JPH0342308B2 - - Google Patents

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JPH0342308B2
JPH0342308B2 JP57099450A JP9945082A JPH0342308B2 JP H0342308 B2 JPH0342308 B2 JP H0342308B2 JP 57099450 A JP57099450 A JP 57099450A JP 9945082 A JP9945082 A JP 9945082A JP H0342308 B2 JPH0342308 B2 JP H0342308B2
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    • C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
    • C08F283/10—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polymers containing more than one epoxy radical per molecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、電着塗装法の陽イオン合成樹脂を基
質とする陰極分離性被膜物質の結合剤及び該結合
剤を含有する電着塗料に関する。
電着塗装法と呼ばれる導電性基材上への合成樹
脂の電気泳動による分離は公知であり、広く行き
わたつた。この場合、殊に陽イオン樹脂を陰極と
して接続した基材上で分離する電気泳動法によつ
て利点が得られ、これは文献に記載されておりか
つ当業者には十分に公知である。この方法で結合
剤として使用した合成樹脂はアンモニウム−、ス
ルホニウム−又はホスホニウム基を有していても
よい。
更に、塩基性基を有するモノマー及び他のモノ
マーからなる共重合体を、陽イオン電着塗料の結
合剤として使用することは公知である。
前記合成樹脂は、例えば次のものに記載されて
いる：ドイツ特許公告第2075799号、ドイツ公開
特許第2634211号明細書、ドイツ公開特許第
2603666号明細書、ドイツ公開特許第2531960号明
細書、ドイツ公開特許第2265195号明細書、ドイ
ツ公開特許第2252536号明細書、ドイツ特許第
1546840号明細書、ドイツ特許第1546854号明細
書、ドイツ特許公告第2320301号、ドイツ公開特
許第2554080号明細書、ドイツ特許公告第1930949
号、ドイツ公開特許第2707482号明細書及びドイ
ツ公開特許第2732902号明細書。
陽イオン樹脂は、原則としてこれを水溶性又は
水分散性にするために酸で全部又は１部分中和に
する。分散液は、場合により着色しかつ填料、流
展助剤、わずかな割合の有機溶剤及び他の公知助
剤を添加した後に、電圧をかけて陰極として接続
した基材上で分離することができる。分離フイル
ムのベーキング後に、このようにして腐食から保
護する被膜が得られる。
市場で得られる乳化重合体は、乳化重合によつ
て容易に製造することができるのにも拘らず、一
般に電着塗料の結合剤として使用することはでき
ない。
本発明の目的は、少くとも１部分容易に実施し
得る乳化重合法によつて製造することのできる結
合剤を得ることである。この場合結合剤によつ
て、表面の高品質及び十分な腐食保護を有する被
膜を得ることができる。
本発明によれば、この目的は冒頭に記載した種
類の結合剤の場合は結合剤が (A) エチレン性不飽和の重合性モノマーを
５〜95重量％ (B) 陽イオン合成樹脂 95〜５重量％ の存在で水相で重合させて得られている〔その際
成分(A)及び(B)の総和は100重量％である〕ことに
よつて解決される。
本発明による結合剤によつて、陰極で分離する
ことができ、かつベーキング後に表面の品質及び
腐食保護に関して必要な十分な性質を有する被膜
をもたらす乳化重合体を基質とする安定な分散液
が得られることは驚異的であつた。この場合結合
剤は、市場で得られる乳化重合体を陽イオン樹脂
と混合することによつて得られるのとは著しく異
なる性質を有する。即ち、この混合物は屡々成分
間で非相容性を示す。それ故この混合物は均一に
分離することができない、か又は得られた被膜は
その表面に著しい障害物、例えば穴を有する。
本発明による結合剤の特別の利点は、モノマー
及び陽イオン樹脂の選択及びこれらの間の割合の
選択によつて分離フイルムの層の厚さを変えるこ
とができることである。好ましくは成分(A)の割合
は20〜90重量％及び成分(B)の割合は80〜10重量％
であり、その際成分(A)及び(B)の総和は100重量％
である。
エチレン性不飽和の重合性モノマー（成分Ａ）
としては、例えば次の種類の化合物が該当する：
アクリル酸又はメタクリル酸の誘導体、例えばア
クリル酸又はメタクリル酸のエステル、例えばア
クリル酸メチル、アクリル酸ブチル、メタクリル
酸メチル、メタクリル酸ブチル、官能基、例えば
ヒドロキシ基を有するアクリル酸又はメタクリル
酸のエステル、例えばアクリル酸ヒドロキシエチ
ル、アクリル酸ヒドロキシプロピル、メタクリル
酸ヒドロキシプロピル、エポキシド基を有するア
クリル酸又はメタクリル酸のエステル、例えばア
クリル酸グリシジル又はメクタリル酸グリシジ
ル、第三アミノ基を有するアクリル酸又はメタク
リル酸のエステル、例えばアクリル酸ジメチルア
ミノエチル又はアクリル酸ジメチルアミノプロピ
ル。更にアクリルニトリル、メタクリルアミド、
メチロールアクリルアミド又はメチロールメタク
リルアミド又はこれらのエーテル化誘導体が該当
する。僅少量のアクリル酸又はメタクリル酸を場
合により添加してもよい。更にビニル芳香族物
質、例えばスチロール、ビニルトルオール、ビニ
ルエステル、例えば酢酸ビニル、プロピオン酸ビ
ニル、α−アルキルカルボン酸のビニルエステ
ル、エチレン、プロピレン、ブタジエン、塩化ビ
ニル、塩化ビニリデン、ビニルピリジン、ビニル
カルバゾールその他が該当する。
好ましいモノマーは、アクリル酸及び／又はメ
タクリル酸のエステルである。特に、成分(A)とし
ては （a1） アクリル酸及び／又はメタクリル酸のエ
ステル 10〜99重量％ （a2） 官能基を有するエチレン性不飽和の化合
物 １〜30重量％ （a3） 他のモノマー ０〜80重量％ からなる混合物が好ましい。
陽イオン合成樹脂（成分Ｂ）としては、アンモ
ニウム基、スルホニウム基又はホスホニウム基を
有する樹脂が該当する。基は原則として種々の樹
脂、例えばエポキシド樹脂、アクリル酸エステル
樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポ
リエーテル樹脂又はポリアミド樹脂の残基に結合
していてもよい。
陽イオン合成樹脂は、例えば次の反応によつて
製造することができる： (a) 活性二重結合を有する樹脂と、第二又は第一
アミンとの反応； (b) OH基又はCOOH基を有する樹脂と、第三ア
ミノ基を有するイソシアネートとの反応； (c) 第三アミノ基を有するポリアルコール又はポ
リアミンと、ポリイソシアネートとの反応； (d) 第三アミノ基を有するエチレン性不飽和の化
合物（アミノアクリレート）と、他の共重合性
モノマーとの反応； (e) 第三アミノ基を有するアルコール又はポリア
ミンと、ポリカルボン酸又はそれらの縮合性誘
導体との反応； (f) ポリフエノールと、ホルムアルデヒド及びア
ミンとのマンニツヒ塩基を製造しながらの反
応。
成分(B)として特に好ましい合成樹脂は、殊にビ
スフエノールＡを基質とするエポキシド基を有す
る樹脂を、アミン、アンモニウム塩、硫化物／酸
混合物及び／又はホスフイン／酸混合物と反応さ
せることによつて得られる樹脂である。
樹脂は、前記基と共に他の反応性基、例えば二
重結合、ヒドロキシ基、アミノ基、閉鎖イソシア
ネート基を有していてもよい。これらの基は、１
部分ベーキングの際架橋しながら反応することが
できる。これによつて被膜は特に重要な性質が得
られる。
陽イオン樹脂には、50重量％まで他の水と混合
し得ない樹脂、例えばポリエステル、エポキシド
樹脂又はポリウレタン樹脂が混合されていてもよ
い。混合した樹脂及び場合により混合した低分子
成分も反応性基を有していてもよいので、これら
はベーキングの際架橋成分として作用する。
前記樹脂系及びその製造は当業者に公知であ
る。これらは本発明の課題ではなく、それ故詳説
する必要はない。
本発明による電着塗装法の陰極分離性被膜物質
の結合剤の製造法は、 (A) エチレン性不飽和の重合性モノマーを
５〜95重量％ (B) 陽イオン合成樹脂 95〜５重量％ と混合し〔その際成分(A)及び(B)の総和は100重量
％である〕、水相でモノマーの重合を行なうこと
からなる。
重合は、好ましくはラジカルによつて行ない、
ラジカル形成体によつて開始する。ラジカル形成
体としては、水溶性化合物、例えばH2O2及び過
硫酸カリウム並びに水に難溶性の化合物、例えば
アゾイン酪酸ジニトリル又は有機過酸化物を使用
することができる。
本方法の好ましい実施形式では、成分(A)及び(B)
の混合物を場合により乳化剤を添加して水に乳化
せ、このエマルジヨンを撹拌しながら加熱水に導
入し、その際同時にエマルジヨンとは別にラジカ
ル形成体を水に導入する。
本方法は、好ましくは成分(A)及び(B)の混合物を
加熱水に撹拌混入し、次いで撹拌しながらラジカ
ル形成体を導入するようにして実施してもよい。
このようにして実施した反応は乳化重合であ
り、この重合では陽イオン樹脂は更に常用の乳化
剤の役目を引受ける。しかしながら、場合により
付加的に乳化剤を使用してもよい。これには、次
の化合物が適当である： (1) 陽イオン石けん：セチルアミン塩酸塩及び他
の脂肪アミンと強酸との塩。
(2) 長連鎖状アルコール又はアルキル化フエノー
ルをエチレンオキシドと反応させることによつ
て製造（エトキシル化）することのできる非イ
オノゲン乳化剤。
乳化重合は当業者には公知であり、それ故使用
したモノマーの種類によつて適当な操作条件が選
ばれる。
次に実施例につき本発明を説明する。例中の
「部」は「重量部」である。
ポリウレタン架橋剤の製造。
反応器中で２−エチルヘキサノール218部を、
２，４−／２，６−トルイレンジイソシアネート
の80／20−異性体混合物291部に窒素雰囲気中で
撹拌しながら徐々に添加し、反応温度を外部で冷
却して38℃以下に維持した。バツチをなお38℃で
１／２時間保ち、次いで60℃に加熱し、トリメチロ
ールプロパン75部、続いて触媒としてのジラウリ
ン酸ジブチル錫0.08部を添加した。発熱反応後
に、バツチを、主としてイソシアネート基全部が
消費される（これは赤外線スペクトルで認めるこ
とができた）まで121℃で1.5時間維持した。次い
でバツチを、エチレングリコールモノブチルエー
テル249部で希釈した。
陽イオン樹脂の製造。
適当な反応器に、ビスフエノールＡを基質とし
エポキシ当量485を有する市場で得られるポリグ
リシドエーテル970部及び市場で得られるポリカ
プロラクトンジオール（ユニオン・カーバイド社
製のPCP0200）265部を装入した。このバツチを
窒素下に100℃に加熱し、ベンジルジメチルアミ
ン0.40部を添加した。反応混合物を更に130℃に
加熱し、この温度で約1.5時間維持した。バツチ
を冷却し、メチルイソブチルケトン110部を反応
容器に装入した。ジエチレントリアミンのメチル
イソブチルジケミンをメチルイソブチルケトンに
とかした73％の溶液39.8部、続いてメチルイソブ
チルケトン100部を添加した。バツチが温度70℃
に達するまで冷却した；次いでジエチルアミン
53.1部を添加し、バツチを新たに120℃に加熱し、
この温度で３時間維持した。
ポリカプロラクトンジオールによつて連鎖を延
長した前記ポリエーテル576部に、ポリウレタン
架橋剤310部及びジラウリン酸ジブチル錫触媒
13.2部を混合した。続いて酢酸12.3部で中和し、
脱イオン水1033部で徐々に希釈した。
本発明による結合剤の製造。
撹拌機、温度計、還流冷却器及び２の流入容
器を備えている３のガラス反応容器に脱イオン
水1248ｇを装入する。
２の流入容器に、撹拌しながら次の成分を順
次に秤量して入れる： (1) 陽イオン樹脂（前記のような） 833ｇ (2) スチロール 450ｇ (3) アクリル酸ブチル 450ｇ (4) アゾイソ酪酸ジニトリル（Porofor Ｎ）
19ｇ 水を80℃に上げた後、流入容器中で調整した前
エマルジヨン（絶えず撹拌）を、２時間の間に均
一に反応容器中に分配し、その際温度を80℃に維
持する。更に、なお80℃で２時間維持する。固体
40重量％を有する安定な分散液が得られる。
陰極で分離し得る塗料を製造するために、本発
明による結合剤1000ｇを、モノエチレングリコー
ルエチルヘキシルエーテル40ｇ及び脱塩水960ｇ
と混合した。得られた塗料はPH5.95を有してい
た。
陰極として接続した脱脂鋼プレートを200Vで
２分間被覆し、続いて190℃で20分間ベーキング
した。厚さ50μmの平滑で均一なフイルムが得ら
れた。かき傷をつけ、かつASTMD−117−73に
よつて38℃で塩蒸気を作用させると、プレートは
14日後にかき傷の下部錆わずかに0.6mmを示した。
顔料分散液の製造。
陽イオン顔料分散液を、先づアルキルイミダゾ
リン（ガイギー社製のAmin Ｃ）138部、酢酸31
部、エチレングリコールモノブチルエーテル138
部及び脱イオン水383部を混合することによつて
製造した。
この分散剤100部を、市場で得られるアセチレ
ンアルコール（エア・プロダクツ・アンド・ケミ
カルズ社製のSurfynol 104A）40部、脱イオン水
260部、無煙炭カーボン（325メツシユ、米国の標
準）134部、珪酸鉛40部、クロム酸ストロンチウ
ム20部及び市場で得られる粘土（ナシヨナル・ク
レイ社製のBe−nagel EW）６部と混合した。得
られた物質を、適当なミルでヘグマン
（Hegmann）による微細度No.７に破砕した。
着色塗料を製造するために、本発明による結合
剤750部、顔料分散液300部及び脱イオン水945部
を混合した。PHは5.8であつた。
Zn−燐酸塩で処理した鋼プレートで200Vで２
分間陰極分離し、続いて190℃で20分間硬化させ
た後に、厚さ23μmを有する平滑な硬い可撓性の
フイルムが得られた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 電着塗装法の陽イオン合成樹脂を基質とする
    陰極分離性被膜物質の結合剤において、結合剤は (A) エチレン性不飽和の重合性モノマーを
    ５〜95重量％ (B) 陽イオン合成樹脂 95〜５重量％ の存在で水相で重合させることによつて得られる
    ［その際成分(A)及び(B)の総和は100重量％である］
    ことからなる陰極分離性被膜物質の結合剤。 ２ 成分(A)の割合は20〜90重量％及び、成分(B)の
    割合は80〜10重量％であり、その際成分(A)及び(B)
    の総和は100重量％である特許請求の範囲第１項
    記載の結合剤。 ３ 成分(A)としてアクリル酸及び／又はメタクリ
    ル酸のエステルを使用する特許請求の範囲第１項
    又は第２項記載の結合剤。 ４ 成分(A)として （a1） アクリル酸及び／又はメタクリル酸のエ
    ステル 10〜99重量％ （a2） 官能基を有するエチレン性不飽和の化合
    物 １〜30重量％ （a3） 他のモノマー ０〜80重量％ からなる混合物を使用し、その際成分（a1），
    （a2）及び（a3）の総和は100重量％である特許請
    求の範囲第３項記載の結合剤。 ５ 陽イオン合成樹脂は、エポキシド基を有する
    樹脂をアミン、アンモニウム塩、硫化物／酸混合
    物及び／又はホスフイン／酸混合物と反応させる
    ことによつて得られる特許請求の範囲第１項から
    第４項までのいずれか１項記載の結合剤。 ６ エポキシド基を有する樹脂として、ビスフエ
    ノールＡを基質とする樹脂を使用する特許請求の
    範囲第５項記載の結合剤。 ７ (A) エチレン性不飽和の重合性モノマーを
    ５〜95重量％ (B) 陽イオン合成樹脂 95〜５重量％ の存在で水相で重合させることによつて得られる
    ［その際成分(A)及び(B)の総和は100重量％である］
    ことからなる電着塗装法の陽イオン合成樹脂を基
    質とする陰極分離性被膜物質の結合剤を含有する
    電着塗料。
JP57099450A 1981-06-13 1982-06-11 陰極分離性被膜物質の結合剤及びこれを含有する電着塗料 Granted JPS5817180A (ja)

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