JPH0314531A - オキシメチレン基を有する３環式化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電気光学的表示材料として有用な新規液晶性
化合物に関するものである。特にその中でも強誘電性を
有する液晶材料を得る際に有用な素材となる化合物を提
供するものである。

〔従来技術〕

液晶表示素子は、その優れた特＠（低電圧作動、低消費
電力、薄型表示が可能、明るい場所でも使用でき目がつ
かれない。）によって、現在広く用いられている。しか
しながら、最も一般的であるＴＮ型表示方式では、ＣＲ
Ｔなどの発光型表示方式と比較すると応答が極めて遅く
、かつ印加電場を切った場合の表示の記憶（メモリー効
果〉が得られないため、高速応答の必要な光シャッター
プリンターヘッド、時分割駆動の必要なテレビ等の動画
面等への応用には多くの制約があり、適したものとは言
えなかった。

最近、メイヤーらにより強誘電性液晶を用いる表示方式
が報告され、これによるとＴＮ型の１００〜１０００倍
という高速応答とメモリー効果が得られるため、次世代
の液晶表示素子として期待され、現在、盛んに研究、開
発が進められている。

強誘電性液晶の液晶相は、チルト系のキラルスメクチッ
ク相に属するものであるが、実用的には、その中で最も
低粘性であるキラルスメクチックＣ（以下、ＳＣ０と省
略する。）相が最も望ましい．ｓｃ”相を示す液晶化合
物は、既に数多く合威され、検討されているが、強誘電
性表示素子として用いるための条件としては、（イ）室
温を含む広い温度範囲ＳＣＩ相を示すこと、（ロ）良好
な配向を得るために、ＳＣ１相の高温側に適当な相系列
を有し、かつその螺旋ピッチが大きいこと、（ハ）適当
なチルト角を有すること、（二）粘性が小さいこと、（
ホ）自発分極がある程度大きいこと、が好ましいが、こ
れらを単独で満足するものは知られていない． そのため、現在では、ＳＣ０相を示す液晶組成物（以下
、ＳＣ′″液晶組成物という。）として検討用等に用い
られている。

これまで、ＳＣ相あるいはＳＣ０相の上限温度（Ｔｃ点
）を上昇させるために用いられてきた化合物には、下記
一般式（ＩＩＩ）　ａ〜（Ｉ［［）　ｅで表わされる化
合物のように３個の芳香環が、直結した構造のものや、
下記一般式（ＩＶ）ａ〜（ＩＶ）　ｂで表わされる化合
物のように、エステル系のものなど、いずれもＴｃ点の
高いＳＣ相（あるいはＳＣ”相）を有する化合物が知ら
れている。

やすく、また融点を低くすることが難しく、一方、上記
一般式（■）ａ．（ＩＶ）ｂで表わされるエステル系化
合物では粘度が大きいという欠点があった。

また、下記一般式（Ｖ）で表わされる化合物のように分
子内にピリごジン環とオキシメチレン結合を有する化合
物では、 しかしながら、上記一般式（ＩＩＩ）　ａ〜（Ｉ［Ｉ）
　ｅで表わされる化合物等の３環直結型の化合物は他の
液晶化合物との相溶性が悪いため、析出が生じ一般式（
■）ａ又は（ＩＶ）ｂで表わされる化合物等のエステル
系化合物と比較して、粘度の面ではかなり改善されたが
、まだ充分なものとは言えなかった．そこで、さらに粘
度が低く、相溶性にもすぐれ、かつＴｃ点を上昇させる
効果の大きい化合物が望まれていた。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明が解決しようとする課題は、他の母体液晶用化合
物との相溶性に優れ、低粘度であって、かつ混合により
ＳＣ相（あるいはＳＣ１相）の上限温度（Ｔｃ点）を上
昇させる効果が大きい化合物を提供し、また、それを用
いることによりＴｃ点が高く、かつ低粘度のＳＣ（ある
いはｓｃ”）相を示す液晶＆Ｉｔ７．物を提供し、また
そのような組或物を構戒要素として用いた液晶表示素子
を提供することにある。

〔諜題を解決するための手段〕

本発明は上記課題を解決するために、下記一般式（Ａ）
で表わされる化合物を提供する。

上記一般式中、Ｒｌは炭素原子数１〜１８の直鎖状又は
分岐状のアルキル基を表わし、Ｒｚは炭素原子数１−１
８の直鎖状又は分岐状のアルキル基又はアルコキシル基
を表わすが、好ましくはＲｌ及びＲ２は各々独立的に炭
素原子数４〜１０の直鎖状のアルキル基を表わす。Ｘは
一ＯＣＲ”一又は−　ＣＨ．０−を表わすが、好ましく
は、−０ＣＨＺ−を表また、本発明は、上記一般式（Ａ
）で表わされる化合物の少なくとも２種を含有する液晶
組或物を提供する。特に本発明による組或物は、強誘電
性液晶表示用キラルスメクチック液晶、あるいはキラル
スメクチック液晶調製用のＳＣ相を示す母体液晶として
用いることが好ましいものであり、組戒物中に一般式（
Ａ）で示される化合物の占める割合が２〜５０重量％で
あることが好ましく５〜３０重置％であることが特に好
ましい。

さらに、本発明は上記組底物を構威要素とする液晶表示
素子を提供するものであり、特に低温域から高温域まで
の広い温度範囲において高速応答の可能な強誘電性液晶
表示素子を提供する．本発明に係わる式（Ａ）の化合物
は、例えば次の製造方法に従って製造することができる
。

即ち、式（Ｂ−１）の化合物と式（Ｃ−　１　）の化合
物とを塩基の存在下に反応させることによって、本発明
に係わる式（Ａ−１）の化合物を製造する。

（上記反応式中、Ｒｌ及びＲｚは一般式（Ａ）のＲｌ及
びＲｚと各々同じ意味を表わし、（上記反応式中、Ｒ１
及びＲ２は一般式（Ａ）のを表わす．） し、Ｙは、塩素、臭素、ヨウ素又はｐ−トルエンスルホ
ニル基等の脱離基を表わす。） 即ち、式（Ｂ−２）の化合物と式（Ｃ−２）の化合物と
を塩基の存在下に反応させることによって、本発明に係
わる式（Ａ−２）の化合物を製造する． （ｉｉｉ）ＸがーＣＨ２０−テアル場合て、本発明に係
わる式（Ａ−３）の化合物を製造する。

斯くして製造される式（Ａ）の化合物の代表的なものの
相転移温度を第１表に示す。

味を表わし、Ｙは式（Ｃ−２）と同じ意味を表わす。） 即ち、式（Ｂ−３）の化合物と式（Ｃ−３）の化合物と
を塩基の存在下に反応させることにょっここで、Ｃｒは
結晶相を、ＳＦはスメクチックＦ相を、ＳＢはスメクチ
ックＢ相を、ＳＸは帰属不明のスメクチック相を、ＳＡ
はスメクチックＡ相を、ＳＣはスメクチックＣ相をＩは
等方性液体相を夫々表わす。（ただし、ＳＦ相は他のス
メクチック相の可能性もある。） 上記から明らかなように、式（Ａ）の化合物は高い温度
域でＳＣ相を示し、混合により液晶組或物のＳＣ相ある
いはＳＣ９の上限温度を高くする効果を有する。

一般に液晶化合物の粘度を小さくするには、両側鎖をア
ルキル鎖にしたり、連結基の−ＣＯＯ−をより極性の弱
い−ＣＩ！Ｏ−や一〇８２ＣＨ２−に代える等の方法が
なされているが、こうして得られた低粘性の液晶化合物
にはＳＣ相を示す化合物はほとんど知られていない。例
えば一般式（Ａ）においてスメクチックＥ（以下、ＳＥ
という．）相のみを示し、ＳＣ相は示さない。

前述の式（Ｖ）の化合物がこうした条件を満たしてはい
るが、式（Ｖ）の化合物では、混合により、液晶組或物
のＴｃ点を上昇させることはできるが、その応答性を改
善することはなく、むしろ粘性を大きくして悪影響を与
えた． しかるに、本発明者らは、この式（Ａ）の化合物をＳＣ
相を示す液晶組戒物に添加したところ、その粘度を低下
させて応答性を向上させた上、Ｔｃ点を高くしてＳＣ相
の温度範囲を拡大しうることを見い出した。

即ち、ＳＣ相を示す下記母体液晶（Ｂ）は５７℃以下で
ＳＣ相を、６４５゜Ｃ以下でＳＡ相を、６９゜Ｃ以下で
、Ｎ相を各々示しそれ以上の温度で等方性液体（Ｉ）相
となるが、 この母体液晶（Ｂ）８４重量％とキラルドーパン｝（Ｃ
）１６重量％からなるＳＣ１液晶組成物は、５８゜Ｃ以
下でＳＣ０相を示しその電気光学応答速度は４２μ秒で
ある。

然るに、この母体液晶（Ｂ）を７５．８重量％とし、化
合物（Ａ−１）８．４重景％を加え、キラルドーパン｝
（Ｃ）１６．０重量％からＳＣ９液晶組戒物を調製した
ところ、ＳＣ＊相の上限温度は６１゜Ｃに上昇し、同様
にしてその電気光学応答速度を測定したところ、３５μ
秒とより高速応答性を示すことが確認できた。

ここで用いた母体液晶（Ｂ）は から戒るものであり、キラルドーパント（Ｃ）は、から
或るものであり、７０″Ｃ付近でＮ９相に誘起する螺旋
ピッチは長く、かつＳＣ９相に誘起する自発分極が非常
に大きい液晶組成物である。

また、式（Ａ−１）の化合物に代えて、式（Ａ−６）の
化合物を用いた場合にもほぼ同様の結果が得られた。

用いた母体液晶（Ｂ）自体が２環化合物からなり、かな
り低粘性の母体液晶であるのに、このように、それに加
えることによって、その温度範囲と応答性の両者を同時
に改善できるような化合物はこれまで知られていなかっ
たものである。

〔実施例〕

以下に実施例をあげて、本発明を具体的に説明するが、
勿論、本発明の主旨及び適用範囲はこれらの実施例によ
って制限されるものではない。

実施例１．　　３−フルオロ−４−（４−へキシルベン
ジルオキシ）−４’−オクチルビフェニル（Ｎα１の化
合物）の合或 １−ａ　　１−プロモメチル−４−ヘキシルベンゼンの
合威 ６．　１　ｇの水素化アルミニウムリチウムをエーテル
１５０ｍｆｆｉ中に懸濁させた。この懸濁液に水冷下で
、４−ヘキシル安息香酸クロリド（この化合物は、市販
の４−ヘキシル安息香酸を塩化チオニルと反応させるこ
とにより合威した。）２２．４ｇのエーテル２０ａ＋ｆ
溶液を３０分間かけて滴下した．滴下終了後、室温で３
０分間撹拌した。

反応混合物に飽和食塩水を加えて過剰の水素化物を分解
し、生或した沈澱を傾斜で除去した後、沈澱をエーテル
で洗浄し、有機層をあわせて、飽和食塩水で洗浄した後
無水硫酸ナｌ−　’）ウムで脱水乾燥した。溶媒を留去
して得られた粗生底物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーを用いて精製して４−へキシルベンジルアルコー
ルの油状物１　４．　４　ｇを得た。（収率７５％）こ
の化合物１　０．　０　ｇをジクロロメタン２０ｒｍｌ
２に溶解した。水冷下、この溶液に三臭化リン５．６ｇ
を１０分間かけて滴下した。室温でさらに５時間撹拌し
た後、水をゆっくり加え、過剰の三臭化リンを分解した
。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液、水、さらに飽和
食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで脱水、乾燥
した。溶媒を留去して得られた粗生底物をシリカゲル力
ラムクロマトグラフィー（留出溶媒：ヘキサンー酢酸エ
チル混合系）を用いて精製して、１−プロモメチル−４
−ヘキシルベンゼンの油状物１　２．　３　ｇを得た。

（収率９３％） １−ｂ　　２−フルオロ−４−（４−オクチルフエニル
）フェノールの合或 ３．０ｇのマグネシウムと２０ｇの２−フルオロ−４−
プロモアニソールから無水テトラヒド口フラン（以下、
ＴＨＦという。）１５０ｎ／！中でグリニャール化合物
（臭化−３−フルオロー４−メトキシフエニルマグネシ
ウム）を調製した。

ｐ−オクチルヨードベンゼン３１．０ｇ及び塩化パラジ
ウム１００ｍｇの４０　ｍｌ！ＴＨＦ溶液に、上記グリ
ニャール化合物の溶液を滴下した。発熱が生じ内温は６
５゜Ｃ〜７５゜Ｃまで上昇した。滴下終了後、３時間加
熱還流し、冷却後、水を加えて未反応のグリニャール化
合物を分解した。反応生戒物を酢酸エチルで抽出し、有
機層を亜硫酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水
硫酸ナトリウムで脱水した． 溶媒を濃縮した後、ヘキサンを加え、不溶物を濾別した
．濾液を濃縮して粗結晶１　７．　５　ｇを得た。

エタノールから再結晶させて３−フルオロー４一メトキ
シ−４′−オクチルビフエニルの結晶１２．０ｇを得た
。

この全量に２００ｍｆの酢酸を加え、加熱し、溶解した
。この溶液に１５０ｍｆｆｉの４７％臭化水素酸を加え
、２０時間加熱還流した。

放冷後溶媒を減圧下に留去して１　０．　５　ｇの２一
フルオロー４−（４−オクチルフエニル）フェノールの
粗結晶の残液を得た。この粗結晶は薄層クロマトグラフ
ィ（ＴＬＣ）（シリカゲル）で単一スポットであったの
で、精製することなく次工程に用いた。

１−ｃ　　表記化合物の合戒 ｉ−ｂで得た２−フルオロ−４−（４−オクチルフェニ
ル）フェノール０．３００　ｇ及び０．０６８　ｇのｔ
−プトキシカリウムを８　ｎｕＯＴＨＦ中で３０分間撹
拌した。これに、１−ａで得たｌ−プロモメチル−４−
ヘキシルベンゼン０．２５５　ｇを加え６時間加熱還流
させた． 放冷後、反応混合物に稀塩酸を加えて酸性とした後、１
００＋／！のエーテルを加えた。有機層を水で３回洗浄
した後、さらに飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで脱水した。溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィ−（酢酸エチル／ヘキサン）を用
いて精製した後、エタノールから再結晶させて、３−フ
ルオロ−４一（４−へキシルベンジルオキシ）−４′−
オクチルビフェニルの結晶０．１３７　ｇを得た。（収
率２９％） この化合物は、７３．５゜Ｃ以下でＳＦ相を、９８゜Ｃ
以下でＳＣ相を各々示しその融点は７８．５゜Ｃであっ
た。

なお、転移温度の測定は温度調節ステージを備えた偏光
顕微鏡による光学組織（Ｔｅｘｔｍｅ）の観察と、示差
走査熱量計（ＤＳＣ）を併用して行った．化合物の構造
は核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）及び赤外吸収スペク
トル（ＩＲ）により確認した。

ＩＲ　：　１５９０，　１５１０，　１４０５，　１３
００．　１２６０．　１１９０，　１１３５，　１００
０，９００．８８０，８６０，８１０，７９０，７２５
　ｃｍ−’ＮＭＲ　：δ７．０５〜７．４５（ａ，　Ｉ
ＩＨ，芳香族水素）５．１４（ｓ，２Ｈ，１．６４（ｍ
，２０｝１，その他のＣＨ！）０．８７〜０．９１（１
，６Ｈ，ＣＩ！） 実施例２．　　　２−（４−へキシルベンジルオキシ）
−５−　（４−へキシルフエニル）ピラジン（Ｎα２の
化合物）の合戒 １−ａで中間体として得た４−へキシルベンジルアルコ
ール０．７６９　ｇと２−クロロー５−　（４−ヘキシ
ルフェニル）ピラジン（この化合物ハ、４ーヘキシルフ
エニルグリオキサール１永和物とグリシンアミド塩酸塩
とを水酸化ナトリウム存在下反応させて２−ヒドロキシ
−５−（４−へキシルフエニル）ピラジンとし、さらに
オキシ塩化リンと反応させることによって製造すること
ができる。）１．ＯＯｇ及びｔ−ブトキシカリウム０．
　５　０　ｇをジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）２０　
ｍｌ中で室温で３時間反応させた。

エーテル１００ｍｊ２を加え、水、次いで水層が弱酸性
となるまで稀塩酸を加えた。エーテル層を分離し、さら
に水層が中性となるまで水で洗浄し、さらに飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。

溶媒を留去して得られた粗生戒物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ヘキサンー酢酸エチル混合溶媒）を
用いて精製し、表記化合物の白色結晶０．　５　９　ｇ
を得た。（収率４５％）ＴＲ　：　１５９５．　１５４
０，　１４２０．　１３５０，　１３００．　１１８０
，　１１２０，　１０６０，１０１０，　９２０，　８
９０．　８２０ｃｍ−　’■ （ｍ，１６Ｈ，その他のＣＨ！）０．８　〜０．９５（
ｍ，６８，ＣＨｚ）実施例３． 実施例２において、４−へキシルベンジルアノレコール
に代えて、４−オクチノレオキシベンジノレアルコール
を用いた以外は実施例２と同様にして２−（４−オクチ
ルオキシベンジルオキシ）−５−（４−へキシルフエニ
ル）ビラジンを得た。

ＩＲ　：　１６１５，　１５９０，　１５４０．　１５
２０．　１３４０，　１３００，　１２５０．　１１８
０，１０２０，１０１０．９８０，９１０，８４０，８
１０，７２５　ｃｍ−’■ （ｍ，６Ｈ，その他の芳香族水素）５．３４（ｓ，２８
，６８，その他の芳香族水素）５．３８（ｓ，２Ｈ，Ｏ
ＧＨｚ）のＣＨｚ　）０．８〜１．０（Ｉｍ．６Ｈ，Ｃ
Ｈ３）実施例４．２−　（４−へキシルベンジルオキシ
）−５−　（４−へプチルフェニル）ピリ藁ジン（Ｎα
４の化合物）の合或 実施例２において、２−クロロー５−（４−へキシルフ
ヱニル）ピラジンに代えて２−クロロー５−（４−へプ
チルフェニル）ビリミジンを用いた以外は実施例２と同
様にして表記化合物の白色結晶を得た。

ＩＲ　：　１６００，　１５８０．　１５６０．　１５
２０．　１４２０，　１３４０，　１３００，　１１９
０．１０３０，１０２０．８２０，７３０，６６０，５
５０　ｃｍ−’■ Ｃ）ｂ）０．８５〜０．　９５　（ｍ．　６Ｈ，　Ｃｌ
ｈ）実施例５及び６ 実施例４において、２−クロロ−５−（４−へプチルフ
ェニル）ビリξジンに代えて２−クロロ−５−（４−オ
クチルフェニル）ピリミジン又は２−クロロー５−（４
−ヘキシル）ビリミジンヲ各々用いた以外は実施例４と
同様にして、２一（４−へキシルベンジルオキシ）−５
−（４−オクチルフエニル）ピリミジン）（漱５の化合
物）及び２−（４−へキシルベンジルオキシ）−５−（
４−へキシルフェニル）ピリごジン（Ｎｏ．６の化合物
）を各々得た。

実ｍ例１．　　　２−（４−オクチルフエニル）−５−
（４−オクチルベンジルオキシ）ピリミジン（隠７の化
合物）の合戊 実ｍ例１−Ｃにおいて、２−フルオロ−４−（４−オク
チルフエニルフェノールに代えて２一（４−オクチルフ
エニル）−５−ヒドロキシビリミジンを、１−プロモメ
チル−４−ヘキシルベンゼンに代えて１−プロモメチル
−４−オクチルベンゼンを用いた以外は、実施例１と同
様にして２−（４−オクチルフエニル）−５−　（４−
オクチルベンジルオキシ）ピリξジンを得た．この化合
物の融点は３７℃であり、５９．５゜Ｃ以下で帰属不明
のスメクチック相を、１０４゜Ｃ以下でＳＦ相を、１３
０゜Ｃ以下でＳＣ相を各々示した。

■ 他の芳香族水素）６５．　１０　（ｓ，　２８，−０−
ＣＨｚ−）δ１．８７（ａ＋，２４Ｈ，その他のＣＩ！
）δ０．７０〜１．０３（ｍ，６８，−ＣＬ） ＩＲ　：　１５５５，　１４７５．　１４４５．　１２
８０，　１０４０．　１０２０．　８７０，　８２０，
７８０　　ｃｍ−’ 実施例８．（ＳＣ”液晶組威物の調製と表示素子の作成
） 前述の母体液晶（Ｂ）７５．６％及びキラルドーバント
（Ｃ）１６．０％とＮａ　１の化合物８．４％からなる
ＳＣ０液晶組或物を調製した。

このＳＣＩ液晶組或物は６１゜Ｃ以下でＳＣ９相を６５
゜Ｃ以下でＳＡ相を、６５．５゜Ｃ以下でＮ“相を各々
示した。

次に、配向処理（ポリイくド・コーティングーラビング
）を施した２枚のガラス透明電極を厚さ２μｍのスペー
サーを介してあわせ、これに上記ＳＣ１液品組成物を充
填して、セルを作威した。

等方性液体（Ｉ）相から、室温まで徐冷することにより
均一に配向したＳＣ“相のモノドメインが得られた。

このセルに電界強度１　０　ＶＰ−Ｐ　／μＩ１，５０
Ｈｚの矩形波を印加して、その電気光学応答速度を測定
したところ、２５゜Ｃにおいて３５μ秒であった。

このときの自発分極は１４０ｎＣ／ｃｍ”チルト角は２
７．９゜でコントラストは非常に良好であった。

実施例９〜ｌ１ 実施例８において、Ｎαｌの化合物に代えてＮα２、Ｎ
Ｏ．３又はＮα４の化合物を用いた以外は実施例８と同
様にしてＳＣ１液晶組底物を調製し、それぞれの電気光
学応答速度の測定を行った。

その結果を第２表に示した。なお、参考例は式（Ａ）の
化合物を用いず、かわりに母体液晶（Ｂ）を８４％にし
て用いた例である。

〔発明の効果〕

本発明の式（Ａ）の化合物は、高い温度域まで広い温度
範囲でＳＣ相を示し、液晶組戒物に混合して加えること
により温度範囲が特に高温域まで広がったＳＣ相を示す
液晶ｍ或物、あるいはＳＣ０液晶組或物を得ることがで
きる。

また、本発明の式（Ａ）の化合物は、分子中に極性の強
いエステル結合等が存在しない低粘度の化合物を含むの
で、上記ＳＣ０液晶ｍ或物においても高速応答が可能で
ある。

また、実施例にも示した如く、工業的にも容易に製造で
き、化合物自体無色であり、かつ、化学的に非常に安定
である。

よって、本発明の式（Ａ）の化合物は高速応答性に優れ
た強誘電性液晶材料として有用である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐
   状のアルキル基を表わし、Ｒ＾２は炭素原子数１〜１８
   の直鎖状又は分岐状のアルキル基又はアルコキシル基を
   表わし、▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、
   化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、Ｘは
   −ＯＣＨ＿２−又は−ＣＨ＿２Ｏ−を表わす。） で表わされる化合物。 ２、Ｘが−ＯＣＨ＿２−である請求項１記載の化合物。 ３、▲数式、化学式、表等があります▼が▲数式、化学
   式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼である請求項２記載の 化合物。 ４、請求項１、２又は３記載の化合物を含有する液晶組
   成物。 ５、強誘電性キラルスメクチック相を示す請求項４記載
   の液晶組成物。 ６、請求項４又は５記載の液晶組成物を構成要素とする
   液晶表示素子。