JPH0352845A - 光学活性化合物、その中間体、この中間体の製法、液晶組成物及び液晶表示素子 - Google Patents
光学活性化合物、その中間体、この中間体の製法、液晶組成物及び液晶表示素子Info
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- JPH0352845A JPH0352845A JP18753689A JP18753689A JPH0352845A JP H0352845 A JPH0352845 A JP H0352845A JP 18753689 A JP18753689 A JP 18753689A JP 18753689 A JP18753689 A JP 18753689A JP H0352845 A JPH0352845 A JP H0352845A
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Landscapes
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規な光学活性化合物、その中間物、これら
の製法及び液晶材料に係わり、特に応答性、メモリー性
に優れた強誘電性液晶表示用材料及びその原料に関する
ものである。
の製法及び液晶材料に係わり、特に応答性、メモリー性
に優れた強誘電性液晶表示用材料及びその原料に関する
ものである。
液晶表示素子は、そのすぐれた特徴（低電圧作動、低消
費電力、薄型表示が可能、明るい場所でも使用でき目が
疲れない。）によって、現在広く用いられている。しか
しながら、最も一般的であるＴＮ型表示方式では、ＣＲ
Ｔなどの発光型表示方式と比較すると応答が極めて遅く
、かつ印加電場を切った場合の表示の記憶（メモリー効
果）が得られないため、高速応答の必要な光シャッター
プリンターヘッド、時分割駆動の必要なテレビ等の動画
面等への応用には多くの制約があり、適したものとは言
えなかった。
費電力、薄型表示が可能、明るい場所でも使用でき目が
疲れない。）によって、現在広く用いられている。しか
しながら、最も一般的であるＴＮ型表示方式では、ＣＲ
Ｔなどの発光型表示方式と比較すると応答が極めて遅く
、かつ印加電場を切った場合の表示の記憶（メモリー効
果）が得られないため、高速応答の必要な光シャッター
プリンターヘッド、時分割駆動の必要なテレビ等の動画
面等への応用には多くの制約があり、適したものとは言
えなかった。
最近、メイヤーらにより強誘電性液晶を用いる表示方式
が報告され、これによるとＴＮ型の１００〜１０００倍
という高速応答とメモリー効果が得られるため、次世代
の液晶表示素子として期待され、現在、盛んに研究、開
発が進められている。
が報告され、これによるとＴＮ型の１００〜１０００倍
という高速応答とメモリー効果が得られるため、次世代
の液晶表示素子として期待され、現在、盛んに研究、開
発が進められている。
強誘電性液晶の液晶相は、チルト系のキラルスメクチソ
ク相に属するものであるが、実用的には、その中で最も
低粘性であるキラルスメクチソクＣ（以下Ｓｃ”と省略
する）相が最も望ましい。
ク相に属するものであるが、実用的には、その中で最も
低粘性であるキラルスメクチソクＣ（以下Ｓｃ”と省略
する）相が最も望ましい。
Ｓｃ”相を示す液晶化合物は、既に数多く合成され、検
討されているが、強誘電性表示素子として用いるための
以下の条件としては、（イ）室温を含む広い温度範囲で
Ｓｃ”相を示すこと、（Ｉ］）良好な配向を得るために
、Ｓｃ“相の高温側に適当な相系列を有し、かつその螺
旋ピッチが大きいこと、（ハ）適当なチルト角を有する
こと、（二）粘性が小さいこと、（＊）自発分極がある
程度大きいこと、が好ましいが、これらを単独で満足す
るものは知られていない。
討されているが、強誘電性表示素子として用いるための
以下の条件としては、（イ）室温を含む広い温度範囲で
Ｓｃ”相を示すこと、（Ｉ］）良好な配向を得るために
、Ｓｃ“相の高温側に適当な相系列を有し、かつその螺
旋ピッチが大きいこと、（ハ）適当なチルト角を有する
こと、（二）粘性が小さいこと、（＊）自発分極がある
程度大きいこと、が好ましいが、これらを単独で満足す
るものは知られていない。
このため、Ｓｃ”相を示す液晶化合物（以下、Ｓｃ“化
合物という。）等と混合されてＳｃゝ相を示す液晶Ｍｉ
或物（以下、Ｓｃ”液品組成物という。）として用いら
れているが、いずれにせよＳｃ”相を示す液晶化合物と
しては粘性の小さいことと、ある程度以上大きな自発分
極を有することが、特に高速応答を実現するためには必
要である。
合物という。）等と混合されてＳｃゝ相を示す液晶Ｍｉ
或物（以下、Ｓｃ”液品組成物という。）として用いら
れているが、いずれにせよＳｃ”相を示す液晶化合物と
しては粘性の小さいことと、ある程度以上大きな自発分
極を有することが、特に高速応答を実現するためには必
要である。
また、化合物単独でＳｃ″相を示さな《とも、キラルド
ーパントとして他のスメクチソクＣ（以下、Ｓｃという
。）相を示す液晶組或物に添加することによりＳｃ”組
威物として用いることができるが、この場合でも同様の
性質を有するものが必要である。
ーパントとして他のスメクチソクＣ（以下、Ｓｃという
。）相を示す液晶組或物に添加することによりＳｃ”組
威物として用いることができるが、この場合でも同様の
性質を有するものが必要である。
誘起する自発分極を大きくするためには、強い双極子を
有する基（例えば、カルボニル基やエーテル結合など｝
と不斉中心とができるだＬｊ近接し、かつ、これらが液
晶分子の中心骨格〈コア）にも近接していることが重要
である。しかしながら、不斉中心がコアに直結している
ような化合物はこれまでほとんど知られていなかった。
有する基（例えば、カルボニル基やエーテル結合など｝
と不斉中心とができるだＬｊ近接し、かつ、これらが液
晶分子の中心骨格〈コア）にも近接していることが重要
である。しかしながら、不斉中心がコアに直結している
ような化合物はこれまでほとんど知られていなかった。
不斉中心が、コアに直結した液晶化合物としては、本発
明者らが、特願昭６３ − ２１３８１７号において記
載した化合物をあげることができる。しかし、この化合
物を用いることによって得られるＳｃ・組或物の自発分
極あるいは応答時間は必ずしも充分満足のいくものとは
言えなかった。
明者らが、特願昭６３ − ２１３８１７号において記
載した化合物をあげることができる。しかし、この化合
物を用いることによって得られるＳｃ・組或物の自発分
極あるいは応答時間は必ずしも充分満足のいくものとは
言えなかった。
以上のように、従来のＳｃ”相を示す液晶化合物は、そ
の粘性及び自発分極性において不十分であり、高速応答
性の液晶材料を提供するには問題があり、その改善が望
まれていた。
の粘性及び自発分極性において不十分であり、高速応答
性の液晶材料を提供するには問題があり、その改善が望
まれていた。
本発明が解決しようとする課題は、液晶材料に用いて自
発分極が大きく、かつ低粘性を示す光学活性化合物を提
供し、高速応答の可能な強誘電性液晶表示用材料の提供
を可能にすることにある。
発分極が大きく、かつ低粘性を示す光学活性化合物を提
供し、高速応答の可能な強誘電性液晶表示用材料の提供
を可能にすることにある。
本発明は、上記課題を解決するために、次の一般式（１
）で表わされる光学活性化合物を提供するものである。
）で表わされる光学活性化合物を提供するものである。
（式中、Ｒｌ は炭素数１〜１８の光学的に活性なまた
は光学的に不活性なアルキル基、アルコキシル基、アル
コキシカルボニル基、アルカノイルオキシ基を表わし、
ｍはＯまたは１を表わす。
は光学的に不活性なアルキル基、アルコキシル基、アル
コキシカルボニル基、アルカノイルオキシ基を表わし、
ｍはＯまたは１を表わす。
ン基の２位または３位に置換したフッ素、塩素原子また
はシアノ基を表わし、Ｚは〜ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ，
０−、−０Ｃ｝１！又は単結合を表わし、Ｒ２は炭素数
２〜１８の直鎖あるいは分岐状のアルキル基を表わし、
Ｃ０は（Ｒ）又は（Ｓ）配置の不斉炭素原子を表わす。
はシアノ基を表わし、Ｚは〜ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ，
０−、−０Ｃ｝１！又は単結合を表わし、Ｒ２は炭素数
２〜１８の直鎖あるいは分岐状のアルキル基を表わし、
Ｃ０は（Ｒ）又は（Ｓ）配置の不斉炭素原子を表わす。
）
また、これらの一般式（１）に属する化合物の中間物と
その製造方法、これらの新規化合物を用いた液晶材料を
提供するものである。
その製造方法、これらの新規化合物を用いた液晶材料を
提供するものである。
一般式（１）の化合物は次の一般式（■）゛で表わされ
る化合物と一般式（ＩＩ）で表わされる化合物とをジシ
クロへキシル力ルポジイミド（ＤＣＣ）等の脱水縮合剤
存在下反応させるか、あるいは一般式（ＩＦ）の化合物
を塩化チオニル等の塩素化剤で処理して酸塩化物とした
後、一般式（■）゛の化合物とピリジン等の塩基性物質
存在下反応させることにより容易に製造できる。
る化合物と一般式（ＩＩ）で表わされる化合物とをジシ
クロへキシル力ルポジイミド（ＤＣＣ）等の脱水縮合剤
存在下反応させるか、あるいは一般式（ＩＦ）の化合物
を塩化チオニル等の塩素化剤で処理して酸塩化物とした
後、一般式（■）゛の化合物とピリジン等の塩基性物質
存在下反応させることにより容易に製造できる。
（１）のものと同しものを表わす。
）
（Ｒ２は一般式（１）のものと同しものを表わす．）こ
こで、一般式（ＩＩ）の光学活性な安息香酸誘導体も新
規な化合物である。
こで、一般式（ＩＩ）の光学活性な安息香酸誘導体も新
規な化合物である。
一般式（ＩＩ）の光学活性な安息香酸誘導体は、次のよ
うにして製造される。
うにして製造される。
次の一般式（ＩＩ［）で表わされるラセミ体の安息香酸
エステル誘導体（この化合物は４−ホル旦ル安息香酸エ
ステルとＲ”ＭｇＢｒのグリニャール化合物とから容易
に合戒できる。）。
エステル誘導体（この化合物は４−ホル旦ル安息香酸エ
ステルとＲ”ＭｇＢｒのグリニャール化合物とから容易
に合戒できる。）。
０Ｈ
（式中、Ｒ３は低級アルキル基を、Ｒ２は一般式（１）
と同しものを表わす。） と一般式（ＩＶ）で表わされる光学活性なナフタレン講
導体の酸塩化物 （式中、Ｒ４は低級アルキル基を、Ｃ０は（Ｒ）、また
は（Ｓ）配置の不斉炭素を表わす。）と反応させること
により一般式（■）゜で表わされるジアステレオマー混
合物とし、 ＣＨ， （式中、Ｒ ：Ｉ 、Ｒ２ 、Ｒａ 、Ｃｅｌｌは上記
一般式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）と同じものを表わす。）こ
の各ジアステレオマーを分離することにより、一般式（
Ｖ）で表わされる光学活性化合物ＣＨ３ （式中、Ｒ２、Ｒ’ 、Ｒ’ 、Ｃ” 、Ｃ一は上記一
般式（１）、（Ｖ）゜と同じものを表わす。）を得て、
これを加水分解することにより、一ｉ式（ＶＩ）で表わ
される光学活性な安息香酸誘導体を得る。
と同しものを表わす。） と一般式（ＩＶ）で表わされる光学活性なナフタレン講
導体の酸塩化物 （式中、Ｒ４は低級アルキル基を、Ｃ０は（Ｒ）、また
は（Ｓ）配置の不斉炭素を表わす。）と反応させること
により一般式（■）゜で表わされるジアステレオマー混
合物とし、 ＣＨ， （式中、Ｒ ：Ｉ 、Ｒ２ 、Ｒａ 、Ｃｅｌｌは上記
一般式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）と同じものを表わす。）こ
の各ジアステレオマーを分離することにより、一般式（
Ｖ）で表わされる光学活性化合物ＣＨ３ （式中、Ｒ２、Ｒ’ 、Ｒ’ 、Ｃ” 、Ｃ一は上記一
般式（１）、（Ｖ）゜と同じものを表わす。）を得て、
これを加水分解することにより、一ｉ式（ＶＩ）で表わ
される光学活性な安息香酸誘導体を得る。
０Ｈ
（式中、Ｒ” 、Ｃ”は一般式（１）と同じものを表わ
す。） この安息香酸誘導体を塩基存在下、メチル化剤と反応さ
せることにより、一般式（ＶＩＩ）で表わされる光学活
性な安息香酸メチルエステル誘導体とし、 （式中、Ｒ” 、Ｃ”は前述の意味を有する）さらにこ
れを加水分解することにより、一般式（Ｉｆ）の光学活
性な安息香酸誘導体が製造される。
す。） この安息香酸誘導体を塩基存在下、メチル化剤と反応さ
せることにより、一般式（ＶＩＩ）で表わされる光学活
性な安息香酸メチルエステル誘導体とし、 （式中、Ｒ” 、Ｃ”は前述の意味を有する）さらにこ
れを加水分解することにより、一般式（Ｉｆ）の光学活
性な安息香酸誘導体が製造される。
上記のようにして本発明の一般式（１）の光学活性化合
物が得られるが、これらに属する個々の具体的な化合物
及び上記一般式（ＩＩ） （ＶＴ）等に属する個々の
具体的中間物は、融点、相転移温度、赤外線吸収スペク
トル、核磁気共鳴スペクトル、質量分析等の手段により
確認することができる。
物が得られるが、これらに属する個々の具体的な化合物
及び上記一般式（ＩＩ） （ＶＴ）等に属する個々の
具体的中間物は、融点、相転移温度、赤外線吸収スペク
トル、核磁気共鳴スペクトル、質量分析等の手段により
確認することができる。
これらの化合物の代表的なものとして一般式（１）の化
合物を後述の実施例４，５．６に一般式（ＩＩ）の化合
物を実施例３に示す。
合物を後述の実施例４，５．６に一般式（ＩＩ）の化合
物を実施例３に示す。
本発明の一般式（１）の化合物の優れた特徴の１つとし
ては、自発分極が充分に大きいことを挙げることができ
る。例えば後述の実施例４に示された光学活性の４−（
１−メトキシヘキシル）安息香酸４ − （４ ′一ペ
ンチルオキシ）ビフエニルを２環ピリミジンーフェニル
ベンゾエート系のＳｃ相を示す母体液晶に約３０％添加
して得られるＳｃ”組或物の室温付近における自発分極
は約３．３ｎＣ／一である。これは、初期の強誘電性液
晶である（Ｓ） − ２−メチルプチル（ｐ−デシルオ
キシベンジリデン）アミノベンゾエート （ＤＯＢＡＭ
ＢＣ）が、単独でも同程度の値しか示さないことと比較
すると、かなり大きな値であることがわかる。これは前
述のように、不斉中心がコア及び酸素原子に直結してい
ることによると考えられる。
ては、自発分極が充分に大きいことを挙げることができ
る。例えば後述の実施例４に示された光学活性の４−（
１−メトキシヘキシル）安息香酸４ − （４ ′一ペ
ンチルオキシ）ビフエニルを２環ピリミジンーフェニル
ベンゾエート系のＳｃ相を示す母体液晶に約３０％添加
して得られるＳｃ”組或物の室温付近における自発分極
は約３．３ｎＣ／一である。これは、初期の強誘電性液
晶である（Ｓ） − ２−メチルプチル（ｐ−デシルオ
キシベンジリデン）アミノベンゾエート （ＤＯＢＡＭ
ＢＣ）が、単独でも同程度の値しか示さないことと比較
すると、かなり大きな値であることがわかる。これは前
述のように、不斉中心がコア及び酸素原子に直結してい
ることによると考えられる。
本発明の一般式（Ｉ）の光学活性化合物の優れた特徴の
１つとしては、その誘起する螺旋のピッチが充分長いこ
とも挙げることができる。
１つとしては、その誘起する螺旋のピッチが充分長いこ
とも挙げることができる。
Ｓｃ”液晶は、通常のネマチソク液晶のように配向が容
易ではないが、ＳＣ２相の高温部にＮ”相を示し、かつ
そのＮ９相における螺旋のピッチを充分長くすることに
より、良好な配向性を示しうろことは良く知られている
。
易ではないが、ＳＣ２相の高温部にＮ”相を示し、かつ
そのＮ９相における螺旋のピッチを充分長くすることに
より、良好な配向性を示しうろことは良く知られている
。
ところが、一般に大きな自発分極を誘起しうる化合物で
は、キラルドーバントとして少量用いる場合でも、その
Ｎ０相に誘起する螺旋のピッチが短かくなり、配向性が
悪くなるので、そのピッチを調整する必要があった。螺
旋ピッチを長く調整するためには、螺旋の巻方向が右の
光学活性化合物と左の光学活性化合物とを適量混合すれ
ばよいわけであるが、この際自発分極が打ち消されるこ
とかないように注意しなければならず、また、Ｎ１相全
温度域で長く調整するとなると、非常に面倒な問題であ
った。
は、キラルドーバントとして少量用いる場合でも、その
Ｎ０相に誘起する螺旋のピッチが短かくなり、配向性が
悪くなるので、そのピッチを調整する必要があった。螺
旋ピッチを長く調整するためには、螺旋の巻方向が右の
光学活性化合物と左の光学活性化合物とを適量混合すれ
ばよいわけであるが、この際自発分極が打ち消されるこ
とかないように注意しなければならず、また、Ｎ１相全
温度域で長く調整するとなると、非常に面倒な問題であ
った。
しかるに一般式（Ｉ）の化合物をＳｃ相を示す母体液晶
に加えることにより誘起する螺旋ピッチは非常に長く（
３０％の添加で３０μｍ以上）、またその温度変化も小
さいので、ピッチ調整の必要は全くない。これは組戒物
調整上、極めて有利なことである。
に加えることにより誘起する螺旋ピッチは非常に長く（
３０％の添加で３０μｍ以上）、またその温度変化も小
さいので、ピッチ調整の必要は全くない。これは組戒物
調整上、極めて有利なことである。
前述のように、一般式（１）の化合物は、Ｓｃ相を示す
母体液晶にキラルドーパントとして加えることにより用
いられるが、母体液晶に用いるべきＳｃ化合物としては
、例えば、下記一般式（Ａ）で表わされるようなフェニ
ルベンゾエート系化合物や一般式（Ｂ）で表わされるピ
リミジン系化合物をあげることができる。
母体液晶にキラルドーパントとして加えることにより用
いられるが、母体液晶に用いるべきＳｃ化合物としては
、例えば、下記一般式（Ａ）で表わされるようなフェニ
ルベンゾエート系化合物や一般式（Ｂ）で表わされるピ
リミジン系化合物をあげることができる。
（式中、Ｒ”及びＲｂは直鎖または分技のアルキル基、
アルコキシル基、アルコキシ力ルボニル基、アルカノイ
ルオキシ基、またはアルコキシ力ルポニルオキシ基を表
わし、同一であっても異なっていても良い。） （式中、Ｒ” ，Ｒｂは前記一般式Ａと同じ）また、一
般式（Ａ）、（Ｂ）を含め、一般式（Ｃ）で表わされる
化合物も同様の目的に使用することができる。
アルコキシル基、アルコキシ力ルボニル基、アルカノイ
ルオキシ基、またはアルコキシ力ルポニルオキシ基を表
わし、同一であっても異なっていても良い。） （式中、Ｒ” ，Ｒｂは前記一般式Ａと同じ）また、一
般式（Ａ）、（Ｂ）を含め、一般式（Ｃ）で表わされる
化合物も同様の目的に使用することができる。
（式中、
Ｒ”
Ｒｂ
は一般式Ａと同じであり、
らのハロゲン置換体を表わし、同一であっても異なッテ
イテもよい。ｚ”は−ｃｏｏ− ，−ｏｃｏ−−ＣＬＯ
− ， −ＯＣｌｈ ． −ＣＨｚＣＨｚ− Ｉ−Ｃ＝
Ｃ−、または単結合を表す．） また、Ｓｃ相の温度範囲を高温域に拡大する目的には、
一般式（Ｄ）で表わされる３環型化合物を用いることが
できる。
イテもよい。ｚ”は−ｃｏｏ− ，−ｏｃｏ−−ＣＬＯ
− ， −ＯＣｌｈ ． −ＣＨｚＣＨｚ− Ｉ−Ｃ＝
Ｃ−、または単結合を表す．） また、Ｓｃ相の温度範囲を高温域に拡大する目的には、
一般式（Ｄ）で表わされる３環型化合物を用いることが
できる。
（式中、
Ｒ＠
Ｒｂ
は一般式Ａと同様であり、
ーであっても異なっていてもよく、Ｚ″、ｚｂは前記一
般式（Ｃ）の２１と同様であって、同一であっても異な
っていてもよい。） これらの化合物は混合してＳｃ液晶組底物として用いる
のが効果的であるが組成物としてＳｃ相を示せばよいの
であって、個々の化合物については、必ずしもＳｃ相を
示す必要はない。
般式（Ｃ）の２１と同様であって、同一であっても異な
っていてもよい。） これらの化合物は混合してＳｃ液晶組底物として用いる
のが効果的であるが組成物としてＳｃ相を示せばよいの
であって、個々の化合物については、必ずしもＳｃ相を
示す必要はない。
こうして得られたＳｃ液晶組或物に本発明の一般式（１
）で示される化合物、及び必要とあれば、他の光学活性
化合物をキラルドーパントとして加えることにより、容
易に室温を含む広い温度範囲でＳｃ”相を示すような液
晶組或物を得ることができる。
）で示される化合物、及び必要とあれば、他の光学活性
化合物をキラルドーパントとして加えることにより、容
易に室温を含む広い温度範囲でＳｃ”相を示すような液
晶組或物を得ることができる。
こうして得られた液晶組或物は２枚の透明ガラス電極間
に、厚さ１〜２０μｍ程度の薄膜として封入し、ＳＣ′
″相の均一なモノドメインとすることにより、表示用セ
ルとして使用できる。前述のように本化合物（’ Ｉ
）を用いたＳｃ”ｍ或物ではＮ“相における螺旋ピンチ
が長く、配同性が良好であるので、良好なコントラスト
を得ることができる。
に、厚さ１〜２０μｍ程度の薄膜として封入し、ＳＣ′
″相の均一なモノドメインとすることにより、表示用セ
ルとして使用できる。前述のように本化合物（’ Ｉ
）を用いたＳｃ”ｍ或物ではＮ“相における螺旋ピンチ
が長く、配同性が良好であるので、良好なコントラスト
を得ることができる。
以下に実施例をあげて、本発明を具体的に説明する力５
、勿論、本発明の主旨、及び適用範囲はこれらの実施例
により制限されるものではない。
、勿論、本発明の主旨、及び適用範囲はこれらの実施例
により制限されるものではない。
なお、化合物の構造は核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）
、及び赤外吸収スペクトル（ＩＲ）、マススペクトル
（ＭＳ）により確認した。相転移温度の測定は温度調節
ステージを備えた偏光顕微鏡、及び示差走査熱量計（Ｄ
ＳＣ）を併用して行なった。ＩＲにおける（ＫＢｒ）は
錠剤或形により（ＩＩｅａｔ）は液膜による測定を表わ
す。ＮＭＲにおける（ＣＤＣＪｚ）や（ＣＣｌ４）は溶
媒を、Ｓは１重線、ｄは２重線、ｔは３重線、ｑは４重
線をｍは多重線を、ｂｒｏａｄは幅広い吸収を表し、Ｊ
はカソプリング定数を表わす。また、温度は℃を表わす
。組或物中における％はすべて重量％を表わす。
、及び赤外吸収スペクトル（ＩＲ）、マススペクトル
（ＭＳ）により確認した。相転移温度の測定は温度調節
ステージを備えた偏光顕微鏡、及び示差走査熱量計（Ｄ
ＳＣ）を併用して行なった。ＩＲにおける（ＫＢｒ）は
錠剤或形により（ＩＩｅａｔ）は液膜による測定を表わ
す。ＮＭＲにおける（ＣＤＣＪｚ）や（ＣＣｌ４）は溶
媒を、Ｓは１重線、ｄは２重線、ｔは３重線、ｑは４重
線をｍは多重線を、ｂｒｏａｄは幅広い吸収を表し、Ｊ
はカソプリング定数を表わす。また、温度は℃を表わす
。組或物中における％はすべて重量％を表わす。
実施例１（一般式（Ｖ）の化合物の合成）（２Ｓ） −
（２− （６−メトキシナフチル）〕プロパン１１−
（４−メトキシ力ルポニルフエニル）へキシルの合或 ０Ｈ ０ Ａｉｄｒｉｃｈ社より市販の（Ｓ）−（２−（６−メト
キシナフチル）〕プロパン酸４ｇに塩化チオニル２５ｍ
／２を加え１時間加熱還流した後、過剰の塩化チオニル
を減圧除去した。残渣に４−（１−ヒドロキシヘキシル
）安息香酸３．１ｇのジクロロメタン１５ｎ／！溶液を
加え、０゜Ｃでピリジン２ ｍｌを加え、１時間攪拌し
た。水処理、エール抽出後、カラムクロマトグラフィー
（ワコーゲルＣ−２００、へキサン／酢酸エチル−５／
１）で精製して、（２ｓ）（２−（６−メトキシナフチ
ル）〕プロパン酸１−（４−メトキシ力ルポニルフェニ
ル）へキシル（１：１ジアステレオマー混合物）１．８
ｇ（収率３０％）を得た。それぞれのジアステレオマー
をさらに分取用中圧液体クロマトグラフィー（草野Ｃ．
Ｉ．Ｇ．カラム、２２φＸ３００Ｍ，ヘキサン／酢酸エ
チル＝２０／１）で分離し、極性のもの６３０＋ｎｇ（
９８％ｄｅ ）を単離した。
（２− （６−メトキシナフチル）〕プロパン１１−
（４−メトキシ力ルポニルフエニル）へキシルの合或 ０Ｈ ０ Ａｉｄｒｉｃｈ社より市販の（Ｓ）−（２−（６−メト
キシナフチル）〕プロパン酸４ｇに塩化チオニル２５ｍ
／２を加え１時間加熱還流した後、過剰の塩化チオニル
を減圧除去した。残渣に４−（１−ヒドロキシヘキシル
）安息香酸３．１ｇのジクロロメタン１５ｎ／！溶液を
加え、０゜Ｃでピリジン２ ｍｌを加え、１時間攪拌し
た。水処理、エール抽出後、カラムクロマトグラフィー
（ワコーゲルＣ−２００、へキサン／酢酸エチル−５／
１）で精製して、（２ｓ）（２−（６−メトキシナフチ
ル）〕プロパン酸１−（４−メトキシ力ルポニルフェニ
ル）へキシル（１：１ジアステレオマー混合物）１．８
ｇ（収率３０％）を得た。それぞれのジアステレオマー
をさらに分取用中圧液体クロマトグラフィー（草野Ｃ．
Ｉ．Ｇ．カラム、２２φＸ３００Ｍ，ヘキサン／酢酸エ
チル＝２０／１）で分離し、極性のもの６３０＋ｎｇ（
９８％ｄｅ ）を単離した。
以下に同定データを示す。
白色結晶 融点 ８１゜Ｃ
（α） ＋５４’（ｃ＝１．２５，ＣＨＣＬ）ＩＲ
（ＫＢｒ） ２９５０， １７２５ （Ｃ＝Ｏ）， １
６００， １４３０， １２８０，’Ｉ＋ １２１０， １１８０， １１１０， １０３０
， ８９５， ８５５， ７７０，７００ ｃ
ｍ−’ ＮＭＲ （ＣＤＣ ｆｆｉ ３） δ ０．８３
（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｂ）１．１２〜１．３５
（ｍ，６１１）， １．５６（ｄ，Ｊ＝７．２１１ｚ
，３Ｈ），１．６２〜１．７３（ｍ，１８）， １．
７３〜１．８５（ｍ，ＩＩＩ）， ３．８８（ｓ，３
ｔｌＬ ３．９１（ｑ，Ｊ＝７．２１１ｚ，ＩＨ），
３．９３（ｓ，３Ｈ）５．７１（ｄｄ Ｊ・５．８
，７．９Ｈｚ，ＬＨ）， ７．０７（ｄ，Ｊ・８．２
１１ｚ，２Ｉ１） 実施例２ （＝） 酸メ ７．１〜７．７（ｍ，６１０， ７．７８（ｄ，Ｊ＝
８．２Ｈｚ，２１１）（一般式（ＶＩＩ）の化合物の合
戒） −１−（１−メトキシヘキシル）安息香チルの合或 ０ 先の方法で合威した（２Ｓ）− （２− （６−メトキ
シナフチル）〕プロパン酸１−（４−メトキシ力ルポニ
ルフェニル）ヘキシルの極性ジアステレオマ−９３０ｍ
ｇにアセトン２０ｍｆ、水１０ｌＴｌｌ、水酸化カリウ
ム２．５ｇを加え、室温で５時間攪拌した。ヘキサン２
０ｍｊ２を加えた後、有機層を除き、水層を塩酸でｐＨ
１にしてエーテル抽出・濃縮した。残渣に、ジメチルホ
ルムアミド５ｌＴｌｌ、ヨウ化メチル２ ｍｌ、さらに
Ｏ″Ｃで水素化ナトリウム（６０％、油性）３５０ｍｇ
を加え、室温で２時間攪拌した。水処理、エーテル抽出
後、薄層クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／
酢酸エチル＝４／１ ）で精製して、（−） −４−
（１メトキシヘキシル）安息香酸メチル３１６ｍｇ（収
率６ｌ％、６７％ｅｅ ）を得た。
（ＫＢｒ） ２９５０， １７２５ （Ｃ＝Ｏ）， １
６００， １４３０， １２８０，’Ｉ＋ １２１０， １１８０， １１１０， １０３０
， ８９５， ８５５， ７７０，７００ ｃ
ｍ−’ ＮＭＲ （ＣＤＣ ｆｆｉ ３） δ ０．８３
（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｂ）１．１２〜１．３５
（ｍ，６１１）， １．５６（ｄ，Ｊ＝７．２１１ｚ
，３Ｈ），１．６２〜１．７３（ｍ，１８）， １．
７３〜１．８５（ｍ，ＩＩＩ）， ３．８８（ｓ，３
ｔｌＬ ３．９１（ｑ，Ｊ＝７．２１１ｚ，ＩＨ），
３．９３（ｓ，３Ｈ）５．７１（ｄｄ Ｊ・５．８
，７．９Ｈｚ，ＬＨ）， ７．０７（ｄ，Ｊ・８．２
１１ｚ，２Ｉ１） 実施例２ （＝） 酸メ ７．１〜７．７（ｍ，６１０， ７．７８（ｄ，Ｊ＝
８．２Ｈｚ，２１１）（一般式（ＶＩＩ）の化合物の合
戒） −１−（１−メトキシヘキシル）安息香チルの合或 ０ 先の方法で合威した（２Ｓ）− （２− （６−メトキ
シナフチル）〕プロパン酸１−（４−メトキシ力ルポニ
ルフェニル）ヘキシルの極性ジアステレオマ−９３０ｍ
ｇにアセトン２０ｍｆ、水１０ｌＴｌｌ、水酸化カリウ
ム２．５ｇを加え、室温で５時間攪拌した。ヘキサン２
０ｍｊ２を加えた後、有機層を除き、水層を塩酸でｐＨ
１にしてエーテル抽出・濃縮した。残渣に、ジメチルホ
ルムアミド５ｌＴｌｌ、ヨウ化メチル２ ｍｌ、さらに
Ｏ″Ｃで水素化ナトリウム（６０％、油性）３５０ｍｇ
を加え、室温で２時間攪拌した。水処理、エーテル抽出
後、薄層クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／
酢酸エチル＝４／１ ）で精製して、（−） −４−
（１メトキシヘキシル）安息香酸メチル３１６ｍｇ（収
率６ｌ％、６７％ｅｅ ）を得た。
以下に同定データを示す。
油状物質
〔α〕 −４３°（ｃ＝１．０２ＩＣＨＣｊ２ ：ｌ）
ＩＲ （ＫＢｒ） ２９５０． １７３０ （Ｃ＝０）
， １６１０， １４３０， １２８０，１１００．
７７０， ７１０ｃｍ−１’Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｆ
＊） δ０．８５、（ｂｒｏａｄ ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，
３１１），１．２ 〜１．６（ｍ，６Ｈ）＋ １．６〜
２−０（ｍ，２Ｈ）＋ ３．１８（ｓ，３１１）， ３
．８７（ｓ，３Ｈ）， ４．１（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ， Ｈ
ｚ， ＩＨ）．７．３５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），
８．３５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）実施例３（一般式（
ＩＩ）の化合物の合戒）（−）−４− （１−メトキシ
ヘキシル）安息香酸の合或 ０ （−） −４− （１−メトキシヘキシル）安息香酸メ
チル３１０ｍｇにアセトンｌＯＩＩｌｌ、水５ ｍｌ，
水酸化カリウム２ｇを加え、室温で３時間攪拌した。ヘ
キサン１０ｍｆｆｉで稀釈し、有機層を除いた。
ＩＲ （ＫＢｒ） ２９５０． １７３０ （Ｃ＝０）
， １６１０， １４３０， １２８０，１１００．
７７０， ７１０ｃｍ−１’Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｆ
＊） δ０．８５、（ｂｒｏａｄ ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，
３１１），１．２ 〜１．６（ｍ，６Ｈ）＋ １．６〜
２−０（ｍ，２Ｈ）＋ ３．１８（ｓ，３１１）， ３
．８７（ｓ，３Ｈ）， ４．１（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ， Ｈ
ｚ， ＩＨ）．７．３５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），
８．３５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）実施例３（一般式（
ＩＩ）の化合物の合戒）（−）−４− （１−メトキシ
ヘキシル）安息香酸の合或 ０ （−） −４− （１−メトキシヘキシル）安息香酸メ
チル３１０ｍｇにアセトンｌＯＩＩｌｌ、水５ ｍｌ，
水酸化カリウム２ｇを加え、室温で３時間攪拌した。ヘ
キサン１０ｍｆｆｉで稀釈し、有機層を除いた。
Ｓ
水層は塩酸でｐＨ１にし、エーテル抽出した。工一テル
層を乾燥・濃縮して（−）−４− （１−メトキシヘキ
シル）安息香酸２ １’Ｏｍｇ （収率７２％）を得た
。
層を乾燥・濃縮して（−）−４− （１−メトキシヘキ
シル）安息香酸２ １’Ｏｍｇ （収率７２％）を得た
。
以下に同定データを示す。
油状物質
（ｃｒ） −４２．５°（ｃ＝１．０２， ＣｔｌＣ
ｌ ３）ＩＲ （ＫＢｒ） ３６００−２５００ （
ＣＯＯＨ）， ２９５０． １６９５ （Ｃ＝Ｏ），１
６１５， １４２０， １２９０， １１８０，
１１００， ８６０， ７８０，７１０ｃｌ’ ’Ｈ ＮＭＲ （ＣＤ（／！３） δ ０．８７
（ｂｒｏａｄ ｔ， Ｊ＝７Ｈｚ， ３Ｈ）１．
２ 〜１．６（ｍ，６Ｈ）， １．６〜２．０（ｍ，
２８）， ３．２（ｓ，３１１Ｌ ４．１５（ｔ，
Ｊ＝６Ｈｚ， Ｈｚ， ＬＨ）， ７．４（ｄ，
Ｊ＝８１１ｚ，２１１）， ８．１５（ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，２１！）， ９．４〜９．７（ｂｒｏａｄＩＩ｛
） 実施例４ （−）−４− （１−メトキシヘキシル）安息香酸４−
（４’−ペンチルオキシ）ビフエニルの合戒 実施例３で得られた光学活性の４−（１−メトキシヘキ
シル）安息香酸２００ｍｇをジクロロメタン５ ｍｌに
溶解しこれに塩化チオニル１ ｍｌ、ピリジン０．２ｍ
ｆを加えて４時間還流下、加熱撹拌した。溶媒及び過剰
の塩化チオニルを減圧下留去し、トルエン１０＋ｎｊ！
を加えた。攪拌後不溶物を濾別し、濃縮して４−（１−
メトキシヘキシル）安息香酸クロリドの淡黄色油状物１
９０ｍｇを得た。
ｌ ３）ＩＲ （ＫＢｒ） ３６００−２５００ （
ＣＯＯＨ）， ２９５０． １６９５ （Ｃ＝Ｏ），１
６１５， １４２０， １２９０， １１８０，
１１００， ８６０， ７８０，７１０ｃｌ’ ’Ｈ ＮＭＲ （ＣＤ（／！３） δ ０．８７
（ｂｒｏａｄ ｔ， Ｊ＝７Ｈｚ， ３Ｈ）１．
２ 〜１．６（ｍ，６Ｈ）， １．６〜２．０（ｍ，
２８）， ３．２（ｓ，３１１Ｌ ４．１５（ｔ，
Ｊ＝６Ｈｚ， Ｈｚ， ＬＨ）， ７．４（ｄ，
Ｊ＝８１１ｚ，２１１）， ８．１５（ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，２１！）， ９．４〜９．７（ｂｒｏａｄＩＩ｛
） 実施例４ （−）−４− （１−メトキシヘキシル）安息香酸４−
（４’−ペンチルオキシ）ビフエニルの合戒 実施例３で得られた光学活性の４−（１−メトキシヘキ
シル）安息香酸２００ｍｇをジクロロメタン５ ｍｌに
溶解しこれに塩化チオニル１ ｍｌ、ピリジン０．２ｍ
ｆを加えて４時間還流下、加熱撹拌した。溶媒及び過剰
の塩化チオニルを減圧下留去し、トルエン１０＋ｎｊ！
を加えた。攪拌後不溶物を濾別し、濃縮して４−（１−
メトキシヘキシル）安息香酸クロリドの淡黄色油状物１
９０ｍｇを得た。
この酸クロリド８３ｍｇ、及び４′−ペンチルオキシビ
フェノール８８ｍｇにジクロロメタン５ ｍｌを加え、
さらにピリジン１ ｍｌを加えて溶解し、さらに４時間
還流下、加熱攪拌した。放冷後、エーテル及び稀塩酸を
加え、有機層は炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食
塩水で順次洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶
媒を留去して得られた粗生或物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（留出溶媒、ヘキサンー酢酸エチル混合
系）で精製して、表記化合物の白色結晶１０９ｍｇを得
た。 （収率、酸クロリドより７０．５％）以下に同定
データを示す。
フェノール８８ｍｇにジクロロメタン５ ｍｌを加え、
さらにピリジン１ ｍｌを加えて溶解し、さらに４時間
還流下、加熱攪拌した。放冷後、エーテル及び稀塩酸を
加え、有機層は炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食
塩水で順次洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶
媒を留去して得られた粗生或物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（留出溶媒、ヘキサンー酢酸エチル混合
系）で精製して、表記化合物の白色結晶１０９ｍｇを得
た。 （収率、酸クロリドより７０．５％）以下に同定
データを示す。
ＮＭＲ ：δ８．１７ （ｄ，２８，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．２〜７．７（ｍ，８Ｈ）６．９５（ｄ，２１１，Ｊ
＝９Ｈｚ） 以上芳香族水素４．１６（ｔｔ，Ｊ＝６
Ｈｚ，１１１ｚ．ＩＨｚ，ＩＨ）， ３．９７（ｔ，Ｊ
＝６｝１ｚ，３１１）， ３．２３（ｓ，３Ｈ）， １
．１〜２．０（ｍ，１４１１）， ０．８〜１．０（ｍ
，６Ｈ） ＩＲ ： １７３０， １６０５， １５００
， １２７０， １２１５， １１７０，１１０
０，１０８０，１０２０，９９０，８８５，８１０，７
７０７１０ａｎ さらにエタノールから再結晶してその相転移温度を測定
した。
７．２〜７．７（ｍ，８Ｈ）６．９５（ｄ，２１１，Ｊ
＝９Ｈｚ） 以上芳香族水素４．１６（ｔｔ，Ｊ＝６
Ｈｚ，１１１ｚ．ＩＨｚ，ＩＨ）， ３．９７（ｔ，Ｊ
＝６｝１ｚ，３１１）， ３．２３（ｓ，３Ｈ）， １
．１〜２．０（ｍ，１４１１）， ０．８〜１．０（ｍ
，６Ｈ） ＩＲ ： １７３０， １６０５， １５００
， １２７０， １２１５， １１７０，１１０
０，１０８０，１０２０，９９０，８８５，８１０，７
７０７１０ａｎ さらにエタノールから再結晶してその相転移温度を測定
した。
実施例５
（−）−４− （１−メトキシヘキシル）安息香酸４−
（３−フルオロー４′−オクチル）ビフェニルの合成 実施例４において４′一ペンチルオキシビフェノールに
換えて、３−フルオロー４′−オクチル４−ビフェノー
ルを用いて同様に行い、表記化合物を得た。
（３−フルオロー４′−オクチル）ビフェニルの合成 実施例４において４′一ペンチルオキシビフェノールに
換えて、３−フルオロー４′−オクチル４−ビフェノー
ルを用いて同様に行い、表記化合物を得た。
ＮＭＲ ：δ８．１８ （ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２ｔ
ｌ）， ７．２ 〜７．６（ｍ，９１１）， ４．１
６（ｔｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，Ｉｌｌｚ，ＩＨｚ，ＬＨ）
３．２３（ｓ．３Ｈ）， ２．６４（ｔｔ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ，ＩＨｚ，２１１）， １．１〜１．９（ｍ，
２０１１）， ０．８ 〜１．０（ｍ，６１１），以
下に同定データを示す。
ｌ）， ７．２ 〜７．６（ｍ，９１１）， ４．１
６（ｔｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，Ｉｌｌｚ，ＩＨｚ，ＬＨ）
３．２３（ｓ．３Ｈ）， ２．６４（ｔｔ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ，ＩＨｚ，２１１）， １．１〜１．９（ｍ，
２０１１）， ０．８ 〜１．０（ｍ，６１１），以
下に同定データを示す。
ＩＲ ： １７４５， １６０５， １５９０， １５
００， １２６０， １１８０，１１２０， １１００
， １０７０， １０１５， ９００， ８７０， ８
０５，７６０， ７００ ｃｍ引 エタノールから再結晶し、その相転移温度を測定した。
００， １２６０， １１８０，１１２０， １１００
， １０７０， １０１５， ９００， ８７０， ８
０５，７６０， ７００ ｃｍ引 エタノールから再結晶し、その相転移温度を測定した。
実施例６
（−）−４− （１−メトキシヘキシル）安息香酸４−
（５−オクチルピリ旦ジン−２−イル）フェニルの合或 実施例４において、４′一ペンチルオキシ−４ビフェノ
ールに換えて、ｌ−（４−ヒドロキシフェニル）−５−
オクチルピリミジンを用いて、同様に行い、表記化合物
を得た。
（５−オクチルピリ旦ジン−２−イル）フェニルの合或 実施例４において、４′一ペンチルオキシ−４ビフェノ
ールに換えて、ｌ−（４−ヒドロキシフェニル）−５−
オクチルピリミジンを用いて、同様に行い、表記化合物
を得た。
以下に同定データを示す。
ＮＭＲ ：６８．５９ （ｄ，Ｊ＝１１１ｚ ２１１
）， ８．４７（ｄ，Ｊ＝８１１ｚ２１１）， ８．２
２（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２１１）， ７．４４（ｄ，Ｊ＝
７１１ｚ，２１１），７．３４（ｄ Ｊ＝８１１ｚ，２
Ｈ） ４．１６（ｔｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，ｌｌｌｚ，ＩＨ
ｚ），３．２３（ｓ ３１１） ２．６２（ｔｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ，ＩＨｚ，ｌｌｌｚ，２Ｈ）１．０ 〜２．０
（ｍ ２０ｔｌ）， ０．８ 〜１．０（ｍ．６１ＤＩ
Ｒ ： １７３５， １５８０， １５０５， １２６
０， １２００， １１６０，１０９５， １０７０，
１０５５， １０１０， ８８０， ７８０ｃｍ実施
例７ （Ｓ ｃ”組戒物の調製と表示素子の作成）次の組或か
らなるＳｃ母体液晶を調製した。
）， ８．４７（ｄ，Ｊ＝８１１ｚ２１１）， ８．２
２（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２１１）， ７．４４（ｄ，Ｊ＝
７１１ｚ，２１１），７．３４（ｄ Ｊ＝８１１ｚ，２
Ｈ） ４．１６（ｔｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，ｌｌｌｚ，ＩＨ
ｚ），３．２３（ｓ ３１１） ２．６２（ｔｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ，ＩＨｚ，ｌｌｌｚ，２Ｈ）１．０ 〜２．０
（ｍ ２０ｔｌ）， ０．８ 〜１．０（ｍ．６１ＤＩ
Ｒ ： １７３５， １５８０， １５０５， １２６
０， １２００， １１６０，１０９５， １０７０，
１０５５， １０１０， ８８０， ７８０ｃｍ実施
例７ （Ｓ ｃ”組戒物の調製と表示素子の作成）次の組或か
らなるＳｃ母体液晶を調製した。
この母体液晶７０．１％と実施例４で得られた光学活性
化合物２９．９％からなるＳｃ”ｌ成物を調製した。こ
の組或物は５４゜Ｃ以下でＳｃ”相、７２゜Ｃ以下でＮ
”相を示し、それ以上の温度で等方性液体（１）相とな
った。
化合物２９．９％からなるＳｃ”ｌ成物を調製した。こ
の組或物は５４゜Ｃ以下でＳｃ”相、７２゜Ｃ以下でＮ
”相を示し、それ以上の温度で等方性液体（１）相とな
った。
次に、この組成物を■相まで加温し、これを配向処理（
ポリイミドコーティングーラビング）を施した間隔約２
μｍの２枚のガラス透明電極間に封入してセルを作威し
た。室温まで徐冷を行いＳｃ”相を配向させた。
ポリイミドコーティングーラビング）を施した間隔約２
μｍの２枚のガラス透明電極間に封入してセルを作威し
た。室温まで徐冷を行いＳｃ”相を配向させた。
このセルに、電界強度１ ０ ＶＰ−Ｐ／ ｕ ｍ，
５ ０ Ｉ１ｚの矩形波を印加して、その電気光学応答
速度を測定したところ、２５゜Ｃにおいて２４５μ秒で
あった。
５ ０ Ｉ１ｚの矩形波を印加して、その電気光学応答
速度を測定したところ、２５゜Ｃにおいて２４５μ秒で
あった。
この時の，自発分極は３．３ｎＣ／ｃｕｆｆ，チルト角
は２４．１°であった。
は２４．１°であった。
実施例８
（Ｓｃ”組成物の調製と表示素子の作戒）次の組戒から
なるＳｃ母体液晶を調製した。
なるＳｃ母体液晶を調製した。
？ ．ｕ ， ７〈ク！シＯＣ．ｌ＋．３Ｃ７１１１Ｓ
瑣べ■ＯＣｑＨ＋ｑ ９．３％ １２．４％ ？６１１．３イΣンｃｏｏバＳ／Ｃ６Ｈ１■Ｃ７１｛ｌ
ｓ ０ ＣＯＯ ｛（かＣ７＋１，ＳＣ７ＨＩｓ ０
Ｃ００ Ｊひ←Ｃ．Ｈ，．Ｖ一／ ８．１％ ８．１％ この母体液晶６８．７％と、実施例４で得られた光学活
性化合物３１，３％からなるＳｃ”組或物を調製した。
瑣べ■ＯＣｑＨ＋ｑ ９．３％ １２．４％ ？６１１．３イΣンｃｏｏバＳ／Ｃ６Ｈ１■Ｃ７１｛ｌ
ｓ ０ ＣＯＯ ｛（かＣ７＋１，ＳＣ７ＨＩｓ ０
Ｃ００ Ｊひ←Ｃ．Ｈ，．Ｖ一／ ８．１％ ８．１％ この母体液晶６８．７％と、実施例４で得られた光学活
性化合物３１，３％からなるＳｃ”組或物を調製した。
この組戒物は５４゜Ｃ以下でＳｃ”相、６１゜Ｃ以下で
Ｓ，相、７４゜Ｃ以下でＮ′″相を示した。
Ｓ，相、７４゜Ｃ以下でＮ′″相を示した。
実施例７と同様にして、その電気光学応答速度を測定し
たところ、３０″Ｃにおいて２１５μ秒であり、コント
ラストも非常に良好であった。
たところ、３０″Ｃにおいて２１５μ秒であり、コント
ラストも非常に良好であった。
本発明の一般式（１）で示される化合物は液晶性を示し
、Ｓｃ相を示す母体液晶にキラルドーパントとして加え
ることにより、大きな自発分極を誘起することが可能で
あり、得られた組成物は、高速応答が可能である。
、Ｓｃ相を示す母体液晶にキラルドーパントとして加え
ることにより、大きな自発分極を誘起することが可能で
あり、得られた組成物は、高速応答が可能である。
また、一般式（１）で示される化合物がＮ４相に誘起す
る螺旋のピッチは長く、また、その温度変化も小さいの
で、ピッチ調整することなく、配向性のよいＳｃ”組或
物を得ることができる。
る螺旋のピッチは長く、また、その温度変化も小さいの
で、ピッチ調整することなく、配向性のよいＳｃ”組或
物を得ることができる。
また本発明の一般弐Ｎ）で示される化合物、及びその合
成中間物は、工業的にも容易に製造でき、無色で水、光
、熱等に対する化学的安定性に優れており実用的である
。
成中間物は、工業的にも容易に製造でき、無色で水、光
、熱等に対する化学的安定性に優れており実用的である
。
従って、表示用光スイッチング素子の材料として極めて
有用である。
有用である。
平戒１年７月
２．１
日
Claims (24)
- （１）下記一般式で表わされる光学活性化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は炭素数１〜１８の光学的に活性な又は
光学的に不活性なアルキル基、アルコキシ基、アルカノ
イルオキシ基又はアルコキシカルボニル基を表わし、ｍ
は０又は１を表わし、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼はそれぞれ独立に ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、（トランス−１，４−シ クロヘキシレン基）、▲数式、化学式、表等があります
▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、 又は▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、Ｘは
１，４−フェニレン基の２位又は３位に置換したフッ素
原子、塩素原子又はシアノ基を表わし、ＺはＣＯＯ、Ｏ
ＣＯ、ＣＨ＿２Ｏ、ＯＣＨ＿２又は単結合を表わし、Ｒ
＾２は炭素数２〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基
を表わし、Ｃ＾＊は（Ｒ）又は（Ｓ）配置の不斉炭素原
子を表わす。） - （２）ｍ＝１である請求項１記載の光学活性化合物。
- （３）Ｚが単結合である請求項２記載の光学活性化合物
。 - （４）▲数式、化学式、表等があります▼が▲数式、化
学式、表等があります▼である請求項３ 記載の光学活性化合物。 - （５）▲数式、化学式、表等があります▼が▲数式、化
学式、表等があります▼である請求項４ 記載の光学活性化合物。 - （６）Ｒ＾１がアルコキシ基である請求項５記載の光学
活性化合物。 - （７）Ｒ＾２がＣ＿５Ｈ＿１＿１である請求項６記載の
光学活性化合物。 - （８）Ｒ＾１がＣ＿５Ｈ＿１＿１Ｏである請求項７記載
の光学活性化合物。 - （９）▲数式、化学式、表等があります▼が▲数式、化
学式、表等があります▼である請求項４ 記載の光学活性化合物。 - （１０）Ｒ＾１がアルキル基である請求項９記載の光学
活性化合物。 - （１１）Ｒ＾２がＣ＿５Ｈ＿１＿１である請求項１０記
載の光学活性化合物。 - （１２）Ｒ＾１がＣ＿８Ｈ＿１＿７である請求項１１記
載の光学活性化合物。 - （１３）▲数式、化学式、表等があります▼が▲数式、
化学式、表等があります▼ある請求項３ 記載の光学活性化合物。 - （１４）▲数式、化学式、表等があります▼が▲数式、
化学式、表等があります▼である請求項１３ 記載の光学活性化合物。 - （１５）Ｒ＾１がアルキル基である請求項１４記載の光
学活性化合物。 - （１６）Ｒ＾２がＣ＿５Ｈ＿１＿１である請求項１５記
載の光学活性化合物。 - （１７）Ｒ＾１がＣ＿８Ｈ＿１＿７である請求項１６記
載の光学活性化合物。 - （１８）請求項１ないし１７のいずれかに記載の光学活
性化合物を少なくとも１種含有する液晶組成物。 - （１９）光学活性化合物が請求項６、１０又は１５記載
の化合物である請求項１８記載の液晶組成物。 - （２０）キラルスメクチックＣ相を示す請求項１９記載
の液晶組成物。 - （２１）請求項１８ないし２０のいずれかに記載の液晶
組成物を用いた液晶表示素子。 - （２２）下記一般式（II）で、表わされる光学活性な安
息香酸誘導体である請求項１記載の光学活性化合物の中
間体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾２、Ｃ＾＊は請求項１記載の一般式（ I
）のものと同じものを表わす。） - （２３）下記一般式（III）で表わされるラセミ体の安
息香酸エステル誘導体と、下記一般式（IV）で表わされ
る光学活性な酸塩化物とを反応させることにより下記一
般式（Ｖ）′で表わされるジアステレオマー混合物とし
、これを分割することにより下記一般式（Ｖ）で表わさ
れる光学活性化合物とし、これを加水分解することによ
り下記一般式（VI）で表わされる安息香酸誘導体である
請求項１記載の光学活性化合物の中間体の製法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＾２は請求項１記載の一般式（ I ）のもの
と同じものを表わし、Ｒ＾３は低級アルキル基を表わす
。） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒ＾４は低級アルキル基、Ｃ＾＊＾＊は（Ｒ）
又は（Ｓ）配置の不斉炭素原子を表わす。） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ）′ （式中、Ｒ＾２は請求項１記載の一般式（ I ）のもの
と同じものを表わし、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＣ＾＊＾＊は
それぞれ上記一般式（III）、（IV）のものと同じもの
を表わす。） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＣ＾＊＾＊は上記
一般式（Ｖ）′と同じものを表わし、Ｃ＾＊は請求項１
記載の一般式（ I ）のものと同じものを表わす。）▲
数式、化学式、表等があります▼（VI） （式中、Ｒ＾２、Ｃ＾＊は請求項１記載の一般式（ I
）と同じものを表わす。） - （２４）請求項２３記載の一般式（VI）で表わされる光
学活性な安息香酸誘導体を塩基及びメチル化剤と反応さ
せて下記一般式（VII）で表わされる光学活性な安息香
酸メチルエステル誘導体として、さらにこれを加水分解
することにより請求項２２記載の一般式（II）で表わさ
れる請求項１記載の一般式（ I ）の光学活性化合物の
中間体の製法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） （式中、Ｒ＾２、Ｃ＾＊は請求項２２記載の一般式（I
I）と同じものを表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18753689A JPH0352845A (ja) | 1989-07-21 | 1989-07-21 | 光学活性化合物、その中間体、この中間体の製法、液晶組成物及び液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18753689A JPH0352845A (ja) | 1989-07-21 | 1989-07-21 | 光学活性化合物、その中間体、この中間体の製法、液晶組成物及び液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0352845A true JPH0352845A (ja) | 1991-03-07 |
Family
ID=16207809
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18753689A Pending JPH0352845A (ja) | 1989-07-21 | 1989-07-21 | 光学活性化合物、その中間体、この中間体の製法、液晶組成物及び液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0352845A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0643569A (ja) * | 1992-03-16 | 1994-02-18 | Konica Corp | ハロゲン化銀粒子、該粒子を含むハロゲン化銀写真乳剤およびハロゲン化銀写真乳剤の製造方法 |
-
1989
- 1989-07-21 JP JP18753689A patent/JPH0352845A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0643569A (ja) * | 1992-03-16 | 1994-02-18 | Konica Corp | ハロゲン化銀粒子、該粒子を含むハロゲン化銀写真乳剤およびハロゲン化銀写真乳剤の製造方法 |
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