JPH03251567A - １，４―ジメチルカルバゾール誘導体 - Google Patents
１，４―ジメチルカルバゾール誘導体Info
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- JPH03251567A JPH03251567A JP2044772A JP4477290A JPH03251567A JP H03251567 A JPH03251567 A JP H03251567A JP 2044772 A JP2044772 A JP 2044772A JP 4477290 A JP4477290 A JP 4477290A JP H03251567 A JPH03251567 A JP H03251567A
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Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
Ｌｌ上Ｌ１浬ｆｆ
本発明は脳内ドーパミン神経系の過活動抑制作用を有す
る１、４−ジメチルカルバゾール誘導体に関する。
る１、４−ジメチルカルバゾール誘導体に関する。
従ヌヱと艮賓
脳血管障害や老年期痴呆に伴う精神神経症状のうち攻撃
的行為、精神興奮、徘徊、せん妄といった問題行動は脳
内ドーパミン神経系の過活動によって引き起こきれ、患
者の看護の面から臨床現場で最も問題になっている症状
である。これらの症状に対する薬剤として脳代謝賦活薬
（ホバテン酸カルシウムなど）や脳循環改善薬（イフェ
ンブロジルなど）が使用されているが、問題行動を抑制
する作用は未だ十分ではない、よって、臨床現場におい
ては抗精神病薬（クロルプロマジン、スルピリドなど）
が代用きれている。しかし、抗精神病薬は本来分裂病治
療を目的に開発されたものであるため、効果、副作用を
含む随判症状（特に錐体外路障害、過鎮静、過度の筋弛
緩、２次的せん妄の誘発、循環器障害）が強く、臨床上
使用が制限きれざるを得ない、これらの状況から、問題
行動に対し高い改善率を示し、安全性が高く、使用し易
い薬剤の開発が要望きれている。
的行為、精神興奮、徘徊、せん妄といった問題行動は脳
内ドーパミン神経系の過活動によって引き起こきれ、患
者の看護の面から臨床現場で最も問題になっている症状
である。これらの症状に対する薬剤として脳代謝賦活薬
（ホバテン酸カルシウムなど）や脳循環改善薬（イフェ
ンブロジルなど）が使用されているが、問題行動を抑制
する作用は未だ十分ではない、よって、臨床現場におい
ては抗精神病薬（クロルプロマジン、スルピリドなど）
が代用きれている。しかし、抗精神病薬は本来分裂病治
療を目的に開発されたものであるため、効果、副作用を
含む随判症状（特に錐体外路障害、過鎮静、過度の筋弛
緩、２次的せん妄の誘発、循環器障害）が強く、臨床上
使用が制限きれざるを得ない、これらの状況から、問題
行動に対し高い改善率を示し、安全性が高く、使用し易
い薬剤の開発が要望きれている。
脳動訳硬化症に伴う問題行動を改善する薬剤としては、
チアブリドが知られている［診療と新薬、第２４巻（３
号）、第１９頁（昭和６２年）コ。
チアブリドが知られている［診療と新薬、第２４巻（３
号）、第１９頁（昭和６２年）コ。
一方、本発明の化合物に構造が近似の化合物として９−
ベンジル−１，４−ジメチルカルバゾールが知られてい
るが、脳内ドーパミン神経系の過活動の抑制作用につい
ては報告されていない。
ベンジル−１，４−ジメチルカルバゾールが知られてい
るが、脳内ドーパミン神経系の過活動の抑制作用につい
ては報告されていない。
明が 決しようとする課題
本発明の目的は、脳血管障害や老年期痴呆に伴う問題行
動改善作用を有する化合物を提供することにある。
動改善作用を有する化合物を提供することにある。
課 を解決するための手段
本発明者らは、１．４−ジメチルカルバゾール骨格を有
する化合物について鋭意検討した結果、脳内ドーパミン
神経系の過活動抑制作用を有する新規な６−アルフキシ
ー１，４−ジメチルカルバゾール誘導体を見出し、本発
明を完成した。
する化合物について鋭意検討した結果、脳内ドーパミン
神経系の過活動抑制作用を有する新規な６−アルフキシ
ー１，４−ジメチルカルバゾール誘導体を見出し、本発
明を完成した。
本発明は、式Ｉ
（式中、Ｒは低級アルコキシ基を示し、ＲＩＲｌおよび
Ｒ１は同一または相異なって水素原子、低級アルキル基
、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基
、シアノ基、トリフルオロメチル基、カルボキシル基ま
たはベンジルオキシ基を示す、）で表わされる１、４−
ジメチルカルバゾール誘導体である。
Ｒ１は同一または相異なって水素原子、低級アルキル基
、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基
、シアノ基、トリフルオロメチル基、カルボキシル基ま
たはベンジルオキシ基を示す、）で表わされる１、４−
ジメチルカルバゾール誘導体である。
本発明において、低級アルキル基とは戻素原子数１〜４
の直鎖状または分校鎖状のアルキル基であり、たとえば
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基などである。低級アルコキシ基とは羨素原子数１
〜４の直鎖状または分枝鎖状のアルコキシ基であり、た
とえばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、インプ
ロポキシ基、ブトキシ基、インブチルオキシ基などであ
る。ハロゲン原子とはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素原子
である。
の直鎖状または分校鎖状のアルキル基であり、たとえば
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基などである。低級アルコキシ基とは羨素原子数１
〜４の直鎖状または分枝鎖状のアルコキシ基であり、た
とえばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、インプ
ロポキシ基、ブトキシ基、インブチルオキシ基などであ
る。ハロゲン原子とはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素原子
である。
式Ｉの化合物は６−アルコキシ−１，４−ジメチルカル
バゾール ソサイエティ（ Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ． ） 、 １
９６２年，第３４８２頁に記載の方法に準じ製造される
。］と下記式Ｉ（式中、ＲＩ ＲｍおよびＲＳは前記
と同意義であり、Ｘはハロゲン原子である。）で表わさ
れる置換ベンジルハロゲン化物を反応きせることにより
製造することができる．本反応は、反応に不活性な溶媒
（たとえば、ベンゼン、クロロホルム、塩化メチレン、
テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、水など、またはこれらの混合物
）中もしくは無溶媒で、塩基性化合物（たとえば、ピリ
ジン、トリエチルアミン、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、Ｒ＃ナトリウム、次階カリウム、水素化ナトリ
ウムなど）の存在下、または前記塩基性化合物と相関移
動触媒（硫酸水素テトラブチルアンモニウムなど）の存
在下、水冷下〜使用される溶媒の還流温度で攪拌するこ
とにより行われる。前記溶媒および塩基性化合物は、使
用する式Ｉの化合物の種類により適宜選択きれる。反応
終了後、通常水を加えると結晶が析出し、濾過により目
的物を得ることができる。また、結晶が析出しない場合
には、適当な溶媒（たとえば、ベンゼン、クロロホルム
、酢酸エチルなど）で抽出し、以下常法により処理して
目的物を得ることができる。
バゾール ソサイエティ（ Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ． ） 、 １
９６２年，第３４８２頁に記載の方法に準じ製造される
。］と下記式Ｉ（式中、ＲＩ ＲｍおよびＲＳは前記
と同意義であり、Ｘはハロゲン原子である。）で表わさ
れる置換ベンジルハロゲン化物を反応きせることにより
製造することができる．本反応は、反応に不活性な溶媒
（たとえば、ベンゼン、クロロホルム、塩化メチレン、
テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、水など、またはこれらの混合物
）中もしくは無溶媒で、塩基性化合物（たとえば、ピリ
ジン、トリエチルアミン、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、Ｒ＃ナトリウム、次階カリウム、水素化ナトリ
ウムなど）の存在下、または前記塩基性化合物と相関移
動触媒（硫酸水素テトラブチルアンモニウムなど）の存
在下、水冷下〜使用される溶媒の還流温度で攪拌するこ
とにより行われる。前記溶媒および塩基性化合物は、使
用する式Ｉの化合物の種類により適宜選択きれる。反応
終了後、通常水を加えると結晶が析出し、濾過により目
的物を得ることができる。また、結晶が析出しない場合
には、適当な溶媒（たとえば、ベンゼン、クロロホルム
、酢酸エチルなど）で抽出し、以下常法により処理して
目的物を得ることができる。
え夙五）１
本発明により、脳血管障害や老年期痴呆に伴う問題行動
に対し優れた改善作用を有する化合物が提供された。
に対し優れた改善作用を有する化合物が提供された。
試験例［メタンフェタミン運動過多抑制試験］ＩＣＲ系
雄性マウス（体重２０〜３５ｇ）を１群３０匹（１回５
匹ずつ、６回）使用した。マウスを測定ケージに入れ、
６０分間アダブチ−ジョン啓せた後、５％アラビアゴム
溶液に懸濁した第１表中の被験薬５０ｍｇ／ ｋｇ （
０，１ｍ１ｌ ／ １０ ｇ体重）を腹腔内投与した。
雄性マウス（体重２０〜３５ｇ）を１群３０匹（１回５
匹ずつ、６回）使用した。マウスを測定ケージに入れ、
６０分間アダブチ−ジョン啓せた後、５％アラビアゴム
溶液に懸濁した第１表中の被験薬５０ｍｇ／ ｋｇ （
０，１ｍ１ｌ ／ １０ ｇ体重）を腹腔内投与した。
その３５分後に生理食塩水に溶解したメタンフェタミン
１ ｍｇ／ ｋｇを腹腔内投与し、１５分後から３０分
間の運動量をアニメ・χクス装［Ｇこて測定した。コン
トロール群には５％アラビアゴム溶液のみを同様に投与
し、測定した。
１ ｍｇ／ ｋｇを腹腔内投与し、１５分後から３０分
間の運動量をアニメ・χクス装［Ｇこて測定した。コン
トロール群には５％アラビアゴム溶液のみを同様に投与
し、測定した。
結果をコントロール群に対する百分率で示した（第１表
）。
）。
Ｐ＜０．０１（Ｄｕｎｎｅｔ ｔ テスト）実施例
以下、実施例を示し本発明をさらに具体的に説明する。
実施例１
窒素気流下、６０％水素化ナトリウム０．４４ ｇとジ
メチルスルホキシド５ｍｌを６０℃で１時間攪拌し、水
冷後、１．４−ジメチルカルバゾール２．２５ ｇの無
水テトラヒドロフラン１２ｍ１溶液を加え、室温にて３
０分間攪拌した。これに３−ベンジルオキシベンジルク
ロリド２．３３ ｇの無水テトラヒドロフラン１５ｍ１
溶液を水冷下加え、さらに室温にて１２時間攪拌した。
メチルスルホキシド５ｍｌを６０℃で１時間攪拌し、水
冷後、１．４−ジメチルカルバゾール２．２５ ｇの無
水テトラヒドロフラン１２ｍ１溶液を加え、室温にて３
０分間攪拌した。これに３−ベンジルオキシベンジルク
ロリド２．３３ ｇの無水テトラヒドロフラン１５ｍ１
溶液を水冷下加え、さらに室温にて１２時間攪拌した。
反応液に水を加え、析出した結晶を濾取し、水洗、乾燥
後、ベンゼン−ｎ−ヘキサンにて再結晶し、表記の化合
物３．５８ ｇを得た。
後、ベンゼン−ｎ−ヘキサンにて再結晶し、表記の化合
物３．５８ ｇを得た。
ｆｆ１．ｐ、 １２５〜１２６℃
実施例１と同様にして、それぞれ対応する出発物質から
下記の化合物を得た。
下記の化合物を得た。
９−ベンジル−６−メドキシー１．４−ジメチルカルバ
ゾール ｆｌｌ、ｐ、 １３３〜１３５℃ ９−（２−メチルベンジル）−６−メドキシー１．４−
ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． ｔｓｏ〜１８３℃ ９−（３−メチルベンジル）−６−メドキシー１、４−
ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． １２３．５〜１２４℃ ９−（４−メチルベンジル）−６−メドキシー１、４−
ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． １４２〜１４５℃ ９−（４−ｔ−ブチルベンジル〉−６−メドキシー１．
４−ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． １４６〜１４９℃ ９−（３−ヒドロキシベンジル）−６−メドキシー１．
４−ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． １９２〜１９４℃ ９−（２−メトキシベンジル〉−６−メドキシー１、４
−ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． １３９〜１４２℃ ９−（３−メトキシベンジル）−６−メトキシ＝１、４
−ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． １００〜１０１℃ ９−（４−メトキシベンジル）−６−メドキシー１、４
−ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． １４４〜１４６℃ ９−（２−フルオロベンジル）−６−メドキシー１、４
−ジメチルカルバシーツ ｍ、ｐ、 １２４〜１２６℃ ９−（３−フルオロベンジル）−６−メドキシー１．４
−ジメチルカルバゾール ｍ、ｐ、 １２２〜１２４℃ ９−（４−フルオロベンジル）−６−メドキシー１．４
−ジメチルカルバゾール ｍ、 ｐ、 １５０〜１５１℃ ９−（２−クロロベンジル）−１，４−ジメチルカルバ
ゾール ｍ、ｐ、 １６５〜１６８℃ ９−（３−クロロベンジル）−６−メドキシー１．４−
ジメチルカルバゾール ｍ、ｐ、 １１８〜１２０℃ ９−（４−クロロベンジル）−６−メトキシ１．４−ジ
メチルカルバゾール ｍ、ｐ、 １７４〜１７６℃ ９−（２−ブロムベンジル）−６−メドキシー１．４−
ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． １６７〜１６８℃ ９−（３−ブロムベンジル）−６−メドキシー１、４−
ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． １２１〜１２３℃ ９−（４−ブロムベンジル〉−６−メドキシー１、４−
ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． １６８〜１７０℃ ９−（２−ヨードベンジル）−６−メドキシー１、４−
ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． １７３〜１７５℃ ９−（３−ヨードベンジル〉−６−メドキシー１、４−
ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． １４２〜１４３℃ ９−（２−ニトロベンジル〉−６−メドキシー１、４−
ジメチルカルバゾール ｆｆ１．ｐ． １９５〜１９６． ５℃９−（３−ニト
ロベンジル）−６−メドキシー１、４−ジメチルカルバ
ゾール ｍ．ｐ． １５８〜１５９． ５℃ ９−（２−シアノベンジル）−６−メドキシー１、４〜
ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． １７５〜１７６℃ ９−（３−シアノベンジル）−６−メドキシー１、４−
ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． １７３〜１７４°Ｃ ９−（４−シアノベンジル）−６−メドキシー１、４−
ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． １７０〜１７１℃ ９−（３−１１Ｊフルオロメチルベンジル）−６メトキ
シー１．４−ジメチルカルバゾールｍ．ｐ． １２５〜
１２７℃ ９−（２．５−ジメチルベンジル）−６−メドキシー１
，４−ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． １６４〜１６６℃ ９−（２，４．６ − ）、ジメチルベンジル）−６−
メドキシー１．４−ジメチルカルバゾールｍ．ｐ． １
５５〜１５６℃ ９−（２．３−ジメトキシベンジル）−６−メドキシー
１，４−ジメチルカルレバゾール墓．９． １４９〜１
５２℃ ９−（２．５−ジメトキシベンジル）−６−メドキシー
１．４−ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． １５２〜１５４℃ ９−（３．４−ジメトキシベンジル）−６−メドキシー
１，４−ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． １３２〜１３４℃ ９−（３．４．５ − トリメトキシベンジル）−６−
メドキシー１．４−ジメチルカルバゾールｆｆ１．９．
１５７〜１５９℃ ９−（２．３．４− ）ジメトキシベンジル）−６−メ
ドキシー１．４−ジメチルカルバゾールｍ．ｐ． １２
１〜１２４℃ ９−（２．４−ジクロロベンジル）−６−メドキシー１
．４−ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． １６８〜１７０℃ ９−（２．６−ジクロロベンジル）−６−メドキシー１
．４−ジメチルカルバゾール ｍ． ｐ． ２０９〜２１２°Ｃ ９−（３．４−ジフルオロベンジル）−６−メドキシー
１．４〜ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． １２２〜１２５℃ ９−（２．４−ジフルオロベンジル）−６−メトキシ−
１，４−ジメチルカルバゾール ｍ、ｐ、 １３９〜１４２℃ ９−（３−クロロ−４−フルオロベンジル〉−６−メド
キシー１．４−ジメチルカルバゾール■、９．１２４〜
１２７℃ ９−（２，３−ジヒドロキシベンジル）−６−メドキシ
ー１．４−ジメチルカルバゾールｍ．ｐ． １６３．
５〜１６６℃ ９−（２．５−ジヒドロキシベンジル）−６−メドキシ
ー１．４−ジメチルカルバゾールｍ．ｐ． １９４〜
１９７℃ ９−（３．４−ジヒドロキシベンジル）−６−メドキシ
ー１．４−ジメチルカルバゾールｍ．ｐ． １６７〜
１６９℃ ９−（３−ニトロ−４−メチルベンジル）−６−メドキ
シー１．４−ジメチルカルバゾールｍ．ｐ． １７７〜
１８０℃ ９−（３−ニトロ−２−メチルベンジル）−６−メドキ
シー１．４−ジメチルカルバゾールｍ．ｐ． １９４〜
１９６℃ ９−（２．３−ジベンジルオキシベンジル）−６−メド
キシー１．４−ジメチルカルバゾールｍ．ｐ． １２４
〜１２５． ５℃ ９−（２．５−ジベンジルオキシベンジル）−６−メド
キシー１．４−ジメチルカルバゾールｍ，ｐ． １７５
〜１７７、 ５℃ ９−（３．４−ジベンジルオキシベンジル）−６−メド
キシー１．４−ジメチルカルバゾールｍ．ｐ． １３２
〜１３３℃ ９−（３−ベンジルオキシ−４−メトキシベンジル）−
６−メドキシー１．４−ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． １４６〜１４８°Ｃ ９−（４−ベンジルオキシ−３−メトキシベンジル）−
６−メドキシー１．４−ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． １９０〜１９２℃ ９−（３−ヒドロキシ−４−メトキシベンジル）−６−
メドキシー１．４−ジメチルカルバゾールｍ．ｐ． ９
８〜９９℃ ９−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル）−６−
メドキシー１．４−ジメチルカルバゾールｍ．ｐ．
１６０〜１６３℃ ９−（２−メトキシ−５−ニトロベンジル〉−６−メド
キシー１．４−ジメチルカルバゾールＩｎ．Ｉ）、
１９９〜２００℃ ９−（３．４−ジメトキシ−５−ブロモベンジル）−６
−メドキシー１．４−ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ
． １５０．５〜１５３℃実施例２ ｍ．１）、２２０〜２２３℃ 実施例２と同様にして、それぞれ対応する出発物質から
下記の化合物を得た。
ゾール ｆｌｌ、ｐ、 １３３〜１３５℃ ９−（２−メチルベンジル）−６−メドキシー１．４−
ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． ｔｓｏ〜１８３℃ ９−（３−メチルベンジル）−６−メドキシー１、４−
ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． １２３．５〜１２４℃ ９−（４−メチルベンジル）−６−メドキシー１、４−
ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． １４２〜１４５℃ ９−（４−ｔ−ブチルベンジル〉−６−メドキシー１．
４−ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． １４６〜１４９℃ ９−（３−ヒドロキシベンジル）−６−メドキシー１．
４−ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． １９２〜１９４℃ ９−（２−メトキシベンジル〉−６−メドキシー１、４
−ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． １３９〜１４２℃ ９−（３−メトキシベンジル）−６−メトキシ＝１、４
−ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． １００〜１０１℃ ９−（４−メトキシベンジル）−６−メドキシー１、４
−ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． １４４〜１４６℃ ９−（２−フルオロベンジル）−６−メドキシー１、４
−ジメチルカルバシーツ ｍ、ｐ、 １２４〜１２６℃ ９−（３−フルオロベンジル）−６−メドキシー１．４
−ジメチルカルバゾール ｍ、ｐ、 １２２〜１２４℃ ９−（４−フルオロベンジル）−６−メドキシー１．４
−ジメチルカルバゾール ｍ、 ｐ、 １５０〜１５１℃ ９−（２−クロロベンジル）−１，４−ジメチルカルバ
ゾール ｍ、ｐ、 １６５〜１６８℃ ９−（３−クロロベンジル）−６−メドキシー１．４−
ジメチルカルバゾール ｍ、ｐ、 １１８〜１２０℃ ９−（４−クロロベンジル）−６−メトキシ１．４−ジ
メチルカルバゾール ｍ、ｐ、 １７４〜１７６℃ ９−（２−ブロムベンジル）−６−メドキシー１．４−
ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． １６７〜１６８℃ ９−（３−ブロムベンジル）−６−メドキシー１、４−
ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． １２１〜１２３℃ ９−（４−ブロムベンジル〉−６−メドキシー１、４−
ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． １６８〜１７０℃ ９−（２−ヨードベンジル）−６−メドキシー１、４−
ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． １７３〜１７５℃ ９−（３−ヨードベンジル〉−６−メドキシー１、４−
ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． １４２〜１４３℃ ９−（２−ニトロベンジル〉−６−メドキシー１、４−
ジメチルカルバゾール ｆｆ１．ｐ． １９５〜１９６． ５℃９−（３−ニト
ロベンジル）−６−メドキシー１、４−ジメチルカルバ
ゾール ｍ．ｐ． １５８〜１５９． ５℃ ９−（２−シアノベンジル）−６−メドキシー１、４〜
ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． １７５〜１７６℃ ９−（３−シアノベンジル）−６−メドキシー１、４−
ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． １７３〜１７４°Ｃ ９−（４−シアノベンジル）−６−メドキシー１、４−
ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． １７０〜１７１℃ ９−（３−１１Ｊフルオロメチルベンジル）−６メトキ
シー１．４−ジメチルカルバゾールｍ．ｐ． １２５〜
１２７℃ ９−（２．５−ジメチルベンジル）−６−メドキシー１
，４−ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． １６４〜１６６℃ ９−（２，４．６ − ）、ジメチルベンジル）−６−
メドキシー１．４−ジメチルカルバゾールｍ．ｐ． １
５５〜１５６℃ ９−（２．３−ジメトキシベンジル）−６−メドキシー
１，４−ジメチルカルレバゾール墓．９． １４９〜１
５２℃ ９−（２．５−ジメトキシベンジル）−６−メドキシー
１．４−ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． １５２〜１５４℃ ９−（３．４−ジメトキシベンジル）−６−メドキシー
１，４−ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． １３２〜１３４℃ ９−（３．４．５ − トリメトキシベンジル）−６−
メドキシー１．４−ジメチルカルバゾールｆｆ１．９．
１５７〜１５９℃ ９−（２．３．４− ）ジメトキシベンジル）−６−メ
ドキシー１．４−ジメチルカルバゾールｍ．ｐ． １２
１〜１２４℃ ９−（２．４−ジクロロベンジル）−６−メドキシー１
．４−ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． １６８〜１７０℃ ９−（２．６−ジクロロベンジル）−６−メドキシー１
．４−ジメチルカルバゾール ｍ． ｐ． ２０９〜２１２°Ｃ ９−（３．４−ジフルオロベンジル）−６−メドキシー
１．４〜ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． １２２〜１２５℃ ９−（２．４−ジフルオロベンジル）−６−メトキシ−
１，４−ジメチルカルバゾール ｍ、ｐ、 １３９〜１４２℃ ９−（３−クロロ−４−フルオロベンジル〉−６−メド
キシー１．４−ジメチルカルバゾール■、９．１２４〜
１２７℃ ９−（２，３−ジヒドロキシベンジル）−６−メドキシ
ー１．４−ジメチルカルバゾールｍ．ｐ． １６３．
５〜１６６℃ ９−（２．５−ジヒドロキシベンジル）−６−メドキシ
ー１．４−ジメチルカルバゾールｍ．ｐ． １９４〜
１９７℃ ９−（３．４−ジヒドロキシベンジル）−６−メドキシ
ー１．４−ジメチルカルバゾールｍ．ｐ． １６７〜
１６９℃ ９−（３−ニトロ−４−メチルベンジル）−６−メドキ
シー１．４−ジメチルカルバゾールｍ．ｐ． １７７〜
１８０℃ ９−（３−ニトロ−２−メチルベンジル）−６−メドキ
シー１．４−ジメチルカルバゾールｍ．ｐ． １９４〜
１９６℃ ９−（２．３−ジベンジルオキシベンジル）−６−メド
キシー１．４−ジメチルカルバゾールｍ．ｐ． １２４
〜１２５． ５℃ ９−（２．５−ジベンジルオキシベンジル）−６−メド
キシー１．４−ジメチルカルバゾールｍ，ｐ． １７５
〜１７７、 ５℃ ９−（３．４−ジベンジルオキシベンジル）−６−メド
キシー１．４−ジメチルカルバゾールｍ．ｐ． １３２
〜１３３℃ ９−（３−ベンジルオキシ−４−メトキシベンジル）−
６−メドキシー１．４−ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． １４６〜１４８°Ｃ ９−（４−ベンジルオキシ−３−メトキシベンジル）−
６−メドキシー１．４−ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ． １９０〜１９２℃ ９−（３−ヒドロキシ−４−メトキシベンジル）−６−
メドキシー１．４−ジメチルカルバゾールｍ．ｐ． ９
８〜９９℃ ９−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル）−６−
メドキシー１．４−ジメチルカルバゾールｍ．ｐ．
１６０〜１６３℃ ９−（２−メトキシ−５−ニトロベンジル〉−６−メド
キシー１．４−ジメチルカルバゾールＩｎ．Ｉ）、
１９９〜２００℃ ９−（３．４−ジメトキシ−５−ブロモベンジル）−６
−メドキシー１．４−ジメチルカルバゾール ｍ．ｐ
． １５０．５〜１５３℃実施例２ ｍ．１）、２２０〜２２３℃ 実施例２と同様にして、それぞれ対応する出発物質から
下記の化合物を得た。
９−（２−カルボキシベンジル
ー１．４−ジメチルカルバゾール
ｍ．ｐ． ２２９〜２３１°Ｃ
９−（４−カルボキシベンジル）−６−メドキシー１．
４−ジメチルカルバゾール Ｉｆ１．Ｉ）、 ２４９〜２５２℃９−（３−シア
ノベンジル）−１．４−ジメチルカルバゾール１．３ｇ
，２０％水酸化カリウム水溶液２０ｍｌおよびエタノー
ル２０ｍｌｌの混合液を攪拌下１４時間加熱還流した。
４−ジメチルカルバゾール Ｉｆ１．Ｉ）、 ２４９〜２５２℃９−（３−シア
ノベンジル）−１．４−ジメチルカルバゾール１．３ｇ
，２０％水酸化カリウム水溶液２０ｍｌおよびエタノー
ル２０ｍｌｌの混合液を攪拌下１４時間加熱還流した。
室温に冷却後、反応液を約１０％の塩酸で酸性にし、析
出した結晶を濾取し、水洗、乾燥後、クロロホルムにて
再結晶し、目的物０、 ７４ ｇを得た。
出した結晶を濾取し、水洗、乾燥後、クロロホルムにて
再結晶し、目的物０、 ７４ ｇを得た。
Claims (1)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは低級アルコキシ基を示し、Ｒ＾１、Ｒ＾２
およびＲ＾３は同一または相異なって水素原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、水酸基、
ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、カルボキ
シル基またはベンジルオキシ基を示す。）で表わされる
１，４−ジメチルカルバゾール誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2044772A JPH03251567A (ja) | 1990-02-26 | 1990-02-26 | １，４―ジメチルカルバゾール誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2044772A JPH03251567A (ja) | 1990-02-26 | 1990-02-26 | １，４―ジメチルカルバゾール誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03251567A true JPH03251567A (ja) | 1991-11-11 |
Family
ID=12700706
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2044772A Pending JPH03251567A (ja) | 1990-02-26 | 1990-02-26 | １，４―ジメチルカルバゾール誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03251567A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008117815A1 (ja) * | 2007-03-27 | 2008-10-02 | Meiji Dairies Corporation | 小胞体ストレスまたは酸化ストレス由来細胞死抑制剤 |
| WO2016116527A1 (de) * | 2015-01-20 | 2016-07-28 | Cynora Gmbh | Organische moleküle, insbesondere zur verwendung in optoelektronischen bauelementen |
-
1990
- 1990-02-26 JP JP2044772A patent/JPH03251567A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008117815A1 (ja) * | 2007-03-27 | 2008-10-02 | Meiji Dairies Corporation | 小胞体ストレスまたは酸化ストレス由来細胞死抑制剤 |
| WO2016116527A1 (de) * | 2015-01-20 | 2016-07-28 | Cynora Gmbh | Organische moleküle, insbesondere zur verwendung in optoelektronischen bauelementen |
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