JPH0380764B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0380764B2 JPH0380764B2 JP56046575A JP4657581A JPH0380764B2 JP H0380764 B2 JPH0380764 B2 JP H0380764B2 JP 56046575 A JP56046575 A JP 56046575A JP 4657581 A JP4657581 A JP 4657581A JP H0380764 B2 JPH0380764 B2 JP H0380764B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- nail polish
- weight
- acrylate
- methacrylate
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 50
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 26
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 17
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 10
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 10
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 5
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 5
- -1 dimethylamino-ethyl Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 4
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 3
- BEWIWYDBTBVVIA-PLNGDYQASA-N (z)-4-(butylamino)-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound CCCCNC(=O)\C=C/C(O)=O BEWIWYDBTBVVIA-PLNGDYQASA-N 0.000 claims description 2
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2-[(1-oxo-2-propenyl)amino]-1-propanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CCJAYIGMMRQRAO-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]butyliminomethyl]phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=NCCCCN=CC1=CC=CC=C1O CCJAYIGMMRQRAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GRNHZMGFVFTJHF-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyacetic acid;prop-2-enamide Chemical compound NC(=O)C=C.OCC(O)=O GRNHZMGFVFTJHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XLYMOEINVGRTEX-ARJAWSKDSA-N Ethyl hydrogen fumarate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(O)=O XLYMOEINVGRTEX-ARJAWSKDSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UTOVMEACOLCUCK-PLNGDYQASA-N butyl maleate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C/C(O)=O UTOVMEACOLCUCK-PLNGDYQASA-N 0.000 claims description 2
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004990 dihydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims description 2
- LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C(C)=C LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FSQQTNAZHBEJLS-UPHRSURJSA-N maleamic acid Chemical compound NC(=O)\C=C/C(O)=O FSQQTNAZHBEJLS-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 claims description 2
- XFHJDMUEHUHAJW-UHFFFAOYSA-N n-tert-butylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)(C)NC(=O)C=C XFHJDMUEHUHAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FSAJWMJJORKPKS-UHFFFAOYSA-N octadecyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C FSAJWMJJORKPKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 2
- 230000008961 swelling Effects 0.000 claims description 2
- SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)(C)C SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N vinylsulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=C NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 30
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 14
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- YJVBLROMQZEFPA-UHFFFAOYSA-L acid red 26 Chemical compound [Na+].[Na+].CC1=CC(C)=CC=C1N=NC1=C(O)C(S([O-])(=O)=O)=CC2=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=C12 YJVBLROMQZEFPA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 12
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 9
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940067573 brown iron oxide Drugs 0.000 description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 5
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 5
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004421 aryl sulphonamide group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 229960002380 dibutyl phthalate Drugs 0.000 description 4
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 4
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940073609 bismuth oxychloride Drugs 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- BWOROQSFKKODDR-UHFFFAOYSA-N oxobismuth;hydrochloride Chemical compound Cl.[Bi]=O BWOROQSFKKODDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BSSNZUFKXJJCBG-UPHRSURJSA-N (z)-but-2-enediamide Chemical class NC(=O)\C=C/C(N)=O BSSNZUFKXJJCBG-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 2
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 2
- ZFOZVQLOBQUTQQ-UHFFFAOYSA-N Tributyl citrate Chemical compound CCCCOC(=O)CC(O)(C(=O)OCCCC)CC(=O)OCCCC ZFOZVQLOBQUTQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N Triethyl citrate Chemical compound CCOC(=O)CC(O)(C(=O)OCC)CC(=O)OCC DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BEWFIPLBFJGWSR-UHFFFAOYSA-N butyl 12-acetyloxyoctadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCC(OC(C)=O)CC=CCCCCCCCC(=O)OCCCC BEWFIPLBFJGWSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- MGWAVDBGNNKXQV-UHFFFAOYSA-N diisobutyl phthalate Chemical compound CC(C)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(C)C MGWAVDBGNNKXQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- IPKKHRVROFYTEK-UHFFFAOYSA-N dipentyl phthalate Chemical compound CCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCC IPKKHRVROFYTEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYSA-N guanine Chemical compound O=C1NC(N)=NC2=C1N=CN2 UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 description 2
- DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);octadecacyanide Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 2
- UJMBCXLDXJUMFB-UHFFFAOYSA-K trisodium;5-oxo-1-(4-sulfonatophenyl)-4-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]-4h-pyrazole-3-carboxylate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=NN(C=2C=CC(=CC=2)S([O-])(=O)=O)C(=O)C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 UJMBCXLDXJUMFB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)=C JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- QMMJWQMCMRUYTG-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrachloro-3-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl QMMJWQMCMRUYTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZSVIVLGBJKQAP-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-yl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1CC(C(C)C)CC=C1C DZSVIVLGBJKQAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWPUOLBODXJOKH-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCC(O)COC(=O)C=C OWPUOLBODXJOKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095095 2-hydroxyethyl acrylate Drugs 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXWUJRONCAPLLL-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COCC=C QXWUJRONCAPLLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFNGWPXYNSJXOP-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propane-1-sulfonic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCS(O)(=O)=O KFNGWPXYNSJXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZCLKYGREBVARF-UHFFFAOYSA-N Acetyl tributyl citrate Chemical compound CCCCOC(=O)CC(C(=O)OCCCC)(OC(C)=O)CC(=O)OCCCC QZCLKYGREBVARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPFSSGBBQBZBNJ-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C1(CCC(CC1)OC(=O)OOC(=O)O)C(C)(C)C Chemical compound CC(C)(C)C1(CCC(CC1)OC(=O)OOC(=O)O)C(C)(C)C UPFSSGBBQBZBNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 description 1
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FHKPLLOSJHHKNU-INIZCTEOSA-N [(3S)-3-[8-(1-ethyl-5-methylpyrazol-4-yl)-9-methylpurin-6-yl]oxypyrrolidin-1-yl]-(oxan-4-yl)methanone Chemical compound C(C)N1N=CC(=C1C)C=1N(C2=NC=NC(=C2N=1)O[C@@H]1CN(CC1)C(=O)C1CCOCC1)C FHKPLLOSJHHKNU-INIZCTEOSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000002635 aromatic organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229960002903 benzyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSUIVCLOAAJSRE-UHFFFAOYSA-N bis(2-methoxyethyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound COCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCOC HSUIVCLOAAJSRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- VFGRALUHHHDIQI-UHFFFAOYSA-N butyl 2-hydroxyacetate Chemical compound CCCCOC(=O)CO VFGRALUHHHDIQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- SRPCPRSDICCCRQ-UHFFFAOYSA-N chembl2004385 Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N=NC3=C4C=CC=CC4=CC=C3O)=CC=C21 SRPCPRSDICCCRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 230000000593 degrading effect Effects 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCYQQSKDZQTOQG-NXEZZACHSA-N dibutyl (2r,3r)-2,3-dihydroxybutanedioate Chemical compound CCCCOC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(=O)OCCCC PCYQQSKDZQTOQG-NXEZZACHSA-N 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWFPZBFBFHIIL-UHFFFAOYSA-L disodium 4-[(4-methyl-2-sulfophenyl)diazenyl]-3-oxidonaphthalene-2-carboxylate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(C)=CC=C1N=NC1=C(O)C(C([O-])=O)=CC2=CC=CC=C12 VPWFPZBFBFHIIL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003204 osmotic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002976 peresters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229940066675 ricinoleate Drugs 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- VVNRQZDDMYBBJY-UHFFFAOYSA-M sodium 1-[(1-sulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]naphthalen-2-olate Chemical compound [Na+].C1=CC=CC2=C(S([O-])(=O)=O)C(N=NC3=C4C=CC=CC4=CC=C3O)=CC=C21 VVNRQZDDMYBBJY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M sodium;(2r)-2-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]oxirane-2-carboxylate Chemical compound [Na+].C=1C=C(Cl)C=CC=1OCCCCCC[C@]1(C(=O)[O-])CO1 RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical group 0.000 description 1
- 229920006029 tetra-polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 229960005196 titanium dioxide Drugs 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001069 triethyl citrate Substances 0.000 description 1
- VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N triethyl citrate Natural products CCOC(=O)C(O)(C(=O)OCC)C(=O)OCC VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013769 triethyl citrate Nutrition 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- A61K8/8158—Homopolymers or copolymers of amides or imides, e.g. (meth) acrylamide; Compositions of derivatives of such polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- A61K8/8152—Homopolymers or copolymers of esters, e.g. (meth)acrylic acid esters; Compositions of derivatives of such polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q3/00—Manicure or pedicure preparations
- A61Q3/02—Nail coatings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
本発明は、マニキユア製品、特に耐久性が良好
で光沢が良く爪のケラチンに対する接着性に優れ
た無色または有色の無水マニキユア液に関する。 マニキユア液が保有すべき主たる特徴は、本質
的に皮膚および爪を侵食しないこと、塗着し易い
こと、貯蔵安定性なこと、即ち、経時的に良好な
均一性および安定性を保持すること、ならびに満
足できる特性を有するフイルム(塗膜)を与える
ことである。 フイルムの上記特性は、均一な厚さ、良好な光
沢、即ち滑らかな塗布面、爪に対する優れた接着
性および割れることのない十分な可撓性が得られ
ることである。 一般的に云えば、マニキユア液組成物は、ある
年数の間認めうる程に揮発することなくしかもニ
トロセルロースとサントライト(SANTOLITE)
なる名称で知られている低分子量のアリールスル
ホンアミドホルムアルデヒド樹脂とからなるポリ
マーの混合物に本質的に基づく。 事実、フイルム形成剤としてニトロセルロース
のみを使用した場合には、得られるフイルムは割
れ易く爪に対する接着性が不良である。 前記サントライトは、ニトロセルロース・フイ
ルムを可塑化でき爪に対するマニキユア液の接着
性を改良できる。 しかしながら、ニトロセルロースの代りにある
種のコーポリマー(コポリマーともいう)、特に
フランス特許第76−14430号明細書に記載の如き、
アクリレート/メタクリレート・コーポリマーま
たはメタクリル酸メチル/メタクリル酸ヘキシ
ル・コーポリマーを使用することが推奨されてい
る。 これらのコポリマーを使用すれば、慣用のフイ
ルム形成剤を減少でき、ある場合には完全に不用
とすることができしかも、得られるフイルムの特
性が劣化することはない。 しかしながら、接着性は必ずしも十分とは云え
ない。 少くとも、極性基を有する特にカルボン酸官能
基またはスルホン酸官能基を有する不飽和モノマ
ーを数%含む新規なポリマーを使用すれば、従来
技術のコーポリマーの欠点を除き得ることを見出
した。 従つて、本発明に係るマニキユア液に使用する
コーポリマーは、ニトロセルロースおよび/また
はアリールスルホンアミドホルムアルデヒド型の
樹脂を部分的または完全に置換でき、従つて、多
数の利点例えば経費減、ニトロセルロースおよび
ホルムアルデヒド基剤樹脂の取扱いに帰因する危
険性の減少を有する。 本発明は (1)次の一般式(): 〔式中R1はH,CH3又は−CH2COOHを表わ
し;R1がHを表わす場合には(a)R2はHを表わし
R3は(i)−COOH(ii)−SO3H
で光沢が良く爪のケラチンに対する接着性に優れ
た無色または有色の無水マニキユア液に関する。 マニキユア液が保有すべき主たる特徴は、本質
的に皮膚および爪を侵食しないこと、塗着し易い
こと、貯蔵安定性なこと、即ち、経時的に良好な
均一性および安定性を保持すること、ならびに満
足できる特性を有するフイルム(塗膜)を与える
ことである。 フイルムの上記特性は、均一な厚さ、良好な光
沢、即ち滑らかな塗布面、爪に対する優れた接着
性および割れることのない十分な可撓性が得られ
ることである。 一般的に云えば、マニキユア液組成物は、ある
年数の間認めうる程に揮発することなくしかもニ
トロセルロースとサントライト(SANTOLITE)
なる名称で知られている低分子量のアリールスル
ホンアミドホルムアルデヒド樹脂とからなるポリ
マーの混合物に本質的に基づく。 事実、フイルム形成剤としてニトロセルロース
のみを使用した場合には、得られるフイルムは割
れ易く爪に対する接着性が不良である。 前記サントライトは、ニトロセルロース・フイ
ルムを可塑化でき爪に対するマニキユア液の接着
性を改良できる。 しかしながら、ニトロセルロースの代りにある
種のコーポリマー(コポリマーともいう)、特に
フランス特許第76−14430号明細書に記載の如き、
アクリレート/メタクリレート・コーポリマーま
たはメタクリル酸メチル/メタクリル酸ヘキシ
ル・コーポリマーを使用することが推奨されてい
る。 これらのコポリマーを使用すれば、慣用のフイ
ルム形成剤を減少でき、ある場合には完全に不用
とすることができしかも、得られるフイルムの特
性が劣化することはない。 しかしながら、接着性は必ずしも十分とは云え
ない。 少くとも、極性基を有する特にカルボン酸官能
基またはスルホン酸官能基を有する不飽和モノマ
ーを数%含む新規なポリマーを使用すれば、従来
技術のコーポリマーの欠点を除き得ることを見出
した。 従つて、本発明に係るマニキユア液に使用する
コーポリマーは、ニトロセルロースおよび/また
はアリールスルホンアミドホルムアルデヒド型の
樹脂を部分的または完全に置換でき、従つて、多
数の利点例えば経費減、ニトロセルロースおよび
ホルムアルデヒド基剤樹脂の取扱いに帰因する危
険性の減少を有する。 本発明は (1)次の一般式(): 〔式中R1はH,CH3又は−CH2COOHを表わ
し;R1がHを表わす場合には(a)R2はHを表わし
R3は(i)−COOH(ii)−SO3H
【式】
【式】
【式】又は(vi)−COOR4
を表わし、但しR4はグリシジル基、アルキル基
が2〜4個の炭素原子を有するモノ−又はジ−ヒ
ドロキシアルキル基又は−(CH2−CH2−O)l−
R′基(但しR′はメチル又はエチル基を表わし、
lは3又は4を表わす)を表わし;(b)R2は−
COOHを表わしR3は(vii)−CO2R5又は(viii)−
CONHR5を表わし、但しR5は水素又は1〜4個
の炭素原子を有するアルキル基を表わし;R1が
−CH3又は−CH2COOHを表わす場合には、R2
はHを表わしR3は−COOH又は−COOR4を表わ
す)の極性モノマーの少くとも1つと (2) 次の一般式(): (式中R6は1〜18個の炭素原子を有する直鎖
又は分岐鎖アルキル基又は基
が2〜4個の炭素原子を有するモノ−又はジ−ヒ
ドロキシアルキル基又は−(CH2−CH2−O)l−
R′基(但しR′はメチル又はエチル基を表わし、
lは3又は4を表わす)を表わし;(b)R2は−
COOHを表わしR3は(vii)−CO2R5又は(viii)−
CONHR5を表わし、但しR5は水素又は1〜4個
の炭素原子を有するアルキル基を表わし;R1が
−CH3又は−CH2COOHを表わす場合には、R2
はHを表わしR3は−COOH又は−COOR4を表わ
す)の極性モノマーの少くとも1つと (2) 次の一般式(): (式中R6は1〜18個の炭素原子を有する直鎖
又は分岐鎖アルキル基又は基
【式】を表わす)のメタクリ
レートの少くとも1つと、
(3) 次の一般式():
CH2=CH−COOR7 ()
(式中R7は1〜18個の炭素原子を有する直鎖
又は分岐鎖アルキル基を表わす)のアクリレート
の少くとも1つとを共重合することにより得られ
るコーポリマーから本質的になる樹脂をマニキユ
ア液の溶剤系中に含有することを特徴とする、無
水のマニキユア液を新規な工業製品として提供す
ることを目的とする。 これらのコーポリマーは、下記成分からなるの
が好ましい。 (1) 一般式()の少くとも1つの極性モノマー
の5〜30重量%、好ましくは8〜20重量%と (2) 一般式()の少くとも1つのメタクリレー
トの1〜90重量%、好ましくは5〜85重量%と (3) 一般式()のアクリレートの1〜90重量
%、好ましくは5〜85重量%。 これらのコーポリマーは、本質的にターポリマ
ーであるが、上述の3つの群のモノマーのうちの
各群のモノマーを2つ以上使用することに応じて
テトラポリマー、ペンタポリマーまたは高級ポリ
マーであつてよい。 更に本発明の特定の具体例にもとづき、前記コ
ーポリマーは上記モノマー以外の他のモノマー、
例えばN−ビニルピロリドン又は一般式(): (式中、R8はHまたは−CH3を表わし、R9は
H,−CH2OH,
又は分岐鎖アルキル基を表わす)のアクリレート
の少くとも1つとを共重合することにより得られ
るコーポリマーから本質的になる樹脂をマニキユ
ア液の溶剤系中に含有することを特徴とする、無
水のマニキユア液を新規な工業製品として提供す
ることを目的とする。 これらのコーポリマーは、下記成分からなるの
が好ましい。 (1) 一般式()の少くとも1つの極性モノマー
の5〜30重量%、好ましくは8〜20重量%と (2) 一般式()の少くとも1つのメタクリレー
トの1〜90重量%、好ましくは5〜85重量%と (3) 一般式()のアクリレートの1〜90重量
%、好ましくは5〜85重量%。 これらのコーポリマーは、本質的にターポリマ
ーであるが、上述の3つの群のモノマーのうちの
各群のモノマーを2つ以上使用することに応じて
テトラポリマー、ペンタポリマーまたは高級ポリ
マーであつてよい。 更に本発明の特定の具体例にもとづき、前記コ
ーポリマーは上記モノマー以外の他のモノマー、
例えばN−ビニルピロリドン又は一般式(): (式中、R8はHまたは−CH3を表わし、R9は
H,−CH2OH,
【式】または
【式】を表わす)のアクリルアミド
またはメタクリルアミドの共重合によつて形成す
ることもできる。 上記具体例では、これらの他のモノマーの重量
%は、1〜20重量%、好ましくは2〜15重量%で
ある。 前記一般式()に対応するモノマーとして、
特に下記モノマーを挙げることができる:アクリ
ル酸、メタクリル酸、マレイン酸、イタコン酸、
ビニルスルホン酸、4−スチレンスルホン酸、ア
クリルアミドグリコール酸、2−アクリルアミド
−2−メチル−1−プロピル−スルホン酸、モノ
マレイン酸ブチル、モノマレイン酸エチル、マレ
アミド酸、N−ブチルマレアミド酸、アクリル酸
グリシジル、アクリル酸−2,3−ジヒドロキシ
プロピル、アクリル酸−2−ヒドロキシ−エチ
ル、アクリル酸−2−ヒドロキシプロピル、アク
リル酸ω−メチル又はエチルポリエチレングリコ
ール及び対応するメタクリレート。 前記一般式()のモノマーのうち、下記モノ
マーを挙げ得る:メタクリル酸メチル、メタクリ
ル酸エチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸
第三級・ブチル、メタクリル酸ヘキシル、メタク
リル酸ドデシル、メタクリル酸オクタデシル、メ
タクリル酸−2−N,N−ジメチルアミノエチ
ル。 前記一般式()のモノマーのうち、下記モノ
マーを挙げ得る;アクリル酸メチル、アクリル酸
エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸−2−エ
チルヘキシル、アクリル酸ドデシル及びアクリル
酸オクタデシル。 前記一般式()に対応する追加のモノマーの
うち、下記モノマーを挙げ得る。アクリルアミ
ド、メタアクリルアミド、N−第三級ブチルアク
リルアミド、N−ヒドロキシメチルアクリルアミ
ド及びN−〔(2−N′−ピロリドン)−メチル〕ア
クリルアミド。 遊離のまたはエステル化したカルボン酸官能基
またはスルホン酸官能基を有する少くとも1つの
モノマーが存在することはマニキユア液の良好な
性質特に良好な接着性をコーポリマーに与えるた
めに必須であることが判明した。 しかしながら、ある種の酸例えばクロトン酸又
はアリルオキシ酢酸は使用できない。その理由は
前記一般式()および()に示した如きアク
リル酸エステルまたはメタクリル酸エステルと前
記酸との共重合が通常の重合法では実際上不可能
であるからである。 本発明に係るコーポリマーの分子量は、滲透圧
法で測定すると2000〜200000、好ましくは10000
〜100000である。 本発明に係るマニキユア液組成物に使用できる
コーポリマーは、通常の各種重合法例えば懸濁重
合、塊状重合、乳化重合、溶液重合によつて形成
できる。本発明に係るマニキユア液は、無水でな
ければならず、従つて酢酸エチル、酢酸ブチル、
アセトン等の有機溶媒中で溶液重合を行うのが好
ましい。 この溶液重合では、触媒として、過酸化物、過
エステル、過炭酸塩、特に過酸化ベンゾイル、過
酸化ジ第三級ブチル、第三級ブチル−2−ペルオ
キシエチルヘキサノエート、ビス−第三級ブチル
−4−シクロヘキシルペルオキシジカーボネート
またはアゾービス−イソブチロニトリルを使用す
る。 更に、重合開始剤として酸化還元系を使用で
き、あるいは遊離基の発生を誘起するのに反応混
合物に照射を行うことができる。 反応時間は、25〜80℃の温度において一般に2
〜24時間である。 重合反応終了後に、コーポリマーが不溶の溶媒
例えば石油エーテル又はある種の溶媒混合物を用
いて沈澱させることによつてコーポリマーを得
る。 重合触媒の量は、反応モノマーの全重量に対し
て約0.3〜6%である。 本発明に係るコーポリマーが、メタクリル酸−
2−N,N−ジメチルアミノ−エチルの共重合に
よつて得られる如き第3級アミン官能基を有する
場合には、第4級化剤例えば硫酸ジメチル、臭化
エチル等を用いて第4級化できる。 更に、最終反応において適当な反応剤を用いて
ある種の官能基をコーポリマー内に導入できると
云うことは重要である。 従つて、モノマレイン酸アルキル誘導体を含む
コーポリマーを得たい場合には、無水マレイン酸
から出発して共重合を行い、次いで適当な量のア
ルコールを反応させてコーポリマーの無水官能基
を部分的にエステル化することができる。 マレアミド誘導体またはN−アルキル置換マレ
アミド誘導体を得たい場合には、コーポリマーの
無水官能基にアンモニアまたはアミンを反応させ
ることができる。 本発明に使用できるコーポリマーの各種製造例
を以下に記述する。 本発明に係る有色または無色のマニキユア液は
上述の如きコーポリマーを3〜35重量%含んでい
るのが好ましく、残りはマニキユア液の溶媒系即
ちこの種の組成物に慣用の溶媒および/または稀
釈剤から本質的になる。 しかしながら、好ましい実施態様では、マニキ
ユア液は更にフイルムの接着性および可撓性を改
善するために少くとも1種の可塑剤を0.2〜10重
量%含む。 可塑剤のうち下記成分を挙げ得る:リン酸トリ
クレシル、安息香酸ベンジル、リン酸トリブチ
ル、アセチルリシノール酸ブチル、アセチルリシ
ノール酸グリセリル、フタル酸ジブチル、グリコ
ール酸ブチル、フタル酸ジオクチル、ステアリン
酸ブチル、リン酸トリブトキシエチル、リン酸ト
リフエニル、クエン酸トリエチル、クエン酸トリ
ブチル、アセチルクエン酸トリブチル、アセチル
クエン酸−2−トリエチルヘキシル、酒石酸ジブ
チル、フタール酸ジメトキシエチル、フタル酸ジ
イソブチル、フタル酸ジアミル、シヨウノウ及び
これらの混合物。 本発明に係るマニキユア液では、ニトロセルロ
ースおよび/またはアリールスルホンアミドホル
ムアルデヒドの型式の樹脂を使用しないでよい
が、慣行の割合よりも少ない割合で処方物中に導
入することもできる。 ニトロセルロースは、“RS”または“SS”型
のニトロセルロースであり、特に、1/4秒RS
型、1/2秒RS型および3/4秒RS型のニトロ
セルロースである。 本発明では、“RS”型のニトロセルロースを使
用するのが好ましい。 アリールスルホンアミドホルムアルデヒド型の
樹脂は商品名“サントライトMHP”および“サ
ントライトMS80%”として公知の樹脂である。
前者は最も硬質の樹脂であり、一方後者は可塑性
が最も大きいフイルムを形成する樹脂である。 本発明に係るマニキユア液は、既述の如く、無
水であり、従つて、溶媒系は、有機溶媒またはそ
の混合物から形成する。溶媒系の乾燥時間は比較
的短い。溶媒のうち下記成分を挙げ得る:アセト
ン、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸−2−メトキ
シ−エチル、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン及び酢酸メチル。 溶媒系は、更に、稀釈剤を含み、特にマニキユ
ア液の全重量に対して一般に10〜30%の割合で芳
香族有機溶媒例えばトルエン又はキシレンを含有
するのが好ましい。 本発明のマニキユア液は、別の揮発性溶媒例え
ば、エチルアルコル、n−ブチルアルコール、n
−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール
又はこれらの混合物を含むこともできる。これら
の揮発性溶媒はいずれもマニキユア液が若干量の
ニトロセルロースを含んでいる場合に特に使用す
る。 本発明に係る有色マニキユア液は少くとも1つ
の有機質または無機質着色剤を含む。有機質着色
剤のうち、下記成分を挙げ得る:DおよびCレツ
ドNo.10、11、12、13、DおよびCレツドNo.7、D
およびCレツドNo.5及び6、DおよびCレツドNo.
34、レーキ例えばレーキDおよびイエローNo.5、
レーキDおよびCレツドNo.2。無機質着色剤のう
ち、下記成分を挙げ得る:二酸化チタン、オキシ
塩化ビスマス、褐色の酸化鉄、赤色酸化鉄、グア
ニン。 マニキユア液中のこれら着色剤の含有量は組成
物の全重量に対して0.1〜8%であれば好ましい。
本発明に係るマニキユア液は更に別の構成成分例
えば、膨潤剤例えばオルトリン酸の存在下で沈降
を防止する化合物特にモンモリロナイト型の粘土
例えば、“ベントン(Bentone)27”、“ベントン
38”を含むことができる。 本発明に係るマニキユア液組成物に使用できる
コーポリマーの多数の製造例および無色または有
色マニキユア液の各種実施例を以下に挙げる。 実施例 アクリル酸20%/メタクリル酸ブチル40%/ア
クリル酸エチル40%のコーポリマー。 機械式撹拌機と冷却器と窒素供給管とを備えた
500cm3フラスコ内にメタクリル酸ブチル40g、ア
クリル酸エチル40g、アクリル酸20g、エチルア
ルコール中に晶出させたアゾビスイソブチロニト
リル2gおよび酢酸エチル100gを装入した。 撹拌後反応性混合物を16時間加熱還流した。冷
却後溶液を酢酸エチル100gで稀釈し、次いで石
油エーテル7を加えてポリマーを沈澱させた。
乾燥後80%の収率でポリマーが得られた。 粘度:1.4センチポイズ(35.4℃における酢酸
エチル中の5%溶液として) 上記実施例に記載した操作態様で、上記第1
表および第2表に要約した実施例2〜23のコーポ
リマーを製造した。
ることもできる。 上記具体例では、これらの他のモノマーの重量
%は、1〜20重量%、好ましくは2〜15重量%で
ある。 前記一般式()に対応するモノマーとして、
特に下記モノマーを挙げることができる:アクリ
ル酸、メタクリル酸、マレイン酸、イタコン酸、
ビニルスルホン酸、4−スチレンスルホン酸、ア
クリルアミドグリコール酸、2−アクリルアミド
−2−メチル−1−プロピル−スルホン酸、モノ
マレイン酸ブチル、モノマレイン酸エチル、マレ
アミド酸、N−ブチルマレアミド酸、アクリル酸
グリシジル、アクリル酸−2,3−ジヒドロキシ
プロピル、アクリル酸−2−ヒドロキシ−エチ
ル、アクリル酸−2−ヒドロキシプロピル、アク
リル酸ω−メチル又はエチルポリエチレングリコ
ール及び対応するメタクリレート。 前記一般式()のモノマーのうち、下記モノ
マーを挙げ得る:メタクリル酸メチル、メタクリ
ル酸エチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸
第三級・ブチル、メタクリル酸ヘキシル、メタク
リル酸ドデシル、メタクリル酸オクタデシル、メ
タクリル酸−2−N,N−ジメチルアミノエチ
ル。 前記一般式()のモノマーのうち、下記モノ
マーを挙げ得る;アクリル酸メチル、アクリル酸
エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸−2−エ
チルヘキシル、アクリル酸ドデシル及びアクリル
酸オクタデシル。 前記一般式()に対応する追加のモノマーの
うち、下記モノマーを挙げ得る。アクリルアミ
ド、メタアクリルアミド、N−第三級ブチルアク
リルアミド、N−ヒドロキシメチルアクリルアミ
ド及びN−〔(2−N′−ピロリドン)−メチル〕ア
クリルアミド。 遊離のまたはエステル化したカルボン酸官能基
またはスルホン酸官能基を有する少くとも1つの
モノマーが存在することはマニキユア液の良好な
性質特に良好な接着性をコーポリマーに与えるた
めに必須であることが判明した。 しかしながら、ある種の酸例えばクロトン酸又
はアリルオキシ酢酸は使用できない。その理由は
前記一般式()および()に示した如きアク
リル酸エステルまたはメタクリル酸エステルと前
記酸との共重合が通常の重合法では実際上不可能
であるからである。 本発明に係るコーポリマーの分子量は、滲透圧
法で測定すると2000〜200000、好ましくは10000
〜100000である。 本発明に係るマニキユア液組成物に使用できる
コーポリマーは、通常の各種重合法例えば懸濁重
合、塊状重合、乳化重合、溶液重合によつて形成
できる。本発明に係るマニキユア液は、無水でな
ければならず、従つて酢酸エチル、酢酸ブチル、
アセトン等の有機溶媒中で溶液重合を行うのが好
ましい。 この溶液重合では、触媒として、過酸化物、過
エステル、過炭酸塩、特に過酸化ベンゾイル、過
酸化ジ第三級ブチル、第三級ブチル−2−ペルオ
キシエチルヘキサノエート、ビス−第三級ブチル
−4−シクロヘキシルペルオキシジカーボネート
またはアゾービス−イソブチロニトリルを使用す
る。 更に、重合開始剤として酸化還元系を使用で
き、あるいは遊離基の発生を誘起するのに反応混
合物に照射を行うことができる。 反応時間は、25〜80℃の温度において一般に2
〜24時間である。 重合反応終了後に、コーポリマーが不溶の溶媒
例えば石油エーテル又はある種の溶媒混合物を用
いて沈澱させることによつてコーポリマーを得
る。 重合触媒の量は、反応モノマーの全重量に対し
て約0.3〜6%である。 本発明に係るコーポリマーが、メタクリル酸−
2−N,N−ジメチルアミノ−エチルの共重合に
よつて得られる如き第3級アミン官能基を有する
場合には、第4級化剤例えば硫酸ジメチル、臭化
エチル等を用いて第4級化できる。 更に、最終反応において適当な反応剤を用いて
ある種の官能基をコーポリマー内に導入できると
云うことは重要である。 従つて、モノマレイン酸アルキル誘導体を含む
コーポリマーを得たい場合には、無水マレイン酸
から出発して共重合を行い、次いで適当な量のア
ルコールを反応させてコーポリマーの無水官能基
を部分的にエステル化することができる。 マレアミド誘導体またはN−アルキル置換マレ
アミド誘導体を得たい場合には、コーポリマーの
無水官能基にアンモニアまたはアミンを反応させ
ることができる。 本発明に使用できるコーポリマーの各種製造例
を以下に記述する。 本発明に係る有色または無色のマニキユア液は
上述の如きコーポリマーを3〜35重量%含んでい
るのが好ましく、残りはマニキユア液の溶媒系即
ちこの種の組成物に慣用の溶媒および/または稀
釈剤から本質的になる。 しかしながら、好ましい実施態様では、マニキ
ユア液は更にフイルムの接着性および可撓性を改
善するために少くとも1種の可塑剤を0.2〜10重
量%含む。 可塑剤のうち下記成分を挙げ得る:リン酸トリ
クレシル、安息香酸ベンジル、リン酸トリブチ
ル、アセチルリシノール酸ブチル、アセチルリシ
ノール酸グリセリル、フタル酸ジブチル、グリコ
ール酸ブチル、フタル酸ジオクチル、ステアリン
酸ブチル、リン酸トリブトキシエチル、リン酸ト
リフエニル、クエン酸トリエチル、クエン酸トリ
ブチル、アセチルクエン酸トリブチル、アセチル
クエン酸−2−トリエチルヘキシル、酒石酸ジブ
チル、フタール酸ジメトキシエチル、フタル酸ジ
イソブチル、フタル酸ジアミル、シヨウノウ及び
これらの混合物。 本発明に係るマニキユア液では、ニトロセルロ
ースおよび/またはアリールスルホンアミドホル
ムアルデヒドの型式の樹脂を使用しないでよい
が、慣行の割合よりも少ない割合で処方物中に導
入することもできる。 ニトロセルロースは、“RS”または“SS”型
のニトロセルロースであり、特に、1/4秒RS
型、1/2秒RS型および3/4秒RS型のニトロ
セルロースである。 本発明では、“RS”型のニトロセルロースを使
用するのが好ましい。 アリールスルホンアミドホルムアルデヒド型の
樹脂は商品名“サントライトMHP”および“サ
ントライトMS80%”として公知の樹脂である。
前者は最も硬質の樹脂であり、一方後者は可塑性
が最も大きいフイルムを形成する樹脂である。 本発明に係るマニキユア液は、既述の如く、無
水であり、従つて、溶媒系は、有機溶媒またはそ
の混合物から形成する。溶媒系の乾燥時間は比較
的短い。溶媒のうち下記成分を挙げ得る:アセト
ン、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸−2−メトキ
シ−エチル、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン及び酢酸メチル。 溶媒系は、更に、稀釈剤を含み、特にマニキユ
ア液の全重量に対して一般に10〜30%の割合で芳
香族有機溶媒例えばトルエン又はキシレンを含有
するのが好ましい。 本発明のマニキユア液は、別の揮発性溶媒例え
ば、エチルアルコル、n−ブチルアルコール、n
−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール
又はこれらの混合物を含むこともできる。これら
の揮発性溶媒はいずれもマニキユア液が若干量の
ニトロセルロースを含んでいる場合に特に使用す
る。 本発明に係る有色マニキユア液は少くとも1つ
の有機質または無機質着色剤を含む。有機質着色
剤のうち、下記成分を挙げ得る:DおよびCレツ
ドNo.10、11、12、13、DおよびCレツドNo.7、D
およびCレツドNo.5及び6、DおよびCレツドNo.
34、レーキ例えばレーキDおよびイエローNo.5、
レーキDおよびCレツドNo.2。無機質着色剤のう
ち、下記成分を挙げ得る:二酸化チタン、オキシ
塩化ビスマス、褐色の酸化鉄、赤色酸化鉄、グア
ニン。 マニキユア液中のこれら着色剤の含有量は組成
物の全重量に対して0.1〜8%であれば好ましい。
本発明に係るマニキユア液は更に別の構成成分例
えば、膨潤剤例えばオルトリン酸の存在下で沈降
を防止する化合物特にモンモリロナイト型の粘土
例えば、“ベントン(Bentone)27”、“ベントン
38”を含むことができる。 本発明に係るマニキユア液組成物に使用できる
コーポリマーの多数の製造例および無色または有
色マニキユア液の各種実施例を以下に挙げる。 実施例 アクリル酸20%/メタクリル酸ブチル40%/ア
クリル酸エチル40%のコーポリマー。 機械式撹拌機と冷却器と窒素供給管とを備えた
500cm3フラスコ内にメタクリル酸ブチル40g、ア
クリル酸エチル40g、アクリル酸20g、エチルア
ルコール中に晶出させたアゾビスイソブチロニト
リル2gおよび酢酸エチル100gを装入した。 撹拌後反応性混合物を16時間加熱還流した。冷
却後溶液を酢酸エチル100gで稀釈し、次いで石
油エーテル7を加えてポリマーを沈澱させた。
乾燥後80%の収率でポリマーが得られた。 粘度:1.4センチポイズ(35.4℃における酢酸
エチル中の5%溶液として) 上記実施例に記載した操作態様で、上記第1
表および第2表に要約した実施例2〜23のコーポ
リマーを製造した。
【表】
【表】
【表】
マニキユア液の実施例
実施例 A
本発明により、下記成分を混合して無色マニキ
ユア液を製造した: 実施例1のコーポリマー 25g フタル酸ブチル 3g シヨウノウ 2g 酢酸エチル 30g 酢酸ブチル 40g 上記マニキユア液を筆で塗布して乾燥後に良好
な粘着性と優れた光沢を示す均一層を得た。 実施例 B 本発明にもとづき、下記成分を混合して有色マ
ニキユア液を製造した: 実施例2のコーポリマー 25g フタル酸ブチル 2g 酢酸エチル 20g トルエン 20g ベントン27 1.5g リン酸 0.02g 酸化チタン 0.75g 褐色酸化鉄 0.25g DおよびCレツド7−カルシウム・レーキ 0.5g DおよびCレツド34 0.3g DおよびCイエロー5−アルミニウム・レ−キ
0.7g 酢酸ブチル 全体を100gとするのに必要な
量 実施例 C 本発明にもとづき、下記成分を混合して有色マ
ニキユア液を製造した: 実施例3のコーポリマー 20g サントライトMHP 5g シヨウノウ 1g クエン酸トリエチル 3g 酢酸エチル 15g トルエン 20g ベントン27 1.2g クエン酸 0.05g 酸化チタン 0.3g 褐色酸化鉄 0.2g ベルリン青 0.1g DおよびCレツド7−カルシウム・レーキ
0.3g DおよびCイエロー5−アルミニウム・レーキ
0.7g 酢酸ブチル 全体を100gとする必要な量 上記マニキユア液を爪に塗布して極めて良好な
接着性と優れた光沢が得られた。 実施例 D 実施例2のコーポリマー 8g ニトロセルロース1/2秒 12g エチルアルコール 3g ブチルアルコール 3g シヨウノウ 4g アセチルリシノール酸ブチル 8g 酢酸エチル 12g トルエン 25g メチルエチルケトン 2g ベントン27 1.4g リン酸 0.01g 褐色酸化鉄 0.5g DおよびCレツド7−カルシウム・レーキ 0.3g DおよびCレツド6−バリウム・レーキ 0.2g オキシ塩化ビスマス 0.8g 酢酸ブチル 全体を100gとするのに必要な量 実施例 E 本発明にもとづき、下記成分を混合して有色マ
ニキユア液を製造した: 実施例4のコーポリマー 5g サントライトMHP 5g ニトロセルロース1/8秒 12g イソプロピルアルコール 3g ブチルアルコール 3g シヨウノウ 1g リン酸トリクレシル 3g 酢酸−2−メトキシエチル 5g 酢酸エチル 12g トルエン 18g ベントン27 2g 酸化チタン 0.5g ベルリン青 0.2g DおよびCイエロー5−アルミニウム・レーキ
0.5g DおよびCレツド9 0.3g DおよびCレツド11 0.4g 酢酸ブチル 全体を100gとするのに必要な量 実施例 F 本発明にもとづき、下記成分を混合して無色マ
ニキユア液を製造した: 実施例10のコーポリマー 23g フタル酸ブチル 4g シヨウノウ 3g 酢酸エチル 30g 酢酸ブチル 40g 接着性および光沢が良好なフイルムを形成する
本実施例では、実施例10のコーポリマーを実施例
11,14,17,18,23のコーポリマーの1つと置換
えることができる。 実施例 G 本発明にもとづき、下記成分を混合して有色マ
ニキユア液を製造した: 実施例12のコーポリマー 6g ニトロセルロース1/2秒 10g エチルアルコール 3g ブチルアルコール 3g シヨウノウ 4g アセチルリシノール酸ブチル 8g 酢酸エチル 14g トルエン 23g メチルエチルケトン 2g ベントン27 1.4g リン酸 0.01g 褐色酸化鉄 0.5g DおよびCレツド7−カルシウム・レーキ 0.3g DおよびCレツド6−バリウム・レーキ 0.2g オキシ塩化ビスマス 0.8g 酢酸ブチル 全体を100gとするのに必要な量 本実施例では、実施例12のコーポリマーを、実
施例13,15,16,19〜22のうちの1つのコーポリ
マーの同量と置換えることができる。 比較例 特開昭49−36385号公報には全単量体単位の少
なくとも3重量%がスルホン酸塩の基を有する単
量体単位である親水性高分子量体を含有すること
を特徴とする化粧品組成物が記載されており、こ
の化粧料組成物中にはマニキユア液も包含されて
いる。上記化粧料組成物中で使用されている親水
性高分子量体(以下においては共重合体と称す
る)はスルホン酸塩の基;
ユア液を製造した: 実施例1のコーポリマー 25g フタル酸ブチル 3g シヨウノウ 2g 酢酸エチル 30g 酢酸ブチル 40g 上記マニキユア液を筆で塗布して乾燥後に良好
な粘着性と優れた光沢を示す均一層を得た。 実施例 B 本発明にもとづき、下記成分を混合して有色マ
ニキユア液を製造した: 実施例2のコーポリマー 25g フタル酸ブチル 2g 酢酸エチル 20g トルエン 20g ベントン27 1.5g リン酸 0.02g 酸化チタン 0.75g 褐色酸化鉄 0.25g DおよびCレツド7−カルシウム・レーキ 0.5g DおよびCレツド34 0.3g DおよびCイエロー5−アルミニウム・レ−キ
0.7g 酢酸ブチル 全体を100gとするのに必要な
量 実施例 C 本発明にもとづき、下記成分を混合して有色マ
ニキユア液を製造した: 実施例3のコーポリマー 20g サントライトMHP 5g シヨウノウ 1g クエン酸トリエチル 3g 酢酸エチル 15g トルエン 20g ベントン27 1.2g クエン酸 0.05g 酸化チタン 0.3g 褐色酸化鉄 0.2g ベルリン青 0.1g DおよびCレツド7−カルシウム・レーキ
0.3g DおよびCイエロー5−アルミニウム・レーキ
0.7g 酢酸ブチル 全体を100gとする必要な量 上記マニキユア液を爪に塗布して極めて良好な
接着性と優れた光沢が得られた。 実施例 D 実施例2のコーポリマー 8g ニトロセルロース1/2秒 12g エチルアルコール 3g ブチルアルコール 3g シヨウノウ 4g アセチルリシノール酸ブチル 8g 酢酸エチル 12g トルエン 25g メチルエチルケトン 2g ベントン27 1.4g リン酸 0.01g 褐色酸化鉄 0.5g DおよびCレツド7−カルシウム・レーキ 0.3g DおよびCレツド6−バリウム・レーキ 0.2g オキシ塩化ビスマス 0.8g 酢酸ブチル 全体を100gとするのに必要な量 実施例 E 本発明にもとづき、下記成分を混合して有色マ
ニキユア液を製造した: 実施例4のコーポリマー 5g サントライトMHP 5g ニトロセルロース1/8秒 12g イソプロピルアルコール 3g ブチルアルコール 3g シヨウノウ 1g リン酸トリクレシル 3g 酢酸−2−メトキシエチル 5g 酢酸エチル 12g トルエン 18g ベントン27 2g 酸化チタン 0.5g ベルリン青 0.2g DおよびCイエロー5−アルミニウム・レーキ
0.5g DおよびCレツド9 0.3g DおよびCレツド11 0.4g 酢酸ブチル 全体を100gとするのに必要な量 実施例 F 本発明にもとづき、下記成分を混合して無色マ
ニキユア液を製造した: 実施例10のコーポリマー 23g フタル酸ブチル 4g シヨウノウ 3g 酢酸エチル 30g 酢酸ブチル 40g 接着性および光沢が良好なフイルムを形成する
本実施例では、実施例10のコーポリマーを実施例
11,14,17,18,23のコーポリマーの1つと置換
えることができる。 実施例 G 本発明にもとづき、下記成分を混合して有色マ
ニキユア液を製造した: 実施例12のコーポリマー 6g ニトロセルロース1/2秒 10g エチルアルコール 3g ブチルアルコール 3g シヨウノウ 4g アセチルリシノール酸ブチル 8g 酢酸エチル 14g トルエン 23g メチルエチルケトン 2g ベントン27 1.4g リン酸 0.01g 褐色酸化鉄 0.5g DおよびCレツド7−カルシウム・レーキ 0.3g DおよびCレツド6−バリウム・レーキ 0.2g オキシ塩化ビスマス 0.8g 酢酸ブチル 全体を100gとするのに必要な量 本実施例では、実施例12のコーポリマーを、実
施例13,15,16,19〜22のうちの1つのコーポリ
マーの同量と置換えることができる。 比較例 特開昭49−36385号公報には全単量体単位の少
なくとも3重量%がスルホン酸塩の基を有する単
量体単位である親水性高分子量体を含有すること
を特徴とする化粧品組成物が記載されており、こ
の化粧料組成物中にはマニキユア液も包含されて
いる。上記化粧料組成物中で使用されている親水
性高分子量体(以下においては共重合体と称す
る)はスルホン酸塩の基;
【式】又は
【式】(Mは金属根、mはMのイオン
価を表わす数、M′はアンモニア又は有機アミン
である)を有する単量体から誘導される重合体単
位を含有する点で本発明で使用される樹脂と類似
する。 本発明のマニキユア液は上記公報記載の共重合
体を使用して調製されたマニキユア液と比較し
て、種々の性質ですぐれている。このことを明ら
かにするため、以下のごとき試験を行つた。 以下の試験で使用された本発明による共重合体
Mは下記の単量体から調製したものである: (i) R1=R2=H;
である)を有する単量体から誘導される重合体単
位を含有する点で本発明で使用される樹脂と類似
する。 本発明のマニキユア液は上記公報記載の共重合
体を使用して調製されたマニキユア液と比較し
て、種々の性質ですぐれている。このことを明ら
かにするため、以下のごとき試験を行つた。 以下の試験で使用された本発明による共重合体
Mは下記の単量体から調製したものである: (i) R1=R2=H;
【式】である、一
般式()の極性モノマー
(ii) R6=ブチル基である一般式()のメタク
リレート (iii) R7=エチル基である一般式()のアクリ
レート 前記公開公報記載の共重合体としては、同公報
実施例2に記載される共重合体(以下、重合体C
と称する)を使用した。 重合体M及び重合体Cは、それぞれ、下記の単
量体を重合することにより調製した: 重合体M(本発明の共重合体) 2−アクリルアミド−2−メチル プロパンスルホン酸 6% メタクリル酸ブチル 79% アクリル酸エチル 15% 重合体C スルホプロピルメタクリレートのNa塩 14% メタクリル酸エチル 38% ヒドロキシエチルメタクリレート 16% アクリル酸エチル 32% 上記重合体について下記の特性を測定した: (1) 重合体の溶解性 (2) 重合体被膜のシヤンプーに対する感受性 (3) 被膜性能(filmogenic property) (1) 重合体の溶解性 重合体を種々の溶剤に10%の濃度で添加し、
その溶解性を判定した。その結果を第2表に示
す。
リレート (iii) R7=エチル基である一般式()のアクリ
レート 前記公開公報記載の共重合体としては、同公報
実施例2に記載される共重合体(以下、重合体C
と称する)を使用した。 重合体M及び重合体Cは、それぞれ、下記の単
量体を重合することにより調製した: 重合体M(本発明の共重合体) 2−アクリルアミド−2−メチル プロパンスルホン酸 6% メタクリル酸ブチル 79% アクリル酸エチル 15% 重合体C スルホプロピルメタクリレートのNa塩 14% メタクリル酸エチル 38% ヒドロキシエチルメタクリレート 16% アクリル酸エチル 32% 上記重合体について下記の特性を測定した: (1) 重合体の溶解性 (2) 重合体被膜のシヤンプーに対する感受性 (3) 被膜性能(filmogenic property) (1) 重合体の溶解性 重合体を種々の溶剤に10%の濃度で添加し、
その溶解性を判定した。その結果を第2表に示
す。
【表】
+=可溶;−=不溶
第2表に示す結果から重合体Mは試験に使用
した全ての溶剤又は溶剤混合物に溶解するが、
重合体Cはエタノール/水(56/44)混合物以
外の溶剤には溶解しないことが判る。 (2) 重合体被膜のシヤンプーに対する感受性 重合体Mについては溶剤として酢酸エチルを
使用し、重合体Cについてはエタノール/水
(56/44)混合物を使用して、それぞれの重合
体の10%溶液を調製した。 上記で調製した10%重合体溶液2gを直径55
mmの晶出器に導入した後、溶剤を周囲温度で24
時間蒸発させて重合体の被膜を形成させた。こ
の被膜に20gのシヤンプー溶液(ナトリウム
ラウリルエーテルサルフエートの1.4%水溶液)
を添加した。ついで混合物を磁気撹拌機を使用
して周囲温度で撹拌しついで被膜の溶解性又は
被膜の一般的な状態を経時的に調べた。その結
果を第3表に示す。
第2表に示す結果から重合体Mは試験に使用
した全ての溶剤又は溶剤混合物に溶解するが、
重合体Cはエタノール/水(56/44)混合物以
外の溶剤には溶解しないことが判る。 (2) 重合体被膜のシヤンプーに対する感受性 重合体Mについては溶剤として酢酸エチルを
使用し、重合体Cについてはエタノール/水
(56/44)混合物を使用して、それぞれの重合
体の10%溶液を調製した。 上記で調製した10%重合体溶液2gを直径55
mmの晶出器に導入した後、溶剤を周囲温度で24
時間蒸発させて重合体の被膜を形成させた。こ
の被膜に20gのシヤンプー溶液(ナトリウム
ラウリルエーテルサルフエートの1.4%水溶液)
を添加した。ついで混合物を磁気撹拌機を使用
して周囲温度で撹拌しついで被膜の溶解性又は
被膜の一般的な状態を経時的に調べた。その結
果を第3表に示す。
【表】
【表】
第3表に示す結果から、本発明の重合体Mは
重合体Cよりシヤンプー溶液に対する堅牢性が
良好であることが判る。 (3) 被膜性能(filmogenic property) (2)で調製した重合体の10%溶液を内部表面積
が25cm2のテフロン製型に導入した。重合体溶液
を実験室内の雰囲気中で24時間蒸発させた。 ついで被膜の透明性、光沢及び指で触つた場
合の表面粘着性(surface viscidity)(5名の
パネルが指で接触)を記録した。 ついで被膜をテフロン支持体から剥離させ、
剥離の難易性を判定した。 かく得られた剥離被膜の両剖の粘着性を前記
と同様に、指で触れることにより評価した(パ
ネル5名)。 得られた結果を以下に示す。 重合体M −透明で光沢がありかつ滑らかな被膜が得られ
る。 −表面粘着性(surface viscidity)を示さない。 −支持体からは極めて容易に剥離(unstick)す
る。 −剥離被膜の両面が粘着性を示さない。 −被膜は非常に柔軟で伸長性が大きい。 重合体C −オフ−ホワイト色で光沢のない被膜が得られ
る。 −表面粘着性は示さない。 −型への接着性のため、支持体から剥離させるこ
とができない。 −被膜は非常に脱落し易い(flaky)。 上記試験の結果は、本発明の共重合体は爪マニ
キユア液のラツカーとして使用し得るのに対し
て、特開昭49−36835号公報に記載の共重合体は
上記の用途に使用し得ないことを示している。
重合体Cよりシヤンプー溶液に対する堅牢性が
良好であることが判る。 (3) 被膜性能(filmogenic property) (2)で調製した重合体の10%溶液を内部表面積
が25cm2のテフロン製型に導入した。重合体溶液
を実験室内の雰囲気中で24時間蒸発させた。 ついで被膜の透明性、光沢及び指で触つた場
合の表面粘着性(surface viscidity)(5名の
パネルが指で接触)を記録した。 ついで被膜をテフロン支持体から剥離させ、
剥離の難易性を判定した。 かく得られた剥離被膜の両剖の粘着性を前記
と同様に、指で触れることにより評価した(パ
ネル5名)。 得られた結果を以下に示す。 重合体M −透明で光沢がありかつ滑らかな被膜が得られ
る。 −表面粘着性(surface viscidity)を示さない。 −支持体からは極めて容易に剥離(unstick)す
る。 −剥離被膜の両面が粘着性を示さない。 −被膜は非常に柔軟で伸長性が大きい。 重合体C −オフ−ホワイト色で光沢のない被膜が得られ
る。 −表面粘着性は示さない。 −型への接着性のため、支持体から剥離させるこ
とができない。 −被膜は非常に脱落し易い(flaky)。 上記試験の結果は、本発明の共重合体は爪マニ
キユア液のラツカーとして使用し得るのに対し
て、特開昭49−36835号公報に記載の共重合体は
上記の用途に使用し得ないことを示している。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (1) 次の一般式(): 〔式中R1はH,−CH3又は−CH2COOHを表
わし;R1がHを表わす場合には(a)R2はHを表
わしR3は(i)−COOH (ii)−SO3H
【式】 【式】 【式】又は (vi)−COOR4を表わし、筌しR4はグリシジル基、
アルキル基が2〜4個の炭素原子を有するモノ
−又はジ−ヒドロキシアルキル基又は −(CH2−CH2−O)l−R′基(但しR′はメチル
又はエチル基を表わし、lは3又は4を表わ
す)を表わし;(b)R2は−COOHを表わしR3は
(vii)−CO2R5又は(viii)−CONHR5を表わし、但し
R5は水素又は1〜4個の炭素原子を有するア
ルキル基を表わし;R1が−CH3又は−
CH2COOHを表わす場合には、R2はHを表わ
しR3は−COOH又は−COOR4を表わす)の極
性モノマーの少くとも1つと、 (2) 次の一般式(): (式中R6は1〜18個の炭素原子を有する直
鎖又は分岐鎖アルキル基又は 基【式】を表わす)のメタ クリレートの少くとも1つと、 (3) 次の一般式(): CH2=CH−COOR4 () (式中R7は1〜18個の炭素原子を有する直
鎖又は分岐鎖アルキル基を表わす)のアクリレ
ートの少くとも1つとを共重合することにより
得られるコーポリマーから本質的になる樹脂を
マニキユア液の溶剤系中に含有することを特徴
とする、無水のマニキユア液。 2 前記コーポリマーが(1)一般式()の極性モ
ノマーの少くとも1つの5〜30重量%、好ましく
は8〜20重量%と、(2)一般式()のメタクリレ
ートの少くとも1つの1〜90重量%、好ましくは
5〜85重量%と(3)一般式()のアクリレートの
少くとも1つの1〜90重量%、好ましくは5〜85
重量%とからなる特許請求の範囲第1項記載のマ
ニキユア液。 3 前記コーポリマーが、モノマーの全重量につ
き1〜20重量%、好ましくは2〜15重量%の割合
での他のモノマー例えばN−ビニルピロリドン又
は次式(): (式中R8はH又は−CH3を表わし、R9はH,−
CH2OH,【式】又は【式】 を表わす)のアクリルアミド又はメタクリルアミ
ドの共重合によつて得られる特許請求の範囲第1
項又は第2項に記載のマニキユア液。 4 一般式()の不飽和カルボン酸またはスル
ホン酸が、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン
酸、イタコン酸、ビニルスルホン酸、4−スチレ
ン−スルホン酸、アクリルアミドグリコール酸、
2−アクリルアミド−2−メチル−1−プロピル
−スルホン酸、モノマレイン酸ブチル、モノマレ
イン酸エチル、マレアミド酸、N−ブチルマレア
ミド酸、アクリル酸グリシジル、アクリル酸−
2,3−ジヒドロキシ−プロピル、アクリル酸−
2−ヒドロキシ−エチル、アクリル酸−2−ヒド
ロキシ−プロピル、アクリル酸ω−メチル又はエ
チルポリエチレングリコールおよび対応のメタク
リレートである特許請求の範囲第1〜3項の何れ
かに記載のマニキユア液。 5 一般式()のメタクリレートが、メタクリ
酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸ブ
チル、メタクリル酸第三級ブチル、メタクリル酸
ヘキシル、メタクリル酸ドデシル、メタクリル酸
オクタデシルまたはメタクリル酸−2−N,N−
ジメチルアミノ−エチルである特許請求の範囲第
1〜3項の何れかに記載のマニキユア液。 6 一般式()のアクリレートが、アクリル酸
メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、
アクリル酸−2−エチルヘキシル、アクリル酸ド
デシルまたはアクリル酸オクタデシルである特許
請求の範囲第1〜3項の何れかに記載のマニキユ
ア液。 7 一般式()のアクリルアミドまたはメタク
リルアミドが、アクリルアミド、メタクリルアミ
ド、N−第三級ブチルアクリルアミド、N−ヒド
ロキシメチルアクリルアミドおよびN−〔(2−
N′−ピロリドン)メチル〕アクリルアミドであ
る特許請求の範囲第3項記載のマニキユア液。 8 上記コポリマーの3〜35重量%を含み、残分
は、溶媒系から本質的になる特許請求の範囲第1
〜7項の何れかに記載のマニキユア液。 9 更に、少くとも1つの可塑剤の0.2〜10重量
%を含む特許請求の範囲第1〜8項の何れかに記
載のマニキユア液。 10 更に、マニキユア液の全重量に対して0.1
〜8重量%の割合で有機質または無機質着色剤を
含む特許請求の範囲第1〜9項の何れかに記載の
マニキユア液。 11 更に、膨潤剤例えば、リン酸の存在下に沈
降を防止できる薬剤例えば、モンモリロナイト型
の粘土を含む特許請求の範囲第1〜10項の何れ
かに記載のマニキユア液。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8007328A FR2478998A1 (fr) | 1980-04-01 | 1980-04-01 | Vernis a ongles anhydres |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS56152411A JPS56152411A (en) | 1981-11-26 |
JPH0380764B2 true JPH0380764B2 (ja) | 1991-12-26 |
Family
ID=9240410
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4657581A Granted JPS56152411A (en) | 1980-04-01 | 1981-03-31 | Water-free manicure |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4425326A (ja) |
JP (1) | JPS56152411A (ja) |
AR (1) | AR225501A1 (ja) |
AT (1) | AT381230B (ja) |
AU (1) | AU542584B2 (ja) |
BE (1) | BE888201A (ja) |
BR (1) | BR8101928A (ja) |
CA (1) | CA1158169A (ja) |
CH (1) | CH648750A5 (ja) |
DE (1) | DE3112888A1 (ja) |
FR (1) | FR2478998A1 (ja) |
GB (1) | GB2073229B (ja) |
IT (1) | IT1144805B (ja) |
NL (1) | NL8101590A (ja) |
Families Citing this family (52)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2517965B2 (fr) * | 1981-12-10 | 1986-01-31 | Oreal | Nouveau vernis a ongles anhydre a base d'une resine contenant des motifs d'acrylamide ou de methacrylamide et d'au moins un acrylate ou methacrylate d'alkyle |
CH652022A5 (fr) * | 1981-02-18 | 1985-10-31 | Oreal | Vernis a ongles anhydre a base d'une resine contenant des motifs d'un vinylsulfonamide ou d'un amide insature et des motifs d'un acrylate ou methacrylate d'alkyle. |
FR2514639B1 (fr) * | 1981-10-15 | 1986-08-01 | Oreal | Compositions cosmetiques pour le maquillage contenant en tant que pigments colores un sel d'un colorant acide et d'un polymere porteur de fonctions amines salifiees ou quaternisees |
CA1230560A (en) * | 1982-01-25 | 1987-12-22 | Eric S. Abrutyn | Nitrocellulose free nail lacquer compositions |
US4762703A (en) * | 1982-01-25 | 1988-08-09 | Dow Corning Corp. | Nitrocellulose free nail lacquer composition |
NZ209347A (en) * | 1983-09-09 | 1987-06-30 | Dulux Australia Ltd | Thermoplastic coating composition containing at least one acrylic polymer and at least two plasticisers |
DE3335954A1 (de) * | 1983-10-04 | 1985-04-04 | Roland Dipl.-Kaufm. 7022 Leinfelden-Echterdingen Belz | Verfahren zur durchfuehrung von chemischen reaktionen, insbesondere zur herstellung von kunststoffen mit hilfe von extrudern und anlage hierzu |
US4749564A (en) * | 1984-03-16 | 1988-06-07 | Chesebrough-Pond's, Inc. | Nail coating compositions having high pigment content and low viscosity |
DE154679T1 (de) * | 1984-03-16 | 1986-03-20 | Chesebrough-Pond's Inc., Greenwich, Conn. | Nagellacke und verfahren zu deren herstellung. |
US4712571A (en) * | 1984-06-29 | 1987-12-15 | Chesebrough-Pond's, Inc. | Nail polish compositions and means for applying same |
NZ211547A (en) * | 1984-06-29 | 1988-05-30 | Chesebrough Ponds | Nail polish and applicator |
US4668748A (en) * | 1984-10-19 | 1987-05-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Crosslinkable antistatic polymers and their manufacture |
US4902764A (en) * | 1985-08-28 | 1990-02-20 | American Cyanamid Company | Polymeric sulfide mineral depressants |
US4889637A (en) * | 1986-12-08 | 1989-12-26 | Zahid Amjad | Scale control with terpolymers containing vinyl alcohol |
US4885097A (en) * | 1986-12-08 | 1989-12-05 | The B. F. Goodrich Company | Stabilization of metal ions with terpolymers containing styrene sulfonic acid |
US4952327A (en) * | 1986-12-08 | 1990-08-28 | The B. F. Goodrich Company | Scale control with terpolymers containing styrene sulfonic acid |
US4952326A (en) * | 1986-12-08 | 1990-08-28 | The B. F. Goodrich Company | Dispersion of particulates in an aqueous medium |
DE3720147A1 (de) * | 1987-06-16 | 1988-12-29 | Hoechst Ag | Antimykotisch wirksamer nagellack sowie verfahren zu dessen herstellung |
LU86924A1 (fr) * | 1987-06-19 | 1989-03-08 | Oreal | Vernis a ongles anhydres |
DE3723811A1 (de) * | 1987-07-18 | 1989-01-26 | Wella Ag | Nagellack auf der basis von o-benzyl-n-hydroxyalkylchitosanen sowie neue o-benzyl-n-hydroxyalkylderivate des chitosans |
US5021526A (en) * | 1988-07-05 | 1991-06-04 | The Standard Oil Company | Anionic polymeric stabilizers for oil-in-water emulsions |
US5206011A (en) * | 1989-02-16 | 1993-04-27 | Amalia Inc. | Quick-drying nail enamel compositions |
US5093108A (en) * | 1989-02-16 | 1992-03-03 | Amalia, Inc. | Quick-drying nail enamel compositions and method for coating a surface |
CA2008775C (en) * | 1989-02-24 | 1998-12-22 | Alberto Ferro | Nail lacquer |
FR2675995B1 (fr) * | 1991-05-02 | 1993-07-23 | Oreal | Vernis a ongles incolore ou colore contenant des fibres d'aramide. |
US5151302A (en) * | 1991-06-18 | 1992-09-29 | Carole L. Kent | Method for maintaining the integrity of hosiery |
FR2697749B1 (fr) * | 1992-11-12 | 1995-01-13 | Oreal | Composition cosmétique filmogène à base d'un copolymère chloré greffé résultant du greffage d'une polyoléfine chlorée et de monomères insaturés du type acrylique, styrénique et/ou vinylique. |
US5843412A (en) * | 1993-01-25 | 1998-12-01 | L'oreal | Quick-drying colored or clear nail varnish |
US5587108A (en) * | 1994-10-06 | 1996-12-24 | European Touch Co., Inc. | Styrene monomer based nail tip blender and brush cleaner |
US5772988A (en) * | 1996-05-10 | 1998-06-30 | Revlon Consumer Products Corporation | Nail enamel compositions from acetoacetoxy methacrylate copolymer |
FR2757052B1 (fr) * | 1996-12-16 | 1999-01-22 | Oreal | Composition cosmetique sous la forme d'une solution ou d'une dispersion organique comprenant au moins un colorant polymerique |
FR2808188B1 (fr) * | 2000-04-28 | 2004-02-27 | Bergerac Nc | Compositions nitrocellulosiques pour vernis a ongles monocouche |
US20020018759A1 (en) * | 2000-05-04 | 2002-02-14 | Pagano Frank Charles | Nail enamel compositions, related methods, and a two component kit for painting the nails |
FR2823108A1 (fr) * | 2001-04-09 | 2002-10-11 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un sulfonamide |
US20030064086A1 (en) * | 2001-08-31 | 2003-04-03 | Danuvio Carrion | Cosmetic compositions comprising nanoparticles and processes for using the same |
US20060134032A1 (en) * | 2002-09-26 | 2006-06-22 | Philippe Ilekti | Nail varnish composition comprising a sequenced polymer |
MXPA03008714A (es) * | 2002-09-26 | 2004-09-10 | Oreal | Polimeros secuenciados y composiciones cosmeticas que comprenden tales polimeros. |
FR2860142B1 (fr) * | 2003-09-26 | 2007-08-17 | Oreal | Produit cosmetique bicouche, ses utilisations et kit de maquillage contenant ce produit |
FR2860143B1 (fr) * | 2003-09-26 | 2008-06-27 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un polymere sequence et une huile siliconee non volatile |
US20050220731A1 (en) * | 2004-03-23 | 2005-10-06 | Philippe Ilekti | Nail varnish composition comprising at least one polymer and at least one plasticizer |
US8728451B2 (en) | 2004-03-25 | 2014-05-20 | L'oreal | Styling composition comprising, in a predominantly aqueous medium, a pseudo-block polymer, processes employing same and uses thereof |
US20050257715A1 (en) * | 2004-04-08 | 2005-11-24 | Christophe Dumousseaux | Compositions for application to the skin, to the lips, to the nails, and/or to hair |
US20050238979A1 (en) * | 2004-04-08 | 2005-10-27 | Christophe Dumousseaux | Compositions for application to the skin, to the lips, to the nails, and/or to hair |
FR2876011B1 (fr) | 2004-10-05 | 2006-12-29 | Oreal | Procede de maquillage d'un support et kit pour la mise en oeuvre de ce procede |
US9649261B2 (en) | 2004-10-05 | 2017-05-16 | L'oreal | Method of applying makeup to a surface and a kit for implementing such a method |
WO2006037901A1 (fr) * | 2004-10-05 | 2006-04-13 | L'oreal | Kit et procede de maquillage |
FR2888115B1 (fr) * | 2005-07-08 | 2013-02-15 | Oreal | Fond de teint liquide, procede de maquillage et kit pour la mise en oeuvre d'un tel procede. |
FR2889921B1 (fr) | 2005-08-30 | 2007-12-28 | Oreal | Ensemble de conditionnement et d'application comportant un dispositif magnetique. |
FR2904320B1 (fr) * | 2006-07-27 | 2008-09-05 | Oreal | Polymeres sequences, et leur procede de preparation |
DE102007009590A1 (de) | 2007-02-26 | 2008-08-28 | Evonik Degussa Gmbh | Glänzender und kratzfester Nagellack durch Zusatz von Sol-Gel-Systemen |
DE102007009589A1 (de) | 2007-02-26 | 2008-08-28 | Evonik Degussa Gmbh | Glänzender und kratzfester Nagellack durch Zusatz von Silanen |
US9345656B2 (en) | 2010-12-02 | 2016-05-24 | Dsm Ip Assets B.V. | Acrylic polymer |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4936835A (ja) * | 1972-08-24 | 1974-04-05 | ||
JPS52132480A (en) * | 1976-04-28 | 1977-11-07 | Shin Nippon Koki Co Ltd | Profile detecting device of machine tool |
JPS53132091A (en) * | 1977-04-21 | 1978-11-17 | Oreal | Novel copolymer producing process of said copolymer and cosmetic mixture containing said copolymer |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2996471A (en) | 1958-06-23 | 1961-08-15 | Nat Starch Chem Corp | Reaction product of an aminohydroxy compound with a copolymer of vinyl acetate and crotonic acid, compositions and products thereof |
GB1032367A (en) | 1962-05-02 | 1966-06-08 | Simoniz Co | Coating composition |
US3478756A (en) | 1962-09-18 | 1969-11-18 | Inter Taylor Ag | Forming artificial nails |
DE1492101A1 (de) | 1964-12-18 | 1969-04-03 | Pfizer & Co C | Kosmetisches Praeparat |
US3927203A (en) | 1968-10-22 | 1975-12-16 | Hydron Ltd | Cosmetic compositions employing certain compolymers |
FR2119904A6 (ja) | 1970-12-28 | 1972-08-11 | Gen Chemicals Cosmet | |
US3804784A (en) | 1971-10-26 | 1974-04-16 | Du Pont | Nitrocellulose/synthetic polymer adhesives |
CA981183A (en) | 1972-04-14 | 1976-01-06 | Albert L. Micchelli | Hair fixing compositions |
US3864294A (en) | 1972-11-02 | 1975-02-04 | Chesebrough Ponds | Gelled coating compositions and method of making same |
GB1572555A (en) | 1976-04-06 | 1980-07-30 | Oreal | Copolymers on n-alkyl-or n-alkoxyalkyl-acrylamides or-methacrylamides process for their preparation and their use in cosmetics |
FR2350833A1 (fr) | 1976-05-13 | 1977-12-09 | Oreal | Nouveaux vernis a ongles |
DE2621722C3 (de) | 1976-05-15 | 1983-11-17 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von Copolymerisaten aus (Meth)acrylsäure und (Meth)acrylsäureestern |
US4158053A (en) | 1977-08-05 | 1979-06-12 | Eli Lilly And Company | Aqueous emulsion polymer nail coating formulations |
-
1980
- 1980-04-01 FR FR8007328A patent/FR2478998A1/fr active Granted
-
1981
- 1981-03-24 US US06/247,207 patent/US4425326A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-03-31 AU AU68966/81A patent/AU542584B2/en not_active Ceased
- 1981-03-31 GB GB8109991A patent/GB2073229B/en not_active Expired
- 1981-03-31 BE BE0/204315A patent/BE888201A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-03-31 AT AT0149581A patent/AT381230B/de not_active IP Right Cessation
- 1981-03-31 IT IT67445/81A patent/IT1144805B/it active
- 1981-03-31 JP JP4657581A patent/JPS56152411A/ja active Granted
- 1981-03-31 DE DE19813112888 patent/DE3112888A1/de active Granted
- 1981-03-31 CA CA000374255A patent/CA1158169A/fr not_active Expired
- 1981-03-31 CH CH2194/81A patent/CH648750A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-03-31 AR AR284804A patent/AR225501A1/es active
- 1981-03-31 BR BR8101928A patent/BR8101928A/pt unknown
- 1981-03-31 NL NL8101590A patent/NL8101590A/nl not_active Application Discontinuation
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4936835A (ja) * | 1972-08-24 | 1974-04-05 | ||
JPS52132480A (en) * | 1976-04-28 | 1977-11-07 | Shin Nippon Koki Co Ltd | Profile detecting device of machine tool |
JPS53132091A (en) * | 1977-04-21 | 1978-11-17 | Oreal | Novel copolymer producing process of said copolymer and cosmetic mixture containing said copolymer |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB2073229B (en) | 1984-07-25 |
CH648750A5 (fr) | 1985-04-15 |
ATA149581A (de) | 1986-02-15 |
FR2478998B1 (ja) | 1983-02-18 |
IT8167445A0 (it) | 1981-03-31 |
BR8101928A (pt) | 1981-10-06 |
AU6896681A (en) | 1981-10-08 |
IT1144805B (it) | 1986-10-29 |
AU542584B2 (en) | 1985-02-28 |
NL8101590A (nl) | 1981-11-02 |
FR2478998A1 (fr) | 1981-10-02 |
BE888201A (fr) | 1981-09-30 |
US4425326A (en) | 1984-01-10 |
AR225501A1 (es) | 1982-03-31 |
GB2073229A (en) | 1981-10-14 |
DE3112888A1 (de) | 1982-02-04 |
AT381230B (de) | 1986-09-10 |
CA1158169A (fr) | 1983-12-06 |
JPS56152411A (en) | 1981-11-26 |
DE3112888C2 (ja) | 1990-08-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH0380764B2 (ja) | ||
US4126675A (en) | Nail polishes | |
JP2587801B2 (ja) | ポリマーの水性分散液を含有する化粧品用または製薬用の組成物 | |
US5716603A (en) | Aqueous nail polish compositions containing acrylic resins crosslinked with acrylated urethane oligomers | |
JP2756442B2 (ja) | 水性媒体に対して可溶性もしくは分散性であるフィルム形成アクリルオリゴマーを含む、髪の形態保持及び/または固定のための水性組成物 | |
JP2933655B2 (ja) | 第三ブチルアクリレート、第三ブチルメタクリレートまたはこれらの混合物を基礎とする共重合体溶液 | |
JPH02262511A (ja) | 皮膚保護剤組成物 | |
US9517360B2 (en) | Nitrocellulose-free nail polish compositions | |
US5057312A (en) | Anhydrous nail varnishes | |
US4601901A (en) | Anhydrous nail lacquer containing as a resin a copolymer comprising units of vinylsulfonamide or a unsaturated amide and of an alkyl acrylate or methacrylate | |
JP2895589B2 (ja) | 水系美爪料 | |
FR2814673A1 (fr) | Composition cosmetique filmogene | |
JP2005289991A (ja) | ポリマーおよび可塑剤を含むマニキュア組成物 | |
JPWO2002043676A1 (ja) | 美爪料 | |
JPH04103514A (ja) | 水系美爪料 | |
EP0199325B1 (en) | Silyl-containing nail enamel | |
JP3009276B2 (ja) | 水系美爪料 | |
CN114641273A (zh) | 包含多级聚合物的个人护理组合物 | |
US9603786B1 (en) | Low haze film formers for top coat nail polish | |
JP2920661B2 (ja) | 美爪料 | |
US9820931B2 (en) | Latex nail compositions having low amounts of photo-initiator | |
JPH0372603B2 (ja) | ||
JPH0580958B2 (ja) | ||
JP3431356B2 (ja) | ゲル状整髪料 | |
JPH09183711A (ja) | 美爪料 |