JPH0399026A - ペンタフルオロエタンを製造する方法 - Google Patents
ペンタフルオロエタンを製造する方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は塩素を含まないフルオロカーボンの一種である
ペンタフルオロエタンを製造する方法に関するものであ
る。
ペンタフルオロエタンを製造する方法に関するものであ
る。
[従来の技術および問題点]
近年、冷媒、発泡剤、および溶剤として広く用いられて
いるクロロフルオロカーボン(フロン)によるオゾン層
破壊の可能性が論議され、その製造、使用について規制
される方向にある。現在のオゾン層の濃度変化とフロン
との相関については必ずしも明確になっているとは言え
ないが、フロンが紫外線により分解して生成する塩素化
合物がオゾン分解反応の触媒として作用すると考えられ
ている。そのための代替フロンとしては水素を含有し大
気圏で分解する構造のものが適していると考えられてい
る。
いるクロロフルオロカーボン(フロン)によるオゾン層
破壊の可能性が論議され、その製造、使用について規制
される方向にある。現在のオゾン層の濃度変化とフロン
との相関については必ずしも明確になっているとは言え
ないが、フロンが紫外線により分解して生成する塩素化
合物がオゾン分解反応の触媒として作用すると考えられ
ている。そのための代替フロンとしては水素を含有し大
気圏で分解する構造のものが適していると考えられてい
る。
R − 115(CCIF2CF.、沸点: −39.
1 ’C)に対してはR − 125(CF.CHF2
、沸点.−48.5℃)が代替候補として挙げられてい
る。
1 ’C)に対してはR − 125(CF.CHF2
、沸点.−48.5℃)が代替候補として挙げられてい
る。
[問題点を解決するための手段]
ペンタフルオロエタン(CHF.CF.: R −
125)は塩素をその分子中に含まずフッ素を5原子有
するエタン誘導体であって、不燃性である。沸点は−4
8.5℃であり冷媒としての使用可能性を有する。また
、ヒートボンブ用の熱媒としての用途もある。然るに現
在、商業的な大量生産は行なわれていない。
125)は塩素をその分子中に含まずフッ素を5原子有
するエタン誘導体であって、不燃性である。沸点は−4
8.5℃であり冷媒としての使用可能性を有する。また
、ヒートボンブ用の熱媒としての用途もある。然るに現
在、商業的な大量生産は行なわれていない。
ペンタフルオロエタンを製造する方法としては、商業的
に製造されているクロロペンタフルオロエタン(R−1
15、沸点: − 39.1’C)を原料とし、これを
水素還元する方法が反応選択性の点で優れている。(下
式参照) H2 cp3cctpt → CF3CHF2 + H
CI(R−115) 還元触媒 (R−125)す
なわち、C−X (X=F . CI、Br, I )
結合に関しては一般的に、 C −1 >C −Br>C −Cl:> C−Fの順
に還元が困難となる。(下表参照)表C−X結合の解離
エネルギ それゆえCCt結合を断ち切るR−115の還元反応に
対して結合エネルギの強いCF結合を断ち切る過程を含
むペンタフルオロエタンの還元反応は起こりに<<、高
選択的にペンタフルオロエタンが得られることになる。
に製造されているクロロペンタフルオロエタン(R−1
15、沸点: − 39.1’C)を原料とし、これを
水素還元する方法が反応選択性の点で優れている。(下
式参照) H2 cp3cctpt → CF3CHF2 + H
CI(R−115) 還元触媒 (R−125)す
なわち、C−X (X=F . CI、Br, I )
結合に関しては一般的に、 C −1 >C −Br>C −Cl:> C−Fの順
に還元が困難となる。(下表参照)表C−X結合の解離
エネルギ それゆえCCt結合を断ち切るR−115の還元反応に
対して結合エネルギの強いCF結合を断ち切る過程を含
むペンタフルオロエタンの還元反応は起こりに<<、高
選択的にペンタフルオロエタンが得られることになる。
また、副生成物である塩化水素はアルカリ処理による除
去が可能であり、工業的な生産に適している。
去が可能であり、工業的な生産に適している。
然るに、クロロベンタフルオロエタンは水素還元反応に
対する活性が低く、高い反応温度を必要とし、したがっ
て還元触媒には高い耐熱性が必要であって、通常のパラ
ジウム、白金、ロジウム、ルテニウム触媒では耐熱性が
不十分であることが判明した。本発明者は耐熱性を有す
る還元触媒について鋭意検討を行った結果、白金族元素
を主成分とし■族元素、レニウム、モリブデン、タング
ステン、ニオブ、タンタル、チタン、ジルコニウム、ハ
フニウム、ランタン、ランタニド、IB族元素のうちい
ずれか1種類、またはそれらのうち2種類以上を含む還
元触媒において、高耐熱性、高選択性が得られることを
確認し本発明を提供するに至ったものである。
対する活性が低く、高い反応温度を必要とし、したがっ
て還元触媒には高い耐熱性が必要であって、通常のパラ
ジウム、白金、ロジウム、ルテニウム触媒では耐熱性が
不十分であることが判明した。本発明者は耐熱性を有す
る還元触媒について鋭意検討を行った結果、白金族元素
を主成分とし■族元素、レニウム、モリブデン、タング
ステン、ニオブ、タンタル、チタン、ジルコニウム、ハ
フニウム、ランタン、ランタニド、IB族元素のうちい
ずれか1種類、またはそれらのうち2種類以上を含む還
元触媒において、高耐熱性、高選択性が得られることを
確認し本発明を提供するに至ったものである。
以下、本発明の詳細について実施例とともに説明する。
本還元反応においてはクロロペンタフルオロエタン分子
中の塩素を引き抜き水素で置き換える。このための触媒
としては、副生ずる塩化水素に対する耐食性の観点から
は白金族元素または、白金族元素を主成分とする触媒が
適当である。しかし、前述の如く本反応を高反応率で行
なうためには高い反応温度が必要であり、単一の元素か
らなる触媒では耐熱性が不十分であり長い触媒寿命は期
待できない。本反応は副生成物が少なく触媒の劣化はほ
とんどシンタリングによると推定される。したがって、
触媒の合金化が耐熱性向上に最も効果的と考えられ、添
加元素、添加量、および調製方法を検討した結果、下記
触媒において高耐熱性が得られることを見いだした。す
なわち、添加元素としては■族元素、レニウム、モリブ
デン、タングステン、ニオブ、タンタル、チタン、ジル
コニウム、ハフニウム、ランタン、ランタニド、IB族
元素のうちいずれか1種類、またはそれらのうち2種類
以上が適当である。添加量は0.01〜50wt%、好
ましくは0.1〜20wt%である。触媒成分は微粉末
状、または担体上に担持して使用することができる。還
元触媒の担体としては、例えば、アルミナ、活性炭、ジ
ルコニア等が好適である。触媒担持量は0.01〜10
vvt%、好ましくは0.1〜5wt%が特性、コスト
、等の点から好適である。調製条件は従来の手法がその
まま適用可能である。すなわち、担持方法として含浸法
、イオン交換法等の方法が適用可能であり、還元剤はヒ
ドラジン、水素化ホウ素ナトリウム、水素等が使用でき
る。
中の塩素を引き抜き水素で置き換える。このための触媒
としては、副生ずる塩化水素に対する耐食性の観点から
は白金族元素または、白金族元素を主成分とする触媒が
適当である。しかし、前述の如く本反応を高反応率で行
なうためには高い反応温度が必要であり、単一の元素か
らなる触媒では耐熱性が不十分であり長い触媒寿命は期
待できない。本反応は副生成物が少なく触媒の劣化はほ
とんどシンタリングによると推定される。したがって、
触媒の合金化が耐熱性向上に最も効果的と考えられ、添
加元素、添加量、および調製方法を検討した結果、下記
触媒において高耐熱性が得られることを見いだした。す
なわち、添加元素としては■族元素、レニウム、モリブ
デン、タングステン、ニオブ、タンタル、チタン、ジル
コニウム、ハフニウム、ランタン、ランタニド、IB族
元素のうちいずれか1種類、またはそれらのうち2種類
以上が適当である。添加量は0.01〜50wt%、好
ましくは0.1〜20wt%である。触媒成分は微粉末
状、または担体上に担持して使用することができる。還
元触媒の担体としては、例えば、アルミナ、活性炭、ジ
ルコニア等が好適である。触媒担持量は0.01〜10
vvt%、好ましくは0.1〜5wt%が特性、コスト
、等の点から好適である。調製条件は従来の手法がその
まま適用可能である。すなわち、担持方法として含浸法
、イオン交換法等の方法が適用可能であり、還元剤はヒ
ドラジン、水素化ホウ素ナトリウム、水素等が使用でき
る。
水素と原料の割合は大幅に変動させ得る。しかしながら
、通常、化学量論量の水素を使用してハロゲン原子を水
素で置換する。出発物質の全モル数に対して、化学量論
量よりかなり多い量、例えば4モルまたはそれ以上の水
素を使用し得る。反応圧力については常圧、または常圧
以上の圧力が使用し得る。
、通常、化学量論量の水素を使用してハロゲン原子を水
素で置換する。出発物質の全モル数に対して、化学量論
量よりかなり多い量、例えば4モルまたはそれ以上の水
素を使用し得る。反応圧力については常圧、または常圧
以上の圧力が使用し得る。
反応温度は50℃〜450℃、好ましくは20℃〜35
0℃とし、液相、または気相で反応を行なうことが適当
である。
0℃とし、液相、または気相で反応を行なうことが適当
である。
接触時間は、反応を気相で行なう場合には通常0.1〜
300秒、特には5〜100秒である。
300秒、特には5〜100秒である。
液相反応は原料、および生成物の物性から加圧状態で行
なう必要がある。
なう必要がある。
[実施例]
以下に本発明の実施例を示す。
調製例
活性炭を純水中に浸漬し細孔内部まで水を含浸させた。
塩酸を用いてpHを調整した後、塩化パラジウムと塩化
白金酸を活性炭の重量に対し金属成分の全重量でそれぞ
れ0.45%、0.05%だけ溶解した水溶液を少しず
つ滴下しイオン成分を活性炭に吸着させた。純水を用い
て洗浄した後、それを150℃で5時間乾燥した。次に
窒素中550℃で4時間乾燥した後、水素を導入し、3
00℃に5時間保持して還元した。
白金酸を活性炭の重量に対し金属成分の全重量でそれぞ
れ0.45%、0.05%だけ溶解した水溶液を少しず
つ滴下しイオン成分を活性炭に吸着させた。純水を用い
て洗浄した後、それを150℃で5時間乾燥した。次に
窒素中550℃で4時間乾燥した後、水素を導入し、3
00℃に5時間保持して還元した。
実施例l
調製例のようにして調製した触媒を300cc充填した
内径2.6c+n、長さ100c+nのインコネル60
0製反応管を320℃の塩浴炉中に浸漬した。
内径2.6c+n、長さ100c+nのインコネル60
0製反応管を320℃の塩浴炉中に浸漬した。
水素とクロロベンタフルオロエタンを3:1のモル比で
反応管に導入した。水素、出発物質の流量はそれぞれ、
300 cc/分、100 cc/分とした。反応を2
4時間継続させた後、反応物を−78℃に冷却したトラ
ップに捕集した。捕集物の酸分を除去した後、組成を分
析した結果を第1表に示す。
反応管に導入した。水素、出発物質の流量はそれぞれ、
300 cc/分、100 cc/分とした。反応を2
4時間継続させた後、反応物を−78℃に冷却したトラ
ップに捕集した。捕集物の酸分を除去した後、組成を分
析した結果を第1表に示す。
実施例2
触媒成分として塩化パラジウム、塩化ロジウムをそれぞ
れを活性炭の重量に対し金属成分の全重量でそれぞれ0
.45%、0.05%だけ溶解した水溶液を用いる他は
調製例と同様にして調製した触媒を用い、実施例1と同
様にして反応を行なった。結果を第1表に示す。
れを活性炭の重量に対し金属成分の全重量でそれぞれ0
.45%、0.05%だけ溶解した水溶液を用いる他は
調製例と同様にして調製した触媒を用い、実施例1と同
様にして反応を行なった。結果を第1表に示す。
実施例3
触媒成分として塩化パラジウム、塩化ルテニウムをそれ
ぞれを活性炭の重量に対し金属成分の全重量でそれぞれ
1.8%、0.2%だけ溶解した水溶液を用いる他は調
製例と同様にして調製した触媒を用い、実施例1と同様
にして反応を行なった。結果を第1表に示す。
ぞれを活性炭の重量に対し金属成分の全重量でそれぞれ
1.8%、0.2%だけ溶解した水溶液を用いる他は調
製例と同様にして調製した触媒を用い、実施例1と同様
にして反応を行なった。結果を第1表に示す。
実施例4
触媒成分として塩化パラジウム、塩化ニッケルをそれぞ
れを活性炭の重量に対し金属成分の全重量でそれぞれ1
.8%、062%だけ溶解した水溶液を用いる他は調製
例と同様にして調製した触媒を用い、実施例1と同様に
して反応を行なった。結果を第1表に示す。
れを活性炭の重量に対し金属成分の全重量でそれぞれ1
.8%、062%だけ溶解した水溶液を用いる他は調製
例と同様にして調製した触媒を用い、実施例1と同様に
して反応を行なった。結果を第1表に示す。
実施例5
触媒成分として塩化パラジウム、過レニウム酸カリウム
をそれぞれを活性炭の重量に対し金属成分の全重量でそ
れぞれ0645%、0、05%だけ溶解した水溶液を用
いる他は調製例と同様にして調製した触媒を用い、実施
例1と同様にして反応を行なった。結果を第1表に示す
。
をそれぞれを活性炭の重量に対し金属成分の全重量でそ
れぞれ0645%、0、05%だけ溶解した水溶液を用
いる他は調製例と同様にして調製した触媒を用い、実施
例1と同様にして反応を行なった。結果を第1表に示す
。
実施例6
塩化パラジウム、タングステン酸カリウムをそれぞれを
活性炭の重量に対し金属成分の全重量でそれぞれ0.4
5%、0.05%だけ溶解した水溶液を用いて調製例と
同様にして触媒成分を吸着させた。アンモニア水を2%
添加した後、ヒドラジンを添加して還元した。水洗の後
、140℃で乾燥して触媒とした。この触媒を用い実施
例1と同様にして反応を行なった。結果を第1表に示す
。
活性炭の重量に対し金属成分の全重量でそれぞれ0.4
5%、0.05%だけ溶解した水溶液を用いて調製例と
同様にして触媒成分を吸着させた。アンモニア水を2%
添加した後、ヒドラジンを添加して還元した。水洗の後
、140℃で乾燥して触媒とした。この触媒を用い実施
例1と同様にして反応を行なった。結果を第1表に示す
。
実施例7
塩化パラジウム、塩化ランタンをそれぞれを活性炭の重
量に対し金属成分の全重量でそれぞれ0.9%、0.1
%だけ溶解した水溶液を用いて調製例と同様にして触媒
成分を吸着させた。
量に対し金属成分の全重量でそれぞれ0.9%、0.1
%だけ溶解した水溶液を用いて調製例と同様にして触媒
成分を吸着させた。
アンモニア水を2%添加した後、水素化ホウ素ナトリウ
ム水溶液を添加して還元した。水洗の後、140℃で乾
燥して触媒とした。この触媒を用い実施例1と同様にし
て反応を行なった。結果を第1表に示す。
ム水溶液を添加して還元した。水洗の後、140℃で乾
燥して触媒とした。この触媒を用い実施例1と同様にし
て反応を行なった。結果を第1表に示す。
実施例8
塩化パラジウム、塩化金酸をそれぞれを活性炭の重量に
対し金属成分の全重量でそれぞれ0.45%、0.05
%だけ溶解した水溶液を用いて調製例と同様にして触媒
成分を吸着させた。アンモニア水を2%添加した後、ヒ
ドラジンを添加して還元した。水洗の後、140℃で乾
燥して触媒とした。この触媒を用い実施例1と同様にし
て反応を行なった。結果を第1表に示す。
対し金属成分の全重量でそれぞれ0.45%、0.05
%だけ溶解した水溶液を用いて調製例と同様にして触媒
成分を吸着させた。アンモニア水を2%添加した後、ヒ
ドラジンを添加して還元した。水洗の後、140℃で乾
燥して触媒とした。この触媒を用い実施例1と同様にし
て反応を行なった。結果を第1表に示す。
実施例9
塩化白金酸、塩化ロジウムをそれぞれを活性炭の重量に
対し金属成分の全重量でそれぞれ0.45%、0.05
%だけ溶解した水溶液を用いて調製例と同様にして触媒
成分を吸着させた。アンモニア水を2%添加した後、ヒ
ドラジンを添加して還元した。水洗の後、140℃で乾
燥して触媒とした。この触媒を用い実施例1と同様にし
て反応を行なった。結果を第1表に示す。
対し金属成分の全重量でそれぞれ0.45%、0.05
%だけ溶解した水溶液を用いて調製例と同様にして触媒
成分を吸着させた。アンモニア水を2%添加した後、ヒ
ドラジンを添加して還元した。水洗の後、140℃で乾
燥して触媒とした。この触媒を用い実施例1と同様にし
て反応を行なった。結果を第1表に示す。
実施例10
塩化白金酸、塩化ルテニウムをそれぞれを活性炭の重量
に対し金属成分の全重量でそれぞれ1.0%、0.1%
だけ溶解した水溶液を用いて調製例と同様にして触媒成
分を吸着させた。アンモニア水を2%添加した後、水素
化ホウ素ナトリウムを添加して還元した。水洗の後、1
40℃で乾燥して触媒とした。この触媒を用い実施例1
と同様にして反応を行なった。結果を第1表に示す。
に対し金属成分の全重量でそれぞれ1.0%、0.1%
だけ溶解した水溶液を用いて調製例と同様にして触媒成
分を吸着させた。アンモニア水を2%添加した後、水素
化ホウ素ナトリウムを添加して還元した。水洗の後、1
40℃で乾燥して触媒とした。この触媒を用い実施例1
と同様にして反応を行なった。結果を第1表に示す。
実施例11
塩化白金酸、塩化コバルトをそれぞれを活性炭の重量に
対し金属成分の全重量でそれぞれ0.45%、0.05
%だけ溶解した水溶液を用いて調製例と同様にして触媒
成分を吸着させた。アンモニア水を2%添加した後、水
素化ホウ素ナトリウムを添加して還元した。水洗の後、
140℃で乾燥して触媒とした。この触媒を用い実施例
1と同様にして反応を行なった。結果を第1表に示す。
対し金属成分の全重量でそれぞれ0.45%、0.05
%だけ溶解した水溶液を用いて調製例と同様にして触媒
成分を吸着させた。アンモニア水を2%添加した後、水
素化ホウ素ナトリウムを添加して還元した。水洗の後、
140℃で乾燥して触媒とした。この触媒を用い実施例
1と同様にして反応を行なった。結果を第1表に示す。
実施例12
塩化白金酸、過レニウム酸ナトリウムをそれぞれを活性
炭の重量に対し金属成分の全重量でそれぞれ0.8%、
0.2%だけ溶解した水溶液を用いて調製例と同様にし
て触媒或分を吸着させた。アンモニア水を2%添加した
後、水素化ホウ素ナトリウムを添加して還元した。水洗
の後、140℃で乾燥して触媒とした。この触媒を用い
実施例1と同様にして反応を行なった。結果を第1表に
示す。
炭の重量に対し金属成分の全重量でそれぞれ0.8%、
0.2%だけ溶解した水溶液を用いて調製例と同様にし
て触媒或分を吸着させた。アンモニア水を2%添加した
後、水素化ホウ素ナトリウムを添加して還元した。水洗
の後、140℃で乾燥して触媒とした。この触媒を用い
実施例1と同様にして反応を行なった。結果を第1表に
示す。
実施例l3
塩化白金酸、塩化ジルコニウムをそれぞれを活性炭の重
量に対し金属成分の全重量でそれぞれ0.45%、0.
05%だけ溶解した水溶液を用いて調製例と同様にして
触媒成分を吸着させた。アンモニア水を2%添加した後
、水素化ホウ素ナトリウムを添加して還元した。水洗の
後、140℃で乾燥して触媒とした。この触媒を用い実
施例lと同様にして反応を行なった。結果を第1表に示
す。
量に対し金属成分の全重量でそれぞれ0.45%、0.
05%だけ溶解した水溶液を用いて調製例と同様にして
触媒成分を吸着させた。アンモニア水を2%添加した後
、水素化ホウ素ナトリウムを添加して還元した。水洗の
後、140℃で乾燥して触媒とした。この触媒を用い実
施例lと同様にして反応を行なった。結果を第1表に示
す。
実施例14
塩化白金酸、塩化ランタンをそれぞれを活性炭の重量に
対し金属成分の全重量でそれぞれ1.8%、0.2%だ
け溶解した水溶液を用いて調製例と同様にして触媒成分
を吸着させた。アンモニア水を2%添加した後、水素化
ホウ素ナトリウムを添加して還元した。水洗の後、14
0℃で乾燥して触媒とした。この触媒を用い実施例1と
同様にして反応を行なった。結果を第1表に示す。
対し金属成分の全重量でそれぞれ1.8%、0.2%だ
け溶解した水溶液を用いて調製例と同様にして触媒成分
を吸着させた。アンモニア水を2%添加した後、水素化
ホウ素ナトリウムを添加して還元した。水洗の後、14
0℃で乾燥して触媒とした。この触媒を用い実施例1と
同様にして反応を行なった。結果を第1表に示す。
実施例15
塩化白金酸、塩化鋼をそれぞれを活性炭の重量に対し金
属成分の全重量でそれぞれ0.48%、0.02%だけ
溶解した水溶液を用いて調製例と同様にして触媒成分を
吸着させた。アンモニア水を2%添加した後、水素化ホ
ウ素ナトリウムを添加して還元した。水洗の後、140
℃で乾燥して触媒とした。この触媒を用い実施例1と同
様にして反応を行なった。結果を第1表に示す。
属成分の全重量でそれぞれ0.48%、0.02%だけ
溶解した水溶液を用いて調製例と同様にして触媒成分を
吸着させた。アンモニア水を2%添加した後、水素化ホ
ウ素ナトリウムを添加して還元した。水洗の後、140
℃で乾燥して触媒とした。この触媒を用い実施例1と同
様にして反応を行なった。結果を第1表に示す。
実施例16
塩化ロジウム、塩化ルテニウムをそれぞれを活性炭の重
量に対し金属成分の全重量でそれぞれ0.45%、0.
05%だけ溶解した水溶液を用いて調製例と同様にして
触媒成分を吸着させた。
量に対し金属成分の全重量でそれぞれ0.45%、0.
05%だけ溶解した水溶液を用いて調製例と同様にして
触媒成分を吸着させた。
アンモニア水を2%添加した後、水素化ホウ素ナトリウ
ムを添加して還元した。水洗の後、140℃で乾燥して
触媒とした。この触媒を用い実施例1と同様にして反応
を行なった。結果を第1表に示す。
ムを添加して還元した。水洗の後、140℃で乾燥して
触媒とした。この触媒を用い実施例1と同様にして反応
を行なった。結果を第1表に示す。
実施例17
塩化ロジウム、塩化イリジウムをそれぞれを活性炭の重
量に対し金属成分の全重量でそれぞれ0.45%、0.
05%だけ溶解した水溶液を用いて調製例と同様にして
触媒成分を吸着させた。
量に対し金属成分の全重量でそれぞれ0.45%、0.
05%だけ溶解した水溶液を用いて調製例と同様にして
触媒成分を吸着させた。
アンモニア水を2%添加した後、水素化ホウ素ナトリウ
ムを添加して還元した。水洗の後、140℃で乾燥して
触媒とした。この触媒を用い実施例lと同様にして反応
を行なった。結果を第1表に示す。
ムを添加して還元した。水洗の後、140℃で乾燥して
触媒とした。この触媒を用い実施例lと同様にして反応
を行なった。結果を第1表に示す。
実施例18
触媒成分として塩化ロジウム、過レニウム酸カリウムを
活性炭の重量に対し金属成分の全重量でそれぞれ0.4
5%、0.05%だけ溶解した水溶液を用いる他は調製
例と同様にして触媒を調製した。この触媒を用い実施例
1と同様にして反応を行なった。結果を第1表に示す。
活性炭の重量に対し金属成分の全重量でそれぞれ0.4
5%、0.05%だけ溶解した水溶液を用いる他は調製
例と同様にして触媒を調製した。この触媒を用い実施例
1と同様にして反応を行なった。結果を第1表に示す。
実施例l9
触媒成分として塩化ロジウム、モリブデン酸カリウムを
活性炭の重量に対し金属成分の全重量でそれぞれ0.4
8%、0.02%だけ溶解した水溶液を用いる他は調製
例と同様にして触媒を調製した。この触媒を用い実施例
1と同様にして反応を行なった。結果を第1表に示す。
活性炭の重量に対し金属成分の全重量でそれぞれ0.4
8%、0.02%だけ溶解した水溶液を用いる他は調製
例と同様にして触媒を調製した。この触媒を用い実施例
1と同様にして反応を行なった。結果を第1表に示す。
実施例20
触媒成分として塩化ロジウム、塩化金酸を活性炭の重量
に対し金属成分の全重量でそれぞれ0.45%、0.0
5%だけ溶解した水溶液を用いる他は調製例と同様にし
て触媒を調製した。この触媒を用い実施例1と同様にし
て反応を行なった。結果を第1表に示す。
に対し金属成分の全重量でそれぞれ0.45%、0.0
5%だけ溶解した水溶液を用いる他は調製例と同様にし
て触媒を調製した。この触媒を用い実施例1と同様にし
て反応を行なった。結果を第1表に示す。
実施例2l
触媒成分として塩化ルテニウム、過レニウム酸カリウム
を活性炭の重量に対し金属成分の全重量でそれぞれ1.
8%、0.2%だけ溶解した水溶液を用いて調製例と同
様にして触媒成分を吸着させた。アンモニア水を2%添
加した後、水素化ホウ素ナトリウムを添加して還元した
。水洗の後、140℃で乾燥して触媒とした。この触媒
を用い実施例1と同様にして反応を行なった。結果を第
1表に示す。水溶液を用いる他は調製例と同様にして触
媒を調製した。この触媒を用い実施例1と同様にして反
応を行なった。
を活性炭の重量に対し金属成分の全重量でそれぞれ1.
8%、0.2%だけ溶解した水溶液を用いて調製例と同
様にして触媒成分を吸着させた。アンモニア水を2%添
加した後、水素化ホウ素ナトリウムを添加して還元した
。水洗の後、140℃で乾燥して触媒とした。この触媒
を用い実施例1と同様にして反応を行なった。結果を第
1表に示す。水溶液を用いる他は調製例と同様にして触
媒を調製した。この触媒を用い実施例1と同様にして反
応を行なった。
結果を第1表に示す。
比較調製例
活性炭を純水中に浸漬し細孔内部まで水を含浸させた。
塩酸を用いてpHを調整した後、塩化パラジウムを活性
炭の重量に対し金属成分の全重量で0.5%だけ溶解し
た水溶液を少しずつ滴下しイオン成分を活性炭に吸着さ
せた。純水を用いて洗浄した後、それを150℃で5時
間乾燥した。次に窒素中550℃で4時間乾燥した後、
水素を導入し、300℃に5時間保持して還元した。
炭の重量に対し金属成分の全重量で0.5%だけ溶解し
た水溶液を少しずつ滴下しイオン成分を活性炭に吸着さ
せた。純水を用いて洗浄した後、それを150℃で5時
間乾燥した。次に窒素中550℃で4時間乾燥した後、
水素を導入し、300℃に5時間保持して還元した。
比較例1
比較調製例のようにして調製触媒を用いる他は実施例1
と同様にして反応を行なった。結果を第2表に示す。
と同様にして反応を行なった。結果を第2表に示す。
比較例2
塩化パラジウムの代わりに塩化白金酸を用いる他は比較
調製例と同様にして調製した触媒を用い、比較例1と同
様にして反応を行なった。
調製例と同様にして調製した触媒を用い、比較例1と同
様にして反応を行なった。
その結果を第2表に示す。
第1表
第
2
表
[発明の効果]
本発明方法に従えば、高収率でペンタフルオロエタンを
得ることができ、又、使用する触媒の寿命も優れたもの
である。
得ることができ、又、使用する触媒の寿命も優れたもの
である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、クロロペンタフルオロエタン原料を白金族元素を主
成分としVIII族元素、レニウム、モリブデン、タングス
テン、ニオブ、タンタル、チタン、ジルコニウム、ハフ
ニウム、ランタン、ランタニド、IB族元素のうちいず
れか1種類、またはそれらのうち2種類以上を含む還元
触媒の存在下で水素により還元することを特徴とするペ
ンタフルオロエタンを製造する方法。 2、白金族元素がパラジウム、白金、ロジウム、または
ルテニウムである請求項1に記載の方法。 3、触媒添加成分の量が0.01〜50wt%、好まし
くは0.1〜20wt%である請求項1に記載の方法。 4、クロロペンタフルオロエタン原料に対して少なくと
も化学量論量の水素を使用してクロロペンタフルオロエ
タン原料中の1個の塩素原子を水素で置換する請求項1
に記載の方 法。 5、反応を液相中、または気相中において0℃〜450
℃、好ましくは50℃〜350℃の温度範囲で行なう請
求項1に記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1234601A JP2814606B2 (ja) | 1989-09-12 | 1989-09-12 | ペンタフルオロエタンを製造する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1234601A JP2814606B2 (ja) | 1989-09-12 | 1989-09-12 | ペンタフルオロエタンを製造する方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0399026A true JPH0399026A (ja) | 1991-04-24 |
JP2814606B2 JP2814606B2 (ja) | 1998-10-27 |
Family
ID=16973590
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1234601A Expired - Fee Related JP2814606B2 (ja) | 1989-09-12 | 1989-09-12 | ペンタフルオロエタンを製造する方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2814606B2 (ja) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1993010067A1 (en) * | 1991-11-22 | 1993-05-27 | Daikin Industries, Ltd. | Process for producing 1,1,1,4,4,4-hexafluorobutane |
US5421964A (en) * | 1993-04-30 | 1995-06-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for separating HCl and halocarbons |
WO1996004226A1 (fr) * | 1994-07-29 | 1996-02-15 | Daikin Industries, Ltd. | Procede de purification du pentafluoroethane |
US5585529A (en) * | 1993-04-06 | 1996-12-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Separation of chloropentafluoroethane from pentafluoroethane |
US5648569A (en) * | 1995-08-02 | 1997-07-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Purifaction of pentafluoroethanes |
US5665266A (en) * | 1993-04-30 | 1997-09-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic and azeotrope-like compositions with HCL and halocarbon |
GB2316942A (en) * | 1996-08-30 | 1998-03-11 | Atochem Elf Sa | Purification pentafluoroethane |
US5827492A (en) * | 1993-01-28 | 1998-10-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrogen chloride purification process |
US6700026B1 (en) | 1992-11-11 | 2004-03-02 | Daikin Industries Ltd. | Method for preparing difluoromethane |
-
1989
- 1989-09-12 JP JP1234601A patent/JP2814606B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1993010067A1 (en) * | 1991-11-22 | 1993-05-27 | Daikin Industries, Ltd. | Process for producing 1,1,1,4,4,4-hexafluorobutane |
US6700026B1 (en) | 1992-11-11 | 2004-03-02 | Daikin Industries Ltd. | Method for preparing difluoromethane |
US5827492A (en) * | 1993-01-28 | 1998-10-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrogen chloride purification process |
US5585529A (en) * | 1993-04-06 | 1996-12-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Separation of chloropentafluoroethane from pentafluoroethane |
US5772852A (en) * | 1993-04-30 | 1998-06-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Separating HCI and halocarbons |
US5421964A (en) * | 1993-04-30 | 1995-06-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for separating HCl and halocarbons |
US5665266A (en) * | 1993-04-30 | 1997-09-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic and azeotrope-like compositions with HCL and halocarbon |
US5852223A (en) * | 1994-07-29 | 1998-12-22 | Daikin Industries, Ltd. | Purification methods of pentafluoroethane |
CN1059660C (zh) * | 1994-07-29 | 2000-12-20 | 大金工业株式会社 | 五氟乙烷的精制方法 |
WO1996004226A1 (fr) * | 1994-07-29 | 1996-02-15 | Daikin Industries, Ltd. | Procede de purification du pentafluoroethane |
US5648569A (en) * | 1995-08-02 | 1997-07-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Purifaction of pentafluoroethanes |
GB2316942A (en) * | 1996-08-30 | 1998-03-11 | Atochem Elf Sa | Purification pentafluoroethane |
GB2316942B (en) * | 1996-08-30 | 1999-11-10 | Atochem Elf Sa | Purification of pentafluoroethane |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2814606B2 (ja) | 1998-10-27 |
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