JPH0388841A - 安定化されたスチレン―ブタジエンブロック共重合体組成物 - Google Patents
安定化されたスチレン―ブタジエンブロック共重合体組成物Info
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
および使用時の耐熱変着色性に優れる安定化されたスチ
レン−ブタジエンブロック共重合体組成物に関する。
重量%以上60重量%未満であるスチレン−ブタジエン
ブロック共重合体は、熱可塑性ゴムとしての透明性、耐
衝撃性および加工性に優れていることに加えて、天然ゴ
ムや合成ゴムと同様の弾性を併せ持つことから、履物、
プラスチック改質、アスファルト、ホットメルト接着剤
、あるいはγ線殺菌を必要とする医療用器具の包装用フ
ィルム分野等で広く利用されている。
に熱による劣化をうけやすく、架橋やゲル化反応を起こ
して成形加工時の流動性が低下したり、フィッシュアイ
ゲル、光沢低下等の外観が悪化する他、ブロック共重合
体自身の物性、例えば、弾性的な特性、接着性、耐衝撃
性の改良効果等が充分発揮できないといった問題がある
。そこでスチレン−ブタジエンブロック共重合体に、下
記一般式〔工〕、〔■〕、〔■〕および〔■〕で示され
るフェノール系化合物から選ばれた少なくとも1種とリ
ン系酸化防止剤を配合する方法が提案されている(特開
昭62−225511号公報)。
ルキル基を示す。) 〈発明が解決しようとする課題〉 上記公報に記載される発明は、それ以前の安定化技術に
比べて相当の改善を示すものの、未だ充分満足し得るも
のではない。すなわち、上記発明で最も好ましいとされ
ている前記一般式%式% ) チルフェニル アクリレート、または 2.4−ビス(n−オクチルチオ〉−6(3゜ 5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,
3,5−)リアジン とリン系化合物の併用系のいずれも、生産性向上を狙っ
た高温成形加工では、耐熱加工安定性と耐熱変着色性が
不充分であり、またγ線殺菌を必要とする医療用器具の
包装分野では、γ線処理により変色が起こるという問題
が残されており、さらなる改善が求められていた。。
に鋭意研究を重ねた結果、本発明に至った。
するスチレン量が5重量%以上60重量%未満であるス
チレン−ブタジエンブロック共重合体に、 (A)2,4−ジ−t−アミル−6−(1−(3゜5−
ジ−t−アミル−2−ヒドロキシフェニル〉エチル〕フ
ェニル アクリレート ならびに、 (B) フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤
およびイオウ系酸化防止剤から選ばれた1以上の化合物 を配合してなる安定化されたスチレン−ブタジエンブロ
ック共重合体組成物を提供するものである。
,5−ジ−t−アミル−2−ヒドロキシフェニル)エチ
ル〕フェニル アクリレートは、上記スチレン−ブタジ
エンブロック共重合体100重量部に対し0.1〜2重
量部の範囲で用いるのが好ましい。その配合量が0.1
重量部未満では上記効果が充分でなく、また2重量部を
越えるとブリードの原因になる。
1− (3,5−ジ−t−アミル−2−ヒドロキシフェ
ニル)エチル〕フェニル アクリレートとともに、フェ
ノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤およびイオウ系
酸化防止剤から選ばれた1以上の化合物を併用する。
t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル〉プロピオネート
〕、 3.9−ビス(2−(3−(3−t−ブチル−4−ヒド
ロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ)−
1,1−ジメチルエチル〕−2,4,8,10−テトラ
オキサスピロ〔5・5)ウンデカン、 オクタデシル 3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニル〉プロピオネート、トリエチレングリ
コール ビス(3−(3−を−ブチル−4−ヒドロキシ
−5−メチルフェニル)プロピオネート〕、 トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベン
ジル) イソシアヌレート、 1、 3. 5 − ) リ メ チ ル −2
,4,6−) リ ス(3,5−ジ−t−ブチル−4
−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、 2.4−ビス(n−オクチルチオ)−6−(3゜5−ジ
−t−ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5
−トリアジン、 1.6−ヘキサンジオール ビスI:3− (3゜5−
ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル〉プロピオネ
ート〕、 2.2′−チオ−ジエチレン ビス〔3−(3゜5−ジ
−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネー
ト〕、 トリス(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2゜6−シ
フチルベンジル〉 インシアヌレートなどが挙げられる
。これらのなかでも、ペンタエリスリチル テトラキス
[:3− (3゜5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル)プロピオネート〕、 3.9−ビス(2−<3− (,3−t−ブチル−4−
ヒドロキシ−5−メチルフェニル)フロピオニルオキシ
)−1,1−ジメチルエチル〕−2,4,8,10−テ
トラオキサスピロ〔5・5〕ウンデカン、 オクタデシル 3− (3,5−ジ−t−ブチル−4−
ヒドロキシフェニル)プロピオネートが好ましい。
(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)フォスファイト、 テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)4.4
′−ビフェニレン ジフォスフォナイト、 ビス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル) ペンタエリ
スリトール シフオスファイト、ジステアリル ペンタ
エリスリトール シフオスファイト などが挙げられる。これらのなかでも、トリス(2,4
−ジ−t−ブチルフェニル)フォスファイト が好ましい。
リチル テトラキス(3−ラウリルチオプロピオネート
)、 ジラウリル 3.3′−チオジプロピオネート、シミリ
スチル 3,3′−チオジプロピオネート、 ジステアリル 3.3′−チオジプロピオネート などが挙げられる。これらのなかでも、ペンタエリスリ
チル テトラキス(3−ラウリルチオプロピオネート) が好ましい。
化防止剤は、スチレン−ブタジエンブロック共重合体1
00重量部に対し0.01〜1重量部の範囲で用いるの
が好ましい。その配合量が0.01重量部未満では、上
記改良効果が充分でなく、また1重量部を越えるとブリ
ードの原因になる。
は、必要に応じてさらに他の重合体、例えばポリスチレ
ン(G P −P S)、耐衝撃性ポリスチレン(Hl
−PS)、低密度ポリエチレン(LDPE)、高密度ポ
リエチレン(HDPE)、直鎮状低密度ポリエチレン(
LLDPE)、ポリプロピレン(PP)などとブレンド
してもよい。
ば紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤、滑剤、
顔料および無機充填剤などを配合してもよい。これら添
加剤の具体例を挙げると次のようなものがある。
ドロキシ−4−オクトキシベンゾフェノン、 2.2′−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン
、 ビス(5−ベンゾイル−4−ヒドロキシ−2−メトキシ
フェニル)メタン、 2.2’、4.4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン
、 2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル〉ベンゾト
リアゾール、 2−〔2−ヒドロキシ−3−(3,4,5,6−チトラ
ヒドロフタルイミドメチル)−5−メチルフェニル〕ベ
ンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−2−ヒドロ
キシ−5−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリア
ゾール、 2− (3,5−ジ−t−ブチル−2−ヒドロキシフェ
ニル〉ベンゾトリアゾール、 2−(2−ヒドロキシ−5−t−オクチルフェニル〉ベ
ンゾトリアゾール、 2−(3,5−ジ−t−アミル−2−ヒドロキシフェニ
ル)ベンゾトリアゾール、 2−〔2−ヒドロキシ−3,5−ビス(α、α−ジメチ
ルベンジル)フェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、 2−(3,5−ジ−t−ブチル−2−ヒドロキシフェニ
ル)−5−クロロベンゾトリアゾール、 2.2′−メチレンビスC6−(2H−ベンゾトリアゾ
ール−2−イル)−4−(1,1゜3.3−テトラメチ
ルブチル)フェノール〕、ポリ (3〜11)(エチレ
ングリコール)とメチル 3− (3−(2H−ベンゾ
トリアゾール−2−イル)−5−t−ブチル−4−ヒド
ロキシフェニル〕プロピオネートとの縮合物、 2−エチルヘキシル 3−(3−t−ブチル−5−(5
−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4
−ヒドロキシフェニル〕プロピオネート、 オクチル 3−(3−t−ブチル−5−(”5−クロロ
−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロ
キシフェニル〕プロピオネート、 メチル 3− (3−t−ブチル−5−(5−クロロ−
2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキ
シフェニル〕プロピオネート、3−(3−t−ブチル−
5−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イ
ル)−4−ヒドロキシフェニル〕プロピオン酸、 2.2′−メチレンビス〔4−t−ブチル−6−(2H
−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール〕 などが挙げられる。
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル) セバケー
ト、 ジメチル サクシネートと 1−(2−ヒドロキシエチ
ル)−4−ヒドロキシ−2,2,6゜6−チトラメチル
ピベリジンとの重縮合物、ポリ 〔(6−モルホリノ−
1,3; 5−)リアジン−2,4−ジイル”)((
2,2,6,8−テトラメチル−4−ピペリジル)イミ
ノ)へキサメチレン((2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジル)イミノ)〕、ビス(1,2,2,6
,6−ベンタメチルー4−ピペリジル) 2−(3
,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2
−ブチルマロネート、 4−C3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル)プロピオニルオキシ〕−1−(2−(3−(
3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プ
ロピオニルオキシ)エチル)−2,2,6,6−テトラ
メチルビベリジン、 ビス(1,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペリ
ジル) デカンジオエート、 テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル) 1.2.3.4−ブタンテトラカルボキ
シレート、 ポリ ((6−(1,1,3,3−テトラメチルブチル
)イミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル)
((2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)
イミノ)へキサメチレン((2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ピペリジル〉イミノ)〕、 1.2.3.4−ブタンテトラカルボン酸と1.2.2
.6.6−ベンタメチルー4−ピペリジツールおよび1
−トリデカノールとの混合エステル化物、 1.2.3.4−ブタンテトラカルボン酸と2.2,6
.6−テトラメチル−4−ピペリジツールおよび1−)
’Jデカノールとの混合エステル化物、 1.2,3.4−ブタンテトラカルボン酸と1.2.2
,6.6−ベンタメチルー4−ピペリジツールおよび3
.9−ビス(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル
)−2,4゜8.10−テトラオキサスピロ〔5・5〕
ウンデカンとの混合エステル化物、 1.2.3.4−ブタンテトラカルボン酸と2.2.6
.6−テトラメチル−4−ピペリジツールおよび3,9
−ビス(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル)−
2,4,8゜10−テトラオキサスピロ〔5・5〕ウン
デカンとの混合エステル化物、 N、N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)へキサメチレンジアミンと 1.2−ジブ
ロモエタンとの重縮合物、2−メチル−2−(2,2,
6,6−ナトメチル−4−ピペリジルアミノ)−N−(
2,2゜6.6−テトラメチル−4−ピペリジル)プロ
ピオンアミド、 N、N’、4.7−テトラキス〔4,6−ビス(N−ブ
チル−N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)アミノ)−1゜3.5−)リアジン−2−イル
’]−4,7−シアザデカンー1.10−ジアミン、 N、N’ 、4−)リス〔4,6−ビス(N−ブチル−
N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
)アミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル)−4
,7−シアザデカンー1.10−ジアミン、 ビス(1−アクリロイル−2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル) 2.2−ビス(3,5−ジ−
t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート。
チル−N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−
ピペリジル)アミノ)−1,3,5−)リアジン−2−
イル〕−4゜7−シアザデカンー1.lO−ジアミン、
N、N’ 、4−トリス〔4,6−ビス(N−ブチル−
N−(1,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペリ
ジル)アミノ)−1,3゜5−トリアジン−2−イル]
−4,7−シアザデカンー■、10−ジアミン、 ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
) サクシネート。
クリレート。
メタクリレート。
ピペリジル’) 1.2.3.4−ブタンテトラカ
ルボキシレート などが挙げられる。
はこれらによって限定されるものではない。
ンA〔旭化戒工業■〕を用い、また配合する添加剤とし
て次のものを用いた。
5−ジ−t−アミル −2−ヒドロキシフェニル)エチ ル〕フェニル アクリレート AO−2: 2−t−ブチル−6−(3−t−ブチル
−2−ヒドロキシ−5− メチルベンジル)−4−メチルフ ェニル アクリレート AO−3: ペンタエリスリチル テトラキス(3−
(3,5−ジ−t−ブチ ル−4−ヒドロキシフェニル)プ ロピオネート〕 AO−4:3.9−ビス(2−(3−(3−t−ブチル
−4−ヒドロキシ− 5−メチルフェニル)プロピオニ ルオキシ)−1,1−ジメチルエ チル)−2,4,8−10−テト チオキサスピロ〔5・5〕ウンデ カン : オクタデシル 3− (3,5− ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ フェニル〉プロピオネート : 1.3.5−)リスチル−2゜ 4.6−)リス (3,5−ジーを 一ブチルー4−ヒドロキシベンジ ル〉ベンゼン : 2.4−ビス(n−オクチルチ オ)−6−(3,5−ジーt−ブ チル−4−ヒドロキシアニリノ) −1,3,5−トリアジン : トリス(2,4−ジ−t−ブチ ルフェニル) フォスファイト AO−7 AO−5 −1 0−6 P−2: )リス(ノニルフェニル) フォスファ
イト S−1= ペンタエリスリチル テトラキス(3−ラウ
リルチオプロピオネ ート) これらの化合物を、上記スチレン−ブタジェンブロック
共重合体に対し、それぞれ表−1に示した量でトライブ
レンドした後、口径30III11の単軸押出機により
180℃で溶融混練し、ペレタイズした。得られたベレ
ットについて次の試験を行い、その結果を表−1に示し
た。
0分滞留後の流動性(g/10m1n)で評価した。ス
チレン−ブタジエンブロック共重合体は熱により架橋し
、流動性が低下するため、メルトフローレートの高いも
のほど高温加工安定性に優れることを意味する。
返し押出を行い、1回目と5回目に得られたペレットを
それぞれさらに1オンス射出成形機により210℃で成
形し、1閣厚の平板とした。繰り返し押出回数1回目と
5回目のペレットから得られた各平板のYI値をそれぞ
れ測定し、その差ΔYIで耐熱度着色度を評価した。Δ
Ylの値が小さいものほど耐熱変着色性に優れているこ
とを意味する。
成形して1mm厚の平板とし、得られた平板に、コバル
ト60のγ線照射装置を用いて5. OMrad照射し
、照射前後の各平板のYI値を測定して、その差ΔYl
により、耐γ線変着色性を評価した。ΔYlの値が小さ
いほど耐γ線変着色性に優れていることを意味する。
温成形加工時の耐熱加工安定性と耐熱変着色性および耐
γ線変着色性に優れる。したがってプラスチック改質、
アスファルト、ホットメルト接着剤、靴底、γ線殺菌を
必要とする医療用器具の包装用フィルム分野等に有用で
ある。
Claims (4)
- (1)スチレンとブタジエンの合計量に対するスチレン
量が5重量%以上60重量%未満であるスチレン−ブタ
ジエンブロック共重合体に、(A)2,4−ジ−t−ア
ミル−6−〔1−(3,5−ジ−t−アミル−2−ヒド
ロキ シフェニル)エチル〕フェニルアクリレ ート、ならびに (B)フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤およ
びイオウ系酸化防止剤から選ばれ た1以上の化合物 を配合してなることを特徴とする安定化されたスチレン
−ブタジエンブロック共重合体組成物。 - (2)フェノール系酸化防止剤が、 ペンタエリスリチルテトラキス〔3−(3,5−ジ−t
−ブチル−4−ヒドロキシフェ ニル)プロピオネート〕、 3,9−ビス〔2−{3−(3−t−ブチル−4−ヒド
ロキシ−5−メチルフェニル) プロピオニルオキシ}−1,1−ジメチル エチル〕−2,4,8,10−テトラオキ サスピロ〔5・5〕ウンデカン、または n−オクタデシル3−(3,5−ジ−t− ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピ オネート である請求項1記載のスチレン−ブタジエンブロック共
重合体組成物。 - (3)リン系酸化防止剤が、 トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)フォスファ
イト である請求項1または2記載のスチレン−ブタジエンブ
ロック共重合体組成物。 - (4)イオウ系酸化防止剤が、 ペンタエリスリチルテトラキス(3−ラウ リルチオプロピオネート) である請求項1、2または3記載のスチレン−ブタジエ
ンブロック共重合体組成物。
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JP1226926A JP2952387B2 (ja) | 1989-08-31 | 1989-08-31 | 耐γ線変着色性スチレンブタジェンブロック共重合体組成物 |
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---|---|---|---|
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---|---|---|---|
JP10079206A Division JP3022473B2 (ja) | 1998-03-26 | 1998-03-26 | 医療器具用包装材 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
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Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2952387B2 (ja) |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2178568A1 (es) * | 1999-10-18 | 2002-12-16 | Ciba Speciality Chemical Holdi | Estabilizadores para cauchos crudos en emulsion, latex sintetico y latex de caucho natural. |
WO2005059021A1 (de) * | 2003-12-17 | 2005-06-30 | Basf Aktiengesellschaft | Blockcopolymere aus styrolmonomer und dienmonomer mit verbessertem stabilisatorsystem |
JP2007297523A (ja) * | 2006-05-01 | 2007-11-15 | Jsp Corp | ポリスチレン系樹脂押出発泡体の製造方法 |
EP2017299A1 (en) | 2007-07-20 | 2009-01-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Stabilizer and method of manufacturing the same, thermoplastic polymer composition using the same, and method of stabilizing thermoplastic polymer |
WO2010123088A1 (ja) * | 2009-04-24 | 2010-10-28 | 住友化学株式会社 | 安定剤組成物 |
US7977418B2 (en) | 2007-07-25 | 2011-07-12 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Bisphenol monoester-based stabilizer composition, thermoplastic polymer composition and method of manufacturing the same, thermoplastic polymer molded product, and method of stabilizing thermoplastic polymer |
JP2012107179A (ja) * | 2010-06-14 | 2012-06-07 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 熱可塑性ポリマー組成物 |
JP2012107181A (ja) * | 2010-04-14 | 2012-06-07 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 熱可塑性ポリマー組成物 |
EP2559736A4 (en) * | 2010-04-14 | 2015-09-16 | Sumitomo Chemical Co | THERMOPLASTIC POLYMER COMPOSITION AND STABILIZING COMPOSITION |
JP2020117663A (ja) * | 2019-01-28 | 2020-08-06 | 日本ゼオン株式会社 | ブロック共重合体を含有する組成物および粘接着剤組成物 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62225511A (ja) * | 1986-03-28 | 1987-10-03 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 重合体の変性方法 |
JPS6327551A (ja) * | 1986-07-18 | 1988-02-05 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 重合体組成物 |
JPS63179953A (ja) * | 1987-01-21 | 1988-07-23 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 重合体組成物の製造方法 |
JPH01168643A (ja) * | 1987-12-23 | 1989-07-04 | Sumitomo Chem Co Ltd | フェノール系化合物およびこれを有効成分とするブタジエン系ポリマー用安定剤 |
JPH01170626A (ja) * | 1987-12-26 | 1989-07-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | ブタジエン系ポリマー組成物 |
JPH01172434A (ja) * | 1987-12-28 | 1989-07-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | ブタジェン系ポリマー組成物 |
-
1989
- 1989-08-31 JP JP1226926A patent/JP2952387B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62225511A (ja) * | 1986-03-28 | 1987-10-03 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 重合体の変性方法 |
JPS6327551A (ja) * | 1986-07-18 | 1988-02-05 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 重合体組成物 |
JPS63179953A (ja) * | 1987-01-21 | 1988-07-23 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 重合体組成物の製造方法 |
JPH01168643A (ja) * | 1987-12-23 | 1989-07-04 | Sumitomo Chem Co Ltd | フェノール系化合物およびこれを有効成分とするブタジエン系ポリマー用安定剤 |
JPH01170626A (ja) * | 1987-12-26 | 1989-07-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | ブタジエン系ポリマー組成物 |
JPH01172434A (ja) * | 1987-12-28 | 1989-07-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | ブタジェン系ポリマー組成物 |
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2178568A1 (es) * | 1999-10-18 | 2002-12-16 | Ciba Speciality Chemical Holdi | Estabilizadores para cauchos crudos en emulsion, latex sintetico y latex de caucho natural. |
WO2005059021A1 (de) * | 2003-12-17 | 2005-06-30 | Basf Aktiengesellschaft | Blockcopolymere aus styrolmonomer und dienmonomer mit verbessertem stabilisatorsystem |
JP2007297523A (ja) * | 2006-05-01 | 2007-11-15 | Jsp Corp | ポリスチレン系樹脂押出発泡体の製造方法 |
US8536258B2 (en) | 2007-07-20 | 2013-09-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Stabilizer and method of manufacturing the same, thermoplastic polymer composition using the same, and method of stabilizing thermoplastic polymer |
EP2017299A1 (en) | 2007-07-20 | 2009-01-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Stabilizer and method of manufacturing the same, thermoplastic polymer composition using the same, and method of stabilizing thermoplastic polymer |
US7977418B2 (en) | 2007-07-25 | 2011-07-12 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Bisphenol monoester-based stabilizer composition, thermoplastic polymer composition and method of manufacturing the same, thermoplastic polymer molded product, and method of stabilizing thermoplastic polymer |
WO2010123088A1 (ja) * | 2009-04-24 | 2010-10-28 | 住友化学株式会社 | 安定剤組成物 |
CN102421837A (zh) * | 2009-04-24 | 2012-04-18 | 住友化学株式会社 | 稳定剂组合物 |
US8815990B2 (en) | 2009-04-24 | 2014-08-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Stabilizer composition |
JP2012107181A (ja) * | 2010-04-14 | 2012-06-07 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 熱可塑性ポリマー組成物 |
EP2559736A4 (en) * | 2010-04-14 | 2015-09-16 | Sumitomo Chemical Co | THERMOPLASTIC POLYMER COMPOSITION AND STABILIZING COMPOSITION |
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