JPH0352851A - Ｎ，ｎ，ｎ’，ｎ’―テトラアセチルエチレンジアミンの製造法 - Google Patents
Ｎ，ｎ，ｎ’，ｎ’―テトラアセチルエチレンジアミンの製造法Info
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- JPH0352851A JPH0352851A JP1188105A JP18810589A JPH0352851A JP H0352851 A JPH0352851 A JP H0352851A JP 1188105 A JP1188105 A JP 1188105A JP 18810589 A JP18810589 A JP 18810589A JP H0352851 A JPH0352851 A JP H0352851A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
Ｌ栗些立礼且立互
本発明は， Ｎ，Ｎ’−ジアセチルエチレンジアミンと
無水酢酸との反応を利用したＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テト
ラアセチルエチレンジアミンの製造法に関する。
無水酢酸との反応を利用したＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テト
ラアセチルエチレンジアミンの製造法に関する。
夜』四月え姓
従来、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルエチレンジアミンと酸無水
化合物である無水酢酸とを反応させると、求核置換反応
によりＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラアセチルエチレンジ
アミンが得られることが知られている〔レクエイル・デ
ス・トラヴアウクス・キミクエス・デス・ペイスーバス
（Ｒｅｃ． Ｔｒａｖ． Ｃｈｉｍ）１９１１，３仝，
１８３〜５頁参照〕。更に、この反応は平衡反応である
ので、反応率を向上させるため、Ｎ，Ｎ’−ジアセチル
エチレンジアミンに対して１０倍モル以上の過剰の無水
酢酸を用いるか、あるいは分留塔を用いて副生酢酸を反
応系内から留去しながら反応を行なう必要があることが
、特開昭４７−３８９１６号公報、西独特許第２１１８
２８１号公報に記載されている。
化合物である無水酢酸とを反応させると、求核置換反応
によりＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラアセチルエチレンジ
アミンが得られることが知られている〔レクエイル・デ
ス・トラヴアウクス・キミクエス・デス・ペイスーバス
（Ｒｅｃ． Ｔｒａｖ． Ｃｈｉｍ）１９１１，３仝，
１８３〜５頁参照〕。更に、この反応は平衡反応である
ので、反応率を向上させるため、Ｎ，Ｎ’−ジアセチル
エチレンジアミンに対して１０倍モル以上の過剰の無水
酢酸を用いるか、あるいは分留塔を用いて副生酢酸を反
応系内から留去しながら反応を行なう必要があることが
、特開昭４７−３８９１６号公報、西独特許第２１１８
２８１号公報に記載されている。
また、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラア℃チルエチレンジ
アミンを製造する方法として、Ｎ ， Ｎ ’−ジアセ
チルエチレンジアミンとケテン化合物であるケテンとの
求核付加反応によるものも知られており、この反応では
触媒としてＰ−トルエンスルホン酸又はリン酸を用いる
ことが提案されている（米国特許第３２２３７３２号公
報、特公昭４６−６９６６号公報参照）。
アミンを製造する方法として、Ｎ ， Ｎ ’−ジアセ
チルエチレンジアミンとケテン化合物であるケテンとの
求核付加反応によるものも知られており、この反応では
触媒としてＰ−トルエンスルホン酸又はリン酸を用いる
ことが提案されている（米国特許第３２２３７３２号公
報、特公昭４６−６９６６号公報参照）。
が しよ゛と る
しかしながら、先に述べたＮ，Ｎ’−ジアセチルエチレ
ンジアミンと無水酢酸とを反応させる方法においては、
反応速度が遅く、平衡状態に達するまでに約４〜５時間
と長時間を要する欠点がある。
ンジアミンと無水酢酸とを反応させる方法においては、
反応速度が遅く、平衡状態に達するまでに約４〜５時間
と長時間を要する欠点がある。
更に、この反応では、分留塔を用いて副生酢酸を高純度
で（無水酢酸のロス分を低く）留去することで、Ｎ，Ｎ
’−ジアセチルエチレンジアミンに対する無水酢酸のモ
ル比低減は可能となるが，副生酢酸を留去しても反応後
半には反応速度が遅くなって反応液中の酢酸濃度が低く
なるので，留去する酢酸純度を高めるために還流比を大
きくし、かつ長時間をかけて反応を行なわなければなら
ず、工業的な不利がある。
で（無水酢酸のロス分を低く）留去することで、Ｎ，Ｎ
’−ジアセチルエチレンジアミンに対する無水酢酸のモ
ル比低減は可能となるが，副生酢酸を留去しても反応後
半には反応速度が遅くなって反応液中の酢酸濃度が低く
なるので，留去する酢酸純度を高めるために還流比を大
きくし、かつ長時間をかけて反応を行なわなければなら
ず、工業的な不利がある。
一方、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルエチレンジアミンとケテン
との反応の場合は，ケテンが化学的に不安定なガス状物
質であるため、貯蔵が難しいなど取扱い上の難点があり
、また設備負荷が天きく工業的に費用がかかるという問
題がある上、多くの場合には溶媒を用いるため、この溶
媒の除去、回収が非常に面倒であるという欠点がある。
との反応の場合は，ケテンが化学的に不安定なガス状物
質であるため、貯蔵が難しいなど取扱い上の難点があり
、また設備負荷が天きく工業的に費用がかかるという問
題がある上、多くの場合には溶媒を用いるため、この溶
媒の除去、回収が非常に面倒であるという欠点がある。
従って、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラアセチルエチレン
ジアミンを短時間で工業的に有利に製造し得る方法の開
発が望まれる。
ジアミンを短時間で工業的に有利に製造し得る方法の開
発が望まれる。
本発明は，上記事情に鑑みなされたもので、Ｎ，Ｎ，Ｎ
’，Ｎ’−テトラアセチルエチレンジアミンを短時間で
、しかも高反応率で効率良く、工業的に有利に製造でき
るＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラアセチルエチレンジアミ
ンの製造法を提供することを目的とする。
’，Ｎ’−テトラアセチルエチレンジアミンを短時間で
、しかも高反応率で効率良く、工業的に有利に製造でき
るＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラアセチルエチレンジアミ
ンの製造法を提供することを目的とする。
る めの び
本発明者は、上記目的を達戒するため鋭意検討を重ねた
結果、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルエチレンジアミンと無水酢
酸とからＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラアセチルエチレン
ジアミンを合成する反応において、ルイス酸性を示す無
機ハロゲン化物又はプロトン酸を触媒として添加して反
応を行なうと、反応速度が高まって短時間で反応が平衡
に達する上、平衡状態に達した後に副生酢酸を留去しな
がら更に反応を進めることにより、小さな還流比で副生
酢酸を留去し得、反応時間を大幅に短縮して高反応率で
Ｎ ， Ｎ ， Ｎ ’ ， Ｎ ’−テトラアセチル
エチレンジアミンを非常に高い収率において製造できる
ことを知見し、本発明をなすに至ったものである。
結果、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルエチレンジアミンと無水酢
酸とからＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラアセチルエチレン
ジアミンを合成する反応において、ルイス酸性を示す無
機ハロゲン化物又はプロトン酸を触媒として添加して反
応を行なうと、反応速度が高まって短時間で反応が平衡
に達する上、平衡状態に達した後に副生酢酸を留去しな
がら更に反応を進めることにより、小さな還流比で副生
酢酸を留去し得、反応時間を大幅に短縮して高反応率で
Ｎ ， Ｎ ， Ｎ ’ ， Ｎ ’−テトラアセチル
エチレンジアミンを非常に高い収率において製造できる
ことを知見し、本発明をなすに至ったものである。
以下、本発明につき更に詳述する。
本発明のＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラアセチルエチレン
ジアミンの製造法は、Ｎ．Ｎ’−ジアセチルエチレンジ
アミンと無水酢酸とを反応させてＮ，Ｎ，Ｎ’ ， Ｎ
’−テトラアセチルエチレンジアミンを合成する際、触
媒としてルイス酸性を示す無機ハロゲン化物又はプロト
ン酸を使用するものである。
ジアミンの製造法は、Ｎ．Ｎ’−ジアセチルエチレンジ
アミンと無水酢酸とを反応させてＮ，Ｎ，Ｎ’ ， Ｎ
’−テトラアセチルエチレンジアミンを合成する際、触
媒としてルイス酸性を示す無機ハロゲン化物又はプロト
ン酸を使用するものである。
ここで、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルエチレンジアミンと無水
酢酸との反応はＮ，Ｎｊ−ジアセチルエチレンジアミン
に対して無水酢酸を２〜１０倍モル、特に３〜６倍モル
使用して行なうことが好ましい。
酢酸との反応はＮ，Ｎｊ−ジアセチルエチレンジアミン
に対して無水酢酸を２〜１０倍モル、特に３〜６倍モル
使用して行なうことが好ましい。
更に、触媒として用いるルイス酸性を示す無機ハロゲン
化物としては、例えば塩化アルミニウム，五塩化アンチ
モン，塩化亜鉛，四塩化スズ等が挙げられ、プロトン酸
としては、例えば硫酸，リン酸，ｐ一トルエンスルホン
酸等が挙げられる。なお、これら触媒は１種を単独で又
は２種以上を混合して用いることができる。
化物としては、例えば塩化アルミニウム，五塩化アンチ
モン，塩化亜鉛，四塩化スズ等が挙げられ、プロトン酸
としては、例えば硫酸，リン酸，ｐ一トルエンスルホン
酸等が挙げられる。なお、これら触媒は１種を単独で又
は２種以上を混合して用いることができる。
また、触媒濃度は反応条件、触媒の種類等に応じて異な
るが、Ｎ，Ｎ’ −ジアセチル化合物に対して触媒を０
．０１〜１０モル％、特に０．１〜５モル％の範囲で用
いることが好適である。
るが、Ｎ，Ｎ’ −ジアセチル化合物に対して触媒を０
．０１〜１０モル％、特に０．１〜５モル％の範囲で用
いることが好適である。
本発明においては，例えば精留塔を備えた反応器にＮ，
Ｎ’−ジアセチルエチレンジアミン、無水酢酸及び触媒
を仕込み、副生酢酸を反応系外に留去しながら反応を進
めることが好ましい。
Ｎ’−ジアセチルエチレンジアミン、無水酢酸及び触媒
を仕込み、副生酢酸を反応系外に留去しながら反応を進
めることが好ましい。
この場合、反応条件は別に制限されないが、まず１００
〜１６０℃、特に１３０〜１５０℃の還流温度で約４時
間以内，特に０．５〜２時間全還流することが望ましい
． 次に、還流が終了して反応が平衡状態に達した後は、還
流比を０．５：２０、特に１：１０に調整し、副生酢酸
を０．５〜６時間、特に１〜４時間で留去することがで
きる。
〜１６０℃、特に１３０〜１５０℃の還流温度で約４時
間以内，特に０．５〜２時間全還流することが望ましい
． 次に、還流が終了して反応が平衡状態に達した後は、還
流比を０．５：２０、特に１：１０に調整し、副生酢酸
を０．５〜６時間、特に１〜４時間で留去することがで
きる。
更に、副生酢酸を留去後は、全還流に切換えて約５時間
以内、特に約３時間以内で熟或反応を行なうことが好ま
しく、これにより目的物質であるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−
テトラアセチルエチレンジアミンを非常に高収率で得る
ことができる。
以内、特に約３時間以内で熟或反応を行なうことが好ま
しく、これにより目的物質であるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−
テトラアセチルエチレンジアミンを非常に高収率で得る
ことができる。
見旦立豊果
本発明のＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラアセチルエチレン
ジアミンの製造法によれば、触媒としてルイス酸性を示
す無機ハロゲン化物又はプロトン酸を使用したことによ
り，Ｎ，Ｎ’−ジアセチルエチレンジアミンと無水酢酸
との反応速度が高まり、短時間で反応が平衡に達するの
で，その後の酢酸分留において ■ 副生酢酸の留去速度を高めることができる、■ 還
流比を小さくすることが可能で、熱効率が向上する、 ■ 反応時間を大幅に短縮することができるという利点
がある。
ジアミンの製造法によれば、触媒としてルイス酸性を示
す無機ハロゲン化物又はプロトン酸を使用したことによ
り，Ｎ，Ｎ’−ジアセチルエチレンジアミンと無水酢酸
との反応速度が高まり、短時間で反応が平衡に達するの
で，その後の酢酸分留において ■ 副生酢酸の留去速度を高めることができる、■ 還
流比を小さくすることが可能で、熱効率が向上する、 ■ 反応時間を大幅に短縮することができるという利点
がある。
従って、本発明の製造法はＮ，Ｎ，Ｎ″Ｎ ＋−テトラ
アセチルエチレンジアミンを短時間で効率良く合或する
ことができ、工業的に有利である。
アセチルエチレンジアミンを短時間で効率良く合或する
ことができ、工業的に有利である。
以下，実施例及び比較例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記実施例に制限されるものではない
。
するが、本発明は下記実施例に制限されるものではない
。
〔実施例１〕
内径１５ｎｍ、長さ７００ｍｍの充填塔を備えた５００
ｍＱ反応器にＮ，Ｎ’−ジアセチルエチレンジアミン７
０ｇ、無水酢酸２９８ｇ、塩化アルミニウムＯ．ｌｇを
仕込み、反応温度１４０〜１４５℃で１時間全還流を行
なった。次に、還流比３に調整し、副生酢酸５５ｇを１
時間で留出させた。
ｍＱ反応器にＮ，Ｎ’−ジアセチルエチレンジアミン７
０ｇ、無水酢酸２９８ｇ、塩化アルミニウムＯ．ｌｇを
仕込み、反応温度１４０〜１４５℃で１時間全還流を行
なった。次に、還流比３に調整し、副生酢酸５５ｇを１
時間で留出させた。
留出液の酢酸純度は９７．２重量％であった。更に，全
還流に切換えて２時間熟戒反応を行なったところ、生成
率９８．５ａ＋ｏｌ％でＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラア
セチルエチレンジアミンが得られた。
還流に切換えて２時間熟戒反応を行なったところ、生成
率９８．５ａ＋ｏｌ％でＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラア
セチルエチレンジアミンが得られた。
〔実施例２〕
内径１５ｎｍ、長さ７００ｍｍの充填塔を備えた５００
ｄ反応器にＮ，Ｎ’−ジアセチルエチレンジアミンｌ
Ｏ Ｏ ｇ．無水酢酸２８４ｇ，リン酸０．３４ｇを仕
込み、反応温度↓３５〜１４５゜Ｃで１時間全還流を行
なった。次に、還流比４に調整し、副生酢酸７８ｇを１
時間で留出させた，留出液の酢酸純度は９８重量％であ
った。更に、全還流で２時間熟成反応を行なったところ
，生或率９８．７ｍｏｌ％でＮ，Ｎ．Ｎ’，Ｎ’−テト
ラアセチルエチレンジアミンが得られた。
ｄ反応器にＮ，Ｎ’−ジアセチルエチレンジアミンｌ
Ｏ Ｏ ｇ．無水酢酸２８４ｇ，リン酸０．３４ｇを仕
込み、反応温度↓３５〜１４５゜Ｃで１時間全還流を行
なった。次に、還流比４に調整し、副生酢酸７８ｇを１
時間で留出させた，留出液の酢酸純度は９８重量％であ
った。更に、全還流で２時間熟成反応を行なったところ
，生或率９８．７ｍｏｌ％でＮ，Ｎ．Ｎ’，Ｎ’−テト
ラアセチルエチレンジアミンが得られた。
〔実施例３〕
内径１５ｎｎ、長さ７００ｍｍの充填塔を備えた５００
一反応器にＮ，Ｎ’−ジアセチルエチレンジアミン１０
０ｇ、無水酢酸２８４ｇ、濃硫酸０．４ｇを仕込み、反
応温度１３５〜１４５℃で↓時間全還流を行なった。次
に、還流比３に調整し、副生酢酸７８ｇを１時間で留出
させた。留出液の酢酸純度は９７．５重量％であった。
一反応器にＮ，Ｎ’−ジアセチルエチレンジアミン１０
０ｇ、無水酢酸２８４ｇ、濃硫酸０．４ｇを仕込み、反
応温度１３５〜１４５℃で↓時間全還流を行なった。次
に、還流比３に調整し、副生酢酸７８ｇを１時間で留出
させた。留出液の酢酸純度は９７．５重量％であった。
更に、全還流で２時間熟或反応を行なったところ、生或
率９８．０ｍｏ１％でＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラアセ
チルエチレンジアミンが得られた。
率９８．０ｍｏ１％でＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラアセ
チルエチレンジアミンが得られた。
〔比較例１〕
実施例工と同様の反応装置にＮ，Ｎ’−ジアセチルエチ
レンジアミン７０ｇ、無水酢酸２９８ｇを仕込み、１３
５〜１４５℃で１時間全還流を行なった。次に、還流比
４〜８に調整し、４時間で副生酢酸５４ｇを留出させた
。留出液の酢酸純度は９６．９重量％であった。更に、
全還流で４時間熟戒反応を行なったところ、生成率９８
．０ｍｏｌ％でＮ，Ｎ，Ｎ″ Ｎ ｌ−テトラアセチル
エチレンジアミンが得られた。
レンジアミン７０ｇ、無水酢酸２９８ｇを仕込み、１３
５〜１４５℃で１時間全還流を行なった。次に、還流比
４〜８に調整し、４時間で副生酢酸５４ｇを留出させた
。留出液の酢酸純度は９６．９重量％であった。更に、
全還流で４時間熟戒反応を行なったところ、生成率９８
．０ｍｏｌ％でＮ，Ｎ，Ｎ″ Ｎ ｌ−テトラアセチル
エチレンジアミンが得られた。
〔比較例２〕
実施例１と同様の反応装置にＮ，Ｎ’−ジアセチルエチ
レンジアミン７０ｇ、無水酢＠２９８ｇ、酸性白土（化
学用）１．４ｇを仕込み、反応温度Ｌ３５〜１４５℃で
ｌ時間全還流を行なった。次に、還流比３に調整し、１
時間で副生酢酸４８ｇを留出させた。留出液のｉ！′酸
純度は９７．０重量％であった。更に、全還流で２時間
熟戒反応を行なったところ，生成率８５．３ｍｏｌ％で
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ′−テトラアセチルエチレンジアミン
が得られた。
レンジアミン７０ｇ、無水酢＠２９８ｇ、酸性白土（化
学用）１．４ｇを仕込み、反応温度Ｌ３５〜１４５℃で
ｌ時間全還流を行なった。次に、還流比３に調整し、１
時間で副生酢酸４８ｇを留出させた。留出液のｉ！′酸
純度は９７．０重量％であった。更に、全還流で２時間
熟戒反応を行なったところ，生成率８５．３ｍｏｌ％で
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ′−テトラアセチルエチレンジアミン
が得られた。
〔比較例３〕
Claims (1)
- １、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルエチレンジアミンと無水酢酸
とを反応させてＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラアセチルエ
チレンジアミンを製造する際、触媒としてルイス酸性を
示す無機ハロゲン化物又はプロトン酸を使用することを
特徴とするＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラアセチルエチレ
ンジアミンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1188105A JPH0352851A (ja) | 1989-07-20 | 1989-07-20 | Ｎ，ｎ，ｎ’，ｎ’―テトラアセチルエチレンジアミンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1188105A JPH0352851A (ja) | 1989-07-20 | 1989-07-20 | Ｎ，ｎ，ｎ’，ｎ’―テトラアセチルエチレンジアミンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0352851A true JPH0352851A (ja) | 1991-03-07 |
Family
ID=16217790
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1188105A Pending JPH0352851A (ja) | 1989-07-20 | 1989-07-20 | Ｎ，ｎ，ｎ’，ｎ’―テトラアセチルエチレンジアミンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0352851A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100749564B1 (ko) * | 2005-12-27 | 2007-08-16 | 애경정밀화학 주식회사 | 테트라아세틸에틸렌디아민의 제조방법 |
| JP2007291096A (ja) * | 2006-03-31 | 2007-11-08 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 選択的逐次ポリアシル化法とその装置 |
| JP2007297338A (ja) * | 2006-04-28 | 2007-11-15 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | Ｎ−アシル化合物、その製造法及びその装置 |
-
1989
- 1989-07-20 JP JP1188105A patent/JPH0352851A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100749564B1 (ko) * | 2005-12-27 | 2007-08-16 | 애경정밀화학 주식회사 | 테트라아세틸에틸렌디아민의 제조방법 |
| JP2007291096A (ja) * | 2006-03-31 | 2007-11-08 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 選択的逐次ポリアシル化法とその装置 |
| JP2007297338A (ja) * | 2006-04-28 | 2007-11-15 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | Ｎ−アシル化合物、その製造法及びその装置 |
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