JPH03501606A - 特定の３‐置換２‐アルキルベンゾフラン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 特定の５−置換２−アルキルベンゾフラン誘導体本発明は、薬学的な活性Ｙ！す る化合物に関し、より詳しくは、新規な、薬学的に活性な６−置換２−アルキル ベンゾフラン誘導体およびそれらの調製法に関するものである。

本発明に関連する化合物は、次の一般式で表わされ；薬学的に受容できるそれら の塩も含む。式中Ｘは単結合、直接結合または１から４の炭素原子を含む置換も しくは非置換アルキレン領であり、Ｒ５は低級アルキル基であり、Ｒ６は水素ま たはメチルであり、Ａｍはアミン、低級モノおよびジアルキルアミノ、ピペリジ ノ、ピペラジノ、Ｎ−低級アルキルビベリジノ、ピロリジノおよびモフォリノ基 であり、ＹｌおよびＹ２は同一で水素、ハロゲン、メチル、またはエチルであり 、セしてｎは１から５の範囲の整数である。

“１から４の炭素原子Ｚ含む置換もしくは非置換アルキレン鎖”という用語はさ らに限定しない限り、１から４のあいだの炭素原子の飽和脂肪族炭化水素基であ って、ひとつもしくはそれ以上の置換を有したもしくは有しないものを意味する 。置換体はこの化合物の薬学的活性が有効水準以下に減らされないものに制限さ れ、また、直鎖もしくは枝状アルキルまたはシクロアルキル基、アリール基、ア ルコキシ基、およびエステル置換体Ｚ含む。”低級アルキル”とは、１から６の 炭素原子ケ含む、属領状、枝状、または環状の飽和脂肪族炭化水素基を意味する 。

１低級モノおよびジアルキルアミノ”とは１から６の災素原子ン含むひとつもし くはふたつの直鎖状、枝状。または環状の飽和脂肪族炭化水素基をもつアミノ基 χ呼ぶ。ふたつの基が存在する時、それらは同じかもしくは異なる。例えば、メ チルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、ｎ−プロピルア ミノ、イングロビルアミン等である。さらＶｃ！！！ｌ！定しない限り、ハロゲ ンはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素′ｙｆ！−意味している。

本発明に関連する化合物は血管拡張薬および抗不整脈薬として有用である。この 目的に好ましい上記第１式の化合物は、こＲ２であり、Ｒ１および／またはＲ２ は水素、低級アルキル基９式−０Ｒ８（Ｒ３は低級アルキル基である）。

ある）であり％Ｒ５は１から４の炭素原子り含む低級アルキル基であり、Ｒ６は 水素であり、Ａｍは第１式のために上記のよ５に定義したとおりであり、Ｙｌお よびＹ２は同一であり、それらは水素。臭素、ヨウ素、またはメチルであり、ｎ は１から（Ｒ２は水素およびＲ１は水素、またはＲ３が低級アルキル基ブチル、 Ｒ６は水素、Ａｍはアき）または低級モノおよびジアルキルアミノ、Ｙｌおよび Ｙ２は同一で水素。臭素、ヨウ素。

またはメチル、ｎは１から５の整数である。最も好ましくは、４の炭素原子ン含 む低級アルキル基である一０Ｒ３であり、またはＲ１はＲ４が水素または１から ４の炭素原子を含む低級アルは水素、Ａｍはアミノ。エチルアミノまたはジエチ ルアミノであり、ＹｌおよびＹ２は両方とも水素２両方ともヨウ素。または両方 ともメチルのいずれかであり、セしてｎは１である。中でも最も好ましい化合物 は、Ｒ１およびＲ２が両方とも水素であり、特別に所望できる化合物である。

Ｒ６が水素である第１式の化合物はまず初めに、式中Ｘ、Ｒ５゜Ｙｌ、Ｙ５が第 １式と同じ意味ン有する下記第１式に表わされろ化合物のアルカリ金属塩７１式 中Ｒ６が水素、およびｎが１から５の数である第ｒ■式に表わされるジブロモア ルカンとジメチルホルムアミドのような不活性な有機溶媒中で縮合させて調製す る。

Ｙ２ その結果得られる第Ｘ式のブロモアルコキシ−置換化合物を、式中Ａｍが第１式 と同じ意味ンもつ第Ｖ式のアミンと、ベンゼンのような不活性の溶媒中で縮合さ せ、第１式の化合物が製造もうひとつの方法として、Ａｍが第二級アミンではな く、Ｒ６が水素またはメチルである時は、第Ｖ式の化合物のアルカリ金属塩は、 式中２がハロゲン原子である第Ｖ式に表わされるアミンと縮合でき、第１式の化 合物が製造される。

第Ｖ式で表わされる化合物は、多くの反応経路により【合成できる。後にさら忙 明らかにするつもりであるが、多くのこのような化合物が、式中人が単結合、直 接結合もしくは頌の中に１から５の炭素原子２含む置換もしくは非蓋換アルカレ ン釦で、Ｒ５，Ｙｌ、およびＹ２は第１代に定義される第＼■式で表わされるケ トンの中間体馨還元もしくは還元後さらに行う反応により人が単結合、＠接結合 である時、第Ｖ式のケトンは、中間体として公知であり、米国特許４３．２４８ ．４０１号および３，９２０．７０７号に開示されており、ゆえにこの特許は参 考により編入さｎる。

ＡがＯから６個の炭素原子乞含む置換または非置換アルカレン頌を表わ丁時、第 １式で表わされるケトン中間体は、第Ｘ式の２．６−置換アニソールと、式中ｍ が０から５の整数、Ｒ７およびＲ８がＲ１およびＲ２と同じかもしくはその前駆 体である第Ｘ１１式の酸塩化物とフリーデルクラフッアシル化反応させ、次いで アニソールをピリジン塩酸で脱メチル化することにより調第■式の酸塩化物は、 第Ｘ式の６−カルボキシ−２−アルキルベンゾフランから、式中ＯがＯから２の 数で、Ｒ７およびＲ８は第１式で定義された第Ｖ式のアルケングリグナード試薬 とＣｄＣｌ２　の存在下で反応させることにより、第Ｖ式の第二級アルコールケ 形成する。

ＩＥＸＩＩ式のアルコールは、ピリジン中のスルホニルクロライドと反応させた 後、リテクムトリエチルボロ水Ａ化合物と反応させることにより、脱水して第Ｘ ［１１式に札当するアルケンとすることができる。第Ｘ■式のアルケン置換ベン ゾフラン化合物は、亜鉛の存在下でのオーシネ−ジョン（ｏｚｉｎａｔｉｏｎ） により第１式の＃ｌ塩化物に転換され、そしてその結果生成する第Ｘ■式のアル デヒド乞、スルホニルクロ２イドで反応させた後、リン酸過マンガンｆｆ（冷却 ）ｙ！−使用して酸化することにより、カルボン酸に転換される。

Ｘが単結合、直接結合である時、第１式で表わされる化合物は、ＹｌおよびＹ２ が第１式にて定義される第Ｘｖ式の化合物なに２ｃＯ３の存在下で、アセトン中 の臭化酢酸エチルと初めに反応させて第Ｘ■の化合物を形成することＫより調製 される。

算Ｘ■式の化合物は、無水酢酸および酢酸ナトリウムの存在下でパーキン縮合し た後に、エステル基ＹＲ５基に転換し【、第Ｘ■式の化合物に転換される。この 置換アニソール部分の脱メチル化により、すでに述べたように第１式の化合物を 調製する際に使用できるＸが単結合、直接結合である第Ｖ式の化合物が生成する 。

Ｙｌ 第ＸＶ式の化合物は、第■式のｆ換アニソール？サリシロイルクロライドでフリ ーデルタラフツアシレーシーン反応するこで、Ｒ２は水素およびＲ２は水素また はＲ３が低級アルキル基である一０Ｒ３，またはＲ４が水素または低級アルキル 基である（式中１．Ｒ４＊　Ｒ５、Ｒ６＊　ＹｌおよびＹｌ、およびｎはＩＥＩ 式で定義された）のケトン’ｌｔＲ元することにより生成するアルコール中間体 ！経て有利に調製される。第Ｘ〜Ｉ式のケトンは公知であり、それらの合成法は 米国特許／Ｖｉ３，２４８．４０１号および３．９２０．７０７号に開示さｎて おり、ゆえＫこれらの特許は参考により編入される。ＹｌおよびＹｌが同一のハ ロゲンである第１式の化合物を製造するためには、ＹｌおよびＹｌがハロゲンで ある第廓１式の化合物の還元が、この分子に他の影響を与えることなしに、ケト ン基ンアルコールに還元する条件下で実施される。テトラヒドロフラン−メタノ ール混合液ＮＯ：１ｖ／ｖ）中の硼水素化す）　ＩＪウム塩を約Ｏ℃で使用する 還元システムは、第ＸＩＸ式に表わされろアルコールを高収ｔで生産する。

Ｈ ＹｌおよびＹｌが両方とも水素、両方ともメチルまたは両方ともエチルである、 本発明の化合物を調製するためＫは、ＹｌおよびＹｌが両方とも水素、両方とも メチルまたは両方ともエチルである第ＸＸ式のケトンが、第ＸＸ式で示されるア ルコール中間体を製造するために同様に還元さ几る。もうひとつの方法としては 、Ｙｌおよ′Ｕ−Ｙ２が両方とも水素である化合物を製造するためには、Ｙｌお よびＹｌが両方ともハロゲンである第η１式化合物の還元馨、ケトン基ｔアルコ ールに還元するとともにベンゼン環を脱ハロゲン化して第ＸＸ式のアルコール’ ｋＷ造する還元システムを使用して達成することができる。２０℃でＰｄ（Ｊ２ 　触媒存在下のメタノール中の硼水素化ナトリウム塩が、還元および脱ハロゲン 化を達成するために好ましい還元システムである。

Ｈ 第１式の化合物は、第Ｘ■式およびＸＸ式の中間体から、アルコール基ｔさらに 還元することにより、製造される。第Ｘ［Ｘ式（ＹｌおよびＹｌは両方ともハロ ゲン、メチル、またはエチルである）またはＸＸ式（ＹｌおよびＹｌは両方とも 水素である）の化合物は、トリフルオロ酢酸中の硼水素化ナトリウム塩と０℃で 適当な溶媒中で反すさせるとそれぞれ、第ＸＸｌ［式および■の化合物χ生成す る。

素、Ｒ１はＲ３が低級アルキル基の−ＯＲ３である化合物を製造するための中間 体としても使用される。第Ｘ［Ｘ式またはＸ■式のアルコールン相当するアルコ キシドに転換し、そして第Ｒ，Ｘ式のアルキルハロゲン化物と反応させるワイリ アムソン合成法（Ｗ目１ｉａｍｓｏｎ　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ）は、第ｘｘｒｎ式 （Ｙ、およびＹｌは両方ともハロゲン、メチルまたはエチル）およびΩσ式（Ｙ ｌおよびＹｌは両方とも水素）で表わされるエステルン製造するために２用され る。

１式の化合物ｖ！！ｉ！造するためＫは、第ＸｉＸ式およびＸＸ式のアルコール がエステル化すれる。

Ｒ４−Ｃ−Ｘのアシルハロゲン化合物は、それぞれ第ＸＩＸ式またはＸＸ式のア ルコールと反応させることができ、好ましくは、例えば、ピリジンのような酸ス カベンジヤーとして働（ことのできる溶媒の存在下で、それぞれ第ＸＸＶ式（ハ ロゲン化さｎた）（ＹｌおよびＹ２は両方ともハロゲン、メチルまたはエチル） またはＸＸＶＩ式（ＹｌおよびＹ２は両方ともハロゲン）乞生成する： 第１式の化合物は、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、およびリン酸のような無 機酸および、酢酸、酒石酸、マレイン酸。

クエン酸２よびトルエンスルホン酸のような有８ｉ酸のよ５な薬学的に受容でき ろ酸と反応し、酸付加塩を形成する。

上記第１式の化合物およびそれらの塩は、不整脈症状の治療および血管拡張が所 望される時の治療に有効である。本発明で提供さｎる新規の薬学的に活性のある 薬剤は、例えば治療状況の緊急度に適するように調整された調剤で非経口または 経口性の薬剤投与形態で億円に投与てることができろ。

この薬学的な投与形態は、薬学的プラクティスに受容される様式ニ従っテ、エマ ルジョン、サスペンション、タブレット。

カプセル、バクダー等が供給する従来の液状または固体状の運搬物中に活性成分 を取り入れることにより調整される。乳化剤。

分散剤、および他の薬学的に受容できるアジュバントと同様に、広範なキャリア ーまたは希釈剤ン薬学的な投与形態の中に取り入れることができる。

以下の実施例は、本発明乞より詳細に説明するために提示したものであり、制限 を考慮したものではない。

実施例■ （２−ｎ−ブチル−３−ベンゾフラニル）４−（２−（ジエチルアミノ）エトキ シル）−３，５−ショートフェニルメタノールの調製。

ｌｒｒｍｏｌｅ（６４５ｍｇ　）　のケトン、（２−ｎ−ブチル−５−ベンゾフ ラニル）４−（２−（）エチルアミノ）エトキシルツー５．５−ジヨードフエニ ルーメタノンン５０酊ｔのＴＨＦ：ＭｅＯＨ（１０：１迄ハに溶解する。硼水素 化ナトＩＪウム（１，２ｒｒｍｏｌｅ　、　４５Ａ２ｍｇ＞　’ｒ：その溶液に 加え、この混合液Ｚ開始物質が消費されるまで（１５分間）、０℃で攪拌し続け る。過剰な硼水素化化合物は、水（０，５ｍ／）Ｙ滴下することにより消失させ ろ。揮発性の成分は減圧下（ロータエバポレーター）で除去する。この残渣ＮＯ ［）に水を加えた後、塩化メチレン（ｌｏｍ？）Ｙ加えた。この塩化メチレンの 相は、水相より分離され、無水硫酸ナトリウム上で乾燥する。この塩化メチレン 溶媒は減圧下で除去し、この生成物乞カラムクロマトグラフィー（塩化メチレン ｙａ’使用するシリカゲル支持体）で精製し、塩化メチレンを減圧下に蒸発させ て回収した。この生成物の融点は、ＩＣ１６−１０７℃であり、収率は理論埴の ５０％以上であった。（この塩酸塩の融点は１４５−１４５℃である。） 実施例■ （２−ｎ−ブチル−６−ベンゾフラニル）４−（２−（ジエチルアミノ）エトキ シル〕−フェニル　メタノールの調製。

１ｒｒｒｎｏｌｅ　（６４５ｍｇ＞のケトン、（２−ｎ−ブチル−６−ベンゾフ ラニル）４−（２−（９エチルアミン）エトキシル）−，５，５−ショートフェ ニルメタノンＹ１０ｊｌＺのメタノールに溶解する。

二塩化パラジウム（２ｒｒｍｏｌｅ　、　５５４ｍｇ）ｙａ−この混合液に加え 、塩化シバラジウムが懸濁するように振と５する。この混合液の温度は２０℃に 合わせる。硼水素化ナトククムＣマσｒｒｍｏｌｅ　。

５７９ｍｇ＞７加え、反応が完了するまで攪拌する（１時間）。

この二塩化パラジウムはｒ過により除去し、この濾過物に水を加える。エーテル 抽出を行い、目的物乞このエーテル相より減圧下の蒸発により取り出て。この生 成物は、カラムクロマドグ２フイー（塩化メチルンＩｔ用するシリカゲル）にて 精製し、結果として５０％以上の生成物、融点２０５℃（分解）が得らｎる。

実施例■ （２−ｎ−ブチル−３−ベンゾフラニル）４−Ｃ２−（ジエチルアミノ）エトキ シル）−５，５−ショートフェニルメタンの調製。

実施例Ｉにより調製した１ｒｒｍｏｌｅ（６４７ｍｇ　）のアルコール’ｌｋＸ 化メチレン（５＋ｎｊ）に溶解する。硼水素化ナトリウム（６８ｒｒｇ、　１０ ｒＴ′Ｉ！′ｒｌｏｌｅ）　乞１０ｒｎｔのトリフルオロ酢酸に加え、０℃まで 冷却する。この塩化メチレン溶液を、このトリフルオロ酢酸溶液にゆっくりと加 え、この混合液７５０分、０℃にて攪拌する。過剰な硼水素化化合物は水（０， ５Ｍ）２滴下することにより消失させる。揮発性の成分は、減圧下（ロータエバ ポレーター）で除去する。水Ｚこの残渣（２５酎）に加えた後、塩化メチレン（ ２５ｓｗ）＝２加える。この塩化メチレン相を分離し、２５１Ｌ／の５％水酸化 ナトリウム溶液および２５ｍ１の水で２回洗浄する。この塩化メチレン溶液は硫 酸ナトリウム上で乾燥し、その後短い（５α）塩基性アルミナカラムに通す。こ の溶液を乾憶し生成したものは、融点８０−８１℃であり７０％以上の収車であ る。

（この塩酸塩の融点は１１９−１２１℃である。）実施例■ メトキシ（２−ｎ−ブチル−３−ベンゾフラニル）４−Ｃ２−（ジエチルアミノ ）エトキシル〕−５，５−ショートフェニルメタンの調製。

実施例■に従って調製した１ｍｍｏｌｅ（６４７ｍ、９　）のアルコール’２１ ０ｆｆｉｔのＴＨＦに溶ｗ４する。この溶液ｔ−７８℃に冷却し、シクロヘキサ ン中のリチウムジイソグロビルアミド（１，１ｒｒｍｏ１６゜１５Ｍ溶液のα７ ３１／）’＆ゆっくりと加える。ヨク化メチル（ｔ２ａｍｏｌｅ、０．１７ｇ） ｋ’加え、この混合液が室温になるまで放置する（５０分）。揮発性の成分は減 圧下（ロータエバポレーター）で除去し、この残渣χ塩化メチレンに溶解する。

この１化メチレン溶液は、無水硫酸ナトリワム上で乾燥し、実施例Ｉのようにシ リカゲルカラムを通して精製する。この生成物は融点９６−９８℃であり、この 溶媒ン蒸発して得たものは、理論収量の９０％以上であった。

実施例Ｖ （２−ｎ−ブチル−３−ベンゾフラニル）４−（２−（ジエチルアミノ）エトキ シル）−５，５−ジョードフェニルメチルビバレイトの調製。

実施例Ｉに従って調製したｌｒｒｍｏｌｅ　（６４７ｍｇ）　のアルコールンビ リジン（４ｍ／）に溶解する。過剰の（ピバロイルクロライド）　（５ｒｒｍｏ ｌｅ　、　６０５す）χピリジン溶液に加え、開始のアルコールが完全に消費さ れるまで６５℃にて加熱する（約１２時間）。揮発性の物質は減圧下（ロータエ バポレーター）で除去する。この残渣を塩化メチレンに溶解し、この塩化メチレ ン溶液Ｙ２５ｍの５％水酸化ナトリクム溶液にて２回および２５酊の水にて１回 洗浄する。この塩化メチレン溶液を硫酸ナトリワム上にて乾燥した後、短い（５ ｃｗＬ）塩基性アルミナカラムに通した。この溶媒の蒸発により生成する産物は ９０％以上の収率である。（この塩ｆＭ塩の融点は１０８−１１０℃。）補正書 の翻訳文掲出書 （特許法第１８４条の７第１項） 平成　２年　３月３０日 特許庁長官　吉　１）文　毅　殿 １、特許出願の表示 ＰＣＴ／ＵＳ８８１０３３４７ ２、発明の名称 特定の３−置換２−アルキルベンゾフラン誘導体３、特許出願人 住　所　アメリカ合衆国テネシー州３７９９６．　ノツクスウ゛イル、コミュニ ケーションズ・ビルディング、スウィート　４１５名　称　ザ・ユニバーシティ ・オブ・テネシー・リサーチ・住　所　東京都千代田区大手町二丁目２番１号新 大手町ビル　２０６区 ５、補正書の掲出日 平成　１年　３月３０日 ６、添付書類の目録 （１）　補正書の翻訳文　１通 浄書（内容に変更なし） 請求の範囲 ｔ　一般式： （式中、ＸはｊＩｉＬ′＠合、直接結合、または１から４の炭素原子を含む置換 もしくは非置換アルキレン鏝であり、その際置換基は枝状または１頌状のアルキ ル、シクロアルキル、アリール、Ｒ１から成る群より選択された基であり、Ｒ， は低級アルキル基であり、Ｒ６は水素またはメチル基であり、Ａｍはアミノ、低 級モノおよびジアルキルアミノ、ピペリジノ、ピペラジノ、Ｎ−低級アルキルビ ベラジノ、ピロリジノおよび七ノフすリノ基より成る群より選択される基であり 、ＹｌおよびＹ２は同一で、水素、ハロゲン、メチルおよびエチルから成る群か ら選択され、ｎは１から５の範囲の整数である。） Ｒ２を胃するアルキレン＃Ａｔ表 し、Ｒ１またはＲ２のいずれかが水素、およびもう一方のＲ１またはＲ２が、水 素、Ｒ１が低級アルキル基である式：　−０Ｒ３を有する基およびＲ１が水素ま たは低級アルキル基であるブチル基であり、Ｒ５は水素であり、Ａｍ＋ｔアミン 、低級モノ。

およびジアルキルアミノより成る群から選択されろ基であり、そしてＹｏおよび Ｙ２は同一で、 補正書の翻訳文提出書 （特許法第１８４条の８） 平成　２年　３月３０日

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. １．一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは単結合，直接結合，または、１から４の炭素原子を含む置換もしく は非置換アルキレン鎖であり、Ｒ５は低級アルキル基であり、Ｒ６は水素または メチル基であり、Ａｍはアミノ，低級モノおよびジアルキルアミノ，ピペリジノ ，ピペラジノ，Ｎ−低級アルキルピペラジノ，ピロリジノおよびモノフォリノ基 より成る群より選択される基であり、Ｙ１およびＹ２は同一で、水素，ハロゲン ，メチルおよびエチルから成る群から選択され、ｎは１から５の範囲の整数であ る。）で表わされる化合物およびその薬学的に受容できる塩。
2. ２．式中、Ｘが式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有するアルキレン鎖を表わし、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ水素、Ｒ３が低級ア ルキル基である式：−ＯＲ３を有する基、およびＲ４が水素または低級アルキル 基である式：▲数式、化学式、表等があります▼を有する基より成る群から選択 される基であり、Ｒ４はブチル基であり、Ｒ５は水素であり、Ａｍはアミノ，低 級モノ，およびジアルキルアミノより成る群から選択される基であり、そしてＹ １およびＹ２は同一で、水素，臭素，ヨウ素およびメチルから成る群より選択さ れ、ｎは１から３の範囲の整数である請求項１に記載の化合物。
3. ３．式中Ｒ２は水素であり、Ｒ１は水素，Ｒ３が低級アルキル基である式：−Ｏ Ｒ３を有する基およびＲ４が水素または低級アルキル基である式：▲数式、化学 式、表等があります▼を有する基より成る群から選択される基であり、Ｒ５はブ チル基であり、Ｒ６は水素であり、Ａｍはアミノ，エチルアミノ，およびジアル キルアミノより成る群から選択され、Ｙ１およびＹ２は同一であり水素，ヨウ素 およびメチルより成るクラスから選択され、ｎは１から３の範囲の整数である請 求項２に記載の化合物。
4. ４．式中Ｒ２は水素であり、Ｒ１は水素、Ｒ３が炭素原子数１から４の低級アル キル基である−ＯＲ３、およびＲ４が水素または炭素原子数１から４の低級アル キルである▲数式、化学式、表等があります▼から成る群より選択される基であ り、Ｒ５はｎ−ブチルであり、Ｒ６が水素であり、Ａｍはアミノ，エチルアミノ またはジエチルアミノであり、Ｙ１およびＹ２は同一で水素，ヨウ素，およびメ チルより成る群から選択され、ｎは１の数である、請求項２に記載の化合物。
5. ５．式中Ｒ１およびＲ２がともに水素である請求項４に記載の化合物。
6. ６．（２−ｎ−ブチル−３−ペンゾフラニル）４−〔２−（ジエチルアミノ）エ トキシル〕−３，５−ジョードフェニルメタンである請求項１に記載の化合物。
7. ７．（２−ｎ−ブチル−３−ペンゾフラニル）４−〔２−（ジエチルアミノ）エ トキシル〕−フェニルメタンである請求項１に記載の化合物。
8. ８．メトキシ（２−ｎ−ブチル−３−ペンゾフラニル）４−〔２−（ジエチルア ミノ）エトキシル〕−３，５−ジヨードフェニルメタンである請求項１に記載の 化合物。
9. ９．メトキシ（２−ｎ−ブチル−３−ペンゾフラニル）４−〔２−（ジエチルア ミノ）エトキシル〕−フェニルメタンである請求項１に記載の化合物。
10. １０．（２−ｎ−ブチル−３−ペンゾフラニル）４−〔２−（ジエチルアミノ） エトキシル〕−３，５−ジヨードフェニルメチルピパレイトである請求項１に記 載の化合物。
11. １１．（２−ｎ−ブチル−３−ペンゾフラニル）４−〔２−（ジエチルアミノ） エトキシル〕−フェニルメチルピパレイトである請求項１に記載の化合物。