜、70℃2時間反応させて反応を終了し
た。系内の溶媒を加熱減圧で留去した。長さ5〜50μ
径0.5〜20μの棒状あるいはタマゴ状のポリイソシ
アネート系樹脂と鉱油とが均一に分散した分散液が得ら
れた。
比較例、1 以下の方法で水性ウレタンエマルジ四ンを合成した。実
施例1. (3)で用いたフラスコに、サンニック−X
PP−100044,4t、ジフェニルメタンジイソシ
アネー)33.3f。
アセトン80fを仕込み、50℃で3時間反応させた、
1.4ブタンジオール4.OfおよびN−メチルジェタ
ノールアミン5.4f)i−添加し反応を続け、液が高
粘度になった時点でアセトン802を添加した。50℃
16時間反応させた後、激しく攪拌しながら塩酸1.5
tを含む水160fを添加し、白色の水性ウレタンエマ
ルジヲンを得た。
この水性ウレタンエマルジW/中のアセトンおよび水を
留去するため、減圧処理を行なったが、途中で粒子の連
続化がみられ、粉末化することが出来なかった。
また、この水性ウレタンエマルジ欝ン 250fを別のフラスコにとり、実施例1で用いたサン
エックスFA909 88Fを仕み混合したが、両者は
分離した。分離した状態で加熱減圧してアセトンおよび
水を留去したが、途中で、粒状のウレタンが凝集し、均
一な分散液は得られなかった。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 1、ポリイソシアネート、活性水素化合物および分散安
    定剤からなるポリイソシアネート系樹脂分散体の樹脂分
    10〜80重量部と、可塑剤、潤滑剤、ポリオール、ポ
    リアミンおよびポリイソシアネート化合物の単独あるい
    は2種以上の混合物からなる液状化合物90〜20重量
    部を混合してなることを特徴とするポリイソシアネート
    系樹脂分散液組成物。2、分散安定剤として分子内に不
    飽和結合を有するポリオール100重量部に対して炭素
    数6以上の炭化水素基からなる側鎖を有するエチレン性
    不飽和単量体20から400重量部を反応せしめて得ら
    れた化合物であることを特徴とする特許請求の範囲第1
    項記載の、ポリイソシアネート系樹脂分散液組成物。
JP2254140A 1990-09-26 1990-09-26 液状有機フィラーの製造方法 Expired - Fee Related JP2622774B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2254140A JP2622774B2 (ja) 1990-09-26 1990-09-26 液状有機フィラーの製造方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2254140A JP2622774B2 (ja) 1990-09-26 1990-09-26 液状有機フィラーの製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH04132717A true JPH04132717A (ja) 1992-05-07
JP2622774B2 JP2622774B2 (ja) 1997-06-18

Family

ID=17260778

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2254140A Expired - Fee Related JP2622774B2 (ja) 1990-09-26 1990-09-26 液状有機フィラーの製造方法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2622774B2 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008095090A (ja) * 2006-09-15 2008-04-24 Mitsui Chemicals Inc 水崩壊性ブロック共重合体の製造方法、および該方法により得られる水崩壊性ブロック共重合体
US7425926B2 (en) 2004-07-21 2008-09-16 Asahi Glass Company, Limited High frequency wave glass antenna for an automobile

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01245013A (ja) * 1988-03-28 1989-09-29 Nippon Polyurethan Kogyo Kk ポリウレタン製造用の非水分散重合用分散剤の製造法
JPH026519A (ja) * 1988-06-27 1990-01-10 Nippon Polyurethane Ind Co Ltd 高分子ゲルの製造方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01245013A (ja) * 1988-03-28 1989-09-29 Nippon Polyurethan Kogyo Kk ポリウレタン製造用の非水分散重合用分散剤の製造法
JPH026519A (ja) * 1988-06-27 1990-01-10 Nippon Polyurethane Ind Co Ltd 高分子ゲルの製造方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7425926B2 (en) 2004-07-21 2008-09-16 Asahi Glass Company, Limited High frequency wave glass antenna for an automobile
JP2008095090A (ja) * 2006-09-15 2008-04-24 Mitsui Chemicals Inc 水崩壊性ブロック共重合体の製造方法、および該方法により得られる水崩壊性ブロック共重合体

Also Published As

Publication number Publication date
JP2622774B2 (ja) 1997-06-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101237677B1 (ko) 지방산으로부터 유도된 히드록시메틸-함유 폴리에스테르폴리올로부터 제조된 수성 폴리우레탄 분산액
JPS6150091B2 (ja)
JPS6410552B2 (ja)
JP3686372B2 (ja) ポリマーポリオール組成物、その製造方法およびポリウレタン樹脂の製造方法
JP3939763B2 (ja) (環状)脂肪族ジイソシアナートからのビウレット基を有するポリイソシアナートの製造方法
US6123988A (en) Process for the preparation of polyurethane spherical particle
US4083831A (en) Process for the preparation of granular urethane-urea polymers
JPH04132717A (ja) 液状有機フィラーの製造方法
JPH06220152A (ja) ポリウレタン系硬化性組成物
JPH0616764A (ja) ポリウレタン系硬化性組成物
JP2594117B2 (ja) ポリウレタン系高分子ゲルの製造方法
JP4136164B2 (ja) 水に容易に分散可能なポリイソシアネート組成物
EP0982330A1 (en) An improved process for the preparation of polyurethane spherical particle
JPH0238453A (ja) 粉末成形用ポリウレタン樹脂の製造方法
JP3627418B2 (ja) 熱硬化可能な熱可塑性ポリウレタン系球状粉末体、これを用いた樹脂成形品の製造方法、並びにそれを用いた接着剤、コーティング剤、及び塗料
EP0097224B1 (en) Polymeric polyoxamate polymer/polyol dispersions, process for preparing them and their use in the production of polyurethane foams
JPH01245013A (ja) ポリウレタン製造用の非水分散重合用分散剤の製造法
JPH0772221B2 (ja) 非水分散重合用分散剤を用いたポリウレタン組成物
JP3254710B2 (ja) 粉末状ポリウレタン樹脂の製造方法
JP4225617B2 (ja) ポリイソシアネート組成物、その製造方法及びそれからの水性コーティング組成物
JP2001151840A (ja) ウレタン−ウレア粉粒体の製造方法
JPH01165617A (ja) ポリウレタン用分散安定剤組成物
JPH08183810A (ja) 触媒含有樹脂複合体の製造方法
JP3046368B2 (ja) ポリウレタン組成物
JP2001213935A (ja) 自己乳化性ポリイソシアネート及びこれを用いた水性塗料

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees