JPH041106A

JPH041106A - 水中防汚剤

Info

Publication number: JPH041106A
Application number: JP10044990A
Authority: JP
Inventors: Susumu Shimizu; 進清水; Hiroyuki Enari; 宏之江成; Shigeo Mototani; 元谷　栄男; Junji Fujino; 藤野　淳二
Original assignee: Kureha Corp; Nitto Kasei Co Ltd
Current assignee: Kureha Corp; Nitto Kasei Co Ltd
Priority date: 1990-04-18
Filing date: 1990-04-18
Publication date: 1992-01-06

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、Ｎ−置換サリチルアミド誘導体を有効成分と
して含有する水中防汚剤に関する。

特に、重金属を含まず、漁網、船底、海洋構築物に付着
する海棲汚染生物（ノリ、フジッボ等）を防除するため
に有効な水中防汚剤に関する。

〔従来技術］船舶の船底部、漁網、ブイ等の海中に置かれた設備、ダ
ムの付属設備、橋脚等の水中構築物及び火力発電所、石
油化学工業の熱交換器等の冷却用水の取水路なと、常時
水と接触する部分などには、フジッボ、カキ、ムラサキ
ガイ、ヒドロムシ、セルプラ、コケムシ、ホヤ、フサコ
ケムシ、アオサ、アオノリ、シオミドロ等の貝類及び藻
類か付着繁殖する。

これらの付着生物は、流体抵抗の増加、熱伝導の低下等
を引き起こし、設備機能を低下させるなど、好ましくな
い状態を招来する。従来から、このような海水及び淡水
有害生物の付着繁殖を防止するため、各種の防汚塗料が
使用されている。このような防汚塗料の有効成分として
は、亜酸化銅、有機錫化合物等が従来から知られており
、現在も多く用いられている。

また、非重金属系水中防汚剤の研究も積極的に行われ、
種々の有機化合物が提案されている。Ｎ置換サリチルア
ミド誘導体についても、例えば、３．４’　、５−　ト
リブロモサリチルアニリドを初め、種々のものを用いた
ものが提案されている（例えば、特開昭５０−２４４３
９号公報、同５１−１２９２６号公報、開閉５２−２５
０２３号公報参照）。

〔発明が解決しようとする課題〕ところか、従来水中防汚剤の有効成分として公知のもの
のうち、ビストリブチルススオキシドのような有機スズ
化合物は、その毒性及び魚体への蓄積性等のため社会問
題となっており、漁網用に関しては既に使用禁止の処置
がとられている。

また銅酸化物及び銅の化合物は広く使用されているが、
重金属である銅を含有しているため、その毒性が強く、
好ましい防汚塗料ではない。

更に、有機スズ化合物以外の有機化合物については防汚
効果の持続性が乏しいという欠点を有している。

本発明は、従来の技術における上記のような事情に鑑み
てなされたものである。

即ち、本発明の目的は、有害な重金属を含むことなく、
持続性が優れ、安全性の高い水中防汚剤を提供すること
にある。本発明の他の目的は、環境汚染のない水中防汚
方法を提供することを目的とする。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者等は、重金属を含まない水中防汚剤を得る目的
で、種々の化合物を合成し、研究を重ねた結果、ある−
群のＮ−置換サリチルアミド誘導体が、環境汚染の心配
もなく、優れた防除効果を有することを見いだし、本発
明を完成するに至った。

本発明は、次の構成上の特徴を有する。

第１の発明は、水中防汚剤に関するものであって、下記
一般式（１）ｎは、０、■または２の整数を示す。）て表されるＮ−
置換サリチルアミド誘導体を有効成分として含有するこ
とを特徴とする。

第２の発明は、水中防汚方法に関するものであって上記
一般式（１）で表されるＮ−置換サリチルアミド誘導体
を有効成分として含有する水中防汚剤を、水中防汚対象
物に塗布することを特徴とする。

以下、本発明の詳細な説明する。

本発明において、水中防汚剤の有効成分として用いる上
記一般式（１）で表される化合物の具体例としては、第
１表に示すものをあげることができる。

以下余白（式中、Ｘは、臭素原子または塩素原子を示し、Ｙは、
フッ素原子または全ての炭素原子がフッ素原子で置換さ
れている０１〜Ｃ３のアルキル基を示し、Ｒは、水素原
子またはアセチル基を示し、表（続き）第表（続き）第１表に示される化合物のうち、化合物Ｎｏ、４．６．
８．１２．１５．１６．１７、■８．１９．２０．２１
．２２．２３．２４．２９．３０．３１．３２．３５．
３６．４０．４［，４２，４８，４４，４６，４７，４
８のものは、文献未記載の新規な化合物であり、また、
その他の化合物ついても、水中防汚剤として使用するこ
とについては未だ知られていない。

本発明において使用する上記一般式（Ｉ）で表されるＮ
−置換サリチルアミド誘導体は、次のようにして合成す
ることができる。その反応式は、下記の通りである。

（Ｉｆ）（式中、ＸＳＹ、Ｒおよびｎは前記と同じ意味を有する
。）すなわち、上記一般式（１）において、Ｒがアセチル基
を表わす化合物を合成する場合は、上記式（ＩＩ）で表
されるＮ　−（１，２，２，２−テトラクロロエチル）
−〇−アセチルサリチルアミド誘導体〔一般式（１中、
Ｒ−ＣＯＣＨ３）を出発物質とし、これをベンゼン等の
有機溶媒中で、等モル乃至それよりやや過剰量の多フツ
素化アルコール類及び該アルコールと等モル量のトリエ
チルアミン存在下に、室温で３０分乃至数時間撹拌下に
反応させればよく、それにより、目的化合物〔一般式（
１）中、Ｒ−ＣＯＣＨ３）を容易に得ることができる。

得られた目的化合物は、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー等により分離、精製し、また、目的化合物が、結
晶性形態を有する場合には、再結晶等により精製すれば
よい。

また上記（１）において、Ｒが水素原子を表わす化合物
を合成する場合は、上記方法で得られたアセチル化物を
、メタノール等のアルコール溶媒中、等モル量乃至それ
より過剰量の濃塩酸又は濃硫酸と数時間加熱撹拌するこ
とによって目的化合物〔一般式（Ｉ）中、Ｒ−Ｈ〕を得
ることができる。

本発明における上記一般式（１）で示されるＮ−置換サ
リチルアミド誘導体を含有する水中防汚剤は、低薬量で
確実な水中防汚効果を示し、かつ持続性に優れ、環境汚
染の心配もない。

したがって、本発明の水中防汚剤は、船舶の船底部、漁
網、ブイ等の海中におかれた設備、ダムの付属設備、橋
脚等の水中構築物および火力発電所、石油化学工業の熱
交換器等の冷却用水の取水路など常時水と接触する部分
の貝類及び藻類の付着繁殖を防止するのに適している。

本発明の水中防汚剤によって付着繁殖を防止することが
できる貝類としては、フジッボ、カキ、ムラサキガイ、
ヒドロムシ、セルプラ、コケムシ、ホヤ、フサコケムシ
等があげられる。また、藻類としてはアオサ、アオノリ
、シオミドロ等があげられる。

本発明の水中防汚剤は、使用目的に応じて種々の形態で
水中防汚対象物に適用することかできる。

例えば、塗料の形態で、水中防汚対象物に塗布してもよ
い。

本発明の水中防汚剤を塗料の形態で使用する場合には、
上記一般式（Ｉ）て表されるＮ−置換サリチルアミド誘
導体を一種類もしくは二種類以上、あるいは他の防汚剤
と共に、合成樹脂及び溶剤と混合することによって塗料
を得ることができる。

その際使用する合成樹脂としては、アクリル樹脂、酢酸
ビニル樹脂、塩化ゴム等を選択することができる。

塗料中の混合比としては、一般式（Ｉ）で表されるＮ−
置換サリチルアミド誘導体２〜３０重量部、合成樹脂５
〜３０重量部、溶剤２０〜８０重量部の範囲で適宜、選
択でき、更に適宜顔料を適量混合してもよい。

この様にして得られた塗料は、水中防汚対象物である船
舶の船底、漁網、海洋構築物などに塗布することができ
る。

〔実施例〕

以下、合成例、製剤例、試験例によって本発明を具体的
に説明する。

（合成例１）Ｎ　−（１，２，２，２−テトラクロロエチル）−〇−
アセチルサリチルアミド４．Ｏｇ（０，０１１６モル）
をベンゼン７０−に溶解し、これに２．２，３．３−テ
トラフルオロ−１−プロパツール１．７　ｇ（０，０１
２８モル）を加えた後、室温でトリエチルアミン１．３
　ｇ（０，０１２８ｇ）を加え、２時間撹拌下に反応さ
せた。

得られた反応液からトリエチルアミン塩酸塩を濾別し、
ベンゼン層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
、その後ベンゼンを減圧留去し、微黄色油状物５．０ｇ
を得た。

この粗油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
ワコーゲル、Ｃ−３００、ベンゼン／アセトン−１０／
１展開）で精製し、微黄色油状物を得た。

更に、ｎ−へキサンで固化させた後、少量のｎ−ヘキサ
ンより再結晶して、融点９０〜９２℃を有する化合物番
号４の化合物３．３　ｇ　（収率６４．７％）を白色結
晶として得た。

得られた化合物の理化学的性質は下記の通りである。

Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ　、■−’）　　：　３２５０　（ＮＨ
）　、１７５０（ＯＣＯ）、１６６０　（ＣＯＮＨ）Ｎ　Ｍ　Ｒ”　（ｄ６−ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｎ＋）　：
　２．２３（３Ｈ１ｓ：Ｃ０ＣＨ５）、４．２９（２Ｈ
，ｔ、ｔ　Ｊ＝２Ｈｚ、１４Ｈｚ：　０ＣＨ２ＣＦｔ）
、６．０８（ＩＨ，ｄ　Ｊ’１ＯＨｚ：　ＮＨＣＨ）　
、６．６０（ＩＨ，ｔ、ｔ　Ｊ−６Ｈｚ。

５３Ｈ２：　ＣＦ２　Ｈ）、７．２１〜７．９２（４Ｈ
，ｍ：ベンゼン環−Ｈ）　、９．７０（ＩＨ，ｄ：　Ｎ
Ｈ）※　上記及び以下のＮＭＲに関するデータは、下記
の意味を示す。

Ｓ・・・単一線、ｄ・・・二重線、ｔ・・・三重線、ｍ
・・・多重線、ｂ・・・ブロードライン、Ｊ・・・カッ
プリング定数（合成例２） −５−ブロモサリチルアミド（第１表の化合物番号１８
）の合成：Ｎ　−（１，２，２，２−テトラクロロエチル）−〇−
アセチルー５−ブロモサリチルアミド３．７　ｇ　（０
，００８７モル）をベンゼン１５＠ｌ！に懸濁させ、得
られた懸濁液に、２．２．３．３．３−ペンタフルオロ
−１−プロパツール１．４４ｇ　（０，００９７モル）
及びトリエチルアミン０．９７ｇ　（０，００９７モル
）を加え、室温で２時間撹拌下に反応させた。

得られた反応液からトリエチルアミン塩酸塩を濾別し、
ベンゼン層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
、その後ベンゼンを減圧留去して、微褐色油状物４．７
ｇを得た。

この粗油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
ワコーゲル、Ｃ−３００、ヘキサン／酢酸エチル−８／
１展開）で精製し、目的化合物４．５ｇ（収率９６．１
％）を、無色油状物として得た。

得られた化合物の理化学的性質は下記の通りである。

Ｉ　Ｒ（ＮａＣｌ、ｃｍ−’）　　：　３２５０　（Ｎ
Ｈ）　、１７７２（ＯＣＯ）、１６７Ｂ　（ＣＯＮＨ）ＮＭＲ（ＣＤＣｈ）δ（ｐｐＩｌｌ）　　：　２．３５
（３Ｈ１ｓ：Ｃ０ＣＨ５）、４．２５（２Ｈ，ｔ、ｔ　
Ｊ−２Ｈｚ、１４Ｈｚ：　０ＣＨ２ＣＦｔ）、５，９９
（ＬＨ，ｄ　Ｊ＝ｌＯＨｚ：　ＮＨＣＨ）　、７．０８
〜７．５５（ＬＨ，ｂ：ＮＨ）　、７．０７（ＩＨ，ｄ
　Ｊ＝９Ｈｚ：ベンゼン環−Ｈ）、７．６８（ＩＨ，ｄ
、ｄ　Ｊ＝２．２Ｈｚ、９Ｈｚ：ベンゼン環−Ｈ）、８
．０７（ＩＨ，ｄ　Ｊ−２，２Ｈｚ：ベンゼン環−Ｈ）
（合成例３）の合成：Ｎ　−（１，２，２，２−テトラクロロエチル）−０−
アセチル−５−クロロサリチルアミド３．８　ｇ　（０
，０１モル）をベンゼン７０−に懸濁し、得られた懸濁
液に２．２．３．４．４．４−ヘキサフルオロブタノー
ル２．０ｇ（０，０１１モル）を加えた後、室温でトリ
エチルアミン１．１　ｇ（０，０１１モル）加え、４時
間撹拌下に反応させた。　得られた反応液からトリエチ
ルアミン塩酸塩を濾別し、ベンゼン層を水洗した後、無
水硫酸ナトリウムで乾燥し、その後ベンゼンを減圧留去
して、褐色油状物５．０ｇを得た。

この粗油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
ワコーゲル、Ｃ−３００、ベンゼン展開）で精製し、ｎ
ｏ　２２１．４８７４を有する目的化合物３．６７ｇ（
収率７０．６％）を微黄色油状物として得た。

得られた化合物の理化学的性質は下記の通りである。

Ｉ　Ｒ（ＮａＣｌ、　ａｍ−’）　　：　３４００　（
ＮＨ）　、１７６０（ＯＣＯ）、１６６０　（ＣＯＮＨ
）Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣＩ　３）δ（ｐｐｍ）　　：　２．
２７（３Ｈ１Ｓ：Ｃ０ＣＨ５）、３．８５〜５．６８（
３Ｈ，ｓ　　：　０ＣＨ２ＣＦ２　＋ＣＦ２　ＣＨＦ）
、５．９２（ＩＨ，ｄ　Ｊ’１ＯＨｚ：　ＮＨＣＨ）　
、７．０７（ＬＨ，ｄ　Ｊ−９Ｈｚ　：ベンゼン環−Ｈ
）　７．４７（ＬＨ，ｄ、ｄ　Ｊ−２Ｈｚ、９Ｈｚ＋ベ
ンゼン環−Ｈ）　、７．２８〜７．６２（ＩＨ，ｂ：　
ＮＨ）、７．８０（ｌＨ，ｄ　Ｊ−２Ｈｚ：ベンゼン環
−Ｈ）。

（合成例４）物番号４６）の合成：Ｎ　−（１，２，２，２−テトラクロロエチルンー〇−
アセチル−３，５−ジブロモサリチルアミド２５．　（
０，０５モル）をベンゼン２５０　ｄに懸濁し、得られ
た懸濁液にＬＨ，ＩＨ−へブタフルオロブタノール１１
　ｇ　（０，０５５モル）を加えた後、室温でトリエチ
ルアミン５．６ｇ　（０，０５５モル）を加え、４時間
撹拌下に反応させた。

得られた反応液からトリエチルアミン塩酸塩を濾別し、
ベンゼン層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
、その後ベンゼンを減圧留去して、褐色油状物２５ｇを
得た。

この粗油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
ワコーゲル、Ｃ−３００、ベンゼン展開）で精製し、黄
色油状物２２．を得た。

これを固化させた後、ｎ−へキサンより再結晶して、融
点９８〜９９℃を有する目的化合物１９．３ｇ　（収率
５８．５％）を白色結晶として得た。

得られた化合物の理化学的性質は下記の通りである。

Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ　、ｃｍ−’）　　：　３２６０　（Ｎ
Ｈ）　　、１７６０（ＯＣＯ）　　、１６８０　（ＣＯ
ＮＨ）ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）δ（９９ｍ）　　：　２．３３（
３Ｈ１ｓ：Ｃ０ＣＨｔ）、４．２７（２Ｈ，ｔ、ｔ　　
ノー２Ｈｚ、１４Ｈｚ　　：　　０ＣＨ２ＣＦ７）、　
５，９３（ＬＨ，ｄ　Ｊ−ＬＯＨｚ　＋　ＮＨＣｔ（）
　、７．２５＜ｌ）Ｉ、ｄ　Ｊ−１０ＨｚＮＨ）　、７
．８８（２Ｈ，ｓ：ベンゼン環−Ｈ）（合成例５）の合成：Ｎ−Ｃ２，２，２−トリクロロ−１−（２，２，３，３
，４，４，５，５オクタフルオロペンチルオキシ）エチ
ル）−０−アセチル−５−ブロモサリチルアミド３．７
　ｇ（０，００６モル）をエタノール１６＋ｄに溶解し
た溶液に、濃塩酸５．８−を加え、１００℃の油浴中で
１時間加熱還流した。反応液を冷却後、氷水にあけ、ク
ロロホルムにて抽出した。

クロロホルム層を中性になるまで充分水洗した後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、その後濃縮して微黄色油状物
３．４ｇを得た。

この粗油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
ワコーゲル、Ｃ−３００、ヘキサン／酢酸エチル−■０
／１展開）に付して精製し、微黄色油状物を得た。これ
を叶ヘキサンで固化させた後、少量のｎ−ヘキサンより
再結晶して、融点８９〜９１℃を有する目的化合物３．
１　ｇ　（収率９２％）を白色結晶として得た。

得られた化合物の理化学的性質は下記の通りである。

Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ　Ｓｃｍ−’）　　：　３２７２　（Ｎ
Ｈ）　、１６４Ｂ　（ＣＯＮＨ）Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣｌ
　３）δ（ｐｐｓ）　　：　４ＪＯ（２Ｈ，ｔ、ｔ　Ｊ
＝２Ｈｚ。

１３Ｈｚ　：　０ＣＨ２ＣＦ２）、６．０１（ＬＨ，ｄ
　Ｊ−１０Ｈｚ　：　ＮＨＣＨ）、６．７３〜７．２３
（ＬＨ，ｂ：　ＮＨ）、６．９８（ＬＨ，ｄ　Ｊ吋ＯＨ
ｚ　：ベンゼン環−Ｈ）　、７．４５〜７．７８（２Ｈ
，ｍ：ベンゼン環−Ｈ）　、１１．３６（ＬＨ，ｓ：ベ
ンゼン環−０Ｈ）（合成例６）Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１，−（２，２，３，
３，３−ペンタフルオロプロポキシ）エチル］−０−ア
セチルー５−クロロサリチルアミド２．６ｇ（０，００
５３モル）をメタノール３０ｍ１に溶解した溶液に、濃
塩酸５ｍｌを加え、１００℃油浴中で２時間加熱還流し
た。反応液を冷却後、氷水にあけ、クロロホルムにて抽
出した。クロロホルム層を中性になるまで充分水洗した
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、その後濃縮して微黄
色油状物２．３ｇを得た。

この粗油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
ワコーゲル、ｃ−ａｏｏ　、ベンゼン展開）に付して精
製し、微黄色油状物を得た。

これをｎ−へキサンで固化させた後、少量のｎ−ヘキサ
ンより再結晶して、融点８８．５〜９０℃を有する目的
化合物１．７７ｇ　（収率７４．７％）を白色結晶とし
て得た。

得られた化合物の理化学的性質は下記の通りである。

Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ　、　ｃｍ−’）　　：　３２５０　（
ＮＨ）　、１６４０　（ＣＯＮＨ）Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣ
ｌ　３）δ（ｐｐｍ）　　：　４．２５（２Ｈ，ｔ、ｔ
　Ｊ−２Ｈｚ。

１３Ｈｚ　：　ＯＣＨ：：ＣＦ＞）、５．８７（ＬＨ，
ｄ　Ｊ−１０Ｈｚ　：　ＮＨＣｔ（）、６．８３〜７．
１７（ＩＨ，ｂ：　ＮＨ）、７．００（ＬＨ，ｄ　Ｊ−
１０Ｈｚ：ベンゼン環−Ｈ）　、７．３３〜７．５８（
２Ｈ，ｍ：ベンゼン環−〇）　、１１．２７（ＬＨ，ｓ
：ベンゼン環−０Ｈ）（合成例７）Ｎ−（２，２，２−）リクロロー１−（２，２，３，４
，４，４−へキサフルオロブトキシ）エチル〕−〇−ア
セチルー３．５−ジブロモサリチルアミド３．１　ｇ（
０，００４８モル）をエタノール３０＋ｄに溶解した溶
液に、濃塩酸５ｄを加え、１００℃の油浴中で７時間加
熱還流した。反応液を冷却した後、氷水にあけ、クロロ
ホルムにて抽出した。

クロロホルム層を中性になるまで充分水洗した後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、その後濃縮して白色固体２．
９ｇを得た。

コレラｎ−へキサン／ベンゼン−２０／１混合溶媒より
再結晶して、融点１３７．５〜８．５℃を有する目的化
合物１．７９ｇ　（収率６１．７％）を白色結晶として
得た。

得られた化合物の理化学的性質は下記の通りである。

Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ　５ａｎ−’）　　：　３３８０　（Ｎ
Ｈ）　、１６５０　（ＣＯＮＨ）Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣｌ
　３）δ（ｐｐｍ）　　：　３．９０〜５．７０（３Ｈ
，−二０ＣＨ２ＣＦ２　＋　ＣＨＦＣＦ３）、６．００
（ＬＨ，ｄ　Ｊ−１０Ｈｚ　：ＮＨＣＨ）　、７．２８
（ＬＨ，ｄ　Ｊ＝ｌＯＨｚ：　ＮＨ）　、７．３６（Ｉ
Ｈ。

ｄ　Ｊ−２Ｈｚ：ベンゼン環−Ｈ）　、７Ｊ７（ＩＨ，
ｄ：Ｊ−２Ｈｚ：ベンゼン環−Ｈ）　、１０．９０（Ｌ
Ｈ，ｓ：ベンゼン環−０Ｈ）第１表に示すその他のＮ−置換サリチルアミド誘導体に
ついても合成例１〜７と同様にして合成し、得られた粗
生成物を同様にしてカラムクロマトグラフィーまたは再
結晶により精製した。

それらの物理化学的性質を第２表に示す。

第　２　表（続き）表（続き）表（続き）第表（続き）（製剤例１）第１表に例示した化合物を下記の割合に配合し、サンド
ミルて充分粉砕・混合し、塗料を調製した。

Ｎ−置換サリチルアミド誘導体　　１５．０％塩化ゴム
樹脂　　　　　　　　　　７０％ロジン（Ｗ　−Ｗ）　
　　　　　　　　１０．０％タルク　　　　　　　　　
　　　　　１５．０％弁柄　　　　　　　　　　　　　
　１０．０％硫酸バリウム　　　　　　　　　　１５．
０％トリクレジルホスフェート　　　　　２．０％ポリ
アミド　　　　　　　　　　０，５％キシレン　　　　
　　　　　　　　２５．５％合計　　　　　　１００．
０％（％は重量百分率を示す）（製剤例２）第１表に例示したＮ−置換サリチルアミド誘導体を、下
記の割合で配合し、サンドミルで粉砕・混合し、染め液
を調製した。

Ｎ−置換サリチルアミド誘導体　　　１０．０％アクリ
ル樹脂　　　　　　　　　　　２０．０％フタロシアニ
ンブルー　　　　　　　　０．２％キシレン　　　　　
　　　　　　　　６９．８％合計　　　　　　ｔｏｏ、
ｏ％（％は重量百分率を示す）（試験例）第１表に例示したＮ−置換サリチルアミド誘導体１ｇと
界面活性剤（Ｔｗｅｅｎ　＃８０）　ｌ　ｇを乳鉢中で
微粉砕し、混合した。得られた混合物の１００　ｍｇを
海水５ｇに分散・溶解させ、防汚効力測定用原液（有効
成分濃度：　１０，０００ｐｐｂ）を作成した。次いで
、この原液を海水で所定濃度に稀釈しく２“倍希釈ｎ−
＋−ｔｓ１８　＠１１−）、その１００　ｄをビーカー
に計り取り、この中にシロスジフジッボのノーブリウス
幼生（第２令）約５０個体を含む海水０．１〜０．２　
ｄを加え、２０±１℃に調節された恒温槽内で２４時間
静置した後、幼生の死亡個体数を実体顕微鏡で数え、Ｊ
ＩＳ　Ｋ−０１０２の対数・正規確率方眼紙法に基づい
て、半数致死濃度（以下ＬＣ，，と略す）を求めた。

又、比較化合物として、２．４．６−ドリクロロフエニ
ルマレイミド（比較化合物１）及び５−ｔ−ブチル−２
′−メチル−４′−二トロサリチルアニリド（比較化合
物２）を使用して、同様の試験を行った。結果を第３表
に示す。

以下余白〔発明の効果〕本発明の水中防汚剤の有効成分である上記一般式（Ｉ）
で表されるＮ−置換サリチルアミド誘導体は、重金属を
含まず、漁網、船底、海洋構築物に付着する海棲汚染生
物（ノリ、フジッボ等）に対して低薬量で確実な水中防
汚効果を示し、かつ、持続性に優れ、環境汚染の心配も
ない。

したがって、本発明の水中防汚剤は、船舶の船底部、魚
網、ブイ等の海中に置かれた設備、ダムの付属設備、橋
脚等の水中構築物および火力発電所、石油化学工業の熱
交換器等の冷却用水の取水路など常時水と接触する部分
の貝類および藻類の付着繁殖を防止するのに有効である
。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｘは、臭素原子または塩素原子を示し、Ｙは、
フッ素原子または全ての炭素原子がフッ素原子で置換さ
れているＣ＿１〜Ｃ＿３のアルキル基を示し、Ｒは、水
素原子またはアセチル基を示し、ｎは、０、１または２
の整数を示す。）で表されるＮ−置換サリチルアミド誘導体を有効成分と
して含有することを特徴とする水中防汚剤。
（２）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｘは、臭素原子または塩素原子を示し、Ｙは、
フッ素原子または全ての炭素原子がフッ素原子で置換さ
れているＣ＿１〜Ｃ＿３のアルキル基を示し、Ｒは、水
素原子またはアセチル基を示し、ｎは、０、１または２
の整数を示す。）で表されるＮ−置換サリチルアミド誘導体を有効成分と
して含有する水中防汚剤を水中防汚対象物に塗布するこ
とを特徴とする水中防方法。