JPH0380769B2 - - Google Patents
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- JPH0380769B2 JPH0380769B2 JP16427582A JP16427582A JPH0380769B2 JP H0380769 B2 JPH0380769 B2 JP H0380769B2 JP 16427582 A JP16427582 A JP 16427582A JP 16427582 A JP16427582 A JP 16427582A JP H0380769 B2 JPH0380769 B2 JP H0380769B2
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- testosterone
- reductase
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q7/00—Preparations for affecting hair growth
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
-
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- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/74—Biological properties of particular ingredients
- A61K2800/78—Enzyme modulators, e.g. Enzyme agonists
- A61K2800/782—Enzyme inhibitors; Enzyme antagonists
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- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
本発明は、新規なるテストステロン−5α−レ
ダクターゼ阻害剤に関するものである。男性型の
禿頭、粗毛症、尋常性座瘡、脂漏などの生理学上
の徴候は、代謝系に男性ホルモンが過剰に蓄積さ
れることに起因する男性ホルモン刺激の増大に基
づいていることが知られている。また最近、毛
根、皮脂腺をはじめいくつかの器官において男性
ホルモン活性の本体は、5α−ジヒドロテストス
テロンであり、これは標的器官においてテストス
テロンがテストステロン−5α−レダクターゼに
より還元されることによつて生成することが周知
になつている。そのため、男性ホルモン刺激の増
大に起因する男性型の禿頭、粗毛症、尋常性座
瘡、脂漏などの徴候は、テストステロン−5α−
レダクターゼを阻害することにより低減あるいは
防止することができると考えられ（Arch.
Dermatol.Vol.111，p1496−1502，Nov.1975，J.
Invest.Dermatol.，Vol74，No.4p187−191，1980，
Brit.J.Dermatol.，89，p487−489，1973等）、テ
ストステロン−5α−レダクターゼを特異的に阻
害するいくつかの阻害剤が見出され、また合成さ
れてきた。例えば黄体ホルモンプロゲステロンは
テストステロン−5α−レダクターゼを大きく阻
害することが周知であるが、その反面、プロゲス
テロン自身の持つ女性ホルモン作用が発現し、乳
房の肥大、澤丸委縮、精力減退などの好ましくな
い作用が現われてくる。また、今までに新規に合
成された阻害剤は、ステロイド構造あるいはステ
ロイド類似構造を持つており、やはり好ましくな
いホルモン様作用を多少なりとも有しているとい
う欠点があつた。 本発明者らは、ホルモン様作用を全く持たない
テストステロン−5α−レダクターゼ阻害剤につ
いて鋭意研究を重ねた結果、５、６−ジメチル−
８−イソプロペニル−ビシクロ〔4.4.0〕デセン
−１−オン−３がテストステロン−5α−レダク
ターゼを阻害することを見出し本発明を完成する
に致つた。即ち、 本発明は式（）で表わされる５、６−ジメチル
−８−イソプロペニル−ビシクロ〔4.4.0〕デセ
ン−１−オン−３からなるテストステロン−5α
−レダクターゼ阻害剤を含むことを特徴とする皮
膚外用剤である。 ５、６−ジメチル−８−イソプロペニル−ビシ
クロ〔4.4.0〕デセン−１−オン−３はグレープ
フルーツオイル等に含有されているセスキテルペ
ンケトンであつて、ホルモン作用は一切持たず、
また他の好ましくない副作用も有していない。 従つて、本発明の５、６−ジメチル−８−イソ
プロペニル−ビシクロ〔4.4.0〕デセン−１−オ
ン−３をテストステロン−5α−レダクターゼ阻
害剤として使用しても、ホルモン様作用は全く持
たず、しかも長期にわたり継続的に外用しても、
安全性には問題がないというすぐれた利点を有し
ている。 次に、本発明の５、６−ジメチル−８−イソプ
ロペニル−ビシクロ〔4.4.0〕デセン−１−オン
−３のテストステロン−5α−レダクターゼ阻害
作用を実証する実験例を以下に具体的に示す。 高安らの方法〔S.Takayasu，K.Adachi，ザ・
ジヤーナル・オブ・クリニカル・エンドクリノロ
ジー・エンドメタボリズム（J.Clin.Endocrinol.
Metab.），第34巻、第1098−1101項、1972年〕に
従い、人毛根を用い、テストステロンが5α−ジ
ヒドロテストステロンに還元される量を測定し、
５、６−ジメチル−８−イソプロペニル−ビシク
ロ〔4.4.0〕デセン−１−オン−３によるテスト
ステロン−5α−レダクターゼ阻害作用を検討し、
表１に示した。
ダクターゼ阻害剤に関するものである。男性型の
禿頭、粗毛症、尋常性座瘡、脂漏などの生理学上
の徴候は、代謝系に男性ホルモンが過剰に蓄積さ
れることに起因する男性ホルモン刺激の増大に基
づいていることが知られている。また最近、毛
根、皮脂腺をはじめいくつかの器官において男性
ホルモン活性の本体は、5α−ジヒドロテストス
テロンであり、これは標的器官においてテストス
テロンがテストステロン−5α−レダクターゼに
より還元されることによつて生成することが周知
になつている。そのため、男性ホルモン刺激の増
大に起因する男性型の禿頭、粗毛症、尋常性座
瘡、脂漏などの徴候は、テストステロン−5α−
レダクターゼを阻害することにより低減あるいは
防止することができると考えられ（Arch.
Dermatol.Vol.111，p1496−1502，Nov.1975，J.
Invest.Dermatol.，Vol74，No.4p187−191，1980，
Brit.J.Dermatol.，89，p487−489，1973等）、テ
ストステロン−5α−レダクターゼを特異的に阻
害するいくつかの阻害剤が見出され、また合成さ
れてきた。例えば黄体ホルモンプロゲステロンは
テストステロン−5α−レダクターゼを大きく阻
害することが周知であるが、その反面、プロゲス
テロン自身の持つ女性ホルモン作用が発現し、乳
房の肥大、澤丸委縮、精力減退などの好ましくな
い作用が現われてくる。また、今までに新規に合
成された阻害剤は、ステロイド構造あるいはステ
ロイド類似構造を持つており、やはり好ましくな
いホルモン様作用を多少なりとも有しているとい
う欠点があつた。 本発明者らは、ホルモン様作用を全く持たない
テストステロン−5α−レダクターゼ阻害剤につ
いて鋭意研究を重ねた結果、５、６−ジメチル−
８−イソプロペニル−ビシクロ〔4.4.0〕デセン
−１−オン−３がテストステロン−5α−レダク
ターゼを阻害することを見出し本発明を完成する
に致つた。即ち、 本発明は式（）で表わされる５、６−ジメチル
−８−イソプロペニル−ビシクロ〔4.4.0〕デセ
ン−１−オン−３からなるテストステロン−5α
−レダクターゼ阻害剤を含むことを特徴とする皮
膚外用剤である。 ５、６−ジメチル−８−イソプロペニル−ビシ
クロ〔4.4.0〕デセン−１−オン−３はグレープ
フルーツオイル等に含有されているセスキテルペ
ンケトンであつて、ホルモン作用は一切持たず、
また他の好ましくない副作用も有していない。 従つて、本発明の５、６−ジメチル−８−イソ
プロペニル−ビシクロ〔4.4.0〕デセン−１−オ
ン−３をテストステロン−5α−レダクターゼ阻
害剤として使用しても、ホルモン様作用は全く持
たず、しかも長期にわたり継続的に外用しても、
安全性には問題がないというすぐれた利点を有し
ている。 次に、本発明の５、６−ジメチル−８−イソプ
ロペニル−ビシクロ〔4.4.0〕デセン−１−オン
−３のテストステロン−5α−レダクターゼ阻害
作用を実証する実験例を以下に具体的に示す。 高安らの方法〔S.Takayasu，K.Adachi，ザ・
ジヤーナル・オブ・クリニカル・エンドクリノロ
ジー・エンドメタボリズム（J.Clin.Endocrinol.
Metab.），第34巻、第1098−1101項、1972年〕に
従い、人毛根を用い、テストステロンが5α−ジ
ヒドロテストステロンに還元される量を測定し、
５、６−ジメチル−８−イソプロペニル−ビシク
ロ〔4.4.0〕デセン−１−オン−３によるテスト
ステロン−5α−レダクターゼ阻害作用を検討し、
表１に示した。
【表】
〓 ステロン生成量 〓
また、ハムスターの皮脂線を用いる高安らの方
法〔高安 進、板見 智、西日本皮膚科、第43
巻、第1215−1217頁1981年〕に基づいて、皮脂線
のテストステロン−5α−レダクターゼを阻害す
る５、６−ジメチル−８−イソプロペニル−ビシ
クロ〔4.4.0〕デセン−１−オン−３の効果を表
２に示した。阻害率の算出方法は表−１と同様で
ある。
また、ハムスターの皮脂線を用いる高安らの方
法〔高安 進、板見 智、西日本皮膚科、第43
巻、第1215−1217頁1981年〕に基づいて、皮脂線
のテストステロン−5α−レダクターゼを阻害す
る５、６−ジメチル−８−イソプロペニル−ビシ
クロ〔4.4.0〕デセン−１−オン−３の効果を表
２に示した。阻害率の算出方法は表−１と同様で
ある。
【表】
前記表１および表２において、人毛根、ハムス
ター皮脂線における５、６−ジメチル−８−イソ
プロペニル−ビシクロ〔4.4.0〕デセン−１−オ
ン−３のテストステロン−5α−レダクターゼ阻
害作用が明らかに認められた。 次に、本発明にかかるテストステロン−5α−
レダクターゼ阻害剤を外用した場合の安全性につ
いて検討した。 対象：成人30名 試料１：テストステロン−5α−レダクターゼ
阻害剤１％流動パラフイン溶液 試料２：流動パラフイン 試験方法：24時間人体前腕クローズドパツチテ
スト
ター皮脂線における５、６−ジメチル−８−イソ
プロペニル−ビシクロ〔4.4.0〕デセン−１−オ
ン−３のテストステロン−5α−レダクターゼ阻
害作用が明らかに認められた。 次に、本発明にかかるテストステロン−5α−
レダクターゼ阻害剤を外用した場合の安全性につ
いて検討した。 対象：成人30名 試料１：テストステロン−5α−レダクターゼ
阻害剤１％流動パラフイン溶液 試料２：流動パラフイン 試験方法：24時間人体前腕クローズドパツチテ
スト
【表】
このように、本発明にかかる皮膚外用剤の有効
成分であるテストステロン−5α−レダクターゼ
阻害剤は、優れたテストステロン−5α−レダク
ターゼ阻害作用を有するのみならず、安全性も高
く、長期かつ継続的に外用することができる。 次に本発明にかかる皮膚外用剤の具体的な処方
例を示す。なお、配合量は重量％である。 乳 液 ステアリン酸 2.5 セチルアルコール 1.5 ワセリン 5.0 流動パラフイン 10.0 ポリオキシエチレン（10モル）モノオレイン酸
エステル 2.0 ポリエチレングリコール1500 3.0 トリエタノールアミン 1.0 テストステロン−5α−レダクターゼ阻害剤 0.1 香 料 適量 防腐剤 適量精製水 残部 100.0 ＜製法＞ 精製水にポリエチレングリコール、トリエタノ
ールアミンを加え加熱溶解し70℃に保つ（水相）。 他の成分を混合し、加熱溶解して70℃に保つ
（油相）。水相に油相を加え、予備乳化を行ないホ
モミキサーで均一に乳化し、乳化後かき混ぜなが
ら30℃まで冷却する。 なお、この乳液は、特に尋常性座瘡等の男性ホ
ルモン刺激の増大に基づく皮膚疾患に有効であ
る。 また、テストステロン−5α−レダクターゼ阻
害剤の配合量は10-4M程度で効果が得られた。 また、皮膚外用剤の剤形は乳液に限られるもの
ではなく、クリーム状、化粧水状、あるいは軟膏
状等一般の皮膚外用剤に用いられる各種剤形を用
いることができる。 このように、５、６−ジメチル−８−イソプロ
ペニル−ビシクロ〔4.4.0〕デセン−１−オン−
３はテストステロン−5α−レダクターゼ阻害作
用を有するのみならず、ホルモン様作用は一切も
たず安全性も高いというすぐれた特徴を有してい
る。
成分であるテストステロン−5α−レダクターゼ
阻害剤は、優れたテストステロン−5α−レダク
ターゼ阻害作用を有するのみならず、安全性も高
く、長期かつ継続的に外用することができる。 次に本発明にかかる皮膚外用剤の具体的な処方
例を示す。なお、配合量は重量％である。 乳 液 ステアリン酸 2.5 セチルアルコール 1.5 ワセリン 5.0 流動パラフイン 10.0 ポリオキシエチレン（10モル）モノオレイン酸
エステル 2.0 ポリエチレングリコール1500 3.0 トリエタノールアミン 1.0 テストステロン−5α−レダクターゼ阻害剤 0.1 香 料 適量 防腐剤 適量精製水 残部 100.0 ＜製法＞ 精製水にポリエチレングリコール、トリエタノ
ールアミンを加え加熱溶解し70℃に保つ（水相）。 他の成分を混合し、加熱溶解して70℃に保つ
（油相）。水相に油相を加え、予備乳化を行ないホ
モミキサーで均一に乳化し、乳化後かき混ぜなが
ら30℃まで冷却する。 なお、この乳液は、特に尋常性座瘡等の男性ホ
ルモン刺激の増大に基づく皮膚疾患に有効であ
る。 また、テストステロン−5α−レダクターゼ阻
害剤の配合量は10-4M程度で効果が得られた。 また、皮膚外用剤の剤形は乳液に限られるもの
ではなく、クリーム状、化粧水状、あるいは軟膏
状等一般の皮膚外用剤に用いられる各種剤形を用
いることができる。 このように、５、６−ジメチル−８−イソプロ
ペニル−ビシクロ〔4.4.0〕デセン−１−オン−
３はテストステロン−5α−レダクターゼ阻害作
用を有するのみならず、ホルモン様作用は一切も
たず安全性も高いというすぐれた特徴を有してい
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（）で表わされる５，６−ジメチル−８
−イソプロペニル−ビシクロ（４，４，０）デセ
ン−１−オン−３からなるテストステロン−5α
−レダクターゼ阻害剤を含むことを特徴とする皮
膚外用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16427582A JPS5953417A (ja) | 1982-09-21 | 1982-09-21 | 皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16427582A JPS5953417A (ja) | 1982-09-21 | 1982-09-21 | 皮膚外用剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5953417A JPS5953417A (ja) | 1984-03-28 |
| JPH0380769B2 true JPH0380769B2 (ja) | 1991-12-26 |
Family
ID=15789986
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16427582A Granted JPS5953417A (ja) | 1982-09-21 | 1982-09-21 | 皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5953417A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4937237A (en) * | 1988-12-23 | 1990-06-26 | Smithkline Beckman Corporation | Phosphinic acid substituted aromatic steroids as inhibitors of steroid 5-60 -reductase |
| US4970205A (en) * | 1988-12-23 | 1990-11-13 | Smithkline Beecham Corporation | Sulfonic acid substituted aromatic steroids as inhibitors of steroid 5-α-reductase |
| JPH04342517A (ja) * | 1990-07-20 | 1992-11-30 | Yutaka Miyauchi | ５α−リダクターゼ阻害剤 |
-
1982
- 1982-09-21 JP JP16427582A patent/JPS5953417A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5953417A (ja) | 1984-03-28 |
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