JPH04128295A - １，１，３，３―テトラメチル―１，３―ジシロキサンの製造方法 - Google Patents
１，１，３，３―テトラメチル―１，３―ジシロキサンの製造方法Info
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- JPH04128295A JPH04128295A JP24794290A JP24794290A JPH04128295A JP H04128295 A JPH04128295 A JP H04128295A JP 24794290 A JP24794290 A JP 24794290A JP 24794290 A JP24794290 A JP 24794290A JP H04128295 A JPH04128295 A JP H04128295A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0896—Compounds with a Si-H linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0801—General processes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、シリコーン工業界において重要な中間体であ
る１、１．３．３−テトラメチル−１，３−ジシロキサ
ンの製造方法に関する。
る１、１．３．３−テトラメチル−１，３−ジシロキサ
ンの製造方法に関する。
（従来技術）
１．１．３．３−テトラメチル−１，３−ジシロキサン
は、例えば各種オルガノポリシロキサンを製造するため
の中間体として知られており、従来から、これを安価に
製造する方法が望まれている。
は、例えば各種オルガノポリシロキサンを製造するため
の中間体として知られており、従来から、これを安価に
製造する方法が望まれている。
従来公知の製造方法としては、例えば、ジメチルクロロ
シランの加水分解を用いる方法、＋ＳｉＯ＋Ｈｓ 単位から成り且つ分子鎖末端がＣＨｓＳｉＯ＋ｚ＊単位
で封鎖されたポリシロキサンからグリニヤール法により
得る方法等が知られている。
シランの加水分解を用いる方法、＋ＳｉＯ＋Ｈｓ 単位から成り且つ分子鎖末端がＣＨｓＳｉＯ＋ｚ＊単位
で封鎖されたポリシロキサンからグリニヤール法により
得る方法等が知られている。
（発明が解決しようとする課題）
然しなから、前者の方法は、副生成物が多く生成し、目
的とするジシロキサンの単離収率が低いという欠点があ
る。
的とするジシロキサンの単離収率が低いという欠点があ
る。
また後者の方法は、原料のポリシロキサン及び用いるグ
リニヤール試薬が高価であり、しかもこれらは取扱いに
くいという欠点がある。
リニヤール試薬が高価であり、しかもこれらは取扱いに
くいという欠点がある。
従って本発明は、簡単な工程で且つ高収率て、しかも安
価に１．１．３．３−テトラメチル−１，３−ジシロキ
サンを製造することが可能な方法を提供することを目的
とする。
価に１．１．３．３−テトラメチル−１，３−ジシロキ
サンを製造することが可能な方法を提供することを目的
とする。
（問題点を解決するための手段）
本発明の１．１．３．３−テトラメチル−１，３−ジシ
ロキサンの製造方法は、１．１，３．３−テトラメチル
−１，３−ジクロロ−１，３−ジシロキサンを、金属水
素化物を用いて還元することから成るものである。
ロキサンの製造方法は、１．１，３．３−テトラメチル
−１，３−ジクロロ−１，３−ジシロキサンを、金属水
素化物を用いて還元することから成るものである。
■光皿料
本発明の製造法において出発原料として使用するものは
１．１．３．３−テトラメチル−１，３−ジクロロ−１
，３−ジシロキサンである。これは、各種オルガノポリ
シロキサンの原料モノマーとして汎用されており、しか
も非常に安価なジメチルジクロロシランの共加水分解に
より容易に製造される。従って、本発明において、この
ような安価なジメチルジクロロシランから得られるもの
を出発原料として用いることは、経済的に極めて有利と
なる。
１．１．３．３−テトラメチル−１，３−ジクロロ−１
，３−ジシロキサンである。これは、各種オルガノポリ
シロキサンの原料モノマーとして汎用されており、しか
も非常に安価なジメチルジクロロシランの共加水分解に
より容易に製造される。従って、本発明において、この
ような安価なジメチルジクロロシランから得られるもの
を出発原料として用いることは、経済的に極めて有利と
なる。
１豆工■
本発明においては、上記の１．１，３．３−テトラメチ
ル−１，３−ジクロロ−１，３−ジシロキサン（以下、
単にジクロロジシロキサンと称する）を、金属水素化物
を用いて還元することによって、容易に目的とする１、
１．３．３−テトラメチル−１，３−ジシロキサンを得
ることができる。この還元工程を式で表すと、次の通り
である。
ル−１，３−ジクロロ−１，３−ジシロキサン（以下、
単にジクロロジシロキサンと称する）を、金属水素化物
を用いて還元することによって、容易に目的とする１、
１．３．３−テトラメチル−１，３−ジシロキサンを得
ることができる。この還元工程を式で表すと、次の通り
である。
この還元工程において、金属水素化物としては、例えば
水素化アルミニウムリチウム（ＬｉＡｌＨ４）、水素化
アルミニウムナトリウム（ＮａＡＩＨａ）、水素化ホウ
素リチウム（ＬｉＢＨａ） 、水素化ホウ素ナトリウム
（ＮａＢＨｎ） 、水素化リチウム（ＬｉＨ） 、水素
化ナトリウム（ＮａＨ）等を使用することができ、特に
水素化アルミニウムリチウム及び水素化アルミニウムナ
トリウムが好適に使用される。これらの金属水素化物は
、一般に原料のジクロロジシロキサン１モル当たり、０
．５〜２モル、特に０．６〜１．２モルの割合で使用す
ることが望ましい。
水素化アルミニウムリチウム（ＬｉＡｌＨ４）、水素化
アルミニウムナトリウム（ＮａＡＩＨａ）、水素化ホウ
素リチウム（ＬｉＢＨａ） 、水素化ホウ素ナトリウム
（ＮａＢＨｎ） 、水素化リチウム（ＬｉＨ） 、水素
化ナトリウム（ＮａＨ）等を使用することができ、特に
水素化アルミニウムリチウム及び水素化アルミニウムナ
トリウムが好適に使用される。これらの金属水素化物は
、一般に原料のジクロロジシロキサン１モル当たり、０
．５〜２モル、特に０．６〜１．２モルの割合で使用す
ることが望ましい。
この金属水素化物を用いての還元反応は、一般に有機溶
媒中で行われる。有機溶媒としては、還元反応を阻害し
ないかぎり、任意のものを使用することができるが、一
般には、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエ
ーテル系溶媒が好適に使用される。またこの還元反応は
、窒素ガス等の不活性ガス雰囲気中で行うことが望まし
い。
媒中で行われる。有機溶媒としては、還元反応を阻害し
ないかぎり、任意のものを使用することができるが、一
般には、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエ
ーテル系溶媒が好適に使用される。またこの還元反応は
、窒素ガス等の不活性ガス雰囲気中で行うことが望まし
い。
反応温度は、一般に０〜５０℃、特に０〜２０℃の範囲
とすることが好適であり、反応時間は、用いる金属水素
化物の種類、反応温度等によっても異なるが、通常１〜
５時間程度である。
とすることが好適であり、反応時間は、用いる金属水素
化物の種類、反応温度等によっても異なるが、通常１〜
５時間程度である。
還元反応終了後においては、メタノール、エタノール等
のアルコール類によって過剰の金属水素化物の処理を行
い、次いで希塩酸等の酸水溶液を反応系に加えて分液を
行い、水洗及び蒸留により目的とする１、１，３．３−
テトラメチル−１，３−ジシロキサンを高収率で得るこ
とができる。
のアルコール類によって過剰の金属水素化物の処理を行
い、次いで希塩酸等の酸水溶液を反応系に加えて分液を
行い、水洗及び蒸留により目的とする１、１，３．３−
テトラメチル−１，３−ジシロキサンを高収率で得るこ
とができる。
（実施例）
次皇■土
容量３００ａｌｌ！の三ロフラスコに、先端に塩化カル
シウム管を付した還流冷却器、温度針、ガス導入管を付
した滴下ロート及びマグネチックスターラを装備した。
シウム管を付した還流冷却器、温度針、ガス導入管を付
した滴下ロート及びマグネチックスターラを装備した。
このフラスコ中に、窒素気流下でＮａＡＩＨａ ２．
７ｇを入れ、さらにテトラヒドロフラン３０ｇを加え、
氷水浴下で０℃まで冷却した。この状態で、１．１．３
．３−テトラメチル−１，３−ジクロロ−１，３−ジシ
ロキサン１０ｇを、攪拌しなから０〜２０℃の温度が保
たれるように、滴下速度を調節しながら加えた。
７ｇを入れ、さらにテトラヒドロフラン３０ｇを加え、
氷水浴下で０℃まで冷却した。この状態で、１．１．３
．３−テトラメチル−１，３−ジクロロ−１，３−ジシ
ロキサン１０ｇを、攪拌しなから０〜２０℃の温度が保
たれるように、滴下速度を調節しながら加えた。
滴下終了後、室温にて２時間撹拌を行った。反応終了後
、再び氷水浴で冷却を行い、さらにメタノール５ｇを投
入し、次いで希塩酸３０ｇを投入し、油層を分液採取し
た。これを水洗後、蒸留することにより、５．６ｇの留
分を得た（収率８５％）。
、再び氷水浴で冷却を行い、さらにメタノール５ｇを投
入し、次いで希塩酸３０ｇを投入し、油層を分液採取し
た。これを水洗後、蒸留することにより、５．６ｇの留
分を得た（収率８５％）。
この留分について、’Ｈ−ＮＭＲ及び赤外分光により分
析した結果は、次の通りであった。
析した結果は、次の通りであった。
’Ｈ−ＮＭＲ，（溶媒 ＣＣ１４）
δ （ｐｐｍ ）
０．３０〜０．３３ （ｄ、 ５ｉ−ＣＨｓ 、 １
２）１ ）４．６１〜４．９０ （ｍ、 ５ｉ−Ｈ、
２Ｈ）Ｉゝ スペ ル； 第１図にチャートを示す。
２）１ ）４．６１〜４．９０ （ｍ、 ５ｉ−Ｈ、
２Ｈ）Ｉゝ スペ ル； 第１図にチャートを示す。
；Ｓｉｎ ： ２１３０Ｃ１１−’；５ｉＣＨ，
： １２５５ｃｍ−’ ；５ｉＯ５ｉ５ ＝ １０７０ｃｌｌ−重上記の結果
から、得られた留分は、１．１，３．３−テトラメチル
−１，３−ジシロキサンであることが理解される。
： １２５５ｃｍ−’ ；５ｉＯ５ｉ５ ＝ １０７０ｃｌｌ−重上記の結果
から、得られた留分は、１．１，３．３−テトラメチル
−１，３−ジシロキサンであることが理解される。
皇施炭Ｉ
ＮａＡＩＨａに代えて、ＬｉＡＩＨ＊ １．９８ ｇ
を用いた以外は、実施例１と同様にして還元反応、水洗
及び蒸留を行ない、５．９ｇの留分を得た（収率９３％
）。
を用いた以外は、実施例１と同様にして還元反応、水洗
及び蒸留を行ない、５．９ｇの留分を得た（収率９３％
）。
この留分について、’Ｈ−ＮＭＲ及び赤外分光により分
析した結果は、次の通りであった。
析した結果は、次の通りであった。
区Ｈ−ＮＭＲ； （溶媒 ＣＣ１４）
δ （ｐｐｍ ）
０．３１〜０．３４ （ｄ、 ５ｉ−ＣＨｓ 、 １
２Ｈ）４．５９〜４．９０ （ｍ、 ５ｉ−Ｈ、２１
（）１％ スペ ル； 第２図にチャートを示す。
２Ｈ）４．５９〜４．９０ （ｍ、 ５ｉ−Ｈ、２１
（）１％ スペ ル； 第２図にチャートを示す。
ミＳｉＨ： ２１３０ｃｍ−’
；５ｉＣＨ３： １２５５ｃｍ−’
ミ５ｉＱＳｉ ＠ ： １０６５ｃｍ−’上記の結果
から、得られた留分は、１．１，３．３−テトラメチル
−１，３−ジシロキサンであることが理解される。
から、得られた留分は、１．１，３．３−テトラメチル
−１，３−ジシロキサンであることが理解される。
（発明の効果）
上述した本発明によれば、１，１．３．３−テトラメチ
ル−１，３−ジシロキサンを、極めて高収率で製造する
ことが可能となった。
ル−１，３−ジシロキサンを、極めて高収率で製造する
ことが可能となった。
しかも本発明においては、反応工程が還元工程のみで極
めて簡単であり、出発原料として用いるジクロロジシロ
キサンも工業的に極めて安価に得られるため、本発明は
経済的にも極めて有利である。
めて簡単であり、出発原料として用いるジクロロジシロ
キサンも工業的に極めて安価に得られるため、本発明は
経済的にも極めて有利である。
第１図は、実施例１で得られた留分の赤外吸収スペクト
ルを示すチャートであり、 第２図は、実施例２で得られた留分の赤外吸収スペクト
ルを示すチャートである。
ルを示すチャートであり、 第２図は、実施例２で得られた留分の赤外吸収スペクト
ルを示すチャートである。
Claims (1)
- （１）１，１，３，３−テトラメチル−１，３−ジクロ
ロ−１，３−ジシロキサンを、金属水素化物を用いて還
元することから成る１，１，３，３−テトラメチル−１
，３−ジシロキサンの製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24794290A JPH04128295A (ja) | 1990-09-18 | 1990-09-18 | １，１，３，３―テトラメチル―１，３―ジシロキサンの製造方法 |
| EP91115774A EP0476597A1 (en) | 1990-09-18 | 1991-09-17 | Process for preparing 1,1,3,3-tetramethyl-disiloxane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24794290A JPH04128295A (ja) | 1990-09-18 | 1990-09-18 | １，１，３，３―テトラメチル―１，３―ジシロキサンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04128295A true JPH04128295A (ja) | 1992-04-28 |
Family
ID=17170846
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24794290A Pending JPH04128295A (ja) | 1990-09-18 | 1990-09-18 | １，１，３，３―テトラメチル―１，３―ジシロキサンの製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0476597A1 (ja) |
| JP (1) | JPH04128295A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4239246C1 (de) * | 1992-11-21 | 1993-12-16 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung von SiH-Gruppen aufweisenden Organopolysiloxanen |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1085875B (de) * | 1959-03-05 | 1960-07-28 | Elfriede Husemann Dr | Verfahren zur Herstellung von Polysiloxanhydriden |
| DE1929902A1 (de) * | 1968-06-14 | 1970-01-22 | Gen Electric | Reduktion halogenhaltiger Siliciumverbindungen |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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1990
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1991
- 1991-09-17 EP EP91115774A patent/EP0476597A1/en not_active Withdrawn
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0476597A1 (en) | 1992-03-25 |
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