JPH04122940A - 感光性組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は感光性組成物に関するものであり、特に、現像
性及び耐処理薬品性に優れた感光性平版印刷版に適する
感光性組成物に関する。
性及び耐処理薬品性に優れた感光性平版印刷版に適する
感光性組成物に関する。
[従来の技術及び解決すべき課題]
ポジ型感光性平版印刷版とは、一般に親水性支持体上に
露光により可溶化するインキ受容性感光層を形成したも
のである。この感光層に画像露光を行い現像すると、画
像部を残して非画線部は除去されるので、画像が形成さ
れる。印刷においては、画像部が親油性で非画像部が親
水性であるという性質上の差が利用される。
露光により可溶化するインキ受容性感光層を形成したも
のである。この感光層に画像露光を行い現像すると、画
像部を残して非画線部は除去されるので、画像が形成さ
れる。印刷においては、画像部が親油性で非画像部が親
水性であるという性質上の差が利用される。
このようなポジ型の感光性平版印刷版の感光層には、感
光性物質としてキノンジアジド化合物、また皮膜強度と
アルカリ溶解性とを高めるための成分としてアルカリ可
溶性樹脂が含有されている。
光性物質としてキノンジアジド化合物、また皮膜強度と
アルカリ溶解性とを高めるための成分としてアルカリ可
溶性樹脂が含有されている。
上記の如きポジ型の感光性平版印刷版は、印刷の際使用
される種々の処理薬品、例えば湿し水に含まれるイソプ
ロピルアルコール、インキ、整面液、プレートクリーナ
ー等に対しての耐性が弱く、その結果として、耐刷力が
低下するという欠点を有している。
される種々の処理薬品、例えば湿し水に含まれるイソプ
ロピルアルコール、インキ、整面液、プレートクリーナ
ー等に対しての耐性が弱く、その結果として、耐刷力が
低下するという欠点を有している。
特公昭43−28403号公報には、ピロガロールとア
セトンとの重縮合樹脂の0−ナフトキノンジアジドスル
ホン酸エステルを感光体として用いることにより耐処理
薬品性を向上させたことが記載されている。これは、通
常の油性インキを用いた印刷に使用される処理薬品に対
しである程度の良好な性能を示したが、耐久性において
は未だ不十分であり、インキ看肉性もまた不十分であっ
た。
セトンとの重縮合樹脂の0−ナフトキノンジアジドスル
ホン酸エステルを感光体として用いることにより耐処理
薬品性を向上させたことが記載されている。これは、通
常の油性インキを用いた印刷に使用される処理薬品に対
しである程度の良好な性能を示したが、耐久性において
は未だ不十分であり、インキ看肉性もまた不十分であっ
た。
また一方、前記のようなポジ型の感光性平版印刷版の現
像処理は通常アルカリ水溶液から成る現像液中で行なわ
れるが、現像液の現像能力は種々の条件で変動を受けや
すく、例えば現像液の補充量の過剰や気温の上昇に伴う
浴温度の上昇等により現像能力が規定以上になり、印刷
版の画像部が侵されたり、網点が消失したりする場合が
ある。
像処理は通常アルカリ水溶液から成る現像液中で行なわ
れるが、現像液の現像能力は種々の条件で変動を受けや
すく、例えば現像液の補充量の過剰や気温の上昇に伴う
浴温度の上昇等により現像能力が規定以上になり、印刷
版の画像部が侵されたり、網点が消失したりする場合が
ある。
このため、感光性平版印刷版は、前記のような処理能力
がta準より増強された現像液でも、標準現像液で処理
した場合と同様の現像性を示す幅広い現像許容性を有す
ることが望まれている。(g、下、適正な現像結果が得
られる現像能力上昇の許容範囲を1オーバー瑛像性」と
いう。) 従って、本発明の目的は、インキ着肉性を低下させるこ
となく耐処理薬品性に優れ、かつオーバー現像性に優れ
た感光性平版印刷版に適した感光性組成物を提供するこ
とにある。
がta準より増強された現像液でも、標準現像液で処理
した場合と同様の現像性を示す幅広い現像許容性を有す
ることが望まれている。(g、下、適正な現像結果が得
られる現像能力上昇の許容範囲を1オーバー瑛像性」と
いう。) 従って、本発明の目的は、インキ着肉性を低下させるこ
となく耐処理薬品性に優れ、かつオーバー現像性に優れ
た感光性平版印刷版に適した感光性組成物を提供するこ
とにある。
[課題を解決するための手段]
本発明者等は前記課題に鑑みて#2意研究の結果、本発
明の上記目的は、キノンジアジド化合物、ガラス転移温
度(Tg>が70〜200℃の範囲内の値であるポリマ
ー及びガラス転移温度(To )が30〜100℃の範
囲内の値であるノボラック樹脂を含有する感光性組成物
を提供することにより達成されることを見出した。
明の上記目的は、キノンジアジド化合物、ガラス転移温
度(Tg>が70〜200℃の範囲内の値であるポリマ
ー及びガラス転移温度(To )が30〜100℃の範
囲内の値であるノボラック樹脂を含有する感光性組成物
を提供することにより達成されることを見出した。
以下に本発明を更に詳細に説明する。
本発明に用いられるガラス転移温度(Tg)が70〜2
00℃の範囲内の値であるポリマー(U下、本発明のポ
リマーと称′?j)としては、例えばポリエステル樹脂
、ポリウレタン樹脂等が挙げられる。
00℃の範囲内の値であるポリマー(U下、本発明のポ
リマーと称′?j)としては、例えばポリエステル樹脂
、ポリウレタン樹脂等が挙げられる。
ポリエステル樹脂としては、好ましくは下2−数式CI
]で表わされるジカルボン酸と、下記−数式[II]又
は[I[[]で表わされるジオールとの反応生成物を構
造単位に有するポリエステル樹脂が挙げられる。
]で表わされるジカルボン酸と、下記−数式[II]又
は[I[[]で表わされるジオールとの反応生成物を構
造単位に有するポリエステル樹脂が挙げられる。
一般式[I]
HOOC−R+ −COOH
一般式[1]
%式%
一般式[I[1]
Ho−Ra −Ar −R4−OH0OH
(式中、R1はそれぞれ置換基を有していてもよい二価
の脂肪族又は芳香族炭化水素であり、例えば、アルキレ
ン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、複素環基、
−RCOR’ −基等を表わす。ここでR及びR′は各
々アルキル基又はアリール基を表わす。R2は水素原子
又は置換基を有していてもよいアルキル基、アラルキル
基、アリール基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を
表わし、R3−R5は各々単結合、置換基を有していて
もよい二価の脂肪族又は芳香族炭化水素を表わし、例え
ばアルキレン基、アリーレン基等を表わす。R3、R4
及びR5はそれぞれ同一でも巽なっていてもよい。また
、Arは置換基を有していてもよい三価の芳香族基を示
す。ン 上記一般式[I]で示されるジカルボン酸の具体例とし
ては、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、
スペリン酸、ヒバシン酸、1,9ノナンジカルボン酸、
ドデカンジカルボン酸、トリデカンジカルボン酸、テト
ラデカンジカルボン酸、ペンタデカンジカルボン酸、2
.3−ジブロモコハク酸、フマール酎、マレイン酸、メ
チルマロン酸、2.2′−チオジグルコン酸、ジカルボ
ン酸、ヘキサフルオログルタル酸、イミダゾール−4,
5−ジカルボン酸、3,5−ピラゾールジカルボン酸、
メチルグルタル酸、メチルシマレイン鍍、アセトンジカ
ルボン酸、2−ケトグルタル酸、エチルマロン酸、メチ
ルコハク酸、trans −2−ブテン−1,4−ジカ
ルボン1.1.1−シクロブタンジカルボン酸、rne
so −2、3−ジメチルコハク酸、3−メチルグルタ
ル酸、3.3′−チオジプロごオン酸、2.2′−ジチ
オジブロビオン酸、ケリドン酸、ピリジン−2,3−ジ
カルボン酸、ピリジン−2,6−ジカルボン酸、ピリジ
ン−3,5−ジカルボン酸、2.2−ジメチルグルタル
酸、3.3−ジメチルグルタル酸、3−メチルアジピン
酸、0−フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、テト
ラクロロフタル酸、テトラブロモテレフタル酸、2.5
−ジクロロテレフタル酸、4−ブロモイソフタル酸、c
is −4−シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸、
cis−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、tra
ns −1、2−シクロヘキサンジカルボン酸、cis
−1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、tranS
−1、4−シクロヘキサンジカルボン酸、シクロペンチ
ルマロン酸、3−エチル−3−メチルグルタル酸、ホモ
フタル酸、1.1−シクロベンタンジ酢酸、ジ−nプロ
ピルマロン酸、ベンジルマロン酸、フェニルコハク酸、
2,3−ナフタレンジカルボン酸、2.6−ナフタレン
ジカルボン酸、1,1−フェロセンジカルボン酸、トラ
ウマチン酸、2.2′ジフェニルジカルボン ルジカルボン酸、ベンゾフェノン−2.4′−ジカルボ
ン酸、4,4′−ジフェニルメタンジカルボン酸等が挙
げられる。
の脂肪族又は芳香族炭化水素であり、例えば、アルキレ
ン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、複素環基、
−RCOR’ −基等を表わす。ここでR及びR′は各
々アルキル基又はアリール基を表わす。R2は水素原子
又は置換基を有していてもよいアルキル基、アラルキル
基、アリール基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を
表わし、R3−R5は各々単結合、置換基を有していて
もよい二価の脂肪族又は芳香族炭化水素を表わし、例え
ばアルキレン基、アリーレン基等を表わす。R3、R4
及びR5はそれぞれ同一でも巽なっていてもよい。また
、Arは置換基を有していてもよい三価の芳香族基を示
す。ン 上記一般式[I]で示されるジカルボン酸の具体例とし
ては、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、
スペリン酸、ヒバシン酸、1,9ノナンジカルボン酸、
ドデカンジカルボン酸、トリデカンジカルボン酸、テト
ラデカンジカルボン酸、ペンタデカンジカルボン酸、2
.3−ジブロモコハク酸、フマール酎、マレイン酸、メ
チルマロン酸、2.2′−チオジグルコン酸、ジカルボ
ン酸、ヘキサフルオログルタル酸、イミダゾール−4,
5−ジカルボン酸、3,5−ピラゾールジカルボン酸、
メチルグルタル酸、メチルシマレイン鍍、アセトンジカ
ルボン酸、2−ケトグルタル酸、エチルマロン酸、メチ
ルコハク酸、trans −2−ブテン−1,4−ジカ
ルボン1.1.1−シクロブタンジカルボン酸、rne
so −2、3−ジメチルコハク酸、3−メチルグルタ
ル酸、3.3′−チオジプロごオン酸、2.2′−ジチ
オジブロビオン酸、ケリドン酸、ピリジン−2,3−ジ
カルボン酸、ピリジン−2,6−ジカルボン酸、ピリジ
ン−3,5−ジカルボン酸、2.2−ジメチルグルタル
酸、3.3−ジメチルグルタル酸、3−メチルアジピン
酸、0−フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、テト
ラクロロフタル酸、テトラブロモテレフタル酸、2.5
−ジクロロテレフタル酸、4−ブロモイソフタル酸、c
is −4−シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸、
cis−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、tra
ns −1、2−シクロヘキサンジカルボン酸、cis
−1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、tranS
−1、4−シクロヘキサンジカルボン酸、シクロペンチ
ルマロン酸、3−エチル−3−メチルグルタル酸、ホモ
フタル酸、1.1−シクロベンタンジ酢酸、ジ−nプロ
ピルマロン酸、ベンジルマロン酸、フェニルコハク酸、
2,3−ナフタレンジカルボン酸、2.6−ナフタレン
ジカルボン酸、1,1−フェロセンジカルボン酸、トラ
ウマチン酸、2.2′ジフェニルジカルボン ルジカルボン酸、ベンゾフェノン−2.4′−ジカルボ
ン酸、4,4′−ジフェニルメタンジカルボン酸等が挙
げられる。
また、−数式[II]及び[In]の各々で示されるジ
カルボン酸の具体例としては、3.5−ジヒドロキシ安
息香酸、2.2−ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン
酸、2,2−ビス(2−ヒドロキシエチル)プロピオン
酸、2,2−ビス(3ヒドロキシプロピル)プロピオン
酸、ビス(ヒドロキシメチル)酢酸、ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)酢酸、4.4−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)ペンタン酸、酒石酸等が挙げられる。
カルボン酸の具体例としては、3.5−ジヒドロキシ安
息香酸、2.2−ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン
酸、2,2−ビス(2−ヒドロキシエチル)プロピオン
酸、2,2−ビス(3ヒドロキシプロピル)プロピオン
酸、ビス(ヒドロキシメチル)酢酸、ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)酢酸、4.4−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)ペンタン酸、酒石酸等が挙げられる。
なお上記ポリエステル樹脂は一般式[I]で示されるジ
カルボン酸化合物および一般式[■]または[II[]
で示されるジカルボキシル基を有づるジオール化合物2
種以上から形成されてもよい。
カルボン酸化合物および一般式[■]または[II[]
で示されるジカルボキシル基を有づるジオール化合物2
種以上から形成されてもよい。
また更に、カルボキシル基を有しないジオール化合物を
、アルカリ現像性を低下させない程度に併用することも
できる。
、アルカリ現像性を低下させない程度に併用することも
できる。
このようなジオール化合物としては、只体的には以下に
示すものが含まれる。
示すものが含まれる。
即ち、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、テトラエチレングリコ−・ル、
プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ネオ
ペンチルグリコール、1、3−ブチレングリコール、1
,6−ヘキサンジオール、2−ブテン−1.4−ジオー
ル、2。
リエチレングリコール、テトラエチレングリコ−・ル、
プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ネオ
ペンチルグリコール、1、3−ブチレングリコール、1
,6−ヘキサンジオール、2−ブテン−1.4−ジオー
ル、2。
2、4−トリメチル−1.3−ベンタンジオール、1、
4−ビス−β−ヒドロキシエトキシシクロヘキサン、シ
クロヘキサンジメタツール、トリシクロデカンジメタツ
ール、水添ビスフェノールA1水添ビスフエノールF、
ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加体、ビスフ
ェノールAのプロピレンオキサイド付加体、ビスフェノ
ールFのエチレンオキサイド付加体、ビスフェノールF
のプロピレンオキサイド付加体、水添ビスフェノールA
のエチレンオキサイド付加体、水添ビスフェノールAの
プロピレンオキサイド付加体、ヒドロキノンジヒドロキ
シエチルエーテル、p−キシリレングリコール、ジヒド
ロキシエチルスルホン、ビス(2−ヒドロキシエチル)
−2.4−1〜リレンジカルバメート、2.4−1−リ
レン−ビス(2−ヒドロキシエチルカルバミド)、ビス
(2−ヒドロキシエチル)−如−キシリレンジカルバメ
ート、ビス(2−ヒドロキシエチル)イソフタレート等
が挙げられる。
4−ビス−β−ヒドロキシエトキシシクロヘキサン、シ
クロヘキサンジメタツール、トリシクロデカンジメタツ
ール、水添ビスフェノールA1水添ビスフエノールF、
ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加体、ビスフ
ェノールAのプロピレンオキサイド付加体、ビスフェノ
ールFのエチレンオキサイド付加体、ビスフェノールF
のプロピレンオキサイド付加体、水添ビスフェノールA
のエチレンオキサイド付加体、水添ビスフェノールAの
プロピレンオキサイド付加体、ヒドロキノンジヒドロキ
シエチルエーテル、p−キシリレングリコール、ジヒド
ロキシエチルスルホン、ビス(2−ヒドロキシエチル)
−2.4−1〜リレンジカルバメート、2.4−1−リ
レン−ビス(2−ヒドロキシエチルカルバミド)、ビス
(2−ヒドロキシエチル)−如−キシリレンジカルバメ
ート、ビス(2−ヒドロキシエチル)イソフタレート等
が挙げられる。
以下に本発明のポリマーとして用いられるポリエステル
樹脂の具体例を挙げる。
樹脂の具体例を挙げる。
以下余白
・ポリエステル化合物の具体例
これらはいずれも対応1−るジカルボン酸とジオールの
エステル化反応による生成物を表わす。
エステル化反応による生成物を表わす。
(1: m =50:50゜
)vh=50,000)
(1: m ”60:40゜
Mw=30,000)
(g)
(1: va =80:20. hh=35,000)
(1: m : n =30:50:20 、 Mw
=30,000)(l:釦=80:20. Mw=25
,000)また、本発明のポリマーとして用いられるポ
リウレタン樹脂としては、ポリマーのTgが30〜20
0℃、好ましくは50〜180℃、更に好ましくは80
〜150℃の範囲にあり、フィルム形成性、溶剤可溶性
の線状ポリウレタン樹脂、更に特開昭63−11345
0号公報に記載されているような酸性水素原子を持つ置
換基を有するポリウレタン樹脂などが有用である。
(1: m : n =30:50:20 、 Mw
=30,000)(l:釦=80:20. Mw=25
,000)また、本発明のポリマーとして用いられるポ
リウレタン樹脂としては、ポリマーのTgが30〜20
0℃、好ましくは50〜180℃、更に好ましくは80
〜150℃の範囲にあり、フィルム形成性、溶剤可溶性
の線状ポリウレタン樹脂、更に特開昭63−11345
0号公報に記載されているような酸性水素原子を持つ置
換基を有するポリウレタン樹脂などが有用である。
更に本発明に好適に使用されるポリウレタン樹脂は主に
主鎖中にカルボキシル基を有する基を含有するポリウレ
タン樹脂であり、好ましくは下記一般式[IV]で表わ
されるジイソシアネート化合物と下記一般式[Vl又は
[VI]で表わされるカルボキシル基を有するジオール
化合物の反応生成物を基本骨格とするポリウレタン樹脂
が含まれる。
主鎖中にカルボキシル基を有する基を含有するポリウレ
タン樹脂であり、好ましくは下記一般式[IV]で表わ
されるジイソシアネート化合物と下記一般式[Vl又は
[VI]で表わされるカルボキシル基を有するジオール
化合物の反応生成物を基本骨格とするポリウレタン樹脂
が含まれる。
一般式[■]
0CN−R+ −NGO
−数式[Vコ
R2
HO−R3C−R4−OH
0OH
一般式[VI]
HO−Rs −Ar −R4−OHOOH
[式中、R1は置換基を有していてもよい二価の脂肪族
又は芳香族炭化水素を示す。必要に応じ、R1中にイソ
シアネート基と反応しない他の官能基例えばエステル、
ウレタン、アミド、ウレイド基を有していてもよい。
又は芳香族炭化水素を示す。必要に応じ、R1中にイソ
シアネート基と反応しない他の官能基例えばエステル、
ウレタン、アミド、ウレイド基を有していてもよい。
R2は水素原子、置換基を有していてもよいアルキル、
アラルキル、アリール、アルコキシ、アリーロキシ基を
示し、好ましくは水素原子、炭素数1〜8個のアルキル
、炭素数6〜15個のアリール基を示す。Rs 、R4
及びR5はそれぞれ同一でも相違していてもよい、単結
合、置換基を有していてもよい二価の脂肪族又は芳香族
炭化水素を示す。好ましくは炭素数1〜20個のアルキ
レン基、又は炭素数6〜15個のアリーレン基、更に好
ましくは炭素数1〜8個のアルキレン基を示す。また必
要に応じ、R3、R4及びR5の各々の中にイソシアネ
ート基と反応しない他の官能基、例えばエステル、ウレ
タン、アミド、ウレイド、エーテル基を有していてもよ
い。なおR2、Ra 。
アラルキル、アリール、アルコキシ、アリーロキシ基を
示し、好ましくは水素原子、炭素数1〜8個のアルキル
、炭素数6〜15個のアリール基を示す。Rs 、R4
及びR5はそれぞれ同一でも相違していてもよい、単結
合、置換基を有していてもよい二価の脂肪族又は芳香族
炭化水素を示す。好ましくは炭素数1〜20個のアルキ
レン基、又は炭素数6〜15個のアリーレン基、更に好
ましくは炭素数1〜8個のアルキレン基を示す。また必
要に応じ、R3、R4及びR5の各々の中にイソシアネ
ート基と反応しない他の官能基、例えばエステル、ウレ
タン、アミド、ウレイド、エーテル基を有していてもよ
い。なおR2、Ra 。
R4及びR5のうちの2又は3個で環を形成してもよい
。
。
Arは置換基を有していてもよい三価の芳香族炭化水素
を示し、好ましくは炭素数6〜15個の芳香族基を示す
。
を示し、好ましくは炭素数6〜15個の芳香族基を示す
。
一般式[IV]で示されるジイソシアネート化合物とし
て、具体的には以下に示すものが含まれる。
て、具体的には以下に示すものが含まれる。
即ち、2.4−トリレンジイソシアネート、2゜4−ト
リレンジイソシアネートの二量体、2.6−トリレンジ
イソシアネート、p−キシリレンジイソシアネート、−
一キシリレンジイソシアネート、4.4′−ジフェニル
メタンジイソシアネート、1.5−ナフチレンジイソシ
アネート、3゜3′−ジメチルビフェニル−4,4′−
ジイソシアネート等の如き芳香族ジイソシアネート化合
物:ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルへキ
サメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート
、ダイマー酸ジイソシアネート等の如き脂肪族ジイソシ
アネート化合物:イソホロンジイソシアネート、4.4
′−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、
メチルシクロヘキサン−2,4(又は2.6)−ジイソ
シアネート、1.3−(イソシアネートメチル)シクロ
ヘキサン等の如き脂肪族ジイソシアネート化合物;1゜
3−ブチレングリコール1モルとトリレンジイソシアネ
ート2モルとの付加体等の如きジオールとジイソシアネ
ートとの反応物であるジイソシアネート化合物等が挙げ
られる。
リレンジイソシアネートの二量体、2.6−トリレンジ
イソシアネート、p−キシリレンジイソシアネート、−
一キシリレンジイソシアネート、4.4′−ジフェニル
メタンジイソシアネート、1.5−ナフチレンジイソシ
アネート、3゜3′−ジメチルビフェニル−4,4′−
ジイソシアネート等の如き芳香族ジイソシアネート化合
物:ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルへキ
サメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート
、ダイマー酸ジイソシアネート等の如き脂肪族ジイソシ
アネート化合物:イソホロンジイソシアネート、4.4
′−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、
メチルシクロヘキサン−2,4(又は2.6)−ジイソ
シアネート、1.3−(イソシアネートメチル)シクロ
ヘキサン等の如き脂肪族ジイソシアネート化合物;1゜
3−ブチレングリコール1モルとトリレンジイソシアネ
ート2モルとの付加体等の如きジオールとジイソシアネ
ートとの反応物であるジイソシアネート化合物等が挙げ
られる。
また−数式[V]又は[VI]で示されるカルボキシル
基を有するジオール化合物としては具体的には以下に示
すものが含まれる。
基を有するジオール化合物としては具体的には以下に示
すものが含まれる。
即ち、3.5−ジヒドロキシ安息香酸、2.2−ビス(
ヒドロキシメチル)プロピオン酸、2゜2−ビス(2−
ヒドロキシエチル)プロピオン酸、2.2−ビス(3−
ヒドロキシプロピル)プロピオン酸、ビス(ヒドロキシ
メチル)酢酸、ビス(4−ヒドロキシフェニル)酢酸、
4,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ペンタン酸、
酒石酸等が挙げられる。
ヒドロキシメチル)プロピオン酸、2゜2−ビス(2−
ヒドロキシエチル)プロピオン酸、2.2−ビス(3−
ヒドロキシプロピル)プロピオン酸、ビス(ヒドロキシ
メチル)酢酸、ビス(4−ヒドロキシフェニル)酢酸、
4,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ペンタン酸、
酒石酸等が挙げられる。
なお本発明の感光性組成物層に用いられるポリウレタン
樹脂は一般式[IV]で示されるジイソシアネート化合
物および一般式[V]又は[VI]で示されるカルボキ
シル基を有するジオール化合物2種以上から形成されて
もよい。
樹脂は一般式[IV]で示されるジイソシアネート化合
物および一般式[V]又は[VI]で示されるカルボキ
シル基を有するジオール化合物2種以上から形成されて
もよい。
また更に、カルボキシル基を有せず、イソシアネートと
反応しない他の置換基を有していてもよいジオール化合
物を、アルカリ現像性を低下させない程度に併用するこ
とができる。
反応しない他の置換基を有していてもよいジオール化合
物を、アルカリ現像性を低下させない程度に併用するこ
とができる。
このようなジオール化合物としては、具体的には以下に
示すものが含まれる。
示すものが含まれる。
即ち、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、テトラエチレングリコール、プ
ロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコール、ネオペ
ンチルグリコール、1.3−ブチレングリコール、1.
6−ヘキサンジオール、2−ブテン−1,4−ジオール
、2゜2.4−トリメチル−1,3−ベンタンジオール
、1.4−ビス−β−ヒドロキシエトキシシクロヘキサ
ン、シクロヘキサンジメタツール、トリシクロデカンジ
メタツール、水温ビスフェノールA1水添ビスフエノー
ルF1ビスフエノールAのエチレンオキサイド付加体、
ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加体、ビス
フェノールFのエチレンオキサイド付加体、ビスフェノ
ールFのプロピレンオキサイド付加体、水添ビスフェノ
ールAのエチレンオキサイド付加体、水添ビスフェノー
ルAのプロピレンオキサイド付加体、ヒドロキノンジヒ
ドロキシエチルエーテル、p−キシリレングリコール、
ジヒドロキシエチルスルホン、ビス(2−ヒドロキシエ
チル)−2,4−トリレンジカルバメート、2.4−ト
リレン−ビス(2ヒドロキシエチルカルバミド)、ビス
(2−ヒドロキシエチル)−1−キシリレンジカルバメ
ート、ビス(2−ヒドロキシエチル)イソフタレート等
が挙げられる。
リエチレングリコール、テトラエチレングリコール、プ
ロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコール、ネオペ
ンチルグリコール、1.3−ブチレングリコール、1.
6−ヘキサンジオール、2−ブテン−1,4−ジオール
、2゜2.4−トリメチル−1,3−ベンタンジオール
、1.4−ビス−β−ヒドロキシエトキシシクロヘキサ
ン、シクロヘキサンジメタツール、トリシクロデカンジ
メタツール、水温ビスフェノールA1水添ビスフエノー
ルF1ビスフエノールAのエチレンオキサイド付加体、
ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加体、ビス
フェノールFのエチレンオキサイド付加体、ビスフェノ
ールFのプロピレンオキサイド付加体、水添ビスフェノ
ールAのエチレンオキサイド付加体、水添ビスフェノー
ルAのプロピレンオキサイド付加体、ヒドロキノンジヒ
ドロキシエチルエーテル、p−キシリレングリコール、
ジヒドロキシエチルスルホン、ビス(2−ヒドロキシエ
チル)−2,4−トリレンジカルバメート、2.4−ト
リレン−ビス(2ヒドロキシエチルカルバミド)、ビス
(2−ヒドロキシエチル)−1−キシリレンジカルバメ
ート、ビス(2−ヒドロキシエチル)イソフタレート等
が挙げられる。
上述のポリウレタン樹脂は上記ジイソシアネート化合物
およびジオール化合物を非プロトン性溶媒中、それぞれ
の反応性に応じた活性の公知の触媒を添加し、加熱する
ことにより合成される。使用するジイソシアネートおよ
びジオール化合物のモル比は好ましくは08:1〜1.
2:1であり、ポリマー末端にイソシアネート基が残存
した場合、アルコール類又はアミン類等で処理すること
により、最終的にインシアネート基が残存しない形で合
成される。
およびジオール化合物を非プロトン性溶媒中、それぞれ
の反応性に応じた活性の公知の触媒を添加し、加熱する
ことにより合成される。使用するジイソシアネートおよ
びジオール化合物のモル比は好ましくは08:1〜1.
2:1であり、ポリマー末端にイソシアネート基が残存
した場合、アルコール類又はアミン類等で処理すること
により、最終的にインシアネート基が残存しない形で合
成される。
上記ポリウレタン樹脂の分子白は、好ましくは重量平均
で1 、000以上であり、更に好ましくは5.000
〜10万の範囲である。
で1 、000以上であり、更に好ましくは5.000
〜10万の範囲である。
これらのポリウレタン樹脂は単独で用いても混合して用
いてもよい。感光性組成物中に含まれる、これらの本発
明のポリマーの含有量は30〜90重烏%、好ましくは
40〜85重量%である。
いてもよい。感光性組成物中に含まれる、これらの本発
明のポリマーの含有量は30〜90重烏%、好ましくは
40〜85重量%である。
また、本発明の感光性組成物はガラス転移温度(To
)が30〜100℃の範囲内の値であるノボラック樹脂
(以下、本発明のノボラック樹脂と称す)を含有するが
、このようなものとして特に、園−クレゾールを30〜
90モル%含有するノボラック樹脂が好ましい。このよ
うなノボラック樹脂はフェノール類と活性カルボニル化
合物の共重縮合体であり該フェノール類はm−クレゾー
ルをノボラック樹脂に対し30〜90モル%、好ましく
は40〜80モル%含有することが必要である。
)が30〜100℃の範囲内の値であるノボラック樹脂
(以下、本発明のノボラック樹脂と称す)を含有するが
、このようなものとして特に、園−クレゾールを30〜
90モル%含有するノボラック樹脂が好ましい。このよ
うなノボラック樹脂はフェノール類と活性カルボニル化
合物の共重縮合体であり該フェノール類はm−クレゾー
ルをノボラック樹脂に対し30〜90モル%、好ましく
は40〜80モル%含有することが必要である。
また、前記−一クレゾールとの共重縮合成分であるフェ
ノール類としては、芳香族性の環に結合する水素原子の
少なくとも1つが水酸基で置換された化合物すべてが含
まれ、具体的には例えばフェノール、0−クレゾール、
p−クレゾール、3゜5−キシレノール、2,4−キシ
レノール、2゜5−キシレノール、カルバクロール、チ
モール、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン、ピロ
ガロール、フロログルシン、またはアルキルM(炭素原
子数1〜8個)置換フェノール等が挙げられ、好ましく
はフェノール、0−クレゾール、またはp−クレゾール
である。
ノール類としては、芳香族性の環に結合する水素原子の
少なくとも1つが水酸基で置換された化合物すべてが含
まれ、具体的には例えばフェノール、0−クレゾール、
p−クレゾール、3゜5−キシレノール、2,4−キシ
レノール、2゜5−キシレノール、カルバクロール、チ
モール、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン、ピロ
ガロール、フロログルシン、またはアルキルM(炭素原
子数1〜8個)置換フェノール等が挙げられ、好ましく
はフェノール、0−クレゾール、またはp−クレゾール
である。
前記活性カルボニル化合物には、例えばアルデヒド、ケ
トンなどが含まれ、具体的には例えばホルムアルデヒド
、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、アクロレイン
、フルフラール、アセトンなどが挙げられる。
トンなどが含まれ、具体的には例えばホルムアルデヒド
、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、アクロレイン
、フルフラール、アセトンなどが挙げられる。
本発明のノボラック樹脂の具体例としては例えば、フェ
ノール・−一クレゾール・ホルムアルデヒド共重縮合体
樹脂、O−クレゾール・釦−クレゾール・ホルムアルデ
ヒド共重縮合体樹脂、鵬クレゾール・p−クレゾール・
ホルムアルデヒド共重縮合体樹脂、0−クレゾール・j
−クレゾール・p−クレゾール・ホルムアルデヒド共重
縮合体樹脂、フェノール・m〜クレゾール・p−クレゾ
ール・ホルムアルデヒド共重縮合体樹脂などが好ましい
。
ノール・−一クレゾール・ホルムアルデヒド共重縮合体
樹脂、O−クレゾール・釦−クレゾール・ホルムアルデ
ヒド共重縮合体樹脂、鵬クレゾール・p−クレゾール・
ホルムアルデヒド共重縮合体樹脂、0−クレゾール・j
−クレゾール・p−クレゾール・ホルムアルデヒド共重
縮合体樹脂、フェノール・m〜クレゾール・p−クレゾ
ール・ホルムアルデヒド共重縮合体樹脂などが好ましい
。
本発明において最も好ましいノボラック樹脂はm−クレ
ゾール、p−クレゾール及びホルムアルデヒドから成る
腸−クレゾール・p−クレゾール・ホルムアルデヒド共
重縮合体樹脂あるいはフェノール・l−クレゾール・p
−クレゾール及びホルムアルデヒド ール・p−クレゾール・ホルムアルデヒド共重縮合樹脂
である。
ゾール、p−クレゾール及びホルムアルデヒドから成る
腸−クレゾール・p−クレゾール・ホルムアルデヒド共
重縮合体樹脂あるいはフェノール・l−クレゾール・p
−クレゾール及びホルムアルデヒド ール・p−クレゾール・ホルムアルデヒド共重縮合樹脂
である。
上記のノボラック樹脂は単独で用いてもよいし、又2種
以上を混合して用いてもよい。
以上を混合して用いてもよい。
本発明のノボラック樹脂の分子I(ポリスチレン標準)
は、好ましくは数平均分子量(Mn )が3、00 X
1 02〜7.50 X 1 03 、重曹平均分子
l(MW)が1.00 X 1Q3〜3.00 X 1
0叫より好ましくはMnが5.00 x 1 02〜4
.00 xl 03 、MWが3.00 x 1Q3〜
2.00 X 1Q4の範囲内の値である。
は、好ましくは数平均分子量(Mn )が3、00 X
1 02〜7.50 X 1 03 、重曹平均分子
l(MW)が1.00 X 1Q3〜3.00 X 1
0叫より好ましくはMnが5.00 x 1 02〜4
.00 xl 03 、MWが3.00 x 1Q3〜
2.00 X 1Q4の範囲内の値である。
このようなノボラック樹脂の分子量の測定は、GPC
(ゲルパーミェーションクロマトグラフィー法)によっ
て行う。数平均分子量Mn及び重曹平均分子IMwの算
出は、柘植盛雄、宮林遅也、田中誠之著「日本化学会誌
」800頁〜805頁( 1972年)に記載の方法に
より、オリゴマー領域のピークを均す(ピークの山と谷
の中心を結ぶ)方法にて行うものとする。
(ゲルパーミェーションクロマトグラフィー法)によっ
て行う。数平均分子量Mn及び重曹平均分子IMwの算
出は、柘植盛雄、宮林遅也、田中誠之著「日本化学会誌
」800頁〜805頁( 1972年)に記載の方法に
より、オリゴマー領域のピークを均す(ピークの山と谷
の中心を結ぶ)方法にて行うものとする。
また、本発明のノボラック樹脂において、その合成に用
いられたフェノール類の最沈を確認する方法としては、
熱分解ガスクロマトグラフィー( P yro+ys;
s−gaschro*atography, P G
C )を用いる。熱分解ガスクロマトグラフィーについ
ては、その原理、装置及び実験条件は、例えば、日本化
学会誌、柘植 新著「新実験化学講座」第19巻高分子
化学[I]474頁〜485頁(丸首1978年発行)
等に記載されており、熱分解ガスクロマトグラフィーに
よるノボラック樹脂の定性分析法は、柘植盛男、田中隆
、田中誠之著「分析化学」第18巻47頁〜52頁(1
969年)に記載された方法に準じるものとする。
いられたフェノール類の最沈を確認する方法としては、
熱分解ガスクロマトグラフィー( P yro+ys;
s−gaschro*atography, P G
C )を用いる。熱分解ガスクロマトグラフィーについ
ては、その原理、装置及び実験条件は、例えば、日本化
学会誌、柘植 新著「新実験化学講座」第19巻高分子
化学[I]474頁〜485頁(丸首1978年発行)
等に記載されており、熱分解ガスクロマトグラフィーに
よるノボラック樹脂の定性分析法は、柘植盛男、田中隆
、田中誠之著「分析化学」第18巻47頁〜52頁(1
969年)に記載された方法に準じるものとする。
また本発明のノボラック樹脂の感光性組成物中に含まれ
る含有量は3〜6011%が好ましく、より好ましくは
5〜50重量%である。
る含有量は3〜6011%が好ましく、より好ましくは
5〜50重量%である。
本発明におけるキノンジアジド化合物としては0−ナフ
トキノンジアジド化合物が好ましく、このようなものと
して、例えば0−ナフトキノンジアジドスルホン酸と、
フェノール類及びアルデヒド又はケトンの重縮合樹脂と
のエステル化合物が好ましく用いられる。
トキノンジアジド化合物が好ましく、このようなものと
して、例えば0−ナフトキノンジアジドスルホン酸と、
フェノール類及びアルデヒド又はケトンの重縮合樹脂と
のエステル化合物が好ましく用いられる。
前記フェノール類としては、例えば、フェノール、O−
クレゾール、輸−クレゾール、p−クレゾール、3,5
−キシレノール、カルバクロール、チモール等の一価フ
エノール、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン等の
二価フェノール、ごロガロール、フロログルシン等の三
価フェノール等が挙げられる。前記アルデヒドとしては
ホルムアルデヒド、ベンズアルデヒド、アセトアルデヒ
ド、クロトンアルデヒド、フルフラール等が挙げられる
。これらのうち好ましいものはホルムアルデヒド及びベ
ンズアルデヒドである。また、前記ケトンとしてはアセ
トン、メチルエチルケトン等が挙げられる。
クレゾール、輸−クレゾール、p−クレゾール、3,5
−キシレノール、カルバクロール、チモール等の一価フ
エノール、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン等の
二価フェノール、ごロガロール、フロログルシン等の三
価フェノール等が挙げられる。前記アルデヒドとしては
ホルムアルデヒド、ベンズアルデヒド、アセトアルデヒ
ド、クロトンアルデヒド、フルフラール等が挙げられる
。これらのうち好ましいものはホルムアルデヒド及びベ
ンズアルデヒドである。また、前記ケトンとしてはアセ
トン、メチルエチルケトン等が挙げられる。
前記重縮合樹脂の具体的な例としては、フェノール・ホ
ルムアルデヒド樹脂、p−クレゾール・ホルムアルデヒ
ド樹脂、■ークレゾール・ホルムアルデヒド樹脂、l−
、p−混合クレゾール・ホルムアルデヒド樹脂、レゾル
シン・ベンズアルデヒド樹脂、ピロガロール・アセトン
樹脂等が挙げられる。
ルムアルデヒド樹脂、p−クレゾール・ホルムアルデヒ
ド樹脂、■ークレゾール・ホルムアルデヒド樹脂、l−
、p−混合クレゾール・ホルムアルデヒド樹脂、レゾル
シン・ベンズアルデヒド樹脂、ピロガロール・アセトン
樹脂等が挙げられる。
前記0−ナフトキノンジアジド化合物のフェノール類の
OH基に対する0−ナフトキノンジアジドスルホン酸の
縮合率(OH基1個に対する反応率)は、15〜80%
が好ましく、より好ましくは20〜60%である。
OH基に対する0−ナフトキノンジアジドスルホン酸の
縮合率(OH基1個に対する反応率)は、15〜80%
が好ましく、より好ましくは20〜60%である。
更に本発明に用いられるキノンジアジド化合物としては
特開昭58−43451号公報明細書に記載のある以下
の化合物も使用できる。すなわち例えば1。
特開昭58−43451号公報明細書に記載のある以下
の化合物も使用できる。すなわち例えば1。
2−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル、1、2
−ナフトキノンジアジドスルホン醒アミドなどの公知の
1.2−キノンジアジド化合物、さらに具体的にはジェ
イ・コサール(J. Kosar)著「ライト・センシ
ティブ システムズ」( ″ L ight− S
ensitive S ystems” )
第 339〜352頁(1965年)、ジョン・ウィリ
ー アンドサンズ(John Wiley & 3
ons )社にューヨーク)やダブリュー・ニス・デイ
−・フォレスト(W、 S、 De Forest )
著「フォトレジスト」(“p hotoresist″
)第50巻、 (1975年)、マグロ−ヒル(Mc
Graw −Hlll )社にューヨーク)に記載さ
れている1、2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン
酸シクロヘキシルエステル、1−(1,2−ナフトキノ
ンジアジド−5−スルホニル)−3,5−ジメチルピラ
ゾール、1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン
酸−4“−ヒドロキシジフェニル−4#−アゾ−β−ナ
フトールエステル、N、N−ジー(1,2−ナフトキノ
ンジアジド−5−スルホニル)−アニリン、2’ −(
1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホニルオキシ
)−1−ヒドロキシ−アントラキノン、1.2−ナフト
キノンジアジド−5−スルホンI−2,4−ジヒドロキ
シベンゾフェノンエステル、1.2−ナフトキノンジア
ジド−5−スルホン酸−2,3,4−トリヒドロキシベ
ンゾフェノンエステル、1,2−ナフトキノンジアジド
−5−スルホン酸クロリド2モルと4.4′−ジアミノ
ベンゾフェノン1モルの縮合物、1,2−ナフトキノン
ジアジド−5−スルホン酸クロリド2モルと4.4′〜
ジヒドロキ−シー1.1′−ジフェニルスルホン1モル
の縮合物、1.2−ナフトキノンジアジド−5−スルホ
ン酸クロリド1モルとプルブロガリン1モルの縮合物、
1,2−ナフトキノンジアジド−5−(N−ジヒドロア
ビエチル)−スルホンアミドなどの1.2−キノンジア
ジド化合物を例示することができる。また特公昭37−
1953号、同37−3627号、同37−13109
号、同40−26126号、同40−3801号、同4
5−5604号、同45−27345号、同51−13
013号、特開昭48−96575号、同48−638
02号、同48−63803@各公報に記載された1゜
2−キノンジアジド化合物をも挙げることができる。
−ナフトキノンジアジドスルホン醒アミドなどの公知の
1.2−キノンジアジド化合物、さらに具体的にはジェ
イ・コサール(J. Kosar)著「ライト・センシ
ティブ システムズ」( ″ L ight− S
ensitive S ystems” )
第 339〜352頁(1965年)、ジョン・ウィリ
ー アンドサンズ(John Wiley & 3
ons )社にューヨーク)やダブリュー・ニス・デイ
−・フォレスト(W、 S、 De Forest )
著「フォトレジスト」(“p hotoresist″
)第50巻、 (1975年)、マグロ−ヒル(Mc
Graw −Hlll )社にューヨーク)に記載さ
れている1、2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン
酸シクロヘキシルエステル、1−(1,2−ナフトキノ
ンジアジド−5−スルホニル)−3,5−ジメチルピラ
ゾール、1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン
酸−4“−ヒドロキシジフェニル−4#−アゾ−β−ナ
フトールエステル、N、N−ジー(1,2−ナフトキノ
ンジアジド−5−スルホニル)−アニリン、2’ −(
1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホニルオキシ
)−1−ヒドロキシ−アントラキノン、1.2−ナフト
キノンジアジド−5−スルホンI−2,4−ジヒドロキ
シベンゾフェノンエステル、1.2−ナフトキノンジア
ジド−5−スルホン酸−2,3,4−トリヒドロキシベ
ンゾフェノンエステル、1,2−ナフトキノンジアジド
−5−スルホン酸クロリド2モルと4.4′−ジアミノ
ベンゾフェノン1モルの縮合物、1,2−ナフトキノン
ジアジド−5−スルホン酸クロリド2モルと4.4′〜
ジヒドロキ−シー1.1′−ジフェニルスルホン1モル
の縮合物、1.2−ナフトキノンジアジド−5−スルホ
ン酸クロリド1モルとプルブロガリン1モルの縮合物、
1,2−ナフトキノンジアジド−5−(N−ジヒドロア
ビエチル)−スルホンアミドなどの1.2−キノンジア
ジド化合物を例示することができる。また特公昭37−
1953号、同37−3627号、同37−13109
号、同40−26126号、同40−3801号、同4
5−5604号、同45−27345号、同51−13
013号、特開昭48−96575号、同48−638
02号、同48−63803@各公報に記載された1゜
2−キノンジアジド化合物をも挙げることができる。
更に本発明に用いられるキノンジアジド化合物としては
例えば、1.2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン
酸シクロヘキシルエステル、1(1,2−ナフトキノン
ジアジド−4−スルホニル)−3,5−ジメチルピラゾ
ール、1.2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸
−4#−ヒドロキシジフェニル−4N−アゾ−β−ナフ
トールエステル、2’ −(1,2−ナフトキノンジア
ジド−4−スルホニルオキシ)−1−ヒドロキシ−アン
トラキノン、1,2−ナフトキノンジアジド−4−スル
ホンl−2,4−ジヒドロキシベンゾフェノンエステル
、1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホンll−
2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノンエステル、
1.2−ナフトキノンジアジド−4−スルホンl−2,
3,4’4′−テトラヒドロキシベンゾフェノンエステ
ル、1.2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸り
Oリド2モルと4.4′−ジヒドロキシ〜1゜1′−ジ
フェニルスルホン1モルの縮合物、1゜2−ナフトキノ
ンジアジド−4−スルホン酸クロリド1モルとプルブロ
ガリン1モルの縮合物等のポリヒドロキシ化合物の1,
2−ナフトキノン−2−ジアジド−4−スルホン酸エス
テル化合物が挙げられる。
例えば、1.2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン
酸シクロヘキシルエステル、1(1,2−ナフトキノン
ジアジド−4−スルホニル)−3,5−ジメチルピラゾ
ール、1.2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸
−4#−ヒドロキシジフェニル−4N−アゾ−β−ナフ
トールエステル、2’ −(1,2−ナフトキノンジア
ジド−4−スルホニルオキシ)−1−ヒドロキシ−アン
トラキノン、1,2−ナフトキノンジアジド−4−スル
ホンl−2,4−ジヒドロキシベンゾフェノンエステル
、1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホンll−
2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノンエステル、
1.2−ナフトキノンジアジド−4−スルホンl−2,
3,4’4′−テトラヒドロキシベンゾフェノンエステ
ル、1.2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸り
Oリド2モルと4.4′−ジヒドロキシ〜1゜1′−ジ
フェニルスルホン1モルの縮合物、1゜2−ナフトキノ
ンジアジド−4−スルホン酸クロリド1モルとプルブロ
ガリン1モルの縮合物等のポリヒドロキシ化合物の1,
2−ナフトキノン−2−ジアジド−4−スルホン酸エス
テル化合物が挙げられる。
また更に下記のようなポリウレタン樹脂の0−ナフトキ
ノンジアジドスルホン酸エステル化合物も使用しうる。
ノンジアジドスルホン酸エステル化合物も使用しうる。
以下余白
○
(但し、
は2〜
300の整数を表ねり。
また、本発明においてはフェノール性水酸基を有するビ
ニル重合体と0−ナフトキノンジアジドスルホン酸との
エステル化合物も使用することができる。
ニル重合体と0−ナフトキノンジアジドスルホン酸との
エステル化合物も使用することができる。
本発明に用いられるキノンジアジド化合物としては上記
化合物を各々単独で用いてもよいし、2種以上組合わせ
て用いてもよい。本発明に用いられるキノンジアジド化
合物の感光性組成物中に占める割合は、5〜60重凶%
が好ましく、特に好ましくは、10〜50重量%である
。
化合物を各々単独で用いてもよいし、2種以上組合わせ
て用いてもよい。本発明に用いられるキノンジアジド化
合物の感光性組成物中に占める割合は、5〜60重凶%
が好ましく、特に好ましくは、10〜50重量%である
。
本発明の感光性組成物には必要に応じ、更に有!I酸又
は酸無水物を含有することができる。
は酸無水物を含有することができる。
本発明に用いることのできる有機酸としては公知の種々
の有機酸が用いられるがpKa値が2以上である有Il
lが好ましく、更に好ましくはpKa値が3.0〜9.
0であり、特に好ましくは3.5〜8.0の有amが用
いられる。但し、本発明で使用されるpKa値は25℃
における値である。
の有機酸が用いられるがpKa値が2以上である有Il
lが好ましく、更に好ましくはpKa値が3.0〜9.
0であり、特に好ましくは3.5〜8.0の有amが用
いられる。但し、本発明で使用されるpKa値は25℃
における値である。
このような有機酸としては、例えば化学便覧基礎編■(
丸首@J1966年、第1054〜1058頁)に記載
されている有81N!で、本発明のpKa値を示し得る
化合物をすべて挙げることができる。このような化合物
としては、例えば安息香酸、アジピン酸、アゼライン酸
、イソフタル酸、p−トルイル酸、q−トルイル酸、β
−エチルグルタル酸、■−オキシ安息香酸、p−オキシ
安息香酸、3,5−ジメチル安息香酸、3.4−ジメト
キシ安息香酸、グリセリン酸、グルタコン酸、グルタル
酸、pアニス酸、コハク酸、セバシン酸、β、β−ジエ
チルグルタル酸、1,1−シクロブタンジカルボン酸、
1.3−シクロブタンジカルボン酸、1゜1−シクロペ
ンタンジカルボン酸、1.2−シクロペンタンジカルボ
ン酸、1,3−シクロペンタンジカルボン酸、β、β−
ジメチルグルタル酸、ジメチルマロン酸、α−酒石酸、
スペリン酸、テレフタル酸、ピメリン酸、フタル酸、フ
マル酸、β−プロピルグルタル酸、プロピルマロン酸、
マンデル酸、メソ酒石酸、β−メチルグルタル酸、β、
β−メチルプロピルグルタル酸、メチルマロン酸、リン
ゴ酸、1.1−シクロヘキサンジカルボン酸、1.2−
シクロヘキサンジカルボン酸、1.3−シクロヘキサン
ジカルボン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、
シス−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸、エ
ルカ酸、ウンデセン酸、ラウリン酸、n−カプリン酸、
ペラルゴン酸、n−ウンデカン酸等を挙げることができ
る。その弛メルドラム酸やアスコルビン酸などのエノー
ル構造を有する有機酸も好ましく用いることができる。
丸首@J1966年、第1054〜1058頁)に記載
されている有81N!で、本発明のpKa値を示し得る
化合物をすべて挙げることができる。このような化合物
としては、例えば安息香酸、アジピン酸、アゼライン酸
、イソフタル酸、p−トルイル酸、q−トルイル酸、β
−エチルグルタル酸、■−オキシ安息香酸、p−オキシ
安息香酸、3,5−ジメチル安息香酸、3.4−ジメト
キシ安息香酸、グリセリン酸、グルタコン酸、グルタル
酸、pアニス酸、コハク酸、セバシン酸、β、β−ジエ
チルグルタル酸、1,1−シクロブタンジカルボン酸、
1.3−シクロブタンジカルボン酸、1゜1−シクロペ
ンタンジカルボン酸、1.2−シクロペンタンジカルボ
ン酸、1,3−シクロペンタンジカルボン酸、β、β−
ジメチルグルタル酸、ジメチルマロン酸、α−酒石酸、
スペリン酸、テレフタル酸、ピメリン酸、フタル酸、フ
マル酸、β−プロピルグルタル酸、プロピルマロン酸、
マンデル酸、メソ酒石酸、β−メチルグルタル酸、β、
β−メチルプロピルグルタル酸、メチルマロン酸、リン
ゴ酸、1.1−シクロヘキサンジカルボン酸、1.2−
シクロヘキサンジカルボン酸、1.3−シクロヘキサン
ジカルボン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、
シス−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸、エ
ルカ酸、ウンデセン酸、ラウリン酸、n−カプリン酸、
ペラルゴン酸、n−ウンデカン酸等を挙げることができ
る。その弛メルドラム酸やアスコルビン酸などのエノー
ル構造を有する有機酸も好ましく用いることができる。
上記有機酸の感光層中に占める割合は0.05〜10重
量%が適当であり、好ましくは0.1〜5重−%である
。
量%が適当であり、好ましくは0.1〜5重−%である
。
また、本発明に用いることのできる酸無水物としては公
知の種々の酸無水物がすべて用いられるが、好ましくは
環状酸無水物であり、このようなものとして例えば無水
フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキザヒドロ無
水フタル酸、3.6−ニンドオキシー△畔−テトラヒド
ロ無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、無水グル
タル酸、無水マレイン酸、クロル無水マレイン酸、α−
フェニル無水マレイン酸、無水コハク酸、ピロメリット
酸等が挙げられる。これらの酸無水物は感2層中に00
5〜10重量%、特に0.1〜5重旦重含1含有ること
が好ましい。
知の種々の酸無水物がすべて用いられるが、好ましくは
環状酸無水物であり、このようなものとして例えば無水
フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキザヒドロ無
水フタル酸、3.6−ニンドオキシー△畔−テトラヒド
ロ無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、無水グル
タル酸、無水マレイン酸、クロル無水マレイン酸、α−
フェニル無水マレイン酸、無水コハク酸、ピロメリット
酸等が挙げられる。これらの酸無水物は感2層中に00
5〜10重量%、特に0.1〜5重旦重含1含有ること
が好ましい。
本発明の感光性組成物には、好ましくは露光(より酸も
しくは遊離基を生成する化合物を含有することができる
が、このような化合物としては、下記−数式[VI]及
び[■]でそれぞれ示され芝トリハロアルキル化合物又
はジアゾニウム塩化を物が好ましく用いられる。
しくは遊離基を生成する化合物を含有することができる
が、このような化合物としては、下記−数式[VI]及
び[■]でそれぞれ示され芝トリハロアルキル化合物又
はジアゾニウム塩化を物が好ましく用いられる。
一般式[Vl 、]
(式中、xaは炭素原子数1〜3個のトリム[アルキル
基を示し、WはN、S、 Se 、P、CC各原子を示
し、Zは0、N、S、Se、Pの各所子を示す。Yは発
色団基を有し、かつWと7を環化させるに必要な非金属
原子群を示す。但し、非金属原子群により形成された環
が前記)(aを有していてもよい。) 一般式[■] Ar −N2 X− (式中、Arはアリール基を表わし、Xは無機化合物の
対イオンを表す。) 具体的には、例えば−数式[VIJのトリハロアルキル
化合物としては、下記−数式[rXJ、rXJ又は[X
I]で表される化合物が含まれる。
基を示し、WはN、S、 Se 、P、CC各原子を示
し、Zは0、N、S、Se、Pの各所子を示す。Yは発
色団基を有し、かつWと7を環化させるに必要な非金属
原子群を示す。但し、非金属原子群により形成された環
が前記)(aを有していてもよい。) 一般式[■] Ar −N2 X− (式中、Arはアリール基を表わし、Xは無機化合物の
対イオンを表す。) 具体的には、例えば−数式[VIJのトリハロアルキル
化合物としては、下記−数式[rXJ、rXJ又は[X
I]で表される化合物が含まれる。
−数式CIX ]
一般式[X]
一般式
[
(式中、Xaは炭素原子1〜3個を有するトリハロアル
キル基、しは水素原子またはメチル基、Jは置換若しく
は非置換アリール基又は複素環基を表し、nは0,1ま
たは2である。)−数式[rXJで表わされる化合物と
しては具体的には、 OCI−1。
キル基、しは水素原子またはメチル基、Jは置換若しく
は非置換アリール基又は複素環基を表し、nは0,1ま
たは2である。)−数式[rXJで表わされる化合物と
しては具体的には、 OCI−1。
等のベンゾフラン環を有するオキサジアゾール化合物、
特開昭54〜74728号公報に記載されている2−ト
リクロロメチル−5−(p−メi〜キシスチリル)−1
,3,4−オキサジアゾール化合物、又は 特開昭60−241049号公報記載の下記化合物:特
開昭54−74728号公報記載の下記化合物:特開昭
55−77742号公報記載の下記化合物:特開昭60
−3626号公報記載の下記化合gD:4HJ[@60
−177340号公報記載の下記化合物:特開昭81−
143748号公報記載の下記化合qkJ:等が挙げら
れる。
特開昭54〜74728号公報に記載されている2−ト
リクロロメチル−5−(p−メi〜キシスチリル)−1
,3,4−オキサジアゾール化合物、又は 特開昭60−241049号公報記載の下記化合物:特
開昭54−74728号公報記載の下記化合物:特開昭
55−77742号公報記載の下記化合物:特開昭60
−3626号公報記載の下記化合gD:4HJ[@60
−177340号公報記載の下記化合物:特開昭81−
143748号公報記載の下記化合qkJ:等が挙げら
れる。
また、−数式[X]又は[XI ]で表わされる化合物
としては具体的には、特開昭53−36223号公報に
記載されている4−(2,4−ジメトキシ−4スチリル
)−6−t−リクロロメチルー2−ピロン化合物、特開
昭48−36281号公報に記載されている2、4−ビ
ス−(トリクロロメチル)−6−pメトキシスチリル−
3−)−リアジン化合物、2゜4−ビス−(トリクロロ
メチル)−6−1]−ジメチルアミノスチリル−5−t
−リアジン化合物等が挙げられる。
としては具体的には、特開昭53−36223号公報に
記載されている4−(2,4−ジメトキシ−4スチリル
)−6−t−リクロロメチルー2−ピロン化合物、特開
昭48−36281号公報に記載されている2、4−ビ
ス−(トリクロロメチル)−6−pメトキシスチリル−
3−)−リアジン化合物、2゜4−ビス−(トリクロロ
メチル)−6−1]−ジメチルアミノスチリル−5−t
−リアジン化合物等が挙げられる。
一方、ジアゾニウム塩化合物としては、露光によって強
力なルイス酸を発生するジアゾニウム塩が好ましく、対
イオン部分としては無機化合物の対イオンが推奨される
。このような化合物の具体例としては、ジアゾニウム塩
のアニオン部分がフッ化すンイオン、フッ化ヒ素イオン
、フッ化アンチモンイオン、塩化アンチモンイオン、塩
化スズイオン、塩化ビスマスイオン及び塩化亜鉛イオン
の少なくとも1種である芳香族ジアゾニウム塩が挙げら
れ、好ましくはパラジアゾフェニルアミン塩が挙げられ
る。
力なルイス酸を発生するジアゾニウム塩が好ましく、対
イオン部分としては無機化合物の対イオンが推奨される
。このような化合物の具体例としては、ジアゾニウム塩
のアニオン部分がフッ化すンイオン、フッ化ヒ素イオン
、フッ化アンチモンイオン、塩化アンチモンイオン、塩
化スズイオン、塩化ビスマスイオン及び塩化亜鉛イオン
の少なくとも1種である芳香族ジアゾニウム塩が挙げら
れ、好ましくはパラジアゾフェニルアミン塩が挙げられ
る。
上記露光により酸もしくは遊離基を生成する化合物の全
感光層組成物中に含まれる量は0.01〜20重口%が
好ましく、より好ましくは0.1〜20重量%、特に好
ましくは0.2〜10重金%である。
感光層組成物中に含まれる量は0.01〜20重口%が
好ましく、より好ましくは0.1〜20重量%、特に好
ましくは0.2〜10重金%である。
本発明の感光性組成物においては、好ましくは上記の露
光により酸もしくは遊離基を生成する化合物と共に、そ
の光分解生成物と相互作用をすることによってその色調
を変える変色剤が含有される。このような変色剤として
は、発色するものと退色又は変色するものとの2種類が
ある。退色又は変色する変色剤としては、例えばジフェ
ニルメタン、トリフェニルメタン系チアジン、オキサジ
ン系、キサンチン系、アンスラキノン系、イミノナフト
キノン系、アゾメチン系等の各種色素が有効に用いられ
る。
光により酸もしくは遊離基を生成する化合物と共に、そ
の光分解生成物と相互作用をすることによってその色調
を変える変色剤が含有される。このような変色剤として
は、発色するものと退色又は変色するものとの2種類が
ある。退色又は変色する変色剤としては、例えばジフェ
ニルメタン、トリフェニルメタン系チアジン、オキサジ
ン系、キサンチン系、アンスラキノン系、イミノナフト
キノン系、アゾメチン系等の各種色素が有効に用いられ
る。
これらの例としては具体的には次のようなものが挙げら
れる。ブリリアントグリーン、エオシン、エチルバイオ
レット、エリスロシンB、メチルグリーン、クリスタル
バイオレット、ペイシックツクシン、フェノールフタレ
イン、1.3−ジフェニルトリアジン、アリザリンレッ
ドS、チモールフタレイン、メチルバイオレット2B、
キナルジンレッド、ローズベンガル、メタニルイエロー
チモールスルホフタレイン、キシレノールブルーメチル
オレンジ、オレンジIV、ジフェニルチオカルバゾン、
2,7−ジクロロフルオレセイン、パラメチルレッド、
コンゴーレッド、ベンゾブルーリン4B、α−ナフチル
レッド、ナイルブルー2B、ナイルブルーA、フエナセ
タリン、メチルバイオレット、マラカイトグリーン、パ
ラツクシン、ビクトリアピュアブルーBOH(保土ケ谷
化学■製)、オイルブルー1603[オリエント化学工
業■製コ、オイルピンク#312[オリエント化学工業
■製]、オイルレッド5B[オリエント化学工業■製コ
、オイルブルーレツト1308[オリエント化学工業■
製コ、メイルレッドOG[オリエント化学工業■製]、
オイルレッドRR[オリエント化学工業■製]、オイル
グリーン#502[オリエント化学工業■製]、スピロ
ンレッドBEHスペシャル[保土谷化学工業■製]、m
−クレゾールパープル、クレゾールレッド、ローダミン
8、ローダミン6G、ファーストアシッドバイオレット
R、スルホローダミンB1オーラミン、4−p−ジエチ
ルアミノフェニルイミノナフトキノン、2−カルボキシ
アニリノ−4−1)−ジエチルアミノフェニルイミノナ
フトキノン、2−カルボステアリルアミノ−4−p−ジ
ヒドロオキシエチルアミノ−フェニルイミノナフトキノ
ン、pメトキシベンゾイル−p″−ジエチルアミノ0′
−メチルフェニルイミノアセトアニリド、シアノ−p−
ジエチルアミノフェニルイミノアセトアニリド、1−フ
ェニル−3−メチル−4−1)ジエチルアミノフェニル
イミノ−5−ピラゾロン、1−β−ナフチル−4−p−
ジエチルアミノフェニルイミノ−5−ピラゾロン。
れる。ブリリアントグリーン、エオシン、エチルバイオ
レット、エリスロシンB、メチルグリーン、クリスタル
バイオレット、ペイシックツクシン、フェノールフタレ
イン、1.3−ジフェニルトリアジン、アリザリンレッ
ドS、チモールフタレイン、メチルバイオレット2B、
キナルジンレッド、ローズベンガル、メタニルイエロー
チモールスルホフタレイン、キシレノールブルーメチル
オレンジ、オレンジIV、ジフェニルチオカルバゾン、
2,7−ジクロロフルオレセイン、パラメチルレッド、
コンゴーレッド、ベンゾブルーリン4B、α−ナフチル
レッド、ナイルブルー2B、ナイルブルーA、フエナセ
タリン、メチルバイオレット、マラカイトグリーン、パ
ラツクシン、ビクトリアピュアブルーBOH(保土ケ谷
化学■製)、オイルブルー1603[オリエント化学工
業■製コ、オイルピンク#312[オリエント化学工業
■製]、オイルレッド5B[オリエント化学工業■製コ
、オイルブルーレツト1308[オリエント化学工業■
製コ、メイルレッドOG[オリエント化学工業■製]、
オイルレッドRR[オリエント化学工業■製]、オイル
グリーン#502[オリエント化学工業■製]、スピロ
ンレッドBEHスペシャル[保土谷化学工業■製]、m
−クレゾールパープル、クレゾールレッド、ローダミン
8、ローダミン6G、ファーストアシッドバイオレット
R、スルホローダミンB1オーラミン、4−p−ジエチ
ルアミノフェニルイミノナフトキノン、2−カルボキシ
アニリノ−4−1)−ジエチルアミノフェニルイミノナ
フトキノン、2−カルボステアリルアミノ−4−p−ジ
ヒドロオキシエチルアミノ−フェニルイミノナフトキノ
ン、pメトキシベンゾイル−p″−ジエチルアミノ0′
−メチルフェニルイミノアセトアニリド、シアノ−p−
ジエチルアミノフェニルイミノアセトアニリド、1−フ
ェニル−3−メチル−4−1)ジエチルアミノフェニル
イミノ−5−ピラゾロン、1−β−ナフチル−4−p−
ジエチルアミノフェニルイミノ−5−ピラゾロン。
また、発色する変色剤としてはアリールアミン類を挙げ
ることができる。この目的に適するアリールアミン類と
しては、第一級、第二級芳香族アミンのような単なるア
リールアミンのほかにいわゆるロイコ色素も含まれ、こ
れらの例としては次のようなものが挙げられる。
ることができる。この目的に適するアリールアミン類と
しては、第一級、第二級芳香族アミンのような単なるア
リールアミンのほかにいわゆるロイコ色素も含まれ、こ
れらの例としては次のようなものが挙げられる。
ジフェニルアミン、ジベンジルアニリン、トリフェニル
アミン、ジエチルアニリン、ジフェニル−p−フェニレ
ンジアミン、p−トルイジン、4゜4′−ピフェニルジ
アミン、0−クロロアニリン、0−ブロモアニリン、4
−クロロ−0−フェニレンジアミン、0−ブロモ−N。
アミン、ジエチルアニリン、ジフェニル−p−フェニレ
ンジアミン、p−トルイジン、4゜4′−ピフェニルジ
アミン、0−クロロアニリン、0−ブロモアニリン、4
−クロロ−0−フェニレンジアミン、0−ブロモ−N。
N−ジメチルアニリン、1,2.3−トリフェニルグア
ニジン、ナフチルアミン、ジアミノジフェニルメタン、
アニリン、2.5−ジクロロアニリン、N−メチルジフ
ェニルアミン、0−トルイジン、p、p’ −テトラメ
チルジアミノジフェニルメタン、N、N−ジメチル−p
−フェニレンジアミン、1,2−ジアニリノエチレン、
p 、 p ’ 、 p ”−ヘキサメチルトリアミノ
トリフェニルメタン、p、p’ −テトラメチルジアミ
ノトリフェニルメタン、p。
ニジン、ナフチルアミン、ジアミノジフェニルメタン、
アニリン、2.5−ジクロロアニリン、N−メチルジフ
ェニルアミン、0−トルイジン、p、p’ −テトラメ
チルジアミノジフェニルメタン、N、N−ジメチル−p
−フェニレンジアミン、1,2−ジアニリノエチレン、
p 、 p ’ 、 p ”−ヘキサメチルトリアミノ
トリフェニルメタン、p、p’ −テトラメチルジアミ
ノトリフェニルメタン、p。
p″−テトラメチルジアミノジフェニルメチルイミン、
p、p’、p″−t−リアミノ−〇−メチルトリフェニ
ルメタン、p、p’、p″−トリアミノトリフェニルカ
ルビノール、D、I)’ −テトラメチルアミノジフェ
ニル−4−アニリノナフチルメタン、p、p’、p″−
トリアミノトリフェニルメタン、p 、 p ’ 、
p ″−ヘキサプロピルトリアミノトリフェニルメタン
。
p、p’、p″−t−リアミノ−〇−メチルトリフェニ
ルメタン、p、p’、p″−トリアミノトリフェニルカ
ルビノール、D、I)’ −テトラメチルアミノジフェ
ニル−4−アニリノナフチルメタン、p、p’、p″−
トリアミノトリフェニルメタン、p 、 p ’ 、
p ″−ヘキサプロピルトリアミノトリフェニルメタン
。
本発明においては上記変色剤のうちpH領域1〜5で変
色しうる色素が好ましい。
色しうる色素が好ましい。
上記の変色剤の感光性組成物中に占める割合は、0.0
1〜101!1%であることが好ましく、更に好ましく
は0.02〜5重n%で使用される。
1〜101!1%であることが好ましく、更に好ましく
は0.02〜5重n%で使用される。
本発明の感光性組成物は好ましくは下記−数式[XI]
で表わされる置換フェノール類とアルデヒド類との綜合
樹脂及び/又は該樹脂の0−ナフトキノンジアジドスル
ホン酸エステル化合物を含む。
で表わされる置換フェノール類とアルデヒド類との綜合
樹脂及び/又は該樹脂の0−ナフトキノンジアジドスル
ホン酸エステル化合物を含む。
(式中、R5及びR6はそれぞれ氷原原子、アルキル基
又はハロゲン原子を表わし、R7は炭素原子数2以上の
アルキル基又はシクロアルキル基を表わす。) 上記−数式[XI]で表わされる置換フェノール類にお
いて、R5およびR6は各々水素原子、アルキル基(1
ないし3の炭素原子数を含むものを包含する。炭素原子
数1ないし2のアルキル基は特に有用である。)または
ハロゲン原子(フッ素、塩素、臭素およびヨウ素の各原
子の内特に塩素原子および臭素原子が好ましい。)を表
し、R7は炭素原子数2以上のアルキル基(好ましくは
炭素原子数15以下であり、炭素原子数3ないし8のア
ルキル基は特に有用である。)またはシクロアルキル!
l(3ないし15の炭素原子数を含むものを包含する。
又はハロゲン原子を表わし、R7は炭素原子数2以上の
アルキル基又はシクロアルキル基を表わす。) 上記−数式[XI]で表わされる置換フェノール類にお
いて、R5およびR6は各々水素原子、アルキル基(1
ないし3の炭素原子数を含むものを包含する。炭素原子
数1ないし2のアルキル基は特に有用である。)または
ハロゲン原子(フッ素、塩素、臭素およびヨウ素の各原
子の内特に塩素原子および臭素原子が好ましい。)を表
し、R7は炭素原子数2以上のアルキル基(好ましくは
炭素原子数15以下であり、炭素原子数3ないし8のア
ルキル基は特に有用である。)またはシクロアルキル!
l(3ないし15の炭素原子数を含むものを包含する。
炭素原子数3ないし8のシクロアルキル基は特に有用で
ある。)を表す。
ある。)を表す。
上記置換フェノール類の例としては、イソプロピルフェ
ノール、tert−ブチルフェノール、tertアミル
フェノール、ヘキシルフェノール、tertオクチルフ
ェノール、シクロへキシルフェノール、3−メチル−4
−クロロ−5−tert−ブチルフェノール、イソプロ
ピルクレゾール、tert−ブチルクレゾール、ter
t−アミルクレゾール、ヘキシルクレゾール、tert
−オクチルクレゾール、シクロヘキシルクレゾール等が
挙げられ、そのうち特に好ましくはtert−オクチル
フェノールおよびtert−ブチルフェノールが挙げら
れる。
ノール、tert−ブチルフェノール、tertアミル
フェノール、ヘキシルフェノール、tertオクチルフ
ェノール、シクロへキシルフェノール、3−メチル−4
−クロロ−5−tert−ブチルフェノール、イソプロ
ピルクレゾール、tert−ブチルクレゾール、ter
t−アミルクレゾール、ヘキシルクレゾール、tert
−オクチルクレゾール、シクロヘキシルクレゾール等が
挙げられ、そのうち特に好ましくはtert−オクチル
フェノールおよびtert−ブチルフェノールが挙げら
れる。
また、上記アルデヒド類の例としてはホルムアルデヒド
、ベンズアルデヒド、アセトアルデヒド、アクロレイン
、クロトンアルデヒド、フルフラール等の脂肪族および
芳香族アルデヒドが挙げられ、炭素原子数1ないし6の
ものを包含する。そのうち好ましくはホルムアルデヒド
およびベンズアルデヒドである。
、ベンズアルデヒド、アセトアルデヒド、アクロレイン
、クロトンアルデヒド、フルフラール等の脂肪族および
芳香族アルデヒドが挙げられ、炭素原子数1ないし6の
ものを包含する。そのうち好ましくはホルムアルデヒド
およびベンズアルデヒドである。
本発明における該置換フェノール類とアルデヒド類とを
縮合させた樹脂は、−数式[刈]により表される置換フ
ェノールと、アルデヒド類とを酸性触媒の存在下で重縮
合して合成される。使用される酸性触媒としては、塩酸
、しゆう酸、硫酸、リン酸等の無i酸や有m酸が用いら
れ、置換フェノール類とアルデヒド類との配合比は、置
換フェノール類1モル部に対しアルデヒド類が0.7〜
1.0モル部用いられる。反応溶媒としては、アルコー
ル類、アセトン、水、テトラヒドロフラン等が用いられ
る。
縮合させた樹脂は、−数式[刈]により表される置換フ
ェノールと、アルデヒド類とを酸性触媒の存在下で重縮
合して合成される。使用される酸性触媒としては、塩酸
、しゆう酸、硫酸、リン酸等の無i酸や有m酸が用いら
れ、置換フェノール類とアルデヒド類との配合比は、置
換フェノール類1モル部に対しアルデヒド類が0.7〜
1.0モル部用いられる。反応溶媒としては、アルコー
ル類、アセトン、水、テトラヒドロフラン等が用いられ
る。
所定温度(−5〜120℃)、所定時間(3〜48時間
)反応後、減圧上加熱し、水洗して脱水させて得るか、
又は水結析させて反応物を得る。
)反応後、減圧上加熱し、水洗して脱水させて得るか、
又は水結析させて反応物を得る。
本発明の置換フェノール類とアルデヒド類との重合樹脂
の0−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル化合物
は、前記縮合樹脂を適当な溶媒、例えば、ジオキサン等
に溶解させて、これにOナフトキノンジアジドスルホン
酸クロライドを投入し、加熱攪拌しながら、炭酸アルカ
リ等のアルカリを当聞点まで滴下することによりエステ
ル化させて得られる。
の0−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル化合物
は、前記縮合樹脂を適当な溶媒、例えば、ジオキサン等
に溶解させて、これにOナフトキノンジアジドスルホン
酸クロライドを投入し、加熱攪拌しながら、炭酸アルカ
リ等のアルカリを当聞点まで滴下することによりエステ
ル化させて得られる。
前記エステル化物において、フェノール類の水酸基に対
する0−ナフトキノンジアジドスルホン酸クロライドの
縮合率(水酸基1個に対する反応率%)は、5〜80%
が好ましく、より好ましくは20〜70%、更に好まし
くは30〜60%である。該縮合率は、元素分析により
スルホニル基の硫黄原子の含有量を求めて計算する。
する0−ナフトキノンジアジドスルホン酸クロライドの
縮合率(水酸基1個に対する反応率%)は、5〜80%
が好ましく、より好ましくは20〜70%、更に好まし
くは30〜60%である。該縮合率は、元素分析により
スルホニル基の硫黄原子の含有量を求めて計算する。
本発明の感光性組成物中に占める前記−数式[XI]で
表される置換フェノール類とアルデヒド類とを縮合させ
た樹脂および該樹脂の0−ナフトキノンジアジドスルホ
ン酸エステル化合物の量はo、05〜15重量%が好ま
しく、特に好ましくは1〜10重量%であり、重量平均
分子量Mwは好ましくは、5.OX 1Q 2〜5.O
X i Q3の範囲であり、更に好ましくは7.0X1
02〜30×103の範囲である。その数平均分子IM
nは3.0X1Q2〜2.5X1Q3の範囲であること
が好ましく、更に好ましくは4.OX 102〜2.0
×103の範囲である。
表される置換フェノール類とアルデヒド類とを縮合させ
た樹脂および該樹脂の0−ナフトキノンジアジドスルホ
ン酸エステル化合物の量はo、05〜15重量%が好ま
しく、特に好ましくは1〜10重量%であり、重量平均
分子量Mwは好ましくは、5.OX 1Q 2〜5.O
X i Q3の範囲であり、更に好ましくは7.0X1
02〜30×103の範囲である。その数平均分子IM
nは3.0X1Q2〜2.5X1Q3の範囲であること
が好ましく、更に好ましくは4.OX 102〜2.0
×103の範囲である。
上記分子口の測定は、GPC法によって行う。
数平均分子llMn及び重量平均分子j1MWの算出は
、柘植盛男、宮林達也、田中誠之著゛日本化学会誌”
aoo頁〜805頁(1972年)に記載の方法によ
り、オリゴマー領域のピークを均す(ピークの山と谷の
中心を結ぶ)方法にて行うものとする。
、柘植盛男、宮林達也、田中誠之著゛日本化学会誌”
aoo頁〜805頁(1972年)に記載の方法によ
り、オリゴマー領域のピークを均す(ピークの山と谷の
中心を結ぶ)方法にて行うものとする。
本発明の感光性組成物は更に分子構造中に下記構造単位
[D]及び[E]の少なくとも1種を有する化合物を含
有することもできる。
[D]及び[E]の少なくとも1種を有する化合物を含
有することもできる。
構造単位[D]
→CH2CH20甘
構造単位[E]
CH3
−fcH2cH−0檜
(式中、nは2〜5000の整数を表わす。)本発明に
用いられる前記構造単位[D]及び[E]の少なくとも
1種を有する化合物としては、上記構造単位[D]及び
[E]の1万又は両方を有する化合物であればいかなる
ものでもよいが、特にnが2〜5000の範囲内の整数
であり、かつ沸点が240℃以上である化合物が好まし
く、更に好ましくはnが2〜500の範囲内の整数であ
り、かつ沸点が280℃以上である化合物であり、最も
好ましいものはnが3〜100の範囲内の化合物である
。
用いられる前記構造単位[D]及び[E]の少なくとも
1種を有する化合物としては、上記構造単位[D]及び
[E]の1万又は両方を有する化合物であればいかなる
ものでもよいが、特にnが2〜5000の範囲内の整数
であり、かつ沸点が240℃以上である化合物が好まし
く、更に好ましくはnが2〜500の範囲内の整数であ
り、かつ沸点が280℃以上である化合物であり、最も
好ましいものはnが3〜100の範囲内の化合物である
。
このような化合物としては、例えば、
−ホ’JエチL/ンク’Jl−ル(HO−(CH2CH
20″rUH)・ポリオキシエチレンアルキルエーテル
(R○(CH,C)120)nH) ・ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル・ポリ
オキシエチレンポリスチリルフェニルエ−・ポリオキシ
エチレンーポリオキシブロビレングリコール (ただし、ブロックポリマー、ランダムポリマを含む) ・ポリオキシエチレンーポリオキシブロビレンアルキル
エーテル (末端がアルキルエーテルを形成している)(ただし、 ランダムポリマーを含む) アルキルフェノールホルマリン縮合物の酸化エチレン誘
導体 ・ポリオキシエチレン多価アルコール脂肪酸部分エステ
ル 例えば CH,○(CH2CH20)nOcR CHO(CH,CH,○)nH CHO(CH2CH,○)nH CH,0(CH2CH20)nH ・ポリオキシエチレン脂肪酸エステル (例えば、RC○○(CHx CH20)n H)・ポ
リオキシエチレンアルキルアミン 等が挙げられる。
20″rUH)・ポリオキシエチレンアルキルエーテル
(R○(CH,C)120)nH) ・ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル・ポリ
オキシエチレンポリスチリルフェニルエ−・ポリオキシ
エチレンーポリオキシブロビレングリコール (ただし、ブロックポリマー、ランダムポリマを含む) ・ポリオキシエチレンーポリオキシブロビレンアルキル
エーテル (末端がアルキルエーテルを形成している)(ただし、 ランダムポリマーを含む) アルキルフェノールホルマリン縮合物の酸化エチレン誘
導体 ・ポリオキシエチレン多価アルコール脂肪酸部分エステ
ル 例えば CH,○(CH2CH20)nOcR CHO(CH,CH,○)nH CHO(CH2CH,○)nH CH,0(CH2CH20)nH ・ポリオキシエチレン脂肪酸エステル (例えば、RC○○(CHx CH20)n H)・ポ
リオキシエチレンアルキルアミン 等が挙げられる。
具体的には例えば以下のようなものが好ましい。
すなわち、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリ
オキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンス
テアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテ
ル、ポリオキシエチレン高級アルコールエーテル、ポリ
オキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシ
エチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタン
モノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリ
ステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレ
エート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート
、テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット、ポ
リエチレングリコールモノラウレート、ポリエチレング
リコールモノステアレート、ポリエチレングリコールモ
ノオレエート、ポリエチレングリコールジステアレート
、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルホルムア
ルデヒド綜合物、オキシエチレンオキシプロピレンブロ
ックコボリマー、ポリエチレングリコール、テトラエチ
レングリコール等である。
オキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンス
テアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテ
ル、ポリオキシエチレン高級アルコールエーテル、ポリ
オキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシ
エチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタン
モノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリ
ステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレ
エート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート
、テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット、ポ
リエチレングリコールモノラウレート、ポリエチレング
リコールモノステアレート、ポリエチレングリコールモ
ノオレエート、ポリエチレングリコールジステアレート
、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルホルムア
ルデヒド綜合物、オキシエチレンオキシプロピレンブロ
ックコボリマー、ポリエチレングリコール、テトラエチ
レングリコール等である。
上記橘造単位[D]及び[E]の少なくとも1種を有す
る化合物の感光性組成物中に占める割合は全組成物に対
して0.1〜20重量%が好ましく、より好ましくは0
.2〜10重世%である。
る化合物の感光性組成物中に占める割合は全組成物に対
して0.1〜20重量%が好ましく、より好ましくは0
.2〜10重世%である。
また、上記化合物は上記含有回の範囲内であれば、単独
で用いてもよいし2種以上組合わゼて使用してもよい。
で用いてもよいし2種以上組合わゼて使用してもよい。
本発明の感光性組成物は上記のような素材の使、必要に
応じて更に染料、顔料等の色素、増感剤、可塑剤、界面
活性剤などを添加することができる。
応じて更に染料、顔料等の色素、増感剤、可塑剤、界面
活性剤などを添加することができる。
更に、これらの各成分を下記の溶媒に溶解させ、更にこ
れを適当な支持体の表面に塗布乾燥させることにより、
感光層を設けて、感光性平版印刷版を形成することがで
きる。
れを適当な支持体の表面に塗布乾燥させることにより、
感光層を設けて、感光性平版印刷版を形成することがで
きる。
本発明の感光性組成物の各成分を溶解する際に使用し得
る溶媒としては、メチルセロソルブ、メチルセロソルブ
アセテート、エチルセロソルブ、エチルセロソルブアセ
テート等のセロソルブ類、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、ジオキサン、アセトン、シフ0ヘキ
サノン、トリクロロエチレン、メチルエチルケトン等が
挙げられる。これら溶媒は、単独であるいは21以上混
合して使用することができる。
る溶媒としては、メチルセロソルブ、メチルセロソルブ
アセテート、エチルセロソルブ、エチルセロソルブアセ
テート等のセロソルブ類、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、ジオキサン、アセトン、シフ0ヘキ
サノン、トリクロロエチレン、メチルエチルケトン等が
挙げられる。これら溶媒は、単独であるいは21以上混
合して使用することができる。
本発明の感光性組成物を支持体表面に塗布する際に用い
る塗布方法としては、従来公知の方法、例えば、回転塗
布、ワイヤーバー塗布、デイツプ塗布、エアーナイフ塗
布、ロール塗布、ブレード塗布及びカーテン塗布等が可
能である。この際塗布量は用途により異なるが、例えば
固形分として0.5〜5.0 g/fが好ましい。
る塗布方法としては、従来公知の方法、例えば、回転塗
布、ワイヤーバー塗布、デイツプ塗布、エアーナイフ塗
布、ロール塗布、ブレード塗布及びカーテン塗布等が可
能である。この際塗布量は用途により異なるが、例えば
固形分として0.5〜5.0 g/fが好ましい。
本発明の感光性組成物を用いた感光層を設ける支持体と
しては、アルミニウム、亜鉛、鋼、銅等の金属板、並び
にクロム、亜鉛、銅、ニッケル、アルミニウム、鉄等が
メツキ又は蒸着された金属板、紙、プラスチックフィル
ム及びガラス板、樹脂が塗布された紙、アルミニウム等
の金属箔が張られた紙、親水化処理したプラスチックフ
ィルム等が挙げられる。このうち打法しいのはアルミニ
ウム板である。本発明の感光性組成物を用いた感光性平
版印刷版の支持体として砂目立て処理、陽極酸化処理お
よび必要に応じて封孔処理等の表面処理が施されている
アルミニウム板を用いることがより好ましい。
しては、アルミニウム、亜鉛、鋼、銅等の金属板、並び
にクロム、亜鉛、銅、ニッケル、アルミニウム、鉄等が
メツキ又は蒸着された金属板、紙、プラスチックフィル
ム及びガラス板、樹脂が塗布された紙、アルミニウム等
の金属箔が張られた紙、親水化処理したプラスチックフ
ィルム等が挙げられる。このうち打法しいのはアルミニ
ウム板である。本発明の感光性組成物を用いた感光性平
版印刷版の支持体として砂目立て処理、陽極酸化処理お
よび必要に応じて封孔処理等の表面処理が施されている
アルミニウム板を用いることがより好ましい。
これらの処理には公知の方法を適用することができる。
砂目立て処理の方法としては、例えば、機械的方法、電
解によりエツチングする方法が挙げられる。機械的方法
としては、例えば、ボール研磨法、ブラシ研磨法、液体
ホーニングによる研磨法、パフ研磨法等が挙げられる。
解によりエツチングする方法が挙げられる。機械的方法
としては、例えば、ボール研磨法、ブラシ研磨法、液体
ホーニングによる研磨法、パフ研磨法等が挙げられる。
アルミニウム材の組成等に応じて上述の各種方法を単独
あるいは組み合わせて用いることができる。好ましいの
は電解エツチングによる方法である。
あるいは組み合わせて用いることができる。好ましいの
は電解エツチングによる方法である。
電解エツチングは、りん酸、硫酸、塩酸、硝酸等の無機
の酸を単独ないし2種以上混合した浴で行なわれる。砂
目立て処理の後、必要に応じてアルカリあるいは酸の水
溶液によってデスマット処理を行い中和して水洗する。
の酸を単独ないし2種以上混合した浴で行なわれる。砂
目立て処理の後、必要に応じてアルカリあるいは酸の水
溶液によってデスマット処理を行い中和して水洗する。
陽極酸化処理は、電解液として、硫酸、クロム酸、シュ
ウ酸、リン酸、マロン酸等を1種または2種以上含む溶
液を用い、アルミニウム板を陽極として電解して行なわ
れる。形成された陽極酸化皮膜量は1〜50 mg/
dm’が適当であり、好ましくは10〜40腸Ω/ d
fである。陽極酸化皮膜量は、例えば、アルミニウム板
をリン酸クロム酸溶液(リン185%液:351R,酸
化クロム(■)=20gを1yの水に溶解して作製)に
浸漬し、酸化皮膜を溶解し、板の皮膜溶解前後の重量変
化測定等から求められる。
ウ酸、リン酸、マロン酸等を1種または2種以上含む溶
液を用い、アルミニウム板を陽極として電解して行なわ
れる。形成された陽極酸化皮膜量は1〜50 mg/
dm’が適当であり、好ましくは10〜40腸Ω/ d
fである。陽極酸化皮膜量は、例えば、アルミニウム板
をリン酸クロム酸溶液(リン185%液:351R,酸
化クロム(■)=20gを1yの水に溶解して作製)に
浸漬し、酸化皮膜を溶解し、板の皮膜溶解前後の重量変
化測定等から求められる。
封孔処理は、沸騰水処理、水蒸気処理、ケイ酸ソーダ処
理、重クロム酸塩水溶液処理等が具体例として挙げられ
る。この他にアルミニウム板支持体に対して、水溶性高
分子化合物や、フッ化ジルコン酸等の金a塩の水溶液に
よる下引き処理を施すこともできる。
理、重クロム酸塩水溶液処理等が具体例として挙げられ
る。この他にアルミニウム板支持体に対して、水溶性高
分子化合物や、フッ化ジルコン酸等の金a塩の水溶液に
よる下引き処理を施すこともできる。
本発明の感光性組成物を適用した感光性平版印刷版は、
通常の方法で現像処理することができる。
通常の方法で現像処理することができる。
例えば、透明陽画フィルムを通して超高圧水銀灯、メタ
ルハライドランプ、キセノンランプ、タングステンラン
プ等の光源により露光し、次いで、種々のアルカリ現像
液にて現像する。この結果未露光部分のみが支持体表面
に残り、ポジーポジ型のレリーフ像が形成される。
ルハライドランプ、キセノンランプ、タングステンラン
プ等の光源により露光し、次いで、種々のアルカリ現像
液にて現像する。この結果未露光部分のみが支持体表面
に残り、ポジーポジ型のレリーフ像が形成される。
上記アルカリ現像液としては、例えば、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
メタケイ酸ナトリウム、メタケイ酸カリウム、第ニリン
酸ナトリウム、第三リン酸ナトリウム等のアルカリ金属
塩の水溶液が挙げられる。アルカリ金属塩の濃度は01
〜10重坦%が好ましい。又、該現像液中に必要に応じ
アニオン性界面活性剤、両性界面活性剤やアルコール等
の有機溶媒を加えることができる。
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
メタケイ酸ナトリウム、メタケイ酸カリウム、第ニリン
酸ナトリウム、第三リン酸ナトリウム等のアルカリ金属
塩の水溶液が挙げられる。アルカリ金属塩の濃度は01
〜10重坦%が好ましい。又、該現像液中に必要に応じ
アニオン性界面活性剤、両性界面活性剤やアルコール等
の有機溶媒を加えることができる。
[実施例]
(アルミニウム板の作製)
厚さ0.24tnaのアルミニウム板(材質1050、
調質H16)を5mm%の水酸化ナトリウム水溶液中で
60℃で1分間脱脂処理を行った後、12の0.5モル
塩酸水溶液中において温度:25℃、電流密度:60A
/df、処理時間;30秒間の条件で電解エツチング処
理を行った。次いで、5重量%水酸化ナトリウム水溶液
中で60℃、10秒間のデスマット処理を施した後、2
0重固%!1Iiil!!溶液中で温度;20℃、電流
密度:3A/dw’、処理時間:1分間の条件で陽極酸
化処理を行った。
調質H16)を5mm%の水酸化ナトリウム水溶液中で
60℃で1分間脱脂処理を行った後、12の0.5モル
塩酸水溶液中において温度:25℃、電流密度:60A
/df、処理時間;30秒間の条件で電解エツチング処
理を行った。次いで、5重量%水酸化ナトリウム水溶液
中で60℃、10秒間のデスマット処理を施した後、2
0重固%!1Iiil!!溶液中で温度;20℃、電流
密度:3A/dw’、処理時間:1分間の条件で陽極酸
化処理を行った。
更に、30℃の熱水で20秒間、熱水封孔処理を行い、
平版印刷版材料用支持体のアルミニウム板を作製した。
平版印刷版材料用支持体のアルミニウム板を作製した。
上記のように作成したアルミニウム板に下記に示す組成
の各感光性組成物塗布液を回転塗布機を用いて塗布し、
90℃で4分間乾燥し、ポジ型感光性平版印刷版試料N
011を得た。
の各感光性組成物塗布液を回転塗布機を用いて塗布し、
90℃で4分間乾燥し、ポジ型感光性平版印刷版試料N
011を得た。
塗布液組成
・キノンジアジド化合物(QD−1) 2.o’g
・本発明のポリマー(ポリマー1 ) 5.0
(1・本発明のノボラック樹脂A 1.OQ
・ビクトリアピュアブルーBOH (保土ケ谷化学■製) 0.08!7
・1.2−ナフトキノン−2−ジアジド−4−スルホニ
ルクロリド 0.061;トメチルセロソル
ブ 100mR更に上記塗布液組成
における本発明のポリマー本発明のノボラック樹脂又は
1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−4−スルホニル
クロリド及びこれらの添加口を表1に示すようにかえた
以外は試料N081と同様にして、ポジ型感光性平版印
刷版試料N092〜5を作成した。
・本発明のポリマー(ポリマー1 ) 5.0
(1・本発明のノボラック樹脂A 1.OQ
・ビクトリアピュアブルーBOH (保土ケ谷化学■製) 0.08!7
・1.2−ナフトキノン−2−ジアジド−4−スルホニ
ルクロリド 0.061;トメチルセロソル
ブ 100mR更に上記塗布液組成
における本発明のポリマー本発明のノボラック樹脂又は
1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−4−スルホニル
クロリド及びこれらの添加口を表1に示すようにかえた
以外は試料N081と同様にして、ポジ型感光性平版印
刷版試料N092〜5を作成した。
かくして得られた感光性平版印刷版試料N0.1〜5の
各々に感度測定用ステップタブレット(イーストマン・
コダック社製No、2、濃度差0.15ずつで21段階
のグレースケール)を密着して、2KWメタルハライド
ランプ(岩崎電気社製アイドルフィン2000)を光源
として8.0 mW/ Cv’の条件で、露光した。次
にこの試料を5DR−1(コニカ麹社製)を水で6倍に
希釈した現像液で27℃にて20秒間現像して平版印刷
版試料を待だ。
各々に感度測定用ステップタブレット(イーストマン・
コダック社製No、2、濃度差0.15ずつで21段階
のグレースケール)を密着して、2KWメタルハライド
ランプ(岩崎電気社製アイドルフィン2000)を光源
として8.0 mW/ Cv’の条件で、露光した。次
にこの試料を5DR−1(コニカ麹社製)を水で6倍に
希釈した現像液で27℃にて20秒間現像して平版印刷
版試料を待だ。
オーバー現録性を検問するために、5DR−1を5倍に
稀釈することにより現像能力が過剰になった現像液を用
意し、前記露光した試料を27℃、40秒間現像し標準
現像に対するステップのベタ段数の上がり具合によりオ
ーバー現像性を判定した。結果を表1に示す。ステップ
のベタ段数の上がりが小さい程、オーバー現像性は良い
ことになる。
稀釈することにより現像能力が過剰になった現像液を用
意し、前記露光した試料を27℃、40秒間現像し標準
現像に対するステップのベタ段数の上がり具合によりオ
ーバー現像性を判定した。結果を表1に示す。ステップ
のベタ段数の上がりが小さい程、オーバー現像性は良い
ことになる。
又、前記平版印刷版試料の全面にガム引きを行ない60
℃で10分ガムを乾燥させた後、印刷を行ない、印刷開
始から画像部に均一にインキが看肉フ−るまでの枚数(
ガム除去性)と、良好な印刷物が得られる枚数(耐刷力
)について調べ、結果を表−1に示した。
℃で10分ガムを乾燥させた後、印刷を行ない、印刷開
始から画像部に均一にインキが看肉フ−るまでの枚数(
ガム除去性)と、良好な印刷物が得られる枚数(耐刷力
)について調べ、結果を表−1に示した。
下記にテスト条件を示す。
1 インキ看肉性(ガム除去性)ニ
ブレートガム液5GU−3(コニカ■製)を2倍に希釈
しスポンジで塗布し、60℃で10分間乾燥し、下記耐
刷力と同じ条件で印刷して調べた。
しスポンジで塗布し、60℃で10分間乾燥し、下記耐
刷力と同じ条件で印刷して調べた。
2 銅Wカニ
ハイデルGT06000印刷機を用い、6000枚/時
で上質紙に印刷した。使用したインキは、マークファイ
ブ紅インキ(東洋インキ■製)であった。
で上質紙に印刷した。使用したインキは、マークファイ
ブ紅インキ(東洋インキ■製)であった。
印刷においては、ウルトラプレートクリーナー(UPC
)(ABCケミカル社)を用いて、1回/ 1000枚
の割合で版面を拭くという操作を行った。
)(ABCケミカル社)を用いて、1回/ 1000枚
の割合で版面を拭くという操作を行った。
以下余白
車ユ;杢発明のポリマー
MW 30,000
Tg=150℃
+I: n=70:30 。
Mw 27,000
Tg=130℃
va : n=80:20 。
Mw 35,000
T、=180℃
中2:本発明のノボラック樹脂
A:I
−クレゾールとp
−クレゾールとホルム
アルデヒドとの共重縮合m脂
(yr
クレシ
ル及びp
−クレゾ
ルの各々モル比が7
3、lylw
−10000゜
MY /Mn
T。
喀70℃
;フェノールと曹−クレゾールとp−クレゾールとホル
ムアルデヒドとの共重縮合411脂(フェノール、−一
クレゾール及びp−クレゾールの各々のモル比が2:2
:6、Mw −6,Goo、 Mw /Mn −5,5
)Ta −40℃ 以下余白ツ・ ] 富3; キノンジアシド化合物 QD−1 QD−2 x:y=1:3 QDを反応させる前のutmのMw =2000D−3 QDを反応させる前の樹鮨のMw =2000O2 U2 ネ4: a :1.2−ナフトキノン−2−ジアジド−4−スル
ホニルクロリド b:2.4−ビス(トリクロロメチル)−6(4−メト
キシナフチル) −S −i−リアジン c:2−トリクロロメチル−5−(p−メトキシスチリ
ル)−1,3,4−オキサジアゾール 表−1より明らかなように本発明の試料N 0.1〜3
はいずれも比較試料N0.4及び5に比べ、オーバー現
像性、インキ着肉性及び耐刷力のいずれにおいても優れ
ている。
ムアルデヒドとの共重縮合411脂(フェノール、−一
クレゾール及びp−クレゾールの各々のモル比が2:2
:6、Mw −6,Goo、 Mw /Mn −5,5
)Ta −40℃ 以下余白ツ・ ] 富3; キノンジアシド化合物 QD−1 QD−2 x:y=1:3 QDを反応させる前のutmのMw =2000D−3 QDを反応させる前の樹鮨のMw =2000O2 U2 ネ4: a :1.2−ナフトキノン−2−ジアジド−4−スル
ホニルクロリド b:2.4−ビス(トリクロロメチル)−6(4−メト
キシナフチル) −S −i−リアジン c:2−トリクロロメチル−5−(p−メトキシスチリ
ル)−1,3,4−オキサジアゾール 表−1より明らかなように本発明の試料N 0.1〜3
はいずれも比較試料N0.4及び5に比べ、オーバー現
像性、インキ着肉性及び耐刷力のいずれにおいても優れ
ている。
[発明の効果]
以上詳細に説明したように、本発明の感光性組成物によ
りインキ着肉性を低下させることなく、耐処理薬品性に
優れ、かつオーバー現像性に優れた感光性平版印刷版を
提供することができる。
りインキ着肉性を低下させることなく、耐処理薬品性に
優れ、かつオーバー現像性に優れた感光性平版印刷版を
提供することができる。
Claims (1)
- キノンジアジド化合物、ガラス転移温度(Tg)が7
0〜200℃の範囲内の値であるポリマー及びガラス転
移温度(Tg)が30〜100℃の範囲内の値であるノ
ボラック樹脂を含有する感光性組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24293590A JPH04122940A (ja) | 1990-09-13 | 1990-09-13 | 感光性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24293590A JPH04122940A (ja) | 1990-09-13 | 1990-09-13 | 感光性組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04122940A true JPH04122940A (ja) | 1992-04-23 |
Family
ID=17096408
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP24293590A Pending JPH04122940A (ja) | 1990-09-13 | 1990-09-13 | 感光性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04122940A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111123649A (zh) * | 2020-01-06 | 2020-05-08 | 苏州瑞红电子化学品有限公司 | 一种含高耐热性羧基酚醛树脂的负性光刻胶组合物 |
-
1990
- 1990-09-13 JP JP24293590A patent/JPH04122940A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111123649A (zh) * | 2020-01-06 | 2020-05-08 | 苏州瑞红电子化学品有限公司 | 一种含高耐热性羧基酚醛树脂的负性光刻胶组合物 |
CN111123649B (zh) * | 2020-01-06 | 2024-01-30 | 苏州瑞红电子化学品有限公司 | 一种含高耐热性羧基酚醛树脂的负性光刻胶组合物 |
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