JPH0349689A - 光学活性3―ヒドロキシカルボン酸エステルの製造方法 - Google Patents
光学活性3―ヒドロキシカルボン酸エステルの製造方法Info
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- JPH0349689A JPH0349689A JP18376989A JP18376989A JPH0349689A JP H0349689 A JPH0349689 A JP H0349689A JP 18376989 A JP18376989 A JP 18376989A JP 18376989 A JP18376989 A JP 18376989A JP H0349689 A JPH0349689 A JP H0349689A
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野〉
本発明は光学活性3−ヒドロキシカルボン酸エステルの
!!遣方法に間するものである.詐しくは、従来法に比
較してsyn体のジアステレオ選択性の高い光学活性3
−ヒドロキシカルボン酸エステルを製造する方法に関す
るものである. (従来の技術) 近年、光学活性3−ヒドロキシカルボン酸エステルは、
医薬、農薬等の中間体あるいは液晶材料等の電子材料の
中間体として注目されており、例えば光学活性2−アル
キルー3−ヒドロキシブタン酸エステルは、2−アルキ
ルー3−オキソブタン酸エステルをパン酵母で還元する
ことにより製造されている[Tetrahedron
Letters,],3155−3156(1986)
:Ches .Phargi. Bu I l .
,31 . 4376 − 4383( 1983)]
。
!!遣方法に間するものである.詐しくは、従来法に比
較してsyn体のジアステレオ選択性の高い光学活性3
−ヒドロキシカルボン酸エステルを製造する方法に関す
るものである. (従来の技術) 近年、光学活性3−ヒドロキシカルボン酸エステルは、
医薬、農薬等の中間体あるいは液晶材料等の電子材料の
中間体として注目されており、例えば光学活性2−アル
キルー3−ヒドロキシブタン酸エステルは、2−アルキ
ルー3−オキソブタン酸エステルをパン酵母で還元する
ことにより製造されている[Tetrahedron
Letters,],3155−3156(1986)
:Ches .Phargi. Bu I l .
,31 . 4376 − 4383( 1983)]
。
しかしながら、この方法ではジアステレオマー(dia
stereomer)の混合物が生成して、syn体の
ジアステレオ選択性が低いものであった。
stereomer)の混合物が生成して、syn体の
ジアステレオ選択性が低いものであった。
(発明が解決しようとする課題)
本発明は、ジアステレオ選択性が高く、とくに従来の方
法に比較してsyn体のジアステレオ選択性が高い光学
活性3−ヒドロキシカルボン酸エステルを製造する方法
を提供することを目的とするものである. (課題を解決するための手段〉 本発明は上記の目的を達成するために検討を重ねた結果
、従来法による2−7ルキルー3−オキソアルカン酸エ
ステルをパン酵母で直接還元する代りに、2−7ルキル
ー3−オキソアルカン酸エステルをエノールエステルに
変換した後、バン酵母で還元処理すると、ジアステレオ
選択性が改善されて、syn体の光学活性3−ヒドロキ
シカルボン酸エステルが従来の方法に比較して優先的に
得られることを見出し、本発明を達成した.即ち、本発
明の要旨は、次の一般式[11 (式中Rl及びR3は低級アルキル基を示し、R2は低
級アルキル基又はアリル基を示す)で表されるエノール
エステルを、バン酵母と作用させて不斉還元することを
特徴とする一般式[11(式中R1は低級アルキル基を
示し、R2は低級アルキル基又はアリル基を示を示し、
CIは不斉炭素原子を示す) で表される光学活性3−ヒドロキシカルボン酸エステル
の製造方法に存する. 以下に本発明を詳繍に説明する. 本発明における、前示一般式[1FにおけるRIR2、
R3並びに一般式[■]におけるRl,R2で示される
低級アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、
プロビル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙
げられる.またR2は上記の低級アルキル基の外、アリ
ル(allyl)基であってもよい。
法に比較してsyn体のジアステレオ選択性が高い光学
活性3−ヒドロキシカルボン酸エステルを製造する方法
を提供することを目的とするものである. (課題を解決するための手段〉 本発明は上記の目的を達成するために検討を重ねた結果
、従来法による2−7ルキルー3−オキソアルカン酸エ
ステルをパン酵母で直接還元する代りに、2−7ルキル
ー3−オキソアルカン酸エステルをエノールエステルに
変換した後、バン酵母で還元処理すると、ジアステレオ
選択性が改善されて、syn体の光学活性3−ヒドロキ
シカルボン酸エステルが従来の方法に比較して優先的に
得られることを見出し、本発明を達成した.即ち、本発
明の要旨は、次の一般式[11 (式中Rl及びR3は低級アルキル基を示し、R2は低
級アルキル基又はアリル基を示す)で表されるエノール
エステルを、バン酵母と作用させて不斉還元することを
特徴とする一般式[11(式中R1は低級アルキル基を
示し、R2は低級アルキル基又はアリル基を示を示し、
CIは不斉炭素原子を示す) で表される光学活性3−ヒドロキシカルボン酸エステル
の製造方法に存する. 以下に本発明を詳繍に説明する. 本発明における、前示一般式[1FにおけるRIR2、
R3並びに一般式[■]におけるRl,R2で示される
低級アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、
プロビル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙
げられる.またR2は上記の低級アルキル基の外、アリ
ル(allyl)基であってもよい。
本発明の原料物質である一般式[!]で表されるエノー
ルエステルは、一般に2−アルキルー3−オキソアルカ
ン酸エステルを、周知の方法により塩基の存在下アシル
化剤で処理することにより得られる。例えば(Z)−3
−アセトキシー2−メチル−2−ブテン酸エチルは、2
−メチル−3−オキソブタン酸エチルエステルを水素化
ナトリウム及び無水酢酸で処理することによって容易に
得ることができる。
ルエステルは、一般に2−アルキルー3−オキソアルカ
ン酸エステルを、周知の方法により塩基の存在下アシル
化剤で処理することにより得られる。例えば(Z)−3
−アセトキシー2−メチル−2−ブテン酸エチルは、2
−メチル−3−オキソブタン酸エチルエステルを水素化
ナトリウム及び無水酢酸で処理することによって容易に
得ることができる。
本発明は上記のようにして得られる一般式[夏]のエノ
ールエステルを基質として、パン91により不斉還元す
るものである.バン酵母としては、生酵母又は乾燥酵母
が挙げられ、基質に対して等It〜500倍量(重量)
が使用される.バン酵母による不斉還元は、基質及びパ
ン酵母を、グルコース、シュクロース等の酵母の栄養分
と共に水中で攪拌することにより行なわれる。反応は通
常10〜50℃、好ましくは20〜40℃で実施され、
反応時間は特に制限はないが、通常1〜300時間の範
囲から選ばれる. 本発明の方法により得られる一般式[11]で表される
光学活性光学活性3−ヒドロキシカルボン酸エステルの
具体例としては、例えば3−ヒトロキシー2−メチルブ
タン酸エチル、3−ヒドロキシ−2−(nlプロビルブ
タン酸エチル、3−ヒドロキシ−2−アリルブタン酸エ
チル、3−ヒドロキシ−2−エチルブタン酸エチル、3
−ヒドロキシ−2−メチルブタン酸メチル、3−ヒドロ
キシ−2−メチルブタン酸−(n)一ブロビル、3−ヒ
ドロキシ−2−メチルブタン酸−(n)一ブチル、3−
ヒドロキジ−2−メチルブタンa−2’・メチルブチル
、3−ヒドロキシ−2−メチルブタン酸−(n)一ヘキ
シル、3−ヒドロキシ−2−エチルブタン酸−(iso
)−ブチル、3−ヒドロキシ−2−(n)一ブロビルブ
タン酸(n)一ベンチル、3−ヒドロキシ−2−(n)
一ブチルブタン酸エチル、3−ヒドロキシ−2−(is
o)一ブチルブタン酸一(n)一ブロビル、3−ヒドロ
キシ−2−(n)一ベンチルブタン酸エチル、3−ヒド
ロキシー2−(n)一ペンチルブタン酸−(n)一ヘキ
シル、3−ヒドロキシ−2−(n)−ヘキシルブタン故
エチル、3−ヒドロキシ−2 − ( n ) −ヘキ
シルブタン酸−(n)一ブロビル等が挙げられ、これ等
は後記実施例に示されるように、syn体の生成割合が
従来の方法に比較して多く、優れたジアステレオ選択性
を有する。
ールエステルを基質として、パン91により不斉還元す
るものである.バン酵母としては、生酵母又は乾燥酵母
が挙げられ、基質に対して等It〜500倍量(重量)
が使用される.バン酵母による不斉還元は、基質及びパ
ン酵母を、グルコース、シュクロース等の酵母の栄養分
と共に水中で攪拌することにより行なわれる。反応は通
常10〜50℃、好ましくは20〜40℃で実施され、
反応時間は特に制限はないが、通常1〜300時間の範
囲から選ばれる. 本発明の方法により得られる一般式[11]で表される
光学活性光学活性3−ヒドロキシカルボン酸エステルの
具体例としては、例えば3−ヒトロキシー2−メチルブ
タン酸エチル、3−ヒドロキシ−2−(nlプロビルブ
タン酸エチル、3−ヒドロキシ−2−アリルブタン酸エ
チル、3−ヒドロキシ−2−エチルブタン酸エチル、3
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ドロキシ−2−メチルブタン酸−(n)一ブチル、3−
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シル、3−ヒドロキシ−2−(n)−ヘキシルブタン故
エチル、3−ヒドロキシ−2 − ( n ) −ヘキ
シルブタン酸−(n)一ブロビル等が挙げられ、これ等
は後記実施例に示されるように、syn体の生成割合が
従来の方法に比較して多く、優れたジアステレオ選択性
を有する。
(実施例〉
以下本発明を実施例について更に詳細に説明するが、本
発明はその要旨を超えない限りこれ等の実施例に限定さ
れるものではない。
発明はその要旨を超えない限りこれ等の実施例に限定さ
れるものではない。
実施191 1
光学活性3−ヒドロキシ−2−メチルブタン酸エチルの
製造 (1) (213−7セトキシー2−メチル−2−プテ
ン酸エチルの製造 水素化ナトリウム1.01 g(25一sol)を乾燥
したエーテノレ15−lに懸濁させ、これに2−メチノ
レ−3−オキソプタン酸エチル1.21 g(8.4
msol)を0℃で滴加し、更に無水酢1114.28
g(42 anal)を加え1”3111間攪拌した
.反応生成液にリン酸緩衝液(pH 7.0)を添加し
、エーテルで抽出処理してエーテル層を分取し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した後、シリカゲル
力ラムクロマトグラフィー(溶出液ヘキサン:酢酸エチ
ル= lO:l)により精製して、(Z)−3−アセト
キシー2−メチル−2−ブテン酸エチルo.so g<
収率32%〉を得た.本物質のIH−NMR、+3c−
NMR、IR吸収スペクトル及びマススペクトル(MS
)の測定値は次の通りであった。
製造 (1) (213−7セトキシー2−メチル−2−プテ
ン酸エチルの製造 水素化ナトリウム1.01 g(25一sol)を乾燥
したエーテノレ15−lに懸濁させ、これに2−メチノ
レ−3−オキソプタン酸エチル1.21 g(8.4
msol)を0℃で滴加し、更に無水酢1114.28
g(42 anal)を加え1”3111間攪拌した
.反応生成液にリン酸緩衝液(pH 7.0)を添加し
、エーテルで抽出処理してエーテル層を分取し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した後、シリカゲル
力ラムクロマトグラフィー(溶出液ヘキサン:酢酸エチ
ル= lO:l)により精製して、(Z)−3−アセト
キシー2−メチル−2−ブテン酸エチルo.so g<
収率32%〉を得た.本物質のIH−NMR、+3c−
NMR、IR吸収スペクトル及びマススペクトル(MS
)の測定値は次の通りであった。
IN−NMR(CCI4):δ 1.23(t,J=7
.5 }1z,3H),t.85(s,3N),1.9
3(s,3H).2.04(s,3H).4.06(q
,.1:7.5 82.2H)1 3C−NMR(CD
C I 3 ) :δ 目.3o.目.36. 18.
5B,20.80,60.43, 目6.01, 15
2.47, 166. 10, 168.54IR(N
aCl,elf−’)V saw:3000,2950
.1760.1?20,+660. 1440, 13
65, 1305, +275. 1215. 118
0. 1135 . 1095 ,1020.865.
770,685 MS(s/ e rel.intensity):1
B?(8,(M+ 1)會),186(1,M◆).
145(22), 144(100),99(43),
98(47),TO(30).43(7B) (2〉光学活性3−ヒドロキシ−2−メチルブタン酸エ
チルの製造 乾燥酵母(オリエンタル酵母社!1)10g、グルコー
ス5g及び水道水50−1を混合して室温で10分間攪
拌し、これに上記0)で得た(Z)−3−アセトキシー
2−メチル−2−プテン酸エチル100 mgを0.2
mlのエタノールに溶かした溶液を添加して48時間
攪拌した。反応生成液にラジオライト(昭和ケミカル社
製凝集剤)30gを加えた後、酢酸エチルで抽出処理(
50 ml宛6回)し、抽出液を無水硫酸ナトリウムで
乾燥し次いで溶媒を留去した後、シリカゲル力ラムクロ
マトグラフィ−(溶出液ヘキサン:酢酸エチル= 8:
1)及びクーゲルロール蒸留により単離精製して、光学
活性3−ヒドロキシ−2−メチルブタン酸エチル55
mg(収率70%)を得た.本物質の比旋光度、tH−
NMR、IR吸収スペクトル及びマススペクトル(MS
)を測定した.またジアステレオマー比をキャビラリー
ガスクロマトグラフィーで決定した.それ等の結果を以
下に示す。
.5 }1z,3H),t.85(s,3N),1.9
3(s,3H).2.04(s,3H).4.06(q
,.1:7.5 82.2H)1 3C−NMR(CD
C I 3 ) :δ 目.3o.目.36. 18.
5B,20.80,60.43, 目6.01, 15
2.47, 166. 10, 168.54IR(N
aCl,elf−’)V saw:3000,2950
.1760.1?20,+660. 1440, 13
65, 1305, +275. 1215. 118
0. 1135 . 1095 ,1020.865.
770,685 MS(s/ e rel.intensity):1
B?(8,(M+ 1)會),186(1,M◆).
145(22), 144(100),99(43),
98(47),TO(30).43(7B) (2〉光学活性3−ヒドロキシ−2−メチルブタン酸エ
チルの製造 乾燥酵母(オリエンタル酵母社!1)10g、グルコー
ス5g及び水道水50−1を混合して室温で10分間攪
拌し、これに上記0)で得た(Z)−3−アセトキシー
2−メチル−2−プテン酸エチル100 mgを0.2
mlのエタノールに溶かした溶液を添加して48時間
攪拌した。反応生成液にラジオライト(昭和ケミカル社
製凝集剤)30gを加えた後、酢酸エチルで抽出処理(
50 ml宛6回)し、抽出液を無水硫酸ナトリウムで
乾燥し次いで溶媒を留去した後、シリカゲル力ラムクロ
マトグラフィ−(溶出液ヘキサン:酢酸エチル= 8:
1)及びクーゲルロール蒸留により単離精製して、光学
活性3−ヒドロキシ−2−メチルブタン酸エチル55
mg(収率70%)を得た.本物質の比旋光度、tH−
NMR、IR吸収スペクトル及びマススペクトル(MS
)を測定した.またジアステレオマー比をキャビラリー
ガスクロマトグラフィーで決定した.それ等の結果を以
下に示す。
[(I]2@+5.63°(c=1.03,CIICI
s)D 3訃NMR(CC14):δ0.96−1.40(m,
9H).2.IO−2.50( @ T I H )
,2 .5 3 ( b s ,l H ) l3 .
5 3 − 3 .9 6 ( v+ ,I II )
,4 .0 5 ( Q .J ”7.5 Hz,
2H) IR(NaCl.cw−’) v saw:3470.
3000,2950.1?30,1460, 1380
, 1260, 1190, +090, 1040,
925,900,860,MS(s/e rel.i
ntensity):147(+00.(門+ 1)◆
),129(30) , 102(87) , 10
1(44 ) , 85( 14 ), 74(63)
, 56(22)ジアステレオマー比の決定 [キャビラリーガスクロマトグラフィー分析]PEG−
20Mキャビラリー力ラム:5ollキャリャーガス:
ヘリウム、流速1.2 lll/n+in.オーブン1
10℃ ciet 140”C inj 140’c
滞留時間:24.57分(anti体):26.54分
( s y rr体〉syn体:ant自体= 91
.5:8.5(面積比,d.e.=83%)であった。
s)D 3訃NMR(CC14):δ0.96−1.40(m,
9H).2.IO−2.50( @ T I H )
,2 .5 3 ( b s ,l H ) l3 .
5 3 − 3 .9 6 ( v+ ,I II )
,4 .0 5 ( Q .J ”7.5 Hz,
2H) IR(NaCl.cw−’) v saw:3470.
3000,2950.1?30,1460, 1380
, 1260, 1190, +090, 1040,
925,900,860,MS(s/e rel.i
ntensity):147(+00.(門+ 1)◆
),129(30) , 102(87) , 10
1(44 ) , 85( 14 ), 74(63)
, 56(22)ジアステレオマー比の決定 [キャビラリーガスクロマトグラフィー分析]PEG−
20Mキャビラリー力ラム:5ollキャリャーガス:
ヘリウム、流速1.2 lll/n+in.オーブン1
10℃ ciet 140”C inj 140’c
滞留時間:24.57分(anti体):26.54分
( s y rr体〉syn体:ant自体= 91
.5:8.5(面積比,d.e.=83%)であった。
この結果は、後記従来法による比較例1の場合よりもs
yn体の生成量が多く、ジアステレオ選択性の大幅な向
上が認められた。
yn体の生成量が多く、ジアステレオ選択性の大幅な向
上が認められた。
また、上記で得られたジアステレオマー混合物を、MT
PA[(− )一α−メトキシーα−(トリフルオロメ
チル)フェニル酢M]エステルとして、高速液体クロマ
トグラフ4 − (Zorbax sit;流速0.5
1/ min.,溶離液ヘキサン:テトラヒド口フラ
ン:メタノール= 6000:50:0.5)により測
定したsyn体の光学純度は99%e.e.以上であっ
た。
PA[(− )一α−メトキシーα−(トリフルオロメ
チル)フェニル酢M]エステルとして、高速液体クロマ
トグラフ4 − (Zorbax sit;流速0.5
1/ min.,溶離液ヘキサン:テトラヒド口フラ
ン:メタノール= 6000:50:0.5)により測
定したsyn体の光学純度は99%e.e.以上であっ
た。
比較例l
2−メチル−3−オキソブタン酸エチルの不斉還元によ
る光学活性3−ヒドロキシ−2−メチルブタン酸エチル
の製造 2−メチル−3−オキソブタン酸エチル100 mgを
、前記実施例1の(2)と同様の方法により酵母と作用
させて不斉還元を行ない、単離精製して3−ヒドロキシ
−2−メチルブタン酸エチル75II+8(収率74%
)を得た.本物質の比旋光度、IH−NMR, IR吸
収スペクトル及びマススペクトル(MS)を測定した。
る光学活性3−ヒドロキシ−2−メチルブタン酸エチル
の製造 2−メチル−3−オキソブタン酸エチル100 mgを
、前記実施例1の(2)と同様の方法により酵母と作用
させて不斉還元を行ない、単離精製して3−ヒドロキシ
−2−メチルブタン酸エチル75II+8(収率74%
)を得た.本物質の比旋光度、IH−NMR, IR吸
収スペクトル及びマススペクトル(MS)を測定した。
また、ジアステレオマー比をキャビラリーガスクロマト
グラフィーで決定した。それ等の結果を以下に示す. [a]28 +5.82” (c:I.12,CHCI
3)p IH−NMR(CCl4):δ 0.96−1.40(
m,911).2.IO−2.50(m, IH) .
2.53(bs , II) ,3.53−3.96
(n+. LH) ,4 .05(q . J=7.5
82,211) IR(NaCI ,CI−1) V #mX :347
0,3000,2950. 1730.1460. 1
380. 1260, +190. 1090, +0
40,925,900,860,MS(s+/ e r
el.intensity):147(100,(M+
1)+)+129(30) . 102(87) ,
101(44 ) , 85( +4) , 74(6
3) , 50(22)ジアステレオマー比の決定 [キャビラリーガスクロマトグラフィー分析コPEG−
20Mキャビラリー力ラム:50 raキャリャーガス
:ヘリウム、流速1.2 if/ min.オーブン+
10℃ det 1406C inj 140℃滞苗
時間:24.57分(anti体):26.54分 (
syn体) syn体:anti体= 88.5:11.5(面積比
,d.e.=77%)であった。また実施例1の方法で
測定したsyn体の光学純度は99%e.e.以上であ
った。
グラフィーで決定した。それ等の結果を以下に示す. [a]28 +5.82” (c:I.12,CHCI
3)p IH−NMR(CCl4):δ 0.96−1.40(
m,911).2.IO−2.50(m, IH) .
2.53(bs , II) ,3.53−3.96
(n+. LH) ,4 .05(q . J=7.5
82,211) IR(NaCI ,CI−1) V #mX :347
0,3000,2950. 1730.1460. 1
380. 1260, +190. 1090, +0
40,925,900,860,MS(s+/ e r
el.intensity):147(100,(M+
1)+)+129(30) . 102(87) ,
101(44 ) , 85( +4) , 74(6
3) , 50(22)ジアステレオマー比の決定 [キャビラリーガスクロマトグラフィー分析コPEG−
20Mキャビラリー力ラム:50 raキャリャーガス
:ヘリウム、流速1.2 if/ min.オーブン+
10℃ det 1406C inj 140℃滞苗
時間:24.57分(anti体):26.54分 (
syn体) syn体:anti体= 88.5:11.5(面積比
,d.e.=77%)であった。また実施例1の方法で
測定したsyn体の光学純度は99%e.e.以上であ
った。
実施例2〜5
一般式[1]におけるRI R2及びR3が夫々表1
に示す基である一般式[!]のエノールエステルを使用
し、実施例1の(2)と同様の方法により表1に示す時
間、バン酵母と作用させて不斉還元を行ない、次いで単
離精製して夫々相当する光学活性3−ヒドロキシカルボ
ン酸エステルを得た.本物質の収率、ジアステレオマー
比[syn:anti比、面偵比(d.e.%)]及び
光学純度(e.e.%)を表1に示す。
に示す基である一般式[!]のエノールエステルを使用
し、実施例1の(2)と同様の方法により表1に示す時
間、バン酵母と作用させて不斉還元を行ない、次いで単
離精製して夫々相当する光学活性3−ヒドロキシカルボ
ン酸エステルを得た.本物質の収率、ジアステレオマー
比[syn:anti比、面偵比(d.e.%)]及び
光学純度(e.e.%)を表1に示す。
比較例2〜3
2−(n)一ブロビル−3−オキソプタン酸エチル及び
2−アリルー3−オキソブタン酸エチルを、夫々前記実
施例lの(2)と同様の方法により酵母と作用させて不
斉還元を行ない、次いで単離精製して夫々相当する光学
活性3−ヒドロキシカルボン酸エステルを得た.本物質
の収率、ジアステレオマー比[syn:anti比、面
稿比(d.e.%)]及び光学純度(e.e.%)を表
lに示す. 表 (注):比較例2及び3は、3−オキソブタン酸エステ
ルを直接バンIS!母で還元したもの.(発明の効果) 本発明によれば、従来法よりも、syn体のジアステレ
オ選択性が高く、医薬、農薬等の中間体あるいは液晶材
料等の電子材料の中間体として有用な光学活性3−ヒド
ロキシカルボン酸エステルを得ることができる.
2−アリルー3−オキソブタン酸エチルを、夫々前記実
施例lの(2)と同様の方法により酵母と作用させて不
斉還元を行ない、次いで単離精製して夫々相当する光学
活性3−ヒドロキシカルボン酸エステルを得た.本物質
の収率、ジアステレオマー比[syn:anti比、面
稿比(d.e.%)]及び光学純度(e.e.%)を表
lに示す. 表 (注):比較例2及び3は、3−オキソブタン酸エステ
ルを直接バンIS!母で還元したもの.(発明の効果) 本発明によれば、従来法よりも、syn体のジアステレ
オ選択性が高く、医薬、農薬等の中間体あるいは液晶材
料等の電子材料の中間体として有用な光学活性3−ヒド
ロキシカルボン酸エステルを得ることができる.
Claims (1)
- (1)一般式[ I ] ▲数式、化学式、表等があります▼・・[ I ] (式中R^1及びR^3は低級アルキル基を示し、R^
2は低級アルキル基又はアリル基を示す) で表されるエノールエステルを、バン酵母と作用させて
不斉還元することを特徴とする一般式[II]▲数式、化
学式、表等があります▼・・[II] (式中R^1は低級アルキル基を示し、R^2は低級ア
ルキル基又はアリル基を示を示し、C^*は不斉炭素原
子を示す) で表される光学活性3−ヒドロキシカルボン酸エステル
の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18376989A JPH0349689A (ja) | 1989-07-18 | 1989-07-18 | 光学活性3―ヒドロキシカルボン酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18376989A JPH0349689A (ja) | 1989-07-18 | 1989-07-18 | 光学活性3―ヒドロキシカルボン酸エステルの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0349689A true JPH0349689A (ja) | 1991-03-04 |
Family
ID=16141642
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP18376989A Pending JPH0349689A (ja) | 1989-07-18 | 1989-07-18 | 光学活性3―ヒドロキシカルボン酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0349689A (ja) |
-
1989
- 1989-07-18 JP JP18376989A patent/JPH0349689A/ja active Pending
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