JP2020117663A - ブロック共重合体を含有する組成物および粘接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の組成物において、前記老化防止剤(II)が、分子内にチオエーテル結合およびヒンダードフェノール基を含む化合物であることが好ましい。
本発明の組成物において、前記老化防止剤(II)が、分子内にチオエーテル結合およびエステル結合を含む化合物であることが好ましい。
本発明の組成物において、前記老化防止剤(III)を必須成分として含有することが好ましい。
また、Ar−D−Arまたは(Ar−D)n−Xとして表される芳香族ビニル−共役ジエン−芳香族ビニルブロック共重合体において、それぞれの芳香族ビニルブロック(Ar)の分子鎖長は同じであってもよいし、異なる分子鎖長のものが含まれていてもよい。
一般式(A):Ar1a−Da−Ar2a
(式中、Ar1aは、重量平均分子量が5000〜20000の芳香族ビニル重合体ブロック、Ar2aは、重量平均分子量が22000〜400000の芳香族ビニル重合体ブロック、Daは、共役ジエン重合体ブロックを表す)で表されるブロック共重合体、
一般式(B):(Arb−Db)n−X
(Arbは、重量平均分子量が5000〜20000の芳香族ビニル重合体ブロック、Dbは、共役ジエン重合体ブロック、Xは単結合またはカップリング剤の残基であり、nは2以上の整数を表す)で表されるブロック共重合体、
一般式(C):Arc−Dc
(式中、Arcは、芳香族ビニル重合体ブロック、Dcは、共役ジエン重合体ブロックを表す)で表されるブロック共重合体、および、これらのうち、2種以上を含む混合物などを挙げることができる。
本発明の粘接着剤組成物は、粘着付与樹脂をさらに含有することが好ましい。粘着付与樹脂としては、特に限定されないが、従来公知の粘着付与樹脂が使用できる。
流速0.35ml/分のテトラヒドロフランをキャリアとする高速液体クロマトグラフィによりポリスチレン換算分子量として、重量平均分子量を求めた。装置は、東ソー社製HLC8320、カラムは昭和電工社製Shodex KF−404HQを3本連結したもの(カラム温度40℃)、検出器は示差屈折計および紫外検出器を用い、分子量の較正は東ソー社製の標準ポリスチレン(500から300万)の12点で実施した。
上記の高速液体クロマトグラフィにより得られたチャートの各ブロック共重合体に対応するピークの面積比から求めた。
Rubber Chem. Technol.,45,1295(1972)に記載された方法に従い、ブロック共重合体をオゾンと反応させ、水素化リチウムアルミニウムで還元することにより、ブロック共重合体のイソプレン重合体ブロックを分解した。具体的には、以下の手順で行なった。すなわち、モレキュラーシーブで処理したジクロロメタン100mlを入れた反応容器に、試料を300mg溶解した。この反応容器を冷却槽に入れ−25℃としてから、反応容器に170ml/minの流量で酸素を流しながら、オゾン発生器により発生させたオゾンを導入した。反応開始から30分経過後、反応容器から流出する気体をヨウ化カリウム水溶液に導入することにより、反応が完了したことを確認した。次いで、窒素置換した別の反応容器に、ジエチルエーテル50mlと水素化リチウムアルミニウム470mgを仕込み、氷水で反応容器を冷却しながら、この反応容器にオゾンと反応させた溶液をゆっくり滴下した。そして、反応容器を水浴に入れ、徐々に昇温して、40℃で30分間還流させた。その後、溶液を撹拌しながら、反応容器に希塩酸を少量ずつ滴下し、水素の発生がほとんど認められなくなるまで滴下を続けた。この反応の後、溶液に生じた固形の生成物をろ別し、固形の生成物は、100mlのジエチルエーテルで10分間抽出した。この抽出液と、ろ別した際のろ液とをあわせ、溶媒を留去することにより、固形の試料を得た。このようにして得られた試料につき、上記の重量平均分子量の測定法に従い、重量平均分子量を測定し、その値をスチレン重合体ブロックの重量平均分子量とした。
それぞれ上記のようにして求められた、ブロック共重合体の重量平均分子量から、対応するスチレン重合体ブロックの重量平均分子量を引き、その計算値に基づいてイソプレン重合体ブロックの重量平均分子量を求めた。
プロトンNMRの測定に基づき求めた。
上記の高速液体クロマトグラフィの測定における、示差屈折計と紫外検出器との検出強度比に基づいて求めた。なお、予め、異なるスチレン単位含有量を有する共重合体を用意し、それらを用いて、検量線を作成した。ブロック共重合体組成物のスチレン単位含有量は、各ブロック共重合体のスチレン単位含有量と、各ブロック共重合体の重量比とから、計算により求めた。
ISO 1133(G条件、200℃、5kg)に準拠して測定した。
ISO 7619に準拠して求めた。詳細は以下のとおりである。
ブロック共重合体組成物15gを170℃に温度設定したプレス成型機に入れ、0.1〜0.5MPa加圧化で1分間予備溶融させたのち、20MPaの圧力を掛け、シート状に成形した。この操作を2〜3回繰り返し、均一なシートを作成した。
得られたシートを4cm×4cmの大きさに折り畳んだのち、厚さ2mmの型枠を使用して再度プレス成型機に入れ、0.1〜0.5MPa加圧化で1分間予備溶融させたのち、10MPaの圧力を掛け、厚さ2mmの板状に成形した。
得られた板状サンプルを3cm×4cmの大きさにカットし、これを3毎重ねたものを硬度測定用サンプルとした。
測定にはデュロメーター(タイプA)を使用した。硬度測定用サンプルを所定の場所に置き、サンプル上に測定針をゆっくりとおろし、針をおろしてから10秒後の指示値を読み取った。測定位置を変えて5回測定し、それらの平均値を算出した。
ヘッドスペースサンプラー(商品名「TurboMatrix HS−40」、Perkin Elmer社製)を備えたガスクロマトグラフ分析装置(商品名「GC2010」、島津製作所社製)を使用した。実施例および比較例で得られた組成物(老化防止剤含有組成物)を、20mlバイアル瓶に0.50g量りとり、専用キャップで密栓した。その後、ヘッドスペースサンプラーで140℃で20分間加熱保持し、発生したガス中のイソプレンダイマーの含有量を測定した。
粘接着剤組成物についての官能試験を、臭気対策研究協会発行の臭気の嗅覚測定法における臭気強度表示法に従って行った。具体的には、1粒の大きさを約10mm×5mm×5mmとした粘接着剤組成物10gを用いて、臭気の確認を行った。結果を、表4および表5の「臭気(室温)」の欄に示す。
また、1粒の大きさを約10mm×5mm×5mmとした粘接着剤組成物10gを、120mLの耐熱性容器に入れて、アルミ箔でフタをした。そして、この粘接着剤組成物の入った耐熱性容器を、オーブンに入れて、温度170℃、2時間の条件で加熱し、加熱後1時間放冷し、直後に臭気の確認を行った。結果を、表4および表5の「臭気(加熱後)」の欄に示す。
臭気の確認は、粘接着剤組成物の臭気に慣れていない(すなわち、普段の生活において、粘接着剤組成物の臭気に触れることのない)6人のパネルにより行った。本試験においては、嗅覚疲労を防ぐため、6人のパネルを3人ずつの2班に分けて、1班ずつ臭気を嗅ぐという方法を採用した。また、臭気を嗅ぐサンプルの順番は、無作為とした。
1:やっと認知できる臭い(検知閾値濃度)
2:何の臭いであるか判る弱い臭い(認知閾値濃度)
3:楽に感知できる臭い
4:強い臭い
5:強烈な臭い
なお、官能試験の結果は、6人のパネルの判定値のうち、最大値と最小値をそれぞれ除き、残りの4人の判定値を平均することにより求めた。官能試験の値は、小さいほうが好ましい。
常温での剥離接着強さ(N/m)を、23℃で、被着体として硬質ポリエチレン板を使用してPSTC−1(米国粘着テープ委員会による180°剥離接着試験)に準じて測定することにより、接着力を評価した。値が大きいものほど、接着力に優れる。
粘接着剤組成物を耐熱性容器に入れて、アルミ箔でフタをした。そして、この粘接着剤組成物の入った耐熱性容器を、オーブンに入れて、温度170℃、24時間の条件で加熱し、加熱後の粘接着剤組成物の溶融粘度を、溶融粘度測定装置(商品名「フローテスターCFT−500D」、島津製作所社製)により測定した。測定条件は、測定温度180℃、100kg荷重とし、ダイは長さ10mm、孔径1mmのものを使用した。そして、加熱前の溶融粘度に対する加熱後の溶融粘度の割合(粘度保持率)を求めた。値が大きい方が、加熱後の粘接着剤組成物の粘度の低下が小さく、粘接着剤組成物の取り扱いが容易である。
耐圧反応器に、シクロヘキサン23.3kg、TMEDA2.2ミリモルおよびスチレン1.20kgを添加し、40℃で攪拌しているところに、n−ブチルリチウム144,5ミリモルを添加し、50℃に昇温しながら1時間重合した。スチレンの重合転化率は100重量%であった。引き続き、50〜60℃を保つように温度制御しながら、反応器にイソプレン5.80kgを1時間にわたり連続的に添加した。イソプレンの添加を完了した後、さらに1時間重合した。イソプレンの重合転化率は100%であった。なお、イソプレンとして、精製によりイソプレンダイマーを除去したイソプレンを用いた。次いで、カップリング剤としてジメチルジクロロシラン54.2ミリモルを添加して2時間カップリング反応を行い、(Arb−Db)2−X(式中、Arbがスチレン重合体ブロックを表し、Dbがイソプレン重合体ブロックを表し、Xがジメチルジクロロシランの残基を表す)として表されるスチレン−イソプレン−スチレントリブロック共重合体Bを形成させた。この後、重合停止剤としてメタノール289ミリモルを添加してよく混合し反応を停止することで、Arc−Dc(式中、Arcがスチレン重合体ブロックを表し、Dcがイソプレン重合体ブロックを表す)として表されるスチレン−イソプレンジブロック共重合体Cを形成させた。
耐圧反応器に、シクロヘキサン23.3kg、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン(以下、「TMEDA」と称する)2.2ミリモル、およびスチレン2.20kgを添加した。全容を40℃で攪拌しながら、n−ブチルリチウム148.3ミリモルを添加した。添加終了後、50℃に昇温して1時間重合反応を行った。このときのスチレンの重合転化率は100重量%であった。引き続き、50〜60℃を保つように温度制御しながら、反応器に、イソプレン5.60kgを1時間にわたり連続的に添加した。イソプレンの添加を完了した後、さらに1時間重合反応を行った。このときのイソプレンの重合転化率は100%であった。なお、イソプレンとして、精製によりイソプレンダイマーを除去したイソプレンを用いた。次いで、50〜60℃を保つように温度制御しながら、スチレン2.20kgを1時間にわたり連続的に添加した。スチレンの添加を完了した後、さらに1時間重合反応を行うことで、活性末端を有するトリブロック鎖を含有する液を得た。このときのスチレンの重合転化率は100%であった。次いで、重合停止剤として、メタノール296.6ミリモルを添加して、混合することにより、トリブロック鎖の全ての活性末端を失活させて、Arb−Db−Arb(式中、Arbがスチレン重合体ブロックを表し、Dbがイソプレン重合体ブロックを表す)として表されるスチレン−イソプレン−スチレントリブロック共重合体Bを形成させた。
耐圧反応器に、シクロヘキサン23.3kg、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン(以下、「TMEDA」と称する)1.8ミリモル、およびスチレン1.50kgを添加した。全容を40℃で攪拌しながら、n−ブチルリチウム120.0ミリモルを添加した。添加終了後、50℃に昇温して1時間重合反応を行った。このときのスチレンの重合転化率は100重量%であった。引き続き、50〜60℃を保つように温度制御しながら、反応器に、イソプレン7.00kgを1時間にわたり連続的に添加した。イソプレンの添加を完了した後、さらに1時間重合反応を行った。このときのイソプレンの重合転化率は100%であった。なお、イソプレンとして、精製によりイソプレンダイマーを除去したイソプレンを用いた。次いで、50〜60℃を保つように温度制御しながら、スチレン1.50kgを1時間にわたり連続的に添加した。スチレンの添加を完了した後、さらに1時間重合反応を行うことで、活性末端を有するトリブロック鎖を含有する液を得た。このときのスチレンの重合転化率は100%であった。次いで、重合停止剤として、メタノール240.0ミリモルを添加して、混合することにより、トリブロック鎖の全ての活性末端を失活させて、Arb−Db−Arb(式中、Arbがスチレン重合体ブロックを表し、Dbがイソプレン重合体ブロックを表す)として表されるスチレン−イソプレン−スチレントリブロック共重合体Bを形成させた。
耐圧反応器に、シクロヘキサン23.3kg、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン(以下、「TMEDA」と称する)2.2ミリモル、およびスチレン1.20kgを添加した。全容を40℃で攪拌しながら、n−ブチルリチウム148.1ミリモルを添加した。添加終了後、50℃に昇温して1時間重合反応を行った。このときのスチレンの重合転化率は100重量%であった。引き続き、50〜60℃を保つように温度制御しながら、反応器に、イソプレン6.50kgを1時間にわたり連続的に添加した。イソプレンの添加を完了した後、さらに1時間重合反応を行った。このときのイソプレンの重合転化率は100%であった。なお、イソプレンとして、精製によりイソプレンダイマーを除去したイソプレンを用いた。次いで、50〜60℃を保つように温度制御しながら、スチレン1.20kgを1時間にわたり連続的に添加した。スチレンの添加を完了した後、さらに1時間重合反応を行うことで、活性末端を有するトリブロック鎖を含有する液を得た。このときのスチレンの重合転化率は100%であった。次いで、重合停止剤として、メタノール110.3ミリモルを添加して、混合することにより、トリブロック鎖のうちの一部の活性末端を失活させて、Arb−Db−Arb(式中、Arbがスチレン重合体ブロックを表し、Dbがイソプレン重合体ブロックを表す)として表されるスチレン−イソプレン−スチレントリブロック共重合体Bを形成させた。
この後、さらに引き続き50〜60℃を保つように温度制御しながら、スチレン1.10kgを1時間にわたり連続的に添加した。スチレンの添加を完了した後、さらに1時間重合反応を行い、活性末端を有するトリブロック鎖を含有する溶液を得た。このときのスチレンの重合転化率は100%であった。最後に、重合停止剤として、メタノール296.2ミリモルを添加して、混合することにより、トリブロック鎖の活性末端を全て失活させて、Ar1a−Da−Ar2a(式中、Ar1aおよびAr2aがスチレン重合体ブロックを表し、Daがイソプレン重合体ブロックを表す)として表されるスチレン−イソプレン−スチレントリブロック共重合体Aを形成させた。
イソプレンとして、精製されていないイソプレンを用いた以外は、製造例1と同様にして、スチレン系ブロック共重合体組成物(5)を得た。得られたスチレン系ブロック共重合体組成物(5)を含有する反応液の一部を取り出し、上記測定方法に従ってスチレン系ブロック共重合体組成物(5)を評価した。結果を表1に示す。
製造例1で得られた反応液(重合体成分を30部含有)に、表1に記載の量になるように、老化防止剤(I)(商品名「イルガノックス1010」、BASF社製)、および、老化防止剤(II)(商品名「イルガノックス PS 800 FL」、BASF社製)を加えて混合し、混合溶液を得た。得られた混合溶液を少量ずつ101〜110℃に加熱された熱水中にフィードして溶媒を揮発させて凝固クラムを得て、このクラムを回収して遠心脱水機にかけたのち、ベントを備えた二軸押出乾燥機にフィードして200℃で乾燥し、次いでストランドカットペレタイザーでペレット化することにより、老化防止剤含有組成物を回収した。得られた老化防止剤含有組成物の一部を用いて、上記した方法により、老化防止剤含有組成物中のイソプレンダイマー量を測定した。結果を表2に示す。
スチレン系ブロック共重合体組成物の種類、老化防止剤の種類および量を、表2に記載のとおりに変更した以外は、実施例1−1と同様にして、老化防止剤含有組成物を調製した。得られた老化防止剤含有組成物の一部を用いて、上記した方法により、老化防止剤含有組成物中のイソプレンダイマー量を測定した。結果を表2に示す。
スチレン系ブロック共重合体組成物の種類、老化防止剤の種類および量を、表3に記載のとおりに変更した以外は、実施例1−1と同様にして、老化防止剤含有組成物を調製した。得られた老化防止剤含有組成物の一部を用いて、上記した方法により、老化防止剤含有組成物中のイソプレンダイマー量を測定した。結果を表3に示す。
凝固クラムを二軸押出乾燥する際の温度を、250℃という比較的高温に変更し、スチレン系ブロック共重合体組成物の種類、老化防止剤の種類および量を、表3に記載のとおりに変更した以外は、実施例1−1と同様にして、老化防止剤含有組成物を調製した。得られた老化防止剤含有組成物の一部を用いて、上記した方法により、老化防止剤含有組成物中のイソプレンダイマー量を測定した。結果を表3に示す。
表2および表3に記載する老化防止剤のうち、イルガノックス(登録商標)はBASF社から入手可能であり、スミライザー(登録商標)は住友化学工業社から入手可能であり、アデカスタブはADEKA社から入手可能である。また、「DLTDP」は、3,3’−チオジプロピオン酸ジドデシルである。
実施例1−1で得られた老化防止剤含有組成物20部を攪拌翼型混練機に投入し、粘着付与樹脂(商品名「アルコンM−100」、脂環族系炭化水素樹脂、荒川化学工業社製)60部、パラフィン系プロセスオイル(商品名「ダイアナプロセスオイルPW−90」、出光興産社製)20部、老化防止剤(商品名「イルガノックス1010」、BASF社製)1部を添加して、系内を窒素ガスで置換したのち、160℃で2時間混練することにより、粘接着剤組成物を調製した。得られた粘接着剤組成物の一部を用いて、上述した方法により、臭気および粘度保持率を評価した。また、PSTC−1に準じて、硬質ポリエチレン板に対する接着力を評価した。結果を表4に示す。
表4に示す配合に変更した以外は、実施例2−1と同様にして、粘接着剤組成物を調製し、同様に評価した。結果を表4に示す。
表5示す配合に変更した以外は、実施例2−1と同様にして、粘接着剤組成物を調製し、同様に評価した。結果を表5に示す。
また、分子内に硫黄原子を含む老化防止剤を含む場合であっても、その含有量が少なすぎる場合には、得られる粘接着剤組成物から臭気が発生し、粘接着剤組成物を長時間加熱すると粘度が低下することが分かった(比較例1−9,2−9)。
老化防止剤の合計の含有量が多すぎる組成物を用いた場合には、接着力に優れる粘接着剤組成物を得ることができなかった(比較例1−2,2−2)。
共役ジエンダイマーを多く含有する組成物を用いた場合には、得られる粘接着剤組成物から臭気が発生することが分かった(比較例1−4,1−5,2−4,2−5)。
特定のヒンダードフェノール構造を含む老化防止剤を含まない組成物を用いた場合には、得られる粘接着剤組成物から臭気が発生し、粘接着剤組成物を長時間加熱すると粘度が低下することが分かった(比較例1−6,1−7,2−6,2−7)。
Claims (8)
- 芳香族ビニル単量体単位を含有するブロック共重合体、老化防止剤(I)、老化防止剤(II)および任意成分として老化防止剤(III)を含む組成物であって、
前記老化防止剤(I)が、ベンゼン環に結合した水酸基の2つのオルト位がt−ブチル基により置換されたヒンダードフェノール構造を含む化合物であり、
前記老化防止剤(II)が、分子内に硫黄原子を含む化合物(ただし、前記老化防止剤(I)を除く)であり、
前記老化防止剤(III)が、ポリマーアルキルラジカル捕捉剤であり、
前記老化防止剤(I)の含有量が、前記ブロック共重合体100質量部に対して、0.05〜1.00質量部の範囲内であり、
前記老化防止剤(II)の含有量が、前記ブロック共重合体100質量部に対して、0.10〜1.00質量部の範囲内であり、
前記老化防止剤(I)、前記老化防止剤(II)および老化防止剤(III)の含有量の合計が、前記ブロック共重合体100質量部に対して、0.15〜1.50質量部の範囲内であり、
前記組成物中の共役ジエンダイマーの含有量が、前記組成物に対して、10重量ppm以下である組成物。 - 前記共役ジエンダイマーが、イソプレンダイマーである請求項1に記載の組成物。
- 前記老化防止剤(II)が、分子内にチオエーテル結合およびヒンダードフェノール基を含む化合物である請求項1または2に記載の組成物。
- 前記老化防止剤(II)が、分子内にチオエーテル結合およびエステル結合を含む化合物である請求項1または2に記載の組成物。
- 前記老化防止剤(III)を必須成分として含有する請求項1〜4のいずれかに記載の組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の組成物を含有する粘接着剤組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の組成物を用いて得られる成形体。
- エラスティックフィルムまたは弾性繊維である請求項7に記載の成形体。
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