JPH0345658A - 水溶性ジスアゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 本発明は、繊維反応性染料の工業的分野にある。

染料特性を有し、例えばセルロース繊維材料を濃紺色色
調で染色することができる、繊維応性ジスアゾ化合物は
、例えば欧州特許出願間第０．１３３．２８３Ａ号、第
０．１７４，９０９Ａ号及び第０．２８２，４４３号公
報から公知である。

しかし染色の品質及び染色法の経済性に関て増大した要
求は、改善された染料を開発することを必要としていた
。その理由は、特にコールドバンド−バッチ法によりセ
ルロース繊維材料、例えば木綿を染色するために、低い
染色及び固着温度に於ける良好な溶解性及び高い反応性
を有する染料が必要とされることである。染料は、これ
が経済的に、又染色法に於いて生態学的に非常に仔利に
使用することができるように、高い固着度を有しなけれ
ばならない。さらに染料は、良好な堅牢性、例えば良好
な湿潤堅牢性及び日光堅牢性を有する染色を形成しなけ
ればならない。この目的は、以下に記載する本発明によ
り達成される。

〔発明の構成〕

本発明は、一般式（１） 〔式中 ＤＩは、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例え
ばメチル、ｌ乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、
例えばメトキシ及びエトキシ、塩素、カルボキシ及びス
ルホよりなる群から選ばれたｌ又は２個の置換基により
置換されていることができるフェニレン残基であるか、
又はアゾ基が、好ましくは１−又は２−位に於いてナフ
チレン残基に結合しておりそしてウレイド基が、好まし
くは４−位にありそしてナフチレン残基がスルホ基によ
り置換されていることが１きる、ナフチレン残基であり
、 Ｒは水素原子又は、ヒドロキシ、スルホ、カルボキシ、
スルファト及びホスファトよりなる群から選ばれた１又
は２個、好ましく１個の置換基により置換されているこ
とができる、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル基
であるが、しかし、好ましくはメチル基、特に水素原子
であり、 ｙｌはビニル基又は、アルカリによりビニル基の形成下
脱離することができる置換基をβ−位に於いて含有する
エチル基であり、河は水素原子又はアルカリ金属、例え
ばナトリウム、カリウム又はリチウムであり、Ｄ２は一
般式（２ａ）、（２ｂ）又は（２Ｃ）（式中 Ｒ１は水素原子、シアノ基、１乃至４個の炭素原子を有
するアルキル基、例えば メチル又はエチル又は、スルホ、カル ボキシ又はスルファト基により置換さ れた、１乃至４個の炭素原子を有する アルキル基又はヒドロキシ基、１乃至 ４個の炭素原子を有するアルコキシ基、例えばメトキシ
又はエトキシ基又は、 スルホ、カルボキシ又はスルファト基 により置換された、■乃至４個の炭素 原子を有するアルコキシ基又は、スル ホ又はカルボキシ基又はハロゲン原子、例えば臭素又は
塩素原子であり、 Ｙはビニル基又は、アルカリによりビニル基の形成下脱
離することができる置 換基をβ−位に於いて含有するエチル 基であり、 ｎは零又は１なる数であり、ｎが零である場合には、こ
の基は水素原子てあり、門は上記の意味を有する） で示される基である〕 で示される水溶性ジスアゾ化合物に関する。

一般式（１）の個別的式メンバーは、互いに同一である
か又は異なる意味を有することができる。

特に好ましくは、一般式（１）に於けるＤｌはカルボキ
シ又は、好ましくはｌ又は２、好ましくは１個のスルホ
基により置換されていることができる１、３−又は１．
４−フェニレン基である。

好ましくはＲ■はメチル、メトキシ、エトキシ、カルボ
キシ又はスルホ基、特に好ましくは水素原子である。一
般式（２ａ）に於いて、基−３Ｏ□−Ｙは、好ましくは
アゾ基と結合した遊離結合に対しメタ、特にパラ位にあ
る。

アルカリにより脱離することができそして式メンバーＹ
１及びＹのエチル基のβ−位にある置換基は、例えば２
乃至５個の炭素原子を有するアルカノイルオキシ基、例
えばアセチルオキシ基、アロイルオキシ基、例えばベン
ゾイルオキシ、スルホベンゾイルオキシ又はカルボキシ
ベンゾイルオキシ基、１乃至４個の炭素原子を有するア
ルキル残基を含有するアルキルアミノ基、例えば特にジ
メチルアミノ又はジエチルアミノ基、１乃４個の炭素原
子を有するアルキル残基を含有するトリアルキルアンモ
ニウム基、例えばトリメチルアンモニウム基、塩素原子
、臭素原子、ｌ乃至４個の炭素原子を有するアルキルス
ルホニルオキシ基、例えばメチルスルホニルオキシ基、
特にホスファト、チオスルファト及びスルファト基であ
る。好ましくはＶ及びＹｌは、互イに関係なく、ビニル
基、β−クロルエチル、β−チオスルファトエチル及び
β−スルファトエチル基である。特にＹは、好ましくは
β−スルファトエチル基であり、Ｙｌはβ−クロルエチ
ル、β−スルファトエチル又はβ−チオスルファトエチ
ル基である。

本発明によるジスアゾ化合物のうち、特に−般式（ｌａ
） （式中Ｍ　、　Ｙ’及びＹは上記の、特に好ましい意味
を有する） を有する該化合物を挙げることができる。

置換基「スルホ」、「カルボキシ」、「ホスファト」、
ｒチオスルファト」及び「スルファト」・はそれらの酸
形を包含するばかりでなくそれらの塩形を包含する。し
たがってスルホ基は−Ｓ式−５０３Ｍで示される基であ
り、カルボキシ基は一般式−ＣＯＯ？ｌで示される基で
あり、ホファト基は一般式一〇ＰＯＪｚで示される基で
あり、チオスルファト基は一般式−５−ｓｏ３ＦＳで示
される基でありそしてスルファト基は一般式−０５（ｈ
）１で示される基であって、夫々の場合Ｈは上記の意味
を有する。

さらに本発明は一般式（１）なるジスアゾ化合物の製法
に関する０本方法は、−ａ式（３）％式％） （３） （式中Ｙ’　、　Ｒ及びＤｌ　は上記の意味を有する）
で示される化合物をジアゾ化し、該生成物を一般式（４
） （式中ｎ及びＤｔは上記の意味を有する）で示される化
合物とカップリングさせるか、は一般式（５） （式中Ｒ、Ｄ’、　Ｍ及びＤ２は上記の意味を有する）
で示される化合物を一般式（６） ％式％（６） （式中Ｙ′は上記の意味を有する） で示されるイソシアネート化合物と反応させることを特
徴とする。

本発明によるジアゾ化及びカップリング反応は、ジアゾ
化及びカップリングの公知な方法と類似して、したがっ
て、特に水性媒体中で実施され、その場合ジアゾ化は、
例えば亜硝酸により（例えば水性鉱酸、例えば塩酸又は
硫酸中の亜硝酸ナトリウム溶液により）−５°Ｃ乃至＋
１５°Ｃの温度及び２以下のｐ）ｌに於いて、そしてカ
ップリング反応は、例えば５乃至４０″Ｃ好ましくは１
０乃至２５℃の温度及び３．５乃至７，５、好ましくは
４乃至７のｐｉに於いて実施される。

−ａ式〈５）なるアミノジスアゾ化合物と一般式（６）
なるイソシアネートとの本発明による反応は、又アえノ
化合物とイソシアネートとの反応に関して記載されてい
る如き、一般的に公知な処理条件（Ｈｏｕｂｅｎ−ｋｅ
ｙ）、　Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　　ｄｅｒＯｒｇａｎｉｓｃ
ｈｅｎ　Ｃｈｅｓｉｅ、　　［Ｍｅｔｈｏｄｓ　　ｏｆ
　　ＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ　］　、第８巻
、　　（１９５２）、　　第１４９−１６３頁、　Ｇ、
　　Ｔｈ１ｅｓｅ−Ｖｅｒｌａｇ、　　Ｓｔｕｔｔｇａ
ｒｔ、及びその補遺第４版（１９８３）　、第３３４−
３４２頁及び第３５２−３５７頁参照）と類似して実施
される。特に本発明による反応は、有機溶剤、好ましく
はクロルベンゼン中一般式（６）□式中ｙ＋は上記の意
味を有して、Ｙｌの好ましい意味はβ−クロルエチルで
ある□なるイソシアネートの溶液を、５乃至９のｐＨ及
び０乃至７０″Ｃ１好ましくは１５乃至３０°Ｃの温度
を保持しながら、化合物（５）の水性溶液と共に攪拌す
るか又は別の常法でこれらを互いに反応させるためにこ
れらを一緒にする様にして、実施される。

一般式（３）なる出発化合物は、公知の方法（Ｈｏｕｂ
ｅｎ−Ｗｅｙｌ、　　上記引用個所）により一般式ＩＮ
（Ｒ）−Ｄ’−Ｎｌｌｚ　（式中Ｒ及びＱｌは上記の意
味を有する）なるアミノを一般式（６）□式中Ｙｌは上
記の意味を有し、好ましくはβ−クロルエチルである□
なるイソシアネートと反応させて製造することができる
。一般式（６）なる出発化合物は、又公知方法と類似し
て、ドイツ特許出願公開第２，０４０，６２０号公報か
ら公知である、−数式　ＨｚＮ−（ＣＨｚ）ｓ−３Ｏ□
−Ｙｌ　　（式中Ｙｌは上記の意味を有する）、例えば
ｒ−（β′−クロルエチルスルホニル）プロピルアミン
をホスゲンと反応させて得られる。

一般式（４〉及び（５）なる出発化合物は、大多数特許
文献中に記載されている。これら化合物は、例えば３．
６−ジスルホ−１−アミノ−８−ナフトールを強酸性媒
体中で一数式〇”−Ｎｉｌ□なるアミンのジアゾニウム
塩とカップリングし、次に所望により弱酸性乃至中性又
は場合により弱アルカリ性範囲に於ける一般式〇Ｎ（Ｒ
）−Ｄ’−Ｎｉ１！なるアミンのジアゾニウム塩とのカ
ップリング反応により製造することができる。

一般式）ＩＮ（Ｒ）−Ｄ’−Ｎ）ｂなる出発化合物は、
例えば４−スルホ−１，３−ジアミノベンゼン、２−ス
ルホ−１，４−ジアミノベンゼン、２，５−ジスルホ−
１，４ジアミノベンゼン、４．６−ジスルホ−１，３−
ジアミノベンゼン、４−カルボキシ−１，３−ジアミノ
ベンゼン及び４−メチル−１，３−ジアミノベンゼンで
ある。

一数式〇”−Ｎｉ１□なる出発化合物は、例えば４−（
β−スルファトエチルスルホニル）アニリン、３−（β
−スルファトエチルスルホニル）アニリン、４−　（β
−チオスルファトエチルスルホニル）アニリン、８〜（
β−スルファトエチルスルホニル）−６−スルホ−２−
アミノナフタリン及び６（β−スルファトエチルスルホ
ニル）−８−スルホ−２−アミノナフタリンである。

一般式（１）なる本発明によるジスアゾ化合物ばかりで
なく又本発明により使用される一般式（３）なる出発化
合物は、それらの繊維反応性残１−ｓｏ、〜Ｙ及び−Ｓ
Ｏ！−Ｙ’に関して公知の方法と類似してそれ以外は同
一の構造を有するがしかしＶ又はＹｌが別の基である基
を含有する化合物に変えることができ、したがって、例
えばβスルファトエチルスルホニル又はβ−クロルエチ
ルスルホニル基を有する化合物から出発させてＹ及びＹ
ｌがビニル基である化合物に及びβ−クロルエチルスル
ホニル又はビニルスルホニル基を有する化合物から出発
させてＹ及びＹｌがβ−チオスルファトエチルスルホニ
ル基である化合物に変えることができる。したがって、
例えばビニルスルホニル化合物は、それらの対応するβ
−クロルエチルスルホニル化合物又はそれらの化合物−
Ｙ又はＹｌがβ−位に於いて置換基としての有機又は無
機酸のエステル基、例えばスルファト又はアセチルオキ
シ基を含有するエチル基である□から、これら化合物を
水性媒体中でｌＯ乃至１２のｐＨ及び２０乃至５０°Ｃ
の温度に於いて１０分乃至３時間、温度次第で、したが
って、例えば５０℃の温度に於いて１０乃至２０分間又
は２５℃の温度に於いて２乃至３時間アルカリで処理す
る様にして、製造することができ、そして対応するβ−
チオスルファトエチルスルホニル化合物は、β−クロル
エチルスルホニル化合物又はビニルスルホニル化合物か
ら４乃至９のｐＨ及び２０乃至６０°Ｃの温度に於いて
チオ硫酸ナトリウムと反応させて製造することができる
。

本発明により製造した一般式（１）なるジスアゾ化合物
は、合成溶液から一般的に公知な方法により、例えば電
解質、例えば塩化ナトリウム又は塩化カリウムによる反
応媒体からの沈澱により又は反応溶液の蒸発、例えば噴
霧乾燥にまり渡欧及び単離することができ、その場合合
成溶液に緩衝物質を添加することができる。

一般式（１）なる本発明によるジスアゾ化合物（以下化
合物（１）と称する）は、繊維反応性及び非常に良好な
染料特性を有する。それゆえに本化合物は、ヒドロキシ
基含有及び／又はカルボンアミド基含有繊維材料の染色
（捺染をも包含する）に使用することもできる。化合物
（１）の合成の際ここで得られる溶液も、場合により緩
衝物質の添加後、場合により濃縮後も直ちに染色用液体
配合物として使用することができる。

それゆえに本発明は、又ヒドロキシ−及び／又はカルボ
ンアミド基含有繊維材料を染色（捺染をも包含する）す
るために本発明による化合物（１）を使用すること及び
これら基体上へのその使用法に関する。この場合公知方
法と類似して実施される。

ヒドロキシ基含有材料は、天然又は合成ヒドロキシ基含
有材料、例えばセルロース繊維材料又はそのセルロース
再生生ｘｈ及びポリビニルアルコールである。セルロー
ス繊維材料は、好ましくは木綿であるが、しかし又植物
繊維、例えばリンネル、麻、ジュート及びラミー繊維で
あり、再生セルロース繊維の、例は、ステーブルファイ
バー及びビスコース人造絹糸である。

カルボンアミド基含有材料の、例は、合成及び天然ボリ
ア２ド及びポリウレタン□特に繊維の形での□、例えば
羊毛及び別の動物毛、絹、皮革、ナイロン−６，６、ナ
イロン−６、ナイロン−１１及びナイロン−４である。

化合物（１）は、本発明による使用により上記基体上で
水溶性染料、特に繊維反応性染料に関して公知な適用技
術により、例えば化合物（１）を、溶解した形で該基体
に適用するか又は該基体中に混入しそして該基体上又は
中で場合により熱の適用及び／又はアルカリ性剤の適用
により該化合物を固着することによって、適用し、固着
することができる。この様な染色及び固着法は、専門文
献及び又特許文献、例えば欧州特許出願公開第０．１８
１，５８５Ａ号公報中に多数記載されている。これらの
良好な水溶性のため、これらは又、特にコールドパッド
−バッチ法に適する。

〔発明の効果〕

化合物（１）により、良好な堅牢性、例えば良好なブリ
ージング、ホットプレス及び摩擦堅牢性、特に良好な日
光堅牢性及び良好な湿潤堅牢性□そのうち、特に汗堅牢
性を挙げることができる□を有する濃紺色染色及び捺染
が、カルボンアミド基含有材料、例えば、特に羊毛上で
ばかりでなくヒドロキシ基含有材料、例えば、特にセル
ロース繊維材料上でも得られる。

以下の例は本発明を説明するためのものである。特記し
ない限り、部及び百分率は重量に基づいている。重量部
と容量部の比はキログラムとリットルとの比に等しい。

例中で式で記載した化合物は、遊離酸の形で記載されて
おり、一般にこれらはそれらのナトリウム塩又はカリウ
ム塩の形で製造しそして単離しそしてそれらの塩の形で
染色に使用される。

同様に以下の例中で遊離酸の形で挙げた出発化合物及び
成分をそのま覧又はそれらの塩、好ましくはアルカリ金
属塩、例えばナトリウム塩又はカリウム塩の形で合成に
使用することができる。

可視範囲で示された吸収極大（λｍａｘ値）は、水性溶
液中でアルカリ金属塩を使用して測定された。

例Ａ ホスゲン１２５部を、クロルベンゼン５００容量部中ｌ
ＯＯ″Ｃに加熱したモしてγ−（β′−クロルエチルス
ルホニル）プロピルアミンヒドロクロリド１１１部より
なる懸濁液中に６乃至８時間の間にわたって導入する。

混合物の撹拌を２時間続行し、次に過剰のホスゲンを窒
素でブローすることにより除去してγ−（β′−クロル
エチルスルホニル）プロピルイソシアネートの薄黄色溶
液を得、これは直接本発明によるジスアゾ化合物を合成
するための出発化合物として使用することができる。

γ−（β′−クロルエチルスルホニル）プロピルイソシ
アネートは以前に文献中に記載されていなかった。本イ
ソシアネートはＩＲスペクトルに於いて２２８２０１’
でＮＧＯ帯を有する。特性決定のため、小量のイソシア
ネート溶液をアリニンと共に攪拌することができる。短
時間後、Ｎ［ｒ−（β′−クロルエチルスルホニル）プ
ロピル］−Ｎ’−フェニル尿素が沈澱し、これは、エタ
ノールからの再結晶後、１４０乃至１４２°Ｃなる融点
を有する。

元素分析は次の値を示す： 計算値：　　Ｃ４７，３％、Ｈ５，６％、Ｈ９，２％、
５１０．５％、 実測値：　　Ｃ４７，６％、１１５．７％、Ｈ９，３％
、３９．８　％ さらに構造はＮＭＲ分光分析法により確認された。

例Ｂ 倒れに於いて製造されたイソシアネート溶液の４分の１
を４．５なるｐＨ及び２０乃至２５°Ｃなる温度に於い
て激しく攪拌しなから４−スルホ−１，３−シア果ノベ
ンゼン１９部の水性溶液２２０部に添加する。４乃至５
時間なる反応時間後反応は完結する。有機相を分離する
。製造したウレイド化合物を特性決定するために、水性
相の部分を除去することができ、これを１．５なるｐＨ
にし、数時間攪拌し、沈澱した化合物Ｎ−［γ−（β′
−クロルエチルスルホニル）プロピル］　−Ｎ’　−（
３−アくノー４−スルホニル）尿素を単離する。その構
造は’ＩＩ−ＮＭＲ分光分析法及び元素分析により確認
された。

元素分析： 計算値：　　Ｃ３６，０％、Ｈ４，５％、Ｎ　１０．５
％、ＣＩ　　８゜９％、 実測値：　　Ｃ３５，９％、Ｈ４，６％、Ｎ　１０．１
％、ＣＩ　　９．２％ 例　　１ 本発明によるジスアゾ化合物を製造するために、５Ｎ水
性亜硝酸ナトリウム溶液２０部を例Ｂに於いて製造した
尿素化合物の水性溶液に添加し、混合物を氷２００部、
水１００部及び水性濃塩酸４０部よりなる混合物中に十
分に攪拌しながら徐々に注ぐ。ジアゾ化反応は約２時間
抜完結する０次に化合物２−［４’−（β−スルファト
エチルスルホニル）フェニル］−３，６−ジスルホ−１
−アミノ−８−ナフトール５８部を添加し、カップリン
グ反応を４．５なるｐＨ及び２０°Ｃなる温度に於いて
実施する。（遊離酸の形で記載して）式〔式中ベンゼン
核に於けるスルホ基は主としてアゾ基に対しオルト位に
結合している（イソシアネート出発化合物の反応中若干
の異性体の尿素誘導体が生成する）〕 を有する、得られる、本発明によるジスアゾ化合物は、
前もって清澄化した合成溶液から蒸発又は噴霧乾燥によ
りアルカリ金属塩（ナトリウム塩）の形で単離される。

本発明によるジスアゾ化合物は、非常に良好な繊維反応
性染料特性を有し、本明細書中に挙げた材料、例えば、
特にセルロース繊維材料上で繊維反応性染料技術に於い
て通常な適用及び固着法により良好な堅牢性−そのうち
、特に良好な日光堅牢性、湿潤日光堅牢性及び洗たく堅
牢性を挙げることができる□を有する濃紺色染色及び捺
染を与える０本発明によるジスアゾ化合物は、高い固着
度で優れている。

例２ 本発明によるジスアゾ化合物を製造するために、例１＠
繰り返すが、但しそこで使用された出発化合物２−スル
ホ−１，３−ジアミノベンゼンを同量の２−スルホ−１
，４−ジアミノベンゼンに替えて、　式 で示される化合物のアルカリ金属塩を得る。このジスア
ゾ化合物は、非常に良好な染料特性を有し、高い固着度
で例１の本発明によるジスアゾ化合物に関して挙げた良
好な堅牢性を有する濃紺色染色及び捺染を与える。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中 Ｄ＾１は、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、１
   乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、塩素、カルボ
   キシ及びスルホよりなる群から選ばれた１又は２個の置
   換基により置換されていることができるフェニレン残基
   であるか、又はスルホ基により置換されていることがで
   きるナフチレン残基であり、 Ｒは水素原子又は、ヒドロキシ、スルホ、カルボキシ、
   スルファト及びホスファトよりなる群から選ばれた１又
   は２個の置換基により置換されていることができる、１
   乃至４個の炭素原子を有するアルキル基であり、 Ｙ＾１はビニル基又は、アルカリによりビニル基の形成
   下脱離することができる置換基をβ−位に於いて含有す
   るエチル基であり、 Ｍは水素原子又はアルカリ金属であり、 Ｄ＾２は一般式（２ａ）、（２ｂ）又は（２ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（２ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（２ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（２ｃ） （式中 Ｒ＾１は水素原子、シアノ基、１乃至４個の炭素原子を
   有するアルキル基又は、スルホ、カルボキシ又はスルフ
   ァト基により置換された、１乃至４個の炭素原子を有す
   るアルキル基又はヒドロキシ基、１乃至４個の炭素原子
   を有するアルコキシ基又は、スルホ、カルボキシ又はス
   ルファト基により置換された、１乃至４個の炭素原子を
   有するアルコキシ基又はスルホ又はカルボキシ基又はハ
   ロゲン原子であり、 Ｙはビニル基又は、アルカリによりビニル基の形成下脱
   離することができる置換基をβ−位に於いて含有するエ
   チル基であり、 ｎは零又は１なる数であり、ｎが零である場合には、こ
   の基は水素原子であり、 Ｍは上記の意味を有する） で示される基である〕 で示されるジスアゾ化合物。 ２、Ｒが水素原子又はメチル基である、請求項１記載の
   化合物。 ３、Ｄ＾１が、１又は２個のスルホ基により置換されて
   いることができる、１，３−又は１，４−フェニレン基
   である、請求項１又は２記載の化合物。 ４、Ｄ＾２が、一般式（２ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（２ａ） （式中Ｒ＾１及びＹは請求項１記載の意味を有する） で示される基である、請求項１乃至３の何れか一つに記
   載の化合物。 ５、Ｒ＾１がメチル、メトキシ、エトキシ、カルボキシ
   又はスルホ基である、請求項４記載の化合物。 ６、Ｒ＾１が水素原子である、請求項４記載の化合物。 ７、一般式（２ａ）に於ける基−ＳＯ＿２−Ｙが遊離結
   合に対するメタ又はパラ位に於いてベンゼン環に結合し
   ている、請求項１乃至６の何れか一つに記載の化合物。 ８、Ｙ＾１及びＹ＾２が、互いに関係なく、夫々ビニル
   基、β−クロルエチル、β−チオスルファトエチル又は
   β−スルファトエチル基である、請求項１乃至７の何れ
   か一つに記載の化合物。 ９、Ｙ＾１がβ−クロルエチル、β−スルファトエチル
   又はβ−チオスルファトエチル基である、請求項１乃至
   ７の何れか一つに記載の化合物。 １０、Ｙがβ−スルファトエチル基である、請求項１乃
   至７及び９の何れか一つに記載の化合物。 １１、一般式（１ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（１ａ） （式中Ｍ、Ｙ＾１及びＹは請求項１記載の意味を有する
   ） で示される、請求項１記載の化合物。 １２、Ｙ＾１がβ−クロルエチル、β−スルファトエチ
   ル又はβ−チオスルファトエチル基である、請求項１１
   記載の化合物。 １３、Ｙがβ−スルファトエチル基である、請求項１１
   又は１２記載の化合物。 １４、請求項１記載の、ジスアゾ化合物を製造するに当
   たり、一般式（３） ▲数式、化学式、表等があります▼（３） （式中Ｙ＾１、Ｒ及びＤ＾１は請求項１記載の意味を有
   する） で示される化合物をジアゾ化し、該生成物を一般式（４
   ） ▲数式、化学式、表等があります▼（４） （式中Ｍ及びＤ＾２は請求項１記載の意味を有する） で示される化合物とカップリングさせるか、又は一般式
   （５） ▲数式、化学式、表等があります▼（５） （式中Ｒ、Ｄ＾１、Ｍ及びＤ＾２は請求項１記載の意味
   を有する） で示される化合物を一般式（６） ▲数式、化学式、表等があります▼（６） （式中Ｙ＾１は請求項１記載の意味を有する）で示され
   るイソシアネート化合物と反応させることを特徴とする
   製法。 １５、請求項１記載の染料をヒドロキシル−及び／又は
   カルボンアミド基含有材料、特に繊維材料の染色又は捺
   染に使用する方法。 １６、染料をヒドロキシル−及び／又はカルボンアミド
   基含有材料、好ましくは繊維材料に適用するか又は該材
   料中に混入し、該材料上又は該材料中で熱により又はア
   ルカリ性剤により又は熱により及びアルカリ性剤により
   染料を固着して該材料を染色又は捺染する方法に於いて
   、使用される染料が請求項１記載の染料であることを特
   徴とする方法。