JPH0341121A - 有機硅素重合体とその製造方法および用途 - Google Patents

有機硅素重合体とその製造方法および用途

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JPH0341121A
JPH0341121A JP17616289A JP17616289A JPH0341121A JP H0341121 A JPH0341121 A JP H0341121A JP 17616289 A JP17616289 A JP 17616289A JP 17616289 A JP17616289 A JP 17616289A JP H0341121 A JPH0341121 A JP H0341121A
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JP
Japan
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polymer
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organosilicon
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JP17616289A
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Akira Oikawa
及川 朗
Shunichi Fukuyama
俊一 福山
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Fujitsu Ltd
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Fujitsu Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔目次〕 概要 産業上の利用分野 従来の技術 発明が解決しようとする課題 課題を解決するための手段 作用 実施例 発明の効果 〔概要〕 有機硅素重合体よりなる樹脂組成物に関し、感光性をも
ち、且つ柔軟性に優れた樹脂組成物を実用化することを
目的とし、 (1)の一般式で表わされ、重量平均分子量が3000
〜s、ooo、oooの有機硅素重合体であって、該重
合体に含まれているシラノール基の水素原子が(2)式
で表されるトリオクガノシリル基によって置換され、R
AとRCの総数の内1、少なくとも25%以上が低級ハ
ロゲン化アルキル基であることを特徴として有機硅素重
合体を構成する。
((RA)SiOzzz (R1)I/り n…(1)
但し、RAは水素、ヒドロキシ基、低級ア ルキル基、低級アルコキシ基、低級 アルケニル基、アリール基または低 級ハロゲン化アルキル基、 R1はアルキレン基、 nはlO〜50000の整数、 ( RC )isi−…(2) 但し、RCは低級アルケニル基、低級アルキル基または
アリール基または低級 ハロゲン化アルキル基を表し、同一 もしくは異なっていてもよい。
〔産業上の利用分野] 本発明は感光性を備えた有機硅素重合体とその製法およ
び用途に関する。
大量の情報を高速に処理する必要から半導体素子は集積
化が進んでおり、LSIやVLSIが実用化されている
こ\で、従来の集積化は単位素子の小形化により行われ
ており、配線の最小線幅としてサブミクロンのものが用
いられ、被処理半導体基板上に形成されている絶縁膜の
上にパターン形成して使用されている。
また一方では、集積度を高めるために、このような二次
元構造でなく三次元構造が研究されている。
すなわち、シリコン(St)単結晶基板を用いて二次元
構造をとる集積回路を形成した後、この上に化学気相成
長法(Chemical Vapor Deposit
ion略称CVD法)やスピンコード法などによって絶
縁層を作り、写真蝕刻技術(フォトリングラフィ)を用
いてパイヤホールを形成すると共に電子回路を形成し、
これを繰り返すことにより多層化を行い、三次元配線を
有するLSIを形成する。
このように多層化による集積度の向上が行われているが
、信頼性を向上するためには耐熱性と平坦性が優れ、且
つ上下の配線層を連結するスルーホールの形成が容易な
絶縁膜の形成が必要である。
〔従来の技術〕
半導体装置には単体半導体を用いた集積回路と化合物半
導体を用いた集積回路とがあるが、以下、St集積回路
を例とし、従来の技術および問題点について説明する。
Si集積回路の形成に当たって、絶縁膜としては無機お
よび有機絶縁膜が組み合わせて使用されている。
すなわち、無機絶縁膜としては二酸化硅素(SiO□)
、窒化硅素(5iJa )+燐硅酸ガラス(略称psG
)などが使用され、熱処理やCVD法などによって形成
されている。
然し、熱処理により作られるSiO□膜やCVIl法に
よって作られるSiO□膜、5i3Na膜やPSG膜な
どは耐熱性の面では優れているもの\、下地基板の凹凸
を忠実に再現するために平坦化の目的には添わない。
そのため半導体デバイスの形成に当たって、かなりの段
差が存在する場合は、薄く且つサブミクロン幅の配線は
容易に断線する危険性があることから、平坦化を必要と
する用途に対して上記のような無機絶縁膜を単独で使用
することは難しく、耐熱性の優れた有機化合物をスピン
コードして平坦化する方法がとられている。
そして、この目的に適し、耐熱性の優れた有機絶縁物と
してポリオルガノシルセスキオキサンなど有機溶媒に可
溶な有機硅素化合物が使用されてきた。
このポリオルガノシルセスキオキサンはオルガノトリク
ロロシラン或いはオルガノトリアルコキシシランを出発
原料として、この化合物を加水分解し、引き続いて脱水
縮合して作られているが、か\る三官能シリコーンを構
造単位とする有機硅素化合物はその一部または全部が梯
子型の構造をとるために有機溶媒に可溶であり、スピン
コード法を用いて被覆し、絶縁膜を形成することができ
る。
然し、これらの有機硅素重合体を半導体デバイスの平坦
化工程に使用すると、400″C以上の熱処理を受ける
場合には、分解反応や硬化反応により生じる内部歪や配
線材料との熱膨張係数の違いにより発生する応力に耐え
きれず、絶縁膜にクランクを生ずると云う問題がある。
発明者等はこれに対し、次の一般式(7)で表され、重
量平均分子量が3000〜s、ooo、oooの有機硅
素重合体がパターンニング可能な耐熱樹脂材料として多
層配線構造をとる半導体装置において層間絶縁膜として
使用できることを提案している。
(R+sto□zz(Rz)+z□〕1   …(7)
但し、R5は水素、ヒドロキシル基、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、低級アルケニル基、アリール基、ま
たはハロゲン化アルキル基を表し、R。
の少なくとも25%以上が低級ハロゲン化アルキル基で
あり、またR2はアルキレン基を表し、nは10〜50
,000の正数を表す。
この有機硅素重合体は多層配線工程で生ずる高段差を効
果的に平坦化することができ、クラック発生もない。
また、X線や電子線に高い感度を有しており、従来のよ
うにレジストを用いることなくスルーホールの形成が可
能である。
〔発明が解決しようとする課B] 発明者等が提案している有機硅素重合体は半導体装置の
眉間絶縁膜として有用であるが、これ以上に感度が優れ
、また柔軟性をもち、クランク発生のない有機硅素重合
体を開発することが課題である。
〔課題を解決するための手段〕
上記の課題は(1)の一般式で表わされ、重量平均分子
量が3000〜5,000,000の有機硅素重合体で
あって、該重合体に含まれているシラノール基の水素原
子が(2)式で表されるトリオクガノシリル基によって
置換され、RAとRCの総数の内1、少なくとも25%
以上が低級ハロゲン化アルキル基であることを特徴とす
る有機硅素重合体の使用により解決することができる。
((RA)SiO□7□(RA )l/Z) n   
    …(1)但し、Roは水素、ヒドロキシ基、低
級ア ルキル基、低級アルコキシ基、低級 アルケニル基、アリール基または低 級ハロゲン化アルキル基、 RBはアルキレン基、 nは10〜50000の整数、 ( RC)3Si−…(2) 但し、RCは低級アルケニル基、低級アルキル基または
アリール基または低級 ハロゲン化アルキル基を表し、同一 もしくは異なっていてもよい。
[作用] 本発明に係る有機硅素重合体は好ましくは次の構造式(
8)および構造式(9)で示される有機硅素重合体ある
いはこの混合物である。
\で、 RAは水素、ヒドロキシ基、低級アルキル基または低級
アルコキシ基、低級アルケニル基、アリール基または低
級ハロゲン化アルキル基を、RBはアルキレン基を、 R6は低級アルケニル基、低級アルキル基または低級ハ
ロゲン化アルキル基を、 表している。
但し、不完全な縮重合が生じたり、或いは線状重合体間
での結合が生しることがあり得るが、本発明の有機硅素
重合体はそのような変形物であってもよい。
か\る有機硅素重合体は先に本発明者等が提案している
有機硅素重合体と似ているが、一般式(X)のRAと一
般式(2)のR6の内の25%以上が低級ハロゲン化ア
ルキル基からなっている点が異なっており、そのために
X線など電i放射線に対する感光性が改良されている。
なお、本発明において使用される低級ハロゲン化アルキ
ル基はアルキル基をハロゲンで置換した基であって、C
1〜C3のアルキル基をハロゲンで置換した基であるこ
とが好ましく、特に−CJl、CI、−CICIz、−
CzlLCI 、−CzlbCh、−CzHzCI z
などが有効である。
また、一般式(1)に示されるRAは具体的には−C1
11−Cztb 、 −Ctl zcI、 −CIIC
I z 、−C2H4C1、−C2H3C] 2゜−C
zlLCI3などが挙げられ、RCのアルキレン基とし
ては−CHz−、−Czl14−が実用的である。
また、一般式(2)に示されるRCは具体的にはCH:
l、−C2H5,−C611S、−C1oHq、 −C
H2C6H5、−CH2Cl 、 −CIICIz、−
C2H4C1,−Cd13C+ 2.−CzthChな
との基を挙げることができる。
本出願に係る有機硅素重合体の特徴は、■ 単険体から
縮重合して重合体になる際に残在するシラノール基が高
温の下で脱水縮合して架橋密度が上がり、硬い膜になる
のを避けると共に、シラノール基の水素原子を低級ハロ
ゲン化アルキル基を含む基と置換することにより感光感
度を増したこと。
■ アルキレン結合を導入することにより骨格構造が柔
軟性に冨んでいること。
■ 前記一般式(1)のRAと一般式(2)のR6の総
数の少なくとも25%以上をハロゲン化アルキル基とす
ることにより、電離放射線の照射時に高感度で架橋反応
を起こし、ネガ型のパターン形成が可能なこと。
である。
〔実施例] 実施例1: (合成例1) 300ccの四つ目フラスコにメチルイソブチルケトン
100cc、メチルセルソルブアセテート50ccおよ
び水30ccを加え、これに触媒としてトリエチルアミ
ン15ccを加え、撹拌を続けながら一60°Cに冷却
した。
別に1.2−ビス(クロロメチルジクロロシリル)エタ
ン10gをテトラヒドロフラン50ccに溶解したもの
を用意し、先の四つロフラスコに40分かけて滴下した
滴下終了後、系を2.0’C/分の速度で昇温し、80
°Cに加温して2時間撹拌を続けた。
反応が終了した後、室温にまで冷却し、多量の水でン先
滌した。
水で洗滌した反応用液は更に共沸により残存している水
を取り除いた。
反応終了後、反応溶液を多量の水に投入して樹脂を析出
させ回収し、6.2gのポリジクロロメチルシルエチレ
ンジシロキサンの白色粉末を得た。
その後、上記粉末1.0 gをメチルイソブチルケトン
10gに溶解し、ピリジン2ccを加え、0℃にして撹
拌し、トリメチルクロロシラン5ccを徐々に滴下した
滴下後、系を80゛Cに昇温しで約4時間撹拌し、冷却
した後、系に水を加え、析出した塩を溶解させた。
次に水層を除き、更に3回水洗し、反応液に多量の水を
加えてポリマを析出させ、濾過回収し、1gのトリメチ
ルシリル化ポリジクロロメチルシルエチレンジシロキサ
ンの白色粉末を得た。
実施例2: (合成例2) 300ccの四つ目フラスコにメチルイソブチルケトン
100cc、メチルセルソルブアセテート50ccおよ
び水30ccを加え、これに触媒としてトリエチルアジ
ン15ccを加え、撹拌を続けながら一60°Cに冷却
した。
別にビス(クロロメチルジクロロシリル)メタン10g
をテトラヒドロフラン50ccに溶解したものを用意し
、先の四つロフラスコに40分かけて滴下した。
滴下終了後、系を2.0°C/分の速度で界温し、ao
’cに加温して2時間撹拌を続けた。
反応が終了した後、室温にまで冷却し、多量の水で洗滌
した。
水で洗滌した反応用液は更に共沸により残存している水
を取り除いた。
反応終了後、反応溶液を多量の水に投入して樹脂を析出
させ回収し、6.0gのポリジクロロメチルシルメチレ
ンジシロキサンの白色粉末を得た。
その後、上記粉末1.0 gをメチルイソブチルケトン
10gに溶解し、ピリジン2ccを加え、0°Cにして
撹拌し、トリメチルクロロシラン5ccを徐々に滴下し
た。
滴下後、系を80’Cに昇温して約4時間撹拌し、冷却
した後、系に水を加え、析出した塩を溶解させた。
次に水層を除き、更に3回水洗し、反応液に多量の水を
加えてポリマを析出させ、濾過回収し、Igのトリメチ
ルシリル化ポリジクロロメチルシルメチレンジシロキサ
ンの白色粉末を得た。
実施例3: (合成例3) 300ccの四つロフラスコにメチルイソブチルケトン
100cc、メチルセルソルブアセテート50ccおよ
び水30ccを加え、これに触媒としてトリエチルアミ
ン15ccを加え、撹拌を続けながら一60″Cに冷却
した。
別に1.2−ビス(クロロメチルジクロロシリル)エタ
ン10gをテトラヒドロフラン50ccに7容解したも
のを用意し、先の四つロフラスコに40分かけて滴下し
た。
滴下終了後、系を2.0’C/分の速度で昇温し、80
゛Cに加温して2時間撹拌を続けた。
反応が終了した後、室温にまで冷却し、多量の水で洗滌
した。
水で洗滌した反応用液は更に共沸により残存している水
を取り除いた。
反応終了後、反応溶液を多量の水に投入して樹脂を析出
させ回収し、6.2gのポリジクロロメチルシルエチレ
ンジシロキサンの白色粉末を得た。
その後、上記粉末1.0gをメチルイソブチルケトン1
0gに溶解し、ピリジン2ccを加え、0°Cにして撹
拌し、トリメチルジメチルクロロシラン5ccを徐々に
滴下した。
滴下後、系を80°Cに昇温して約4時間撹拌し、冷却
した後、系に水を加え、析出した塩を溶解させた。
次に水層を除き、更に3回水洗し、反応液に多量の水を
加えてポリマを析出させ、濾過回収し、Igのクロロメ
チルジメチルシリル化ポリジクロロメチルシルエチレン
ジシロキサンの白色粉末を得た。
実施例4: (合成例4) 300ccの四つ目フラスコにメチルイソブチルケトン
100cc、メチルセルソルブアセテート50ccおよ
び水30ccを加え、これに触媒としてトリエチルアミ
ン15ccを加え、撹拌を続けながら一60°Cに冷却
した。
別に1.2−ビス(クロロメチルジクロロシリル)エタ
ンlOgをテトラヒドロフラン50ccに?容解したも
のを用意し、先の四つロフラスコに40分かけて滴下し
た。
滴下終了後、系を2.0℃/分の速度で昇温し、80’
Cに加温して2時間撹拌を続けた。
反応が終了した後、室温にまで冷却し、多量の水で洗滌
した。
水で洗滌した反応用液は更に共沸により残存している水
を取り除いた。
反応終了後、反応溶液を多量の水に投入して樹脂を析出
させ回収し、6.2gのポリジクロロメチルシルエチレ
ンジシロキサンの白色粉末を得た。
その後、上記粉末1.0gをメチルイソブチルケトン1
0gに溶解し、ピリジン2ccを加え、0°Cにして撹
拌し、フエニルジメチルクロロシラン5ccを徐々に滴
下した。
滴下後、系を80″Cに昇温しで約4時間撹拌し、冷却
した後、系に水を加え、析出した塩を溶解させた。
次に水層を除き、更に3回水洗し、反応液に多量の水を
加えてポリマを析出させ、濾過回収し、1gのフエニル
ジメチルシリル化ポリジクロロメチルシルエチレンジシ
ロキサンの白色粉末を得た。
実施例5: (半導体rcO形威形 成施例1〜4で得た白色粉末をメチルイソブチルケトン
に溶解し、25重量%の樹脂溶液を調製した。
この各樹脂液を、半導体素子を形成し、第−層アルミニ
ウム配線を施したシリコン基板(アルミニウムの厚さは
1μm、最小線幅1μ輌、最小線間隔1.5 um )
の上に200Orpm、 45秒の条件でスピンコード
法により塗布した。
塗布後、80’Cで20分間に亙って溶剤を乾燥し、更
に、250°Cで30分および400°Cで60分の熱
処理を施した。
熱処理後の基板表面での段差は約0.2μmであり、配
線により生した段差は平坦化されていた。
次に、スルーホールを形成して二層目のアルミニウム配
線を行い、保護層として1μ輌厚のPSG膜を常圧CV
D法により堆積した後、電極取り出し用の窓開けを行っ
て半導体装置を得た。
この装置は大気中で450 ’Cで1時間の加熱試験を
行った後、−65〜150″Cで10回の熱サイクルを
行ったが全く不良は発生しなかった。
実施例6: (スルーホール形成) 実施例5のようにして調整した各樹脂液を半導体素子を
形威し、第−層アルミニウム配線を施したシリコン基板
(アルミニウムの厚さはrom。
最小線幅1μm、最小線幅は1.5μm)の上に200
0rp+w 、 45秒の条件でスピンコード法により
塗布した。
塗布後、80°Cで20分間溶剤乾燥した後、X線露光
を行い、メチルイソブチルケトンで現像することにより
直径3μmのスルーホールを形威し、更に250″Cで
30分間と400°Cで60分の熱処理を施した。
熱処理後の基板表面の段差はスルーホール部を除いて約
0.2μmであり、配線によって生じた段差は平坦化さ
れていた。
次いで、二層目のアルミニウム配線を行い、保護層とし
て1μ輌厚のPSG膜を常圧CVD法により体積した後
、電極取り出し用の窓開けを行って半導体装置を作った
この装置は窒素ガス中450°Cで1時間の加熱試験、
−65°C〜150 ”Cの10回の熱サイクル試験後
も全く不良は認められなたった。
〔発明の効果〕
本発明によれば、新規で有用な有機硅素重合体を簡便な
方法で効率よく製造することができる。
また、平坦化機能をもち、高温で使用しても膜の破損を
生じない絶縁膜をもつ半導体ICO形戒形成能である。
更に、半導体ICを形成する際に、配線層間のスルーホ
ールの形成をレジストを用いずに直接に電離放射線を照
射して行うことができる。
以上のことから、信頼性の高い半導体ICを効率よく製
造することが可能となる。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)(1)の一般式で表わされ、重量平均分子量が3
    000〜5,000,000の有機硅素重合体であって
    、該重合体に含まれているシラノール基の水素原子が(
    2)式で表されるトリオクガノシリル基によって置換さ
    れ、該一般式のR_AとR_Cの総数の内、少なくとも
    25%以上が低級ハロゲン化アルキル基であることを特
    徴とする有機硅素重合体。 〔(R_A)SiO_2_/_2(R_B)_1_/_
    2〕_■…(1)但し、R_Aは水素、ヒドロキシ基、
    低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級 アルケニル基、アリール基または低 級ハロゲン化アルキル基、 R_Bはアルキレン基、 nは10〜50000の整数、 (R_C)_3Si−…(2) 但し、R_Cは低級アルケニル基、低級アルキル基、ア
    リール基または低級ハロ ゲン化アルキル基を表し、同一もし くは異なっていてもよい。
  2. (2)請求項1記載の有機硅素硅素重合体の製造が、下
    記(3)式で示される有機硅素化合物を水と反応させて
    加水分解し、得られた反応生成物を脱水縮重合させた後
    、該有機硅素重合体を下記(4)式で示されるトリオル
    ガノシラン、下記(5)式で示されるヘキサオルガノジ
    シラザン、下記(6)式で示されるヘキサオルガノジシ
    ロキサンまたはその混合物と反応させて、前記重合体中
    に残存するシラノール基の水素原子を(2)式で示すト
    リオルガノシリル基によって置換し、R_AとR_Cの
    総数の少なくとも25%以上が低級ハロゲン化アルキル
    基からなることを特徴とする有機硅素重合体の製造方法
    。 ▲数式、化学式、表等があります▼…(3) (R_C)_3SiX…(4) (R_C)_3SiNHSi(R_C)_3…(5)(
    R_C)_3SiOSi(R_C)_3…(6)但し、
    R_A、R_B、R_Cは上記(1)式および(2)式
    の注釈に同じ、また R_Dはハロゲンまたは低級アルコキ シ基を、 Xはハロゲン、シアノ基、イソシア ナト基、イソチオシアナト基を表す。
  3. (3)請求項1で示される有機硅素重合体を配線を備え
    た基板上に塗布し、乾燥した後、電離放射線の選択露光
    を行い、現像した後に加熱硬化し、パターンを備えた層
    間絶縁膜を形成することを特徴とする有機硅素重合体の
    製造方法。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20040038075A (ko) * 2002-10-31 2004-05-08 현대자동차주식회사 엔진의 타이밍벨트 배치구조
JP2008222857A (ja) * 2007-03-13 2008-09-25 Jsr Corp 絶縁膜形成用組成物、ならびにシリカ系膜およびその形成方法

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