JPH03188076A

JPH03188076A - 縮合イミダゾール誘導体およびその製造法

Info

Publication number: JPH03188076A
Application number: JP2294869A
Authority: JP
Inventors: Teruo Oku; 照夫奥; Hiroyuki Setoi; 瀬戸井　宏行; Hiroshi Kayagiri; 浩茅切; Takayuki Inoue; 隆幸井上; Akio Kuroda; 昭雄黒田; Akira Katayama; 明片山; Shinji Hashimoto; 眞志橋本; Shigeki Sato; 茂樹佐藤; Hirokazu Tanaka; 田中　洋和
Original assignee: Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd
Current assignee: Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 1989-10-31
Filing date: 1990-10-30
Publication date: 1991-08-16
Also published as: PH27020A; JPH03184976A; CN1051358A; IL96019A0; CA2028880A1; FI905200A0; HU906947D0; NO904694D0; EP0426021A1; AU6560390A; KR910007927A; NO904694L; IE903815A1; PT95745A; HUT55779A

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】［産業上の利用分野］この発明は新規な縮合イミダゾール誘導体およびその塩
に関する。さらに詳しくは、この発明はアンジオテンシ
ン■拮抗作用などの薬理活性を有する新規縮合イミダゾ
ール誘導体およびその塩、その製造法、ならびにそれを
有効成分とするアンジオテンシン■拮抗剤に関するもの
である。

［発明の目的］この発明の目的は、アンジオテンシン■受存体の強力か
つ選択的拮抗剤として有用な新規縮合イミダゾール誘導
体およびその塩を提供することにある。

この発明の他の目的は、前記縮合イミダゾール誘導体ま
たはその塩の製造法を提供することにある。

この発明のきらに他の目的は、ヒトまたは動物における
アンジオテンシンパ介在性りｌ疾患、例えば高血圧症（
例えば、本態性高血圧症、腎性高血圧症など）、心不全
などの治療または予防に有用なアンジオテンシン■拮抗
剤を提供することにある。

［発明の構成コこの発明の縮合イミダゾール誘導体は新規であり、下記
式（１）で表わされる。

Ｃ式中、Ｒ’は低級アルキル基、ハロ（低級）アルキル
基、シクロ（低級）アルキル基または低級アルキルチオ
基を、Ｒ２は水素原子またはイミノ保護基を、Ｒ３は水
素原子またはハロゲン原子（式中、ｘｉ　、ｘ２　、ｘ
３　、ｘ４はそれぞれＮまたはＣＲを示し、Ｒ４は水素
原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原
子、ハロ（低級）アルキル基、エステル化されたカルボ
キシ基、ハロ（低級）アルコキシ基または水酸基である
。但し、Ｘｌ、Ｘ２、ｘ　３　、ｘ　４の少なくとも１
つはＮである。）コこの発明に従って、目的化合物（１）は下記の製造法に
よって製造することができる。

製造法１（Ｉ［）土またはその塩製ｊ口（ユ（Ｉｂ）またはその塩１産羞ユ（ＩＩＩ）またはその塩＋またはその塩土またはその塩１産珠１（Ｖ）またはその塩土またはその塩ＩＬＡＵ友二またはその塩土またはその塩れぞれ前記定義の通りであり、Ｒ２はイミノ保護基を、
Ｒ５は＃残基を示す、）化合物（１）、（Ｉｂ）、（ＩＩ［）、（ＩＶ）、（Ｖ
）、（Ｖりの適当な塩としては、慣用の無毒性の塩であ
って、例えば、アルカリ金属塩（例えば、ナトリウム塩
、カリウム塩、セシウム塩など）、アルカリ土類金属塩
（例えば、カルシウム塩、マグネシウム塩など）、アン
モニウム塩などの無機塩基との塩、有機アミン塩（例え
ば、トリエチルアミン塩、ピリジン塩、ピコリン塩、エ
タノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、ジシクロ
ヘキシルアミン塩、Ｎ、Ｎ’　−ジベンジルエチレンジ
アミン塩など）などの有機塩基との塩、無＃！酸との付
加塩（例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、リン酸
塩など）、有機カルボン酸または有機スルホン酸との付
加塩（例えば、ギ酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、
マレイン酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼ
ンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩など）、塩
基性または酸性アミノ酸（例えば、アルギニン、アスパ
ラギン酸、グルタミン酸など）との塩などの塩基との塩
または酸付加塩が挙げられ、これらの中でも好ましいも
のは際付加塩である。

この明細書の以上の説明ならびに以下の説明において、
この発明の範囲に包含きれる種々の定義の適当な例につ
いて次に詳細に説明する。

１低級、とは、特記なき限り、次素原子工ないし６個、
好ましくは１ないし４個を意味する。

１低級アルキル基」の適当な例としては、工ないし６個
を炭素原子を有する直鎖または分枝鎖状のもの、例えば
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基が挙げ
られ、工ないし４個の炭素原子を有するものが好ましく
、これらの中でもプロピル基、ブチル基およびペンチル
基が最も好ましい。

１低級アルキレン基」の適当な例としては、１ないし６
個の炭素原子を有するものであって、エチレン基、エチ
レン基、メチルメチレン基、トＩＪメデレン基、プロピ
レン基、テトラメチレン基、メチルトリメプレン基、ジ
メチルエチレン基、ヘキサエチレン基などが挙げられ、
それらの中でもメチレン基が好ましい。

「エステル化きれたカルボキシ基」の適当な例としては
、低級アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカル
ボニル基、エトキシカルボニル基など）などが挙げられ
る。

「イミノ保護基」の適当な例としては、慣用のものが挙
げられ、好ましい例としては、モノ（またはジーまたは
トリー）フェニル（低級）アルキル基（例えば、ベンジ
ル基、ベンズヒドリル基、トリチル基など）などのアル
（低級）アルキル基、Ｎ、Ｎ−ジ（低級）アルキルスル
プアモイル基（例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルスルファモイ
ル基など）、低級アルカンスルホニル基（例えば、メシ
ル基など）、アレンスルホニル基（例えば、トシル基な
ど）などのアシル基などが挙げられ、これらの中でもト
リチル基が最も好ましい。

「低級アルコキシ基ｊの適当な例としては、メトキン基
、エトキシ基、プロポキシ基、インプロポキシ基、ブト
キシ基、イソブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオ
キシ基、ヘキシルオキシ基なとの直鎖または分枝鎖状の
ものが挙げられ、これらの中でもＣ１−Ｃ，アルコキシ
基が好ましく、Ｃ１−０２アルコキシ基がより好ましく
、メトキシ基が最も好ましい。

「ハロゲン原子」の適当な例としては、フッ素、塩素、
臭素およびヨウ素が挙げられる。

「ハロ（低級）アルキル基」の適当な例としては、クロ
ロエチル基、ジブロモエチル基、トリフルオロメチル基
、トリフルオロメチルプロピル基などのモノまたはジま
たはトリハロ（低級）アルキル基が挙げられる。

１Ｍ残基、の適当な例としては、前記のハロゲン原子な
どが挙げられる。

「シクロ（低級）アルキル基」の適当な例としては、３
ないし６個の羨素原子を有するもの、例えばシクロプロ
ピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基などが挙げられる。

ｒ低級アルキルチオ基」の適当な例としては、メチルチ
オ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ヘキシルチオ基
などが挙げられる。

「ハロ（低級）アルコキシ基」の適当な例としては、例
えばクロロエトキシ基、ジブロモエトキシ基、トリフル
オロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基（例えば、２
．２．２−トリフルオロエトキシ基など）などのモノま
たはジまたはトリハロ（低級）アルコキシ基などが挙げ
られる。

特に、ｘｌ　、ｘ２　、ｘ３およびＸ４の好ましい組合
せは下記の通りである。

ｘ　がＮ、Ｘｌ、Ｘ３、Ｘ４がそれぞれＣＨ；ｘ　がＮ
、Ｘｌ、Ｘｌ、Ｘ３がそれぞれＣＨ；ＸがＮ、Ｘ’がＣ
Ｒ’（Ｒ’は低級アルキル基）、ａ　　　　　ａＸｌ、Ｘ３がそれぞれＣＨ。

Ｘ　がＮ、ＸｌがＣＲ，：　（Ｒｅは低級アルキル基ま
たはハロゲン原子）、ｘｌ、ｘ３がそれぞれＣＨ；Ｘ　
がＮ、Ｘ’がＣＲ’（Ｒ’は前記の通り）、ａ　　　　
　　　ａＸ　がＣＲ（Ｒはハロゲン原子）、Ｘ３がＣＨ；２　　
　４　　　４ＣＣＸ　がＮ、Ｘｌ、ｘ２がそれぞれＣＨ，Ｘ３がＣＲ’（
Ｒ’はハロゲン原子、低級アルコキシ基、ｄハロ（低級）アルコキシ基または水酸基）；ｘ　　、ｘ
　　がそれぞれＮ、Ｘｌ、Ｘ３がそれぞ４れＣＨ；Ｘｌ、Ｘ４がそれぞれＮ、Ｘｌ、Ｘ３がそれぞれＣＨ。

ｘ　Ｌ　、　ｘ　３がそれぞれＮ、Ｘｌ、Ｘ４がそれぞ
れＣＨ。

この発明の目的化合物（Ｉ＞の製造法を次に詳細に説明
する。

（以下余白）製ｍ目的化合物（１）またはその塩は、化合物（Ｉ［＞をテ
トラゾール基の生成反応に付すことにより製造すること
ができる。

この反応に用いられる処理剤としては、シアン基をテト
ラゾリル基に変換しうる慣用のもの、例えばアルカリ金
属アジド（例えば、カリウムアジド、ナトリウムアジド
など）、トリ（低級）アルキル錫アンド（例えば、トリ
メチル錫アジドなど）、トリアリル錫アジド（例えば、
トリフェニル錫アジドなど）などのアジド化合物が挙げ
られる。

この反応は、通常、キシレン、ジオキサン、クロロホル
ム、塩化メチレン、１．２−ジクロロエタン、テトラヒ
ドロフラン、ピリジン、アセトニトリル、ジメデルホル
ムアミド、その他反応に悪影響を及ぼきない溶媒中で行
われる。

反応温度は、特に限定されず、通常、加温または加熱、
好ましくは加熱下で反応は行われる。

艶」Ｉ（主目的化合物（Ｉ）またはその塩は化合物（ＩＩＩ）また
はその塩を化合物（ＩＶ）またはその塩と反応させるコ
トにより製造することができる。

この反応は、通常、アルキルリチウム（例えば、ｎ−ブ
チルリチウムなど）、水素化アルカリ金１Ｉ６（例えば
、水素化ナトリウム、水素化カリウムなど）、ジ（低級
）アルキルアミン（例えば、ジイソプロピルアミンなど
）、トリ（低級）アルキルアミン（例えば、トリメチル
アミン、トリエチルアミンなど）、ピリジンまたはその
誘導体（例えば、ピコリン、ルチジン、４−ジメチルア
ミノピリジンなど）などの塩基の存在下で行われる。

この反応は、通常、ジオキサン、ジメチルスルホキシド
、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、ベンゼン、テトラヒドロフラン、そ
の他反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。使用
する塩基が液状の場合、これを溶媒として用いることも
できる。

反応温度は特に限定されず、通常、冷却、室温または加
熱下で反応は行われる。

１産豊ユ目的化合物（Ｉｂ）またはその塩は、化合物（Ｉａ）を
イミノ保護基の脱離反応に付すことにより製造すること
ができる。

この脱離反応の適当な方法としては、テトラゾノル基土
のイミノ保護基を脱離しうる慣用の方法、例えば、加水
分解、還元などが挙げられる。

加水分解は、好ましくは、塩基または酸の存在下に行わ
れる。

塩基の適当な例としては、例えば水酸化アルカノ金属（
例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど）、水
酸化アルカリ土類金属（例えば、水酸化マグネシウム、
水酸化カルシウムなど）、炭酸アルカリ金属（例えば、
Ｉｉ！酸ナトリウム、炭酸カリウムなど）、炭酸アルカ
リ土類金属（例えば、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウ
ムなど）、炭酸水素アルカリ金属（例えば、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウムなど）、酢酸アルカリ金属
（例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムなど）、リン
酸アルカリ土類金属（例えば、リン酸マグネシウム、リ
ン酸カルシウムなど）、リン酸水素アルカリ金属（例え
ば、リン酸水素二ナトリウム、リン酸水素二カリウムな
ど）などの無機塩基、トリアルキルアミン（例えば、ト
リメチルアミン、トリエチルアミンなど）、ピコリン、
Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ｌ。

５−ジアザビシクロ［４，３，０コノン−５−オン、１
．４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン、１゜５
−ジアザビシクロ［５、４、０］］ウンデセンーなどの
有機塩基などが挙げられる。塩基を用いる加水分解は水
または親水性有機溶媒またはそれらの混合物中で行われ
ることが多い。

酸の適当な例としては、有機酸（例えば、ギ酸、酢酸、
プロピオン酸など）および無機＃（例えば、塩酸、臭化
水素酸、硫酸など）が挙げられる。

この加水分解は、通常、有機溶媒、水またはこれらの混
合物中で行われる。

反応温度は特に限定されず、通常、室温または加温また
は加熱下で反応は行われる。

聚盗豊１目的化合＠（■）またはその塩は化合物（Ｖ）またはそ
の塩をイミダゾール基およびテトラゾール基の生成反応
に付すことにより製造することができる。

この反応は、製造例１と実質的に同様に行われるので、
この反応の反応様式および反応条件（例えば、溶媒、反
応温度など）は製造法１で説明したものを参照すること
ができる。

１且藍臣目的化合物（Ｉ）またはその塩は化合物（■）またはそ
の塩をイミダゾール基生成反応に付すことにより製造す
ることができる。

この反応は、Ｈ２Ｎ−ＣＨ謂ＣＨ−Ｃｏ−基からイミダ
ゾール基を生成する通常の方法、例えば還流条件下で実
施することができる。

この反応には、Ｒ２上のイミノ保護基が反応中またはこ
の製造法の後処理工程で脱離される場合もその範囲に含
まれる。

この発明の目的化合物（Ｉ）は慣用の方法、例えば、抽
出、析出、分別晶出、再結晶、クロマトグラフィーなど
で単離・精製することができる。

このようにして得られた目的化合物（Ｉ）は慣用の方法
でその塩に変換することができる。

原料化合物（Ｉ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）およ
び（ＶＩ）の中あるものは新規であり、下記の製造例ま
たは慣用の方法によって製造することができる。

特に、原料化合物（Ｉ［）、（ＩＶ）、（Ｖ）および（
Ｖｌ）は次の方法で製造することができる。

（以下余白）１迭五（ＩＩＩ）またはその塩（Ｉ［）方法Ｂ亙族亙またはその塩（■）またはその塩またはその塩（ＸＩ）またはその塩またはその塩（Ｖ）またはその塩またはその塩またはその塩れぞれ前記定義の通りである。）反応Ａ−Ｄは製造法１〜５と実質的に同様にしてまたは
慣用の方法によって行うことができる。

この発明の目的化合物（Ｉ）は新規のものであり、アン
ジオテンシン■拮抗作用などの薬理活性を示し、それゆ
え、アンジオテンシン■拮抗剤として、アンジオテンシ
ン■介在性疾患、たとえば、高血圧症（たとえば、本態
性高血圧症、腎性高血圧症など）、心不全などの治療あ
るいは予防に有用である。

きらに、この発明の目的化合物（Ｉ）は心臓疾患（たと
えば狭心症、不整脈、心筋便室など）、高アルドステロ
ン血症、脳循環障害、老年痴呆、眼疾患（たとえば、緑
内障など）などの治療剤および／または予肪剤として、
また、レニン・アンジオテンシン系を検査する診断用薬
として有用であると期待される。

目的化合物（Ｉ）の有用性を例証するためにこの発明の
代表的化合物の薬理活性を下記に示す。

［１コ　νＬ豐り止Ｓな」勿　： ■　２−ブデルー３−［［２’　−（１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）ビフェニル−４−イルコメチル］−３Ｈ
−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン・ナトリウム塩（以
下化合物■と略称）［２］　（Ａ）摘出モルモット回腸
でのアンジオテンシン■に対する収縮反応の拮抗剤によ
る抑制名ｎ抹：体重３００−５００　ｇの雄性モルモットを断頭により
層殺し、回腸を摘出した１回腸の縦切片（長さ：２ｃｍ
）を以下の組成（ｍＭ）のタイロード液を含む２５１１
１Ｑの栄養浴に入れた。　ＮａＣ１，１３７、ＫＣｌ、
２、７　；　ＣａＣｌ２．１．８　；　Ｍｇｃｉ２．１
−１　；　ＮａＨｚＰＯ４，０，４；Ｎａ　ＨＣＯｓ、
１２．グルツース、５．６゜浴は３７℃に保ち、９５％
ｏ２−５％ＣＯ２を通気した。切片を静止力０．５ｇで
拡げ、等尺性収縮をつトランスデユーサ−を介してイン
ク書き記録器に記録した。標本を上述のタイロード液に
３０分間入れて平衡とし、アトロビン（３，２Ｘ　１０
−７ｇ　／　ｍｆｌ　）に＠露した。５分後、アンジオ
テンシンＩＩ（１ｘ１０＝ｇ／ｍＱ）に対する反応を得
、標本を数回洗浄した。この操作を２回くり返した。ア
ンジオテンシン■に対する最後の反応を得た後（対照反
応）、標本を洗浄し、試験化合物の存在下でアンジオテ
ンシンパ（１０−８ｇ／ｍｆｆ）に対する反応を得た。

試験化合物の濃度は１０−７．１０−８．１０−９１０
”Ｍであった。アンジオテンシン■を加える３分前に試
験化合物を加えた。アンジオテンシン■を加える５分前
にアトロビンも加えた。アンジオテンシン■による収縮
に対する試験化合物の抑制は対照反応に対する変化率（
％）として表わし、ＩＣ５ｏ（Ｍ　”）を計算した。

Ｋ鼠呈１：ＫＪＬ１ｉ３．：平均動脈圧が約１５０ｆｆ１ｍＨｇ　ｓ体重２７０−３
２６　ｇの１４−１７週１の雄性自然発症高血圧ラット
を用いた。

左大腿動脈にカニユーレを挿管し、平均血圧と心拍数を
圧トランスデユーサ−で測定した。薬物は経口投与した
。動物は経口投与前１８時間絶食とした。試験薬は水に
溶かし、１００ａ＋ｇ／　ｋｇを経口投与した。

試験結果：血圧の最大下降（ｍｍＨｇ　）の平均率を表に示す。

治療または予防目的に投与する場合、この発明の目的化
合物（Ｉ）を有効成分として、慣用の医薬よして許容き
れる相体、例えば経口、非経口ないし外用に適した有機
または無機の固形ないし液状賦形剤などと配合し、慣用
の医薬製剤の形で投与することができる。これらの医薬
製剤としては、例えば、錠剤、顆粒剤、粉剤、カプセル
剤などの固形製剤あるいは溶液、懸濁液、シロップ、乳
剤、リモナーデ剤などの液状製剤が挙げられる。

必要に応じて、前記製剤に、例えば、乳糖、クエン酸、
酒石酸、ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウム、白
土、ショ糖、コーンスターチ、タルク、ゼラチン、寒天
、ペクチン、落花生油、オノーブ油、カカオ脂、エチレ
ングリコールなどの助剤、安定剤、湿潤剤、その他慣用
の添加剤を加えてもよい。

化合物（１）の投与量は、患者の年齢その他の患者要因
、疾患の種類、症状、使用する化合物（Ｉ）の種類など
に応じて増減することができる。一般に、患者−人当り
０．０１ｍｇ〜約５００ｍｇないしそれ以上の一日量を
投与してもよい、この発明の目的化合物（１）約０．’
０５ｍｇ、　０．１ｍｇ、　０．２５ｎ＋ｇ、　０．５
ｍｇ５１ｍｇ、２０ｍｇ、　５０ｍｇ、　１００ｍｇの
平均−同量を疾患の治療に投与することができる。

以下に、本発明を製造例および実施例によりさらに詳細
に説明する。

１産±ユ２−ブチルイミダゾ［４，５−ｂｌピリジン（６５０ｍ
ｇ）のジメチルスルホキシド（１５Ｉｆ１１１　）溶液
に水素化ナトリウム（１４８ｍｇ、油中６０％）を加え
る。室温で３０分間攪拌後、これに４′−ブロモメゾル
ー２−シアノビフェニル（１，００ｇ）を加え、混合物
を室温で一夜攪拌する０反応混合物を酢酸エチルで希釈
し、水、食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥
する。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにイ寸し、りロロホルムとメタノールの
ｆｉ合？ｌＦ媒（５０：　ｔ　）で溶出して、目的化合
物として２−ブチル−３−［（２’　−シアノビフェニ
ル−４−イル）メチルコー３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ
コピリジン（７３６ｍｇ）を得る。

融点：９４−９５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．ｌ；　＞　’　０．９３　（３Ｈ
１ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ＞、１−４３（２Ｈ，ｍ）、　１
．８５　（２Ｈ，ｍ）、　２．８８　（２Ｈ，ｔ。

Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　５．５７　（２Ｈ，ｓ）、　７．
２０−７．３０　（３Ｈ。

ｍ＞、　７．４０−７．５５　（４Ｈ，ｎ＋）、　７．
６４　（１Ｈ，ｔｄ。

Ｊ＝８．１Ｈｚ）、　７．７７　（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．
５Ｈｚ＞、　８．０６（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．５．　１
Ｈｚ＞、　８．３７　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．５゜１Ｈ
ｚ＞１盗遭ユ８−ブチルプリン（６５４ｍｇ　）のジメチルスルホキ
シド（１５ｍ＋１１）溶液に水素化ナトリウム（１４８
ｍｇ、油中６０％）を加える。室温で３０分間攪拌後、
これに４′　−ブロモメチル−２−シアノビフェニル（
１，ＯＯｇ）を加え、室温で一夜攪拌する０反応混合物
を酢酸エチルで希釈し、水、食塩水で順次洗浄後、硫酸
マグネシウムで乾燥する。溶媒を減圧留去して赤褐色の
残留物を得る。これをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにイ寸し、クロロホルムとメタノールの混合溶媒（
５０：１）で溶出して、目的化合物として８−ブチル−
９−［（２’−シアノビフェニル−４−イル）メチル］
プリン（７３４ｍｇ）を得る。

融点：　１３４−１３５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．９４　（３Ｈ，ｔ
、、Ｃ７，５Ｈｚ）、　１．４５（２Ｈ，ｍ）、　１．
８６　（２Ｈ，ｍ）、　２．８９　（２Ｈ，ｔ。

Ｊニア、５Ｈｚ）、　５．５３　（２Ｈ，ｓ）、　７．
２８　（２Ｈ，ｄ。

Ｊ＝９Ｈｚ＞、　７．４０−７．８０　（６Ｈ，ｍ）、
　８．９８　（１Ｈ，ｓ）。

９．０９　（１Ｈ，ｓ）製造例３２．３−ナフタレンジアミン（４ｇ）および吉草酸（９
，３１１１Ｑ）の４Ｎ塩酸（３０Ｉ１１１１　）中温合
物を６３時間還流し、次いで減圧濃縮する。残渣を水に
溶解し、水層を０°Ｃ，ＩＮ水酸化ナトリウム水溶液で
ｐＨ７に調整する０分離する油状物を酢酸エチルで抽出
する。有機層をＩＮ＊酸化ナトリウム水溶液、水、食塩
水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を
留去し、残渣をエタノールと水の混液で固化して、２−
ブチル−１Ｈ−ナフト［２，３−ｄコイミダゾール（４
，３ｇ）を得る。

融点：　１８０−１８４．５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．８　＞　’　０．９１　（３Ｈ，
ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　１．３３−１．５７　（２Ｈ
，ｍ）、　１．８２−２．０２　（２Ｈ，ｍ）、　３．
０２（２）１．ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　６．２３−６
．７８　（１Ｈ，ｂｒ　ｓ）。

７．４０　（２Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝６．ＯＨｚ　＆　４．０
Ｈｚ）、　７．９１　（２Ｈ。

ｄｄ、Ｊ＝６．ＯＨｚ　＆　４．０Ｈｚ）、　８．０１
　（２Ｈ，５）ＩＬＬ１２造例３と同様にして下記の化合物を得る。

２−ブチル−１Ｈ−ナフト［１，２−ｄ］コイミダゾールＭＲ（ＣＤＣ１３，ｌ；　）　’　０．８８　（３Ｈ
１ｔＪ＝７．５Ｈｚ＞。

１．２９−１．４９　（２Ｈ，ｍ）、　１．７６−１．
９３　（２Ｈ，ｍ）。

３．００　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　４．６７
−５．２９　（１Ｈ，ｂｒｓ）、　７．３９−７．５８
　（２Ｈ，ｍ）、　７．６６　（２Ｈ，ｓ）。

７．９０−７．９８　（ＬＨ，ｍ）、　８．３４−８．
４２　（１Ｈ，ｍ＞製ｊ１に製造例１または２と同様にして下記の目的化合物を得る
。

（１）３−［２’　　−シアノビフェニル−４−イル）
メチルコー２−ペンチルー３Ｈ−イミダソ［４゜５−ｂ
］コピリジンＭＲ（ＣＤＣ１３，ｌ；　）　’　０．８６　（３）
１．ｔ−９Ｊニア、　５Ｈｚ）。

１．２５−１．５　（４Ｈ，ｍ）、　１．８０−２．０
０　（２Ｈ，ｆｆ１）。

２．８５　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　５．５６
　（２Ｈ，ｓ）。

７．２−７．３　（３Ｈ，ｍ）、　７．４０−７．５５
　（４Ｈ，ｍ＞。

７．６３　（１Ｈ，ｍ）、　７．７７　（１Ｈ，ｄｄ、
Ｊ＝８．５Ｈｚ　＆１Ｈｚ）、　８゜０４　（ＬＨ，ｄ
ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ　＆　１Ｈｚ＞。

８．３８　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝５Ｈｚ　＆　１Ｈｚ）（
２）３−［（２’　　−シアノビフェニル−４−イル）
メチル〕−２−プロピルー３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ
］コピリジンｔｌＲ（ＣＤＣｌ２．８）：１．０１　（３Ｈ，ｔ、
Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

１．９０　（２Ｈ，ｍ）、　２．８３　（２Ｈ，ｔ、Ｊ
ニア、５１１ｚ）。

５．５９　（２Ｈ，ｓ）、　７．１５−７．２５　（３
Ｈ，ｍ）、　７．４０−７．５５　（４Ｈ劃＞、　７．
６２　（１Ｈ，ｍ）、　７．７６　（１Ｈ，ｄ。

Ｊ＝８Ｈｚ＞、　８．０３　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝８Ｈｚ
および１Ｈｚ＞、　８．４７　（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝５）
１ｚおよび１）１ｚ）（３）２−ブチル−１−［（２’
　−シアノピフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−ナ
フト［１，２−ｄコイミダゾールＮＭＲ（ＣＤＣ１３，Ｓ　）　：Ｏ−９３（３Ｂ、ｔ、
Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

１．３６−１．５８　（２Ｈ，ｍ）、　　１．７４−１
．９３　（２Ｈ，ｍ）。

２．９９　（２）！、ｔ、Ｊ：８．０Ｈｚ）、　　５．
５２　（２Ｈ，ｓ）。

７．１３　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　　７．３
１−７．８２　（ＩＯＨ。

ｍ）、　　７．９１　（１）１．ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ＞
、　　８．６９　（ＬＨ。

ｄ、　Ｊ−８，５Ｈｚ　＞（４ン　２−ブチル−１−［（２’　−シアノピフェニ
ル−４−イル）メチル］−１Ｈ−ナフト［２，３−ｃｌ
］イミダゾールＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．９７　（３Ｈ，ｔ
、Ｊ＝７．０Ｈｚ）。

１．３８−１．６０　（２Ｈ，ｒａ＞、　　１．８１−
２．０１　　（２Ｈ，ｍ）。

２．９３　＜２Ｈ，ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ＞、　　５．５
０　（２Ｈ，ｓ）。

７．１９　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞、　　７．３４−
８．０８　（Ｉ１Ｈ。

ｍ）、　　８．２６　（１）１．ｓ）製１」」− ヘキサ７９１．５Ｍブチルリチウム（２５１９）のテト
ラヒドロフラン（２５＋１１１１　’）溶液を窒素雰囲
気下、ドライアイス−アセトン浴を用いて一７８℃に冷
却し、これに４−ブロモトルエン（ａ、ａＯｇ）のテト
ラヒドロフラン（２５ｍＡ　）溶液を滴下する。この混
合物を一７８°Ｃで１時間攪拌し、次いで塩化亜鉛（５
，１５ｇ）をテトラヒドロフラン（２５１１１１１）に
溶解した液をカニユーレを介してゆっくり添加した後、
室温に戻す、混合物を室温で１時間攪拌後、これを２−
ブロモベンゾニトリル（４，５５ｇ）とテトラキス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム（０）（４００ｍｇ
）のテトラヒドロフラン（２５１１１１）溶液に室温で
加える。溶液を室温で一夜攪拌後、酢酸エチル（３００
ｍ１ｌ　）で希釈し、ＩＮ塩酸、水および食塩水で順次
洗浄する。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を
減圧留去する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付し、酢酸エチルとｎ−ヘキサンの混合溶媒（１
：２０）で溶出して、２−シアノ−４′−メチルピフェ
ニル（４，４３ｇ）を白色粉末として得る。

融点：　４４−４７℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．８　）　’　２．４２　（３Ｈ１
ｓ）、７．２５−７．３５（２Ｈ，ｍ＞、　７．３５−
７．５　（４Ｈ，ｍ）、　７．６２　（１Ｈ，ｄｔ。

ＪＪ、　７．５Ｈｚ）、　７．８５　（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ
＝１．７．５Ｈｚ）製造例７２−アミノ−３−二トロピリジン（２５ｇ）とＮ、Ｎ−
ジメデルアニリン（４６ｍＱ　）の混合物を窒素雰囲気
下１１０℃で加熱する。これに塩化バレリル（２２，４
ｍＱ　）を加え、混合物を１１０’Ｃで２時間攪拌する
。反応混合物を室温に戻し、酢酸エチル（４００ｍ１！
　）と水（４ｏｏｍＱ）を加える。有機層を分離し、水
（４００＋１１１１　）、食塩水（４００ｍＱ　）　’
ｔｌ’順次洗浄する。溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し
、溶媒を減圧留去する。残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラ−ｙ　イー　（Ｃ）ＩＣｌ３−ＭｅＯＨ１３０：
１）で精製して、粗製の固形物（３５，５ｇ）を得る。

これをイソプロピルエーテルから再結晶して、３−ニト
ロ−２−バレリルアミノピリジン（３１，８ｇ）を得る
。

融点：　１１４−４１５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３＝　８　）　’　０．９８　（３Ｈ
９ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．３２−１．５５　（２Ｈ
，ｍ）、　　１．６７−１．８５　（２Ｈ，ｍ）、　　
２．６６（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　　７．２２
　＜１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝９゜４．５Ｈｚ＞、　　８．４９
　（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝９．　　１Ｈｚ）、　　８．６９
（１Ｈ，ｄｄＪ＝４．５．　１Ｈｚ）、　　９．８７　
（ＬＨ，ｂｒ　ｓ）梨ｊＬ艷且水素化ナトリウム（１，７ｇ、６０％油中分散）のジメ
チルスルホキシド（１００ｍＱ　）中懸湧液に３−ニド
０−２−バレリルアミノピリジン（９，４ｇ）のジメチ
ルスルホキシド（１００ｆｆｌ１１　）溶液を窒素雰囲
気下室温で加える。これを室温で１時間攪拌後、４’　
−ブロモメチル−２−シアノピフェニル（１１，４＆）
のジメチルスルホキシド（１００ｍＱ　）　ｒＩＩ液を
滴下し、混合物を室温で１．５時間攪拌する。

反応混合物を酢酸エチル（５００ｆｆｌｆｌ　）と氷水
（３００ｍＱ　）の混液に注ぎ、酢酸エチルで抽出する
。有機層を水（３００区×２）と食塩水（３００１１１
１１）で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶
媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（酢酸エチル−ｎ−ヘキサン、１：２）で精製し
て、２−［Ｎ−［（２’　−シアノビフェニル−４−イ
ル）メチル］−Ｎ−バレリルアミノ］−３−二トロビリ
ジン（１５，２ｇ）を油状物として得る。

ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，ｌ；　）　’　ｏ、　８５　（３
Ｈ１ｔ９Ｊ＝７．５Ｈｚ）、ｔ、　１９−１．４２　＜
２８．ｍ）、　１．５６−１．７９　（２Ｈ，ｆｆ１）
、　２．４９（２Ｈ，ｂｒ）、　５．４１　（２Ｈ，ｂ
ｒ）、　７．１８−７．７１　（８Ｈ。

ｍ）、　８．２８　（ＬＨ，ｄ、Ｊニア、５Ｈｚ＞、　
８．５２−８．８７（２Ｈ，ｌ１１）製造例９２−［Ｎ−［（２’　　−シアノビフェニル−４−イル
）メチル］−Ｎ−バレリルアミノ］−３−二トａピリジ
ン（１５，１ｇ）と鉄粉（２（Ｉｇ）を酢酸（ｚｓｍＱ
）とエタノール（２００ｍＥｌ　）の混合物に溶解し、
窒素雰囲気下８０℃で１時間攪拌する０反応混合物を室
温に戻し、セライトを用いて濾過し、濾液を減圧濃縮す
る。酢酸エチル（７ｏｏｒｍ　）と飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液（ａｏｏｍｕ　）を残渣に加え、得られた懸
濁液をセライトを用いて濾過する。ａ液の有機層を分離
し、食塩水（３ｏｏｍＱ）で洗浄後、硫酸マグネシウム
で乾燥する。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ｎ−ヘキサン、１
：２）で精製して、２−ブチル−３−［（２’　−シア
ノビフェニル−４−イル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［
４，５−ｂコピリジン（１１，４ｇ）を得る。

１直五旦３−アミノ−２−［（２’　−シアノビフェニル−４−
イル）メチルアミノコピリジン（４００ｍｇ　）とキサ
ントゲン酸カリウム（４２７ｍｇ）をエタノール（１０
ｍＱ　）と水（３ｍＱ）の混液に溶解し、これを４時間
還流後、室温に戻す１反応混合物をクロロホルム（４０
１１１１！　）で希釈し、溶液を水、食塩水で順次洗浄
後、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を減圧留去し、
残渣をエーテルで固化して、３−［（２’　　−シアノ
ビフェニル−４−イル）メチルツー２−メルカプト−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］コピリジン３１８ｍｇ）を
得る。

融点：　２４６−２４７℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　３．３２　（１Ｈ
，ｓ）、　５．５７　（２Ｂ。

ｓ）、　　７．２５　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝５．　９Ｈｚ
）、　　７．５０−７．７０（７Ｈ，ｍ）、　７．７７
　（１Ｈ，ｄｔＪ：１．９Ｈｚ）、　７．９４（１Ｈ，
ｄ、Ｊ＝９）１ｚ）、　　８．２２　　（１Ｈ，ｄｄ、
Ｊ＝１．　５Ｈｚ＞製造例１１３−［（２’　　−シアノビフェニル−４−イル）メチ
ルツー２−メルカプト−３Ｈ−イミダゾ［４゜５−ｂ］
コピリジン　３００ｍｇ　）のジメチルスルホキシド（
ｓｍＱ）溶液に水素化ナトリウム（３５ｍｇ、　６０％
油中分散）を加え、混合物を室温で２５分間攪拌する。

この溶液に１−ヨードプロパン（１５０ｍｇ）を加え、
混合物を室温で３時間攪拌する０反応混合物を酢酸エチ
ルで希釈し、水、食塩水で順次洗浄する。有機層を硫酸
マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去する。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、３−［
（２’　−シアノビフェニル−４−イル）メチルツー２
−プロピルチオ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂコピリジ
ン（３９１ｍｇ）を油状物として得る。

ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，８）　’　１０８　（３Ｈ，ｔ、
Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　ｔ、５ｔ（２Ｈ，ｍ＞、　３．４
０　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ＞、　５．４９　（２
Ｈ。

ｓ）、　　７．２０　　（１）１．ｄｄ、Ｊ＝５．　９
Ｈｚ＞、　　７．４０−７．５５（６Ｈ，ｍ）、　　７
．６３　（ＬＨ，ｄｔ、Ｊ＝１．　９Ｈｚ＞、　　７．
７５（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝１．　９Ｈｚ）、　　７．９４
　　（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝１゜９Ｈｚ）、　　８．３０　
（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝１．　５Ｈｚ）製１己１聾製造例１または２と同様にして下記の化合物を得る。

（１）２−ブチル−１−［（２’　−シアノビフェニル
−４−イル）メチルコー１Ｈ−イミダゾ［４゜５−ｂコ
ピラジンＮＭＲ（ＣＤＣ１３，ｆ；　）　：０．９２　（３Ｈ，
ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

１．４５　（２Ｈ，ｍ）、　１．８８　（２Ｈ，ｍ）、
　２．９１　（２Ｈ，ｔ。

Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　５．５６　（２Ｈ，ｓ）、　７．
２８　（２Ｈ，ｄ。

Ｊ：８Ｈｚ）、　７．４０−７．６０　（４Ｈ，ｍ）、
　７．６２　（１Ｈ。

ｄｔ、Ｊ＝１．　８Ｈｚ）、　　７．７７　　＜１Ｈ，
ｄｄ、Ｊ＝１．　８Ｈｚ）。

８．３０　（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ＞、　８．５０
　（１Ｈ，ｄ。

Ｊ＝２．５Ｈｚ　）（以下余白）（２）２−ブチル−３−［１−（２’−シアノビフェニ
ル−４−イル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ
コピリジンＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．　Ｓ　）　：　０．８９　（３Ｈ
，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

１．３８　（２Ｈ，ｍ）、　１．７９　（２Ｈ，ｍ）、
　２．１５　（３Ｈ，ｄ。

Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．７９　（２Ｈ，ｍ）、　ｆｉ、１
８　（１Ｈ，ｑ。

Ｊ＝７Ｈｚ＞、　７．２２　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝９．５
Ｈｚ）、　７．４０−７．５５　（６Ｈ，ｍ）、　７．
６４　（１Ｈ，ｄｔ、Ｊ：１．８）１ｚ）。

７．７８　（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ）、　８．０
３　（ＬＨ，ｄｄ。

Ｊ：１．８Ｈｚ）、　８．３５　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ−１
，５Ｈｚ＞（３）３−［（２’　　−シアノビフェニル
−４−イル）エチル］−２−［２−（トリフルオロメチ
ル）プロピル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］コピリ
ジンＭＲ（ＣＤＣ１３，８＞　’　１．１９　（３Ｈ１ｄ
、Ｊ＝７Ｈｚ＞、２．８６（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝１５．９
．５Ｈｚ＞、　３．１０　（１８，ｍ＞。

３．２３　（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝１５．４Ｈｚ）、　５．
５１　（ＬＨ，ｄ。

Ｊ＝１５）１２）、　５．６８　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１５
Ｈ２）、　７．２５−７．３５　（３８，ｍ）、　７．
４０−７．５５　（４Ｈ，ｍ）、　７．６３（１Ｈ，ｄ
ｔ、Ｊ＝１．８Ｈｚ）、　７．７５　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ
＝１゜８Ｈｚ）、　　８．０７　（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝８
．　　１Ｈ２）、　　８．４３（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝５．
　１Ｈｚ）製１目ｉ録製造例３と同様にして下記の化合物を得る。

（１）２−ブチルイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン融点
：　２１９−２２３℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　０．９８　（３Ｈ
，ｔ、Ｊ＝７．５）１ｚ）。

１．４５　（２Ｈ，ｍ）、　１．８８　（２Ｈ，ｍ）、
　２．９７　（２Ｈ。

ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　８．３２　（２Ｈ，５）（２
）２−［２−（トリフルオロメチル）プロピルコー３Ｈ
−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン融点：　１５４−１
５５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３−８）　：ｔ、　２８　（３Ｈ，ｄ
、Ｊ＝６Ｈｚ）、　３．０４（２）１．ｍ＞、　３．４
８　（ＬＨ，ｍ）、　７．３２　（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝８
゜５）１ｚ）、　８．１１　（１８，ｄｄ、Ｊ＝８．１
Ｈｚ＞、　８．３６（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝５．　１Ｈｚ＞１産血旦製造例６と同様にして下記の化合物を得る。

２−シアノ−４′　−エチルビフェニルＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ２．５）　：　１．２９　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ＞、　２．７２（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ＞、　　
７．３２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８）１ｚ）、　　７．４１
（ＬＨ，ｄｄＪ＝１．　８Ｈｚ）、　　７．４５−７．
５５　（３Ｈ，ｍ＞。

７．６３　（１Ｈ，ｄｔ、Ｊ＝１．　８Ｈｚ）、　　７
．７８　（ＬＨ，ｄｄ。

Ｊ：１．　８Ｈｚ）製Ｊｄ羨す製造例７と同様にして下記の化合物を得る。

（１）　４−メチル−３−二トロー２−バレリルアミノ
ピリジン融点：　１１４−１１６℃ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，ｌ；　）　’　０．８２　（３Ｈ
，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ＞。

１．３７　（２Ｈ，ｍ）、　１．７０　（２Ｈ，ｍ）、
　２．４５　（２Ｈ。

ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　２．５０　（１Ｈ，ｓ）、　
７．１０　（１Ｈ，ｄ。

Ｊ＝５Ｈｚ＞、　８．３５　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）
、　８．５３（１）１．ｂｒ）（２）６−クロロ−３−ニトロ−２−バレリルアミノピ
リジン融点：　１０１−１０２℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．８）　：　０，９６　（３Ｈ，ｔ
、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

１．４７　（２Ｈ，ｍ）、　１．７２　（２）１．ｍ＞
、　２．７２　（２１゜ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　７．
１８　（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　８．４３（ＬＨ，
ｄ、Ｊ−９Ｈｚ）（３）　６−メドキシー３−ニトロ−２−バレリルアミ
ノピリジン融点：　６２−６４°ＣＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ、Ｓ　）　’　Ｏ−９７（３Ｈ，ｔ
、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

１．４３　（２Ｈ，ｍ）、　　１．７６　（２Ｈ，ｍ＞
、　　２．７９　（２Ｈ，ｔ。

Ｊニア、５Ｈｚ＞、　　４．０６　（３Ｈ，ｓ）、　　
６．５１　　（ＬＨ，ｄ。

に９Ｈｚ）、　　８．４２　＜１Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）
（４ン　３−ニトロ−６−（２，２，２−トリフルオロ
エトキシ）−２−バレリルアミノピリジン融点：６１−
６２℃ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，Ｓ　）　’　０，９８　（３Ｈ３
ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ＞。

１．４４　（２Ｈ，ｍ＞、　１．７８　（２Ｈ，＋＋＋
）、　２．６２　＜２Ｈ，ｔ。

Ｊニア、５）１ｚ）、　４．９１　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝８
．５Ｈｚ）、　６．６６＜ＩＮ、ｄ、Ｊ：９Ｈｚ＞、　
８．５２　（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）（５）　６−アリ
ルオキシ−３−二トロー２−バレリルアミノピリジンＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．　ｆ；　’）　：　０．９６　（
３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

１．４２　（２Ｈ，ｍ＞、　１．７６　（２Ｈ，ｍ）、
　２．６２　（２Ｈ。

ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　４．９６　（２Ｈ，ｄｔ、Ｊ
＝５．５．　１Ｈｚ）。

５．３２　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝１０．　１Ｈｚ）、　　
５．４３　（ＬＨ，ｄｄ。

ＪＪ６．　１）１ｚ）、　　６．０８　（１Ｈ，ｍ）、
　　６．５２　（１Ｈ。

ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　　８．４４　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９
Ｈｚ）（６）　２−シクロプロピルカルボニルアミノ−
二トロピリジン融点：　１５２−１６３℃ ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ２，δ）　：　０．９２−１．０５
　（２Ｈ．ｍ）、　１．１６−１、２８　（２Ｈ，ｍ）
、　　１．８９−２．０６　（１Ｈ．ｍ）、　　７．２
２（ＬＨ，ｄｄ．Ｊ＝９．０，　　５．０Ｈｚ）、　　
８．４８　（ＬＨ，ｄｄ。

Ｊ＝９．０，　１．０Ｈｚ＞、　８．７０　（１Ｈ．ｄ
ｄ．Ｊ＝５．０。

１、０Ｈｚ）（７）　２−シクロヘキシルカルボニルアミノ−二トロ
ピリジン融点：　１６９−１７４℃ ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ２．８”）　：　１．２１−２、１
３　（ＩＯＨ，ｍ）、　２．４１−２、５９　（１Ｈ，
ｍ＞、　　７．２３　（１Ｈ．ｄｄＪ＝８．５。

４、５）！ｚ）、　　８．４９　（１Ｈ．ｄｄ，Ｊ＝８
．５．　　１．０Ｈｚ）。

８、７３　　（１Ｈ．ｄｄＪ＝４．５，　　１．０Ｈｚ
＞、　　９．８５（１Ｈ．ｂｒ　ｓ）製ＺＷ製造例８と同様にして下記の化合物を得る。

（１）２−［Ｎ−［（２’　−シアノピフェニル−４−
イル）メチル］−Ｎ−バレリルアミノ］−４−メチル−
３−二トロビリジンＮＭＲ　（ＣＤＣｌ２，ε）　ｉ　０．８６　（３Ｈ．
ｔ．Ｊ＝７．５Ｈｚ＞。

１、２９　（２Ｈ．ｍ）、　１．６４　（２Ｈ．ｍ）、
　２．１３　（２Ｈ。

ｂｒ）、　２．４３　（３Ｈ．ｓ）、　５．２２　（２
Ｈ．ｂｒ　ｓ）。

７、４０−７．６０　（７Ｈ，ｍ）、　７．６２　（１
Ｈ．ｄｔ．Ｊ＝１。

８Ｈｚ＞、　７．７８　（ＬＨ．ｄｔ．Ｊ：１．　８Ｈ
ｚ）、　８．５０（ＬＨ．ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）（２）６−クロロ−２−［Ｎ−［（２’　−シアノビフ
ェニル−４−イル）メチル］−Ｎ−バレリルアミノ］−
３−ニトロピリジンＮＭＲ　（ＣＤＣ１３，ｌ；　）　’　０．８６　（３
Ｈ，ｔ．Ｊ＝７．５Ｈｚ＞。

１３１　（２Ｈ．ｍ）、　１．６３　（２Ｈ．ｍ）、　
２．４７　＜２Ｈ。

ｂｒ）、　５．３５　（２Ｈ．ｂｒ　ｓ）、　７．３２
　（１Ｈ．ｄ。

Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．４０−７．７０　（７Ｈ．ｍ）、
　７．７８　（１Ｈ。

ｄ．Ｊ：８Ｈｚ＞、　８．２２　（１Ｈ．ｄ．Ｊ：９Ｈ
ｚ＞（３）　　２−［Ｎ−［（２’　　−シアノビフェ
ニル−４ーイル）メチルコード−バレリルアミノ］−６
−メドキシー３−ニトロピリジンＮＭＲ　（ＣＤＣ１３，Ｅ　）　’　０．８４　（３Ｈ
，ｔ．Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

１、３０　（２Ｈ．ｍ）、　１．６８　（２Ｈ．ｍ）、
　２．３２　（２Ｈ。

ｂｒ）、　３．８２　（３Ｈ，ｓ）、　５．３０　（２
Ｈ．ｂｒ　ｓ）。

６、７２　（１Ｈ．ｄ．Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．４０−７
．５５　（６Ｈ．ｍ）。

７、６３　（ＬＨ．ｄｔ．Ｊ＝１．　８Ｈｚ）、　７．
７７　（１Ｈ．ｄｔ。

Ｊ＝１．　８Ｈｚ＞、　８．２８　（１Ｈ．ｄ．Ｊ＝９
Ｈｚ）（４）６−クロロ−３−二トロー２−［Ｎ−［［
２’（１−トリチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）
ピフェニル−４−イル］メチル］−Ｎ−バレリルアミノ
コピリジンＮＭＲ　（ＣＤＣｌ２．８）　二０．８１　（３Ｈ．ｔ
．Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

１、２７　（２Ｈ，ｍ）、　１．５８　（２Ｈ．ｍ＞、
　２．３５　（２Ｈ。

ｍ）、　５．１５　（２Ｈ．ｂｒ　ｓ）、　６．８５−
６．９５　（６Ｈ。

ｍ）、　７．１０−７．５０　（１７Ｈ．ｍ）、　７．
９０　（１Ｈ，ｍ）。

８、１１　（１Ｈ．ｄ．Ｊ＝９Ｈｚ）（５）２−［Ｎ−［（２’　−シアノビフェニル−４イ
ル）エチルコーＮーバレリルアミノ］−３ニトロ−６−
（２．２．２−トリフルオロエトキシ）ピリジンＮＭＲ　（ＣＤＣｌ２，Ｓ　）　’　Ｏ−　８５　（３
Ｈ．ｔ．Ｊ＝７．　５Ｈｚ）。

１、２９　（２Ｈ，ｍ）、　１．６７　（２Ｈ．ｍ）、
　２．４１　（２Ｈ。

ｍ）、　４．５６　（２Ｈ．ｍ）、　５．２８　（２Ｈ
．ｂｒ　ｓ）。

６、８７　（１Ｈ，ｄ．、Ｃ９Ｈｚ＞、　７．４０−７
．６０　（６Ｈ．ｍ）。

７、６７　（１Ｈ．ｄｔ．Ｊ＝８．　ＬＨｚ）、　７．
７８　（ＬＨ．ｄｄ。

Ｊ＝８．　１Ｈｚ＞、　８．３５　（１Ｈ．ｄ．Ｊ＝９
Ｈｚ）（６）６−アリルオキシ−２−［Ｎ−［（２’　
−シアノビフェニル−４−イル）メチル］−Ｎ−バレリ
ルアミノコ−３−二トロビリジンＮＭＲ　（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．８７　（３Ｈ，
ｔ．Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

１、２８　（２Ｈ．ｍ）、　１．７１　（２Ｈ，ｍ）、
　２．４１　（２Ｈ。

ｍ）、　４．７１　（２Ｈ，ｄ．Ｊ＝５．５Ｈｚ＞、　
５．２０−５．３５（４８，ｍ＞、　５．９４　（１Ｈ
．ｍ）、　６．７６　（１Ｈ，ｄ。

Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．４０−７．８０　（８Ｈ．ｍ＞、
　８．２８　（１Ｈ．ｄ。

Ｊ＝９Ｈｚ）（７）２−［Ｎ−［（２’　−シアノビフェニル−４ー
イル）メチル］ーＮーシクロプロピルカルボニルアミノ
］−３−二トロピリジンＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．８）　’　０．７８　（２Ｈ，ｂ
ｒ　ｓ）、　１．１１（２Ｈ，ｂｒ　ｓ）、　　１．８
３　（１Ｈ，ｂｒ　ｓ）、　　５．６２　（２１゜ｂｒ
　ｓ）、　７．２２−７．８３　（９Ｈ，ｍ）、　８．
１８−８．４０（１Ｈ，ｍ）、　　８．５７−８．８３
　（１Ｈ，ｍ）（８）２−［Ｎ−［（２’　−シアノビ
フェニル−４イル）エチルコーＮ−シクロヘキシルカル
ボニルアミノＮＭＲ　（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．８２−１．９５
　（１０Ｈ．ｍ）、　２．５０−２、７４　（ＬＨ，ｍ
）、　４．９９　（０．６Ｈ，ｂｒ　ｓ）、　５．４３
（１．４Ｈ，ｂｒ　ｓ）、　７．２１−７．８４　（９
Ｈ．ｍ）、　８．２５（１Ｈ，ｄ．Ｊニア、５Ｈｚ）、
　８．５３−８．８３　（１Ｈ，ｍ）（９）５−ブロモ
ー２−［Ｎ−［（２’　−シアノビフェニル−４−イル
）メチル］−Ｎ−バレリルアミノコ−３−ニトロピリジ
ンＮＭＲ　（ＣＤＣｌ２，δ）　：　０．８６　（３Ｈ．
ｔ．Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

１、２０−１．３９　（２Ｈ．ｎ＋）、　１．５４−１
．７５　（２Ｈ．ｍ）。

２、４９　（２Ｈ，ｂｒ　ｓ）、　５．３０　（０．８
Ｈ．ｓ）、　５、３８（１．２Ｈ．ｂｒ　ｓ）、　７．
３９−７．６０　（６Ｈ．ｍ）、　７．６６（ＬＨ，ｄ
ｔ．Ｊ＝１．０．　７．５Ｈｚ）、　７．７８　（１Ｈ
．ｄｄ。

Ｊ＝７．５．　　１．０Ｈｚ）、　　８．３９　　（１
Ｈ．ｄ．Ｊ＝Ｌ．ＯＨｚ）。

８、５８−８．７４　（１Ｈ．ｍ）（１０）２−［Ｎ−［（２’　　−シアノビフェニル−
４−イル）メチル］−Ｎ−バレリルアミノ］−５−メチ
ル−３−ニトロピリジンＮＭＲ　（ＣＤＣ１３，ｌ；　）　’　０．　７８−０
．　９３　（３Ｈ．ｍ）、ｌ−　１５−１、４２　（２
Ｈ．ｍ）、　１．５５−１．７８　（２Ｈ．ｍ）、　２
．０２−２、１９　（１）１，ｍ）、　２．３９−２．
５６　（４Ｈ．ｍ）、　４．９８（０、８Ｈ．ｂｒ　ｓ
）、　５．３６　（１．２Ｈ．ｂｒ　ｓ）、　７．２５
−７、８２　（８Ｈ．ｍ＞、　８．０６　（１Ｈ．ｓ）
、　８．３９−８．６２（１Ｈ．ｍ）（１１）　５−ブロモ−２−［Ｎ−［（２’　−シアノ
ビフェニル−４−イル）メチル］−Ｎ−バレリルアミノ
コ−４−メチル−３−二トロピリジンＮＭＲ　（ＣＤＣ
ｌ２．８）　：　０．８５　（３Ｈ．ｔ．Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ）。

１、１８−１．３９　（２Ｈ，ｍ）、　１．５２−１．
７１　（２Ｈ．ｍ）。

１、９９−２．２２　（２Ｈ，ｍ）、　２．４３　（３
Ｈ，ｓ）、　４．６１−５、２９　（２Ｈ．ｍ）、　７
．２９−７．５５　（６Ｈ，ｍ）、　７．６２（ＬＨ，
ｄｔ．Ｊ＝１．０．　７．５Ｈｚ＞、　７．７４　（Ｌ
Ｈ．ｄｄ。

Ｊ＝７．５．　１．０Ｈｚ＞、　８．６８　（１Ｈ．ｓ
）製Ｊ目１げ製造例９と同様にして下記の化合物を得る。

（１）２−ブチル−３−［（２’　−シアノビフェニル
−４−イル）メチルコー７ーメチルー３Ｈーイミダゾ［
４．５−ｂｌピリジンＮＭＲ　（ＣＤＣｌ２．８）：　０．９０　（３Ｈ．ｔ
．Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

１、４２　（２Ｈ，ｍ＞、　１．７３　（２Ｈ．ｍ）、
　２．６９　（３Ｈ。

ｓ）、　２．８８　（２Ｈ．ｔ．Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　
５．５６　（２Ｈ．ｓ）。

７、０６　（ＬＨ．ｄｄ．Ｊ：１．　５Ｈｚ）、　７．
２３　（２Ｈ．ｄ。

Ｊ＝８Ｈｚ＞、　７．４０−７。５５　（４Ｈ．ｍ）、
　７．６３　（１８。

ｄｔ．Ｊ＝１．　８Ｈｚ）、　７．７５　（ＬＨ．ｄｄ
，Ｊ＝１．　８）１ｚ）。

８、２３　（１Ｈ，ｄ．Ｊ＝５Ｈｚ）（２）２−ブチル−５−クロロ−３−［（２’　−シア
ノビフェニル−４−イル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［
４．５−ｂ］ピリジン融点：　１０９−１１０℃ ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ２．８）　：　０．９０　（３８，
ｔ．Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

ｓ　　１．４１　　（２Ｈ．ｍ）、　　１．８１　（２
Ｈ．ｍ）、　　２．８２　＜２Ｈ。

ｔ．Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　　５．５３　（２Ｈ．ｓ）、
　　７．２６　（１Ｈ，ｄ。

Ｊ＝９Ｈｚ）、　　７．２８　（１Ｈ．ｄ．Ｊ＝９Ｈｚ
＞、　　７．４０−７．６０（５Ｈ，ｍ）、　　７．６
４　（１Ｈ．ｄｔ，Ｊ＝１．　　８Ｈｚ＞、　　７．７
７（１Ｈ．ｄｄ．Ｊ＝１．　　８Ｈｚ＞、　　７、９７
　（１Ｈ，ｄ．Ｊ＝９Ｈｚ）（３）２−ブデルー３−［
（２−シアノビフェニル−４〜イル）メチル］ー５ーメ
トキシー３Ｈーイミダゾ［４．５−ｂ］ピリジン融点：　８９−９１℃ ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ２．δ）　’　０．９１　（３Ｈ，
ｔ．Ｊ＝７．５）１ｚ）。

１、４１　（２Ｈ．ｍ）、　１．７９　（２Ｈ．ｍ）、
　２．８１　（２Ｈ。

ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　３．９８　（３Ｈ．ｓ）、’
５．４６　（２Ｈ．ｓ）。

６、６８　（１Ｈ．ｄ．Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．３２　（
２Ｈ．ｄ．Ｊ＝８Ｈｚ）。

７、４０−７．５５　（４Ｈ．ｍ）、　７．６４　（１
Ｈ．ｄｔ．Ｊ＝１。

８Ｈｚ＞、　７．７７　（ＬＨ．ｄｄ．、Ｃ１．　８Ｈ
ｚ＞、　７．９１（１Ｈ，ｄ．に９Ｈｚ＞（４）２−ブチル−５−（２，２．２−トリフルオロエ
トキシ）−３−［（２’　−シアノビフェニル−４−イ
ル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４．５−ｂ］ピリジンＮＭＲ　　（ＣＤＣ１ｓ．ｑ　　）　　’　　０．９１
　　（３Ｈ，ｔ．Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

１、４０　（２Ｈ．ｍ）、　１．７９　＜２Ｈ．ｍ）、
　２．７９　（２Ｈ。

ｔ．Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　４．７９　（２Ｈ．ｑ．Ｊ＝
９Ｈｚ）、　５．４４（２Ｈ，ｓ）、　　６．８０　（
ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞、　　７．２７　（２Ｈ。

ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　　７．４０−７．５５　（４Ｈ，
ｍ）、　　７．６５　（１Ｈ。

ｄｔＪ＝８．　　１Ｈｚ）、　　７．７８　（１Ｈ，ｄ
ｄ、Ｊ：８．　１Ｈｚ）。

７．９８　（ＬＨ，ｄ、Ｊ：９Ｈｚ）（５）５−アリルオキシ−２−ブチル−３−［（２’シ
アノビフェニル−４−イル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ
［４，５−ｂコピリジンＮＭＲ（ＣＤＣＨｓ、δ）　：　０．９０　（３Ｈ，ｔ
、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

１．４２　（２Ｈ，ｍ）、　１．８２　（２Ｈ，ｍ）、
　２．８２　（１Ｈ，ｔ。

Ｊ＝７．５Ｈｚ＞、　４．８９　（２Ｈ，ｄｔ、Ｊ：５
．５．１Ｈｚ）。

５．２６　（１Ｈ，ｍ）、　５．４０　（１Ｈ，ｍ）、
　５．４４　（２Ｈ。

ｓ）、　６．６０　（ＬＨ，ｍ＞、　６．７２　（１Ｈ
，ｄ、Ｊ：９Ｈｚ＞。

７．３２　（２８，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　７．４０−７
．５５　（４Ｈ，＋ｎ）。

７．６４　（１Ｈ，ｄｔ、Ｊ＝１．８Ｈｚ＞、　７．７
８　（ｔＨ，ｄｄ。

Ｊ＝８．　１Ｈｚ）、　７．９３　（ＬＨ，ｄ、Ｊ：９
Ｈｚ）（６）３−［（２’　　−シアノビフェニル−４
−イル）メチルコーク−シクロプロピル−３Ｈ−イミダ
ゾ［４，５−ｂｌピリジンＮＭＲ（ＣＤＣＨｓ、８）　：　１．０５−１．１７　
（２Ｈ，＋ｎ）、　１．２１−１．３３　（２Ｈ，ｍ）
、　１．９１−２．０８　（１Ｈ，ｒｎ）、　５．６９
（２Ｈ，ｓ）、　　７．２１　　（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝９
．０．　５．０）！ｚ）。

７．３５　　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　　７．
３８−７．５７　　（４Ｈ。

ｍ＞、　　７．６３　（１Ｈ，ｄｔ、ＪＪ、０．　７．
５Ｈｚ＞、　　７．７６（ＬＨ，ｄｄ、Ｊニア、５．　
１．０Ｈｚ）、　　７．９５　（１Ｈ，ｄｄ。

Ｊ：９．０．　１．０Ｈｚ）、　　８．３２　（１Ｈ，
ｄｄ、Ｊ＝５．０゜１．０Ｈｚ）（７）３−［（２’　　−シアノビフェニル−４−イル
）メチル］−２−シクロへキシル−３Ｈ−イミダゾ［４
，５−ｂ］コピリジンＭＲ（ＣＤＣＨｓ、ｌ；　）　’　１．１９−１．９
７　（１０Ｈ，ｍ）、　２．７Ｆｒ２．９４　（ＬＨ，
ｍ）、　５．５９　（２Ｈ，ｓ）、　７．２３　（１Ｈ
。

ｄｄＪ：８．０．５．０Ｈｚ）、　７．２３−７．３２
　（２Ｈ，Ｉ！ｌ）。

７．３８−７．５７　（４Ｈ，ｎｔ）、　７．６２　（
１Ｈ，ｄｔ、Ｊ＝１．０゜７．５Ｈｚ＞、　７．７５　
（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝７．５．１．０Ｈｚ＞。

８．０５　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ：８．０．１．０Ｈｚ＞、
　８．３７　（ＬＨ。

ｄｄ、Ｊ：５．０．１．０Ｈｚ）（８）６−ブロモー２−ブチル−３−［（２’　−シア
ノビフェニル−４−イル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［
４，５−ｂ］コピリジンＭＲ（ＣＤＣ１３，８）　’　０．９２　（３Ｈ９ｔ
、Ｊニア、　５Ｈｚ）。

１．３２−１．５２　（２Ｈ，ｍ）、　　１．７３−１
．９１　　（２Ｈ，ｍ）。

２．８７　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　　５．５
３　（２Ｈ，ｓ）。

７．２６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　　７．４
０−７．５８　（４Ｈ。

ｍ）、　　７．６４　（ＬＨ，ｄｔ、Ｊ＝１．０．　８
．５Ｈｚ）、　　７．７６（１８，ｄｄ、Ｊ＝８．５．
　１．０Ｈｚ）、　　８．１６　（１Ｈ，ｄ。

Ｊ＝１．０Ｈｚ＞、　　８．４１　　（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝
１．０Ｈｚ＞（９）２−ブチル−３−［（２’　−シア
ノビフェニル−４−イル）メテルコー６−メチルー３Ｈ
−イミダゾ［４，５−ｂコピリジンＮＭＲ（ＣＤＣＨｓ、　８　）　：　０１９１　（３）
１．ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ＞。

１．３１−１．５２　（２Ｈ，ｍ）、　１．７２−１．
９０　（２Ｈ，ｍ）。

２．４８　（３Ｈ，ｓ）、　２．８５　（２Ｈ，ｔ、Ｊ
＝７．５Ｈｚ）。

５．５４　（２Ｈ，ｓ）、　７．２５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ
＝９．０Ｈｚ）。

７．５１　（２Ｈ，ｄＪ＝９．０Ｈｚ）、　７．４９−
７．５５　＜２Ｈ。

ｍ）、　７．６２　（１Ｈ，ｄｔ、Ｊ＝１．０．７．５
Ｈｚ）、　７．７６（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．５．１．０
Ｈｚ）、　７．８４　（ＬＨ，ｄ。

Ｊ＝１．０Ｈｚ）、　８．２０　（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝１．
０Ｈｚ）（１０）　６−ブロモ−２−ブチル−３−［（
２’シアノビフェニル−４−イル）メチル］−７−メデ
ルー３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］コピリジンＭＲ（Ｃ
ＤＣＨｓ、δ）　：０．９１　（３Ｈ，ｔＪ＝７．５Ｈ
ｚ）。

１．３１−１．５２　（２１劃＞、　１．６７−１．８
４　（２Ｈ，ｍ）。

２．７４　（３Ｈ，ｓ）、　　２．８７　（２Ｈ，ｔ、
Ｊ＝７．５Ｈｚ＞。

５．５２　（２Ｈ，ｓ）、　　７．２４　＜２Ｈ，ｄ、
Ｊ＝９．０Ｈｚ）。

７．５０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０）１ｚ）、　　７．
３９−７．５５　（２Ｈ。

ｍ）、　　７．６３　（１８，ｄｔ、Ｊ＝１．０．　７
．５Ｈｚ）、　　７．７６（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．５．
　１．０Ｈｚ）、　　８．４０　　（１Ｈ，ｓ）製１目
」ｌ製造例１１と同様にして下記の化合物を得る。

３−［（２’　−シアノビフェニル−４−イル）メチル
］−２−エチルチオー３Ｈ−イミダゾ［４゜５−ｂ］コ
ピリジンＭＲ（ＣＤＣＨｓ、８）　：　１．４３　（３Ｈ，ｔ
、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　３．４３（３Ｈ，ｑ、Ｊニア、
５Ｈｚ）、　５．４９　（２Ｈ，ｓ）、　７．２２　（
１Ｈ。

ｄｄ、Ｊ：５．９Ｈｚ）、　７．４０−７．５５　（６
Ｈ，ｍ）、　７．６３（１Ｈ，ｄｔ、Ｊ＝１．５ｎｚ）
、　７．７５　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝１゜８Ｈｚ）、　７
．９８　（１１，ｄｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ）、　８．３２
　（１Ｈ。

ｄｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ＞製Ｊ１１す２−アミノ−６−クロロ−３−二トロビリジン（１，７
３ｇ　）、アリルアルコール（１，１６ｇ）およびカリ
ウムｔ−ブトキシド（１，３６ｇ）のジオキサン（５０
１１１Ｑ　）中部合物を室温で４時間、次いで５０℃で
４時間攪拌する。混合物を酢酸エチルで希釈し、水洗す
る。有機層を乾燥し、減圧濃縮する。残渣をシリカケル
りロマトグラフイー（クロロホルムで溶出）に付して、
６−アリルオキシ−２−アミノ−３−ニトロピリジン（
ｔ６０ｇ）を結晶として得る。

融点：　１３５−１３８℃ ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ、δ）　：　４．８３　（２Ｈ，ｄ
ｔ、Ｊ＝５．５．１Ｈｚ）。

５．８１　（１Ｈ，ｍ）、　５．９０　（ＬＨ，ｍ）、
　６．０５　（１Ｈ，ｍ）。

６．１４　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　８．３１　（
１Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）製】口」四５−アリルオキシ−２−ブチル−３−［（２’−シアノ
ピフェニル−４−イル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４
，５−ｂコピリジン（６００ｍｇ　）のギ酸（１１）溶
液にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（０）（１００ｍｇ）を−度に加える。懸濁液を９０°
Ｃで１４時間攪拌し、減圧濃縮する。残渣を酢酸エチル
に溶解する。混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で
洗浄し、乾燥後、濃縮する。得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付し、クロロホルムで溶出
して、２−ブチル−３−［（２’　−シアノビフェニル
−４−イル）メチル］−５−ヒドロキシー３Ｈ−イミダ
ゾ［４，５−ｂｌピリジン（２８０ｍｇ）を結晶として
得る。

融点：　１９５−１９６℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．８　）　：　０．８９　（３Ｈ，
ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　１．４１（２Ｈ，ｍ）、　１
．８０　（２Ｈ，ｔｎ）、　２．７９　（２Ｈ，ｔ。

Ｊ＝７．５Ｈｚ＞、　３．４８　（１Ｂ、ｓ）、　５．
４５　（２Ｈ，ｓ）。

６．７２　（１）１．ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．２０　
（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。

７．４０−７．５５　（４Ｈ，ｍ）、　７．６２　（１
Ｈ，ｍ）、　７．７５（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ４．８Ｈｚ＞、
　７．９７　（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞１１代里２′−シアノ−４−エチルピフェニル（４，６ｇ＞、Ｎ
−ブロモスクシンイミド（４，３５ｇ）および２゜２′
　−アゾビスイソブチロニトリル（５０ｍｇ　）のテト
ラクロロメタン（１ｏｏｍｕ　）の混合物を３時間還流
する。冷却後、混合物を水洗し、乾燥して減圧濃縮する
。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロ
ホルムで溶出）で精製して、４′−（１−ブロモエチル
）−２−シアノビフェニル（４，６ｇ）を得る。

ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　２．１０　（３Ｈ，ｄ
、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　５．２９＜１Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ＞
、　７．４５−７．９５　（８Ｈ，ｍ）１産輿召製造例６と同様にして下記の化合物を得る。

２−シアノ−３′　−フルオロ−４１−メチルビフェニ
ル融点：８２−８４℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．８　＞　’　２−３８　（３Ｈ１
ｄ、Ｊ”２Ｈｚ）、７．２−７．９（７Ｈ，ｆｆ１）本」１１競製造例２１と同様にして下記の化合物を得る。

４−ブロモメチル−２−シアノ−３−フルオロピフェニ
ル融点：　９９−１０２℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．８　）　’　４−５８　（２Ｈ１
ｄ、Ｊ＝１Ｈｚ＞、７．２−８．０　（７Ｈ，ｍ）製１１艷赳製造例工または２と同様にして下記の化合物を得る。

（１）２−ブチル−３−［（２’　−シアノ−３−フル
オロピフェニル−４−イル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ
［４，５−ｂコピリジンＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．８）　：　０．９５　（３Ｈ，ｔ
、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１．３−１．６　（２Ｈ，ｍ）、　
１．７５−０．９５　（２Ｈ，ａ＋）、　２．９０（２
Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　５．６２　（２Ｈ，ｓ）、　
７．０１　（ＩＩ。

ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ＞、　７．２−７．５　（５Ｈ，ｍ）、
　７．６３　（１Ｈ。

ｍ＞、　７．７６　（ＬＨ，ｍ）、　８．０３　（１Ｍ
、ｄｄ。

Ｊ：１．８Ｈｚ）、　８．３７　（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝１
．８）１ｚ）（２）２−ブチル−３−［（２’　−シア
ノ−３−フルオロピフェニル−４−イル）メチル］−７
−メチルー３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］コピリジンＭ
Ｒ（ＣＤＣ１ｓ、８　）　’　０．９３　（３Ｈ，ｔ、
Ｊ＝７Ｈｚ）、　１．４５（２Ｈ，ｍ）、　１．７８　
（２Ｈ，ｍ）、　２．７３　（３Ｈ，ｓ）。

２．９５　　（２）１．ｔ、に７Ｈｚ）、　　５．６２
　（２Ｈ，ｓ）、　　６．９５−７．８　（８Ｈ，ｍ）
、　　８．２７　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）叉１１外上２−ブチル−３−［（２’　−シアノビフェニル−４−
イル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ビリレ
ン（５００ｍｇ）とトリメチル錫アジド（８４１ｍｇ）
のキシレン（１０ｍＱ　）中部合物を１２０℃で３日間
力ｎ熱後、室温に戻す、この溶液に１．４−ジオキサン
中りＮ塩化水素（４ｍＱ）と水（１５ｆｉｌ１１　）を
加え、混合物を３０分間攪拌する。溶液をエーテルで洗
浄し、水層を減圧濃縮する。残渣を水とメタノールの混
合物に溶解し、溶液をＩＮＮ水酸化ナトノウ氷水溶液ｐ
Ｈ８に調整する。溶媒を減圧留去し、残渣をメタノール
で粉末化する。不溶物を濾去し、濾液を減圧濃縮する。

Ｂ渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ク
ロロホルムとメタノールの混合溶媒（１０：１）で溶出
する。目的化合物を含む両分を集め、減ＥＥ＃縮する。

残渣を水で固化して、２−ブチル−３−［［２’（１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イルコメ
チル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］とリジン（３５
０ｍｇ）を白色粉末として得る。

融点：　１３３−１３５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　０．７２　（３Ｈ
，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

１．３１　（２Ｈ，ｍ）、　１．６５　（２Ｈ，ｍ）、
　２．５７　（２Ｈ，ｔ。

Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　５．３６　（２Ｈ，ｓ）、　６．
８５　（２Ｈ，ｄ。

Ｊ−８，５）＋ｚ）、　６．９６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８
．５Ｈｚ＞、　７．１３（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝５．８．５
Ｈｚ）、　７．３５　（１Ｈ，ｍ）、　７．５０−７．
６５　（２Ｈ，ｍ＞、　７．９３　（１Ｈ，ｍ）、　８
．２７　＜１Ｈ。

ｄｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ＞裏蓋■遣実施例１と同様にして下記の化合物を得る。

８−ブチル−９−［［２’　−（１Ｈ−テトラゾール−
５−イル）ビフェニル−４−イルコメチルコブリン融点：　１１５−１２０℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．ε）　：　０．８３　（３Ｈ
，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

１．３５　（２Ｈ，ｍ）、　１．７０　（２１（、ｍ）
、　２．３５　＜２Ｈ，ｔ。

に７．５Ｈｚ）、　５．４０　（２Ｈ，ｓ）、　６．８
４　（２Ｈ，ｄ。

Ｊ＝８．５Ｈｚ）、　６．９８　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．
５Ｈｚ）、　７．３７（１Ｈ，ｍ）、　７．５０−７．
６５　（２Ｈ，ｍ）、　７．９６　（１Ｈ，ｍ）。

８．４７　　（ＬＨ，ｓ）、　　８．５５　（１Ｈ，ｓ
）火ｍ（Ｍ３実施例１と同様にして下記の化合物を得る。

（１）２−ペンデル−３−［［２’　−（１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル］メチル］−
３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン融点：　１１９
−１２１℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．ｌ；　）　’　０−８４　（
３Ｈ１ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

１．２０−１．４　（４Ｈ，ｍ）、　１．６０−１．７
０　（２Ｈ，ｍ）。

２．８２　（ＬＨ，ｔ、に７．５Ｈｚ＞、　５．５２　
（２Ｈ，ｓ）。

７．０５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、　７．１１
　（２Ｈ，ｄ。

Ｊ＝８．５Ｈｚ）、　７．２７　（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝７
．５Ｈｚ　＆　５Ｈｚ＞。

７．４５−７．７０　（４Ｈ，ｍ）、　８．０２　（１
Ｈ，ｄｄ、に７．５ｔｔｚ＆　１Ｈｚ＞、　８．３１　
（１Ｈ，ｄｄ、、Ｃ３Ｈｚ　＆　１Ｈｚ＞（２ン２−プ
ロどル−３−［［２’　−（１Ｈ−テトラゾール−５−
イル）ビフェニル−４−イルコメデル］−３Ｈ−イミダ
ゾ［４，５−ｂ］ピリジン融点：　１２６−４３０℃ ＮＭＲ（ｏＭｓｏ−ａ６．８　）　’　０．９３　（３
Ｈ９ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

１．７２　（２Ｈ，ｍ）、　２．８１　（２Ｈ，ｔ、Ｊ
＝７．５Ｈｚ）。

５．５２　（２Ｈ，ｓ）、　　７．０５　（２Ｈ，ｄ、
Ｊ：８．５Ｈｚ）。

７．１４　　（２Ｈ，ｄ、Ｊ：８．５Ｈｚ）、　　７．
１７　（１Ｈ，ｄｄ。

Ｊ＝７．５Ｈｚ　＆　５Ｈｚ）、　　７．５５−７．７
０　（４Ｈ，ｍ）。

８．０２　（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　　８．３
２　（１Ｈ，ｄ。

Ｊ＝５Ｈｚ）（３）２−ブチル−１−［［２’　−（１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）ビフェニル−４−イル］メチル］−１
Ｈ−ナフト［２，３−ｄ］イミダゾール融点：　２１５
．５−２１７℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　０．８９　（３Ｈ
，ｔ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）。

１．３０−１．５２　（２Ｈ，ｍ）、　１．７７−１．
８６　（２Ｈ，ｍ）。

２．８９　＜２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　５．５９
　（２Ｈ，ｓ）。

７．０８　（４Ｈ，ｓ）、　７．３１−７．７１　（６
Ｈ，ｍ）、　７．８８−８．０４　（３Ｈ，ｍ）、　８
．１２　（１Ｈ，５）（４）２−ブチル−１−［［２’
　−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４
−イルコメチル］−１Ｈ−ナフト［１，２−ｄｌイミダ
ゾール融点：　１４２−１５８℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．　Ｓ　）　：　０．８９　（
３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ＞。

１．２９−１．５１　　（２Ｈ，ｍ）、　　１．６３−
１．８４　（２Ｈ，ｍ＞。

２．９０　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　　５．６
２　（２Ｈ，ｓ）。

７．０３　（４８，ｓ）、　　７．３７−７．７８　（
８Ｈ，ｍ）、　　７．９７（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ
）、　　８．４４　（ＬＨ，ｄ、、Ｃ９，０Ｈｚ）支鳳
堡１２−ブチル−３−［［２’−（１Ｈ−テトラゾール−５
−イル）ビフェニル−４−イルコメテルコー３Ｈ−イミ
ダゾ［４，５−ｂコピリジン（２８ｇ）の熱エタノール
（３００ＩＱ　）溶液に羨酸水素ナトリウム（５，７ｇ
）の水（１４０１Ｑ　）溶液を一度に加える。混合物を
室温で３０分間攪拌し、減圧濃縮する。残渣をエタノー
ル（４００ＩＱ　）に溶解する。エタノール性溶液を濾
適し、減圧濃縮する。残渣を熱アセトニトリル（４００
ＩＱ　）に溶解する。析出物を濾過し、アセトニトリル
で洗浄して、２−ブチル−３−［［２’　−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル］メチル
］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂコピリジン・ナトリウ
ム塩（三水和物）を白色結晶として得る。

融点：　１００−１０１℃ ＮＭＲ（Ｃ２０，８）　ｉ　０．６３　（３Ｈ，ｔ、Ｊ
＝７．５Ｈｚ）、　１．０３（２Ｈ，ｍ）、　１．３４
　（２Ｈ，ａ＋）、　２．４８　（２Ｈ，ｔ。

Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　　５．１６　（２Ｈ，ｓ）、　　
６．６８　＜４Ｈ，ｓ）。

６．９６　（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝１．０．　７Ｈｚ＞、　
　７．１１　（ＬＨ，ｄｄ。

Ｊ＝５．　８Ｈｚ）、　　７．２４　（ＬＨ，ｄｔ、Ｊ
＝１．０．　７．０Ｈｚ）。

７．３５　＜ＬＨ，ｄｔ、Ｊ＝１．ｏ、　７．０Ｈｚ）
、　７．５２　（１Ｈ，ｄｄ。

Ｊ：１．０．　７．０Ｈｚ）、　　７．８５　（１Ｈ，
ｄｄ、Ｊ＝１．０゜８．０Ｈｚ＞、　　８．０７　（１
Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝１．０．　５．０Ｈｚ）衷１１」− ６−ブロモ−２−ブチル−３−［（２’　−シアノビフ
ェニル−４−イル）メチルツー３Ｈ−イミダゾ［４，５
−ｂ］コピリジン５００ｍｇ）、ナトリウムアジド（２
１９ｍｇ　）、トリエチルアミン塩酸塩（２３１ｍｇ）
および１−メチル−２−ピロリド／　（２，５ｆｆｌＱ
　＞を窒素雰囲気下で合わせる６反応混合物を１２０℃
で２０時間攪拌した後、室温に戻す、これにナトリウム
アジド（２２抛ｇ）とトリエチルアミン塩酸塩（２３０
ｍｇ　）を加え、反応混合物を１２０℃で６９時間攪拌
する。室温に戻し、酢酸エチルと水、次いでＩＮ塩酸を
加えて溶液のｐＨを４．５に調整する。有機層を分離し
、水層を酢酸エチルで抽出する。有機層を５％亜硝酸ナ
トリウム水溶液（２回）、水および食塩水で順次洗浄し
、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を減圧留去し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、メタ
ノールとクロロホルムの混合溶媒（１：２０→１：１０
）で溶出して、６−ブロモ−２−ブチル−３−［［２’
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イ
ル］エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］コピリジ
ン　４９ｍｇ　）を得る。

融点二１９５−１９７．５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、δ）　：　０．８７　（３Ｈ
，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

１．２２−１．４７　（２Ｈ，ｍ）、　１．５９−１．
７８　（２Ｈ，ｍ）。

２．８３　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　５．５２
　（２Ｈ，ｓ）、　７．０５（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈ
ｚ）、　　７．１２　　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）
。

７．４７−７．７３　（４Ｈ，ｍ＞、　８．３１　（１
Ｈ，ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ＞。

８．４１　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ＞（以下余白）ｘＪ１１旦実施例１または５と同様にして下記の化合物を得る。

（１）２−ブチル−７−メチル−３−［［２’（１Ｈ−
テトラゾール−５−イル）ビフェニル４−イル］エチル
］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］コピリジン点：　１００−１０３°ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、Ｓ　）　’　０．８２　（３
Ｈ１ｔ、に７、５Ｈｚ）。

１．３２　（２８，ｍ）、　１．６４　（２Ｈ，ｍ）、
　２．５４　（３Ｈ。

ｓ）、　２．７９　（２Ｈ，ｔ、に７．５Ｈｚ）、　５
．４８　（２Ｈ。

ｓ）、　７．００−７．１０　（５Ｈ，ｍ）、　７．５
０−７．７０　（４Ｈ。

ｍ）、　８．１５　（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）（２）２
−ブチル−１−［［２’　−（１Ｈ−テトラゾール−５
−イル）ビフェニル−４−イルコメデル〕−１Ｈ−イミ
ダゾ［４，５−ｂ］ピラジン融点：　１１０−１１５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、８　）　’　０−８５　（３
Ｈ１ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

１．３８　（２Ｈ，ｍ）、　１．７１　（２Ｈ，ａ＋）
、　２．９０　（２Ｈ。

ｔＪ＝７．５Ｈｚ）、　５．５４　（２Ｈ，ｓ）、　７
．０８　（２Ｈ，ｄ。

Ｊ：８Ｈｚ）、　　７．１６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ
）、　　７．５０−７．７０（４Ｈ，ｍ）、　　８．３
５　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、　　８．４７　（１Ｈ
。

ｄ、Ｊ＝２Ｈ２）（３）２−プロピルチオ−３−［［２’　−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル］メチル
コー３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂｌピリジン融点ニア５−８０℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、ｌ；　）　’　０．９８　（
３Ｈ１ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ＞。

１．７６　（２Ｈ，ｍ）、　３．３３　（２Ｈ，ｔ、Ｊ
ニア、５Ｈｚ＞。

５．３８　（２Ｈ，ｓ）、　７．０７　（２Ｈ，ｄ、Ｊ
＝９Ｈｚ）、　７．２０−７．３５　（３Ｈ，ｍ）、　
７．５５−７．８０　（４Ｈ，ｍ）、　８．００（ＬＨ
，ｄｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ＞、　８．２７　（１Ｈ，ｄｄ
、Ｊ：１゜５Ｈｚ）（４）２−エチルチオ−３−［［２’　−（１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル］メチルコ
ー３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］コピリジン点：　１０３−１０６℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、δ）　：　１．１９　（３Ｈ
，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

３．１８　（２）１．ｑ、Ｊニア、５Ｈｚ）、　　５．
１８　（２Ｈ，ｓ）。

６．８３　（２Ｈ，ｄ、Ｊ−８Ｈｚ）、　　６．９９　
（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。

７．０６　（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝５．　９Ｈｚ）、　　７
．３０−７．５０（４Ｈ，ｍ）、　　７．７９　（ＬＨ
，ｄｄ、Ｊ＝１．　８Ｈｚ）、　　８．０７（ＬＨ，ｄ
ｄ、Ｊ＝１．　５Ｈｚ）（５）２−ブチル−５−クロロ−３−［［２’（１Ｈ−
テトラゾール−５−イル）ビフェニル４−イル］メチル
］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］コピリジン点：　１９４−１９６℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、δ）　：　０．８４　（３Ｈ
，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ＞。

１．２９　（２Ｈ，ｍ）、　１．６３　（２Ｈ，ｍ）、
　２．５７　（２Ｈ，ｔ。

Ｊ＝７．５Ｈｚ＞、　５．３８　（２Ｈ，ｓ）、　６．
９４　（２Ｈ，ｄ。

Ｊ＝８Ｈｚ）、　７．０２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）
、　７．１４　（１Ｈ。

ｄ、、Ｃ９Ｈｚ＞、　７．３９　（１Ｈ，ｍ）、　７．
５２　（１Ｈ，ｄ。

Ｊ＝９Ｈｚ＞、　７．５８　（２Ｂ、ｍ）、　７．９７
　（１Ｈ，ｍ）（６）２−ブチル−５−メトキシ−３−
［［２’（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル
−４−イル］メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂコ
ピリジン融点：　２４８−２４９℃（ｄｅｃ、　）ＮＭＲ（ＤＭ
ＳＯ−ｄｓ、δ）　：　ｏ、８７　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７
．５Ｈｚ）。

１．３３　（２Ｈ，ｍ）、　　１．５８　（２Ｈ，ｍ）
、　　２．７８　（２Ｈ，ｔ。

Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　　３．８９　（３Ｈ，ｓ）、　　
５．４２　（２Ｈ，ｓ）。

６．６８　（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞、　　７．０８　
（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。

７．２０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ＞、　　７．５０−
７．７０　（４Ｈ，ｍ）。

７．９０　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）（７）２−プデルー３−［１−［２’　−（１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イルコエテルコ
ー３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］コピリジン点７１８３−１８６℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、ε）　：　０．８３　（３Ｈ
，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

１．３９　（２８，ｍ）、　　１．６５　（２Ｈ，ｍ）
、　　２．０４　（３Ｈ。

ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　　２．７９　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７
．５Ｈｚ）、　　６．０５（１Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、
　　７．０４　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ＞。

７．２０−７．３０　（３Ｈ劃＞、　７．５０−７．７
５　（４Ｈ劃）。

７．９７　（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝１．８）１ｚ）、　８．
２６　（１Ｈ，ｄｄ。

Ｊ：１．５Ｈｚ）（８）２−ブチル−３−［［２’　−（１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）ビフェニル−４−イル］メチルコ−５
−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３Ｈ−イミ
ダゾ［４，５−ｂ］コピリジン融点　２４９−２５０℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、ε）　：　０．８７　（３Ｈ
，ｔ、、Ｃ７，５Ｈｚ＞。

１．３５　　（２Ｈ，ｒｎ）、　　１．６６　　（２）
１．ｍ）、　　２．７９　　（２Ｈ，ｔ。

Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　５．０４　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝９．
５Ｈｚ＞、　５．４６（２Ｈ，ｓ）、　　６．８１　　
（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　　７．０７　　（２Ｈ。

ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ＞、　７．２０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、　７．５０−７．７５　（４Ｈ，ｍ）、　８．０
１　（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）（９）２−ブチル−５−
ヒドロキシ−３−［［２’−（１Ｈ−テトラゾール−５
−イル）ビフェニル−４−イル］エチル］−３Ｈ−イミ
ダゾ［４゜５−ｂ］コピリジン点：　２５６−２５８℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、ε）　：　０．８３　（３Ｈ
，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

１．３１　（２Ｈ，ｍ）、　１．６２　（２Ｈ劃＞、　
２．７１　（２Ｈ。

ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　５．３８　（２Ｈ，ｓ）、　
６．５２　（１）１．ｄ。

Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．０４　（４Ｈ，ｓ）、　７．５０
−７．７０　（４８゜ｍ）、　　７．８４　（１Ｈ，ｄ
、Ｊ＝９Ｈｚ）（１０）３−［［２’　−（１Ｈ−テト
ラゾール−５イル）ビフェニル−４−イルコメチル］−
２１２−Ｃトリフルオロメチル）プロビルコ３Ｈ−イミ
ダゾ［４，５−ｂ］コピリジン融点　９６−１０１℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、δ）　：　１０５　（３Ｈ，
ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ＞。

２．９０　（１Ｍ、ｄｄ、Ｊ＝１５．９．５Ｈｚ）、　
３．１０−３．３０（２Ｈ，ｍ＞、　５．５２　（１Ｈ
，ｄ、ＪＪ５Ｈｚ）、　５．６３　（１Ｈ。

ｄＪ＝１５）１ｚ）、　７．０５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８
Ｈｚ）、　７．１２（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　７．
３０　＜１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝９．５Ｈｚ）。

７．５０−７．７０　（４Ｈ劃＞、　８．０７　（ＬＨ
，ｄｄ、Ｊ＝８゜１Ｈｚ）、　８．３６　（１Ｈ，ｄｄ
、Ｊ：５．１Ｈｚ）（１１）　２−シクロプロピル−３
−［［２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェ
ニル−４−イル〕エチルコー３Ｈ−イミダゾ［４，５−
ｂコピリジン融点：９５−９８℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、δ）　：　１．０３　（４Ｈ
，ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）。

２．２７　（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）、　
５．６２　（２）１．ｓ）。

７．０４　　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　　７．
２０　（２Ｈ，ｄ。

Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　７．１３−７．２８　（１Ｈ，ｍ
）、　７．４７−７．７３（４Ｈ，ｍ）、　　７．９１
　　（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝８．０．　１．０Ｈｚ）。

８．２７　（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝５．０．　１．０Ｈｚ）
（１２）　２−ブチル−１−［［２’　−（１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル］メチル］
−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂｌピリジン融点：　１３
７−１４３．５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、８　）　’　０．８８　（３
Ｈ１ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

１．２５−１．４７　（２Ｈ，ｍ）、　１．６１−１．
８０　（２）１．ｍ＞。

２．８６　　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　　　５
．５３　　（２Ｈ，ｓ）。

７．０６　（４Ｈ，ｓ）、　７．２０　（１Ｈ，ｄｄ、
Ｊ＝９．０゜５．０Ｈｚ）、　７．４５−７．７２　（
４Ｈ，ｍ）、　７．９２　（１Ｈ。

ｄｄ、Ｊ＝９．０．１．０Ｈｚ）、　８．３５　（１Ｈ
，ｄｄ、Ｊ＝５．０゜１．０）１ｚ）（１３）　２−シクロへキシル−３−［［２’　−（１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル〕
メチル〕−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂコピリジン融点：　１９３−１９５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、Ｓ　）　’　１．０９−１．
８５　（ＩＯＨ，ｍ）。

２．８４−３．０６　（ＬＨ，ｍ）、　　５．５５　（
２Ｈ，ｓ）、　　７．０３（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ
）、　　７．１３　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）。

７．２８　（ｌＨ，ｄｄ、Ｊ−８，０，５，０Ｈｚ）、
　　７．４５−７．７３（４Ｈ，ｍ）、　　８．００　
（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、　　８．３１（ＬＨ，
ｄ、Ｊ＝５．０Ｈｚ）（１４）　２−プデルー６−メチル−３−［［２’（１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イルコ
メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］コピリジン点：　１５ｇ−１６０℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、δ）　：　０．６９　（３Ｈ
，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

１．０７−１．２８　（２Ｈ劃）、　１．４１−１．６
０　（２Ｈ，ｍ）。

２．２５　（３Ｈ，ｓ）、　２．６２　（２Ｈ，ｔ、Ｊ
＝７．５Ｈｚ）。

５．３２　（２Ｈ，ｓ）、　６．８８　（２Ｈ，ｄ、Ｊ
＝９．０Ｈｚ）。

６．９４　（２）１．ｄ、Ｊ：９．０Ｈｚ）、　７．３
０−７．５７　（４Ｂ。

ｍ）、　７．６５　（１Ｈ，ｄ、Ｊ：１．０Ｈｚ）、　
８．００　（１Ｈ，ｄ。

Ｊ＝１．０Ｈｚ＞（１５）　６−プロモー２−ブチル−７−メチル−３−
［［２’　　−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフ
ェニル−４−イルコメチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５
−ｂ］コピリジン点：　２０４．５−２０７℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、δ’）　：　０．８５　（３
Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

１．２３−１．４３　（２Ｈ，ｍ）、　１．５６−１．
７３　（２）１．ｍ）。

２．６０　（３Ｈ，ｓ）、　２．８２　（２Ｈ，ｔ、、
Ｃ７，５Ｈｚ＞。

５．５１　（２Ｈ，ｓ）、　７．０５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ
＝９．０Ｈｚ＞。

７．１１　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　７．４５
−７．７２　（４Ｈ。

ｍ）、　８．３９　（１Ｈ，５）１１堡ユ実施例４と同様にして下記の化合物を得る。

２−ブチル−７−メチル−３−［［２’　−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イルコメデル
ツー３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂｌピリジン・ナトリウ
ム塩融点：　１１０−１１４℃ ＮＭＲ（Ｃ２０，δ）　；　０．５８　（３Ｈ，ｔ、Ｊ
＝５．５Ｈｚ）、　１．０１（２Ｈ，ｍ）、　１．２６
　（２Ｈ，ｍ）、　２．３５　（３Ｈ，ｓ）、　２．４
９（２Ｈ１ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ＞＋　５．１０　（２Ｈ
，ｓ）、　６．６１　（４Ｈ。

ｓ）、　　６．７８　（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、　６
．８９　（１Ｈ，ｄ。

Ｊ＝８Ｈ２）、　　７．２０　（１Ｈ，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ
）、　７．３１　（１Ｈ，ｔ。

Ｊ＝８Ｈｚ）、　　７．４８　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ
）、　　７．８１　（ＬＨ。

ｄ、Ｊ＝５）１ｚ）犬夏碧１製造例９と同様にして、６−クロロ−３−ニトロ−２−
［Ｎ−［［２’　−（１−トリチル−１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）ビフェニル−４−イル］メチルコーＮ−
バレリルアミノコピリジンから２−ブチル−５−クロロ
−３−［［２’　−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）
ビフェニル−４−イルコメデルコー３Ｈ−イミダゾ［４
，５−ｂ］コピリジン得る。

ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．８４　（３Ｈ，ｔ
、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　１．２９（２Ｈ，ｎ＋）、　１
．６３　（２Ｈ，ｍ）、　２．５７　（２Ｈ，ｔ。

Ｊ＝８Ｈｚ）、　７．０２　（２Ｈ，ｄ、に８Ｈｚ＞、
　７．１４　＜ＬＨ，ｄ。

Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．３９　（１Ｈ，ｍ）、　７．５２
　（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞。

７．５８　（２Ｈ，ｍ）、　７．９７　（１Ｈ，ｍ）火
」１１且実施例１と同様にして下記の化合物を得る。

（１〉２−ブチル−３−［［３−フルオロ−２′（１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル］メ
チル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］コピリジンＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．　　δ　）　　！　　０．８
７　　（３Ｈ，ｔ、ＪニアＨｚ）。

１．２５−１．４５　（２Ｈ，ｍ）、　１．６−１．８
　（２Ｈ，ｍ）。

２．８３　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　５．５５　（
２Ｈ，ｓ）、　６．７５−６．９　（２Ｈ，ｍ）、　７
．０２　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝１１Ｈｚ）、　７．２５（
ｌＨ，ｄｄ、Ｊ：５Ｈｚ　＆　８Ｈｚ）、　７．４５−
７．７５　（４Ｈ。

ｍ）、　８．０１　（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝１Ｈｚ　＆　８
Ｈｚ）、　８．２８（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝１Ｈｚ　＆　５
Ｈｚ）（２）２−ブチル−３−［［３−フルオロ−２′
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イ
ル］メチル］−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−
ｂ］コピリジンＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　０．８７　＜３Ｈ
，ｔ、Ｊ＝７Ｈ２＞。

１．３５　（２Ｈ，ｍ）、　１．６８　（２Ｈ，ｍ）、
　２．５４　（３）１゜ｓ）、　２．８２　（２Ｈ，ｔ
、Ｊ＝７Ｈｚ）、　５．５２　（２Ｈ，ｓ）。

６．７−７．７　（８Ｈ，ｍ）、　　８．１３　（１Ｈ
，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）去Ｊｌ四実施例４と同様にして下記の化合物を得る。

２−ブチル−３−［［３−フルオロ−２′（１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル］エチルコ
ー３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂコピリジン・ナトリウム
塩ＮＭＲ（ＣＤｓＯＤ、８　）　’　０．８２　（３Ｈ，
ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１．３０（２Ｈ，ｍ＞、　１．５
７　（２Ｈ，ｍ）、　２．５３　（３Ｈ，ｓ）、　２．
７８（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　５．４７　（２Ｈ，
ｓ）、　６．６−８．１（９Ｈ，ｍ）平成３年１月３１日

Claims

【特許請求の範囲】

（１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１は低級アルキル基、ハロ（低級）アルキ
ル基、シクロ（低級）アルキル基または低級アルキルチ
オ基を、Ｒ＾２は水素原子またはイミノ保護基を、Ｒ＾
３は水素原子またはハロゲン原子を、Ａは低級アルキレ
ン基を、Ｚは式 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ （式中、Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ｘ＾３、Ｘ＾４はそれぞれＮ
またはＣＲ＾４を示し、Ｒ＾４は水素原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロ（低級）
アルキル基、エステル化されたカルボキシ基、ハロ（低
級）アルコキシ基または水酸基である、但し、Ｘ＾１、
Ｘ＾２、Ｘ＾３、Ｘ＾４の少なくとも１つはＮである。）で表わされる基を示す。］で表わされる化合物および
その塩。
（２）Ｒ＾２が水素原子またはアル（低級）アルキル基
を、▲数式、化学式、表等があります▼が式▲数式、化
学式、表等があります▼（式中、Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ｘ＾３、Ｘ＾４はそれぞれＮまたはＣＲ＾４を
示し、Ｒ＾４は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、ハロゲン原子、ハロ（低級）アルコキシ基また
は水酸基である。）で表わされる基を示す請求項１の化
合物。
（３）Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ｘ＾３がそれぞれＣＲ＾４を示
し、Ｒ＾４が請求項２の定義と同じであり、Ｘ＾４がＮ
である請求項２の化合物。
（４）Ｒ＾１がプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ト
リフルオロメチルプロピル基、シクロプロピル基、シク
ロヘキシル基、エチルチオ基またはプロピルチオ基を、
Ｒ＾２が水素原子を、Ｒ＾３が水素原子またはフッ素原
子を、Ａがメチレン基またはメチルメチレン基を、Ｒ＾
４が水素原子、メチル基、メトキシ基、塩素原子、臭素
原子、トリフルオロエトキシ基または水酸基を示す請求
項３の化合物。
（５）Ｒ＾１がブチル基を、Ｒ＾３が水素原子を、Ａが
メチレン基を、Ｘ＾１がＣＲ＾４を示し、Ｒ＾４が水素
原子またはメチル基であり、Ｘ＾２、Ｘ＾３はそれぞれ
ＣＨである請求項４の化合物。
（６）２−ブチル−３−［［２′−（１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）ビフェニル−４−イル］メチル］−３Ｈ
−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンまたはそのナトリウ
ム塩である請求項５の化合物。
（７）２−ブチル−７−メチル−３−［［２′−（１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル］メ
チル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンまたは
そのナトリウム塩である請求項５の化合物。
（８）式中、▲数式、化学式、表等があります▼が式▲
数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼で表わされる基を示
す請求項１の化合物。
（９）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は低級アルキル基、ハロ（低級）アルキ
ル基、シクロ（低級）アルキル基または低級アルキルチ
オ基を、Ｒ＾２は水素原子またはイミノ保護基を、Ｒ＾
３が水素原子またはハロゲン原子を、Ａは低級アルキレ
ン基を、▲数式、化学式、表等があります▼は式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
す▼ （式中、Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ｘ＾３、Ｘ＾４はそれぞれＮ
またはＣＲ＾４を示し、Ｒ＾４は水素原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロ（低級）
アルキル基、エステル化されたカルボキシ基、ハロ（低
級）アルコキシ基または水酸基である、但し、Ｘ＾１、
Ｘ＾２、Ｘ＾３、Ｘ＾４の少なくとも１つはＮである。）で表わされる基を示す。］で表わされる化合物または
その塩の製造法であって、１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ａ、▲数式、化学式、表等が
あります▼はそれぞれ前記定義の通りである。）で表わ
される化合物をテトラゾール基の生成反応に付して、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ａ、▲数式、化学式
、表等があります▼はそれぞれ前記定義の通りである。）で表わされる化合物またはその塩を得るか、２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、▲数式、化学式、表等があります▼は
それぞれ前記定義の通りである。）で表わされる化合物
またはその塩を、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ａはそれぞれ前記定義の通り
であり、Ｒ＾５は酸残基を示す。）で表わされる化合物
と反応させて、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ａ、▲数式、化学式
、表等があります▼はそれぞれ前記定義の通りである。）で表わされる化合物またはその塩を得るか、３）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ａ、▲数式、化学式、表等が
あります▼はそれぞれ前記定義の通りであり、Ｒ＾２＿
ａはイミノ保護基を示す。）で表わされる化合物をイミ
ノ保護基の脱離反応に付して、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ａ、▲数式、化学式、表等が
あります▼はそれぞれ前記定義の通りである。）で表わ
される化合物またはその塩を得るか、４）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ａ、▲数式、化学式、表等が
あります▼はそれぞれ前記定義の通りである。）で表わ
される化合物またはその塩をイミダゾール基およびテト
ラゾール基の生成反応に付して、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ａ、▲数式、化学式
、表等があります▼はそれぞれ前記定義の通りである。）で表わされる化合物またはその塩を得るか、５）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ａ、▲数式、化学式
、表等があります▼はそれぞれ前記定義の通りである。）で表わされる化合物またはその塩をイミダゾール基の
生成反応に付して、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ａ、▲数式、化学式
、表等があります▼はそれぞれ前記定義の通りである。）で表わされる化合物またはその塩を得ることを特徴と
する前記製造法。
（１０）請求項１の化合物またはその塩を有効成分とす
るアンジオテンシンII拮抗剤。
（１１）請求項１の化合物またはその塩を有効成分とす
る高血圧症の予防または治療剤。