JPH037745A - 撥水・撥油性成形体の製造方法 - Google Patents
撥水・撥油性成形体の製造方法Info
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- JPH037745A JPH037745A JP14234989A JP14234989A JPH037745A JP H037745 A JPH037745 A JP H037745A JP 14234989 A JP14234989 A JP 14234989A JP 14234989 A JP14234989 A JP 14234989A JP H037745 A JPH037745 A JP H037745A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は撥水・撥油性を有する成形体の製造方法に関す
る。
る。
（従来の技術）
従来より、ポリフルオロアルキル基を含有する共重合体
からなる撥水・撥油剤は公知であり、ポリフルオロアル
キル基を有する重合性化合物と共重合させる他の重合性
モノマーとして種々のものが提案されている。たとえば
特開昭５５〜９６１６号公報、特開昭５５−２９５０１
号公報、特開昭５５−４５７５６号公報等にはステアリ
ル（メタ）アクリレートが記載され、特開昭５８−５９
２７７号公報にはアクリレート類と塩化ビニルが記載さ
れている。
からなる撥水・撥油剤は公知であり、ポリフルオロアル
キル基を有する重合性化合物と共重合させる他の重合性
モノマーとして種々のものが提案されている。たとえば
特開昭５５〜９６１６号公報、特開昭５５−２９５０１
号公報、特開昭５５−４５７５６号公報等にはステアリ
ル（メタ）アクリレートが記載され、特開昭５８−５９
２７７号公報にはアクリレート類と塩化ビニルが記載さ
れている。
これらの撥水・撥油剤は繊維用のものであり、繊維の表
面に積層して使用される。同様にして熱可塑性樹脂成形
体の表面に塗布すると、成形体に塩水・撥油性が付与さ
れる。
面に積層して使用される。同様にして熱可塑性樹脂成形
体の表面に塗布すると、成形体に塩水・撥油性が付与さ
れる。
しかしながら、撥水・撥油性層は摩擦等により容易に剥
離され、塩水・撥油性がすくに低下するという欠点があ
った。
離され、塩水・撥油性がすくに低下するという欠点があ
った。
（発明が解決しようとする課題）
本発明の目的は、上記欠点に鑑み、撥水・撥油性が長時
間すぐれた、オレフィン系樹脂成形体の製造方法を提供
することにある。
間すぐれた、オレフィン系樹脂成形体の製造方法を提供
することにある。
（課題を解決するための手段）
本発明で使用される樹脂組成物は、オレフィン系樹脂（
ａ）とポリフルオロアルキル基を含有し、重合しうる化
合物とアルキル（メタ）アクリレート類との共重合体か
らなる。
ａ）とポリフルオロアルキル基を含有し、重合しうる化
合物とアルキル（メタ）アクリレート類との共重合体か
らなる。
上記オレフィン系樹脂としては、溶融混練して成形しう
るものであればよく、たとえば、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、エチレン−プロピレン共重合体及びオレフィ
ン系モノマーを主体とし、該オレフィン系モノマーと共
重合しうる、塩化ビニル、アクリロニトリル、スチレン
、酢酸ヒニル等のモノマーとの共重合体等があげられる
。
るものであればよく、たとえば、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、エチレン−プロピレン共重合体及びオレフィ
ン系モノマーを主体とし、該オレフィン系モノマーと共
重合しうる、塩化ビニル、アクリロニトリル、スチレン
、酢酸ヒニル等のモノマーとの共重合体等があげられる
。
上記ポリフルオロアルキル基を含有し、重合しうる化合
物は、ポリフルオロアルキル基とエチレン性不飽和基を
有していればよく、ポリフルオロアルキル基を含有する
（メタ）アクリレート類が好ましい。又、ポリフルオロ
アルキル基の炭素数は少なくなるとフッ素原子の数が少
なくなり撥水性が低下し、逆に多くなると撥油性が低下
するので、４〜２０が好ましく、このような化合物とし
ては、たとえば ＣＦｚ（ＣＦｚ）ｖｃＨｚｃＨｚＯｃＯｃＨ＝ｃＨｚＣ
Ｆ３（ＣＦ２） ４ＣＨｔＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２
ＣＦａ（ＣＦｚ）ａ（ＣＨｚ）ｚＯｃＯｃ（ＣＨ＊）＝
ＣＨｚ。
物は、ポリフルオロアルキル基とエチレン性不飽和基を
有していればよく、ポリフルオロアルキル基を含有する
（メタ）アクリレート類が好ましい。又、ポリフルオロ
アルキル基の炭素数は少なくなるとフッ素原子の数が少
なくなり撥水性が低下し、逆に多くなると撥油性が低下
するので、４〜２０が好ましく、このような化合物とし
ては、たとえば ＣＦｚ（ＣＦｚ）ｖｃＨｚｃＨｚＯｃＯｃＨ＝ｃＨｚＣ
Ｆ３（ＣＦ２） ４ＣＨｔＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２
ＣＦａ（ＣＦｚ）ａ（ＣＨｚ）ｚＯｃＯｃ（ＣＨ＊）＝
ＣＨｚ。
ＣＦ３（ＣＦ２）？３０２Ｎ（Ｃ３Ｈ７）（ＣＨり２０
ＣＯＣＨ＝ＣＨ２ＣＦ３（ＣＦｚ）、（ＣＨｚＬＯＣＯ
ＣＨ＝ＣＨｚ 。
ＣＯＣＨ＝ＣＨ２ＣＦ３（ＣＦｚ）、（ＣＨｚＬＯＣＯ
ＣＨ＝ＣＨｚ 。
ＣＦ２（ＣＦ、）７ＳＯ，Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２）２０
ＣＯＣ（ＣＨ３）−ＣＨ２。
ＣＯＣ（ＣＨ３）−ＣＨ２。
ＣＦ＋（ＣＦｚ）ｔＯｃＯｃＨ＝ｃＨｚ 。
（以下余白 ）
等があげられる。
上記アルキル（メタ）アクリレート類は、従来公知の任
意のものが使用可能であるが、アルキル基の炭素数が小
さくなると撥水・↑發油性の持続性が低下するので大き
い方が好ましく、ステアリルメタクリレート、ベヘニル
メタクリレートが特に好適に使用される。
意のものが使用可能であるが、アルキル基の炭素数が小
さくなると撥水・↑發油性の持続性が低下するので大き
い方が好ましく、ステアリルメタクリレート、ベヘニル
メタクリレートが特に好適に使用される。
上記化合物とアルキル（メタ）アクリレート類との共重
合比率は、アルキル（メタ）アクリレート類の比率が多
くなると初期の撥水・撥油性が低下し、少なくなると撥
水・撥油性の持続性が低下するので１：９〜９：１が好
ましい。
合比率は、アルキル（メタ）アクリレート類の比率が多
くなると初期の撥水・撥油性が低下し、少なくなると撥
水・撥油性の持続性が低下するので１：９〜９：１が好
ましい。
又、共重合体の分子量は、小さくなると初期の撥水・撥
油性は高くなるが持続性が低下し、大きくなるとブリー
ドアウト性が低下して撥水・ｔａ油性が低下するので数
千〜数十万が好ましい。
油性は高くなるが持続性が低下し、大きくなるとブリー
ドアウト性が低下して撥水・ｔａ油性が低下するので数
千〜数十万が好ましい。
共重合体の製造方法は、任意の重合方法が採用されてよ
いが、トルエン、酢酸エチル等を溶媒とし、アゾビスイ
ソブチロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド等を触媒
として溶液重合されるのが好ましい。
いが、トルエン、酢酸エチル等を溶媒とし、アゾビスイ
ソブチロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド等を触媒
として溶液重合されるのが好ましい。
本発明の樹脂組成物は、上記オレフィン系樹脂（ａ）と
共重合体（ｂ）よりなるが、共重合体（ｂ）の添加量は
少なくなると撥水・撥油性が低下し、多くなると撥水・
撥油性は一定となり、成形体の機械的強度が低下するの
で、オレフィン系樹脂１００重量部に対し０．５〜５重
量部添加されるのが好ましく、より好ましくは１〜３重
量部である。
共重合体（ｂ）よりなるが、共重合体（ｂ）の添加量は
少なくなると撥水・撥油性が低下し、多くなると撥水・
撥油性は一定となり、成形体の機械的強度が低下するの
で、オレフィン系樹脂１００重量部に対し０．５〜５重
量部添加されるのが好ましく、より好ましくは１〜３重
量部である。
本発明においては、上記樹脂組成物が溶融混練され、成
形されて成形体が製造される。溶融混練成形方法は任意
の方法が採用されてよく、たとえばプレス成形法、射出
成形法、押出成形法等があげられる。
形されて成形体が製造される。溶融混練成形方法は任意
の方法が採用されてよく、たとえばプレス成形法、射出
成形法、押出成形法等があげられる。
（実施例）
次に本発明の詳細な説明する。
洪１令葬ｐ令症
セパラブルフラスコに、第１表に示した所定量のステア
リルメタクリレート、２−パーフルオロヘキシルエチル
メタクリレート、トルエン及びラウリルメルカプタンを
供給し、７０°Ｃに昇温した後、アゾビスイソブチロニ
トリル０．２重量部添加し、撹拌しながら窒素雰囲気下
で１５時間反応した。反応終了後共重合体を再沈法によ
り精製し、ゲルパーミユエイションクロマトグラフによ
り重量平均分子量を測定し、結果を第１表に示した。
リルメタクリレート、２−パーフルオロヘキシルエチル
メタクリレート、トルエン及びラウリルメルカプタンを
供給し、７０°Ｃに昇温した後、アゾビスイソブチロニ
トリル０．２重量部添加し、撹拌しながら窒素雰囲気下
で１５時間反応した。反応終了後共重合体を再沈法によ
り精製し、ゲルパーミユエイションクロマトグラフによ
り重量平均分子量を測定し、結果を第１表に示した。
第１表
実施例１
低密度ポリエチレン（三菱油化社製、ＮＨ−５０）１０
０重量部と上記共重合体Ａ、Ｂ又はＣ２重量部よりなる
組成物を１４０°Ｃのロールに供給し、３分間混練した
後温度２００°Ｃ１圧力１５０ ｋｇ ／ ｃイの条件
で５分間プレスして１７０Ｘ１７０Ｘ１ｍｍのシートを
得た。
０重量部と上記共重合体Ａ、Ｂ又はＣ２重量部よりなる
組成物を１４０°Ｃのロールに供給し、３分間混練した
後温度２００°Ｃ１圧力１５０ ｋｇ ／ ｃイの条件
で５分間プレスして１７０Ｘ１７０Ｘ１ｍｍのシートを
得た。
得られたシートを５０°Ｃの温水に浸漬し、所定時間毎
に接触角を測定しく耐温水試験）結果を第１図に示した
。又、得られたシートを２０°Ｃのメタノールに浸漬し
、所定時間毎に接触角を測定しく耐メタノール試験）結
果を第２図に示した。
に接触角を測定しく耐温水試験）結果を第１図に示した
。又、得られたシートを２０°Ｃのメタノールに浸漬し
、所定時間毎に接触角を測定しく耐メタノール試験）結
果を第２図に示した。
尚、接触角は純水を用いて液滴法により測定した。
実施例２
ポリプロピレン（徳山曹達社製ＪＷＥ−４＾）１００重
量部と上記共重合体Ａ、Ｂ又は０２重量部よりなる組成
物を射出成形機に供給し、２００°Ｃで射出成形し、８
０ Ｘ ６０ Ｘ １ ｍｍのシートを得た。
量部と上記共重合体Ａ、Ｂ又は０２重量部よりなる組成
物を射出成形機に供給し、２００°Ｃで射出成形し、８
０ Ｘ ６０ Ｘ １ ｍｍのシートを得た。
得られたシートを用い、実施例１で行ったと同様にして
耐温水試験及び耐メタノール試験を行い結果を第３図及
び第４図に示した。
耐温水試験及び耐メタノール試験を行い結果を第３図及
び第４図に示した。
比較例
実施例１で得られた組成物２５重量部をクロロホルム２
０００重量部に溶解し、ガラス板上に流延して厚さ１
ｍｍのシートを得た。
０００重量部に溶解し、ガラス板上に流延して厚さ１
ｍｍのシートを得た。
得られたシートを用い、実施例１で行ったと同様にして
耐温水試験及び耐メタノール試験を行い結果を第５図及
び第６図に示した。
耐温水試験及び耐メタノール試験を行い結果を第５図及
び第６図に示した。
（発明の効果）
本発明の構成は上述の通りであり、溶融混練し、成形す
ることにより、撥水・撥油性のすぐれた成形体を容易に
製造することができ、得られた成形体は後処理しなくと
も、キャスティングにより成形したものとほぼ同等の撥
水・撥油性を有し、かつ水やアルコールなどの溶媒に対
しても長期間撥水・撥油性が低下しない。
ることにより、撥水・撥油性のすぐれた成形体を容易に
製造することができ、得られた成形体は後処理しなくと
も、キャスティングにより成形したものとほぼ同等の撥
水・撥油性を有し、かつ水やアルコールなどの溶媒に対
しても長期間撥水・撥油性が低下しない。
第１図は実施例１の耐温水試験の結果を示し、第２図は
実施例１の耐メタノール試験の結果を示す。第３図は実
施例２の耐温水試験の結果を示し、第４図は実施例２の
耐メタノール試験の結果を示す。第５図は比較例の耐温
水試験の結果を示し、第６図は比較例の耐メタノール試
験の結果を示す。 又、図中Ａは共重合体Ａを含む組成物の結果であり、Ｂ
は共重合体Ｂを含む組成物の結果であり、Ｃは共重合体
Ｃを含む組成物の結果である。
実施例１の耐メタノール試験の結果を示す。第３図は実
施例２の耐温水試験の結果を示し、第４図は実施例２の
耐メタノール試験の結果を示す。第５図は比較例の耐温
水試験の結果を示し、第６図は比較例の耐メタノール試
験の結果を示す。 又、図中Ａは共重合体Ａを含む組成物の結果であり、Ｂ
は共重合体Ｂを含む組成物の結果であり、Ｃは共重合体
Ｃを含む組成物の結果である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（ａ）オレフィン系樹脂と、 （ｂ）ポリフルオロアルキル基を含有し、重合しうる化
合物とアルキル（メタ）アクリレート類との共重合体 からなる樹脂組成物を溶融混練し、成形することを特徴
とする撥水・撥油性成形体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14234989A JPH037745A (ja) | 1989-06-05 | 1989-06-05 | 撥水・撥油性成形体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14234989A JPH037745A (ja) | 1989-06-05 | 1989-06-05 | 撥水・撥油性成形体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH037745A true JPH037745A (ja) | 1991-01-14 |
Family
ID=15313304
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14234989A Pending JPH037745A (ja) | 1989-06-05 | 1989-06-05 | 撥水・撥油性成形体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH037745A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0341162A (ja) * | 1989-07-07 | 1991-02-21 | Kao Corp | 撥液性の優れた熱可塑性樹脂成形体の製造方法 |
| US6225405B1 (en) | 1996-10-09 | 2001-05-01 | Daikin Industries, Ltd. | Water and oil-repellent resin composition |
| EP1239018A1 (en) * | 2001-03-05 | 2002-09-11 | Asahi Glass Co., Ltd. | Water dispersion type water and oil repellent composition and object treated with the same |
| JP2003510439A (ja) * | 1999-09-24 | 2003-03-18 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フルオロケミカルオリゴマーを含有するポリマー組成物 |
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