JPH0348201B2 - - Google Patents
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-
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
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- A61K31/715—Polysaccharides, i.e. having more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages; Derivatives thereof, e.g. ethers, esters
-
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- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
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Description
本発明は、主構成糖がグルコースで、その結合
様式はβ−結合であり、主鎖はβ−1,3結合
で、非還元性末端がβ−1,6結合で分岐し、そ
の非還元性末端が38.0〜43.0%であり、更には燐
酸を4.0〜6.0%含む新規多糖に関するものであ
り、例えば微生物、更に詳しくは不完全菌黒色菌
科Aureobacidiun属のNo.4257号(微工研寄託)が
産生する細胞外、細胞壁多糖に関するものであ
る。 本発明者等は原糖に含有されている多糖類の研
究過程で、カオリン凝集活性の強い
Aureobacidiun属の一菌株を原糖から分離し、既
存のAureobacdiun属又はPullularia属の菌株、
数10種と比較し、本分離菌が非常にカオリン凝集
活性生産能が強いことを見出し、更にその培養方
法を確立した。又、本物質を凝集剤として利用す
る研究を進め、凝集剤製造方法と凝集剤利用方法
に関して開発し(特開昭54−55793)(特開昭55−
29902)(特開昭54−56241)、更に、食品改質剤の
開発をした(特開昭55−23987)。 上記の分離菌(微工研に寄託、寄託No.は4257)
を使用しての凝集剤は工業規模で生産し実用に供
している。本発明者等は本凝集活性物質の物理学
的特性(高粘性、非接着性、アルミイオンとの特
異的凝集性、エタノール溶液のゼリー化、酸加水
分解による不溶物質生成)に注目して、その有効
成分を分離し、有効成分の物理、化学的構造解明
を行い、その有効成分が多糖であり、更に詳しく
はグルコースを主構成糖として、その結合様式は
β−1,3を主鎖とし、β−1,6で分岐した非
還元性末端が38.0〜43%、更にはリン酸基を4.0
〜6.0%含み、又、アルカリ処理で酸性物質を遊
離する、新規多糖であることを見出し、本発明を
なすに至つた。尚、β−1,3結合多糖類は近
年、抗腫瘍多糖として注目されている。 以下本発明をその実施例について詳しく説明す
る。 本発明の多糖を製造するために使用した微生物
である微工研菌寄第4257号(FERM−P No.
4257)の菌学的性質は次の通りである。 本発明法に用いられる微生物は微工研寄託No.
4257号の菌(以下単に実施例菌と称す)を含む黒
色菌科(Dematiaceae)のオウレオバシジユウ
ム属(Aureobacidium)に属する凝集活性物質
産生菌であり、以下その菌学的特徴を上記の実施
例によつて説明すると次の通りである。 分離菌の菌学的特徴 コロニーは初め表面平滑で灰白色、粘液性、光
沢ある油滴状(脂肪様)の酵母様に発育し、その
周縁から糸状の菌体が放射状に成長し、ちぢれた
様な糸状で丁度樹枝状発育をする。この糸状菌体
は培地表面のみならず培地中にもよく発育する。
しばらくするとコロニー表面に淡暗褐色の斑点が
点々と現われ次第に黒色の斑点になり遂に全面が
暗黒色となる。この糸状菌体に淡褐色の楕円又は
卵形の多数の分生子を側生する。この分生子は容
易にばらばらになる。一方油滴状のコロニーの表
面にも点々と分生子をつける。 糖類を含んだ培養液は非常に粘稠性となり、液
面に厚いコロニーで皮革の黒色培苔を生ずる。最
適発育温度は20〜25℃でブドウ糖、シヨ糖などの
糖類からアルコール類、有機酸類を生成し、又特
有の芳香を有する。 1 培養的特徴 (イ) 固体培地:バレイシヨ、グルコース寒天培
地上最初コロニーは表面平滑、透明、光沢あ
る油滴状、粘稠性の灰白色の酵母様で、コロ
ニーの周縁から放射状にちぢれた糸状様の丁
度樹枝状の菌体が発育し、この糸状様菌体は
培地表面のみならず、培地中にもよく発育す
る。やがてその樹枝様のところどころの部分
が黒褐色になる。培養して3〜4日たつとコ
ロニー表面に淡暗褐色の斑点が点々と現われ
るが、以後次第に淡暗黒色になり全面に広が
り、遂に全体が黒色になる(培養7日)。尚
ツアペツク寒天培地上では発育がおそいが、
培養的特徴は前記の様である。コロニー表面
が全面黒色になるのに3週間くらいかかる。 (ロ) 液体培養:バレイシヨ、グルコース培地中
点々と浮遊状態に菌体が発育し(培養3日)、
次第にコロニーが増え、やがて(培養7日)
液中に粘性のコロニーが充満する。そして管
壁に暗褐色の菌苔が現われ、次第に液面にも
出来る(培養15日)。この菌蓋はゼラチナス
な粘性のある厚いものである。 尚ツアペツク培地中にも同様に発育するが
非常におそく菌体も少く、約3週間培養で液
面にかなりの黒色海苔をつくる。 2 形態的特徴 若い細胞は透明な糸状のちぢれた樹枝状で、
菌体(糸状様)はところどころから黒く卵形の
胞子様のものが側生する。又油滴状のコロニー
はその中に点々と黒色の胞子様のものが着生す
る。これは衝撃をあたえるとばらばらになる。 3 生理的特徴 最適発育温度は20〜25℃、グルコース、シユ
ークローズなどから粘性物を生成又グルコース
などの糖類から、アルコール類、有機酸類を生
ずる特有の芳香を有する。 (注) 文献として George SMITH著 応用菌学指針 (An introduction to industrial
mycology)(P.68〜97) 応用微生物学各論(P.83〜87) に準拠。 〔〕 本発明多糖の製造並びに精製例 本発明者等が原糖から分離した前記のNo.4257
号菌を液体培養し、更に詳しくは、炭素源
(Sucrose)0.5〜1.0%、N源0.1%、その他微量
物質(例えばビタミン、無機質)を加え、PH
5.2〜6.0、通気は培地容量の1/2〜1/3、溶存酵
素1.0ppm以下、温度20℃〜30℃で通気培養す
ると、本発明多糖が培地中に産生される。培地
の性状は黄色で卵白、ゲル状である。多糖生産
濃度は0.3%前後で、産生多糖の物理的制約を
受け産生濃度は規制されるが、培地組成等を特
に変える事により産生濃度は0.5〜0.6%にする
事が可能である。 以下これを具体的に説明すると、培養は1m3
培養槽(高杉製作所)、種菌培養槽(高杉製作
所)50で、溶存酸素計、PH計、温度計、計測
は自動記録、仕込量1m3、種菌量40、培養48
時間で、培地組成は炭素源0.5%、N源0.1%、
ビタミン、無機質0.1%、PH5.2±0.2、培養温度
25℃±2℃、通気量は仕込培地容量の1/3/
minであり、培養結果を表1(A)及び第12図に
示す。
様式はβ−結合であり、主鎖はβ−1,3結合
で、非還元性末端がβ−1,6結合で分岐し、そ
の非還元性末端が38.0〜43.0%であり、更には燐
酸を4.0〜6.0%含む新規多糖に関するものであ
り、例えば微生物、更に詳しくは不完全菌黒色菌
科Aureobacidiun属のNo.4257号(微工研寄託)が
産生する細胞外、細胞壁多糖に関するものであ
る。 本発明者等は原糖に含有されている多糖類の研
究過程で、カオリン凝集活性の強い
Aureobacidiun属の一菌株を原糖から分離し、既
存のAureobacdiun属又はPullularia属の菌株、
数10種と比較し、本分離菌が非常にカオリン凝集
活性生産能が強いことを見出し、更にその培養方
法を確立した。又、本物質を凝集剤として利用す
る研究を進め、凝集剤製造方法と凝集剤利用方法
に関して開発し(特開昭54−55793)(特開昭55−
29902)(特開昭54−56241)、更に、食品改質剤の
開発をした(特開昭55−23987)。 上記の分離菌(微工研に寄託、寄託No.は4257)
を使用しての凝集剤は工業規模で生産し実用に供
している。本発明者等は本凝集活性物質の物理学
的特性(高粘性、非接着性、アルミイオンとの特
異的凝集性、エタノール溶液のゼリー化、酸加水
分解による不溶物質生成)に注目して、その有効
成分を分離し、有効成分の物理、化学的構造解明
を行い、その有効成分が多糖であり、更に詳しく
はグルコースを主構成糖として、その結合様式は
β−1,3を主鎖とし、β−1,6で分岐した非
還元性末端が38.0〜43%、更にはリン酸基を4.0
〜6.0%含み、又、アルカリ処理で酸性物質を遊
離する、新規多糖であることを見出し、本発明を
なすに至つた。尚、β−1,3結合多糖類は近
年、抗腫瘍多糖として注目されている。 以下本発明をその実施例について詳しく説明す
る。 本発明の多糖を製造するために使用した微生物
である微工研菌寄第4257号(FERM−P No.
4257)の菌学的性質は次の通りである。 本発明法に用いられる微生物は微工研寄託No.
4257号の菌(以下単に実施例菌と称す)を含む黒
色菌科(Dematiaceae)のオウレオバシジユウ
ム属(Aureobacidium)に属する凝集活性物質
産生菌であり、以下その菌学的特徴を上記の実施
例によつて説明すると次の通りである。 分離菌の菌学的特徴 コロニーは初め表面平滑で灰白色、粘液性、光
沢ある油滴状(脂肪様)の酵母様に発育し、その
周縁から糸状の菌体が放射状に成長し、ちぢれた
様な糸状で丁度樹枝状発育をする。この糸状菌体
は培地表面のみならず培地中にもよく発育する。
しばらくするとコロニー表面に淡暗褐色の斑点が
点々と現われ次第に黒色の斑点になり遂に全面が
暗黒色となる。この糸状菌体に淡褐色の楕円又は
卵形の多数の分生子を側生する。この分生子は容
易にばらばらになる。一方油滴状のコロニーの表
面にも点々と分生子をつける。 糖類を含んだ培養液は非常に粘稠性となり、液
面に厚いコロニーで皮革の黒色培苔を生ずる。最
適発育温度は20〜25℃でブドウ糖、シヨ糖などの
糖類からアルコール類、有機酸類を生成し、又特
有の芳香を有する。 1 培養的特徴 (イ) 固体培地:バレイシヨ、グルコース寒天培
地上最初コロニーは表面平滑、透明、光沢あ
る油滴状、粘稠性の灰白色の酵母様で、コロ
ニーの周縁から放射状にちぢれた糸状様の丁
度樹枝状の菌体が発育し、この糸状様菌体は
培地表面のみならず、培地中にもよく発育す
る。やがてその樹枝様のところどころの部分
が黒褐色になる。培養して3〜4日たつとコ
ロニー表面に淡暗褐色の斑点が点々と現われ
るが、以後次第に淡暗黒色になり全面に広が
り、遂に全体が黒色になる(培養7日)。尚
ツアペツク寒天培地上では発育がおそいが、
培養的特徴は前記の様である。コロニー表面
が全面黒色になるのに3週間くらいかかる。 (ロ) 液体培養:バレイシヨ、グルコース培地中
点々と浮遊状態に菌体が発育し(培養3日)、
次第にコロニーが増え、やがて(培養7日)
液中に粘性のコロニーが充満する。そして管
壁に暗褐色の菌苔が現われ、次第に液面にも
出来る(培養15日)。この菌蓋はゼラチナス
な粘性のある厚いものである。 尚ツアペツク培地中にも同様に発育するが
非常におそく菌体も少く、約3週間培養で液
面にかなりの黒色海苔をつくる。 2 形態的特徴 若い細胞は透明な糸状のちぢれた樹枝状で、
菌体(糸状様)はところどころから黒く卵形の
胞子様のものが側生する。又油滴状のコロニー
はその中に点々と黒色の胞子様のものが着生す
る。これは衝撃をあたえるとばらばらになる。 3 生理的特徴 最適発育温度は20〜25℃、グルコース、シユ
ークローズなどから粘性物を生成又グルコース
などの糖類から、アルコール類、有機酸類を生
ずる特有の芳香を有する。 (注) 文献として George SMITH著 応用菌学指針 (An introduction to industrial
mycology)(P.68〜97) 応用微生物学各論(P.83〜87) に準拠。 〔〕 本発明多糖の製造並びに精製例 本発明者等が原糖から分離した前記のNo.4257
号菌を液体培養し、更に詳しくは、炭素源
(Sucrose)0.5〜1.0%、N源0.1%、その他微量
物質(例えばビタミン、無機質)を加え、PH
5.2〜6.0、通気は培地容量の1/2〜1/3、溶存酵
素1.0ppm以下、温度20℃〜30℃で通気培養す
ると、本発明多糖が培地中に産生される。培地
の性状は黄色で卵白、ゲル状である。多糖生産
濃度は0.3%前後で、産生多糖の物理的制約を
受け産生濃度は規制されるが、培地組成等を特
に変える事により産生濃度は0.5〜0.6%にする
事が可能である。 以下これを具体的に説明すると、培養は1m3
培養槽(高杉製作所)、種菌培養槽(高杉製作
所)50で、溶存酸素計、PH計、温度計、計測
は自動記録、仕込量1m3、種菌量40、培養48
時間で、培地組成は炭素源0.5%、N源0.1%、
ビタミン、無機質0.1%、PH5.2±0.2、培養温度
25℃±2℃、通気量は仕込培地容量の1/3/
minであり、培養結果を表1(A)及び第12図に
示す。
【表】
※ オストワルド粘度計による相
対粘度
上記の培養で得られた培養液は本発明多糖を
主成分とするが、培養液中に菌体、未利用還
元糖(グルコース)、脂質、その他不溶性物
質を含んでいる。 精製例 1 表2に示す方法に従つて上記の本発明多糖を分
離精製した。
対粘度
上記の培養で得られた培養液は本発明多糖を
主成分とするが、培養液中に菌体、未利用還
元糖(グルコース)、脂質、その他不溶性物
質を含んでいる。 精製例 1 表2に示す方法に従つて上記の本発明多糖を分
離精製した。
【表】
以下表2について具体的説明をする。遠心分離
は菌体と不溶性固型物の除去を目的として、
5000rpm/10min.とし、処理液は更に完全に菌体
又は蛋白、脂質を除去するために、クロロホル
ム、ブタノール混合液を10%加え振盪(Sevage
法)し、この液を遠心処理(10000rpm/15min.)
し、クロロホルムと不溶物質を除去する。このと
き脂質も同時に除去できる。この操作を2回くり
返すと培養液は透明となり、菌体は完全に除去さ
れる。これにエタノールを添加し、エタノール濃
度60%にして撹拌する。初期はゲル状になるが、
撹拌することにより繊維状になる。更に70%エタ
ノールにして物理的に脱水すると、エタノール可
溶性脂質が完全に除去でき、蒸溜水に溶解すると
無色透明液が得られるが、多少白濁している。こ
れは本発明多糖の物理的構造即ち溶解性に起因す
ると考えられる。更に微量のプルランの混在も考
えられるので分解酵素を作用させ、更に蒸溜水中
で透析をする。透析中、無機イオンの混在で本発
明多糖が不溶性になる場合がある。透析液をアル
コール沈澱(80%濃度)し、本発明多糖を分離精
製した。透析後、NaOHでPH10.0にし、100℃、
10分、アルカリ処理をすると、赤外分析で1720cm
-1〜1760cm-1に吸収を示さない本発明多糖を得る
ことができる。 尚、通常のゲル過、物理的過又はイオン交
換等では、本物質は精製できない物理的特性を持
つている。 精製例 2 前述の実施例で得られた培養液15を110℃/
min.殺菌し、5000rpm遠心処理し、処理液14.5
を1の分液ロートに分注し、クロロホルム、ブ
タノール混合液を100ml加え、常温で振盪抽出を
した。抽出液えを10000rpm/15min.で遠心処理、
クロロホルムと菌体を分離し、再度同一操作をく
り返し、処理液にエタノール(約20)を撹拌し
ながら徐々に添加する。蒸溜水に溶解(濃度0.3
%)し、PH5.2に調整後、結晶プルラナーゼ
(SIGMA社製)を添加後、30℃/24時間撹拌
後、、セルローズ膜で透析、水道水の場合、不溶
性物質ができる。透析後エタノールを添加(40
)、24時間放置後不溶物質を分離、常温減圧乾
燥し本発明多糖とした。
は菌体と不溶性固型物の除去を目的として、
5000rpm/10min.とし、処理液は更に完全に菌体
又は蛋白、脂質を除去するために、クロロホル
ム、ブタノール混合液を10%加え振盪(Sevage
法)し、この液を遠心処理(10000rpm/15min.)
し、クロロホルムと不溶物質を除去する。このと
き脂質も同時に除去できる。この操作を2回くり
返すと培養液は透明となり、菌体は完全に除去さ
れる。これにエタノールを添加し、エタノール濃
度60%にして撹拌する。初期はゲル状になるが、
撹拌することにより繊維状になる。更に70%エタ
ノールにして物理的に脱水すると、エタノール可
溶性脂質が完全に除去でき、蒸溜水に溶解すると
無色透明液が得られるが、多少白濁している。こ
れは本発明多糖の物理的構造即ち溶解性に起因す
ると考えられる。更に微量のプルランの混在も考
えられるので分解酵素を作用させ、更に蒸溜水中
で透析をする。透析中、無機イオンの混在で本発
明多糖が不溶性になる場合がある。透析液をアル
コール沈澱(80%濃度)し、本発明多糖を分離精
製した。透析後、NaOHでPH10.0にし、100℃、
10分、アルカリ処理をすると、赤外分析で1720cm
-1〜1760cm-1に吸収を示さない本発明多糖を得る
ことができる。 尚、通常のゲル過、物理的過又はイオン交
換等では、本物質は精製できない物理的特性を持
つている。 精製例 2 前述の実施例で得られた培養液15を110℃/
min.殺菌し、5000rpm遠心処理し、処理液14.5
を1の分液ロートに分注し、クロロホルム、ブ
タノール混合液を100ml加え、常温で振盪抽出を
した。抽出液えを10000rpm/15min.で遠心処理、
クロロホルムと菌体を分離し、再度同一操作をく
り返し、処理液にエタノール(約20)を撹拌し
ながら徐々に添加する。蒸溜水に溶解(濃度0.3
%)し、PH5.2に調整後、結晶プルラナーゼ
(SIGMA社製)を添加後、30℃/24時間撹拌
後、、セルローズ膜で透析、水道水の場合、不溶
性物質ができる。透析後エタノールを添加(40
)、24時間放置後不溶物質を分離、常温減圧乾
燥し本発明多糖とした。
【表】
得られた本発明多糖は白色繊維状の無味無臭な
物質である。 〔〕 本発明物質の物理的並びに化学的性質 (イ) 元素分析値 本発明の元素分析を柳本製作所製CHN−
CORDER MF2型を用いて行つた結果、炭
素42.0〜45.0%(43%)、水素5.7〜6.7%(6.4
%)、灰分0.2〜0.8%(0.6%)、窒素0〜1.0
%(0.8%)、残余は酸素であつた。 (ロ) 呈色反応 本物質を水に溶解したものについて、各種
の呈色反応を試験した結果を表4に示す。
物質である。 〔〕 本発明物質の物理的並びに化学的性質 (イ) 元素分析値 本発明の元素分析を柳本製作所製CHN−
CORDER MF2型を用いて行つた結果、炭
素42.0〜45.0%(43%)、水素5.7〜6.7%(6.4
%)、灰分0.2〜0.8%(0.6%)、窒素0〜1.0
%(0.8%)、残余は酸素であつた。 (ロ) 呈色反応 本物質を水に溶解したものについて、各種
の呈色反応を試験した結果を表4に示す。
【表】
本表に示した定性、定量反応の結果から本
物質は糖質であり、ウロン酸、アミノ糖又は
蛋白質を含有していないことが判る。 (ハ) PH 本物質0.1gを100mlの蒸溜水に溶解し、東
亜電波HM5A型PHメータを用いてPHを測定
した結果、6.5〜6.6の値を得た。 (ニ) 比旋光度 本物質を0.2%の水溶液にして、旋光度を
JASCO J−20A自己旋光分析計にて測定
し、その測定値より比旋光度〔α〕25 Dを求め、
+20°〜70°(40°)の範囲の値を得た。 (ホ) 分子量 本物質の数平均分子量をZimm−Myerson
型浸透圧計(セル)を用い、セロフアン半透
膜を用いて測定した結果、数平均分子量は
100000〜500000(373000)であつた。又、水
溶液の極限粘度は25℃において〔η〕=1.0〜
3.5(2.40)であつた。 (ヘ) 溶解性 本物質は水に極めて良く膨潤するが、少量
の不純物の共存によつてしばしば凝固する。
本物質の凝固を起す物質は、エタノール、硫
酸バンド、塩基性高分子電解質などである。
本物質はクロロホルム、ベンゼン、ヘキサ
ン、ピリジン等に不溶であるが、水を含んだ
エタノールにはよく膨潤する。但し、70%以
上のエタノール濃度においては不溶性ゲルが
沈澱する。 本物質を10〜100倍容以上の水に膨潤させ
ると、ほぼ均質なゲルを得る。以下この様は
均質なゲルを本物質の水溶液と呼ぶことにす
る。 (ト) 赤外線吸収スペクトル 本物質の水溶液を乾凅して得たフイルム状
又はKBr錠剤法による赤外線吸収スペクト
ルは、第1図Aに示す如くであり、アルカリ
処理することにより第1図Bの如くなり、そ
の差が認められた。これより明らかなよう
に、3600〜3100cm-1、2950〜2920cm-1、1760
〜1720cm-1、1600〜1680cm-1、1400〜1480cm
-1、1340〜1390cm-1、1320cm-1及び1200〜
1000cm-1、890cm-1の近傍にそれぞれ吸収が
認められた。尚、測定は日本分光社DS−701
型で行つた。 第1図において3600〜3200cm-1のブロード
な吸収は、種々の度合に水素結合したOHに
由来するものと考えられる。この吸収は試料
の糖質部の水酸基を−O−メチル化すると減
少、或いは消失することになる。又、1200〜
1000cm-1のブロードな吸収は、糖質部のピラ
ノース環C−O−C結合の非対象伸縮振動に
よると考えられる。又、1720〜1760cm-1はエ
ステル基C=O伸縮振動、−COOH非イオン
性を、890cm-1は糖のβ結合を示していると
思われる。アルカリ処理で1720〜1760cm-1の
吸収は消失し、メチル化により1720〜1760cm
-1、1250〜1280cm-1の吸収も消失する。尚、
1760〜1720cm-のカルボニル基C=Oに特有
の吸収は、糖部分に有機酸がエステル結合、
その他(カルボキシル基の他に水酸基を有す
る酸の場合は、ケタール結合によるなど)に
より結合したものに由来すると考えられる。 〔〕 物性特性 (イ) アルコール水溶液における特性 本物質の水溶液(0.1%)は高粘性で、粘
着性、接着性を示さず、見掛は生卵白状を示
し、水溶液中で1%濃度になると本物質はゲ
ル状になり、水に溶解が困難である。本物質
の0.1%水溶液にエチルアルコールを添加し
て、順次、アルコール濃度を増加させると、
本水溶液の粘性は増加しゼリー状となる物性
的特徴を示す。この特長は非還元性末端基
に、又は分岐した架橋構造によると推定され
る。即ち本物質中の非還元末端基は36〜43%
もあり、他の高分子多糖類に比較して非常に
その含有量の多いのが特長である。 (ロ) 水、アルコール混合系における本物質の粘
性測定 精製した本物質の粉末を蒸溜水に溶解して
0.5%濃度を作り、表5の如き水、アルコー
ル混合系濃度の本物質濃度を調整し、良く撹
拌してB型回転粘度計でその粘性を測定し
た。その結果を第2図に示す。 第2図に明示した如くアルコール濃度60%
で粘性は最大となり、アルコール無添加時の
5倍の粘性、即ち0.1%の水溶液が410(CP/
20℃)となり、ゼリー状となる。このゼリー
は酸性多糖として良く知られているペクチン
酸と砂糖との混合によるゼリーとは、その見
掛け物性は全く異なつている。即ち本物質の
ゼリーはやわらかく、粘着性が全くなく、の
びぐ非常に良い。この物性は化粧品の基礎ベ
ース、又はエタノールを含むゼリー食品、そ
の他種々の加工原料に本発明多糖が有用であ
ることを示唆している。
物質は糖質であり、ウロン酸、アミノ糖又は
蛋白質を含有していないことが判る。 (ハ) PH 本物質0.1gを100mlの蒸溜水に溶解し、東
亜電波HM5A型PHメータを用いてPHを測定
した結果、6.5〜6.6の値を得た。 (ニ) 比旋光度 本物質を0.2%の水溶液にして、旋光度を
JASCO J−20A自己旋光分析計にて測定
し、その測定値より比旋光度〔α〕25 Dを求め、
+20°〜70°(40°)の範囲の値を得た。 (ホ) 分子量 本物質の数平均分子量をZimm−Myerson
型浸透圧計(セル)を用い、セロフアン半透
膜を用いて測定した結果、数平均分子量は
100000〜500000(373000)であつた。又、水
溶液の極限粘度は25℃において〔η〕=1.0〜
3.5(2.40)であつた。 (ヘ) 溶解性 本物質は水に極めて良く膨潤するが、少量
の不純物の共存によつてしばしば凝固する。
本物質の凝固を起す物質は、エタノール、硫
酸バンド、塩基性高分子電解質などである。
本物質はクロロホルム、ベンゼン、ヘキサ
ン、ピリジン等に不溶であるが、水を含んだ
エタノールにはよく膨潤する。但し、70%以
上のエタノール濃度においては不溶性ゲルが
沈澱する。 本物質を10〜100倍容以上の水に膨潤させ
ると、ほぼ均質なゲルを得る。以下この様は
均質なゲルを本物質の水溶液と呼ぶことにす
る。 (ト) 赤外線吸収スペクトル 本物質の水溶液を乾凅して得たフイルム状
又はKBr錠剤法による赤外線吸収スペクト
ルは、第1図Aに示す如くであり、アルカリ
処理することにより第1図Bの如くなり、そ
の差が認められた。これより明らかなよう
に、3600〜3100cm-1、2950〜2920cm-1、1760
〜1720cm-1、1600〜1680cm-1、1400〜1480cm
-1、1340〜1390cm-1、1320cm-1及び1200〜
1000cm-1、890cm-1の近傍にそれぞれ吸収が
認められた。尚、測定は日本分光社DS−701
型で行つた。 第1図において3600〜3200cm-1のブロード
な吸収は、種々の度合に水素結合したOHに
由来するものと考えられる。この吸収は試料
の糖質部の水酸基を−O−メチル化すると減
少、或いは消失することになる。又、1200〜
1000cm-1のブロードな吸収は、糖質部のピラ
ノース環C−O−C結合の非対象伸縮振動に
よると考えられる。又、1720〜1760cm-1はエ
ステル基C=O伸縮振動、−COOH非イオン
性を、890cm-1は糖のβ結合を示していると
思われる。アルカリ処理で1720〜1760cm-1の
吸収は消失し、メチル化により1720〜1760cm
-1、1250〜1280cm-1の吸収も消失する。尚、
1760〜1720cm-のカルボニル基C=Oに特有
の吸収は、糖部分に有機酸がエステル結合、
その他(カルボキシル基の他に水酸基を有す
る酸の場合は、ケタール結合によるなど)に
より結合したものに由来すると考えられる。 〔〕 物性特性 (イ) アルコール水溶液における特性 本物質の水溶液(0.1%)は高粘性で、粘
着性、接着性を示さず、見掛は生卵白状を示
し、水溶液中で1%濃度になると本物質はゲ
ル状になり、水に溶解が困難である。本物質
の0.1%水溶液にエチルアルコールを添加し
て、順次、アルコール濃度を増加させると、
本水溶液の粘性は増加しゼリー状となる物性
的特徴を示す。この特長は非還元性末端基
に、又は分岐した架橋構造によると推定され
る。即ち本物質中の非還元末端基は36〜43%
もあり、他の高分子多糖類に比較して非常に
その含有量の多いのが特長である。 (ロ) 水、アルコール混合系における本物質の粘
性測定 精製した本物質の粉末を蒸溜水に溶解して
0.5%濃度を作り、表5の如き水、アルコー
ル混合系濃度の本物質濃度を調整し、良く撹
拌してB型回転粘度計でその粘性を測定し
た。その結果を第2図に示す。 第2図に明示した如くアルコール濃度60%
で粘性は最大となり、アルコール無添加時の
5倍の粘性、即ち0.1%の水溶液が410(CP/
20℃)となり、ゼリー状となる。このゼリー
は酸性多糖として良く知られているペクチン
酸と砂糖との混合によるゼリーとは、その見
掛け物性は全く異なつている。即ち本物質の
ゼリーはやわらかく、粘着性が全くなく、の
びぐ非常に良い。この物性は化粧品の基礎ベ
ース、又はエタノールを含むゼリー食品、そ
の他種々の加工原料に本発明多糖が有用であ
ることを示唆している。
【表】
(ハ) 凝集性
本物質を含む培養液又はその水溶液は、カ
オリン溶液に対し著しい凝集活性を示し、又
アルミニユームイオンと定量的に反応して特
長ある繊維性フロツクを瞬時に形成する。更
には、アルミニユームイオンを含む水溶液に
本物質を含む水溶液を添加すると、瞬時にゲ
ル化してコンニヤク状になり、繊維性フロツ
クを形成せず、凝集活性を示さなくなる。
又、合成高分子カチオンと混合すると本物質
は強固なフロツクを形成すること、又、高分
子合成アニオンには任意に混合することか
ら、アニオン凝集剤的性質をもつていること
が容易に推察できる。第3図に本物質とカオ
リン溶液との凝集反応結果を示す。これは、
本物質培養製造における溶液中の凝集力価測
定法の物指であり、本物質を正確、敏速に微
量の単位(ppm)で測定する分析法で、本発
明者が確立した分析法である。又、本分析法
は本物質の生産菌をスクリーニングするため
の分析として使用した。 この第3図(条件:1%カオリン溶液撹拌
後、5分静置、PH3.5、室温)は、本物質1
mgが1%カオリン溶液(10grカオリンに相
当)を5分間で完全に凝集沈降させることを
示している。 凝集試験(1) カオリン5%溶液を凝集試験供試液とし、
500mlのビーカーに400ml分取し、ジヤー、テ
スターを使用して試験した。測定反応条件は
PH4.6、撹拌30rpm/min.、温度常温で、各
凝集剤は1000ppm水溶液として使用した。第
4図にその結果を示す。第4図に示した如く
本物質のフロツクは繊維状で、沈降速度が大
であり、従来の合成高分子凝集像と比較する
と凝集力が数倍強い。 本物質とAl+++との反応性についての試験
結果を表6に示す。Alとして硫酸アルミニ
ユームを使用した。表6の比率でアルミニユ
ームイオンを添加し、撹拌後、5000rpm/
10min.遠心処理し、沈降物質を水、エタノ
ールで水洗後、減圧乾燥して秤量し、添加ア
ルミニユームに対する比率を求めた。
オリン溶液に対し著しい凝集活性を示し、又
アルミニユームイオンと定量的に反応して特
長ある繊維性フロツクを瞬時に形成する。更
には、アルミニユームイオンを含む水溶液に
本物質を含む水溶液を添加すると、瞬時にゲ
ル化してコンニヤク状になり、繊維性フロツ
クを形成せず、凝集活性を示さなくなる。
又、合成高分子カチオンと混合すると本物質
は強固なフロツクを形成すること、又、高分
子合成アニオンには任意に混合することか
ら、アニオン凝集剤的性質をもつていること
が容易に推察できる。第3図に本物質とカオ
リン溶液との凝集反応結果を示す。これは、
本物質培養製造における溶液中の凝集力価測
定法の物指であり、本物質を正確、敏速に微
量の単位(ppm)で測定する分析法で、本発
明者が確立した分析法である。又、本分析法
は本物質の生産菌をスクリーニングするため
の分析として使用した。 この第3図(条件:1%カオリン溶液撹拌
後、5分静置、PH3.5、室温)は、本物質1
mgが1%カオリン溶液(10grカオリンに相
当)を5分間で完全に凝集沈降させることを
示している。 凝集試験(1) カオリン5%溶液を凝集試験供試液とし、
500mlのビーカーに400ml分取し、ジヤー、テ
スターを使用して試験した。測定反応条件は
PH4.6、撹拌30rpm/min.、温度常温で、各
凝集剤は1000ppm水溶液として使用した。第
4図にその結果を示す。第4図に示した如く
本物質のフロツクは繊維状で、沈降速度が大
であり、従来の合成高分子凝集像と比較する
と凝集力が数倍強い。 本物質とAl+++との反応性についての試験
結果を表6に示す。Alとして硫酸アルミニ
ユームを使用した。表6の比率でアルミニユ
ームイオンを添加し、撹拌後、5000rpm/
10min.遠心処理し、沈降物質を水、エタノ
ールで水洗後、減圧乾燥して秤量し、添加ア
ルミニユームに対する比率を求めた。
【表】
Alと本発明多糖の重量比率が1:40以下の
場合は、本物質は完全に不溶性となるが、
1:50の場合、20%が未凝集として残る。表
6からAlと本物質の反応比率は1:40であ
る。即ち、本物質の水溶液に本物質に対して
重量比率でAlを1/40添加することにより、
本物質を凝集して不溶性にすることができ
る。 〔〕 構造的特長 (イ) 本物質の構成単糖 試料10mgを50mlのナス型フラスコにとり、
0.5mlの72%硫酸を加え、30℃で30分撹拌し、
可溶化する。可溶化したものに4mlの水を加
え、110℃で3時間加水分解し、これを炭酸
バリウムで中和し、硫酸バリウムを遠沈除去
し、上澄液を5mlに減圧濃縮し、それに30mg
の水素化ホウ素ナトリウムを加え4時間室温
にて放置し、還元してアルジトールとする。
それに5%酢酸を加え、過剰の水素化ホウ素
ナトリウムを分解し、減圧乾固する。それに
1mlのピリジンと1mlの無水酢酸を加え、
110℃で3時間アセチル化を行い、終了後10
mlの水を加え、減圧乾固する。この操作を3
回行い、過剰のアセチル化試薬を除去し、ク
ロロホルムに溶解し、ガスクロマトグラフイ
により測定した結果、糖含有量は90〜95%で
あり、糖質のうち98%以上がグルコースで、
マンノース、ガラクトースは合計2%以下で
あつた。低純度の本多糖はガラクトース、マ
ンノースを合計5%含有していたが、精製し
て純度を高めたものは、ガラクトース、マン
ノースともに痕跡であつた。第5図にグスク
ロマトグラムを示す。 尚、本物質の0.1%水溶液を1N、H2SO4で
5時間/100℃加水分解し、常法により中和、
濃縮してペーパークロマトで構成糖を調べた
結果、グルコースのみを検出した。 ペーパークロマト展開剤、ブタノール、ピ
リジン、水、6:4:3、展開25cm、2回、
発色剤A.H.Pを使用した。低純度の本物質の
場合、痕跡のガラクトース、マンノースを検
出する。 (ロ) 糖の結合様式 糖の結合様式の決定は箱寸法によるメチル
化によつて行つた。即ち、試料50mgをジメチ
ルスルホキシド10mlに加え、60℃で1時間撹
拌し溶解する。この溶液を窒素気流下で20℃
〜30℃に保ち、撹拌し、メチルスルフイニル
カルバニオンを2ml加え、3時間反応させ、
その終了後、ヨウ化メチル1mlを加え、1時
間反応させ、メチル化を終了する。 反応液を一晩流水で透析し、透析膜内液を
クロロホルムで抽出後、クロロホルム層を減
圧乾固し、メチル化多糖を得る。得られた多
糖を、赤外吸収スペクトルで測定し、3400cm
-1のOH吸収の消失により、メチル化を確認
する。メチル化不充分の場合は再び同様の操
作でメチル化する。得られたメチル化糖をア
ルジトール、アセテートとし、ガスクロマト
グラフイー(GLC)及び質量分析計
(Mass)によりピークを同定し、ピーク面積
によりモル化を求めた。その結果、2,3,
4,6−O・Me−G(O−メチルグルコー
ス)(G1→):2 12,4,6−O−GMe−G
(→ 3G1→):2,4−O−Me・G(→ 3 G ↑1 6
→)=3:1〜2:3であつた。第6図に上
記のガスクロマトグラムの結果を示す。尚、
本分析で G ↑1 6→,→ 4G1が検出されるが、そ
の含有量は1%前後である。 上記分析結果から推定される構成糖(グル
コース)の結合様式を明記すると、下記の構
造○
場合は、本物質は完全に不溶性となるが、
1:50の場合、20%が未凝集として残る。表
6からAlと本物質の反応比率は1:40であ
る。即ち、本物質の水溶液に本物質に対して
重量比率でAlを1/40添加することにより、
本物質を凝集して不溶性にすることができ
る。 〔〕 構造的特長 (イ) 本物質の構成単糖 試料10mgを50mlのナス型フラスコにとり、
0.5mlの72%硫酸を加え、30℃で30分撹拌し、
可溶化する。可溶化したものに4mlの水を加
え、110℃で3時間加水分解し、これを炭酸
バリウムで中和し、硫酸バリウムを遠沈除去
し、上澄液を5mlに減圧濃縮し、それに30mg
の水素化ホウ素ナトリウムを加え4時間室温
にて放置し、還元してアルジトールとする。
それに5%酢酸を加え、過剰の水素化ホウ素
ナトリウムを分解し、減圧乾固する。それに
1mlのピリジンと1mlの無水酢酸を加え、
110℃で3時間アセチル化を行い、終了後10
mlの水を加え、減圧乾固する。この操作を3
回行い、過剰のアセチル化試薬を除去し、ク
ロロホルムに溶解し、ガスクロマトグラフイ
により測定した結果、糖含有量は90〜95%で
あり、糖質のうち98%以上がグルコースで、
マンノース、ガラクトースは合計2%以下で
あつた。低純度の本多糖はガラクトース、マ
ンノースを合計5%含有していたが、精製し
て純度を高めたものは、ガラクトース、マン
ノースともに痕跡であつた。第5図にグスク
ロマトグラムを示す。 尚、本物質の0.1%水溶液を1N、H2SO4で
5時間/100℃加水分解し、常法により中和、
濃縮してペーパークロマトで構成糖を調べた
結果、グルコースのみを検出した。 ペーパークロマト展開剤、ブタノール、ピ
リジン、水、6:4:3、展開25cm、2回、
発色剤A.H.Pを使用した。低純度の本物質の
場合、痕跡のガラクトース、マンノースを検
出する。 (ロ) 糖の結合様式 糖の結合様式の決定は箱寸法によるメチル
化によつて行つた。即ち、試料50mgをジメチ
ルスルホキシド10mlに加え、60℃で1時間撹
拌し溶解する。この溶液を窒素気流下で20℃
〜30℃に保ち、撹拌し、メチルスルフイニル
カルバニオンを2ml加え、3時間反応させ、
その終了後、ヨウ化メチル1mlを加え、1時
間反応させ、メチル化を終了する。 反応液を一晩流水で透析し、透析膜内液を
クロロホルムで抽出後、クロロホルム層を減
圧乾固し、メチル化多糖を得る。得られた多
糖を、赤外吸収スペクトルで測定し、3400cm
-1のOH吸収の消失により、メチル化を確認
する。メチル化不充分の場合は再び同様の操
作でメチル化する。得られたメチル化糖をア
ルジトール、アセテートとし、ガスクロマト
グラフイー(GLC)及び質量分析計
(Mass)によりピークを同定し、ピーク面積
によりモル化を求めた。その結果、2,3,
4,6−O・Me−G(O−メチルグルコー
ス)(G1→):2 12,4,6−O−GMe−G
(→ 3G1→):2,4−O−Me・G(→ 3 G ↑1 6
→)=3:1〜2:3であつた。第6図に上
記のガスクロマトグラムの結果を示す。尚、
本分析で G ↑1 6→,→ 4G1が検出されるが、そ
の含有量は1%前後である。 上記分析結果から推定される構成糖(グル
コース)の結合様式を明記すると、下記の構
造○
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 箱守法に基づく、メチル化、加水分解のガス
クロマト及び酸加水分解物のペーパークロマト分
析で、D−グルコースを主要構成糖とし、ガスク
ロマト質量分析(GC−MS法)でG1→:→ 1G1
→:→ 3 G ↑1 6→=0.38〜0.43:0.14〜0.24:0.38〜
0.43を示し、 13C−核気共鳴吸収スペクトルの測
定によるC1の吸収位置が103ppmであり、赤外線
吸収スペクトルにおいて1720cm-1〜1760cm-1及び
890cm-1に特性吸収を示し、浸透圧法による分子
量測定で数平均分子量が10万〜50万であり、比旋
光度〔α〕25 Dは+20〜+70、元素分析値・炭素
42.0〜45.0%、水素5.7〜6.7%、窒素0〜1.0%、
灰分0.2〜0.8%及び残余は酸素であり、蛍光X線
分析及びAllen改良法、炭酸熔融、EENIGES−
ATKINS法で全燐酸4.0〜6.0%、α−ナフトール
硫酸反応、インドール硫酸反応、フエノール硫酸
反応で糖類の呈色反応を示し、ニンヒドリン反
応、カルバゾール硫酸反応、エルソン・モルガン
反応が陰性を示し、ジメチル・スルホキシド
(DMSO)に可溶、水に難溶であるが、良く膨潤
し、エタノール、ピリジン、クロロホルム、その
他の有機溶剤に不溶な多糖。 2 1N・酸(鉱酸)、100℃、3時間加水分解で
G1→(非還元性末端)が分解遊離して→ 3G1→
が主結合した不溶性多糖を生じ、アルカリ処理PH
10.0、100℃、10分で1720cm-1〜1760cm-1の赤外
吸収が消失し、イソアミラーゼ、プルラナーゼで
全く分解されず、エキソ型β−1,3−グルカナ
ーゼ作用で、グルコース、ゲンチオビオースとグ
ルコース−6−P酸を生じるが、その加水分解率
は1%前後であり、更にアルカリ、酸性、ホスフ
アターゼで燐を遊離し、又ホスホデイ、エステラ
ーゼで燐を遊離(全燐に対する遊離率50%以下)
する特許請求の範囲第1項記載の多糖。 3 構成層はD−グルコースで構造式はβ,1,
3−G結合を主鎖とし、非還元性末端がβ,1,
6−G結合で分岐し、非還元性末端は38.0〜43.0
%を示し、リン酸4〜6%、アルカリ処理で酸性
物質を遊離する特許請求の範囲第1項又は第2項
記載の多糖。 4 強酸、強アルカリでゲル化し、放置するとゲ
ルは遊離し、グルコース、フラクトース、シユー
クロースの水溶液と混合すると粘性が増加し、ゼ
リー状となり、エタノール濃度80%で不溶性とな
るが、80%以下の濃度では濃度増加で粘性は増加
し、ゼリー状となり、水溶液は接着性が全くな
く、乳化性が著しく、微酸性で、カオリン溶液か
らカオリンを凝集させ、特に1mgで1%カオリン
溶液(10gr.カオリンを含む)を5分間で完全に
凝集沈澱させ、塩基性蛋白又は特定酵素を不溶化
し、アルミニユームと凝集反応し、繊維性フロツ
クを形成し、その反応は純水溶液系では定量的
で、その重量比は1:1/40でAl+++以外の二、
三価の無機陽イオンまたは重金属とも不溶性フロ
ツクを形成し、合成高分子アニオン凝集剤と類似
の性質を示す特許請求の範囲第1項、第2項又は
第3項記載の多糖。 5 箱守法に基づく、メチル化、加水分解のガス
クロマト及び酸加水分解物のペーパークロマト分
析で、D−グルコースを主要構成糖とし、ガスク
ロマト質量分析(GC−MS法)でG1:→ 3G1
→: 3 G ↑1 6→=0.38〜0.43:0.14〜0.24:0.38〜0.43
を示し、 13C−核磁気共鳴吸収スペクトルの測定
による吸収位置がC1、103ppmであり、赤外吸収
スペクトルにおいて1720cm-1〜1760cm-1及び890
cm-1に特性吸収を示し、浸透圧法による分子量測
定で数平均分子量が10万〜50万であり、比旋光度
〔α〕25 Dは+20〜+70、元素分析値・炭素42.0〜
45.0%、水素5.7〜6.7%、窒素0〜1.0%、灰分0.2
〜0.8%及び残余は酸素であり、蛍光X線分析及
びAllen改良法、炭酸熔融、EENIGES−
ATKINS法で全燐酸4.0〜6.0%、α−ナフトール
硫酸反応、インドール硫酸反応、フエノール硫酸
反応で糖類の呈色反応を示し、ニンヒドリン反
応、カルバゾール硫酸反応、エルソン・モルガン
反応が陰性を示し、ジメチル・スルホキシド
(DMSO)に可溶、水に難溶であるが、良く膨潤
し、エタノール、ピリジン、クロロホルム、その
他の有機溶剤に不溶な多糖を主成分とすることを
特徴とする凝集剤。 6 箱守法に基づく、メチル化、加水分解のガス
クロマト及び酸加水分解物のペーパークロマト分
析で、D−グルコースを主要構成糖とし、ガスク
ロマト質量分析(GC−MS法)でG1→:→
3G1:→ 3 G ↑1 6→=0.38〜0.43:0.14〜0.24:0.38〜
0.43を示し、 13C−核磁気共鳴吸収スペクトルの
測定による吸収位置がC1、103ppmであり、赤外
線吸収スペクトルにおいて1720cm-1〜1760cm-1及
び890cm-1に特性吸収を示し、浸透圧法による分
子量測定で数平均分子量が10万〜50万であり、比
旋光度〔α〕25 Dは+20〜+70、元素分析値・炭素
42.0〜45.0%、水素5.7〜6.7%、窒素0〜1.0%、
灰分0.2〜0.8%及び残余は酸素であり、蛍光X線
分析及びAllen改良法、炭素熔融、EENIGES−
ATKINS法で全燐酸4.0〜6.0%、α−ナフトール
硫酸反応、インドール硫酸反応、フエノール硫酸
反応で糖類の呈色反応を示し、ニンドリン反応、
カルバゾール硫酸反応、エルソン・モルガン反応
が陰性を示し、ジメチル・スルホキシド
(DMSO)に可溶、水に難溶であるが、良く膨潤
し、エタノール、ピリジン、クロロホルムその他
の有機溶剤に不溶な多糖を主成分とすることを特
徴とする食品用ゲル化剤。
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