JPH0819412B2 - 粒状難燃剤の製造方法 - Google Patents
粒状難燃剤の製造方法Info
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- JPH0819412B2 JPH0819412B2 JP2033349A JP3334990A JPH0819412B2 JP H0819412 B2 JPH0819412 B2 JP H0819412B2 JP 2033349 A JP2033349 A JP 2033349A JP 3334990 A JP3334990 A JP 3334990A JP H0819412 B2 JPH0819412 B2 JP H0819412B2
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- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
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- C08G64/08—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation containing atoms other than carbon, hydrogen or oxygen
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09K21/06—Organic materials
- C09K21/08—Organic materials containing halogen
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- Fireproofing Substances (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は加工性、作業性及び耐熱性に優れたハロゲン
化カーボネート化合物よりなる粒状難燃剤の製造方法に
関する。
化カーボネート化合物よりなる粒状難燃剤の製造方法に
関する。
＜従来技術＞ ポリブチレンテレフタレートやABS樹脂等は、その優
れた特性により電気・電子部品、機械部品、自動車部
品、その他の用途に多用されている。しかしながら、か
かる熱可塑性樹脂は本来可燃性であるため、その用途分
野が制限されることから、これらの難燃剤としてハロゲ
ン化ポリカーボネートオリゴマーが提案されている。
れた特性により電気・電子部品、機械部品、自動車部
品、その他の用途に多用されている。しかしながら、か
かる熱可塑性樹脂は本来可燃性であるため、その用途分
野が制限されることから、これらの難燃剤としてハロゲ
ン化ポリカーボネートオリゴマーが提案されている。
従来、熱可塑性樹脂の難燃化方法としては、通常ペレ
ットやチップ状の熱可塑性樹脂と難燃剤を、更に必要に
応じて他の添加剤を混合し、押出機を用いて溶融押出し
て難燃性熱可塑性樹脂ペレットを得ている。しかしなが
ら、上記難燃剤は極めて微細な粉体であるため、押出機
のホッパー部における層分離やブリッジの発生、スクリ
ュウ部への噛み込み不良等加工性が悪いため均一に分散
し難く、得られる最終製品の品質低下をもたらす欠点が
ある。また、難燃剤自体が粉塵になり作業環境を著しく
悪化させる等作業性が悪い欠点がある。更に、上記難燃
剤には、その製造時に使用した溶剤（塩化メチレン）が
相当量存在し、これが最終製品の品質に悪影響を与える
懸念もある。
ットやチップ状の熱可塑性樹脂と難燃剤を、更に必要に
応じて他の添加剤を混合し、押出機を用いて溶融押出し
て難燃性熱可塑性樹脂ペレットを得ている。しかしなが
ら、上記難燃剤は極めて微細な粉体であるため、押出機
のホッパー部における層分離やブリッジの発生、スクリ
ュウ部への噛み込み不良等加工性が悪いため均一に分散
し難く、得られる最終製品の品質低下をもたらす欠点が
ある。また、難燃剤自体が粉塵になり作業環境を著しく
悪化させる等作業性が悪い欠点がある。更に、上記難燃
剤には、その製造時に使用した溶剤（塩化メチレン）が
相当量存在し、これが最終製品の品質に悪影響を与える
懸念もある。
これらの加工性や作業性を改善するために、特開昭62
−149738号公報に、ハロゲン化炭化水素系難燃剤を冷間
圧粉体化する造粒方法が提案されている。しかしなが
ら、この冷間圧粉体化する造粒方法によってハロゲン化
ポリカーボネートオリゴマーを粒状化するには、1000〜
2000kg/cm2という高い圧力が必要であり、更に得られた
粒状物は輸送時や作業時に崩壊し易い欠点がある。
−149738号公報に、ハロゲン化炭化水素系難燃剤を冷間
圧粉体化する造粒方法が提案されている。しかしなが
ら、この冷間圧粉体化する造粒方法によってハロゲン化
ポリカーボネートオリゴマーを粒状化するには、1000〜
2000kg/cm2という高い圧力が必要であり、更に得られた
粒状物は輸送時や作業時に崩壊し易い欠点がある。
＜発明の目的＞ 本発明の目的は作業性、加工性及び耐熱性に優れたハ
ロゲン化カーボネート化合物よりなる粒状難燃剤を製造
する方法を提供することである。
ロゲン化カーボネート化合物よりなる粒状難燃剤を製造
する方法を提供することである。
本発明者等は、上記目的を達成すべく鋭意検討した結
果、特定の比粘度をもつハロゲン化カーボネート化合物
であれば、押出機で溶融押出し、直ちに切断することに
よって容易に粒状化することができ、得られる粒状物中
の溶剤量を問題のない程度にまで減少させ得ることを知
り、本発明に到達した。
果、特定の比粘度をもつハロゲン化カーボネート化合物
であれば、押出機で溶融押出し、直ちに切断することに
よって容易に粒状化することができ、得られる粒状物中
の溶剤量を問題のない程度にまで減少させ得ることを知
り、本発明に到達した。
＜発明の構成＞ 本発明は、下記一般式（ｉ） （式中、Ｘは臭素原子又は塩素原子、R1は炭素数１〜４
のアルキレン基、アルキリデン基又は−SO2−である）
で表わされる単位を少なくとも一個含有する比粘度が0.
015〜0.10であるハロゲン化カーボネート化合物を押出
機で溶融押出した後直ちに粒状に切断することを特徴と
する粒状難燃剤の製造方法である。
のアルキレン基、アルキリデン基又は−SO2−である）
で表わされる単位を少なくとも一個含有する比粘度が0.
015〜0.10であるハロゲン化カーボネート化合物を押出
機で溶融押出した後直ちに粒状に切断することを特徴と
する粒状難燃剤の製造方法である。
本発明で使用するハロゲン化カーボネート化合物は、
前記一般式（ｉ）で表される単位を有する化合物であ
り、この単位の構成成分となるハロゲン化ビスフェノー
ルとしては2,2−ビス（3,5−ジブロム−４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン、2,2−ビス（3,5−ジクロル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（3,5−ジブロム
−４−ヒドロキシフェニル）メタン、1,1−ビス（3,5−
ジブロム−４−ヒドロキシフェニル）エタン、ビス（3,
5−ジブロム−４−ヒドロキシフェニル）スルホン等が
あげられる。特にテトラブロムビスフェノールＡと呼ば
れる2,2−ビス（3,5−ジブロム−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパンが好ましい。
前記一般式（ｉ）で表される単位を有する化合物であ
り、この単位の構成成分となるハロゲン化ビスフェノー
ルとしては2,2−ビス（3,5−ジブロム−４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン、2,2−ビス（3,5−ジクロル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（3,5−ジブロム
−４−ヒドロキシフェニル）メタン、1,1−ビス（3,5−
ジブロム−４−ヒドロキシフェニル）エタン、ビス（3,
5−ジブロム−４−ヒドロキシフェニル）スルホン等が
あげられる。特にテトラブロムビスフェノールＡと呼ば
れる2,2−ビス（3,5−ジブロム−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパンが好ましい。
また、ハロゲン化ビスフェノールと共にハロゲン化さ
れていない通常のビスフェノール、例えば2,2−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）メタン等を併用することもできる。ハロゲン化さ
れていないビスフェノールを併用するときは、通常全ビ
スフェノールの40モル％以下になる量使用するのが好ま
しく、この際副成するハロゲン化されていないビスフェ
ノールよりなるカーボネートやそのオリゴマーを含有し
ていてもよい。
れていない通常のビスフェノール、例えば2,2−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）メタン等を併用することもできる。ハロゲン化さ
れていないビスフェノールを併用するときは、通常全ビ
スフェノールの40モル％以下になる量使用するのが好ま
しく、この際副成するハロゲン化されていないビスフェ
ノールよりなるカーボネートやそのオリゴマーを含有し
ていてもよい。
本発明で使用するハロゲン化カーボネート化合物は、
その比粘度が0.015〜0.10、好ましくは0.015〜0.08であ
る。比粘度が0.015に達しないものでは、溶融粘度が低
いため溶融押出し直後の切断が困難であり、比粘度が0.
10を越えると、溶融温度が高温になり且つハロゲン含有
量が高いことから熱分解により着色するようになる。
その比粘度が0.015〜0.10、好ましくは0.015〜0.08であ
る。比粘度が0.015に達しないものでは、溶融粘度が低
いため溶融押出し直後の切断が困難であり、比粘度が0.
10を越えると、溶融温度が高温になり且つハロゲン含有
量が高いことから熱分解により着色するようになる。
かかるハロゲン化カーボネート化合物は、例えばハロ
ゲン化ビスフェノールとカーボネート前駆体例えばホス
ゲンとを反応させることによって製造される。この際、
末端封鎖剤を使用することができる。好ましい末端封鎖
剤は、ハロゲン原子又は有機基で置換又は置換されてい
ない芳香族モノヒドロキシ化合物である。
ゲン化ビスフェノールとカーボネート前駆体例えばホス
ゲンとを反応させることによって製造される。この際、
末端封鎖剤を使用することができる。好ましい末端封鎖
剤は、ハロゲン原子又は有機基で置換又は置換されてい
ない芳香族モノヒドロキシ化合物である。
また、上記ハロゲン化カーボネート化合物には、本発
明の目的を損なわない範囲で、例えば難燃助剤、酸化防
止剤、熱安定剤、紫外線吸収剤、滑剤、離型剤、染料及
び顔料を含む着色剤、核剤等の添加剤を必要に応じて１
種以上添加することができる。
明の目的を損なわない範囲で、例えば難燃助剤、酸化防
止剤、熱安定剤、紫外線吸収剤、滑剤、離型剤、染料及
び顔料を含む着色剤、核剤等の添加剤を必要に応じて１
種以上添加することができる。
上記ハロゲン化カーボネート化合物を溶融押出すに当
たって、溶融物の温度をあまりに高くすると熱分解し易
いため、溶融物の温度を通常その融点より10℃高い温度
から60℃高い温度の範囲にするのが好ましい。溶融押出
機としては単軸、二軸いずれも任意のものが使用できる
が、二軸押出機が好ましく、特にベント付二軸押出機が
好ましい。
たって、溶融物の温度をあまりに高くすると熱分解し易
いため、溶融物の温度を通常その融点より10℃高い温度
から60℃高い温度の範囲にするのが好ましい。溶融押出
機としては単軸、二軸いずれも任意のものが使用できる
が、二軸押出機が好ましく、特にベント付二軸押出機が
好ましい。
本発明にあっては、押出された溶融物を押出直後に切
断して粒状物にする。この際、切断された粒状物が融着
するのを防ぐため圧空冷却、水冷却等任意の方法で冷却
するのが好ましく、また水中カット方式も採用すること
ができる。
断して粒状物にする。この際、切断された粒状物が融着
するのを防ぐため圧空冷却、水冷却等任意の方法で冷却
するのが好ましく、また水中カット方式も採用すること
ができる。
＜発明の効果＞ 本発明によって得られるハロゲン化カーボネート化合
物の粒状物は、加工性が良好であるため均一に分散し、
得られる最終の樹脂製品の品質低下をもたらすことはな
く、また、作業性が良く作業環境を悪化させることもな
い。更に、得られる粒状物中の溶剤量は問題のない程度
にまで減少している。
物の粒状物は、加工性が良好であるため均一に分散し、
得られる最終の樹脂製品の品質低下をもたらすことはな
く、また、作業性が良く作業環境を悪化させることもな
い。更に、得られる粒状物中の溶剤量は問題のない程度
にまで減少している。
＜実施例＞ 以下に実施例をあげて本発明を詳述する。なお、実施
例中の各物性は下記の方法によった。
例中の各物性は下記の方法によった。
比粘度:0.7g/dl塩化メチレン溶液（20℃）で測定す
る。
る。
融点：微量融点測定器により約半量が溶融した温度か
ら全部溶融した温度で示す。
ら全部溶融した温度で示す。
塩化メチレン含有率：試料3gを精秤し、250℃で２時
間加熱後ガスを1ml採取し、ガスクロマトグラフィーで
分析し、検量線により求める。
間加熱後ガスを1ml採取し、ガスクロマトグラフィーで
分析し、検量線により求める。
耐熱性：試料30mgを精秤し、昇温速度20℃／分、窒素
流量40ml/分でTGAを測定し、５％重量減少温度で示す。
流量40ml/分でTGAを測定し、５％重量減少温度で示す。
実施例１〜７及び比較例1,2 第１表記載の微粉状ハロゲン化カーボネート化合物の
微粉末Ａ〜Ｈを夫々30φの二軸押出機を用いて表記載の
シリンダー温度で溶融押出し、直ちに粒状に切断すると
同時に圧空を吹付けて冷却して粒状物を得た。使用した
微粉末の物性、溶融押出時の溶融物の温度及び得られた
粒状物の物性を第１表に示した。
微粉末Ａ〜Ｈを夫々30φの二軸押出機を用いて表記載の
シリンダー温度で溶融押出し、直ちに粒状に切断すると
同時に圧空を吹付けて冷却して粒状物を得た。使用した
微粉末の物性、溶融押出時の溶融物の温度及び得られた
粒状物の物性を第１表に示した。
表記載の微粉末Ａ〜Ｈは下記の通りである。
A,D,F,G,H:テトラブロムビスフェノールＡ、ホスゲン及
びターシャリーブチルフェノール（末端封鎖剤）から得
られたブロム化カーボネート化合物。
びターシャリーブチルフェノール（末端封鎖剤）から得
られたブロム化カーボネート化合物。
B:微粉末Ａにトリメチルホスフェート（安定剤）0.1重
量％配合した微粉末。
量％配合した微粉末。
C:テトラブロムビスフェノールＡ、ビスフェノールＡ
（テトラブロムビスフェノールＡに対して50モル％）、
ホスゲン及びテトラブロムフェノール（末端封鎖剤）か
ら得られたブロム化カーボネート化合物。
（テトラブロムビスフェノールＡに対して50モル％）、
ホスゲン及びテトラブロムフェノール（末端封鎖剤）か
ら得られたブロム化カーボネート化合物。
E:テトラブロムビスフェノールＡ、ホスゲン及びテトラ
ブロムフェノール（末端封鎖剤）から得られたブロム化
カーボネート化合物。
ブロムフェノール（末端封鎖剤）から得られたブロム化
カーボネート化合物。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（ｉ） （式中、Ｘは臭素原子又は塩素原子、R1は炭素数１〜４
のアルキレン基、アルキリデン基又は−SO2−である）
で表わされる単位を少なくとも一個含有する比粘度が0.
015〜0.10であるハロゲン化カーボネート化合物を押出
機で溶融押出した後直ちに粒状に切断することを特徴と
する粒状難燃剤の製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2033349A JPH0819412B2 (ja) | 1990-02-14 | 1990-02-14 | 粒状難燃剤の製造方法 |
| PCT/JP1991/000174 WO1991012295A1 (en) | 1990-02-14 | 1991-02-14 | Process for producing particulate flame retardant |
| DE19914190245 DE4190245T (ja) | 1990-02-14 | 1991-02-14 | |
| DE4190245A DE4190245C2 (de) | 1990-02-14 | 1991-02-14 | Verfahren zur Herstellung eines körnigen Flammschutzmittels |
| US07/768,193 US5180525A (en) | 1990-02-14 | 1991-02-14 | Process for producing granular fire retardant |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2033349A JPH0819412B2 (ja) | 1990-02-14 | 1990-02-14 | 粒状難燃剤の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03237189A JPH03237189A (ja) | 1991-10-23 |
| JPH0819412B2 true JPH0819412B2 (ja) | 1996-02-28 |
Family
ID=12384100
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2033349A Expired - Lifetime JPH0819412B2 (ja) | 1990-02-14 | 1990-02-14 | 粒状難燃剤の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5180525A (ja) |
| JP (1) | JPH0819412B2 (ja) |
| DE (2) | DE4190245C2 (ja) |
| WO (1) | WO1991012295A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL120410A0 (en) * | 1996-03-13 | 1997-07-13 | Tosoh Corp | Brominated rho-cumylphenols and derivatives thereof their preparation and flame-retardant resin com positions containing them |
| CN100551659C (zh) * | 2004-05-20 | 2009-10-21 | 雅宝公司 | 制成粒状的溴化阴离子苯乙烯系聚合物及其制备和应用 |
| JP5422636B2 (ja) * | 2011-11-28 | 2014-02-19 | アルベマール・コーポレーシヨン | ペレット化された臭素化アニオン型スチレン系ポリマー |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3876580A (en) * | 1971-09-29 | 1975-04-08 | Bayer Ag | Flame-resistant thermoplastic molding compositions and moldings made therefrom |
| US3875107A (en) * | 1971-09-29 | 1975-04-01 | Bayer Ag | Flame-resistant thermoplastic molding compositions and moldings made therefrom |
| US3778528A (en) * | 1972-04-27 | 1973-12-11 | I Kushner | Modular building unit and method for making same |
| US4170711A (en) * | 1974-03-12 | 1979-10-09 | General Electric Company | Brominated biphenol derivatives |
| ES444861A1 (es) * | 1976-02-03 | 1977-09-01 | Pellicer Carlos F | Procedimiento para la fabricacion de polvos concentrados se-cos, formadores de espuma ignifuga. |
| JPS5699226A (en) * | 1980-01-07 | 1981-08-10 | Mobay Chemical Corp | Copolycarbonate and its manufacture |
| CA1193388A (en) * | 1980-01-07 | 1985-09-10 | Sivaram Krishnan | Flame retardant polycarbonate compositions with improved critical thickness |
| US4371650A (en) * | 1981-03-26 | 1983-02-01 | General Electric Company | Flame retardant polycarbonates |
| KR910007599B1 (ko) * | 1983-01-27 | 1991-09-28 | 세끼스이 가세이힌 고오교오 가부시끼가이샤 | 과립상 유기할로겐화물 난연제 첨가제 |
| DE3504169A1 (de) * | 1985-02-07 | 1986-08-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Bromhaltige oligomere ether von bis-chlormethyl-diphenylethern |
| FR2585026B1 (fr) * | 1985-07-17 | 1987-10-23 | Atochem | Polycarbonates aromatiques ignifuges par un sel alcalin d'un tetraester de l'acide imido diphosphorique |
| IL77034A (en) * | 1985-11-13 | 1991-05-12 | Bromine Compounds Ltd | Method for imparting flame retardancy properties to flammable plastics materials |
| IL80021A (en) * | 1985-11-13 | 1993-04-04 | Bromine Compounds Ltd | Granular flame retardant agents, process for their preparation and articles obtained thereby |
| IT1226385B (it) * | 1988-07-08 | 1991-01-15 | Enichem Tecnoresine | Policarbonati resistenti alla fiamma contenenti unita' derivanti da composti macrociclici alogenati. |
| IT1226653B (it) * | 1988-07-08 | 1991-01-31 | Enichem Tecnoresine | Policarbonati resistenti alla fiamma contenenti unita' derivanti da composti trifenilici alogenati. |
-
1990
- 1990-02-14 JP JP2033349A patent/JPH0819412B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-02-14 DE DE4190245A patent/DE4190245C2/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-14 WO PCT/JP1991/000174 patent/WO1991012295A1/ja active Application Filing
- 1991-02-14 DE DE19914190245 patent/DE4190245T/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-14 US US07/768,193 patent/US5180525A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1991012295A1 (en) | 1991-08-22 |
| JPH03237189A (ja) | 1991-10-23 |
| US5180525A (en) | 1993-01-19 |
| DE4190245C2 (de) | 1996-04-11 |
| DE4190245T (ja) | 1992-03-12 |
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