JPH0381776A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、電子写真感光体に関するものであり、更に詳
しくは、特定の電子移動剤を下引き層に含み、前記一般
式(1)で表される化合物を電荷発塗剤の有効成分とす
る電子写真感光体に関するものである。
しくは、特定の電子移動剤を下引き層に含み、前記一般
式(1)で表される化合物を電荷発塗剤の有効成分とす
る電子写真感光体に関するものである。
(従来の技術)
近年、ノンインパクトプリンティング技術の発展にとも
ないレーザーを光源とした電子写真式プリンタの開発研
究が盛んに行われている。このレーザービームプリンタ
においては高速化、高画質化が現在求められている。
ないレーザーを光源とした電子写真式プリンタの開発研
究が盛んに行われている。このレーザービームプリンタ
においては高速化、高画質化が現在求められている。
これらの需要に対し、感光体として、優れた光導電性を
示すフタロシアニン類、金属フタロシアニン類が従来か
ら知られており、特に長波長に高感度を有するオキシチ
タニウムフタロシアニンが開発されている(特開昭59
−49544号公報、同61−23928号公報、同6
1−109056号公報、同62−275272号公報
)。
示すフタロシアニン類、金属フタロシアニン類が従来か
ら知られており、特に長波長に高感度を有するオキシチ
タニウムフタロシアニンが開発されている(特開昭59
−49544号公報、同61−23928号公報、同6
1−109056号公報、同62−275272号公報
)。
(発明が解決しようとする課題)
ところで、上記オキシチタニウムフタロシアニンには、
各種結晶形により特性に差異があることが知られている
。これらの各種結晶形を作成する為には、特別な精製、
特殊な溶剤処理を必要としている。その処理溶剤は、分
散塗布膜形成時に用いられるものとは異なっている。こ
れは得られる各種結晶が、戒長処理溶剤中では、結晶成
長し易く、同溶剤を塗布用溶剤として用いると、結晶形
、粒径の制御が難しく、塗料の安定性がなく、結果とし
て、静電特性が劣化し、実用上不適当であるからである
。その為通常は、塗料化の際には結晶成長を促進し難い
クロロホルム等の塩素系溶剤が用いられる。しかしこれ
らの溶剤は、チタニルフタロシアニンに対して分散性が
必ずしも良くなく、塗料の分散安定性の面で問題である
。
各種結晶形により特性に差異があることが知られている
。これらの各種結晶形を作成する為には、特別な精製、
特殊な溶剤処理を必要としている。その処理溶剤は、分
散塗布膜形成時に用いられるものとは異なっている。こ
れは得られる各種結晶が、戒長処理溶剤中では、結晶成
長し易く、同溶剤を塗布用溶剤として用いると、結晶形
、粒径の制御が難しく、塗料の安定性がなく、結果とし
て、静電特性が劣化し、実用上不適当であるからである
。その為通常は、塗料化の際には結晶成長を促進し難い
クロロホルム等の塩素系溶剤が用いられる。しかしこれ
らの溶剤は、チタニルフタロシアニンに対して分散性が
必ずしも良くなく、塗料の分散安定性の面で問題である
。
またこのオキシチタニウムフタロシアニンは一般に固有
抵抗が小さく帯電性が低いことが指摘されている。それ
故、帯電性向上のために導電性基体と電子写真感光層と
の間に絶縁性樹脂等の下引き層を設け、感光体表面電荷
と反対極性の電荷が導電性基体から電子写真感光層の方
へ注入するのを抑制しているが、この下引き層は又、光
照射時に電子写真感光層中で発生した電荷が導電性基体
へ移動し注入することをも抑制し、感光体の感度を低下
させているという問題点があった。また帯電性と感度の
均衡のとれた感光体を作製するには下引き層を0.1p
m以下の精度で成膜することが必要不可欠であり、製造
工程が難しいという問題点があった。
抵抗が小さく帯電性が低いことが指摘されている。それ
故、帯電性向上のために導電性基体と電子写真感光層と
の間に絶縁性樹脂等の下引き層を設け、感光体表面電荷
と反対極性の電荷が導電性基体から電子写真感光層の方
へ注入するのを抑制しているが、この下引き層は又、光
照射時に電子写真感光層中で発生した電荷が導電性基体
へ移動し注入することをも抑制し、感光体の感度を低下
させているという問題点があった。また帯電性と感度の
均衡のとれた感光体を作製するには下引き層を0.1p
m以下の精度で成膜することが必要不可欠であり、製造
工程が難しいという問題点があった。
本発明の目的は安定な結晶構造を有するオキシチタニウ
ムフタロシアニンを電荷発生剤とする電子写真感光体に
おいて、電子移動剤を下引き層中に含有することにより
、電子写真感光層の均質化、薄膜化という高度な技術を
用いずに、帯電能力と感度を両立させ、かつ安定性の良
い電子写真感光体を提供することにある。
ムフタロシアニンを電荷発生剤とする電子写真感光体に
おいて、電子移動剤を下引き層中に含有することにより
、電子写真感光層の均質化、薄膜化という高度な技術を
用いずに、帯電能力と感度を両立させ、かつ安定性の良
い電子写真感光体を提供することにある。
(課題を解決するための手段)
本発明は、導電性基体の表面に下引き層、電子写真感光
層を順次積層してなる電子写真感光体であって、電子写
真感光体層に含まれる電荷発生剤が赤外吸収スペクトル
において1332±2cm−”1074±2cm 、
962±2cm 、 783±2cm に特徴的
な強い吸収ピークを有する、 一般式 (式中、xl、X2、x3、x4は各々独立的に各種ハ
ロゲン原子を表わし、n、 m、 e、 kは各々独立
的に0〜4の数字を表わす。)で表わされるオキシチタ
ニウムフタロシアニン化合物結晶を主成分とし、下引き
層が電子移動剤として一般式(2)で示される化合物ま
たはそれらを高分子化した化合物を単体または結着性樹
脂に溶解分散させて形成されることにより、上記課題を
解決するものである。
層を順次積層してなる電子写真感光体であって、電子写
真感光体層に含まれる電荷発生剤が赤外吸収スペクトル
において1332±2cm−”1074±2cm 、
962±2cm 、 783±2cm に特徴的
な強い吸収ピークを有する、 一般式 (式中、xl、X2、x3、x4は各々独立的に各種ハ
ロゲン原子を表わし、n、 m、 e、 kは各々独立
的に0〜4の数字を表わす。)で表わされるオキシチタ
ニウムフタロシアニン化合物結晶を主成分とし、下引き
層が電子移動剤として一般式(2)で示される化合物ま
たはそれらを高分子化した化合物を単体または結着性樹
脂に溶解分散させて形成されることにより、上記課題を
解決するものである。
R2R4
(式中R1,R2,R3,R4は水素原子またはメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基
、5ee−ブチル基、tert−ブチル基等のアルキル
基を表わす)。
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基
、5ee−ブチル基、tert−ブチル基等のアルキル
基を表わす)。
(作用)
初期帯電性に優れた安定な結晶構造を有する新規なすキ
シチタニウムフタロシアニンを含有する電子写真感光層
と、前記一般式(2)で示した化合物または、それらを
高分子化した化合物を含有する下引き層を設けることに
よって、オキシチタニウムフタロシアニンの帯電保持力
の低さと、下引き層による感度低下を電子移動性を有す
る前記一般式(2)で示した化合物またはそれらを高分
子化した化合物を含有することで補うことができるため
、高度な成膜技術が不要となり、上記課題を解決するこ
とができる。
シチタニウムフタロシアニンを含有する電子写真感光層
と、前記一般式(2)で示した化合物または、それらを
高分子化した化合物を含有する下引き層を設けることに
よって、オキシチタニウムフタロシアニンの帯電保持力
の低さと、下引き層による感度低下を電子移動性を有す
る前記一般式(2)で示した化合物またはそれらを高分
子化した化合物を含有することで補うことができるため
、高度な成膜技術が不要となり、上記課題を解決するこ
とができる。
(実施例)
本発明に係る電子写真感光体は、導電性基体1上に下引
き層2を有し、その上に電荷発生物質を分散した層を少
なくとも有する電子写真感光体である。感光体の一つは
第1図に示す電子写真感光層が電荷発生層3と電荷移動
層4とに機能分離した構造で形成される。また第2図に
示すような、電荷発生剤と電荷移動剤が電子写真感光層
5中に分散した単層型構造でもかまわない。
き層2を有し、その上に電荷発生物質を分散した層を少
なくとも有する電子写真感光体である。感光体の一つは
第1図に示す電子写真感光層が電荷発生層3と電荷移動
層4とに機能分離した構造で形成される。また第2図に
示すような、電荷発生剤と電荷移動剤が電子写真感光層
5中に分散した単層型構造でもかまわない。
本発明で用いられる電荷発生剤であるオキシチタニウム
フタロシアニンは 一般式 (式中、xl、x2、x3、x4は各々独立的に各種ハ
ロゲン原子を表わし、n、 m、 e、 kは各々独立
的に0〜4の数字を表わす。)で表わされる化合物であ
る。
フタロシアニンは 一般式 (式中、xl、x2、x3、x4は各々独立的に各種ハ
ロゲン原子を表わし、n、 m、 e、 kは各々独立
的に0〜4の数字を表わす。)で表わされる化合物であ
る。
本発明で用いられるオキシチタニウムフタロシアニンの
うち、特に好適なものには、オキシチタニウムフタロシ
アニン(TiOPc)、オキシチタニウムクロロフタロ
シアニン(TiOPcCl)、及びそれらの混合物であ
る。
うち、特に好適なものには、オキシチタニウムフタロシ
アニン(TiOPc)、オキシチタニウムクロロフタロ
シアニン(TiOPcCl)、及びそれらの混合物であ
る。
これらのオキシチタニウムフタロシアニン化合物は、例
えば、1,2.ジシアノベンゼン(0−フタロジニトリ
ル)またはその誘導体と金属または金属化合物から公知
の方法に従って、合成することができる。
えば、1,2.ジシアノベンゼン(0−フタロジニトリ
ル)またはその誘導体と金属または金属化合物から公知
の方法に従って、合成することができる。
例えば、チタニウムオキシフタロシアニン類の場合、下
記(3)または(4)に示す反応式に従って容易に合成
することができる。
記(3)または(4)に示す反応式に従って容易に合成
することができる。
有機溶剤としては、ニトロベンゼン、キノリン、α−ク
ロロナフタレン、p−クロロナフタレン、α−メチルナ
フタレン、メトキシナフタレン、ジフェニルエーテル、
ジフェニルメタン、ジフェニルエタン、エチレングリコ
ールジアルキルエーテル、ジエチレングリコールジアル
キルエーテル、トリエチレングリコールジアルキルエー
テル等の反応に不活性な高沸点有機溶剤が好ましく、反
応温度は通常150°C〜300°C1特に200°C
〜250°Cが好ましい。
ロロナフタレン、p−クロロナフタレン、α−メチルナ
フタレン、メトキシナフタレン、ジフェニルエーテル、
ジフェニルメタン、ジフェニルエタン、エチレングリコ
ールジアルキルエーテル、ジエチレングリコールジアル
キルエーテル、トリエチレングリコールジアルキルエー
テル等の反応に不活性な高沸点有機溶剤が好ましく、反
応温度は通常150°C〜300°C1特に200°C
〜250°Cが好ましい。
本発明においては、かくして得られる粗チタニルフタロ
シアニン化合物を非結晶化処理の後、テトラヒドロフラ
ンにて処理する。その際、予め適当な有機溶剤類、たと
えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコー
ル等のアルコール類、テトラヒドロフラン、1,4.ジ
オキサン等のエーテル類を用いて縮合反応に用いた有機
溶剤を除去した後、熱水処理するのが好ましい。特に熱
水処理後の洗液のpHが約5〜7になるまで洗浄するの
が好ましい。
シアニン化合物を非結晶化処理の後、テトラヒドロフラ
ンにて処理する。その際、予め適当な有機溶剤類、たと
えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコー
ル等のアルコール類、テトラヒドロフラン、1,4.ジ
オキサン等のエーテル類を用いて縮合反応に用いた有機
溶剤を除去した後、熱水処理するのが好ましい。特に熱
水処理後の洗液のpHが約5〜7になるまで洗浄するの
が好ましい。
引き続いて、2−エトキシエタノール、ジグライム、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、N、N−ジメチルホル
ムアミド、N−メチルピロリドン、ピリジン、モルホリ
ン等の電子供与性の溶媒で処理することがさらに好まし
い。
オキサン、テトラヒドロフラン、N、N−ジメチルホル
ムアミド、N−メチルピロリドン、ピリジン、モルホリ
ン等の電子供与性の溶媒で処理することがさらに好まし
い。
非結晶性チタニルフタロシアニン化合物は単一の化学的
方法、機械的な方法でも得られるが、より好ましくは各
種の方法の組合せによって得ることができる。
方法、機械的な方法でも得られるが、より好ましくは各
種の方法の組合せによって得ることができる。
例えば、アシッドペースティング法、アシッドスラリー
法、等の方法で粒子間の凝集を弱め、次いで機械的処理
方法で摩砕することにより非結晶性粒子を得ることがで
きる。摩砕時に使用される装置としては、ニーダ−、バ
ンバリーミキサ−アトライター、エツジランナーミル、
ロールミル、ボールミル、サンドミル、5PEXミル、
ホモミキサー、ディスパーザ−、アジター、ショークラ
ッシャー、スタンプルミル、カッターミル、マイクロナ
イザー等があるが、これらに限られるものではない。ま
た、化学的処理方法として良く知られたアシッドペース
ティング法は、95%以上の硫酸に顔料を溶解もしくは
硫酸塩にしたものを水または氷水中に注ぎ再析出させる
方法であるが、硫酸および水を望ましくは5°C以下に
保ち、硫酸を高速撹拌された水中にゆっくりと注入する
ことにより、さらに条件良く非結晶性粒子を得ることが
出来る。
法、等の方法で粒子間の凝集を弱め、次いで機械的処理
方法で摩砕することにより非結晶性粒子を得ることがで
きる。摩砕時に使用される装置としては、ニーダ−、バ
ンバリーミキサ−アトライター、エツジランナーミル、
ロールミル、ボールミル、サンドミル、5PEXミル、
ホモミキサー、ディスパーザ−、アジター、ショークラ
ッシャー、スタンプルミル、カッターミル、マイクロナ
イザー等があるが、これらに限られるものではない。ま
た、化学的処理方法として良く知られたアシッドペース
ティング法は、95%以上の硫酸に顔料を溶解もしくは
硫酸塩にしたものを水または氷水中に注ぎ再析出させる
方法であるが、硫酸および水を望ましくは5°C以下に
保ち、硫酸を高速撹拌された水中にゆっくりと注入する
ことにより、さらに条件良く非結晶性粒子を得ることが
出来る。
その他、結晶性粒子を直接機械的処理できわめて長時間
摩砕する方法、アシッドペースティング法で得られた粒
子を前記溶媒等で処理した後摩砕する方法等がある。
摩砕する方法、アシッドペースティング法で得られた粒
子を前記溶媒等で処理した後摩砕する方法等がある。
非結晶性粒子は、昇華によっても得られる。例えば、真
空下に於て各種方法で得られた原材料のチタニルフタロ
シアニン化合物を500°C〜600’Cに加熱し昇華
させ、基板上にすみやかに析出させることにより得るこ
とができる。
空下に於て各種方法で得られた原材料のチタニルフタロ
シアニン化合物を500°C〜600’Cに加熱し昇華
させ、基板上にすみやかに析出させることにより得るこ
とができる。
上記の様にして得られた非結晶性チタニルフタロシアニ
ン化合物をテトラヒドロフラン中にて処理を行い、新た
な安定した結晶を得る。テトラヒドロフランの処理方法
としては各種撹拌槽に非結晶性チタニルフタロシアニン
化合物1重量部に対し5〜300重量部のテトラヒドロ
フランを入れ撹拌を行う。温度は加熱、冷却いずれも可
能であるが、加温すれば結晶成長が早くなり、又、低温
では遅くなる。撹拌槽としては通常のスターラーの他、
分散に使用される、超音波、ボールミル、サンドミル、
ホモミキサー、ディスパーザ−、アジターマイクロナイ
ザー等や、コンカルブレンダ−■型混合機等の混合機等
が適宜用いられるがこれらに限られるものではない。こ
れらの撹拌工程の後、通常はろ過、洗浄、乾燥を行い、
安定化したチタニルフタロシアニンの結晶を得る。この
時ろ過乾燥を行わず、分散液に必要に応じ樹脂等を添加
し、塗料化することもでき、電子写真感光体等の塗布膜
として用いる場合、省工程となりきわめて有効である。
ン化合物をテトラヒドロフラン中にて処理を行い、新た
な安定した結晶を得る。テトラヒドロフランの処理方法
としては各種撹拌槽に非結晶性チタニルフタロシアニン
化合物1重量部に対し5〜300重量部のテトラヒドロ
フランを入れ撹拌を行う。温度は加熱、冷却いずれも可
能であるが、加温すれば結晶成長が早くなり、又、低温
では遅くなる。撹拌槽としては通常のスターラーの他、
分散に使用される、超音波、ボールミル、サンドミル、
ホモミキサー、ディスパーザ−、アジターマイクロナイ
ザー等や、コンカルブレンダ−■型混合機等の混合機等
が適宜用いられるがこれらに限られるものではない。こ
れらの撹拌工程の後、通常はろ過、洗浄、乾燥を行い、
安定化したチタニルフタロシアニンの結晶を得る。この
時ろ過乾燥を行わず、分散液に必要に応じ樹脂等を添加
し、塗料化することもでき、電子写真感光体等の塗布膜
として用いる場合、省工程となりきわめて有効である。
上記のようにして得たオキシチタニウムフタロシアニン
結晶は赤外吸収スペクトルにおいて1332±2cm
、1074±2cm 、 962±2cm−’
1−1 783±2cm−1に特徴的な強い吸収ピークを示す。
結晶は赤外吸収スペクトルにおいて1332±2cm
、1074±2cm 、 962±2cm−’
1−1 783±2cm−1に特徴的な強い吸収ピークを示す。
このオキシチタニウムフタロシアニン結晶は、テトラヒ
ドロフラン中で更に加熱撹拌を加え、結晶成長の促進を
行っても赤外吸収スペクトルにおいて大きな変化を示さ
ず他の結晶形への転移がなくきわめて安定した良好な結
晶である。
ドロフラン中で更に加熱撹拌を加え、結晶成長の促進を
行っても赤外吸収スペクトルにおいて大きな変化を示さ
ず他の結晶形への転移がなくきわめて安定した良好な結
晶である。
本発明で下引き層に用いられる電子移動剤は一般式(2
)で表わされるものであり、 R2R4 (式中R1,R2,R3,R4は水素原子またはメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基
、5ec−ブチル基、tert−ブチル基等のアルキル
基を表わす) 2.61位に置換基を有するフェノールの酸化カップリ
ング反応により簡単に合成できる。
)で表わされるものであり、 R2R4 (式中R1,R2,R3,R4は水素原子またはメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基
、5ec−ブチル基、tert−ブチル基等のアルキル
基を表わす) 2.61位に置換基を有するフェノールの酸化カップリ
ング反応により簡単に合成できる。
下引き層に用いられる電子移動剤は、結着性樹脂に対し
て工ないし50重量%、好ましくは5ないし15重量%
混合して用いるのが適している。下引き層に用いられる
結着性樹脂としては、ナイロン6、ナイロン66、ナイ
ロン11.ナイロン610、共重合ナイロン、アルコキ
シメチル化ナイロン、などのアルコール可溶性ポリアミ
ド、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセルロー
ス、エチレン−アクリル酸コポリマー、ゼラチン、ポリ
ウレタン、ポリビニルブチラールが用いられる。下引き
層の成膜方法は、前述した電荷発生層と同等な方法で行
うことができる。その際、下引き層の膜厚は、O,Lp
mから20pm、望ましくは0.5pmから10pmが
良い。
て工ないし50重量%、好ましくは5ないし15重量%
混合して用いるのが適している。下引き層に用いられる
結着性樹脂としては、ナイロン6、ナイロン66、ナイ
ロン11.ナイロン610、共重合ナイロン、アルコキ
シメチル化ナイロン、などのアルコール可溶性ポリアミ
ド、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセルロー
ス、エチレン−アクリル酸コポリマー、ゼラチン、ポリ
ウレタン、ポリビニルブチラールが用いられる。下引き
層の成膜方法は、前述した電荷発生層と同等な方法で行
うことができる。その際、下引き層の膜厚は、O,Lp
mから20pm、望ましくは0.5pmから10pmが
良い。
塗工は浸漬コーティング法、スプレーコーティング法、
ワイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法などのコーティングを用いて
行うことができ、乾燥膜厚は0.1pmから20pm、
望ましくは0.5pmがら10pmになるように塗工さ
れるのが望ましい。
ワイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法などのコーティングを用いて
行うことができ、乾燥膜厚は0.1pmから20pm、
望ましくは0.5pmがら10pmになるように塗工さ
れるのが望ましい。
本発明における感光体の1つは、電子写真感光層が、電
荷発生層と電荷移動層とに機能分離した構造で形成され
る。他には、電荷発生剤と電荷移動剤が電子写真感光層
中に分散した構造でもかまわない。
荷発生層と電荷移動層とに機能分離した構造で形成され
る。他には、電荷発生剤と電荷移動剤が電子写真感光層
中に分散した構造でもかまわない。
本発明で用いられる導電性基体としては、アルミニウム
、ニッケル、クロムなどからなる金属板、金属ドラムま
たは金属箔およびアルミニウム、酸化スズ、酸化インジ
ウム、クロムなどの薄層を設けたプラスチックフィルム
および導電性物質を塗布または含浸させた紙またはプラ
スチックフィルムなどが用いられる。電荷発生層は、前
記のように粉砕処理した新規なオキシチタニウムフタロ
シアニンを適当なバインダーに分散させ、これを下引き
層の上に塗布することによって形成できる。
、ニッケル、クロムなどからなる金属板、金属ドラムま
たは金属箔およびアルミニウム、酸化スズ、酸化インジ
ウム、クロムなどの薄層を設けたプラスチックフィルム
および導電性物質を塗布または含浸させた紙またはプラ
スチックフィルムなどが用いられる。電荷発生層は、前
記のように粉砕処理した新規なオキシチタニウムフタロ
シアニンを適当なバインダーに分散させ、これを下引き
層の上に塗布することによって形成できる。
電荷発生層を塗布によって形成する際に用いられる結着
性樹脂としては、種々の絶縁性樹脂から選択でき、また
ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセ
ン、ポリビニルピレンなどの有機光電性ポリマーからも
選択できる。好ましくは、フェノール樹脂、ユリア樹脂
、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、ケイ素樹脂、塩化ビニ
ル−酢酸ビニル共重合体、ブチラール樹脂、キシレン樹
脂、ウレタン樹脂、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹
脂、ポリアクリレート樹脂、飽和ポリエステル樹脂、フ
ェノキシ樹脂、などが挙げられる。電荷発生層中に含有
するフタロシアニン化合物の割合は、電荷発生層に対し
て0.05〜90重量%、好ましくは30〜65重量%
が適している。
性樹脂としては、種々の絶縁性樹脂から選択でき、また
ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセ
ン、ポリビニルピレンなどの有機光電性ポリマーからも
選択できる。好ましくは、フェノール樹脂、ユリア樹脂
、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、ケイ素樹脂、塩化ビニ
ル−酢酸ビニル共重合体、ブチラール樹脂、キシレン樹
脂、ウレタン樹脂、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹
脂、ポリアクリレート樹脂、飽和ポリエステル樹脂、フ
ェノキシ樹脂、などが挙げられる。電荷発生層中に含有
するフタロシアニン化合物の割合は、電荷発生層に対し
て0.05〜90重量%、好ましくは30〜65重量%
が適している。
また、これらの樹脂を溶解する溶剤は樹脂の種類によっ
て異なり、さらに後述する電荷移動層や下引き層を溶解
しないものの中から選択することが望ましい。具体的な
有機溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロ
ピルアルコールなどのアルコール類、アセトン、メチル
エチルケトン、シクロヘキサンなどのケトン類、N、N
−ジメチルホルムアミド、NN−ジメチルアセトアミド
などのアミド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エ
チレングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル類
、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホ
ルム、塩化メチレン、ジクロロエチレン、四塩化炭素、
トリクロロエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類
あるいは、ベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼンなどの芳香族類などを用い
ることができる。
て異なり、さらに後述する電荷移動層や下引き層を溶解
しないものの中から選択することが望ましい。具体的な
有機溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロ
ピルアルコールなどのアルコール類、アセトン、メチル
エチルケトン、シクロヘキサンなどのケトン類、N、N
−ジメチルホルムアミド、NN−ジメチルアセトアミド
などのアミド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エ
チレングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル類
、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホ
ルム、塩化メチレン、ジクロロエチレン、四塩化炭素、
トリクロロエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類
あるいは、ベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼンなどの芳香族類などを用い
ることができる。
この際の電荷発生層の膜厚は、通常フタロシアニンの場
合は、帯電性の保持、安定性確保のため0.1〜0.5
pm程度が用いられる。しかし公知のオキシチタニウム
フタロシアニンの場合は特に0.05〜0.2pm程度
にしないと要求される帯電電位を確保することができな
い。本発明によればこの膜厚を0.1〜3pm、好まし
くは0.5〜1.5pmとしても充分な帯電電位安定性
を得ることができる。また必要に応じてバインダーと共
に可塑剤等を用いることもできる。
合は、帯電性の保持、安定性確保のため0.1〜0.5
pm程度が用いられる。しかし公知のオキシチタニウム
フタロシアニンの場合は特に0.05〜0.2pm程度
にしないと要求される帯電電位を確保することができな
い。本発明によればこの膜厚を0.1〜3pm、好まし
くは0.5〜1.5pmとしても充分な帯電電位安定性
を得ることができる。また必要に応じてバインダーと共
に可塑剤等を用いることもできる。
塗工は浸漬コーティング法、スプレーコーティング法、
ワイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法などのコーティングを用いて
行うことができる。
ワイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法などのコーティングを用いて
行うことができる。
電荷移動層は、電荷移動剤を単体または結着性樹脂に溶
解分散させて形成される。電荷移動物質は、公知の正孔
移動型の電荷移動剤のいずれも用いることができる。
解分散させて形成される。電荷移動物質は、公知の正孔
移動型の電荷移動剤のいずれも用いることができる。
具体的には、ピレン、N−エチルカルバソール、N、イ
ソプロピルカルバゾール、N−メチル−N−フェニルヒ
ドラジノ、3−メチリデン−9−エチルカルバゾール、
N、N−ジフェニルヒドラジノ−3−メチリデン−9−
エチルカルバゾール、N、N−ジフェニルヒドラジノ−
3−メチリデン−10−エチルフェノチアジン、N、N
−ジフェニルヒドラジノ−3−メチルアン−10−二チ
ルフェノキサジン、P−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ド−NN−ジフェニルヒドラゾン、P−ジエチルアミノ
ベンズアルデヒド−N−〇−ナフチルーN−フェニルヒ
ドラゾン、2−メチル−4−ジベンアミノベンズアルデ
ヒドーr−エチル、ベンゾチアゾリルヒドラゾン、2−
メチル−4−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−V−
プロピル−1’−ベンゾチアゾリルヒドラゾン、2−メ
チル−4−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−1’、
1’−ジフェニルヒドラゾン、9−エチルカルバゾー
ル−3−カルボキサルデヒド−1′−フェニルヒドラゾ
ン、1−ベンジル−1,2,3,4−テトラヒドロキノ
ン−6−カルボキシアルデヒド−1’ 1’−ジフェニ
ルヒドラゾン、P−ジエチルベンズアルデヒド、3−メ
チルベンズチアゾリノン−2−ヒドラゾン等のヒドラゾ
ン類、2,5.ビス(P−ジエチルアミノフェニル)−
1,3,4−オキサジアゾール、1−フェニル−3−(
P−ジエチルアミノスチリル)−5−(P−ジエチルア
ミノフェニル)ピラゾリン、1−[キノリル(2)]−
3−(P−ジエチルアミノスチリル)−5−(P−ジエ
チルアミノフェニル)ピラゾリン、1−[ピリジル(2
)]−3−(P−ジエチルアミノスチリル)−5−(P
−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1.。
ソプロピルカルバゾール、N−メチル−N−フェニルヒ
ドラジノ、3−メチリデン−9−エチルカルバゾール、
N、N−ジフェニルヒドラジノ−3−メチリデン−9−
エチルカルバゾール、N、N−ジフェニルヒドラジノ−
3−メチリデン−10−エチルフェノチアジン、N、N
−ジフェニルヒドラジノ−3−メチルアン−10−二チ
ルフェノキサジン、P−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ド−NN−ジフェニルヒドラゾン、P−ジエチルアミノ
ベンズアルデヒド−N−〇−ナフチルーN−フェニルヒ
ドラゾン、2−メチル−4−ジベンアミノベンズアルデ
ヒドーr−エチル、ベンゾチアゾリルヒドラゾン、2−
メチル−4−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−V−
プロピル−1’−ベンゾチアゾリルヒドラゾン、2−メ
チル−4−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−1’、
1’−ジフェニルヒドラゾン、9−エチルカルバゾー
ル−3−カルボキサルデヒド−1′−フェニルヒドラゾ
ン、1−ベンジル−1,2,3,4−テトラヒドロキノ
ン−6−カルボキシアルデヒド−1’ 1’−ジフェニ
ルヒドラゾン、P−ジエチルベンズアルデヒド、3−メ
チルベンズチアゾリノン−2−ヒドラゾン等のヒドラゾ
ン類、2,5.ビス(P−ジエチルアミノフェニル)−
1,3,4−オキサジアゾール、1−フェニル−3−(
P−ジエチルアミノスチリル)−5−(P−ジエチルア
ミノフェニル)ピラゾリン、1−[キノリル(2)]−
3−(P−ジエチルアミノスチリル)−5−(P−ジエ
チルアミノフェニル)ピラゾリン、1−[ピリジル(2
)]−3−(P−ジエチルアミノスチリル)−5−(P
−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1.。
(6−メドキシービリジル(2)]−3−(P−ジエチ
ルアミノスチリル)−5−(P−ジエチルアミノフェニ
ル)ピラゾリン、1−[ピリジル(3)]−3−(P−
ジエチルアミノスチリル)−5−(P−ジエチルアミノ
スチリル)ビラプリン、1−[ピリジル(2)]−3−
(P−ジエチルアミノスチリル)、4−メチル−5−(
P−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−[ピリ
ジル(2)]−3−(α−メチル−P、ジエチルアミノ
スチリル)−5−(P−ジエチルアミノフェニル)ピラ
ゾリン、1−フェニル−3−(P−ジエチルアミノスチ
リル)−4−メチル−5−(P−ジエチルアミノフェニ
ル)ピラゾリン、1−フェニル−3−(α−ベンジル−
P−ジエチルアミノスチリル)−5−(P−ジエチルア
ミノフェニル)−6−ピラゾリン、スピロピラゾリンな
どのピラゾリン類、2−(P−ジエチルアミノスチリル
)、6−ジニチルアミノベンズオキサゾール、2−(P
−ジエチルアミノフェニル)−4−(P−ジエチルアミ
ノフェニル)−5−(2−クロロフェニル)オキサゾー
ル等のオキサゾール系化合物、ビス(4−ジエ、チルア
ミノー2−メチルフェニル)−フェニルメタン等のトリ
アリールメタン系の化合物、1,1−ビス(4−N、N
−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)へブタン、1
.1.2.2−テトラキス(4−N。
ルアミノスチリル)−5−(P−ジエチルアミノフェニ
ル)ピラゾリン、1−[ピリジル(3)]−3−(P−
ジエチルアミノスチリル)−5−(P−ジエチルアミノ
スチリル)ビラプリン、1−[ピリジル(2)]−3−
(P−ジエチルアミノスチリル)、4−メチル−5−(
P−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−[ピリ
ジル(2)]−3−(α−メチル−P、ジエチルアミノ
スチリル)−5−(P−ジエチルアミノフェニル)ピラ
ゾリン、1−フェニル−3−(P−ジエチルアミノスチ
リル)−4−メチル−5−(P−ジエチルアミノフェニ
ル)ピラゾリン、1−フェニル−3−(α−ベンジル−
P−ジエチルアミノスチリル)−5−(P−ジエチルア
ミノフェニル)−6−ピラゾリン、スピロピラゾリンな
どのピラゾリン類、2−(P−ジエチルアミノスチリル
)、6−ジニチルアミノベンズオキサゾール、2−(P
−ジエチルアミノフェニル)−4−(P−ジエチルアミ
ノフェニル)−5−(2−クロロフェニル)オキサゾー
ル等のオキサゾール系化合物、ビス(4−ジエ、チルア
ミノー2−メチルフェニル)−フェニルメタン等のトリ
アリールメタン系の化合物、1,1−ビス(4−N、N
−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)へブタン、1
.1.2.2−テトラキス(4−N。
N−ジメチルアミノ、2−メチルフェニル)エタン等の
ボッアリールアルカン類、1,1−ジフェニル−P−ジ
フェニルアミノエチレン等のスチルベン系化合物、4゜
4’−(3−メチルフェニル)フェニルアミノビフェニ
ル等のトリアリールアミン系化合物、ポリ−N−ビニル
カルバゾール、ポリビニルピレン、ピリビニルアントラ
セン、ポリビニルアクシジン、ポリ−9−ビニルフェニ
ルアントラセン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、ポリ
メチルフェニルシリレン等のポリシリレン樹脂等がある
。
ボッアリールアルカン類、1,1−ジフェニル−P−ジ
フェニルアミノエチレン等のスチルベン系化合物、4゜
4’−(3−メチルフェニル)フェニルアミノビフェニ
ル等のトリアリールアミン系化合物、ポリ−N−ビニル
カルバゾール、ポリビニルピレン、ピリビニルアントラ
セン、ポリビニルアクシジン、ポリ−9−ビニルフェニ
ルアントラセン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、ポリ
メチルフェニルシリレン等のポリシリレン樹脂等がある
。
これらの電荷移動剤は、1種または2種以上組み合わせ
て用いることができる。電荷移動層に用いられる樹脂は
、シリコン樹脂、ケトン樹脂、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリ塩化ビニル1.アクリル樹脂、ボリアリレート
、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ア
クリロニトリル−スチレンコポリマー、アクリロニトリ
ル−ブタジェンコポリマー、ポリビニルブチラール、ポ
リビニルホルマール、ポリスルホン、ポリアクリルアミ
ド、塩素化ゴムなどの絶縁性樹脂、ポリ−N−ビニルア
ントラセン、ポリビニルピレンなどが用いられる。
て用いることができる。電荷移動層に用いられる樹脂は
、シリコン樹脂、ケトン樹脂、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリ塩化ビニル1.アクリル樹脂、ボリアリレート
、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ア
クリロニトリル−スチレンコポリマー、アクリロニトリ
ル−ブタジェンコポリマー、ポリビニルブチラール、ポ
リビニルホルマール、ポリスルホン、ポリアクリルアミ
ド、塩素化ゴムなどの絶縁性樹脂、ポリ−N−ビニルア
ントラセン、ポリビニルピレンなどが用いられる。
塗工は、前述した電荷発生層と同様な方法を用いて行な
うことができ、乾燥後膜厚は5pmから50pm、望ま
しくは1011mから20pmになるように塗工される
のが望ましい。
うことができ、乾燥後膜厚は5pmから50pm、望ま
しくは1011mから20pmになるように塗工される
のが望ましい。
本発明の電子写真感光体は、レーザービームプノンタの
みでなく、半導体レーザ等の波長が750〜850nm
の光源を使用したその他の各種光記憶デバイスにも応用
することができる。
みでなく、半導体レーザ等の波長が750〜850nm
の光源を使用したその他の各種光記憶デバイスにも応用
することができる。
以下、本発明を具体的に説明するが、本発明はその要旨
を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではな
い。
を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではな
い。
新規なオキシチタニウムフタロシアニンの製造合成例
O−フタロジニトリル20.4部、四塩化チタン7.6
部をキノリン50部中で200°Cにて2時間加熱反応
後、水蒸気蒸留で溶媒を除き、2%塩酸水溶液、続いて
2%水酸化ナトリウム水溶液で精製し、アセトン、N−
メチルピロリドンで洗浄後、乾燥し、オキシチタニウム
フタロシアニン(TiOPc)21.3部を得た。この
オキシチタニウムフタロシアニン2部を5°Cの98%
硫酸40部の中に少しづつ溶解し、その混合物を約1時
間、5°C以下の温度を保ちながら撹拌する。続いて硫
酸溶液を高速撹拌した400部の氷水中にゆっくりと注
入し、析出した結晶を濾過する。結晶を酸が残留しなく
なるまで蒸留水で洗浄し、ウェットケーキを得る。その
ケーキ(含有フタロシアニン量2部と仮定して)をテト
ラヒドロフラン100部中で約5時間撹拌を行い、濾過
、テトラヒドロフランによる洗浄を行い、乾燥後、1.
7部オキシチタニウムフタロシアニンを得た。この物の
赤外吸収スペクトルは1332±2cm、1074±2
cm 、962部2cm−’1 783部2cmm”に特徴的な吸収ピークを示す。
部をキノリン50部中で200°Cにて2時間加熱反応
後、水蒸気蒸留で溶媒を除き、2%塩酸水溶液、続いて
2%水酸化ナトリウム水溶液で精製し、アセトン、N−
メチルピロリドンで洗浄後、乾燥し、オキシチタニウム
フタロシアニン(TiOPc)21.3部を得た。この
オキシチタニウムフタロシアニン2部を5°Cの98%
硫酸40部の中に少しづつ溶解し、その混合物を約1時
間、5°C以下の温度を保ちながら撹拌する。続いて硫
酸溶液を高速撹拌した400部の氷水中にゆっくりと注
入し、析出した結晶を濾過する。結晶を酸が残留しなく
なるまで蒸留水で洗浄し、ウェットケーキを得る。その
ケーキ(含有フタロシアニン量2部と仮定して)をテト
ラヒドロフラン100部中で約5時間撹拌を行い、濾過
、テトラヒドロフランによる洗浄を行い、乾燥後、1.
7部オキシチタニウムフタロシアニンを得た。この物の
赤外吸収スペクトルは1332±2cm、1074±2
cm 、962部2cm−’1 783部2cmm”に特徴的な吸収ピークを示す。
また、この化合物は、初期帯電性に優れ、安定な結晶構
造を有する。第3図に分光感度、第4図に赤外吸収スペ
クトル図を示す。
造を有する。第3図に分光感度、第4図に赤外吸収スペ
クトル図を示す。
電子写真感光体の製造
実施例1
電子移動剤として2,6−シーtert−ブチル−2’
、 6’−ジーtert−ブチルフェノキノン1gをポ
リ力、−ボネート樹脂(三菱ガス化学製Z−200)に
塩化メチレンを用いて溶解し、2部mの膜厚でアルミニ
ウム板上に浸漬コーティングを用いて塗布し、50°C
で1時間乾燥し、下引き層を得た。
、 6’−ジーtert−ブチルフェノキノン1gをポ
リ力、−ボネート樹脂(三菱ガス化学製Z−200)に
塩化メチレンを用いて溶解し、2部mの膜厚でアルミニ
ウム板上に浸漬コーティングを用いて塗布し、50°C
で1時間乾燥し、下引き層を得た。
前記合成例により得たオキシチタニウムフタロシアニン
0.4gをポリビニルブチラール0.3g、テトラヒド
ロフラン30gと共にサンドミルで分散した。この分散
液を前述した下引き層上に浸漬コーティング法を用いて
膜厚1.Opmとなる様に塗布し、50°Cで2時間乾
燥し、電荷発生層を形成した。さらにこの電荷発生層の
上にp−ジエチルアミノベンズアルデヒド−NN−ジフ
ェニルヒドラゾンとポリカーボネート樹脂(三菱ガス化
学製Z−200)とを重量比1対1で混溶させた電荷移
動層を膜厚15pmとなる様に成膜した。
0.4gをポリビニルブチラール0.3g、テトラヒド
ロフラン30gと共にサンドミルで分散した。この分散
液を前述した下引き層上に浸漬コーティング法を用いて
膜厚1.Opmとなる様に塗布し、50°Cで2時間乾
燥し、電荷発生層を形成した。さらにこの電荷発生層の
上にp−ジエチルアミノベンズアルデヒド−NN−ジフ
ェニルヒドラゾンとポリカーボネート樹脂(三菱ガス化
学製Z−200)とを重量比1対1で混溶させた電荷移
動層を膜厚15pmとなる様に成膜した。
この様にして積層型の感光層を有する電子写真感光体を
得た。この感光体を静電複写紙試験装置(川口電気製作
所EPA−8100)を用いて、まず感光体を暗所で−
5,OKVのコロナ放電により帯電させ放置し、5秒間
の電位保持率(V5/VO)を測定した。(VOは初期
帯電位、■5は5秒後の帯電位) 次いで照度5(lx)の白色光で露光し、表面電位が半
分に減衰するのに必要な露光量E4(lx−s)を求め
第1表に示した。
得た。この感光体を静電複写紙試験装置(川口電気製作
所EPA−8100)を用いて、まず感光体を暗所で−
5,OKVのコロナ放電により帯電させ放置し、5秒間
の電位保持率(V5/VO)を測定した。(VOは初期
帯電位、■5は5秒後の帯電位) 次いで照度5(lx)の白色光で露光し、表面電位が半
分に減衰するのに必要な露光量E4(lx−s)を求め
第1表に示した。
実施例2
電子移動剤として2,6−シメチルー2’、 6’−ジ
ーtert−ブチルフェノキノンを用いた以外は実施例
1と同様に作製し、電位特性を調べ、第1表に示した。
ーtert−ブチルフェノキノンを用いた以外は実施例
1と同様に作製し、電位特性を調べ、第1表に示した。
実施例3
電子移動剤として2,2′−ジメチル−6’、 6’−
ジーtert−ブチルフェノキノンを用いた以外は実施
例1と同様に作製し、電位特性調べ第1表に示した。
ジーtert−ブチルフェノキノンを用いた以外は実施
例1と同様に作製し、電位特性調べ第1表に示した。
(比較例1)
下引き層を用いずに、他は実施例1と同様にして電位特
性を調べ、第1表に示した。
性を調べ、第1表に示した。
(比較例2)
下引き層をポリカーボネート樹脂(三菱ガス化学製Z−
200)単体で他は実施例1と同様にして電位特性を調
べ第1表に示した。
200)単体で他は実施例1と同様にして電位特性を調
べ第1表に示した。
(発明の効果)
本発明は、安定なオキシチタニウムフタロシアニン化合
物結晶を電荷発生剤とする電子写真感光体において、前
記一般式(2)で表される化合物を下引き層の電子移動
剤として含有することにより、帯電性と感度が両立し、
かつ安定性に優れた電子写真感光体が精密な膜厚制御を
することなく得られるものである。
物結晶を電荷発生剤とする電子写真感光体において、前
記一般式(2)で表される化合物を下引き層の電子移動
剤として含有することにより、帯電性と感度が両立し、
かつ安定性に優れた電子写真感光体が精密な膜厚制御を
することなく得られるものである。
それにより、その製造方法が容易で安価な感光体が得ら
れ、工業的にきわめて優れたレーザービームスプリンタ
ー等の光プリンター用の感光体が得られる。この様にし
て、積層型電子写真感光層を有する電子写真感光体を得
た。
れ、工業的にきわめて優れたレーザービームスプリンタ
ー等の光プリンター用の感光体が得られる。この様にし
て、積層型電子写真感光層を有する電子写真感光体を得
た。
第1図、第2図は本発明に係る電子写真感光体の模式断
面図である。 第3図は本発明感光体の分光感度を示す図、第4図はオ
キシチタニウムフタロシアニン結晶の赤外線吸収スペク
トルを示す図である。
面図である。 第3図は本発明感光体の分光感度を示す図、第4図はオ
キシチタニウムフタロシアニン結晶の赤外線吸収スペク
トルを示す図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 導電性基体の表面に下引き層、電子写真感光層を順次積
層してなる電子写真感光体であって、電子写真感光層に
含まれる電荷発生剤が赤外吸収スペクトルにおいて、1
332±2cm^−^1、1074±2cm^−^1、
962±2cm^−^1、783±2cm^−^1に特
徴的な強い吸収ピークを示す、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式中、X_1、X_2、X_3、X_4は各々独立的
に各種ハロゲン原子を表わし、n、m、l、kは各々独
立的に0〜4の数字を表わす。)で表わされるオキシチ
タニウムフタロシアニン化合物結晶を主成分とし、下引
き層が電子移動剤として一般式(2)で示される化合物
またはそれらを高分子化した化合物を含有することを特
徴とする負帯電型の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼(2) (式中R_1、R_2、R_3、R_4は水素原子また
はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等の
アルキル基を表わす)。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21901589A JP2830142B2 (ja) | 1989-08-25 | 1989-08-25 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21901589A JP2830142B2 (ja) | 1989-08-25 | 1989-08-25 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0381776A true JPH0381776A (ja) | 1991-04-08 |
JP2830142B2 JP2830142B2 (ja) | 1998-12-02 |
Family
ID=16728918
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21901589A Expired - Fee Related JP2830142B2 (ja) | 1989-08-25 | 1989-08-25 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2830142B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003345048A (ja) * | 2002-05-28 | 2003-12-03 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
JP2003345049A (ja) * | 2002-05-28 | 2003-12-03 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
-
1989
- 1989-08-25 JP JP21901589A patent/JP2830142B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003345048A (ja) * | 2002-05-28 | 2003-12-03 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
JP2003345049A (ja) * | 2002-05-28 | 2003-12-03 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2830142B2 (ja) | 1998-12-02 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |