CN1059660C - 五氟乙烷的精制方法 - Google Patents

五氟乙烷的精制方法 Download PDF

Info

Publication number
CN1059660C
CN1059660C CN95194357A CN95194357A CN1059660C CN 1059660 C CN1059660 C CN 1059660C CN 95194357 A CN95194357 A CN 95194357A CN 95194357 A CN95194357 A CN 95194357A CN 1059660 C CN1059660 C CN 1059660C
Authority
CN
China
Prior art keywords
mixture
cfc
hfc
purification
mentioned
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN95194357A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1154099A (zh
Inventor
河野圣
柴沼俊
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Daikin Industries Ltd
Original Assignee
Daikin Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Daikin Industries Ltd filed Critical Daikin Industries Ltd
Publication of CN1154099A publication Critical patent/CN1154099A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1059660C publication Critical patent/CN1059660C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
    • C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/395—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
    • B01J23/44—Palladium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/23—Preparation of halogenated hydrocarbons by dehalogenation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)

Abstract

一种五氟乙烷(HFC-125)的精制方法，包括：
(A)在催化剂存在下，使至少含有氯五氟乙烷(CFC-115)及五氟乙烷(HFC-125)的未提纯混合物(1)和氢进行气相反应，还原CFC-115；和
(B)将生成的反应混合物分离为主要由氢组成的第一混合物(3)及主要由HFC-125组成的第二混合物(2)；从第一混合物(3)中除去氯化氢，直至其对于未提纯混合物中CFC-115为0.5倍的摩尔浓度以下，或在添加于未提纯混合物(1)中时从上述反应混合物中去除氯化氢，直至其对于该未提纯混合物中的CFC-115的摩尔比为0.5倍摩尔以下，在此状态下，将第一混合物(3)添加于未提纯混合物(1)中。由此，不会降低再使用时的反应性能，即可低成本且有效地除去CFC-115，高得率地获得HFC-125。

Description

五氟乙烷的精制方法
发明领域
本发明涉及一种五氟乙烷(以下，有时称为HFC-125)的精制方法，特别是，涉及一种从含有HFC-125、而该HFC-125又至少含有氯五氟乙烷(以下，有时称为CFC-115)而形成的混合物(即、至少含有CFC-115及HFC-125的未提纯的混合物)精制HFC-125的方法。已有技术
HFC-125作为一种不含氯的可代替聚四氟乙烯(fluon)化合物的有用的化合物，它可用作致冷剂、发泡剂、发射剂等。
作为HFC-125的制造方法，可以认为，氟化四氯乙烯的方法是一种有效的方法。
然而，在上述的制造方法中，生成了副产物CFC-115。该CFC-115的沸点为-38.7℃，接近目的化合物HFC-125的沸点，-48.5℃，而由于该二种化合物的比挥发度近于1，故难以用蒸馏方法进行分离。
因此，有必要用其它的方法去除CFC-115，这些方法可考虑使用由还原反应将CFC-115变换成其它化合物而去除的方法等。
如上所述的CFC-115还原反应的方法本身已为人知，在特开平1-258632号公报、特开平4-29941号公报、WO91/05752号公报及EP506525号公报等各个专利公开公报上皆揭示了主要使用贵金属催化剂的氢还原方法。又，在WO94/02439号公报上公开了这样一种方法：在380℃至500℃下，将含有CFC-115的HFC-125进行气相氢还原(即、氢还原CFC-115)，由此，可将其转化为HFC-125而去除CFC-115。
然而，在如上所述的CFC-115的氢还原反应中，氢的使用量通常是以对CFC-115为过剩的量使用的。特别是，在还原含有CFC-115的HFC-125的情况下(如WO94/02439号公报所公开的方法)，氢的使用量相对于CFC-115有很大的过剩。由于氢本身为一种非常昂贵的物质，其大量过剩的使用就造成目的产物的制造成本增高的问题。发明经过
作为解决上述问题的方法，固然可以再次使用氢，但是，本发明人就氢的再使用作了刻意的研究，结果发现，从还原反应后的气体分离掉HFC-125的气体如再使用，其反应性能显著低下。为此，要使CFC-115反应至目的浓度时，就必须或是升高反应温度，或是延长反应时间。
可是，这时，在升高反应温度时，会增加CFC-115还原时的R-134a(1，1，1，2-四氟乙烷)或R-143a(1，1，1，-三氟乙烷)等的多还原产物的比率，从而，降低HFC-125的得率。另外，反应时间延长，需要大量的催化剂及大容量的反应器，会产生催化剂的费用及设备的费用增加的问题。发明目的
本发明的目的在于提供一种HFC的精制方法，本发明的方法在气相对含有CFC-115的HFC-125进行氢还原时，在氢再使用时不会降低反应性(或活性)，从而能低成本且有效地根除(或除去)CFC-115，以高得率获得HFC-125。发明的构成
本发明者就如上所述的在以氢还原的还原反应后气体的再使用问题进行了刻意的研究，结果发现：如果在再使用的气体中含有CFC-115还原时生成的副产物氯化氢，则会显著降低反应活性。
本发明者特别发现：所述氯化氢的作用(负影响)并不是由于所谓的平衡反应(因此，在同样的条件下使氯化氢和HFC-125反应也不会生成CFC-115。)，而是由于还原催化剂的催化毒物的存在，或是由于CFC-115被吸附于催化剂产生抑制作用，使其活性降低。再有，由于氯化氢对CFC-115的比率越高，则该(降低活性的)作用越显著，所以，在可反应的CFC-115的浓度较低的场合(还原含于HFC-125中的微量CFC-115的场合)，微量氯化氢的混入也会显著降低反应性。
作为避开所述反应性能低下的方法，本发明者在再次使用反应后的气体之前，先降低该气体中氯化氢的浓度，在降低该氯化氢的浓度之后再使用，这样，即可不会降低活性地还原CFC-115，完成了本发明。
即，本发明系这样一种五氟乙烷(HFC-125)的精制方法，所述的方法为从至少含有氯五氟乙烷(CFC-115)及五氟乙烷(HFC-125)的未提纯混合物中精制上述五氟乙烷(HFC-125)，在该方法中，包括：
(A)在催化剂存在下，使上述未提纯混合物和氢进行气相反应，还原上述的氯五氟乙烷(CFC-115)的工序A，和
(B)将由此生成的反应混合物分离成主要由氢组成的第一混合物及主要由五氟乙烷(HFC-125)组成的第二混合物的分离工序B，和
(C)从上述的第一混合物中除去氯化氢，直至其对于上述未提纯混合物中的氯五氟乙烷(CFC-115)的浓度比为0.5倍摩尔以下之后，将上述的第一混合物添加于上述未提纯的混合物中的工序C。
较好的是，连续地反复进行工序A、工序B及工序C。
在上述精制方法的工序B中，可由蒸馏反应混合物，膜分离法或加压循环吸附法将反应混合物分离为第一及第二混合物。
又，本发明也提供了这样一种五氟乙烷(HFC-125)的精制方法，所述的方法为从至少含有氯五氟乙烷(CFC-115)及五氟乙烷(HFC-125)的未提纯混合物中精制上述五氟乙烷(HFC-125)，该方法包括：
(I)在催化剂存在下，使上述未提纯混合物和氢进行气相反应，还原上述氯五氟乙烷(CFC-115)的工序I，和
(II)从由此生成的混合物中除去氯化氢，直至在添加于上述未提纯的混合物时氯化氢对于上述未提纯的混合物中的氯五氟乙烷(CFC-115)的浓度比为0.5倍摩尔以下的工序II，和
(III)然后，将上述反应混合物分离为主要由氢组成的第一混合物及主要由五氟乙烷(HFC-125)组成的第二混合物，将上述第一混合物添加于上述未提纯混合物中的工序III。
较好的是，连续地反复进行工序I、工序II及工序III。
在该精制方法的工序III中，可由蒸馏反应混合物，膜分离法或加压循环吸附法将反应混合物分离为第一及第二混合物。
可以明白，根据如上所述的本发明的精制方法，不论在其由工序A，B及C组成的方法中，还是在其由工序I，II及III组成的方法中，由于氯化氢的浓度越高，其活性降低的程度越是大，所以应降低氯化氢浓度的比率；作为气体再使用的条件，在流通于还原反应中的至少含有CFC-115、氢及HFC-125的混合气体中，应使氯化氢的浓度相对于CFC-115的摩尔浓度为0.5倍摩尔以下，较好的是0.1倍摩尔以下，更好的是在0.01倍摩尔以下。
即，在氢和催化剂存在下，使上述未提纯混合物进行气相反应时，较好的是使上述未提纯混合物中的氢对于氯五氟乙烷(CFC-115)的摩尔比为5-200倍，更好的是使所述比例为10-100倍。又，氯化氢浓度相对于氯五氟乙烷(CFC-115)的摩尔比为0.5倍以下，较好的是0.1倍以下，更好的是在0.01倍以下。
此时，为了降低氯化氢的浓度(即，实质上去除氯化氢)，可由对混合气体进行水洗、或用碱性固态脱酸剂去除氯化氢。
在本发明的精制方法中，在使未提纯混合物与氢发生气相反应时，最好使用载有钯及/或铑的催化剂，另外，存在催化剂时，使未提纯混合物和氢在180℃-350℃下反应是理想的。
以下，参照图1，说明本发明的精制HFC-125的有效方法的一个实施例的过程。
首先，从(1)流入含有CFC-115的HFC-125；从(4)流入氢。反应工序(A)充填有还原催化剂。反应温度根据所用的催化剂种类、使用量、CFC-115的使用量、氢的使用量而有所不同。但一般在180℃至350℃的范围。由于在反应工序(A)中还原了CFC-115，所以，通过(A)的反应混合物实际上不含有CFC-115。
然后，该反应混合物被送至HFC-125的分离工序(B)，在这里分离为主要由氢组成的混合物(3)和主要由HFC-125组成的混合物(2)。此时，分离方法可从蒸馏分离、膜分离及加压循环吸附法(PSA法)等方法中选用。
再有，主要由氢组成的混合物(2)在去除盐酸的工序(C)中，在将氯化氢去除至相对于混合物(1)中的CFC-115为0.5倍摩尔以下之后，为了再使用于还原反应，该主要由氢组成的混合物(2)混合于混合物(1)中。作为盐酸(氯化氢)的去除方法可从水洗、或采用碱性固态脱酸剂等的去除方法中选用。
另一方面，主要由HFC-125组成的混合物(2)，在经过分离工序(B)之后，再经过精馏等操作，成为制品。
又，上述氯化氢的去除工序是在上述分离工序(B)之后进行的，但是，也可在其之前进行。在其之前进行时，可以在工序(A)之后，再按工序(C)、工序(B)的顺序进行，另外，有时，也可在混合(1)、(3)、(4)的气体之后，在(A)的反应工序之前进行除去氯化氢的工序，二者皆无什么影响。在上述二种场合下，只要在反应工序之前除去氯化氢，使氯化氢对于CFC-115的浓度比为0.5倍摩尔以下即可，不会有什么问题。
又，各种气体的流量可取各种条件，但是，在(A)的反应工序之前，氢对于CFC-115的比例一般为5-200倍的摩尔，较好的是10-100倍的摩尔；氯化氢对于CFC-115的摩尔比一般为0.5倍以下，较好的是0.1倍以下，更好的是0.01倍以下。
再有，关于氢的比例，由于氢的大部分实质上是在工序(A)、(B)、(C)内循环，所以，当整体达到稳定状态以后，将其与CFC-115的量及随同(2)流出到系统外的量平衡的氢作为(4)加入，这是应添加的氢量。产业上的可利用性
本发明的方法包括：
在催化剂的存在下，使上述至少含有氯五氟乙烷(CFC-115)及五氟乙烷(HFC-125)的未提纯混合物和氢进行气相反应，还原上述氯五氟乙烷(CFC-115)的工序，和
将由此生成的反应混合物分离成主要由氢组成的第一混合物及主要是由五氟乙烷(HFC-125)组成的第二混合物的分离工序。
在从上述的第一混合物中基本上除去氯化氢，或在从上述反应混合物中基本上除去氯化氢的状态下，将上述的第一混合物添加于上述未提纯的混合物中，精制五氟乙烷(HFC-125)。由此，可以基本上去除因还原催化剂的催化毒物或CFC-115被催化剂吸附产生的抑制作用而使活性降低的氯化氢，添加第一混合物(即，再次使用氢)可不会降低反应性(或活性)而有效且低成本地根除(或除去)CFC-115，高得率地获得HFC-125。附图的简单说明
图1为根据本发明的HFC-125精制方法的一个实施例流程图。
符号说明
(1)……含有CFC-115的HFC-125
(2)……主要由HFC-125组成的混合物
(3)……主要由氢组成的混合物
(4)……氢
(A)……CFC-115的还原工序
(B)……HFC-125的分离工序
(C)……盐酸(氯化氢)的去除工序实施例
以下，参照比较例，用实施例更详细地说明本发明，但是，本发明并不限于下述的实施例。
比较例1
将活性炭上载有3％(重量)铑的催化剂10g装填入内径15mm的不锈钢制反应管中，在250℃的反应温度下，分别以45cc/分、1.9cc/分、56.1cc/分的速率通入氢、CFC-115及HFC-125，使其发生反应。
气相色谱仪分析的结果表明，反应管出口处的反应物中未能检测出CFC-115。使该反应混合物流经膜分离装置，分离出HFC-125。
分离出HFC-125的气体含有氢、氯化氢、HFC-125，其摩尔比为90∶3.8∶6.2。
对于该流经速率为50cc/分的混合物，分别以1.9cc/分和50cc/分的速率混入CFC-115和HFC-125，然后，将该混合物导入装填有活性炭上载有3％(重量)铑的催化剂10g的内径15mm的不锈钢制反应管中，在250℃的反应温度下反应。
在反应管人口处的CFC-115的比例为CFC-115/(HFC-125+CFC-115)＝3.2％，在反应管出口处的CFC-115的比例为CFC-115/(HFC-125+CFC-115)＝0.3％。实施例1
将活性炭上载有3％(重量)铑的催化剂10g装填入内径15mm的不锈钢制反应管中，在250℃的反应温度下，分别以45cc/分、1.9cc/分及56.1cc/分的速率通入氢、CFC-115和HFC-125，使其发生反应。
气相色谱仪检测分析的结果表明，反应管出口处的反应物中未能检测出CFC-115。水洗该反应混合物，去除氯化氢，干燥。氯化氢对于HFC-125的摩尔比浓度为0.1％。
其后，使该反应混合物流经膜分离装置，分离HFC-125和氢。由膜分离装置分离出的、主要由氢组成的混合物含有氢、氯化氢、HFC-125，其摩尔比为93.6∶0.1∶6.3。
对于该流经速率为50cc/分的混合物，分别以1.9cc/分和50cc/分的速率混入CFC-115和HFC-125，然后，将该混合物导入装填有载有3％(重量)铑催化剂的活性炭10g的内径15mm的不锈钢制反应管中，在250℃的反应温度下反应。
在反应管入口处的CFC-115的比例为CFC-115/(HFC-125+CFC-115)＝3.4％，在反应管出口处未检测到CFC-115。实施例2及3，比较例2-5
在实施例1中，除了如下表1中的实施例2及3栏所示，改变用于反应的混合物中CFC-115和氯化氢的比例、催化剂的种类之外，其它如同实施例1所述进行反应。又，在实施例1中，除了如下表1中的比较例2-5栏所示，改变用于反应的混合物中CFC-115和氯化氢的比例、催化剂的种类之外，其它如同实施例1所述进行反应。此时的还原反应后的CFC-115/(HFC-125+CFC-115)的比例示于下表1。
                                     表1
 反应温度(℃)  催化剂        (单位：cc/分)氢    氯化     CFC-        HFC-氢       115         125     反应后的比率(单位：％)CFC-115/(CFC-115+HFC-125)
实施例2比较例2比较例3实施例3比较例4比较例5  250250250270270270  AAABBB  454342454342  0.21.860.21.86  1.91.81.71.91.81.7   56.156.353.356.156.353.3     00.31.000.41.1
催化剂量皆为10gA：载有3％(重量)铑的活性炭B：载有3％(重量)钯的活性炭
反应之前的CFC-115/(HFC-125+CFC-115)均约为3％。
根据上述结果可以看到，CFC-115还原反应在很大的程度上受盐酸(氯化氢)浓度的左右。而根据本发明，在实质性地去除盐酸之后，再使其发生反应，即可完全去除CFC-115，而如果如比较例那样，在不除去盐酸的情况下即使其发生反应，则CFC-115的还原反应会受到抑制。实施例4
将活性炭上载有3％(重量)铑的催化剂10g装填入内径15mm的不锈钢制反应管中，在250℃的反应温度下，分别以45cc/分、1.9cc/分及56.1cc/分的速率通入氢、CFC-115和HFC-125，使其发生反应。
气相色谱仪分析的结果表明，反应管出口处的反应物中未能检测出CFC-115。使该反应混合物流经膜分离装置，分离出HFC-125。
其后，水洗、干燥分除HFC-125的气体，该气体含有氢、氯化氢、HFC-125，其摩尔比为93.6∶0.01∶6.4。
对于该流经速率为50cc/分的混合物，分别以1.9cc/分和50cc/分的速率混入CFC-115和HFC-125，然后，将该混合物导入装填有活性炭上载有3％(重量)铑的催化剂10g的内径15mm的不锈钢制反应管中，在250℃的反应温度下反应。
在反应管人口处的CFC-115的比例为CFC-115/(HFC-125+CFC-115)＝3.4％，在反应管出口处未检测到CFC-115。参考例1
将活性炭上载有3％(重量)铑的催化剂10g装填入内径15mm的不锈钢制反应管中，在250℃的反应温度下，分别以10cc/分、100cc/分的速率通入氯化氢和HFC-125，使其发生反应。
气相色谱仪分析的结果表明，反应管出口处的反应物中未能检测出CFC-115。可以明白，HFC-125和HCl没有发生反应。

Claims (14)

1.一种五氟乙烷(HFC-125)的精制方法，所述的方法系从至少含有氯五氟乙烷(CFC-115)及含有五氟乙烷(HFC-125)的未提纯混合物中精制五氟乙烷(HFC-125)的方法，其特征在于，在所述精制方法中，包括：
(A)在催化剂存在下，使上述未提纯混合物和氢进行气相反应，还原上述氯五氟乙烷(HFC-125)的工序A，和
(B)将由此生成的反应混合物分离成主要由氢组成的第一混合物及主要由五氟乙烷(HFC-125)组成的第二混合物的分离工序B，和
(C)从上述的第一混合物中除去氯化氢，直至其对于上述未提纯混合物中的氯五氟乙烷(CFC-115)为0.5倍摩尔以下之后，将上述的第一混合物添加于上述未提纯混合物中的工序C。
2.如权利要求1所述的精制方法，其特征在于，连续地反复进行工序A、工序B及工序C。
3.如权利要求1所述的精制方法，其特征在于，在工序B中，由蒸馏反应混合物将反应混合物分离为第一混合物及第二混合物。
4.如权利要求1所述的精制方法，其特征在于，在工序B中，由膜分离法将反应混合物分离为第一混合物及第二混合物。
5.如权利要求1所述的精制方法，其特征在于，在工序B中，由加压循环吸附法将反应混合物分离为第一混合物及第二混合物。
6.一种五氟乙烷(HFC-125)的精制方法，所述方法系从至少含有氯五氟乙烷(CFC-115)及五氟乙烷(HFC-125)的未提纯混合物中精制五氟乙烷(HFC-125)的方法，其特征在于，在该方法中，包括：
(I)在有催化剂存在下，使上述未提纯混合物和氢进行气相反应，还原氯五氟乙烷(CFC-115)的工序I，和
(II)从由此形成的反应混合物中除去氯化氢，直至在添加于上述未提纯的混合物时氯化氢对于上述未提纯混合物中的氯五氟乙烷(CFC-115)为0.5倍摩尔以下的工序II，和
(III)然后，将上述反应混合物分离为主要由氢组成的第一混合物及主要由五氟乙烷(HFC-125)组成的第二混合物，将上述的第一混合物添加于上述未提纯混合物中的工序III。
7.如权利要求6所述的精制方法，其特征在于，连续地反复进行工序I、工序II及工序III。
8.如权利要求6所述的精制方法，其特征在于，在工序III中，由蒸馏反应混合物将反应混合物分离为第一混合物及第二混合物。
9.如权利要求6所述的精制方法，其特征在于，在工序III中，由膜分离法将反应混合物分离为第一混合物及第二混合物。
10.如权利要求6所述的精制方法，其特征在于，在工序III中，由加压循环吸附法将反应混合物分离为第一及第二混合物。
11.如权利要求1-10中之任一项所述的精制方法，其特征在于，在氢和催化剂存在下，使未提纯混合物进行气相反应时，使上述未提纯混合物中氢对于氯五氟乙烷(CFC-115)的摩尔比为5-200倍。
12.如权利要求1-10中之任一项所述的精制方法，其特征在于，在氢和催化剂存在下，使未提纯混合物进行气相反应时，使上述未提纯混合物中氯化氢对于氯五氟乙烷(CFC-115)浓度的摩尔比为0.5倍以下。
13.如权利要求1-10中之任一项所述的精制方法，其特征在于，使未提纯的混合物与氢进行气相反应时，使用载有钯及/或铑的催化剂。
14.如权利要求1-10中之任一项所述的精制方法，其特征在于，在存在催化剂时，使未提纯混合物和氢在180℃-350℃下反应。
CN95194357A 1994-07-29 1995-07-25 五氟乙烷的精制方法 Expired - Fee Related CN1059660C (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP198019/1994 1994-07-29
JP19801994A JP3491702B2 (ja) 1994-07-29 1994-07-29 ペンタフルオロエタンの精製方法
JP198019/94 1994-07-29

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1154099A CN1154099A (zh) 1997-07-09
CN1059660C true CN1059660C (zh) 2000-12-20

Family

ID=16384173

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN95194357A Expired - Fee Related CN1059660C (zh) 1994-07-29 1995-07-25 五氟乙烷的精制方法

Country Status (12)

Country Link
US (1) US5852223A (zh)
EP (1) EP0773207B1 (zh)
JP (1) JP3491702B2 (zh)
KR (1) KR100232038B1 (zh)
CN (1) CN1059660C (zh)
AT (1) ATE193279T1 (zh)
AU (1) AU679388B2 (zh)
BR (1) BR9508448B1 (zh)
CA (1) CA2196194C (zh)
DE (1) DE69517182T2 (zh)
RU (1) RU2131407C1 (zh)
WO (1) WO1996004226A1 (zh)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2752836B1 (fr) * 1996-08-30 1998-10-30 Atochem Elf Sa Purification du pentafluoroethane
US11274069B2 (en) 2020-08-13 2022-03-15 L'Air Liquide, Société Anonyme pour l'Etude et l'Exploitation des Procédés Georges Claude Mono-substituted cyclopentadienes and metal cyclopentadienyl complexes and synthesis methods thereof
US12083493B2 (en) 2021-03-04 2024-09-10 American Air Liquide, Inc. Selective adsorption of halocarbon impurities containing cl, br and i in fluorocarbons or hydrofluorocarbons using adsorbent supported metal oxide
FR3131305A1 (fr) * 2021-12-23 2023-06-30 Arkema France Procédé de production et de purification du trifluoroéthylène

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0399026A (ja) * 1989-09-12 1991-04-24 Asahi Glass Co Ltd ペンタフルオロエタンを製造する方法
JPH0426636A (ja) * 1990-05-22 1992-01-29 Asahi Glass Co Ltd ハロゲン化炭素の還元方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1578933A (en) * 1977-05-24 1980-11-12 Ici Ltd Manufacture of halogenated hydrocarbons
JPH07509238A (ja) * 1992-07-22 1995-10-12 インペリアル・ケミカル・インダストリーズ・ピーエルシー ペンタフルオロエタンの精製

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0399026A (ja) * 1989-09-12 1991-04-24 Asahi Glass Co Ltd ペンタフルオロエタンを製造する方法
JPH0426636A (ja) * 1990-05-22 1992-01-29 Asahi Glass Co Ltd ハロゲン化炭素の還元方法

Also Published As

Publication number Publication date
KR970704652A (ko) 1997-09-06
DE69517182T2 (de) 2001-01-25
EP0773207A1 (en) 1997-05-14
EP0773207B1 (en) 2000-05-24
ATE193279T1 (de) 2000-06-15
DE69517182D1 (de) 2000-06-29
JPH0840949A (ja) 1996-02-13
CA2196194A1 (en) 1996-02-15
AU3086395A (en) 1996-03-04
CA2196194C (en) 2000-04-04
EP0773207A4 (zh) 1997-06-18
BR9508448A (pt) 1997-10-28
JP3491702B2 (ja) 2004-01-26
US5852223A (en) 1998-12-22
KR100232038B1 (ko) 1999-12-01
BR9508448B1 (pt) 2011-02-22
AU679388B2 (en) 1997-06-26
RU2131407C1 (ru) 1999-06-10
WO1996004226A1 (fr) 1996-02-15
CN1154099A (zh) 1997-07-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1067043C (zh) 1,1,1,3,3－五氟丙烷的制备方法
CN1222516C (zh) 表氯醇系产物的制备方法
CN1058701C (zh) 制备丙烯酸的方法
CN1021966C (zh) 饱和卤化碳的纯化方法
CN1809547A (zh) 丙烯环氧化的方法
CN1068810A (zh) 催化氢解
CN1680232A (zh) 合成含氢氟烷的方法
CN1051349A (zh) 碳氟化合物的提纯方法
JPH0131452B2 (zh)
CN1059660C (zh) 五氟乙烷的精制方法
CN100341843C (zh) 从化学反应中分离并去除不要的水的方法
CN1273576A (zh) 生产1,1,1,2,2－五氟乙烷的方法
CN1150146C (zh) 1,1,1,3,3-五氟丙烷的制造方法
CN111479792A (zh) 制备高纯度2-氯-1，1，1，2-四氟丙烷(HCFC-244bb)的方法
EP0420709A1 (fr) Purification du dichloro-1,1 fluoro-1 éthane
US11555002B2 (en) Method to neutralize and remove HF from a crude stream containing hydrochlorofluoroolefin
CN1174947C (zh) 制备和纯化1,1-二氟乙烷的方法,以及由此得到的产物
CN1122006C (zh) 二氟甲烷的制造方法
CN1105978A (zh) 制备高纯醋酸的方法
CN1946658A (zh) 1,1－二氯乙烷的纯化方法以及使用该方法的1,1－二氟乙烷制备方法
CN1860088A (zh) 重复利用多氯化烷烃生产中的重尾馏分副产物的方法
JP3415841B2 (ja) ジクロロヒドリンの製造方法
EP3737660A1 (en) Systems and methods for reducing the formation of impurities during 244bb dehydrochlorination to 1234yf
US20190300460A1 (en) Process for improving the production of a chlorinated alkene by caustic deydrochlorination of a chlorinated alkane by recycling
CN1063418C (zh) 含氯氟全取代烃和含氯氟烃氢解的方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C19 Lapse of patent right due to non-payment of the annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee