JPH0399026A - ペンタフルオロエタンを製造する方法 - Google Patents

ペンタフルオロエタンを製造する方法

Info

Publication number
JPH0399026A
JPH0399026A JP1234601A JP23460189A JPH0399026A JP H0399026 A JPH0399026 A JP H0399026A JP 1234601 A JP1234601 A JP 1234601A JP 23460189 A JP23460189 A JP 23460189A JP H0399026 A JPH0399026 A JP H0399026A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
catalyst
reaction
same manner
hydrogen
carried out
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP1234601A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2814606B2 (ja
Inventor
Shinsuke Morikawa
森川 真介
Shunichi Samejima
鮫島 俊一
Masaru Yoshitake
優 吉武
Shin Tatematsu
伸 立松
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
AGC Inc
Original Assignee
Asahi Glass Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Asahi Glass Co Ltd filed Critical Asahi Glass Co Ltd
Priority to JP1234601A priority Critical patent/JP2814606B2/ja
Publication of JPH0399026A publication Critical patent/JPH0399026A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2814606B2 publication Critical patent/JP2814606B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は塩素を含まないフルオロカーボンの一種である
ペンタフルオロエタンを製造する方法に関するものであ
る。
[従来の技術および問題点] 近年、冷媒、発泡剤、および溶剤として広く用いられて
いるクロロフルオロカーボン(フロン)によるオゾン層
破壊の可能性が論議され、その製造、使用について規制
される方向にある。現在のオゾン層の濃度変化とフロン
との相関については必ずしも明確になっているとは言え
ないが、フロンが紫外線により分解して生成する塩素化
合物がオゾン分解反応の触媒として作用すると考えられ
ている。そのための代替フロンとしては水素を含有し大
気圏で分解する構造のものが適していると考えられてい
る。
R − 115(CCIF2CF.、沸点: −39.
1 ’C)に対してはR − 125(CF.CHF2
、沸点.−48.5℃)が代替候補として挙げられてい
る。
[問題点を解決するための手段] ペンタフルオロエタン(CHF.CF.:  R − 
125)は塩素をその分子中に含まずフッ素を5原子有
するエタン誘導体であって、不燃性である。沸点は−4
8.5℃であり冷媒としての使用可能性を有する。また
、ヒートボンブ用の熱媒としての用途もある。然るに現
在、商業的な大量生産は行なわれていない。
ペンタフルオロエタンを製造する方法としては、商業的
に製造されているクロロペンタフルオロエタン(R−1
15、沸点: − 39.1’C)を原料とし、これを
水素還元する方法が反応選択性の点で優れている。(下
式参照) H2 cp3cctpt   →  CF3CHF2 + H
CI(R−115)  還元触媒  (R−125)す
なわち、C−X (X=F . CI、Br, I )
結合に関しては一般的に、 C −1 >C −Br>C −Cl:> C−Fの順
に還元が困難となる。(下表参照)表C−X結合の解離
エネルギ それゆえCCt結合を断ち切るR−115の還元反応に
対して結合エネルギの強いCF結合を断ち切る過程を含
むペンタフルオロエタンの還元反応は起こりに<<、高
選択的にペンタフルオロエタンが得られることになる。
また、副生成物である塩化水素はアルカリ処理による除
去が可能であり、工業的な生産に適している。
然るに、クロロベンタフルオロエタンは水素還元反応に
対する活性が低く、高い反応温度を必要とし、したがっ
て還元触媒には高い耐熱性が必要であって、通常のパラ
ジウム、白金、ロジウム、ルテニウム触媒では耐熱性が
不十分であることが判明した。本発明者は耐熱性を有す
る還元触媒について鋭意検討を行った結果、白金族元素
を主成分とし■族元素、レニウム、モリブデン、タング
ステン、ニオブ、タンタル、チタン、ジルコニウム、ハ
フニウム、ランタン、ランタニド、IB族元素のうちい
ずれか1種類、またはそれらのうち2種類以上を含む還
元触媒において、高耐熱性、高選択性が得られることを
確認し本発明を提供するに至ったものである。
以下、本発明の詳細について実施例とともに説明する。
本還元反応においてはクロロペンタフルオロエタン分子
中の塩素を引き抜き水素で置き換える。このための触媒
としては、副生ずる塩化水素に対する耐食性の観点から
は白金族元素または、白金族元素を主成分とする触媒が
適当である。しかし、前述の如く本反応を高反応率で行
なうためには高い反応温度が必要であり、単一の元素か
らなる触媒では耐熱性が不十分であり長い触媒寿命は期
待できない。本反応は副生成物が少なく触媒の劣化はほ
とんどシンタリングによると推定される。したがって、
触媒の合金化が耐熱性向上に最も効果的と考えられ、添
加元素、添加量、および調製方法を検討した結果、下記
触媒において高耐熱性が得られることを見いだした。す
なわち、添加元素としては■族元素、レニウム、モリブ
デン、タングステン、ニオブ、タンタル、チタン、ジル
コニウム、ハフニウム、ランタン、ランタニド、IB族
元素のうちいずれか1種類、またはそれらのうち2種類
以上が適当である。添加量は0.01〜50wt%、好
ましくは0.1〜20wt%である。触媒成分は微粉末
状、または担体上に担持して使用することができる。還
元触媒の担体としては、例えば、アルミナ、活性炭、ジ
ルコニア等が好適である。触媒担持量は0.01〜10
vvt%、好ましくは0.1〜5wt%が特性、コスト
、等の点から好適である。調製条件は従来の手法がその
まま適用可能である。すなわち、担持方法として含浸法
、イオン交換法等の方法が適用可能であり、還元剤はヒ
ドラジン、水素化ホウ素ナトリウム、水素等が使用でき
る。
水素と原料の割合は大幅に変動させ得る。しかしながら
、通常、化学量論量の水素を使用してハロゲン原子を水
素で置換する。出発物質の全モル数に対して、化学量論
量よりかなり多い量、例えば4モルまたはそれ以上の水
素を使用し得る。反応圧力については常圧、または常圧
以上の圧力が使用し得る。
反応温度は50℃〜450℃、好ましくは20℃〜35
0℃とし、液相、または気相で反応を行なうことが適当
である。
接触時間は、反応を気相で行なう場合には通常0.1〜
300秒、特には5〜100秒である。
液相反応は原料、および生成物の物性から加圧状態で行
なう必要がある。
[実施例] 以下に本発明の実施例を示す。
調製例 活性炭を純水中に浸漬し細孔内部まで水を含浸させた。
塩酸を用いてpHを調整した後、塩化パラジウムと塩化
白金酸を活性炭の重量に対し金属成分の全重量でそれぞ
れ0.45%、0.05%だけ溶解した水溶液を少しず
つ滴下しイオン成分を活性炭に吸着させた。純水を用い
て洗浄した後、それを150℃で5時間乾燥した。次に
窒素中550℃で4時間乾燥した後、水素を導入し、3
00℃に5時間保持して還元した。
実施例l 調製例のようにして調製した触媒を300cc充填した
内径2.6c+n、長さ100c+nのインコネル60
0製反応管を320℃の塩浴炉中に浸漬した。
水素とクロロベンタフルオロエタンを3:1のモル比で
反応管に導入した。水素、出発物質の流量はそれぞれ、
300 cc/分、100 cc/分とした。反応を2
4時間継続させた後、反応物を−78℃に冷却したトラ
ップに捕集した。捕集物の酸分を除去した後、組成を分
析した結果を第1表に示す。
実施例2 触媒成分として塩化パラジウム、塩化ロジウムをそれぞ
れを活性炭の重量に対し金属成分の全重量でそれぞれ0
.45%、0.05%だけ溶解した水溶液を用いる他は
調製例と同様にして調製した触媒を用い、実施例1と同
様にして反応を行なった。結果を第1表に示す。
実施例3 触媒成分として塩化パラジウム、塩化ルテニウムをそれ
ぞれを活性炭の重量に対し金属成分の全重量でそれぞれ
1.8%、0.2%だけ溶解した水溶液を用いる他は調
製例と同様にして調製した触媒を用い、実施例1と同様
にして反応を行なった。結果を第1表に示す。
実施例4 触媒成分として塩化パラジウム、塩化ニッケルをそれぞ
れを活性炭の重量に対し金属成分の全重量でそれぞれ1
.8%、062%だけ溶解した水溶液を用いる他は調製
例と同様にして調製した触媒を用い、実施例1と同様に
して反応を行なった。結果を第1表に示す。
実施例5 触媒成分として塩化パラジウム、過レニウム酸カリウム
をそれぞれを活性炭の重量に対し金属成分の全重量でそ
れぞれ0645%、0、05%だけ溶解した水溶液を用
いる他は調製例と同様にして調製した触媒を用い、実施
例1と同様にして反応を行なった。結果を第1表に示す
実施例6 塩化パラジウム、タングステン酸カリウムをそれぞれを
活性炭の重量に対し金属成分の全重量でそれぞれ0.4
5%、0.05%だけ溶解した水溶液を用いて調製例と
同様にして触媒成分を吸着させた。アンモニア水を2%
添加した後、ヒドラジンを添加して還元した。水洗の後
、140℃で乾燥して触媒とした。この触媒を用い実施
例1と同様にして反応を行なった。結果を第1表に示す
実施例7 塩化パラジウム、塩化ランタンをそれぞれを活性炭の重
量に対し金属成分の全重量でそれぞれ0.9%、0.1
%だけ溶解した水溶液を用いて調製例と同様にして触媒
成分を吸着させた。
アンモニア水を2%添加した後、水素化ホウ素ナトリウ
ム水溶液を添加して還元した。水洗の後、140℃で乾
燥して触媒とした。この触媒を用い実施例1と同様にし
て反応を行なった。結果を第1表に示す。
実施例8 塩化パラジウム、塩化金酸をそれぞれを活性炭の重量に
対し金属成分の全重量でそれぞれ0.45%、0.05
%だけ溶解した水溶液を用いて調製例と同様にして触媒
成分を吸着させた。アンモニア水を2%添加した後、ヒ
ドラジンを添加して還元した。水洗の後、140℃で乾
燥して触媒とした。この触媒を用い実施例1と同様にし
て反応を行なった。結果を第1表に示す。
実施例9 塩化白金酸、塩化ロジウムをそれぞれを活性炭の重量に
対し金属成分の全重量でそれぞれ0.45%、0.05
%だけ溶解した水溶液を用いて調製例と同様にして触媒
成分を吸着させた。アンモニア水を2%添加した後、ヒ
ドラジンを添加して還元した。水洗の後、140℃で乾
燥して触媒とした。この触媒を用い実施例1と同様にし
て反応を行なった。結果を第1表に示す。
実施例10 塩化白金酸、塩化ルテニウムをそれぞれを活性炭の重量
に対し金属成分の全重量でそれぞれ1.0%、0.1%
だけ溶解した水溶液を用いて調製例と同様にして触媒成
分を吸着させた。アンモニア水を2%添加した後、水素
化ホウ素ナトリウムを添加して還元した。水洗の後、1
40℃で乾燥して触媒とした。この触媒を用い実施例1
と同様にして反応を行なった。結果を第1表に示す。
実施例11 塩化白金酸、塩化コバルトをそれぞれを活性炭の重量に
対し金属成分の全重量でそれぞれ0.45%、0.05
%だけ溶解した水溶液を用いて調製例と同様にして触媒
成分を吸着させた。アンモニア水を2%添加した後、水
素化ホウ素ナトリウムを添加して還元した。水洗の後、
140℃で乾燥して触媒とした。この触媒を用い実施例
1と同様にして反応を行なった。結果を第1表に示す。
実施例12 塩化白金酸、過レニウム酸ナトリウムをそれぞれを活性
炭の重量に対し金属成分の全重量でそれぞれ0.8%、
0.2%だけ溶解した水溶液を用いて調製例と同様にし
て触媒或分を吸着させた。アンモニア水を2%添加した
後、水素化ホウ素ナトリウムを添加して還元した。水洗
の後、140℃で乾燥して触媒とした。この触媒を用い
実施例1と同様にして反応を行なった。結果を第1表に
示す。
実施例l3 塩化白金酸、塩化ジルコニウムをそれぞれを活性炭の重
量に対し金属成分の全重量でそれぞれ0.45%、0.
05%だけ溶解した水溶液を用いて調製例と同様にして
触媒成分を吸着させた。アンモニア水を2%添加した後
、水素化ホウ素ナトリウムを添加して還元した。水洗の
後、140℃で乾燥して触媒とした。この触媒を用い実
施例lと同様にして反応を行なった。結果を第1表に示
す。
実施例14 塩化白金酸、塩化ランタンをそれぞれを活性炭の重量に
対し金属成分の全重量でそれぞれ1.8%、0.2%だ
け溶解した水溶液を用いて調製例と同様にして触媒成分
を吸着させた。アンモニア水を2%添加した後、水素化
ホウ素ナトリウムを添加して還元した。水洗の後、14
0℃で乾燥して触媒とした。この触媒を用い実施例1と
同様にして反応を行なった。結果を第1表に示す。
実施例15 塩化白金酸、塩化鋼をそれぞれを活性炭の重量に対し金
属成分の全重量でそれぞれ0.48%、0.02%だけ
溶解した水溶液を用いて調製例と同様にして触媒成分を
吸着させた。アンモニア水を2%添加した後、水素化ホ
ウ素ナトリウムを添加して還元した。水洗の後、140
℃で乾燥して触媒とした。この触媒を用い実施例1と同
様にして反応を行なった。結果を第1表に示す。
実施例16 塩化ロジウム、塩化ルテニウムをそれぞれを活性炭の重
量に対し金属成分の全重量でそれぞれ0.45%、0.
05%だけ溶解した水溶液を用いて調製例と同様にして
触媒成分を吸着させた。
アンモニア水を2%添加した後、水素化ホウ素ナトリウ
ムを添加して還元した。水洗の後、140℃で乾燥して
触媒とした。この触媒を用い実施例1と同様にして反応
を行なった。結果を第1表に示す。
実施例17 塩化ロジウム、塩化イリジウムをそれぞれを活性炭の重
量に対し金属成分の全重量でそれぞれ0.45%、0.
05%だけ溶解した水溶液を用いて調製例と同様にして
触媒成分を吸着させた。
アンモニア水を2%添加した後、水素化ホウ素ナトリウ
ムを添加して還元した。水洗の後、140℃で乾燥して
触媒とした。この触媒を用い実施例lと同様にして反応
を行なった。結果を第1表に示す。
実施例18 触媒成分として塩化ロジウム、過レニウム酸カリウムを
活性炭の重量に対し金属成分の全重量でそれぞれ0.4
5%、0.05%だけ溶解した水溶液を用いる他は調製
例と同様にして触媒を調製した。この触媒を用い実施例
1と同様にして反応を行なった。結果を第1表に示す。
実施例l9 触媒成分として塩化ロジウム、モリブデン酸カリウムを
活性炭の重量に対し金属成分の全重量でそれぞれ0.4
8%、0.02%だけ溶解した水溶液を用いる他は調製
例と同様にして触媒を調製した。この触媒を用い実施例
1と同様にして反応を行なった。結果を第1表に示す。
実施例20 触媒成分として塩化ロジウム、塩化金酸を活性炭の重量
に対し金属成分の全重量でそれぞれ0.45%、0.0
5%だけ溶解した水溶液を用いる他は調製例と同様にし
て触媒を調製した。この触媒を用い実施例1と同様にし
て反応を行なった。結果を第1表に示す。
実施例2l 触媒成分として塩化ルテニウム、過レニウム酸カリウム
を活性炭の重量に対し金属成分の全重量でそれぞれ1.
8%、0.2%だけ溶解した水溶液を用いて調製例と同
様にして触媒成分を吸着させた。アンモニア水を2%添
加した後、水素化ホウ素ナトリウムを添加して還元した
。水洗の後、140℃で乾燥して触媒とした。この触媒
を用い実施例1と同様にして反応を行なった。結果を第
1表に示す。水溶液を用いる他は調製例と同様にして触
媒を調製した。この触媒を用い実施例1と同様にして反
応を行なった。
結果を第1表に示す。
比較調製例 活性炭を純水中に浸漬し細孔内部まで水を含浸させた。
塩酸を用いてpHを調整した後、塩化パラジウムを活性
炭の重量に対し金属成分の全重量で0.5%だけ溶解し
た水溶液を少しずつ滴下しイオン成分を活性炭に吸着さ
せた。純水を用いて洗浄した後、それを150℃で5時
間乾燥した。次に窒素中550℃で4時間乾燥した後、
水素を導入し、300℃に5時間保持して還元した。
比較例1 比較調製例のようにして調製触媒を用いる他は実施例1
と同様にして反応を行なった。結果を第2表に示す。
比較例2 塩化パラジウムの代わりに塩化白金酸を用いる他は比較
調製例と同様にして調製した触媒を用い、比較例1と同
様にして反応を行なった。
その結果を第2表に示す。
第1表 第 2 表 [発明の効果] 本発明方法に従えば、高収率でペンタフルオロエタンを
得ることができ、又、使用する触媒の寿命も優れたもの
である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、クロロペンタフルオロエタン原料を白金族元素を主
    成分としVIII族元素、レニウム、モリブデン、タングス
    テン、ニオブ、タンタル、チタン、ジルコニウム、ハフ
    ニウム、ランタン、ランタニド、IB族元素のうちいず
    れか1種類、またはそれらのうち2種類以上を含む還元
    触媒の存在下で水素により還元することを特徴とするペ
    ンタフルオロエタンを製造する方法。 2、白金族元素がパラジウム、白金、ロジウム、または
    ルテニウムである請求項1に記載の方法。 3、触媒添加成分の量が0.01〜50wt%、好まし
    くは0.1〜20wt%である請求項1に記載の方法。 4、クロロペンタフルオロエタン原料に対して少なくと
    も化学量論量の水素を使用してクロロペンタフルオロエ
    タン原料中の1個の塩素原子を水素で置換する請求項1
    に記載の方 法。 5、反応を液相中、または気相中において0℃〜450
    ℃、好ましくは50℃〜350℃の温度範囲で行なう請
    求項1に記載の方法。
JP1234601A 1989-09-12 1989-09-12 ペンタフルオロエタンを製造する方法 Expired - Fee Related JP2814606B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1234601A JP2814606B2 (ja) 1989-09-12 1989-09-12 ペンタフルオロエタンを製造する方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1234601A JP2814606B2 (ja) 1989-09-12 1989-09-12 ペンタフルオロエタンを製造する方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH0399026A true JPH0399026A (ja) 1991-04-24
JP2814606B2 JP2814606B2 (ja) 1998-10-27

Family

ID=16973590

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1234601A Expired - Fee Related JP2814606B2 (ja) 1989-09-12 1989-09-12 ペンタフルオロエタンを製造する方法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2814606B2 (ja)

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1993010067A1 (en) * 1991-11-22 1993-05-27 Daikin Industries, Ltd. Process for producing 1,1,1,4,4,4-hexafluorobutane
US5421964A (en) * 1993-04-30 1995-06-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for separating HCl and halocarbons
WO1996004226A1 (fr) * 1994-07-29 1996-02-15 Daikin Industries, Ltd. Procede de purification du pentafluoroethane
US5585529A (en) * 1993-04-06 1996-12-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Separation of chloropentafluoroethane from pentafluoroethane
US5648569A (en) * 1995-08-02 1997-07-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Purifaction of pentafluoroethanes
US5665266A (en) * 1993-04-30 1997-09-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions with HCL and halocarbon
GB2316942A (en) * 1996-08-30 1998-03-11 Atochem Elf Sa Purification pentafluoroethane
US5827492A (en) * 1993-01-28 1998-10-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrogen chloride purification process
US6700026B1 (en) 1992-11-11 2004-03-02 Daikin Industries Ltd. Method for preparing difluoromethane

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1993010067A1 (en) * 1991-11-22 1993-05-27 Daikin Industries, Ltd. Process for producing 1,1,1,4,4,4-hexafluorobutane
US6700026B1 (en) 1992-11-11 2004-03-02 Daikin Industries Ltd. Method for preparing difluoromethane
US5827492A (en) * 1993-01-28 1998-10-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrogen chloride purification process
US5585529A (en) * 1993-04-06 1996-12-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Separation of chloropentafluoroethane from pentafluoroethane
US5772852A (en) * 1993-04-30 1998-06-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Separating HCI and halocarbons
US5421964A (en) * 1993-04-30 1995-06-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for separating HCl and halocarbons
US5665266A (en) * 1993-04-30 1997-09-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions with HCL and halocarbon
US5852223A (en) * 1994-07-29 1998-12-22 Daikin Industries, Ltd. Purification methods of pentafluoroethane
CN1059660C (zh) * 1994-07-29 2000-12-20 大金工业株式会社 五氟乙烷的精制方法
WO1996004226A1 (fr) * 1994-07-29 1996-02-15 Daikin Industries, Ltd. Procede de purification du pentafluoroethane
US5648569A (en) * 1995-08-02 1997-07-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Purifaction of pentafluoroethanes
GB2316942A (en) * 1996-08-30 1998-03-11 Atochem Elf Sa Purification pentafluoroethane
GB2316942B (en) * 1996-08-30 1999-11-10 Atochem Elf Sa Purification of pentafluoroethane

Also Published As

Publication number Publication date
JP2814606B2 (ja) 1998-10-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0347830B1 (en) Process for producing 1,1,1,2-tetrafluoroethane
US5447896A (en) Hydrodehalogenation catalysts and their preparation and use
EP0596007A1 (en) CATALYTIC HYDROGENOLYSIS.
JPH0780796B2 (ja) 1,1,1,2―テトラフルオロエタンの製造方法
JPH0399026A (ja) ペンタフルオロエタンを製造する方法
US5663464A (en) Method for producing1,1,1,3,3-pentafluoropropane
EP0810192B1 (en) Process for preparing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
US6218587B1 (en) Catalytic hydrogenolysis
JPH01128942A (ja) テトラフルオロエタンの製造法
JPH01319441A (ja) 1,1−ジクロロ−2,2,2−トリフルオロエタンの製造方法
JP2531215B2 (ja) テトラフルオロエタンの製造法
JP2581170B2 (ja) 1,1−ジクロロ−2,2,2−トリフルオロエタンの製造方法
JP2580696B2 (ja) ペンタフルオロエタンの製造方法
JP2760136B2 (ja) 含水素クロロフルオロカーボン類の製法
JP2581169B2 (ja) R−134aの製造法
JPH0733342B2 (ja) 1,1,1,2―テトラフルオロエタンの製造方法
JP2580695B2 (ja) 1,1−ジクロロ−2,2,2−トリフルオロエタンの製造方法
JPH01242536A (ja) テトラフルオロエタンの製造方法
JPH06279328A (ja) ヘキサフルオロプロパンの製造方法
JPH02218626A (ja) 1,1,1,2―テトラフルオロエタンの製造法
JPH01319443A (ja) テトラフルオロエタンの製造法
JPH02204443A (ja) ジフルオロメチレン基を有するプロパンの製造法
JPH0383940A (ja) 1,1―ジフルオロエタンの製造法
JPH01132538A (ja) テトラフルオロエタンの製造方法
JPH01132537A (ja) 1,1,1,2―テトラフルオロエタンの製法

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees