JPH03237189A - 粒状難燃剤の製造方法 - Google Patents
粒状難燃剤の製造方法Info
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- JPH03237189A JPH03237189A JP2033349A JP3334990A JPH03237189A JP H03237189 A JPH03237189 A JP H03237189A JP 2033349 A JP2033349 A JP 2033349A JP 3334990 A JP3334990 A JP 3334990A JP H03237189 A JPH03237189 A JP H03237189A
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- C09K21/06—Organic materials
- C09K21/08—Organic materials containing halogen
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- Fireproofing Substances (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は加工性、作業性及び耐熱性に優れたハロゲン化
カーボネート化合物よりなる粒状難燃剤の製造方法に関
する。
カーボネート化合物よりなる粒状難燃剤の製造方法に関
する。
〈従来技術〉
ポリブチレンテレフタレートやＡＢＳ樹脂等は、その優
れた特性により電気・電子部品、機械部品、自動車部品
、その他の用途に多用されている。しかしながら、かか
る熱可塑性樹脂は本来可燃性であるため、その用途分野
が制限されることから、これらの難燃剤としてハロゲン
化ポリカーボネートオリゴマーが提案されている。
れた特性により電気・電子部品、機械部品、自動車部品
、その他の用途に多用されている。しかしながら、かか
る熱可塑性樹脂は本来可燃性であるため、その用途分野
が制限されることから、これらの難燃剤としてハロゲン
化ポリカーボネートオリゴマーが提案されている。
従来、熱可塑性樹脂の難燃化方法としては、通常ベレッ
トやチップ状の熱可塑性樹脂と難燃剤を、更に必要に応
じて他の添加剤を混合し、押出機を用いて溶融押出して
難燃性熱可塑性樹脂ベレットを得ている。しかしながら
、上記難燃剤は極めて微細な粉体であるため、押出機の
ホッパ一部における層分離やブリッジの発生、スクリュ
ウ部への噛み込み不良等加工性が悪いため均一に分散し
難く、得られる最終製品の品質低下をもたらす欠点があ
る。また、Ｉ燃剤自体が粉塵になり作業環境を著しく悪
化させる等作業性が悪い欠点がある。更に、上記難燃剤
には、その製造時に使用した溶剤（塩化メチレン）が相
当量存在し、これが最終製品の品質にＲ影響を与える懸
念もある。
トやチップ状の熱可塑性樹脂と難燃剤を、更に必要に応
じて他の添加剤を混合し、押出機を用いて溶融押出して
難燃性熱可塑性樹脂ベレットを得ている。しかしながら
、上記難燃剤は極めて微細な粉体であるため、押出機の
ホッパ一部における層分離やブリッジの発生、スクリュ
ウ部への噛み込み不良等加工性が悪いため均一に分散し
難く、得られる最終製品の品質低下をもたらす欠点があ
る。また、Ｉ燃剤自体が粉塵になり作業環境を著しく悪
化させる等作業性が悪い欠点がある。更に、上記難燃剤
には、その製造時に使用した溶剤（塩化メチレン）が相
当量存在し、これが最終製品の品質にＲ影響を与える懸
念もある。
これらの加工性や作業性を改善するために、特開昭６２
−１４９７３８号公報に、ハロゲン化炭化水素系難燃剤
を冷間圧粉体化する造粒方法が提案されている。しかし
ながら、この冷間圧粉体化する造粒方法によってハロゲ
ン化ポリカーボネートオリゴマーを粒状化するには、１
０００〜２０００Ｋｌ／ｃｉという高い圧力が必要であ
り、更に得られた粒状物は輸送時や作業時に崩壊し易い
欠点がある。
−１４９７３８号公報に、ハロゲン化炭化水素系難燃剤
を冷間圧粉体化する造粒方法が提案されている。しかし
ながら、この冷間圧粉体化する造粒方法によってハロゲ
ン化ポリカーボネートオリゴマーを粒状化するには、１
０００〜２０００Ｋｌ／ｃｉという高い圧力が必要であ
り、更に得られた粒状物は輸送時や作業時に崩壊し易い
欠点がある。
〈発明の目的〉
本発明の目的は作業性、加工性及び耐熱性に優れたハロ
ゲン化カーボネート化合物よりなる粒状難燃剤を製造す
る方法を提供することである。
ゲン化カーボネート化合物よりなる粒状難燃剤を製造す
る方法を提供することである。
本発明者等は、上記目的を達成すべく鋭意検討した結果
、特定の比粘度をもつハロゲン化カーボネート化合物で
あれば、押出機で溶融押出し、直ちに切断することによ
って容易に粒状化することができ、得られる粒状物中の
溶剤量を問題のない程度にまで減少させ得ることを知り
、本発明に到達した。
、特定の比粘度をもつハロゲン化カーボネート化合物で
あれば、押出機で溶融押出し、直ちに切断することによ
って容易に粒状化することができ、得られる粒状物中の
溶剤量を問題のない程度にまで減少させ得ることを知り
、本発明に到達した。
〈発明の構成〉
本発明は、下記一般式（１）
％式％
（式中、Ｘは臭素原子又は塩素原子、Ｒ１は炭素数１〜
４のアルキレン基、アルキリデン基又は−Ｓ Ｏ２−で
ある）で表わされる単位を少なくとも一個含有する比粘
度がｏ、ｏｉｓ〜０．１０であるハロゲン化カーボネー
ト化合物を押出機で溶融押出した後直ちに粒状に切断す
ることを特徴とする粒状難燃剤の製造方法である。
４のアルキレン基、アルキリデン基又は−Ｓ Ｏ２−で
ある）で表わされる単位を少なくとも一個含有する比粘
度がｏ、ｏｉｓ〜０．１０であるハロゲン化カーボネー
ト化合物を押出機で溶融押出した後直ちに粒状に切断す
ることを特徴とする粒状難燃剤の製造方法である。
本発明で使用するハロゲン化カーボネート化合物は、前
記一般式（＋）で表される単位を有する化合物であり、
この単位の構成成分となるハロゲン化ビスフェノールと
しては２．２−ビス（３，５−ジブロム−４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン、２．２−ビス（３，５−ジクａ
ルー４−ヒドロキシフェニル〉プロパン、ビス（３，５
−ジブロム−４−ヒドロキシフェニル）メタン、１．１
−ビス（３，５−ジブロム−４−ヒドロキシフェニル）
エタン、ビス（３５−ジブロム−４−ヒドロキシフェニ
ル〉スルホン等があげられる。特にテトラブロムビスフ
ェノールＡと呼ばれる２、２−ビス（３５−ジブロム−
４−ヒドロキシフェニル）プロパンが好ましい。
記一般式（＋）で表される単位を有する化合物であり、
この単位の構成成分となるハロゲン化ビスフェノールと
しては２．２−ビス（３，５−ジブロム−４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン、２．２−ビス（３，５−ジクａ
ルー４−ヒドロキシフェニル〉プロパン、ビス（３，５
−ジブロム−４−ヒドロキシフェニル）メタン、１．１
−ビス（３，５−ジブロム−４−ヒドロキシフェニル）
エタン、ビス（３５−ジブロム−４−ヒドロキシフェニ
ル〉スルホン等があげられる。特にテトラブロムビスフ
ェノールＡと呼ばれる２、２−ビス（３５−ジブロム−
４−ヒドロキシフェニル）プロパンが好ましい。
また、ハロゲン化ビスフェノールと共にハロゲン化され
ていない通常のビスフェノール、例えば２．２−ビス（
４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル〉メタン等を併用することもできる。ハロゲン化され
ていないビスフェノールを併用するときは、通常全ビス
フェノールの４０モル％以下になる置使用するのが好ま
しく、この際副成するハロゲン化されていないビスフェ
ノールよりなるカーボネートやそのオリゴマーを含有し
ていてもよい。
ていない通常のビスフェノール、例えば２．２−ビス（
４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル〉メタン等を併用することもできる。ハロゲン化され
ていないビスフェノールを併用するときは、通常全ビス
フェノールの４０モル％以下になる置使用するのが好ま
しく、この際副成するハロゲン化されていないビスフェ
ノールよりなるカーボネートやそのオリゴマーを含有し
ていてもよい。
本発明で使用するへ１コゲン化カーボネート化合物は、
その比粘度が０．０１５〜０．１０ 、好ましくは０．
（１１５〜０．０８である。比粘度が０．０１５に達し
ないものでは、溶融粘度が低いため溶融押出し直後の切
断が困難であり、比粘度が０．１０を越えると、溶融温
度が高温になり且つハロゲン含有量が高いことから熱分
解により着色するようになる。
その比粘度が０．０１５〜０．１０ 、好ましくは０．
（１１５〜０．０８である。比粘度が０．０１５に達し
ないものでは、溶融粘度が低いため溶融押出し直後の切
断が困難であり、比粘度が０．１０を越えると、溶融温
度が高温になり且つハロゲン含有量が高いことから熱分
解により着色するようになる。
かかるハロゲン化カーボネート化合物は、例えばハロゲ
ン化ごスフエノールとカーボネート前駆体例えばホスゲ
ンとを反応させることによって製造される。この際、末
端封鎖剤を使用することができる。好ましい末端封鎖剤
は、ハロゲン原子又は有機基で置換又は置換されていな
い芳香族モノヒドロキシ化合物である。
ン化ごスフエノールとカーボネート前駆体例えばホスゲ
ンとを反応させることによって製造される。この際、末
端封鎖剤を使用することができる。好ましい末端封鎖剤
は、ハロゲン原子又は有機基で置換又は置換されていな
い芳香族モノヒドロキシ化合物である。
また、上記ハロゲン化カーボネート化合物には、本発明
の目的を損なわないＩｆＩ囲で、例えば難燃助剤、酸化
防止剤、熱安定剤、紫外ＩＩ＠収剤、滑剤、離型剤、染
料及び顔料を含む春色剤、核剤等の添加剤を必要に応じ
て１種以上添加することができる。
の目的を損なわないＩｆＩ囲で、例えば難燃助剤、酸化
防止剤、熱安定剤、紫外ＩＩ＠収剤、滑剤、離型剤、染
料及び顔料を含む春色剤、核剤等の添加剤を必要に応じ
て１種以上添加することができる。
上記ハロゲン化カーボネート化合物を溶融押出すに当た
って、溶融物の温度をあまりに高くすると熱分解し易い
ため、溶融物の温度を通常その融点より１０℃高い温度
から６０℃高い温度の範囲にするのが好ましい。溶融押
出機としては単軸、二輪いずれも任意のものが使用でき
るが、二軸押出機が好ましく、特にベント付二輪押出機
が好ましい。
って、溶融物の温度をあまりに高くすると熱分解し易い
ため、溶融物の温度を通常その融点より１０℃高い温度
から６０℃高い温度の範囲にするのが好ましい。溶融押
出機としては単軸、二輪いずれも任意のものが使用でき
るが、二軸押出機が好ましく、特にベント付二輪押出機
が好ましい。
本発明にあっては、押出された溶融物を押出直後に切断
して粒状物にする。この際、切断された粒状物が融着す
るのを防ぐため圧空冷却、水冷却等任意の方法で冷却す
るのが好ましく、また水中カット方式も採用することが
できる。
して粒状物にする。この際、切断された粒状物が融着す
るのを防ぐため圧空冷却、水冷却等任意の方法で冷却す
るのが好ましく、また水中カット方式も採用することが
できる。
〈発明の効果〉
本発明によって得られるハロゲン化カーボネート化合物
の粒状物は、加工性が良好であるため均一に分散し、得
られる最終の樹脂製品の品質低下をもたらすことはなく
、また、作業性が良く作業環境を悪化させることもない
。更に、得られる粒状物中の溶剤量は問題のない程度に
まで減少している。
の粒状物は、加工性が良好であるため均一に分散し、得
られる最終の樹脂製品の品質低下をもたらすことはなく
、また、作業性が良く作業環境を悪化させることもない
。更に、得られる粒状物中の溶剤量は問題のない程度に
まで減少している。
〈実施例〉
以下に実施例をあげて本発明を詳述する。なお、実施例
中の各物性は下記の方法によった。
中の各物性は下記の方法によった。
■比粘度： ０．７ｇ／ｄｉ塩化メチレン溶液〈２０
℃〉で測定する。
℃〉で測定する。
■融点：微量融点測定器により約半量が溶融した温度か
ら全部溶融した温度で示す。
ら全部溶融した温度で示す。
■塩化メチレン含有率：試料３ｇを精秤し、２５０℃で
２時間加熱後ガスを１１１１採取し、ガスクロマトグラ
フィーで分析し、検Ｉｍにより求める。
２時間加熱後ガスを１１１１採取し、ガスクロマトグラ
フィーで分析し、検Ｉｍにより求める。
■耐熱性：試料３０ｑを精秤し、昇温速度２０℃／分、
窒素流量４０ａｄ ／分でＴＧＡを測定し、５％重重量
減湯温で示す。
窒素流量４０ａｄ ／分でＴＧＡを測定し、５％重重量
減湯温で示す。
実施例１〜７及び比較例１．２
第１表記載の微粉状ハロゲン化カーボネート化合物の微
粉末Ａ〜口を夫々３０φの二軸押出機を用いて表記載の
シリンダー温度で溶融押出し、直ちに粒状に切断すると
同時に圧空を吹付けて冷却して粒状物を得た。使用した
微粉末の物性、溶融押出時の溶融物の温度及び得られた
粒状物の物性を第１表に示した。
粉末Ａ〜口を夫々３０φの二軸押出機を用いて表記載の
シリンダー温度で溶融押出し、直ちに粒状に切断すると
同時に圧空を吹付けて冷却して粒状物を得た。使用した
微粉末の物性、溶融押出時の溶融物の温度及び得られた
粒状物の物性を第１表に示した。
表記載の微粉末Ａ〜口は下記の通りである。
Ａ、Ｄ、Ｆ、Ｇ、Ｈ：テトラブロムごスフエノールＡ１
ホスゲン及びターシャリ−ブチルフェノール（末端封鎖
剤〉から得られたブロム化カーボネート化合物。
ホスゲン及びターシャリ−ブチルフェノール（末端封鎖
剤〉から得られたブロム化カーボネート化合物。
Ｂ：微粉末Ａにトリメチルホスフェート（安定剤）０．
１重量％配合した微粉末。
１重量％配合した微粉末。
Ｃ：テトラブロムビスフェノールＡ１ビスフエノールＡ
（テトラブロムビスフェノールＡに対して５０モル％）
、ホスゲン及びテトラブロムフェノール（末端封鎖剤）
から得られたブロム化カーボネート化合物。
（テトラブロムビスフェノールＡに対して５０モル％）
、ホスゲン及びテトラブロムフェノール（末端封鎖剤）
から得られたブロム化カーボネート化合物。
Ｅ：ナトラブ０ムビスフエノールＡ１ホスゲン及びテト
ラブロムフェノール（末端封鎖剤〉から得られたブロム
化カーボネート化合物。
ラブロムフェノール（末端封鎖剤〉から得られたブロム
化カーボネート化合物。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
（１） （式中、Ｘは臭素原子又は塩素原子、Ｒ＾１は炭素数１
〜４のアルキレン基、アルキリデン基又は−ＳＯ＿２−
である）で表わされる単位を少なくとも一個含有する比
粘度が０．０１５〜０．１０であるハロゲン化カーボネ
ート化合物を押出機で溶融押出した後直ちに粒状に切断
することを特徴とする粒状難燃剤の製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2033349A JPH0819412B2 (ja) | 1990-02-14 | 1990-02-14 | 粒状難燃剤の製造方法 |
| DE4190245A DE4190245C2 (de) | 1990-02-14 | 1991-02-14 | Verfahren zur Herstellung eines körnigen Flammschutzmittels |
| DE19914190245 DE4190245T (ja) | 1990-02-14 | 1991-02-14 | |
| PCT/JP1991/000174 WO1991012295A1 (fr) | 1990-02-14 | 1991-02-14 | Procede de production d'ignifuge particulaire |
| US07/768,193 US5180525A (en) | 1990-02-14 | 1991-02-14 | Process for producing granular fire retardant |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2033349A JPH0819412B2 (ja) | 1990-02-14 | 1990-02-14 | 粒状難燃剤の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03237189A true JPH03237189A (ja) | 1991-10-23 |
| JPH0819412B2 JPH0819412B2 (ja) | 1996-02-28 |
Family
ID=12384100
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2033349A Expired - Lifetime JPH0819412B2 (ja) | 1990-02-14 | 1990-02-14 | 粒状難燃剤の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5180525A (ja) |
| JP (1) | JPH0819412B2 (ja) |
| DE (2) | DE4190245C2 (ja) |
| WO (1) | WO1991012295A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL120410A0 (en) * | 1996-03-13 | 1997-07-13 | Tosoh Corp | Brominated rho-cumylphenols and derivatives thereof their preparation and flame-retardant resin com positions containing them |
| JP5422636B2 (ja) * | 2011-11-28 | 2014-02-19 | アルベマール・コーポレーシヨン | ペレット化された臭素化アニオン型スチレン系ポリマー |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3875107A (en) * | 1971-09-29 | 1975-04-01 | Bayer Ag | Flame-resistant thermoplastic molding compositions and moldings made therefrom |
| US3876580A (en) * | 1971-09-29 | 1975-04-08 | Bayer Ag | Flame-resistant thermoplastic molding compositions and moldings made therefrom |
| US3778528A (en) * | 1972-04-27 | 1973-12-11 | I Kushner | Modular building unit and method for making same |
| US4170711A (en) * | 1974-03-12 | 1979-10-09 | General Electric Company | Brominated biphenol derivatives |
| ES444861A1 (es) * | 1976-02-03 | 1977-09-01 | Pellicer Carlos F | Procedimiento para la fabricacion de polvos concentrados se-cos, formadores de espuma ignifuga. |
| CA1193388A (en) * | 1980-01-07 | 1985-09-10 | Sivaram Krishnan | Flame retardant polycarbonate compositions with improved critical thickness |
| JPS5699226A (en) * | 1980-01-07 | 1981-08-10 | Mobay Chemical Corp | Copolycarbonate and its manufacture |
| US4371650A (en) * | 1981-03-26 | 1983-02-01 | General Electric Company | Flame retardant polycarbonates |
| KR910007599B1 (ko) * | 1983-01-27 | 1991-09-28 | 세끼스이 가세이힌 고오교오 가부시끼가이샤 | 과립상 유기할로겐화물 난연제 첨가제 |
| DE3504169A1 (de) * | 1985-02-07 | 1986-08-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Bromhaltige oligomere ether von bis-chlormethyl-diphenylethern |
| FR2585026B1 (fr) * | 1985-07-17 | 1987-10-23 | Atochem | Polycarbonates aromatiques ignifuges par un sel alcalin d'un tetraester de l'acide imido diphosphorique |
| IL80021A (en) * | 1985-11-13 | 1993-04-04 | Bromine Compounds Ltd | Granular flame retardant agents, process for their preparation and articles obtained thereby |
| IL77034A (en) * | 1985-11-13 | 1991-05-12 | Bromine Compounds Ltd | Method for imparting flame retardancy properties to flammable plastics materials |
| IT1226385B (it) * | 1988-07-08 | 1991-01-15 | Enichem Tecnoresine | Policarbonati resistenti alla fiamma contenenti unita' derivanti da composti macrociclici alogenati. |
| IT1226653B (it) * | 1988-07-08 | 1991-01-31 | Enichem Tecnoresine | Policarbonati resistenti alla fiamma contenenti unita' derivanti da composti trifenilici alogenati. |
-
1990
- 1990-02-14 JP JP2033349A patent/JPH0819412B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-02-14 DE DE4190245A patent/DE4190245C2/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-14 DE DE19914190245 patent/DE4190245T/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-14 US US07/768,193 patent/US5180525A/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-14 WO PCT/JP1991/000174 patent/WO1991012295A1/ja not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1991012295A1 (fr) | 1991-08-22 |
| DE4190245C2 (de) | 1996-04-11 |
| US5180525A (en) | 1993-01-19 |
| JPH0819412B2 (ja) | 1996-02-28 |
| DE4190245T (ja) | 1992-03-12 |
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