JPH0238453A

JPH0238453A - 粉末成形用ポリウレタン樹脂の製造方法

Info

Publication number: JPH0238453A
Application number: JP63188077A
Authority: JP
Inventors: Koji Kanetani; 金谷　紘二; Hachiro Wada; 和田　八郎; Noboru Kunishige; 国重　登
Original assignee: Nippon Polyurethane Industry Co Ltd
Current assignee: Nippon Polyurethane Industry Co Ltd
Priority date: 1988-07-29
Filing date: 1988-07-29
Publication date: 1990-02-07
Anticipated expiration: 2010-10-04
Also published as: JPH0791353B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、粉末成形用のポリウレタン樹脂組成物に関す
るものである。

〔従来の技術〕

従来の粉末成形用ポリウレタン樹脂は、混線機等を用い
て重合した熱可塑性ポリウレタン樹脂を室温でブロック
状等の固体として得、次いでこの固体を低温で粉砕機に
よシ粉末化する方法によって得てきた。

この方法によるポリウレタン樹脂の粉末は形状が不定形
で非球状をしている。このため、この粉末を用いた溶融
成形物（シート女ど）は均一な厚みになりにくいという
欠点があった。また、この方法は粉砕工程をとるので低
い硬度のポリウレタン樹脂は粉砕時粒子どうしが融着し
てブロッキングを起す欠点がある。

本発明者らは、従来法の欠点である粉末成形における流
展性不良や粉砕によるブロッキング現象等の欠点を改善
するため、鋭意研究を重ねた結果、特定の分散安定剤を
用いた非水分散重合法によシ得られた熱可塑性ポリウレ
タン樹脂が粉砕工程なしに粉末粒子が球状を示し、優れ
た成形性を有することを見出し本発明を完成するに至っ
た。

即ち本発明は、ポリイソシアネート、ポリオールおよび分散安定剤から
なるポリウレタン樹脂組成物において分散安定剤をポリ
イソシアネートおよびポリオールに対して１〜３０重量
％配合することを特徴とする粉末成形用ポリウレタン樹
脂組成物に関するものである。

本発明によって得られる粉末ポリウレタン樹脂は、球状
の粒子粉末となシ、粉末成形性に優れている。

本発明で用いることのできるポリイソシアネートとして
は、少なくとも２個のイソシアネート基を有する化合物
である。これらの例としては、トリレンジイソシアネー
ト、キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジ
イソシアネートなどおよびこれら異性体からなる芳香族
ジインシアネ一部、１．６−へキサメチレンジイソシア
ネート、１．１２−ドデカンジイソシア不一部などの脂
肪族ジイソシアネート、シクロヘキサン−１，４−ジイ
ソシアネート、イソホロンジイソシアネート、４，４′
−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートなどの脂環
式ジイソシアネートなどがあげられる。また、これらの
化合物と活性水素基含有化合物との反応によるイソシア
ネート基末端化合物、カルボジイミド化反応などによる
インシアネート変性体などもあげられる。また、メタノ
ール、ルーブタノール、ベンジルアルコール、アセト酢
酸エチル、ε−カプロラクタム、メチルエチルケトンオ
キシム、フェノール、クレゾールなどの活性水素　を分
子内に１個有するブロック剤で一部または全部を安定化
したポリイソシアネートなども使用することが出来る。

本発明で用いることのできるポリオールとしては、通常
ポリイソシアネートの反応相手に用いられるものを全て
使用できる。例としては、ポリエステルポリオール、ポ
リアルキレンエーテルポリオール、ポリカ、−ボネート
ポリオールおよびこれらの混合物などがあげられる。ま
た、通常鎖延長剤として使われている１分子当υ少なく
とも２個の活性水素基を含有し、分子量６２〜約３００
のものを同時に使用することが出来る。

本発明の分散安定剤に用いられる分子内に不飽和結合を
有するポリオールとしては、例えばポリエステルポリオ
ールの場合、原料のグリコール類、二塩基酸類などの一
部に不飽和基含有グリコールあるいは不飽和基含有ジカ
ルボン酸を使用して製造したものなどがあげられる。ま
た、ポリエーテルポリオールの場合、出発物質として不
飽和基含有グリコールを用いて製造したものなどがあけ
られる。更に、分子量２０００以下の水酸基末端ポリエ
ステル、ポリエーテル、ポリカーボネートなどと不飽和
基含有ジカルボン酸とのエステル化によってえられるポ
リオールなどもあげられる。ここで述べた不飽和基含有
グリコールの例としては、２ブテン−１，４−ジオール
、グリセリンモノアリルニーデルなどがあげられる。ま
た、不飽和基含有ジカルボン酸の例としては、マレイン
酸、イタコン酸などがあげられる。本発明に用いること
のできる分子内に不飽和結合を有するポリオールの分子
量および不飽和結合濃度は、特に制限はないが、分子量
は４０００以下、不飽和結合濃度はポリオール１分子当
シネ飽和基１０個以下のものを使用することが好ましく
、特に、ポリオール１分子当９１〜３個の範囲内のもの
が好ましい。

本発明の分子内に不飽和結合を有するポリオールの製法
は、通常のポリエステル、ポリエーテルなどの製造方法
で行うことができる。

本発明の分散安定剤に用いられる炭素数６以上の炭化水
素基からなる側鎖を有するエチレン性不飽和単量体とし
ては、例えば、１−オクテン、１または２−ノネン、１
−または２−デセン、１−または２−へブタデセン、２
−メチル−１−ノネン、２−メチル−１−デセン、２−
メチル−１−ドデセン、２−メチル−１−ヘキサデセン
、２−メチル−１−ヘプタデセンなどのビニル、プロペ
ニルまたはインプロペニル基含有脂肪族直鎖型不飽和炭
化水素、アクリル酸またはメタクリル酸と２−エチルヘ
キシルアルコール、ヘキシルアルコールなどの炭素数６
以上の脂肪族アルコールまたは、シクロヘキサノール、
ノルボルナノール、アダマンタノールなどの炭素数６以
上の脂環族アルコールとのエステルなどがあげられる。

これらは単独あるいは２種以上を併用することが出来る
。

本発明に用いられる分散安定剤は不飽和結合を有するポ
リオールとエチレン性不飽和単量体との反応によシ得ら
れる。これらの反応方法は、特に制限はなく、反応開始
剤としてラジカル開始剤などを用いる通常のエチレン性
単量体の重合法が利用出来る。この反応に際しては、必
要に応じて溶媒を用いることができる。溶媒としては、
例えば、酢酸ブチル、シクロヘキサン、ルーへブタンな
ど通常のエチレン性単量体の重合に用いる溶媒はすべて
用いることができる。

更に、不飽和結合を有するポリオールと本発明のエチレ
ン性不飽和単量体の量比は１００／２０〜１０ｖ４００
（重量比）が望ましい。ポリオール１００重量部に対し
てエチレン性不飽和単量体が２０重量部未満の場合は分
散安定剤としての性能が低下し、ポリウレタン樹脂を製
造する際、分散安定剤の仕込み量を多くする必要が生じ
、経済的に不利となる。

ポリオール１００重量部に対してエチレン性不飽和単量
体が４００重量部を超えると極性と非極性のバランスが
失なわれ、分散安定剤としての性能が低下する。

本発明で用いることのできる分散安定剤としては、前記
のほかに次に示す化合物がめる。

（リ　　ビニルピロリドン、ビニルアルコール、アクリ
ルアミドなどの極性の強い単量体と、ステアリン酸ビニ
ル、メタクリル酸ラウリル、長鎖アルファオレフィンな
どの親油性のある単量体とから製造した共重合体。

（２）油変性アルキッド樹脂。

（３）　　ジメチルポリシロキサンとポリオキシアルキ
レンとから製造した共重合体。

（４）　　ステアリン酸ビニル、メタクリル酸ラウリル
などの親油性のある単量体と、ヒドロキシル基を有する
エチレン性不飽和単量体とからの共重合体に、アルコキ
シポリエチレンゾロピレングリコールとポリイソシアネ
ートを反応させて得られた化合物。

本発明の組成物からなる粉末成形用ポリウレタン樹脂は
、非水分散重合法によって製造することができる。これ
は水以外の有機媒体を媒体として単量体を重合させ、有
機媒体を連続相として重合体を不連続の粒子状で生成さ
せる方法である。この場合、分散安定剤を加えて安定し
た状態で重合体を生成させる技術が用いられ、分散安定
剤の選択は極めて重要である。

本発明で用いる分散安定剤の配合量は、ポリイソシアネ
ートとポリオールの合計に対して１から３０重量％が好
ましい。１重量％未満の場合、分散能力がなく、有機媒
体と反応体の分離が起こシ分散重合が出来ない。３０重
量％を超えると分散相（反応体）の粒子径が小さくなシ
過ぎて不安定な状態になる場合がちシ、また、得られる
ポリウレタン樹脂粉末の収量が低下する場合がある。

本発明の非水分散重合法で用いる有機媒体は、生成する
ポリウレタン樹脂に対して不溶性で、重合反応を阻害し
ない不活性な性質を有するものである。有機媒体として
は、例えば、ルーへキサンオクタン、ドデカン、流動パ
ラフィンなどの脂肪族、またはシクロヘキサンのような
脂環族炭化水素類などが用いられる。反応温度を考慮す
ると沸点が５０℃以上のものが好ましい。これらは単独
またＬ２ｍ以上の混合物で用いることが出来る。また、
必要に応じ酢酸エチル、テトラヒドロ７ランなどのよう
なポリウレタン樹脂に溶解しやすい溶媒も一部併用する
ことが出来る。

連続相となる有機媒体と分散相となる反応体（ポリイソ
シアネート、ポリオールおよび分散安定剤）との量比は
総量に対して反応体が１０〜８０重量％となる範囲が好
ましい。生産効率、コスト上から反応体が４０重量％以
上が特に好ましい。

ポリウレタン樹脂を製造するだめのポリイソシアネート
、ポリオールおよび分散安定剤の配合内容は、ポリウレ
タン樹脂の性能により異なるので限定出来ないが、ポリ
イソシアネートのイソシアネート基とポリオールおよび
分散安定剤の活性水素基のモル比が通常１５から０．８
の範囲が好ましい。

本発明におけるポリイソシアネート、ポリオールおよび
分散安定剤から々る反応体を有機媒体に分散させるため
には公知のあらゆる形式の乳化装置を使用してもよい。

また、仕込法は、全ての原料を同時に仕込んでもよく、
目的に応じて段階的に仕込んでもよい。段階的な仕込み
方として、（１）分散安定剤、ポリオールの混合物に有
機媒体を加えて分散し、ポリイソシアネートを仕込む。

（２）　　分散安定剤、ポリオールの一部、ポリイソシ
アネートの混合物に有機媒体を加えて分散し、その直後
あるいは反応を進行させた後、残シのポリオール（例え
ば鎖延長剤）を仕込む。

（３）予め、分散安定剤、ポリオールの一部およびポリ
イソシアネートを必要に応じ酢酸エチルのような溶媒中
に溶解させた状態で反応させ、プレポリマーにし、有機
媒体を加えて分散させた後に、残シのポリオール（例え
ば鎖延長剤）を仕込む。

などの方法がある。

ポリウレタン樹脂の製造において、反応速度を増加し、
かつ反応を完全にするため、触媒を使用することが望ま
しい。この触媒の例としては、ジブチルスズジラウレー
ト、第１スズオクトエート、Ｎ−メチルモルホリン、お
よびトリエチルアミンのような第三級アミン、ナフテン
酸鉛、亜鉛オクトエートなどである。これら触媒は触媒
作用を与えるのに必要な量を用いるが、その量は反応体
に対して通常０．０１〜１重量％程度が好ましい。触媒
の仕込みはどの時点でもよいが、全量の仕込みが終って
から仕込むのが好ましい。

ポリウレタン樹脂の製造において、反応中または反応前
後に必要に応じてメタノール、ε−カグゾロクタム、メ
チルエチルケトンオキシム、フェノールなどの活性水素
を分子内に１個有する適当なブロック剤を添加して反応
させることができる。

このようにして得られた粒子状ポリウレタン樹脂分散液
は、濾過またはデカンテーションし、また、必要に応じ
ルーへキサンなとで洗浄し、次いで常圧または減圧下で
乾燥することによってポリウレタン樹脂粉体を回収する
。得られたポリウレタン樹脂粉末は平均粒子径が１〜２
０００μｍおよびそれ以上の範囲にある粒子体である。

本発明によって得られるポリウレタン樹脂は、必要に応
じて他の熱可塑性樹脂を添加することが出来る。他の熱
可塑性樹脂として例えば、ＡＢＳポリマー、ＳＡＮポリ
マー、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリアセタール
、ナイロン、ポリエステル、ポリカーボネート、エポキ
シ樹脂、アミン樹脂、フェノール樹脂などがあげられる
。これらの樹脂は粉末状でポリウレタン樹脂製造の反応
前あるいは後に添加することが出来る。添加量はポリウ
レタン樹脂１００重量部に対して１０〜３００重量部が
好ましい。

本発明によって得られるポリウレタン樹脂は、必要に応
じて他の物質、例えば酸化防止剤、紫外線吸収剤、耐熱
性向上剤、着色剤、無機および有機充填剤、可塑剤、滑
剤、帯電防止剤、補強材などを添加することが出来る。

本発明によって得られるポリウレタン樹脂粉末は粉末成
形法によシ成形される。粉末成形法には、流動浸漬法、
静電塗装法、粉末溶射法、粉末回転成形法、粉末スラッ
ジ−成形法などがある。この成形法は、従来の軟質シー
トからの真空成形法やペーストゾルからの回転成形法や
スラッシュ成形法にくらべ、成形時間の短縮、複雑な形
状や表面の模様が成形出来ることなどで注目を集めてい
る。

この成形法によりクラッシュパッド、アームレスト、コ
ンソールボックス、ドアトリムなどの自動車内装材の表
皮材などが成形される。

〔実施例〕

次に本発明について、実施例、比較例によシ詳細に説明
する。

実施例１゜（１）分子内に不飽和結合を有するポリオールの合成２１の４つロフラスコに、攪拌機、温度計、留出基、Ｎ
２ガス導入管を付け、分子量１０００のポリブチレンア
ジペート（商品名ニラポラン４００９、日本ポリウレタ
ン工業製、水酸基価ｔ　１０ｍｇ　ＫＯ”／ｇ　）１０
００　ｇおよび無水マレイン酸４９ｐを計りとり、Ｎ２
ガスを流しながら加熱混合する。１４０〜１６０℃で縮
合水を系外に出した後、系内を徐々に減圧しながら反応
を続け、最終的に１９０’Ｑ、３０朋Ｈｇの条件で４時
間反応した後反応終了とした。ポリエステルは水酸基価
５３〜ＫＯＨ／ｇ、酸価４．１〜ＫＯＨ／ｇであった。

このポリエステルは分子量２１００で、１分子中に平均
１個の２重結合を有する。

（２）分散安定剤の合成５００　ｍｌの４つロフラスコに攪拌機、温度計、滴下
ロート、冷却器を付け、（１）で合成したポリオールを
４４ｇおよび酢酸ブチル９９ｇを計夛とる。

Ｎ、ガスを滴下ロートの上部から系内に流しながら加熱
混合する。　１１０℃になったとき、滴下ロートからラ
ウリルメタアクリレート１０２．９およびベンゾイルパ
ーオキサイド２ｇの溶解混合物を滴下開始する。１時間
半で滴下終了し、その後１３０’Ｑで２時間反応させ反
応終了としだ。

この分散安定剤の水酸基価は１１〜ＫＯηであった。

（３）　　ポリウレタン樹脂粉末の合成ＨＶ−Ｍ型ホモ
型中モミキサ−機化工業製）の上蓋に温度計、冷却器を
付け、ｌｌの胴長のフラスコをセットした。このフラス
コＫ　（２）で得られた分散安定剤１ｓ、Ｂ　（ｏ、ｏ
ｏ２モル）、７０’Ｑに加熱した分子量１００ｏのポリ
へキサメチレンカーボネートジオールにツボラン９８１
、日本ポリウレタン工業製、水酸基価１１５■ＫＯ＋（
／ｙ　）を５５゜７ｇ（０，０５７モル）、１．４−ブ
タンジオール５．１ｉｏ、ｏｓ７モル）を仕込み、均一
に混合する。４．４′−ジシクロヘキシルメタンジイン
シアネート３０．１１７　（０，１１５モル）を加え、
均一に混合した後、シェルシルア１（シェル化学製、沸
点１７０〜２００”Ｏのパラフィン、以下同じ）　１０
０．＠を加え、高速に攪拌（約１５０Ｏｒ、ｔ＋ｍ）　
Ｌ分散させる。次いでジブチルスズジラウレートを０．
０３ｇ添加し、攪拌回転数をおとして（約１０００　ｒ
ｐｒｎ　）、１時間室温で反応させた。９０℃に昇渇し
、６時間反応させてシェルゾール７１中に分散した粒子
状のポリウレタン樹脂を得た。この分散液を静置しデカ
ンテーションをして、減圧下で有機媒体を除去しポリウ
レタン樹脂粉末を得た。この粉末の主粒子径は２０〜２
５０μｍであった。この粉末９０ｇに対してマイクロサ
スペンション重合法による粉末状塩化ビニル樹脂（東ソ
ー製す−−ロン７２０　）　ｔｏ、９およびカルシウム
ステアレー）０．１．！９をブレンドし粉末成形用ポリ
ウレタン樹脂を得た。得られた粉末組成物Ｚｏｏ、９を
、電気加熱炉内で屋温が２２０°Ｃに加熱された大きさ
１５０　Ｘ　１５０ｍ、厚さ３顛のニッケル製平板上に
１０秒間ふシかけた。該ブチル製平板を１８００回転さ
せて未溶着の粉末をおとし、平板をもとにもどして５０
秒間電気加熱炉内に放置した。冷却後、平板からシート
を剥離し、厚さ約０．５１１１１１の成形物を得た。こ
のシートの裏面（型の反対側）は平滑であった。成形物
の硬度はＪＩＳＡで８５であった。

比較、例・・、１゜２ノのニーダ−に実施例１で用いた７０°Ｃに加熱した
ニッポｙ　ｙ　９８１５００　ｊｉ　（０，５００モ＃
　）および１．４−ブタンジオール４５，９（０，５０
０モｘ）を仕込み、均に混合する。４．４７−シシクロ
ヘキシルメタンジイソシアネー）　２６２ｇ（１，００
０モル）を加え均一に混合し、ジブチルスズジラウレー
トをＣＬ４Ｊｉ’　（０，０５％）加え加熱する。１６
０〜１９０℃で３０分反応きせ、冷却し、生成物をブロ
ック状として取出した。このブロックを粉砕機（期末鉄
工所製）で細粉化し、ふるいにかけ、２５０〜５００μ
ｍのサイズの粉体を約２００ｇ得た。２５０μｍ以下の
粉体は得られなかった。

拡大鏡でこの粉末を観察すると不定形の形状であった。

この粉体９０Ｊに対して実施例１、（３）で用いた粉末
状塩化ビニル樹脂１ｏｇおよびカルシウムステアレート
０．１ｇをブレンドし、粉末成形用ポリウレタン樹脂を
得た。このコンパウンドを用いて実施例１、（３）で行
なったシート成形と同じ条件で成形した結果、厚さ約０
．５　ｍ宵のシートを得た。　このシートの裏面（型の
反対側）は平滑でなかった。

実施例２（１）　　ポリウレタン樹脂粉末の合成＝１７実施例１、（３）で用いた装置のフラスコに、実施例１
、（２）で得られた分散安定剤９．５．９（０，００１
モル）、６０℃に加熱した分子量１０００のポリブチレ
ンアジペートにツボラン４００９、日本ポリウレタン工
業製、水酸基価１１３１ｎ９ＫＯＶ９）を６’１．５１
１（０，０６７５モル）、１．４−ブタンジオール１２
．１ｇ（０，１３４モル）を仕込み、均一に混合する。

ヘキサメチレンジイソシアネート３４．１９　（０，２
０３モル）を加え、均一に混合した後、シェルゾール７
１１１７．４．ｌｉｔを加え、高速に攪拌（約１５００
７７）ｍ　）　Ｌ分散させる。次いてジブチルスズジラ
ウレートを０．０３ｇ添加し、攪拌回転数をおとして（
約１００゜ｒｐｍ）、１時間室温で反応させた。９０″
Ｃに昇温し、５時間反応させてシェルゾール７１中に分
散した粒子状のポリウレタン樹脂を得た。この分散液を
静置し、デカンテーションをして、減圧下で有機媒体を
除去しポリウレタン樹脂粉末を得た。この粉末の主粒子
径は４０〜２５０μｍであった。この粉末９０ｇに対し
て酸化チタン１０ｇをブレンドして粉末成形用ポリウレ
タン樹脂を得た。予め２００°Ｃに加熱した１５０Ｘ７
０Ｘ１顛の鉄板にこの粉末組成物を塗布し、２００”Ｏ
の電気加熱炉に３分間入れた。厚さ０．３龍の表面の平
滑な塗膜かえられた。

実施例３゜（１）　　ヒドロキシル基含有ビニル重合体の合成５０
０　ｍｉｌの４つロフラスコに攪拌機、温度計、冷却器
、滴下ロートを付け、酢酸ブチル１１７ｇを仕込み、Ｎ
、ガスを通しなから１１０　”Ｑに加熱した。あらかじ
め調製した２−エチルへキシルメタアクリレ−）　１６
０．７．ｊｉｌ、　２−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト１５゜１ｇおよび過酸化ベンゾイルペースト（過酸化
ベンゾイル含有量５０重量％）７．０．！９の混合物を
同温度で２時間かけて滴下した。

１２０℃に昇温し、３時間反応させてヒドロキシル基含
有ビニル重合体を得た。

（２）分散安定剤の合成５００ｒＩＬｌの４つロフラスコに攪拌機、温度計、冷
却器を付け、酢酸ブチル４０．５．ｊｉ［、分子量６７
０のメトキシポリエチレングリコール２０．０．ｊｉｌ
、２．４トリレンジイソシアネート５．２！！を仕込み
、Ｎ。

ガスを通しながら８０℃に昇温し、同温度で２時間反応
させた後、（１）で得られたヒドロキシル基含有ビニル
重合体７６．９９を加えて、引き続き８０℃で１時間反
応させ、ジブチルスズジラウレートを０．０１ｇ加え、
さらに同温度で３時間反応させて分散安定剤を得た。

（３）　　ポリウレタン樹脂粉末の合成実施例１　、（
３）で用いた装置のフラスコに、（２）で得られた分散
安定剤１０ｇ、６０℃に加熱した分子量１０００のポリ
ブチレンアジペート（実施例２、（１）で用いたもの）
　５９．２　ｇ（０，０５９６モル）、１．４−ブタン
ジオール１０．７　ｇ（０，１１９モル）を仕込み、均
一に混合する。ヘキサメチレンジインシアネート３ｏ、
ｔ、９（０，１７９モル）を加え、均一に混合した後、
シェルゾール７１１００．ｌｉｔを加え、高速に攪拌（
約１５００　？ｍ）　Ｌ分散させる。次いでジブチルス
ズジラウレートを０．０３．ｐ添加し、攪拌回転数をお
として（約１００ｏ　ｒｐｍ　）、１時間室温で反応さ
せた。９０℃に昇温し、５時間反応させてシェルゾール
７１中に分散した粒子状のポリウレタン樹脂を得た。こ
の分散液を静置し、デカンテーションをして、減圧下で
有機媒体を除去しポリウレタン樹脂粉末を得た。この粉
末の主粒子径は１００〜３００μｍであった。

この粉末９０．ｊ９に対して酸化チタン１０ｇをブレン
ドして粉末成形用ポリウレタン樹脂を得た。

この粉末組成物を実施例２で実施したと同じように鉄板
上に焼付け、厚さ０．３１１！ｌの塗膜をえた。

〔発明の効果〕

本発明によりて得られる粉末成形用ポリウレタン樹脂は
、静電塗装法、粉末回転成形法、粉末スラッシュ成形法
などによって各種塗膜材、ライニング材、自動車内装材
の例えばクラソシーパッド、アームレスト、コンソール
ボックス　ドアトリムなどの表皮材など、広範囲に用途
がある。

Claims

【特許請求の範囲】１、ポリイソシアネート、ポリオールおよび分散安定剤
からなるポリウレタン樹脂組成物において、分散安定剤
をポリイソシアネートおよびポリオールに対して１〜３
０重量％使用することを特徴とする粉末成形用ポリウレ
タン樹脂組成物。２、ポリイソシアネート、ポリオールおよび分散安定剤
からなるポリウレタン樹脂組成物において、分散安定剤
が分子内に不飽和結合を有するポリオール１００重量部
に対して炭素数６以上の炭化水素基からなる側鎖を有す
るエチレン性不飽和単量体２０から４００重量部を反応
せしめて得られた化合物であることを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載の組成物。