JPH0347497B2 - - Google Patents

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JPH0347497B2
JPH0347497B2 JP58210629A JP21062983A JPH0347497B2 JP H0347497 B2 JPH0347497 B2 JP H0347497B2 JP 58210629 A JP58210629 A JP 58210629A JP 21062983 A JP21062983 A JP 21062983A JP H0347497 B2 JPH0347497 B2 JP H0347497B2
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JP
Japan
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group
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unsubstituted
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amine
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JP58210629A
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Yoshihide Fujimaki
Yoshiaki Takei
Yasuo Suzuki
Hiroyuki Nomori
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Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
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Publication date
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Publication of JPH0347497B2 publication Critical patent/JPH0347497B2/ja
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664Dyes
    • G03G5/0675Azo dyes
    • G03G5/0679Disazo dyes

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Light Receiving Elements (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
1 産業上の利用分野 本発明は感光体、例えば電子写真感光体に関す
るものである。 2 従来技術 従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化
亜鉛、硫化カドミウム等の無機光導電性物質を主
成分とする感光層を有する無機感光体が広く用い
られている。しかしながら、こうした無機感光体
は感度、熱安定性、耐湿性、耐久性等の如く電子
写真感光体として要求される特性において必ずし
も満足すべきものではない。例えば、セレンは
熱、指紋等の汚れの付着等により結晶化するた
め、電子写真感光体としての特性が劣化し易い、
また硫化カドミウムを用いたときは耐湿性及び耐
久性において、酸化亜鉛を用いたときは耐久性に
おいて問題があり、更にセレン、硫化カドミウム
は製造上、取扱い上の制約が大きい。 上記の如き無機感光体の有する欠点を克服する
ために、種々の有機光導電性物質を電子写真感光
体の感光層の材料として利用することが近年活発
に開発、研究されている。 例えば特公昭50−10496号公報には、ポリ−N
−ビニルカルバゾールと2,4,7−トリニトロ
−9−フルオレノンを含有した感光層を有する有
機感光体について記載されている。しかしこの感
光体は、感度及び耐久性において必ずしも満足で
きるものではない。このような欠点を改善するた
めに、感光層において、キヤリア発生機能とキヤ
リア輸送機能とを異なる物質に個別に分担させる
ことにより、感度が高くて耐久性の大きい有機感
光体を開発する試みがなされている。このよう
な、いわば機能分離型の電子写真感光体において
は、各機能を発揮する物質を広い範囲のものから
選択することができるので、任意の特性を有する
電子写真感光体を比較的容易に作製することが可
能である。 こうした機能分離型の電子写真感光体に有効な
キヤリア発生物質として、従来数多くの物質が提
案されている。無機物質を用いる例としては、例
えば特公昭43−16198号公報に記載されているよ
うに、無定形セレンがある。これは有機キヤリア
輸送物質と組み合されるが、無定形セレンからな
るキヤリア発生層は、上述したと同様に熱等によ
り結晶化してその特性が劣化する欠点を有する。 また、有機染料や有機顔料をキヤリア発生物質
として用いた電子写真感光体も多数提案されてお
り、例えば、ビスアゾ化合物を含有する感光層を
有するものは、特開昭47−37543号公報、特開昭
55−22834号公報、特開昭54−79632号公報、特開
昭56−116040号公報等により既に知られている。
しかしこれらのビスアゾ化合物を用いた電子写真
感光体は、感度、残留電位、或いは更に繰返し使
用時の安定性等の点において、必ずしも満足でき
るものではなく、しかもキヤリア輸送物質として
用いるべき物質の選択範囲が限定される等、電子
写真感光体が経験する電子写真プロセスにおける
幅の広い要求を十分に満足するものではない。し
かも、公知のビスアゾ化合物は短波長若しくは中
波長域では比較的良好な感度を示すが、長波長域
での感度がなく、例えば光源としてタングステン
ランプを使用した場合にその長波長成分は無駄と
なり、また半導体レーザー等の如き長波長光を光
源に使用することができない。従つて、使用可能
な波長範囲に制限があり、多用途に用いることが
できない。 上記した機能分離型の感光体を製造する方法と
しては、キヤリア発生層とキヤリア輸送層とを
別々の塗布液を用いて夫々塗布形成する方法、キ
ヤリア発生層は蒸着で形成する方法等がある。キ
ヤリア発生層は樹脂を含む場合と含まない場合と
が考えられるが、いずれも感度の向上等が望まれ
ている。 感光体の感度を上げる目的で、アミンを溶媒と
して用いる例が特開昭52−55643号公報に開示さ
れている。これによれば、有機第1アミンに可溶
なキヤリア発生用の染料物質(アゾ系染料及びス
クアリン酸誘導体)をエチレンジアミン等の有機
第1アミン含有溶媒に溶解させ、これを導電性基
体上に塗布してキヤリア発生層を形成している。 ところが、本発明者が、上記の如きアミンを溶
媒としてキヤリア発生層を形成する技術を検討し
たところ、次のような欠陥が生じることを見出し
た。 即ち、アミン系溶媒を塗布溶媒として用い態に
よつて性能が決定されるが、上記の如き方法では
アゾ系染料が溶解塗布されるために完全な非晶質
状態となり、充分な性能を得ることができない。
また、多量のアミンを溶解して使用しているの
で、得られたキヤリア発生層の吸収波長が短波長
側へシフトし、光感度が大きく低下したり、或い
は感光体の暗減衰及び繰返し使用時の受容電位の
低下等が大きくなつてしまう。 本発明者は、上記の如き問題点が生じる原因と
して、上記した公知技術ではアミンをキヤリア発
生物質の溶解のために多量に使用しているので、
キヤリア発生層中に含有されるアミンの量が多す
ぎ、しかも塗布溶液中のアミン濃度が高すぎるこ
とをつき止めた。 3 発明の目的 本発明の目的は、特定のキヤリア発生物質を含
有し、熱及び光に対して安定であり、かつキヤリ
ア発生効率が高くて広い波長域でも優れた光導電
性を有し、しかも感光層中のアミン濃度を特定範
囲に設定することによつて、上記した従来技術の
欠点をことごとく解消できる感光体を提供するこ
とにある。 4 発明の構成及びその作用効果 即ち、本発明は、下記一般式〔〕で表わされ
るビスアゾ化合物と、キヤリア発生物質の20倍以
下、0.05倍以上のモル数のアミンとが感光層中に
含有せしめられていることを特徴とする感光体に
係るものである。 一般式〔〕: (但、この一般式中、Aは
【式】
【式】
【式】または
【式】で あり、 Z:置換若しくは未置換の芳香族炭素環または置
換若しくは未置換の芳香族複素環を構成す
るに必要な原子群、 Y:水素原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基
若しくはそのエステル基、スルホ基、置換
若しくは未置換のカルバモイル基、または
置換若しくは未置換のスルフアモイル基、 R1:水素原子、置換若しくは未置換のアルキル
基、置換若しくは未置換のアミノ基、置換
若しくは未置換のカルバモイル基、カルボ
キシル基若しくはそのエステル基、または
シアノ基、 Ar:置換若しくは未置換のアリール基、 R2:置換若しくは未置換のアルキル基、置換若
しくは未置換のアラルキル基、また置換若
しくは未置換のアリール基 を表わす。) 本発明によれば、後述する実施例の説明からも
明かなように、熱及び光に対して安定であり、ま
た電荷保持力、感度、残留電位等の特性において
優れており、しかも繰返し使用したときにも被労
変化が少なくて耐久性の大きい感光体を提供する
ことができる。特に本発明においては、上記一般
式〔〕で示されるビスアゾ化合物が優れたキヤ
リア発生能を有することを利用し、これを上記一
発式〔〕のキヤリア輸送物質と組み合せて感光
層を機能分離型の構成とすることにより、一段と
優れた特性の感光体を得ることができる。 特に、上記一般式〔〕のビスアゾ化合物のう
ち、下記一般式〔′〕で表わされるカルバゾー
ル基含有ビスアゾ化合物が有効である。 一般式〔′〕: (但、R10、R11は、アルキル基、アルコキシ
基、又はアリール基、 R12、R13、R14、R15、R16、R17は、水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミ
ノ基、水酸基、アリール基である。) この一般式〔′〕のビスアゾ化合物は、分子
内に有するカルバゾール基が増感作用に寄与して
いるものと考えられ、特に長波長域でも優れた感
度を付与し、同分子内のカルバモイル基部分との
組合せでカプラーとして、有効に作用して広い波
長範囲に亘つて良好な感度特性を示し、半導体レ
ーザー用感光体として優れた特性を示す。 また、本発明によれば、上記のビスアゾ化合物
と共に感光層中には、キヤリア発生物質に対して
20倍以下、0.05倍以上のモル数(望ましくは微
量)のアミンが含有されていることが極めて重要
である。即ち、アミンは一般に感度向上のために
効果があるとされている(特開昭52−55643号参
照)が、その量があまり多いとアミンは刺激臭の
強いものが多いので、多量のアミンを使用するこ
とにより塗布時の環境条件を悪くしてしまうと
か、塗布後の乾燥時間が長くなり、乾燥後も表面
がべとついたりしてしまう。しかし、アミンをキ
ヤリア発生物質の20倍以下、0.05倍以上(望まし
くは10倍以下、特に5倍以下)に特定しているの
で、キヤリア発生層の塗布形成時にアミンによつ
て電荷発生物質が実質的に溶解することはなく
(即ちアミンは溶媒として作用せず)、塗布液中に
分散した状態となすことができる。この結果、分
散状態での塗布が可能となり、塗布層の結晶性が
向上すると共に、吸収スペクトルの変化がなくな
つて光感度が向上する。しかも、一般にアゾ系化
合物をキヤリア発生物質として使用することによ
る暗減衰及び繰返し使用時の受容電位の低下等
も、上記のアミン含有量範囲によつて効果的に防
止される。更にまた、アミン量が少ないことか
ら、塗布後の乾燥時間が短縮され、表面のべとつ
きがなくなる上に、塗布時の環境保全面も有利と
なる。 また、上記アミン含有量によつて、アミン添加
による光感度等の諸特性の向上を図ることができ
るが、これは、キヤリア発生物質が上述のビスア
ゾ化合物の如くシアノ基等の電子吸引性基を有し
ている場合に顕著である。 また、上記含有量のアミンによつて、アミンが
キヤリア発生層中のアクセプターサイトに効果的
に吸着し、アクセプター濃度を減少せしめてキヤ
リア発生層の電気抵抗を増大させるために、受容
電位の増大と暗減衰の減少とを図れるものと考え
られる。 キヤリア発生層に微量添加される上記アミン
は、モノエタノールアミン、n−ブチルアミン、
エチレンジアミン等の1級アミン、ジエタノール
アミン、ジエチルアミン等の2級アミン、トリエ
タノールアミン、トリエチルアミン等の3級アミ
ン、ピリジン、ピペリジン等の複素環式のもの等
からなつていてよい。 本発明の感光体では、上記アミンの分子量が
150以下、塩基性度(KB)が10-12以上であるのが
望ましく、またキヤリア発生層又はこのキヤリア
発生層に接したキヤリア輸送層の塗布溶媒の沸点
よりも高い沸点を有するアミンを使用するのがよ
い。更に、キヤリア発生層又はキヤリア輸送層の
塗布液を塗布後のその乾燥温度をアミンの沸点よ
りも低くすることが望ましい。 また、本発明においては、上記のビスアゾ化合
物の粒径は5μm以下、好ましくは2μm以下、更に
好ましくは1μm以下の平均粒径の粉粒体とされる
のが好ましい。即ち、粒径が大きすぎると層中へ
の分散が悪くなると共に、粒子が表面に一部突出
して表面の平滑性が悪くなり、場合によつては粒
子の突出部分で放電が生じたり或いはそこにトナ
ー粒子が付着してトナーフイルミング現象が生じ
易い、この結果、帯電特性、感度等が著しく劣化
してしまう。但、上記粒径があまり小さいと却つ
て凝集し易く、層の抵抗が上昇したり、結晶欠陥
が増えて感度及び繰返し特性が低下したり、或い
は微細化する上で限界があるから、平均粒径の下
限を0.01μmとするのが望ましい。 前記一般式〔〕で示される本発明に有効なビ
スアゾ化合物の具体例としては、例えば次の構造
式で示されるものを挙げることができるが、これ
によつて本発明に用いられるべきビスアゾ化合物
が限定されるものではない。 上述した如きビスアゾ化合物、例えば上記(
−1)で示されるビスアゾ化合物は、例えば以下
の合成例に示される方法により合成することがで
きる。 まず2,7−ジニトロ−9−フルオレノンとマ
ロン酸ニトリルとを公知の方法(例えば、J.org.
chem.誌第30巻第644頁(1965年発行)参照)に
より脱水縮合せしめて得られる化合物(2,7−
ジニトロ−9−ジシアノメチリデンフルオレン)
をスズと塩酸により還元すると、2,7−ジアミ
ノ−9−ジシアノメチリデンフルオレン・二塩酸
塩が得られた。その3.31g(0.01モル)を塩酸
100ml中に分散し、撹拌しながらこの分散液を温
度5℃に冷却し、これに亜硝酸ナトリウム1.4g
を20mlの水に溶解せしめた水溶液を滴下して加え
た。滴下終了後、更に1時間の間冷却下で撹拌を
継続し、その後濾過を行ない、得られた濾液に六
フツ化リン酸アンモニウム10gを加え、生じた結
晶を濾取し、テトラゾニウムのヘキサフルオロホ
スフエートを得た。この結晶をN,N−ジメチル
ホルムアミド200ml中に溶解し、次のカツプリン
グ反応の滴下液を得た。 次に2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸アニリド
(ナフトールAS)5.27g(0.02モル)をN,N−
ジメチルホルムアミド200ml中に溶解し、これに
トリエタノールアミン5.5gを加え、この溶液を
温度5℃に冷却して激しく撹拌しながら、これに
既述の滴下液を滴下して加えた。滴下終了後、冷
却下で1時間の間撹拌し、更に室温で2時間撹拌
した後、生じた結晶を濾取した。この結晶を1
のN,N−ジメチルホルムアミドにより2回、1
のアセトンにより2回洗浄した後乾燥して青色
の化合物6.70g(収率83.0%)を得た。 この青色の化合物は、その赤外線吸収スペクト
ルにおいてはν=1680cm-1にアミドのc=0結合
による吸収が観測されること、及び元素分析の実
測値が高い一致性を示すことから、目的とする化
合物(−1)であると確認された。また、元素
分析結果(化学式はC50H30N8O4である。)は次の
通りであつた。 元素 C H N 実測値(%) 74.61 3.70 13.67 理論値(%) 74.43 3.74 13.89 前記一般式〔〕で示されるビスアゾ化合物に
より本発明の感光体、例えば電子写真感光体の感
光層を構成するためには、当該ビスアゾ化合物を
バインダー中に分散せしめた層を導電性支持体上
に設ければよい。或いは、当該ビスアゾ化合物を
キヤリア発生物質として用い、キヤリア輸送能を
有する前記一般式〔〕のキヤリア輸送物質と組
み合せ、積層型若しくは分散型のいわゆる機能分
離型感光層を設けてもよい。感光層の構成におい
ては、上記一般式〔〕で示されるビスアゾ化合
物の1種のみでなく2種以上を組み合せて用いる
こと、他のビスアゾ化合物、その他のキヤリア発
生物質と組み合せて用いることもできる。 電子写真感光体を機能分離型とする場合、通常
は第1図〜第6図の如く構成する。第1図及び第
3図のものは、導電性支持体1上に上述のビスア
ゾ化合物及び微量のアミンを主成分とするキヤリ
ア発生層2と、キヤリア輸送物質を主成分として
含有するキヤリア輸送層3との積層体からなる感
光層4を設けた構成である。第2図及び第4図の
ものはそれぞれ、第1図及び第3図の構成におい
て導電性支持体1と感光層4との間に中間層5を
設けた構成を有する。第5図のものは、上述のビ
スアゾ化合物より成るキヤリア発生物質7を、キ
ヤリア輸送物質を主成分として含有する層6中に
分散せしめて成る感光層4を導電性支持体1上に
直接設けた構成、第6図のものは、第5図と同様
の感光層4を中間層5を介して導電性支持体1上
に設けた構成である。 二層構成の感光層を形成する場合におけるキヤ
リア発生層2は、次の如き方法によつて設けるこ
とができる。 (イ) 既述のビスアゾ化合物及びアミン(キヤリア
発生物質の20倍以下、0.05倍以上のモル数)を
適当な溶剤に溶解した溶液或いはこれにバイン
ダーを加えて混合溶解した溶液を塗布する方
法。 (ロ) 既述のビスアゾ化合物及びアミンをボールミ
ル、ホモミキサーなどによつて分散媒中で微細
粒子とし、必要に応じてバインダーを加えて混
合分散して得られる分散液を塗布する方法。 これらの方法において超音波の作用下に粒子を
分散させると、均一分散が可能である。 キヤリア発生層の形成に使用される溶剤或いは
分散媒としては、n−ブチルアミン、ジエチルア
ミン、エチレンジアミン、イソプロパノールアミ
ン、トリエタノールアミン、トリエチレンジアミ
ン、N,N−ジメチルホルムアミド、アセトン、
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロホルム、1,2
−ジクロロエタン、ジクロロメタン、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、ジメチルスルホキシド等を挙げることができ
る。 キヤリア発生層若しくはキヤリア輸送層の形成
にバインダーを用いる場合に、当該バインダーと
しては任意のものを用いることができるが、特に
疎水性でかつ誘電率が高い電気絶縁性のフイルム
形成性高分子重合体が好ましい、こうした重合体
としては、例えば次のものを挙げることができる
が、勿論これらに限定されるものではない。 a ポリカーボネート b ポリエステル c メタクリル樹脂 d アクリル樹脂 e ポリ塩化ビニル f ポリ塩化ビニリデン g ポリスチレン h ポリビニルアセテート i スチレン−ブタジエン共重合体 j 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 k 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体 l 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共
重合体 m シリコン樹脂 n シリコン−アルキツド樹脂 o フエノール−ホルムアルデヒド樹脂 p スチレン−アルキツド樹脂 q ポリ−N−ビニルカルバゾール r ポリビニルブチラール これらのバインダーは、単独であるいは2種以
上の混合物として用いることができる。また、バ
インダーに対するキヤリア発生物質の割合は0〜
100重量%(特に0〜10重量%)、キヤリア輸送物
質は10〜500重量部とするのがよい。 このようにして形成されるキヤリア発生層2の
厚さは0.01〜20μmであることが好ましいが、更
に好ましくは0.05〜5μmである。またキヤリア輸
送層の厚さは2〜100μm、好ましくは5〜30μm
である。 本発明で使用するキヤリア発生物質は、長波長
光(〜800nm)に対して感度を有しているため、
その粒径が特に電荷受容能に影響を及ぼすものと
考えられる。この理由としては、キヤリア発生物
質中での熱励起キヤリアの発生により表面電荷が
中和されるものと考えられるが、粒径が大きいと
この中和効果が大きいと思われる。従つて、キヤ
リア発生物質の粒径を微小化することで始めて高
抵抗化及び高感度化が計れると考えられる。 なお、キヤリア発生層に微量のアミンを含有せ
しめる方法として、上記した塗布液を使用する以
外にも、電荷輸送層の塗布形成時にその塗布液中
に微量(即ち電荷発生層のアゾ系顔料に対しその
20モル以下(0.05モル以上)、好ましくは10モル
以下、更に好ましくは5モル以下)のアミンを添
加し、塗布されたキヤリア輸送層用の塗布液中か
ら下層のキヤリア発生層中へアミンを拡散(塗布
液の乾燥時)させる方法も採用可能である。こう
してキヤリア発生層中に拡散されたアミンの量
は、上述したと同様に、アゾ系顔料の20モル以
下、0.05モル以上にコントロールすることができ
る。 また、別の方法として、キヤリア発生層を形成
後、キヤリア輸送層を塗布する前に、キヤリア発
生層を一旦アミン溶媒雰囲気中に所定時間だけ放
置し、これによつてキヤリア発生層表面にアミン
を付着させ、更にキヤリア発生層中に拡散させる
ことができる。この方法によつても、アミン雰囲
気濃度のコントロールにより、キヤリア発生層へ
のアミン拡散濃度を制御し、上述した含有量範囲
にアミン量を設定することが可能である。 更に、上記キヤリア発生層には感度の向上、残
留電位乃至反復使用時の疲労低減等を目的とし
て、一種又は二種以上の電子受容性物質を含有せ
しめることができる。ここに用いることのできる
電子受容性物質としては、例えば無水コハク酸、
無水マレイン酸、ジブロム無水マレイン酸、無水
フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、テトラブ
ロム無水フタル酸、3−ニトロ無水フタル酸、4
−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリツト酸、無
水メリツト酸、テトラシアノエチレン、テトラシ
アノキノジメタン、o−ジニトロベンゼン、m−
ジニトロベンゼン、1,3,5−トリニトロベン
ゼン、パラニトロベンゾニトリル、ピクリルクロ
ライド、キノンクロルイミド、クロラニル、ブル
マニル、ジクロロジシアノパラベンゾキノン、ア
ントラキノン、ジニトロアントラキノン、2,7
−ジニトロフルオレノン、2,4,7−トリニト
ロフルオレノン、2,4,5,7−テトラニトロ
フルオレノン、9−フルオレニリデン〔ジシアノ
メチレンマロノジニトリル〕、ポリニトロ−9−
フルオレニリデン−〔ジシアノメチレンマロノジ
ニトリル〕、ピクリル酸、o−ニトロ安息香酸、
p−ニトロ安息香酸、3,5−ジニトロ安息香
酸、ペンタフルオロ安息香酸、5−ニトロサリチ
ル酸、3,5−ジニトロサリチル酸、フタル酸、
メリツト酸、その他の電子親和力の大きい化合物
を挙げることができる。また、電子受容性物質の
添加割合は、重量比でキヤリア発生物質:電子受
容性物質=100:0.01〜200好ましくは100:0.1〜
100である。 なお、上述した感光層を設けるべき支持体1
は、金属板、金属ドラムまたは導電性ポリマー、
酸化インジウム等の導電性化合物若しくはアルミ
ニウム、パラジウム、金等の金属より成る導電性
薄層を、塗布、蒸着、ラミネート等の手段によ
り、紙、プラスチツクフイルム等の基体に設けて
成るものが用いられる。接着層或いはバリヤー層
等として機能する中間層としては、結着剤として
説明したような高分子重合体、ポリビニルアルコ
ール、エチルセルロース、カルボキシメチルセル
ロースなどの有機高分子物質または酸化アルミニ
ウムなどより成るものが用いられる。 5 実施例 以下、本発明を具体的な実施例について、比較
例の参照下に更に詳細に説明する。 アルミニウム箔をラミネートしたポリエステル
フイルムよりなる導電性支持体上に、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレ
ツクMF−10」(積水化学製)より成る厚さ
0.05μmの中間層を形成した。次いで、第7図に
示した各キヤリア発生物質と各アミンと必要あれ
ばバインダーとを1,2−ジクロロエタン100ml
に加えてボールミルで12時間分散せしめて得られ
る分散液を、前記中間層上に乾燥後の膜厚が
0.3μmとなるよう塗布乾燥してキヤリア発生層を
形成した。更に、第7図に示した各キヤリア輸送
物質とバインダー(ポリカーボネート樹脂「パン
ライトL−1250」)15gとを1,2−ジクロロエ
タン100mlに溶解した溶液を乾燥後の膜厚が15μm
となるよう塗布乾燥してキヤリア輸送層を形成
し、各電子写真感光体を作製した。 こうして得られた電子写真感光体を静電紙試験
機「SP−428型」(川口電機製作所製)に装着し、
以下の特性試験を行なつた。即ち、帯電器に−
6KVの電圧を印加して5秒間コロナ放電により
感光層を帯電せしめた後5秒間の間放置し(この
ときの電位をVIとする。)、次いで感光層表面に
おける照度が35luxとなる状態でタングステンラ
ンプよりの光を照射して感光層の表面電位を1/2
に減衰せしめるのに必要な露光量、即ち半減露光
量E1/2を求めた、また、上記コロナ放電による
帯電時の受容電位VAの初期のものと、1万回コ
ピー後のものとを測定した。また、暗減衰率
(VA−VI)/VI×100(%)と、更に初期電位VI
−500(V)から−50(V)に減衰させるために必
要な露光量E500 50(lux・秒)とを測定した。更に半
導体レーザー(780nm)の感度も示した(◎印は
極めて良好、〇印は良好、△はやや不良、×印は
不良、−は実験を行なわなかつたものを示す。)。
結果はまとめて第7図に示した。但、キヤリア発
生物質は、上述に例示した構造式の番号で示し
た。 この結果によれば、本発明に基いて、キヤリア
発生物質として上述のビスアゾ化合物を使用し、
かつ添加アミン量を20モル以下、0.05モル以上と
することによつて、電子写真特性が著しく向上す
ることが分る。特に第8図に示す如く、第7図の
データをプロツトすれば、アミン添加量を20モル
以下(特に5モル以下、)0.05モル以上とするこ
とが極めて重要であることが理解されよう。 第9図には、キヤリア発生物質として、本発明
に基くビスアゾ化合物(第7図の実施例No.1のも
の)を用いて同実施例の如くに感光体を構成した
場合の感度曲線aとが示されているが、本発明に
よる感光体は広い波長域、特に半導体レーザー域
等の長波長域でも優れた感度を示すことが分る。
【図面の簡単な説明】
図面は本発明の実施例を示すものであつて、第
1図、第2図、第3図、第4図、第5図、第6図
は電子写真感光体の各例の一部分の各断面図、第
7図は各電子写真感光体の組成による特性変化を
比較して示す図、第8図はアミンの添加量による
特性変化を示すグラフ、第9図はキヤリア発生物
質による光感度を示すグラフである。 なお、図面に示した符号において、2……キヤ
リア発生層、3……キヤリア輸送層、4……感光
層、6……キヤリア発生物質とキヤリア輸送物質
との混合層、7……キヤリア発生物質である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 下記一般式〔〕で表わされるビスアゾ化合
    物と、キヤリア発生物質の20倍以下、0.05倍以上
    のモル数のアミンとが感光層中に含有せしめられ
    ていることを特徴とする感光体。 一般式〔〕: (但、この一般式中、Aは
    【式】【式】 【式】または【式】で あり、 Z:置換若しくは未置換の芳香族炭素環または置
    換若しくは未置換の芳香族複素環を構成す
    るに必要な原子群、 Y:水素原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基
    若しくはそのエステル基、スルホ基、置換
    若しくは未置換のカルバモイル基、または
    置換若しくは未置換のスルフアモイル基、 R1:水素原子、置換若しくは未置換のアルキル
    基、置換若しくは未置換のアミノ基、置換
    若しくは未置換のカルバモイル基、カルボ
    キシル基若しくはそのエステル基、または
    シアノ基、 Ar:置換若しくは未置換のアリール基、 R2:置換若しくは未置換のアルキル基、置換若
    しくは未置換のアラルキル基、または置換
    若しくは未置換のアリール基 を表わす。)
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