JPH03181480A - ヘトアリール置換ピリジニルピリミジン誘導体 - Google Patents

ヘトアリール置換ピリジニルピリミジン誘導体

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JPH03181480A
JPH03181480A JP2336845A JP33684590A JPH03181480A JP H03181480 A JPH03181480 A JP H03181480A JP 2336845 A JP2336845 A JP 2336845A JP 33684590 A JP33684590 A JP 33684590A JP H03181480 A JPH03181480 A JP H03181480A
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alkyl
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Ulrich Heinemann
ウルリツヒ・ハイネマン
Alexander Klausener
アレクサンダー・クラウゼナー
Dieter Berg
デイーター・ベルク
Wilhelm Brandes
ビルヘルム・ブランデス
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Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なヘトアリール置換ピリジニルピリミジ
ン誘導体、複数のそれらの調製方法、およびそれらの殺
有害生物剤として、とくに殺菌・かび剤としての使用に
関する。
ある種のピリジニルピリミジン誘導体、例えば、２−（
６−メチル−２−ピリジニル）−４−ヒドロキシ−６−
フェニルピリミジン（参照、欧州特許（ＥＰ）０，２７
０，３６２号）は殺菌・かび性質を有することは知られ
ている。
しかしながら、この従来知られている化合物の殺菌・か
び活性は、すべての適用分野において完全には満足すべ
きものではない。
さらに、ある種のヘトアリール置換ピリジニルピリミジ
ン誘導体、例えば、２．６−ジー（２−ピリジニル）−
４（ＩＨ）−ピリミジノン、２゜６−ジー（２−ピリジ
ニル）−４−（Ｎ−ピペリジニル）−ピリミジン、２．
６−ジー（２−ピリジニル）−４−メトキシ−ピリミジ
ンまたは２゜６−ジー（２−ピリジニル）−ピリミジン
［参照、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリ
ー（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、）　、３２　（５）　、１
５９１−１５９６１　、ならびに２．６−ジー（２−ピ
リジニル）−４−メチルチオ−ピリミジン［参照、ジャ
ーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ、Ｏｒ
ｇ、Ｃｈｅｍ、）　、４８　　（２５）、４８４１−４
８４３１゜これらの前述の化合物の生理学的活性につい
ては何も報告されていない。
２−（２−ピリジニル）−６−（ＬＨ−テトラゾルー５
−イル）−４（ＩＨ）−ピリミジノンは、抗アレルギー
作用を有し、また、知られており（参照、Ｊ５　７１７
６−９８１）　、ならびに２．６−ジー（２−ピリジニ
ル）−４−クロロ−ピリミジンは、製剤学的に重要であ
る［参照、（Ｊ、○ｒｇ、Ｃｈｅｍ、）　、３２　（５
）　、１５９１−１５９６およびＷＯ２８０７−５２７
−Ａ］。
一般式（Ｉ） 唸 式中、 Ｒ１は水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ、ハロゲノアルキル、アミノまたはジアルキルア
ミノであり、ここで、ジアルキルアミノの場合において
、２つの基は、それらが結合する窒素原子と一緒になっ
て、５〜７員の飽和もしくは不飽和の環を形成すること
ができ、前記環は必要に応じてそれ以上の異種原子を含
有しモして１または２つのアルキル基で置換されていて
もよく、さらに、 ｌ。
Ｒ１は各場合において置換されていてもよいアリールオ
キシ、アリールチオ、アラルキルオキシまたはアラルキ
ルチオであり、 Ｒ２およびＲ３は、互いに独立にかつ同一もしくは異な
りそして各場合において、水素、ハロゲン、アルキル、
ハロゲノアルキル、アルコキシ、アルキルチオまたはア
ルコキシカルボニルであるか、あるいは Ｒ２およびＲ３は、−緒に、環の位置３および４または
４および５を経て結合した３〜６個の炭素原子を有する
アルキル鎖であり、 Ｒ４は水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、
ヒドロキシル、アルコキシ、メルカプト、アルキルチオ
、アミノまたは（ジ）アルキルアミノであり、ここで、
ジアルキルアミノの場合において、２つの基は、それら
が結合する窒素原子と一緒になって、５〜７員の飽和も
しくは不飽和の環を形成することができ、前記環は必要
に応じてそれ以上の異種原子を含有しそして１または２
つのアルキル基で置換されていてもよいか、あるいは Ｒ４はアルケニルオキシまたはアルキニルオキシであり
、 Ｒ５は水素またはアルキルであり、モしてＨｅｔは非置
換もしくは置換のへドアリールである、 の新規なヘトアリール置換ピリジニルピリミジン誘導体
、ただし化合物２．６−ジー（２−ピリジニル）−４（
ＩＨ）−ピリミジノン、２，６−ジー（２−ピリジニル
）−４−（Ｎ−ピペリジニル）−ピリミジン、２，６−
ジー（２−ピリジニル）−４−メトキシ−ピリミジンお
よび２．６−ジー（２−ピリジニル）−ピリミジン［ジ
ャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ、Ｏ
ｒｇ。
Ｃｈｅｍ、）　、３２　（５）　、１５９１−１５９６
から知られている］ならびに２．６−ジー（２−ピリジ
ニル）−４−メチルチオ−ピリミジン［ジャーナル・オ
ブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ。
Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、）　、４８　（２５）４８４１−４
８４３から知られている］　、２−　（２−ピリジニル
）−６−（ＬＨ−テトラゾルー５−イル）−４（ＬＨ）
−ピリミジノン［Ｊ５　７１７６−９８王から知られて
いるコおよび２，６−ジー（２−ピリジニル）−４−ク
ロロ−ピリミジン［ジャーナル・オブ・オーガニック・
ケミストリー（Ｊ。
Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、）　、３２　（５）　、１５９１−
１５９６およびＷＯ３８０７−５２７−Ａから知られて
いる］を除外する、が発見された。
さらに、一般式（１） 式中、 Ｒ１は水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシ、アルキ
ルチオ、ハロゲノアルキル、アミノまたはジアルキルア
ミノであり、ここで、ジアルキルアミノの場合において
、２つの基は、それらが結合する窒素原子と一緒になっ
て、５〜７員の飽和もしくは不飽和の環を形成すること
ができ、前記環は必要に応じてそれ以上の異種原子を含
有しそして１または２つのアルキル基で置換されていて
もよく、さらに、 Ｒ１は各場合において置換されていてもよいアリールオ
キシ、アリールチオ、アラルキルオキシまたはアラルキ
ルチオであり、 Ｒ２およびＲ３は、互いに独立にかつ同一もしくは異な
りそして各場合において、水素、ハロゲン、アルキル、
ハロゲノアルキル、アルコキシ、アルキルチオまたはア
ルコキシカルボニルであるか、あるいは Ｒ２およ・びＲ３は、−緒に、環の位置３および４また
は４および５を経て結合した３〜６個の炭素原子を有す
るアルキル鎖であり、 Ｒ４は水素、ハロゲン、アルキル、／Ｘロゲノアルキル
、ヒドロキシル、アルコキシ、メルカプト、アルキルチ
オ、アミノまたは（ジ）アルキルアミノであり、ここで
、ジアルキルアミノの場合において、２つの基は、それ
らが結合する窒素原子と一緒になって、５〜７員の飽和
もしくは不飽和の環を形成することができ、前記環は必
要に応じてそれ以上の異種原子を含有しそして１または
２つのアルキル基で置換されていてもよいか、あるいは Ｒ４はアルケニルオキシまたはアルキニルオキシであり
、 Ｒ１＋は水素またはアルキルであり、モしてＨｅｔは非
置換もしくは置換のアリールである、 の新規なヘトアリール置換ピリジニルピリミジン誘導体
は、後述する方法の１つにより得られることが発見され
た。
Ａ）式（Ｉ　Ｉ） 式中、 Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＨｅｔは前述の意味を有
し、そして Ｘはハロゲンである、 のハロゲン置換ピリジニルピリミジン誘導体を、触媒の
存在下にかつハロゲン圧下に、適当ならば溶媒の存在下
におよび適当ならば塩基の存在下に、脱ハロゲン化して
、式（Ｉａ） 式中、 Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＨｅｔは前述の意味を有
する、 のヘトアリールピリジニルピリミジン誘導体を生成する
か、あるいは Ｂ）式（ＩＩ） 式中、 ＲＩＳＲ２、Ｒ３、Ｒ５およびＨｅｔは前述の意味を有
し、そして Ｘはハロゲンである、 のハロゲン置換ピリジニルピリミジン誘導体を、式（Ｉ
　Ｉ　Ｉ） Ｒ４−Ｉ　　Ｍ　　　　　　（Ｉ　Ｉ　Ｉ）式中、 Ｒ４弓は後述の意味を有し、そして Ｍは水素またはアルカリ金属のカチオンである、 の化合物と、適当ならば希釈剤の存在下におよび適当な
らば塩基の存在下に、反応させて、式（■ｂ） 式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＨｅｔは前述の意味を有
し、そして Ｒ４−１はメルカプト、アルコキシ、アルキルチオ、ア
ミノまたは（ジ）アルキルアミノ（ここで、ジアルキル
アミノの場合において、２つの基は、それらが結合する
窒素原子と一緒になって、５〜７員の飽和もしくは不飽
和の環を形成することができ、前記環は必要に応じてそ
れ以上の異種原子を含有しモして１または２つのアルオ
キシまたはアルキニルオキシである、のヘトアリール置
換ピリジニルピリミジン誘導体を生成するか、あるいは Ｃ）式（Ｉ　ｒ） 式中、 ＲＩＳＲｌ、Ｒ３、Ｒ５およびＨｅｔは前述の意味を有
し、そして Ｘはハロゲンである、 のハロゲン置換ピリジニルピリミジン誘導体を、式（Ｉ
Ｖ） Ｒ４−２は後述の意味を有し、そして Ｒ６はメチルまたはエチルである、 のジエステル誘導体と、適当ならば希釈剤の存在下にお
よび適当ならば塩基の存在下に、反応させ、そして生ず
る置換ピリジニルピリミジンを、希釈剤の存在下におよ
び適当ならば塩基の存在下に、適当ならば加水分解し、
そして生成物を引き続いて酸の存在下に脱カルボキシル
化して、式（Ｉｃ）式中、 Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＨｅｔは前述の意味を有
し、そして Ｒ４−２は水素またはアルキルである、のヘトアリール
置換ピリジニルピリミジン誘導体を生成するか、あるい
は Ｄ）式（Ｖ） 式中、 ＲＩＳＲ２およびＲ３は前述の意味を有する、 のピコリリンアミジン誘導体およびそれらの酸付加塩を
、 α）式（ＶＩ） 式中、 Ｒ５およびＨｅｔは前述の意味を有し、Ｒ４−３は水素
、アルキルまたはハロゲノアルキルであり、そして Ｅは離脱基である、 のアリールケトンと、適当ならば希釈剤の存在下におよ
び適当ならば塩基の存在下に、環化するか、あるいは β）式（ＶＩＩ） 式中、 Ｒ５およびＨｅｔは前述の意味を有し、Ｒ４−３は水素
、アルキルまたはハロゲノアルキルであり、そして Ｒ７は１〜４個の炭素原子を有するアルキルである、 のアセタールと、適当ならば希釈剤の存在下におよび適
当ならば塩基の存在下に、反応させるか、あるいは γ）式（ＶＩＩＩ） Ｒ１およびＨｅｔは前述の意味を有し、そして Ｒ←３は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルである
、 の１，３−ジオキソ誘導体と、適当ならば希釈剤の存在
下におよび適当ならば塩基の存在下に、反応させるか、
あるいは δ）式（ＩＸ） 式中、 Ｒ５およびＨｅｔは前述の意味を有し、Ｒ４−３は水素
、アルキルまたはハロゲノアルキルであり、そして Ｒ８は１〜４個の炭素原子を有するアルキルである、 のジアセタールと、適当ならば希釈剤の存在下に式中、 Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＨｅｔは前述の意味を有
し、そして Ｒ４−３は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルであ
る、 のピリジニルピリミジン誘導体を生成する。
最後に、式（Ｉ）の新規なヘトアリール置換ピリジニル
ピリミジン誘導体は植物の病気に対してすぐれた作用を
有することが発見された。
驚くべきことには、一般式（Ｉ）のピリジニルピリミジ
ン誘導体は、化学的にかつそれらの作用の観点から類似
する化合物である、先行技術から知られているピリジニ
ルピリミジン誘導体、例えば、２−（６−メチル−２−
ピリジニル）−４−〇−トリルピリミジン、２−（６−
メチル−２−ピリジニル）−４−ヒドロキシ−６−フェ
ニルピリミジンまたは２−（６−メチル−２−ピリジニ
ル）−４−クロロ−６−メチルピリミジンよりかなり強
力な殺菌・かび活性を有する。
上に記載した基の好ましい置換基または領域を下に例示
する。
一般式におけるＲＩＳＲ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５の定
義中の用語アルキルは、好ましくは１〜６、とくに好ま
しくは１〜４およびとくに１または２個の炭素原子を有
する、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルである。述べ
ることのできる例は、次の通りである：メチル、エチル
、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、Ｓ−ブチ
ル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチルおよびｔ−
ペンチル。
一般式中のＲ４の定義における用語アルケニルオキシは
、好ましくは２〜６、とくに好ましくは２〜４およびと
くに２または３個の炭素原子を有する、直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルケニルオキシである。述べることのでき
る例は、次の通りである：ビニルオキシ、２−プロペニ
ルオキシ、２−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシお
よび１−メタリルオキシ。
一般式中のＲ４の定義における用語アルキニルオキシは
、好ましくは２〜６、とくに好ましくは２〜４およびと
くに２または３個の炭素原子を有する、直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルケニルオキシである。述べることのでき
る例は、次の通りである；プロピニルオキシ、１−ブチ
ニルオキシ、２−ブチニルオキシおよび３−ブチニルオ
キシ。
一般式中のＲ１およびＲ４の定義中の用語（ジ）アルキ
ルアミノは、１または２つのアルキル基を有するアミノ
基を表し、前記アルキルの各々は直鎖状もしくは分枝鎖
状および同一もしくは異なることができ、そして各々は
好ましくは１〜６、とくに１〜４個の炭素原子を有し、
それらの基の例はメチル、ｎ−プロピルおよびｉ−プロ
ピルである。述べることのできる例は、次の通りである
：メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエ
チルアミノ−ｎ−プロピルアミノ−ジ−ｎ−プロピルア
ミノ、ｉ−プロピルアミノおよびジ−ミープロピルアミ
ノ。
ジアルキルアミノの場合において、２つの基は、それら
が結合する窒素原子と一緒になって、５〜７、好ましく
は５または６員の環を形成する。この環は１〜３つの二
重結合を含有することができるが、好ましくは飽和され
ている。環はそれ以上の異種原子、好ましくは酸素、イ
オウまたは窒素を含有することができ、モして１または
２つのアルキル基、好ましくは１つのアルキル基により
置換されることができる。述べることのできる例は、次
の通りである：ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、
Ｎ−メチルピペラジノ、チオモルホリノおよび２，６−
ジメチルモルホリノ。
一般式中のＨｅｔの定義において用語非置換もしくは置
換のへドアリールは、好ましくはへテロパラフィン、ヘ
テロ芳香族およびヘテロオレフィンの好ましくは１〜５
、とくにｌ〜４個の異種原子、例えば、酸素、イオウま
たは窒素を有する５〜７邑の僧本音吐１．−ａ幸１、ト
はス本かけＧ　ふくに６個の炭素原子を有するそれ以上
の飽和炭素環がそれらの各々に融合することができる述
べることのできる例は、次の通りである：ピロリジニル
、ピペリジニル、フリル、チエニル、ピラゾリル、イミ
ダゾリル、１，２．３−および１２．４−トリアゾリル
、オキサシリル、イソオキサシリル、チアゾリル、イソ
チアゾリル、１．　２．　３−１、３．４−１１．　２
．　４−および１．２．５−オキサジアゾリル、アゼピ
ニル、ピロリル、インピロリル、ピリジル、ピペラジニ
ル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，３
．５−１．２．４−１１．２．３−トリアジニル、１゜
２．４−１１．　３．　２−１１．３．６−および１゜
２．６−オキサジニル、オキサジニル、チエビニル、１
，２．４−ジアゼピニル、キノリル、インキノリル、キ
ナゾリル、キノキサリル、テトラゾリル、インドリル、
イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチエニル、
ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾキサゾリル
、チアジアゾリル、イソチアジアゾリル、オキサジアゾ
リルおよびイソキサジアゾリル。
一般式中のＲ１，Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の定義中の用語
ハロゲノアルキルは、好ましくは、各場合において１〜
６個の炭素原子、とくに好ましくは１〜４個の炭素原子
および各場合において１〜１３、好ましくは、１〜６個
の、ハロゲンの下で定義するような、同一もしくは異な
るハロゲン原子を有する、直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルを表す。
述べることのできる好ましい例は、次の通りである：フ
ルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロ
エチル、クロロエチル、ブロモエチル、フルオロ−ｎ−
プロピル、クロロ−ｎ−プロピル、ジフルオロメチル、
トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチ
ル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロ
ロエチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロクロ
ロエチル、クロロブチル、およびフルオロブチル。
一般式中のＲＩＳＲ２、Ｒ３およびＲ４の定義中の用語
アルコキシは、好ましくは１〜６、とくに１〜４個の炭
素原子を有する、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ
を意味するとして理解される。
述べることのできる例は、次の通りである：メトキシ、
エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ならびにそれらの異
性体、１−プロポキシ、ｉ−ブトキシ、Ｓ−ブトキシお
よびｔ−ブトキシ。
一般式中のＲ１，Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の定義中の用語
アルキルチオは、好ましくは１〜６、とくにｌ〜４個の
炭素原子を有する、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
チオを意味するとして理解される。述べることのできる
例は、次の通りである：メチルチオ、エチルチオ、プロ
ピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオならびにそれらの
異性体、例えば、ｉ−プロピルチオ、ｉ−ブチルチオ、
Ｓ−ブチルチオおよびｔ−ブチルチオ。次のものはとく
に好ましい：メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロエ
チルチオ、トリクロロエチルチオ、クロロジフルオロメ
チルチオおよびトリフルオロクロロエチルチオ。
一般式中のＲ３およびＲ４の定義中の用語アルコ１〜６
、とくに１〜４個の炭素原子を有する、直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルコキシカルボニルを意味するとして理解
される。述べることのできる例は、次の通りである：メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキ
シカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニル、Ｓ−プロポ
キシカルボニルおよびｔ−ブトキシカルボニル、ならび
にそれらの異性体、ｉ−プロポキシカルボニル、ｉ−ブ
トキシカルボニル、Ｓ−ブトキシカルボニルおよびｔ−
ブトキシカルボニル。
一般式中のＲ１の定義における非置換もしくは置換のア
リールオキシおよびアリールチオは、般に、アリール部
分中に好ましくは６〜１０個の炭素原子を有するアリー
ルを表す。述べることのできる例は、次の通りである：
非置換もしくは置換のフェノキシまたはフェニルチオ。
一般に、Ｒ１の定義における非置換もしくは置換のアラ
ルキルオキシまたはアラルキルチオは、直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル部分中に好ましてフェニルを含有す
る。アラルキルオキシまたはアラルキルチオとして述べ
ることのできる例は、次の通りである：ベンジルオキシ
またはベンジルチオ。
一般式中のＲ′、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の定義中のハロ
ゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素、好ましくは
フッ素、塩素および臭素を表す。
アリール基の置換基は、それ自体としてまたは組み合わ
せ、例えば、アリールオキシ、アリールチオ、アラルキ
ルオキシおよびアラルキルチオは、下に示す意味を有す
る。
ハロゲンは、置換基として、一般に、フッ素、塩素、臭
素またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素または臭素、
とくに好ましくはフッ素または塩素を表す。
アルキルは、置換基としてまたは組み合わせ、例えば、
フェニルアルキルチオまたはフェニルアルキルオキシで
、一般に、１〜６、好ましくは１〜４個の炭素原子を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状の炭化水素基を表す。メチ
ルおよびエチルは非常にとくに好ましい。
アルコキシは、置換基として一般に、アルキル当たり好
ましくは１〜６、とくに好ましくは１〜４個の炭素原子
を有するアルコキシを表す。述べることができる好まし
い例は、次の通りである：メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ
、ｉ−ブトキシ、Ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ヘ
キソキシおよびｉ−ヘキソキシ。
アルキルチオは、基中の置換基として、一般に、好まし
くは１〜６個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルチオを表す。例えば、次の基を意味すると
して理解される：メチルチオ、エチルチオ、プロピルチ
す、ブチルチオ、ペンチルチオならびにそれらの異性体
、例えば、ｉ−プロピルチオ、Ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブ
チルチオ、１−メチル−ブチルチオ、２−メチル−ブチ
ルチオおよび２−メチル−ブチルチオ。好ましいアルキ
ルチオ基は１〜４個の炭素原子を有する。次のものはと
くに好ましい：メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピル
チオ、ｉ−プロピルチオ、Ｓ−プロピルチオ、ｎ−ブチ
ルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、Ｓ−ブチル
チオおよびｔ−ブチルチオ。
アルコキシカルボニルは、基中の置換基として、一般に
、アルコキシ部分中に１〜６、好ましくは１〜４個の炭
素原子を有する、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ
カルボニルを表す。述べることのできる例は、次の通り
である：メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ
−プロポキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニル、
ｎ−ブトキシカルボニル、ｉ−ブトキシカルボニル、Ｓ
−ブトキシカルボニルおよびｔ−ブトキシカルボニル。
シクロアルキルは、一般に、基中の置換基として、３〜
７、とくに３．５または６個の炭素原子を有するシクロ
アルキルを表す。述べることができる例は、非置換もし
くは置換のシクロプロピル、シクロブチル、シクロペン
チル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチル。
アルケニルまたはアルキニルは、一般に、基中の置換基
として、好ましくは２〜６、とくに好ましくは２〜４、
非常にとくに好ましくは２または３個の炭素原子を有す
る、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキ
ニルを表す。述べることができる例は、次の通りである
：ビニル、アリル、プロプ−２−エニル、１−ブテニル
、２−ブテニル、３−ブテニル、エチニル、１−プロピ
ニル、１−ブチニル、２−ブチニルおよび３−ブチニル
。
アルケニルオキシおよびアルキニルオキシは、基中の置
換基として、好ましくは２〜６、とくに好ましくは２〜
４、非常にとくに好ましくは３個の炭素原子を有する、
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルオキシまたはアル
キニルオキシを表す。
述べることのできる例は、次の通りである：アルキルオ
キシ、２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ、２
−プロピニルオキシおよびブチニルオキシ。
基中の置換基として、好ましくは、各場合において１〜
６個の炭素原子、とくに好ましくは１〜４個の炭素原子
および各場合において１〜１３、好ましくは、１〜６個
の、ハロゲンの下で定義するような、同一もしくは異な
るハロゲン原子を有する、直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルを表す。
述べることのできる好ましい例は、次の通りである：フ
ルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロ
エチル、クロロエチル、ブロモエチル、フルオロ−ｎ−
プロピル、クロロ−ｎ−プロピル、ジフルオロメチル、
トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチ
ル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロ
ロエチル、クロロ−ジフルオロ−メチル、トリフルオロ
クロロエチル、クロロブチル、フルオロブチル、フルオ
ロメトキシ、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、フルオ
ロエトキシ、クロロエトキシ、ブロモエトキシ、フルオ
ロプロポキシ、クロロプロポキシ、ブロモプロポキシ、
フルオロブトキシ、クロロブトキシ、フルオロ−１−プ
ロポキシ、クロロ−１−プロポキシ、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリク
ロロメトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエト
キシ、トリクロロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、
トリクロロエトキシ、クロロジフルオロメトキシおよび
トリフルオロクロロエトキシ。
ハロゲノアルキルチオは、基中の置換基として、一般に
、各場合において１〜６、とくに好ましくは１〜４個の
炭素原子および各場合において、ハロゲンの下に定義し
たような、１〜１３、好ましくは１〜９個のハロゲン原
子を有する、直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ
ルチオを表す。
述べることのできる例は、次の通りである：フルオロメ
チルチオ、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、フル
オロエチルチオ、クロロエチルチオ、ブロモエチルチオ
、フルオロプロピルチオ、クロロプロピルチオ、ブロモ
プロピルチオ、フルオロブチルチオ、クロロブチルチオ
、ブロモブチルチオ、フルオロ−１−プロピルチオ、ク
ロロ−１−沈澱、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロ
メチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリフロメチルチす
、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、テ
トラフルオロエチルチオ、トリクロロエチルチオ、クロ
ロジフルオロメチルチオおよびトリフルオロクロロエチ
ルチオ。
（ジ）アルキルアミノは、基中の置換基として、１また
は２つのアルキル基を有するアミノ基を表し、前記アル
キルの各々は直鎖状もしくは分枝鎖状および同一もしく
は異なることができ、そして各々は好ましくは１〜６、
とくに１〜４個の炭素原子を有し、それらの基の例はメ
チル、ｎ−プロピルおよびｉ−プロピルである。述べる
ことのできる例は、次の通りである：メチルアミノ、エ
チルアミノ、ｎ−プロピルアミン、ｉ−プロピルアミノ
、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピル
アミノおよびジ−ミープロピルアミノ。
ジアルキルアミノの場合において、２つの基は、それら
が結合する窒素原子と一緒になって、５〜７、好ましく
は５または６員の環を形成する。この項ｒ→１．９つ山
−借せきｔ全右ナスーシ六くア缶るが、好ましくは飽和
されている。環はそれ以上の異種原子、好ましくは酸素
、イオウまたは窒素を含有することができ、そして１ま
たは２つのアルキル基、好ましくは１つのアルキル基に
より置換されることができる。述べることのできる例は
、次の通りである：ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリ
ノ、Ｎ−メチルピペラジノ、チオモルホリノおよび２．
６−ジメチルモルホリノ。
（ジ）アルキルアミノカルボニルは、基中の置換基とし
て、１または２つのアルキル基を有するアミノカルボニ
ル基を表し、前記アルキルの各々は直鎖状もしくは分枝
鎖状および同一もしくは異なることができ、そして各々
は好ましくは１〜６、とくに１〜４個の炭素原子を有し
、それらの基の例はメチル、ｎ−プロピルおよびｉ−プ
ロピルである。述べることのできる例は、次の通りであ
る：メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル
、ジメチルアミノカルボニル、およびジエチルアミノカ
ルボニル。
ジアルキルアミノの場合において−２つの基は、それら
が結合する窒素原子と一緒になって、５〜７、好ましく
は５または６員の環を形成する。この環は１〜３つの二
重結合を含有することができるが、好ましくは飽和され
ている。環はそれ以上の異種原子、好ましくは酸素、イ
オウまたは窒素を含有することができ、そして１または
２つのアルキル基、好ましくは１つのアルキル基により
置換されることができる。述べることのできる例は、次
の通りである：ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、
Ｎ−メチルピペラジノ、チオモルホリノおよび２，６−
ジメチルモルホリノ。
アルキルカルボニルアミノは、基中の置換基として、ア
ルキル基中に１〜６、好ましくは１〜４個の炭素原子を
有する、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルカルボニル
アミノを表す。述べることのできる例は、次の通りであ
る：メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ
、ｎ−プロピルカルボニルアミノ、ｉ−プロピルカルボ
ニルアミノ。
アルキルヒドラジノは、基中の置換基として、アルキル
部分中にｌ〜６、好ましくは１〜４個の炭素原子を有す
る、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルカルボニルアミ
ノを表す。述べることのできる例は、次の通りである＝
２−エチルヒドラジノ、２−エチルヒドラジノ、２−プ
ロピルヒドラジノおよび２，２−ジメチルヒドラジノ。
式（Ｉ）は本発明によるヘトアリール置換ピリジニルピ
リミジン誘導体の一般定義を提供する。
本発明の好ましい化合物は、各記号が次の意味を有する
ものである。
Ｒ１は水素、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状の
１〜６個の炭素原子を有するアルキル、ハロゲン、各場
合において直鎖状もしくは分枝鎖状の各々１〜６個の炭
素原子を有するアルコキシまたはアルキルチオ、１〜６
個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異なるハ
ロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノ
アルキル、アミノ、アルキルアミノまたはジアルキルア
ミノ（それらの各々はそれぞれの直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル部分中に１〜６個の炭素原子を有し、ここ
で、ジアルキルアミノの場合において、２つの基は、そ
れらが結合する窒素原子と一緒になって、５または６員
の飽和もしくは不飽和の環を形成することができ、前記
環は必要に応じて酸素、イオウまたは窒素の原子を含有
しそして１または２つの１または２個の炭素原子を有す
るアルキル基で置換されていてもよい）、さらにフェノ
キシまたはフェニルチオ（それらの各々は同一もしくは
異なる置換基により−ないし多置換されていてもよく、
述べることができるフェニルの置換基は、次の通りであ
る：ハロゲン、シアン、ニトロ、アルキル、アルコキシ
またはアルキルチオ、それの各々は１〜５個のフッ素お
よび／または塩素の原子を有する）であるか、あるいは
Ｒ１はフェニルアルコキシまたはフェニルアルキルチオ
（それらの各々はそれぞれの直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有しそしてそれ
らの各々は同一もしくは異なる置換基により−ないし多
置換されていてもよく、フェニル部分の適当な置換基は
前述のフェニル置換基である）であり、 Ｒ２およびＲ３は、互いに独立にかつ同一もしくは異な
りそして各場合において、水素、ハロゲン、１〜６個の
炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで
あるか、あるいは１〜６個の炭素原子および１〜１３個
の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノア
ルキルであるか、あるいは各場合において直鎖状もしく
は分枝鎖状の各々１〜６個の炭素原子を有するアルコキ
シまたはアルキルチオであるか、あるいは直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルコキシ部分中に１〜６個の炭素原子を
有するアルコキシカルボニルであるか、あるいは Ｒ２およびＲ３は、−緒に、環の位置３および４または
４および５を経て結合した３〜５個の炭素原子を有する
アルキル鎖であり、 Ｒ４は水素、ハロゲン、直鎖状もしくは分枝鎖状の１〜
６個の炭素原子を有するアルキル、直鎖状もしくは分枝
鎖状の１〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もし
くは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ヒ
ドロキシル、メルカプト、各場合において直鎖状もしく
は分枝鎖状の各々１〜６個の炭素原子を有するアルコキ
シまたはアルキルチオ、アミノ、それぞれの直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル部分中に各々１〜６個の炭素原
子を有するアルキルアミノまたはジアルキルアミノ（こ
こで、ジアルキルアミノの場合において、２つの基は、
それらが結合する窒素原子と一緒になって、５または６
員の飽和もしくは不飽和の環を形成することができ、前
記環は必要に応じて酸素、イオウまたは窒素の原子を含
有しモして１または２つの１または２個の炭素原子を有
するアルキル基で置換されていてもよい）、または各場
合において直鎖状もしくは分枝鎖状の各々２〜６個の炭
素原子を有するアルケニルオキシまたはアルキニルオキ
シであり、 Ｒ５は水素または直鎖状もしくは分枝鎖状の１〜６個の
炭素原子を有するアルキルであり、そして Ｈｅｔは１〜５個の炭素原子および酸素、イオウおよび
窒素からなる系列からの１〜４個の異種原子を有するヘ
トアリールであり、これに５または６員の飽和もしくは
不飽和の炭素環が融合することができ、そして同一もし
くは異なる置換基により−ないし多置換されていてもよ
く、これに関して適当な置換基は、次の通りである：ハ
ロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メル
カプト、直鎖状もしくは分枝鎖状の１〜６個の炭素原子
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、１〜６個
の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異なるハロ
ゲン原子を有するハロゲノアルキル、各場合において直
鎖状もしくは分枝鎖状の各々１〜６個の炭素原子を有す
るアルコキシまたはアルキルチオ、各場合において直鎖
状もしくは分枝鎖状の各々１〜６個の炭素原子および各
々１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有す
るハロゲノアルキルチオまたはハロゲノアルコキシ、各
場合において直鎖状もしくは分枝鎖状の２〜６個の炭素
原子を有するアルケニルまたはアルキニル、各場合にお
いて直鎖状もしくは分枝鎖状の２〜６個の炭素原子を有
するアルケニルオキシまたはアルキニルオキシ、３〜８
個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、フェ
ノキシ、フェニルチオ、各々直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル部分中の１〜４個の炭素原子を有するフェニル
アルキルチオまたはフェニルアルキルオキシ、述べるこ
とのできるフェニルの置換基は、次の通りである：それ
ぞれの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中の１〜
６個の炭素原子を有する（ジ）アルキルアミノ（ここで
、ジアルキルアミノの場合において、２つの基は、それ
らが結合する窒素原子と一緒になって、５または６員の
飽和もしくは不飽和の環を形成することができ、前記環
は必要に応じて酸素、イオウまたは窒素の原子を含有し
モして１または２つの１または２個の炭素原子を有する
アルキル基で置換されていてもよい）、さらにフェニル
アミノ、ヒドラジノ（これは直鎖状もしくは分枝鎖状の
１〜６個の炭素原子を有するアルキルまたはフェニルに
より−または二置換されていてもよい）、直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル部分中に１〜６個の炭素原子を有
するアルキル−またはフェニル−カルボニルアミノ、ア
ミノカルボニル、それぞれの直鎖状もしくは分枝鎖状の
部分中に１〜６個の炭素原子を有する（ジ）アルキルア
ミノカルボニル（ここで、ジアルキルア、ミノカルボニ
ルの場合において、２つの基は、それらが結合する窒素
原子と一緒になって、５または６員の飽和もしくは不飽
和の環を形成することができ、前記環は必要に応じて酸
素、イオウまたは窒素の原子を含有しモして１または２
つの１または２個の炭素原子を有するアルキル基により
置換されていてもよい）、または直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルコキシカルボニル、あるいは２つの隣接するフ
ェニル置換基は、−緒になって、酸素、イオウおよび窒
素からなる系列からの１または２個以上の異種原子を必
要に応じて含有するアルカンジイルである。
式（Ｉ）のとくに好ましい化合物は、各記号が次の意味
を有するものである。
Ｒ１は水素、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状の
１〜４個の炭素原子を有するアルキル、フッ素、塩素、
臭素、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状の各々１
〜４個の炭素原子を有するアルコキシまたはアルキルチ
オ、１〜４個の炭素原子および１〜９個のフッ素および
／または塩素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲノアルキル、アミノ、アルキルアミノまたはジアル
キルアミノ（それらの各々はそれぞれの直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有し
、ここで、ジアルキルアミノの場合において、２つの基
は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、５また
は６員の飽和もしくは不飽和の環を形成することができ
、前記環は必要に応じて酸素、イオウまたは窒素の原子
を含有しそして１または２つのメチルで置換されていて
もよい）、さらにフェノキシまたはフェニルチオ（それ
らの各々は同一もしくは異なる置換基により−ないし二
置換されていてもよく、述べることができるフェニルの
置換基は、次の通りである：フッ素、塩素、臭素、シア
ノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、
トリフルオロメトキシ、メチルチオまたはトリフルオロ
メチルチオ）であるか、あるいは Ｒ１はフェニルアルコキシまたはフェニルアルキルチオ
（それらの各々はそれぞれの直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル部分中に１または２個の炭素原子を有しそして
それらの各々は同一もしくは異なる置換基により−ない
し二置換されていてもよく、フェニル部分の適当な置換
基は前述のフェニル置換基である）であり、 Ｒ２は、水素、フッ素、塩素、臭素、１〜４個の炭素原
子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルであるか
、あるいは１〜４個の炭素原子および１〜９個のフッ素
および／または塩素を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
ハロゲノアルキルであるか、あるいは各場合において直
鎖状もしくは分枝鎖状の各々１〜４個の炭素原子を有す
るアルコキシまたはアルキルチオであるか、あるいは直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ部分中に１〜４個の
炭素原子を有するアルコキシカルボニルであるか、ある
いは Ｒ３は、水素、フッ素、塩素、臭素または直鎖状もしく
は分枝鎖状の１〜４個の炭素原子を有するアルキル鎖で
あり、 Ｒ２およびＲ３は、−緒に、環の位置３および４または
４および５を経て結合した３または４個の炭素原子を有
するアルキル鎖であり、 Ｒ４は水素、フッ素、塩素、臭素、直鎖状もしくは分枝
鎖状の１〜４個の炭素原子を有するアルキル、直鎖状も
しくは分枝鎖状の１〜４個の炭素原子および１〜９個の
フッ素および／または塩素原子を有するハロゲノアルキ
ル、ヒドロキシル、メルカプト、各場合において直鎖状
もしくは分枝鎖状の各々１〜４個の炭素原子を有するア
ルコキシまたはアルキルチオ、アミノ、それぞれの直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中に各々１〜４個の
炭素原子を有するアルキルアミノまたはジアルキルアミ
ノ（ここで、ジアルキルアミノの場合において、２つの
基は、それらが結合する窒素は不飽和の環を形成するこ
とができ、前記環は必要に応じて酸素、イオウまたは窒
素の原子を含有しモして１または２つのメチルで置換さ
れていてもよい）、または各場合において直鎖状もしく
は分枝鎖状の各々３または４個の炭素原子を有するアル
ケニルオキシまたはアルキニルオキシであり、Ｒ５は水
素または直鎖状もしくは分枝鎖状の１〜４個の炭素原子
を有するアルキルであり、そして Ｈｅｔはピリジル、ピリミジル、ピラジニル、キノリル
、イソキノリル、ピロリル、インドリル、ピラゾリル、
イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、トリアゾリル、チ
エニル、ベンゾチエニル、フリル、ベンゾフリル、チア
ゾリル、ベンゾチアゾリル、イソチアゾリル、オキサシ
リル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、チアジアゾ
リル、イソチアジアゾリル、オキサシリルまたはイソキ
サゾリルであり、それらの各々は同一もしくは異なる置
換基により−ないし三置換されていてもよく、は、次の
通りである：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニ
トロ、ヒドロキシル、アミノ、メルカプト、直鎖状もし
くは分枝鎖状の１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル、１〜４個の炭素原子および１
〜９個のフッ素および／または塩素原子を有するハロゲ
ノアルキル、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状の
各々１〜４個の炭素原子を有するアルコキシまたはアル
キルチオ、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状の各
々１〜４個の炭素原子および各々１〜９個のフッ素およ
び／または塩素原子を有するハロゲノアルキルチオまた
はハロゲノアルコキシ、各場合において直鎖状もしくは
分枝鎖状の２〜４個の炭素原子を有するアルケニルまた
はアルキニル、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状
の３〜４個の炭素原子を有するアルケニルオキシまたは
アルキニルオキシ、３〜６個の炭素原子を有するシクロ
アルキル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、各々
アルキル部分中の１または２個の炭素原子を有するフェ
ニルアルキルオキシまたはフェニルアルキルチオ、述べ
ることのできるフェニルの置換基は、次の通りである：
それぞれの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中の
１〜４個の炭素原子を有する（ジ）アルキルアミノ（こ
こで、ジアルキルアミノの場合において、２つの基は、
それらが結合する窒素原子と一緒になって、５または６
員の飽和もしくは不飽和の環を形成することができ、前
記環は必要に応じて酸素、イオウまたは窒素の原子を含
有しモして１または２つのメチル基で置換されていても
よい）、さらにフェニルアミノ、ヒドラジノ（これは直
鎖状もしくは分枝鎖状の１〜４個の炭素原子を有するア
ルキルまたはフェニルにより−または二置換されていて
もよい）、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中に
１〜４個の炭素原子を有するアルキル−またはフェニル
−カルボニルアミノ、アミノカルボニル、それぞれの直
鎖状もしくは分枝鎖状の部分中に１〜４個の炭素原子を
有する（ジ）アルキルアミノカルボニル（ここで、ジア
ルキルアミノカルボニルの場合において、２つの基は、
それらが結合する窒素原子と一緒になって、５または６
員の飽和もしくは不飽和の環を形成することができ、前
記環は必要に応じて酸素、イオウまたは窒素の原子を含
有しモして１または２つのメチル基により置換されてい
てもよい）、およびまた直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシカルボニル、あるいは２つの隣接するフェニル置
換基は、−緒になって、１〜４個の炭素原子を有しそし
て酸素、イオウおよび窒素からなる系列からの１または
２個の異種原子を必要に応じて含有するアルカンジイル
である。
式（１）の非常にとくに好ましい化合物は、各記号が次
の意味を有するものである。
Ｒ１は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロ
ピル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポ
キシまたはｊ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、
トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメ
チルまたはクロロフルオロメチルであるか、あるいはメ
チルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、チ
オモルホリノ、ｎ−メチルピペラジノ、２．６−ジメチ
ルモルホリノであるか、あるいはフェノキシ、・フェニ
ルチオ、ベンジルオキシまたはベンジルチオであり、 Ｒ２は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ
−プロピルまたはｉ−プロピルであるか、あるいはトリ
フルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル
、ジクロロメチルであるか、あるいはメトキシまたはエ
トキシであるか、あるいはメチルチオであるか、あるい
はメトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルであり
、Ｒ３は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたはｔ−ブチルであり、 Ｒ４は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオ
ロメチル、トリクロロメチル、ヒドロキシル、メルカプ
ト、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポ
キシ、メチルチオ、エチルｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチル
チオ、Ｓ−ブチルチオまたはｔ−ブチルｔ−ブチルであ
るか、あるいはアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、
ジメチルアミン、ジエチルアミノ、ピロリジノ、ピペリ
ジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ−メチルピペラ
ジノまたは２．６−ジメチルモルホリノであるか、ある
いは２−プロペニルオキシまたは２−プロピニルオキシ
であり、 Ｒ５は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロ
ピルまたはｎ−ブチルであり、モしてＨｅｔはピリジル
、ピリミジル、ピラジニル、キノリル、ピロリル、イン
ドリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、チエニル、ベンゾチエニル、フリル、ベンゾフリル
、チアゾリル、オキサシリル、チアジアゾリル、イソチ
アジアゾリル、オキサシリルまたはイソキサゾリルであ
り、それらの各々は同一もしくは異なる置換基により−
ないし三置換されていてもよく、ここで述べることので
きる適当なヘトアリールの置換基は、次の通りである：
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロ
キシル、アミノ、メルカプト、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピルまたはｉ−プロピル、ｎ−ブチル、Ｓ−ブチル、
ｉ−ブチルまたはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ト
リクロロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメトキシ、
ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロ
ジフルオロメチルチオ、ビニル、２−プロペニル、２−
プロピニル、２−プロペニルオキシ、２−プロピニルオ
キシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルメ
トキシまたはフェニルメチルチオ、さらに述べることの
できるフェニルの置換基は次の通りである：メチルアミ
ノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、
ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ
、Ｎ−メチルピペラジノ、２．６−ジメチルモルホリノ
、フェニルアミノ、ヒドラジノ、２−メチルヒドラジノ
、２．２−ジメチルヒドラジノ、２−フェニルヒドラジ
ノ、メチルカルボニルアミノ、フェニルカルボニルアミ
ノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメ
チルアミノカルボニル、メトキシカルボニルまたはエト
キンカルボニルである。
一般式（Ｉ）の次のヘトアリール置換ピリジニルピリミ
ジン誘導体は、調製実施例において述べる化合物に加え
て述べることができる：工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 χ 工 工 工 工 工 工 工 ＝ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 χ 工 工 ＝ χ 工 工 工 工 工 工 工 工。
工 工 工 ＝ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 χ 工 工 工 工 工 ψ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 ＝ エ ニ ー。
＝ 工 χ 工 ＝ 工 工 工 工 ＝ 工 工 工 工 工 ＝ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 ＝ 工 χ 工 χ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 例えば、４−クロロ−２，６−ジー（２−ピリジル）−
ピリミジンを出発物質としておよび触媒として水素およ
びパラジウム／炭素を使用すると、本発明による方法（
Ａ）は次の反応式で記載することができる： Ｉ 例えば、４−クロロ−２，６−ジー（２−ピリジル）−
ピリミジンおよびナトリウムメタルエートを出発物質と
して使用すると、本発明による方法（Ｂ）は次の反応式
で記載することができる例えば、４−クロロ−２，６−
ジー（２−ピリジル）−ピリミジンおよびジエチルマロ
ネートを出発物質として使用すると、本発明による方法
（Ｃ）は次の反応式で記載することができる：例えば、
２−ピリジニル−アミジン塩酸塩および１−　［２−（
５−メチル）−フリル］−３−ジメチルアミノプロペン
−１−オンおよびナトリウムメチラートを出発物質とし
て使用すると、本発明による方法（Ｄ−α）は次の反応
式で記載することができる。
Ｈ２ 例えば、２−ピリンニル−アミジン塩酸塩および１−（
２−チエニル）−３，３−ジメトキシ−プロパン−１−
オンを出発物質として使用すると、＋ａ１１１１１　＋
−１−１士＋／　ｎ　　６　）ＩＪ　’ｂｙ　／ｒ％　
ハｒ＊”　廿慴幻謔することができる： 例えば、２−ピリジニル−アミジン塩酸塩および１−（
２−チエニル）−１，３−ブタンジオンを出発物質とし
て使用すると、本発明による方法（Ｄ−γ）は次の反応
式で記載することができるＣＨ３ 例えば、２−ピリジニル−アミジン塩酸塩および２−　
（１，１，１，３，３−テトラメトキシプロピル）−チ
オフェンを出発物質として使用すると、本発明による方
法（Ｄ−δ）は次の反応式で記載することができる二 式（ＩＩ）は、本発明による方法（Ａ）、（Ｂ）および
（Ｃ）を実施するために出発物質として要求されるハロ
ゲン置換ピリジニルピリミジン誘導体の一般定義を提供
する。この式（Ｉ　Ｉ）において、ＲＩＳＲ２、Ｒ３、
Ｒ５、ＨｅｔおよびＸは、これらの置換基として好まし
いとして本発明による式（Ｉ）の物質の説明と組み合わ
せて既に述べた基を表す。
式（Ｉ　Ｉ）の化合物は新規である。しかしながら、そ
れらは既知の方法に類似する方法で、例えば、次の方法
により得ることができる二式（Ｖ）式中、 Ｒ１、 Ｒ２およびＲ３は前述の意味を有する、のピコリンアミ
ノ誘導体またはそれらの酸付加塩を、 式（Ｘ） 式中 ＨｅｔおよびＲ５は前述の意味を有し、そして Ｒ９はメチルまたはエチルである、 のベンゾイル酢酸エステルと、５０〜１５０の温度にお
いて、適当ならば希釈剤、例えば、メタノール、エタノ
ール、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ピリジン、Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、水または水および前述の
希釈剤の混合物の存在下に、および適当ならば塩基、例
えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウ
ム、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、トリ
エチルアミンおよびＮ、Ｎ−ジメチルアニリンの存在下
に、環化して、式（ＸＩ） 式中、 ＲＩＳＲ４、Ｒ３、Ｒ５およびＨｅｔは前述の意味を有
する、 の同様に新規な化合物を生威し、そして式（ＸＩ）の生
ずる化合物をハロゲン化剤、例えば、塩化チエニル、ホ
スゲン、ホスホリルクロライド、五塩化リン、ホスホリ
ルプロミドまたは三臭化リンで、５０〜１５０℃の温度
において、適当ならばそれらを単離した後、そして適当
ならば希釈剤、例えば、ベンゼン、トルエンまたはクロ
ロベンゼンの存在下にハロゲン化する（参照、欧州特許
出願公開明細書２５９，１３９号および欧州特許出願公
開明細書２７０．３６２号）。
式（Ｖ）のピコリンアミン誘導体またはそれらの酸付加
塩は、ある場合において既知であるおよび／または既知
の方法に類似する方法により調製することができる（欧
州特許出願公開明細書骨２５９．１３９号および欧州特
許出願公開明細書２７０．３６２号）。
式（ＩＩＩ）は、本発明による方法（Ｂ）を実施するた
めに出発物質としてさらに要求される化合物の一般定義
を提供する。この式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）において、Ｒ←！お
よびＭは、これらの置換基として好ましいとして本発明
による式（Ｉ）の物質の説明と組み合わせて既に述べた
基を表す。
式（ＩＩＩ）の化合物は、一般に有機化学における既知
の化合物である。
式（ＩＶ）は、本発明による方法（Ｃ）を実施するため
に出発物質としてさらに要求されるジエステル誘導体の
一般定義を提供する。この式（ＩＶ）において、Ｒ４−
２およびＲ６は、これらの置換基として好ましいとして
本発明による式（Ｉ）の物質の説明と組み合わせて既に
述べた基を表す。
式（ＴＶ）の化合物は、一般に有機化学における既知の
化合物である。
式（ＶＩ）は、本発明による方法（Ｄ−α）を実施する
ために出発物質としてさらに要求されるアリールケトン
の一般定義を提供する。この式（ＶＩ）において、Ｒ４
−３、Ｒ５およびＨｅｔは、これらの置換基として好ま
しいとして本発明による式（Ｉ）の物質の説明と組み合
わせて既に述べた基を表す。
Ｅは好ましくはハロゲン、とくに塩素、臭素またはヨウ
素であるか、あるいはジアルキルアミノ、例えば、ジメ
チルアミノであるか、あるいは各場合において置換され
ていてもよいアルキルスルホニルオキシ、アルコキシス
ルホニルオキシまたはアリールスルホニルオキシ、例え
ば、メタンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスル
ホニルオキシ、メトキシスルホニルオキシ、エトキシス
ルホニルオキシまたはｐ−）−ルエンスルホニルオキシ
である。
式（ＶＩ）の化合物は、一般に有機化学における既知の
化合物である。
式（ＶＩＩ）は、本発明による方法（Ｄ−β）を実施す
るために出発物質としてさらに要求されるアセクールの
一般定義を提供する。この式（Ｖ２）において、Ｈｅｔ
、Ｒ４−３およびＲ５は、これらの置換基として好まし
いとして本発明による式（Ｉ）の物質の説明と組み合わ
せて既に述べた基を表す。
Ｒ７は好ましくはメチルまたはエチルである。
式（Ｖｌｌｌ）は、本発明による方法（Ｄ−γ）を実施
するために出発物質としてさらに要求される１、３−ジ
オキソの一般定義を提供する。この式（ＶＩＩＩ）にお
いて、Ｈｅｔ、Ｒ’−３およびＲ５は、これらの置換基
として好ましいとして本発明による式（Ｉ）の物質の説
明と組み合わせて既に述べた基を表す。
式（Ｖｌｌ）および（Ｖｌｌｌ）（７）化合物は、一般
に有機化学における既知の化合物である。
式（ＩＸ）は、本発明による方法（Ｄ−δ）を実施する
ために出発物質としてさらに要求されるＸ）において、
ＨｅｔＳＲ”およびＲ５は、これらの置換基として好ま
しいとして本発明による式（Ｉ）の物質の説明と組み合
わせて既に述べた基を表す。
Ｒ８は好ましくはメチルまたはエチルである。
式（ＩＸ）の化合物は、一般に有機化学における既知の
化合物である。
式（Ｉａ）の新規な化合物を調製する本発明の方法（Ａ
）は、好ましくは希釈剤を使用して実施する。この目的
に適当な希釈剤は、事実上すべての不活性有機溶媒であ
る。これらは次のものを包含する：ベンゼン、トルエン
、キシレン、テトラヒドロフランおよびジオキサン、エ
ステル、例えば、酢酸メチルおよび酢酸エチル、アルコ
ール、例えば、メタノール、エタノールおよびイソプロ
パツール、およびまた水。使用する好ましい希釈剤は水
、メタノール、エタノール、酢酸エチルおよびトルエン
、またはこれらの希釈剤の混合物である。
温度は実質的な範囲内で変化することができる。
一般に、この方法は０〜＋１００℃、好ましくは＋２０
〜＋５０℃の温度において実施する。
本発明による方法（Ａ）は、好ましくは触媒を使用して
実施する。適当な触媒は慣用の触媒、例えば、ラネーニ
ッケル、元素状白金またはパラジウムであるが、好まし
くはパラジウム／活性炭を使用する。
本発明による方法（Ａ）は塩基の存在下に実施する。適
当な塩基の例は、次の通りである：アルカリ金属水酸化
物、例えば、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム、
アルカリ土類金属水酸化物、例えば、水酸化カルシウム
、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属酢酸塩およびアル
カリ金属アルコラード、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド
、ナトリウムエトキシドおよびカリウムエトキシド、ア
ンモニア、アミン、例えば、ジエチルアミン、または塩
基イオン交換体。
本発明による方法（Ａ）は、一般に、１〜５気圧、好ま
しくは１〜３気圧において実施する。仕上げのために、
触媒を濾過し、水を反応溶液に添加し、そしてこの混合
物を有機溶媒で抽出する。
それ以上の仕上げは慣用方法により実施する。
本発明による方法（Ａ）を実施するために、式（Ｉ　Ｉ
）のハロゲン化ピリジニルピリミジン誘導体の１モル当
たり１〜１０モル、好ましくは１〜５モルの水素および
０．０１〜１モル、好ましくは０．０１〜０．１モルの
触媒を使用する。
式（Ｉｂ）の新規な化合物を調製する本発明の方法（Ｂ
）は、好ましくは希釈剤を使用して実施する。この目的
に適当な希釈剤は、事実上すべての不活性有機溶媒であ
る。これらは次のものを包含する：脂肪族および芳香族
の、ハロゲン化されていてもよい炭化水素、例えば、ペ
ンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、右曲エ
ーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム
、四塩化炭素、クロロベンゼンおよび０−ジクロロベン
ゼン、エーテル、例えば、ジエチルエーテルおよびジブ
チルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグ
リコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよび
ジオキサン、アルコール、例えば、メタノール、エタノ
ールおよびイソプロパツール、およびまた水。使用する
好ましい希釈剤はエーテル、例えば、ジエチルエーテル
、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン、アルコール、
例えば、メタノールおよびエタノール、またはこれらの
希釈剤の混合物である。
本発明による方法（Ｂ）を実施するとき、反応温度は実
質的な範囲内で変化することができる。
一般に、この方法は０〜＋１５０℃、好ましくは＋１０
〜＋１２０℃の温度において実施する。
本発明による方法（Ｂ）は塩基の存在下に実施する。適
当な塩基の例は、次の通りである：アルカリ金属水酸化
物、例えば、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、
または有機塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、トリ
エチルアミンまたはピリジン。
本発明に上る方淫（Ｂ）は−−ａ皆に−１〜Ｓ争圧、好
ましくは１〜３気圧において実施する。仕上げのために
、触媒を濾過し、水を反応溶液に添加し、そしてこの混
合物を有機溶媒で抽出する。
それ以上の仕上げは慣用方法により実施する。
本発明による方法（Ｂ）を実施するために、式（Ｉ　Ｉ
）のハロゲン化ピリジニルピリミジン誘導体の１モル当
たり１〜３モル、好ましくは１〜１゜５モルの式（ＩＩ
Ｉ）の化合物を使用する。
本発明による方法（Ｂ）を実施するために、この反応混
合物をを要求される温度における数時間実施する。仕上
げは慣用方法により実施しそして、適当ならば、生成物
を引き続いてクロマトグラフィーにより精製する。
式（Ｉｃ）の新規な化合物を調製する本発明の方法（Ｃ
）は、好ましくは希釈剤を使用して実施する。この目的
に適当な希釈剤は、事実上すべての不活性有機溶媒であ
る。これらは次のものを包含する：脂肪族および芳香族
の、ハロゲン化されていてもよい炭化水素、例えば、ベ
ンゼン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよび０−ジク
ロロベンゼン、エーテル、例えば、ジエチルエーテルお
よびジブチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオ
キサン、ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンおよびメチルイソブチルケ
トン、エステル、例えば、酢酸メチルおよび酢酸エチル
、ニトリル、例えば、アセトニトリル、およびこれらの
希釈剤の混合物。
本発明による方法（Ｃ）を実施するとき、反応温度は実
質的な範囲内で変化することができる。
一般に、この方法は一１０〜＋１８０℃、好ましくは０
〜＋１５０℃の温度において実施する。
本発明による方法（Ｃ）の第１反応工程は塩基の存在下
に実施する。適当な塩基の例は、次の通りである：アル
カリ金属水素化物、例えば、水素化ナトリウム、アルキ
ルリチウム、例えば、ｎ　−ブチルリチウム、リチウム
ジアルキルアミド、例えば、リチウムジイソプロピルア
ミド（ＬＤＡ）、アルカリ金属アルコラード、例えば、
ナトリウムメトキシドおよびナトリウムエトキシド、お
よび金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム。
本発明による方法（Ｃ）の第１工程を実施するために、
式（Ｉ　Ｉ）のハロゲン化ピリジニルピリミジン誘導体
の１モル当たり０．５〜２モル、好ましくは１〜１．　
５モルの式（ＩＶ）のジエステル誘導体および１〜３モ
ル、好ましくは１〜２モルの式（ＩＶ）の化合物を使用
する。
本発明による方法（Ｃ）の第２反応工程は塩基の存在下
に実施する。適当な塩基の例は、次の通りである：アル
カリ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム、および
アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム。
本発明による方法（Ｃ）の第２工程を実施するために、
式（ＩＩ）のハロゲン化ピリジニルピリミジン誘導体の
１モル当たり１〜６モル、好ましくは２．１〜２．５モ
ルの塩基を一般に使用する。
本発明による方法（Ｃ）の脱カルボキシル化を実施する
とき、反応温度は実質的な範囲内で変化することができ
る。一般に、この方法は０〜＋２００℃、好ましくは＋
２０〜＋１５０℃の温度において実施する。
本発明による方法（Ｃ）の脱カルボキシル化は、酸の存
在下に実施する。使用することが好ましい酸は、次の通
りである：無機酸、例えば、硫酸または塩酸、および有
機酸、例えば、酢酸である。
本発明による方法（Ｃ）の脱カルボキシル化を実施する
ために、式（Ｉ　Ｉ）のハロゲン化ピリジニルピリミジ
ン誘導体の１モル当たりエル１０モル、好ましくは２．
５〜６モルの塩基を一般に使用する。
本発明による方法（Ｃ）は慣用方法により実施する。仕
上げのために、この反応混合物を中和し、濃縮し、そし
て抽出する。生成物はクロマトグラフィーまたは再結晶
化により精製する。
式（１−ｄ）の新規な化合物を調製する本発明の方法（
Ｄ−α）は、好ましくは希釈剤を使用して実施する。こ
の目的に適当な希釈剤は、事実上すべての不活性有機溶
媒である。これらは好ましくは次のものを包含する：エ
ーテル、例えば、テトラヒドロフランおよびジオキサン
、アミド、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミドおよびピリジン、およびアルコール、例えば
、メタノールおよびエタノール。
本発明による方法（Ｄ−α）を実施するとき、反応温度
は実質的な範囲内で変化することができる。一般に、こ
の方法はＯ〜＋２００℃、好ましくは＋５０〜＋１５０
℃の温度において実施する。
本発明による方法（Ｄ−α）は塩基の存在下に実施する
。適当な塩基の例は、次の通りである二金属アルコラー
ド、例えば、ナトリウムメトキシドおよびナトリウムエ
トキシド、および有機塩基、例えば、トリメチルアミン
、トリエチルアミンおよびＮ、Ｎ−ジメチルアニリン。
この反応は慣用方法により、減圧下の濃縮および、適当
ならば、引き続くクロマトグラフィーの精製により仕上
げる。
本発明による方法（Ｄ−α）を実施するために、式（Ｖ
）のピコリンアミジン誘導体の１モル当たり１〜３モル
、好ましくは１〜１．５モルの式（ＶＩ）のアリールケ
トンおよび０．１〜５モル、好ましくは０．　１〜２．
５モルの塩基を使用する。
式（Ｉ−ｄ）の新規な化合物を調製する本発明の方法（
Ｄ−β）は、好ましくは希釈剤を使用して実施する。こ
の目的に適当な希釈剤は、事実上すべての不活性有機溶
媒である。これらは好ましくは次のものを包含する：エ
ーテル、例えば、テトラヒドロフランおよびジオキサン
、アミド、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミドおよびピリジン、水、またはこれらの混合物
。
本発明による方法（Ｄ−β）を実施するとき、反応温度
は実質的な範囲内で変化することができる。一般に、こ
の方法は０〜＋２００℃、好ましくは＋５０〜＋１５０
℃の温度において実施する。
本発明による方法（Ｄ−β）は塩基の存在下に実施する
。適当な塩基の例は、次の通りである：無機塩基、例え
ば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは炭酸カリ
ウム、または有機塩基、例えば、ナトリウムメトキシド
、トリエチルアミンまたはＮ、Ｎ−ジメチルアニリン。
反応後の仕上げのために、形成した無機塩を濾過する。
濾液を濃縮しそして、適当ならば、クロマトグラフィー
または再結晶化により精製する。
本発明による方法（Ｄ−β）を実施するために、式（Ｖ
）のピコリンアミジン誘導体の１モル当たり１〜３モル
、好ましくは１〜１．５モルの式（ＶＩＩ）のアセター
ルおよび０．０１〜３モル、好ましくは０．　１〜１モ
ルの塩基を使用する。
本発明による方法（Ｄ−γ）は塩基の存在下に実施する
。適当な塩基の例は、次の通りである：アルカリ金属ア
ルコラード、例えば、ナトリウムメトキシドおよびナト
リウムエトキシド、および有機塩基、例えば、トリエチ
ルアミンおよびＮ。
Ｎ−ジメチルアニリン。
本発明による方法（Ｄ−γ）を実施するために、式（Ｖ
）のピコリンアミジン誘導体の１モル当たり１〜３モル
、好ましくは１〜１．５モルの式（ＶＩＩＩ）の１．３
−ジオキソ誘導体および０．　１〜５モル、好ましくは
０．１〜２．５モルの塩基を使用する。
本発明による方法（Ｄ−γ）を実施するために、この反
応混合物を要求される温度において数時間撹拌する。反
応生成物を慣用方法により仕上げそして単離する。
本発明による方法（Ｄ）、変法（δ）は、好ましくは希
釈剤の不存在下に実施する。しかしながら、また、次の
溶媒の１つを使用することができる：脂肪族および芳香
族の、ハロゲン化されていてもよい炭化水素、例えば、
ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油
エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン
、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホル
ム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよび０−ジクロロベ
ンゼン、エーテル、例えば、ジエチルエーテルおよびジ
ブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジ
グリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよ
びジオキサン、ケトン、例えば、アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンおよびメチルイソブ
チルケトン、エステル、例えば、酢酸メチルおよび酢酸
エチル、オニトリル、アミド、例えば、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ、Ｎ−ジメチル
ピロリドン、およびジメチルスルホキシド、テトラメチ
レンスルホンおよびヘキサメチルリン酸トリアミド。
本発明による方法（Ｄ−δ）を実施するために、式（Ｖ
）のピコリンアミジン誘導体の１モル当たり１〜５モル
、好ましくは１〜３モルの式（ＩＸ）のジアセタールを
使用する。
本発明による方法（Ｄ−δ）を実施するために、この反
応混合物を要求される温度において数時間撹拌する。仕
上げは慣用方法により減圧下の濃縮および引き続くクロ
マトグラフィーの精製により実施する。
本発明による活性化合物は、有害生物に対して強力な作
用を有し、そして望ましくない有害な有機体の防除に実
際に使用できる。
植物保護において、殺菌・殺カビ剤はプラスモジオフォ
ロミセテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈ。
ｅｓ）、キトリジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、
嚢子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａ
ｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、および不完全菌類（Ｄｅ
ｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除する際に用いられる
。
前述の属名に入る菌・カビ性の病気を引き起こす病原体
の例として、次のものを述べることができる：ピチウム
（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば、ピチウム・ウルチマム
（Ｐｙｔｈｉｕｍ　　ｕｌｔｉｍｕｍ）；フィトフトラ
（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば、フィトフト
ラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　　
１ｎｆｅｓｔａｎｓ）；シュードペロノスポラ（Ｐｓｅ
ｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えば、シュード
ペロノスボラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒ。
ｎｏｓｐｏｒａ　　ｈｕｍｕｌｉ）またはシュードペロ
ノスポラ・クベンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒ。
ｎｏｓｐｏｒａ　　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；プラスモバラ
（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えば、プラスモバラ・
ヴイチコラ（Ｐ　ｌ　ａ　ｓｍｏｐａ　ｃａｖｉｔｉｃ
ｏｌａ）；ベロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種
、例えば、ペロノスポラ・ビシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａ　　ｐｉｓｏ）またはＰ−ブラシカ（Ｐ、ｂｒａｓｓ
ｉｃａｅ）；エリシフエ（Ｅｒｙｓ　ｉ　ｐｐｈｅ）種
、例えば、エリシフエ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｐｈ
ｅ　　ｇｒａｍｉｎｉｓ）；スフエロテカ（Ｓｐｈａｅ
ｒｏｔｈｅｃａ）種、例えば、スフエロテカ・フリギネ
ア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ
）：ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例え
ば、ポドスフェラ・ロイコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａ
ｅｒａ　　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；ヴエンチュリア
（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えば、ヴエンチュリア・イ
ンエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　　１ｎａｅｑｕａｌ
ｉｓ）；ピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、
例えば、ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｂｏｒ
ａ　　ｔｅｒｅＳ）またはＰ、グラミネ（Ｐ、　　ｇ　
ｒ　ａｍ　ｉ　ｎ　ｅ　ａ）；　（コニディア（Ｃｏｎ
ｉｄｉａ）型：ドレチュスレラ（Ｄｒｅｃｈｓ　１ｅｒ
ａ）　、ｓｙｓ　：ヘルミントスポリウム（Ｈｅ　ｌｍ
１ｎ　ｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））；コクリオボルス（Ｃ
ｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば、コクリオボルス
・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　　５ａｔｉｖ
ｕｓ）（コニディア（Ｃｏｎｉｄｉａ）型：ドレチュス
レラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ｓｙｎ：ヘルミントス
ポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））：ウ
ロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅ　ｔ　ｓ）種、ウロミセス・
アペンディクラツス（Ｕ　ｒ　ｏｍｙ　ｃｅｔｓ　　ａ
ｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；プクシニア（Ｐｕｃｃ
　ｉｎ　ｉ　ａ）種、例えば、ブクシニアｅレコンディ
タ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　　ｒｅｃｏｎｄｉｔｉａ）；チ
レチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば、チレチア・カ
リエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　　ｃａｒｉｅｓ）；ウスチ
ラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば、ウスチラゴ・ヌ
ダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　　ｎｕｄａ）またはウスチラゴ
・アヴエナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　　ａｖｅｎａｅ）；
ペリクラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば
、ペリクラリア・ササキイ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ
　　５ａｓａｋｉ）；ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａ
ｒｉａ）種、例えば、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ）；フサリウム（Ｆ
ｕｓａｒｉｕｍ　　ｓａｒｉｕｍ）種、例えば、フサリ
ウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　　ｃｕｌｍｏｒ
ｕｍ）；ハイイロカビ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば
、ポツリテイス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　　ｃｉ
ｎｅｒｅａ）；セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例
えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏｄ
ｏｒｕｍ）；レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅ
ｒｉａ）種、例えば、レプトスフェリア・ノドルム（Ｌ
ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）；セルコス
ポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えば、セルコスポ
ラ・カネツセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　　ｃａｎｅ
ｓｃｅｎｓ）；アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ
）種、例えば、アルテルナリア・ブラシカ（Ａｆｔｅｒ
ｎａｒｉａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；およびシュード
セルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅ　
Ｉ　］　ａ）種、例えば、シュードセルコスポレラ・ヘ
ルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄ。
ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈ
ｏｉｄｅｓ）。
植物の病気の防除に必要な濃度で、活性化合物の植物に
よる良好な許容性があるために、植物の地上部分、栄養
繁殖の根茎および種子、および土壌の処理が可能である
。
これに関して、本発明による活性化合物は果実および野
菜の成長における病気の防除に、例えば、トマトの腐敗
病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ）を引き起こす有機体に対
して、および保護的処置に、例えば、リンゴの腐敗病（
Ｖｅｔｕｒｉａ　　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）、マメの灰
色かび（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　　ｃｉｎｅｒｅａ）、コム
ギまたはオオムギのエリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ　　ｇｒａｍｉｎ　ｉ　ｓ）に対して、および
オオムギの葉の斑点を引き起こす有機体（Ｃｏｃｈｌｉ
ｏｂｏｌｕｓ　　５ａｔｉｖｕｓ）に対して使用できる
。
本発明による活性化合物のあるものは、さらに、セプト
リア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　　ｎ。
ｄｒｕｍ）、プリノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈ
ｏｒａ　　ｔｅｒｅｓ）、フサリウムークルモルム（Ｆ
ｕｓａｒｉｕｍ　　ｃｕｌｍｏｒｕｍ）。
フサリウム・ニバエレ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　　ｎ１ｖａ
ｅｌｅ）およびピリクリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌ
ａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ）およびペリクラリア・ササ
キイ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａｓａｓａｋｉｉ）に対
してすぐれた殺菌・かび作用を示す。本発明による活性
化合物のあるものは、また、すぐれた広い生体外作用を
示す。
活性化合物は、それらの特定の物理学的および／または
化学的性質に依存して、普通の配合物、例えば、溶液、
乳剤、懸濁剤、粉末剤、泡剤、ペースト剤、顆粒、エア
ゾール、活性化合物を含浸させた天然および合成ポリマ
ー質中および種子のための被覆組成物中、さらに燃焼装
置、例えば、薫蒸カートリッジ、カン、コイルなどを使
用する配合物中、およびＵＬＶミストおよび加温ミスト
配合物中の非常に微細なカプセルに転化することができ
る。
これらの配合物は、既知の方法において、例えば、活性
化合物を増量剤、すなわち、液体溶媒およびンまたは固
体の担体と必要に応じて表面活性剤、すなわち、乳化剤
および／または分散剤および／または発泡剤と混合して
製造される。増量剤として水を用いる場合、例えば、有
機溶媒を補助溶媒として用いることもできる。液状溶媒
として、主に、芳香族炭化水素、例えば、キシレン、ト
ルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族
または塩素化された脂肪族炭化水素例えば、クロロベン
ゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化
水素、例えば、シクロヘキサン、またはパラフィン、例
えば、鉱油留分、鉱油および植物油、アルコール、例え
ば、ブタノールまたはクリコールならびにそのエーテル
およびエステル、ケトン例えば、アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロへキサ
ノン、強い極性の溶媒例えば、ジメチルホルムアミドお
よびジメチルスルホキシドならびに水が適している。固
体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えば、カオリン
、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、
モントモリロナイトまたはケイ藻土および粉砕した合成
鉱物、例えば、高度に分散性ケイ酸、アルミナおよびシ
リケートが適しており、粒剤に対する固体の担体として
、粉砕しかつ分別した天然岩、例えば、方解石、大理石
、軽石、海泡石および白雲石、ならびに無機および有機
の粉末の合成粒体、有機物質の粒体、例えば、おがくず
、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ基が適してい
る；乳化剤および／または発泡剤として、非イオン性お
よび陰イオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン−
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコール
エーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエ
ーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート
、アリールスルホネートならびにアルブミン加水分解生
成物が適している；分散剤として、例えば、リグニンス
ルファイト廃液およびメチルセルロースが適している。
接着剤、例えば、カルボキシメチルセルロースならびに
粉状、粒状またはラテックス状の天然および合成重合体
、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよび
ポリビニルアセテートならびに天然リン脂質、例えば、
セファリンおよびレシチン、および合成リン脂質を組成
物に用いることができる。さらに、添加物は鉱油および
植物油であることができる。
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタ
ンおよびプルシアンブルー、ならびに有機染料、例えば
、アリザリン染料および金属フタロシアニン染料、およ
び微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブテンおよび亜鉛の塩を使用できる。
調製物は、一般に、０．１〜９５重量％、好ましくは０
．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
本発明による活性化合物は、他の活性化合物、例えば、
殺菌・かび剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤および除草剤との混
合物として、ならびに肥料および成長調整剤と混合して
配合物中に存在することができる。
活性化合物は、そのままであるいはそれらの配合物の形
態であるいはそれらから調製した使用形態、例えば、す
ぐに使用できる溶液、懸濁液、湿潤性粉末、ペースト、
可溶性粉末、ダストおよび顆粒の形態で使用することが
できる。それらは普通の方法で、水やり、噴霧、アトマ
イジング、散布、ダスチング、発泡、ハケ塗りなどで使
用される。さらに、活性化合物を超重体積の方法で適用
するか、あるいは活性化合物の配合物または活性化合物
それ自体を土の中に注入することができる。
植物の種子を、また、処理することができる。
植物の部分の処理において、使用形態の活性化合物の濃
度は、実質的な範囲内で変化することができる。それら
は、一般に、１〜０．００００１重量％、好ましくは０
．５〜０．００１重量％である。
種子の処理において、０．００１〜５０ｇ／ｋｇ種子、
好ましくは０．０１〜１０ｇ／ｋｇ種子の活性化合物の
量は一般に要求される。
土の処理において、０．００００１〜０．　１重量％、
好ましくは０．０００１〜０．０２重量％の活性化合物
の濃度は作用の場所において要求される。
本発明による化合物の生物学的活性は、使用実施例を参
照して説明する。
調製実施例 実施例１ （方法（Ｄ−α）） ３．２ｇ　（０，０２モル）の２−ピリジニル−アミジ
ン塩酸塩および３．６ｇ　（０，０２モル）の１−　［
２−（５−メチル）−フリルコー３−ジメチルアミノー
プロペンオンを５０ｍｌ！の乾燥メタノール中に溶解し
、そして５，２ｇの２２％強度のナトリウムメトキシド
溶液（０，０２４モルに相当する）を添加する。この混
合物を１５時間還流する。この反応混合物を引き続いて
酢酸で中性にし、そして溶液を減圧下に濃縮する。水を
残留物に添加し、そしてそれを吸引濾過し、そして乾燥
する。３．９ｇ（理論値の８２％）の２−（２−ピリジ
ル）−４−［２−（５−メチルフリル）］−］ピリミジ
ンー融占６８ヤ−く温瓜ｈス表２に記載する一般式（Ｉ
） Ｒ２ 亀 のヘトアリール置換ピリジニルピリミジン誘導体は、対
応する方法で、前述の方法（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（
Ｄ−α）、（Ｄ−β）、（Ｄ−γ）および（Ｄ−δ）の
類似するようにして、一般的指示に従って得られる： 工 工 工 工 ＝ ＝ 工 工 工 工 工 工 工 脩　　　＾　Ｅ ＩＨ−ＮＭＲスペクトルはシュウテロクロロツム（ＣＤ
Ｃｌ２）中のテトラメチルシラン（Ｔ゛３）を内部標準
としてを使用して記録した。化ノットはδ−値（ｐｐｍ
）として示す。
］実施例 ズの使用実施例における、 二較物質として使用する。
下に記載する化合物 〕州特許（ＥＰ）０，２７０．３６２号に開示１ている
） １例Ａ ブイトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）試験（トマ
ト）／治療 溶媒＝４．７重量部のアセトン 乳化剤＝０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するために、１重量部
の活性化合物を述べた量の溶媒および乳化剤と混合し、
そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。
治療学的活性を試験するため、若い植物を活性化合物の
調製物で露でぬれるまで噴霧する。噴霧のコーティング
が乾燥したとき、植物にフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈ
ｔｈｏｒａ）の水性胞子懸濁液で接種する。２０℃およ
び１００％の相対大気湿度のインキュベーション室中に
、植物を７時間入れる。短い乾燥時間後、植物を活性化
合物の調製物で濡れて滴り落ちるまで噴霧する。
植物を１００％の相対大気湿度および約２０℃のインキ
ュベーション室に入れる。
評価を接種後３日に実施する。
この試験において、先行技術と比較して明らかにすぐれ
た活性は、 例えば、 次の調製実施例の化 合物により示される： ３゜ 表 ＰｈｙｔｏｐｈＬｈｏｒａ− 試験（トマト）／治療 既知 本発明の主な特徴および態様は、 次の通りであ る。
１、一般式（Ｉ） 式中、 Ｒ１は水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ、ハロゲノアルキル、アミノまたはジアルキルア
ミノであり、ここで、ジアルキルアミノの場合において
、２つの基は、それらが結合する窒素原子と一緒になっ
て、５〜７員の飽和もしくは不飽和の環を形成すること
ができ、前記環は必要に応じてそれ以上の異種原子を含
有しモして１または２つのアルキル基で置換されていて
もよく、さらに、 Ｒ１は各場合において置換されていてもよいアリールオ
キシ、アリールチオ、アラルキルオキシまたはアラルキ
ルチオであり、 Ｒ２およびＲ３は、互いに独立にかつ同一もしくは異な
りそして各場合において、水素、ハロゲン、アルキル、
ハロゲノアルキル、アルコキシ、アルキルチオまたはア
ルコキシ部分中ニであるか、あるいは Ｒ２およびＲ３は、−緒に、環の位置３および４または
４および５を経て結合した３〜６個の炭素原子を有する
アルキル鎖であり、 Ｒ４は水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、
ヒドロキシル、アルコキシ、メルカプト、アルキルチオ
、アミノまたは（ジ）アルキルアミノであり、ここで、
ジアルキルアミノの場合において、２つの基は、それら
が結合する窒素原子と一緒になって、５〜７員の飽和も
しくは不飽和の環を形成することができ、前記環は必要
に応じてそれ以上の異種原子を含有しそして１または２
つのアルキル基で置換されていてもよいか、あるいは Ｒ４はアルケニルオキシまたはアルキニルオキシであり
、 Ｒ４は水素またはアルキルであり、そしてＨｅｔは非置
換もしくは置換のへドアリールである、 のヘトアリール置換ピリジニルピリミジン誘導体、ただ
し化合物２．６−ジー（２−ピリジニル）−４（ＬＨ）
−ピリミジノン、２．６−シー（２−ピリジニル）−４
−（Ｎ−ピペリジニル）−ピリミジン、２．６−ジー（
２−ピリジニル）−４−メトキシ−ピリミジンおよび２
．６−ジー（２−ピリジニル）−ピリミジンならびに２
．６−ジー（２−ピリジニル）−４−メチルチオ−ピリ
ミジン、２−（２−ピリジニル）−６−（ＬＨ−テトラ
ゾルー５−イル）−４（ＩＨ）−ピリミジノンおよび２
．６−ジー（２−ピリジニル）−４−クロロ−ピリミジ
ンを除外する。
２、式中、 Ｒ１は水素、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状の
１〜６個の炭素原子を有するアルキル、ハロゲン、各場
合において直鎖状もしくは分枝鎖状の各々１〜６個の炭
素原子を有するアルコキシまたはアルキルチオ、ｌ〜６
個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異なる／
＼ロゲン原原子官有る直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ノアルキル、アミノ、アルキルアミノまたはジアルキル
アミノ（それらの各々はそれぞれの直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル部分中に１〜６個の炭素原子を有し、こ
こで、ジアルキルアミノの場合において、２つの基は、
それらが結合する窒素原子と一緒になって、５または６
員の飽和もしくは不飽和の環を形成することができ、前
記環は必要に応じて酸素、イオウまたは窒素の原子を含
有しモして１または２つの１または２個の炭素原子を有
するアルキル基で置換されていてもよい）、さらにフェ
ノキシまたはフェニルチオ（それらの各々は同一もしく
は異なる置換基により−ないし多置換されていてもよく
、述べることができるフェニルの置換基は、次の通りで
ある：ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキ
シまたはアルキルチオ、素の原子を有する）であるか、
あるいはＲ１はフェニルアルコキシまたはフェニルアル
キルチオ（それらの各々はそれぞれの直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有しそ
してそれらの各々は同一もしくは異なる置換基により−
ないし多置換されていてもよく、フェニル部分の適当な
置換基は前述のフェニル置換基である）であり、 Ｒ２およびＲ３は、互いに独立にかつ同一もしくは異な
りそして各場合において、水素、ハロゲン、１〜６個の
炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで
あるか、あるいは１〜６個の炭素原子および１〜１３個
の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノア
ルキルであるか、あるいは各場合において直鎖状もしく
は分枝鎖状の各々１〜６個の炭素原子を有するアルコキ
シまたはアルキルチオであるか、あるいは直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルコキシ部分中に１〜６個の炭素原子を
有するアルコキシカルボニルであるか、Ｒ２およびＲ３
は、−緒に、環の位置３および４または４および５を経
て結合した３〜５個の炭素原子を有するアルキル鎖であ
り、 Ｒ４は水素、ハロゲン、直鎖状もしくは分枝鎖状の１〜
６個の炭素原子を有するアルキル、直鎖状もしくは分枝
鎖状の１〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もし
くは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ヒ
ドロキシル、メルカプト、各場合において直鎖状もしく
は分枝鎖状の各々１〜６個の炭素原子を有するアルコキ
シまたはアルキルチオ、アミノ、それぞれの直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル部分中に各々１〜６個の炭素原
子を有するアルキルアミノまたはジアルキルアミノ（こ
こで、ジアルキルアミンの場合において、２つの基は、
それらが結合する窒素原子と一緒になって、５または６
員の飽和もしくは不飽和の環を形成することができ、前
記環は必要に応じて酸素、イオウまたは窒素の原子を含
有しモして１または２つの１または２個の炭素原子を有
するアルキル基で置換されていてもよい）、または各場
合において直鎖状もしくは分枝鎖状の各々２〜６個の炭
素原子を有するアルケニルオキシまたはアルキニルオキ
シであり、 Ｒ５は水素または直鎖状もしくは分枝鎖状の１〜６個の
炭素原子を有するアルキルであり、そして Ｈｅｔは１〜５個の炭素原子および酸素、イオウおよび
窒素からなる系列からの１〜４個の異種原子を有するヘ
トアリールであり、これに５または６員の飽和もしくは
不飽和の炭素環が融合することができ、そして同一もし
くは異なる置換基により−ないし多置換されていてもよ
く、これに関して適当な置換基は、次の通りである：ハ
ロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メル
カプト、直鎖状もしくは分枝鎖状の１〜６個の炭素原子
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、１〜６個
の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異なるハロ
ゲン原子を有するハロゲノアルキル、各場合において直
鎖状もしくは分枝鎖状の各々１〜６個の炭素原子を有す
るアルコキシまたはアルキルチオ、各場合において直鎖
状もしくは分枝鎖状の各々１〜６個の炭素原子および各
々１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有す
るハロゲノアルキルチオまたはハロゲノアルコキシ、各
場合において直鎖状もしくは分枝鎖状の２〜６個の炭素
原子を有するアルケニルまたはアルキニル、各場合にお
いて直鎖状もしくは分枝鎖状の２〜６個の炭素原子を有
するアルケニルオキシまたはアルキニルオキシ、３〜８
個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、フェ
ノキシ、フェニルチオ、各々直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル部分中の１〜４個の炭素原子を有するフェニル
アルキルチオまたはフェニルアルキルオキシ、述べるこ
とのできるフェニルの置換基は、次の通りである：それ
ぞれの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中の１〜
６個の炭素原子を有する（：Ｊ）アルキルアミノ（ここ
で、ジアルキルアミノの場合において、２つの基は、そ
れらが結合する窒素原子と一緒になって、５または６員
の飽和もし必要に応じて酸素、イオウまたは窒素の原子
を含有しモして１または２つの１または２個の炭素原子
を有するアルキル基で置換されていてもよい）、さらに
フェニルアミノ、ヒドラジノ（これは直鎖状もしくは分
枝鎖状の１〜６個の炭素原子を有するアルキルまたはフ
ェニルにより−または二置換されていてもよい）、直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中に１〜６個の炭素
原子を有するアルキル−またはフェニル−カルボニルア
ミノ、アミノカルボニル、それぞれの直鎖状もしくは分
枝鎖状の部分中に１〜６個の炭素原子を有する（ジ）ア
ルキルアミノカルボニル（ここで、ジアルキルアミノカ
ルボニルの場合において、２つの基は、それらが結合す
る窒素原子と一緒になって、５または６員の飽和もしく
は不飽和の環を形成することができ、前記環は必要に応
じて酸素、イオウまたは窒素の原子を含有しモして１ま
たは２つの１または２個の炭素原子を有するアルキル基
により置換されていてもよい）、または直鎖状もしくは
の隣接するフェニル置換基は、−緒になって、酸素、イ
オウおよび窒素からなる系列からの１または２個以上の
異種原子を必要に応じて含有するアルカンジイルである
、 上記第１項記載の式（Ｉ）のピリジニルピリミジン誘導
体。
３、式中、 Ｒ１は水素、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状の
１〜４個の炭素原子を有するアルキル、フッ素、塩素、
臭素、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状の各々ｌ
〜４個の炭素原子を有するアルコキシまたはアルキルチ
オ、１〜４個の炭素原子および１〜９個のフッ素および
／または塩素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲノアルキル、アミノ、アルキルアミノまたはジアル
キルアミノ（それらの各々はそれぞれの直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有し
、ここで、ジアルキルアミノの場合において、２つの基
は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、５また
は６員の飽和もしくは不飽和の環を形成することができ
、前記環は必要に応じて酸素、イオウまたは窒素の原子
を含有しモして１または２つのメチルで置換されていて
もよい）、さらにフェノキシまたはフェニルチオ（それ
らの各々は同一もしくは異なる置換基により一ないし二
置換されていてもよく、述べることができるフェニルの
置換基は、次の通りである：フッ素、塩素、臭素、シア
ノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、
トリフルオロメトキシ、メチルチオまたはトリフルオロ
メチルチオ）であるか、あるいは Ｒ菫はフェニルアルコキシまたはフェニルアルキルチオ
（それらの各々はそれぞれの直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル部分中に１または２個の炭素原子を有しそして
それらの各々は同一もしくは異なる置換基により−ない
し二置換されていてもよく、フェニル部分の適当な置換
基は前述のフェニル置換基である）であり、 Ｒ２は、水素、フッ素、塩素、臭素、１〜４個の炭素原
子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルであるか
、あるいは１〜４個の炭素原子および１〜９個のフッ素
および／または塩素を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
ハロゲノアルキルであるか、あるいは各場合において直
鎖状もしくは分枝鎖状の各々１〜４個の炭素原子を有す
るアルコキシまたはアルキルチオであるが、あるいは直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ部分中に１〜４個の
炭素原子を有するアルコキシカルボニルであるか、ある
いは Ｒ３は、水素、フッ素、塩素、臭素または直鎖状もしく
は分枝鎖状の１〜４個の炭素原子を有するアルキル鎖で
あり、 Ｒ２およびＲ３は、−緒に、環の位置３および４または
４および５を経て結合した３または４個の炭素原子を有
するアルキル鎖であり、 Ｒ４は水素、フッ素、塩素、臭素、直鎖状もしくは分枝
鎖状の１〜４個の炭素原子を有するアルキル、直鎖状も
しくは分枝鎖状の１〜４個の炭素原子および１〜９個の
フッ素および／または塩素原子を有するハロゲノアルキ
ル、ヒドロキシル、メルカプト、各場合において直鎖状
もしくは分枝鎖状の各々１〜４個の炭素原子を有するア
ルコキシまたはアルキルチオ、アミノ、それぞれの直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中゛に各々１〜４個
の炭素原子を有するアルキルアミノまたはジアルキルア
ミノ（ここで、ジアルキルアミノの場合において、２つ
の基は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、５
または６員の飽和もしくは不飽和の環を形成することが
でき、前記環は必要に応じて酸素、イオウまたは窒素の
原子を含有しモして１または２つのメチルで置換されて
いてもよい）、または各場合において直鎖状もしくは分
枝鎖状の各々３または４個の炭素原子を有するアルケニ
ルオキシまたはアルキニルオキシであり、Ｒ５は水素ま
たは直鎖状もしくは分枝鎖状の１〜４個の炭素原子を有
するアルキルであり、そして Ｈｅｔはピリジル、ピリミジル、ピラジニル、キノリル
、イソキノリル、ピロリル、インドリル、ピラゾリル、
イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、トリアゾリル、チ
エニル、ベンゾチエニル、フリル、ベンゾフリル、チア
ゾリル、ベンゾチアゾリル、イソチアゾリル、オキサシ
リル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、チアジアゾ
リル、イソチアジアゾリル、オキサシリルまたはイソキ
サゾリルであり、それらの各々は同一もしくは異なる置
換基により−ないし三置換されていてもよく、述べるこ
とのできる適当なヘトアリールの置換基は、次の通りで
ある：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、
ヒドロキシル、アミノ、メルカプト、直鎖状もしくは分
枝鎖状の１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル、１〜４個の炭素原子および１〜９個
のフッ素および／または塩素原子を有するハロゲノアル
キル、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状の各々１
〜４個の炭素原子を有するアルコキシまたはアルキルチ
オ、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状の各々１〜
４個の炭素原子および各々１〜９個のフッ素および／ま
たは塩素原子を有するハロゲノアルキルチオまたはハロ
ゲノアルコキシ、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖
状の２〜４個の炭素原子を有するアルケニルまたはアル
キニル、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状の３〜
４個の炭素原子を有するアルケニルオキシまたはアルキ
ニルオキシ、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキ
ル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、各々アルキ
ル部分中の１または２個の炭素原子を有するフェニルア
ルキルオキシまたはフェニルアルキルチオ、述べること
のできるフェニルの置換基は、次の通りである：それぞ
れの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中の１〜４
個の炭素原子を有する（ジ）アルキルアミノ（ここで、
ジアルキルアミノの場合において、２つの基は、それら
が結合する窒素原子と一緒になって、５または６員の飽
和もしくは不飽和の環を形成することができ、前記環は
必要に応じて酸素、イオウまたは窒素の原子を含有しそ
して１または２つのメチル基で置換されていてもよい）
、さらにフェニルアミノ、ヒドラジノ（これは直鎖状も
しくは分枝鎖状の１〜４個の炭素原子を有するアルキル
またはフェニルにより−または二置換されていてもよい
）、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中に１〜４
個の炭素原子を有するアルキル−またはフェニル−カル
ボニルアミノ、アミノカルボニル、それぞれの直鎖状も
しくは分枝鎖状の部分中に１〜４個の炭素原子を有する
（ジ）アルキルアミノカルボニル（ここで、ジアルキル
アミノカルボニルの場合において、２つの基は、それら
が結合する窒素原子と一緒になって、５または６員の飽
和もしくは不飽和の環を形成することができ、前記環は
必要に応じて酸素、イオウまたは窒素の原子を含有しそ
して１または２つのメチル基により置換されていてもよ
い）、およびまた直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ
カルボニル、あるいは２つの隣接するフェニル置換基は
、−緒になって、１〜４個の炭素原子を有しそして酸素
、イオウおよび窒素からなる系列からの１または２個の
異種原子を必要に応じて含有するアルカンジイルである
、 ン誘導体。
４、式中、 Ｒ１は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロ
ピル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポ
キシまたはｉ−プロポキシ、メチルチ末、エチルチオ、
トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメ
チルまたはクロロフルオロメチルであるか、あるいはメ
チルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチル
アミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモ
ルホリノ、ｎ−メチルピペラジノ、２．６−ジメチルモ
ルホリノであるか、あるいはフェノキシ、フェニルチオ
、ベンジルオキシまたはベンジルチオであり、 Ｒ２は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ
−プロピルまたはｉ−プロピルであるか、あるいはトリ
フルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル
、ジクロロメチルであるか、あるいはメトキシまたはエ
トキシであるか、あるいニルまたはエトキシカルボニル
であり、Ｒ３は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたはｔ−ブチルで
あり、 Ｒ４は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオ
ロメチル、トリクロロメチル、ヒドロキシル、メルカプ
ト、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポ
キシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオまた
はｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ
、Ｓ−ブチルチオまたはｔ−ブチルｔ−ブチルであるか
、あるいはアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ
、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ−メチルピペラジノ
または２，６−ジメチルモルホリノであるか、あるいは
２−プロペニルオキシまたは２−プロビニルオキシであ
り、 Ｒ５は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロ
ピルまたはｎ−ブチルであり、モしてＨｅｔはピリジル
、ピリミジル、ピラジニル、キノリル、ピロリル、イン
ドリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、チエニル、ベンゾチエニル、フリル、ベンゾフリル
、チアゾリル、オキサシリル、チアジアゾリル、イソチ
アジアゾリル、オキサシリルまたはイソキサゾリルであ
り、それらの各々は同一もしくは異なる置換基により−
ないし三置換されていてもよく、ここで述べることので
きる適当なヘトアリールの置換基は、次の通りである：
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロ
キシル、アミノ、メルカプト、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピルまたはｉ−プロピル、ｎ−ブチル、Ｓ−ブチル、
ｉ−ブチルまたはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ト
リクロロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメトキシ、
ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロ
ジフルオロメチルチオ、ビニル、２−プロペニル、２−
プロピニル、２−プロペニルオキシ、２−プロピニルオ
キシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ・フェニルメ
トキシまたはフェニルメチルチオ、さらに述べることの
できるフェニルの置換基は次の通りであるエチルアミノ
、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、ピ
ロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、
Ｎ−メチルピペラジノ、２．６−ジメチルモルホリノ、
フェニルアミノ、ヒドラジノ、２−メチルヒドラジノ、
２．２−ジメチルヒドラジノ、２−フェニルヒドラジノ
、メチルカルボニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ
、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチ
ルアミノカルボニル、メトキシカルボニルまたはエトキ
シカルボニルである、 上記第１項記載の式（１）のピリジニルピリミジン誘導
体。
５、一般式（Ｉ） 式中、 Ｒ１は水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシ、アルキ
ルチオ、ハロゲノアルキル、アミノまたはジアルキルア
ミノであり、ここで、ジアルキルアミノの場合において
、２つの基は、それらが結合する窒素原子と一緒になっ
て、５〜７員の飽和もしくは不飽和の環を形成すること
ができ、前記環は必要に応じてそれ以上の異種原子を含
有しそして１または２つのアルキル基で置換されていて
もよく、さらに、 Ｒ１は各場合において置換されていてもよいアリールオ
キシ、アリールチオ、アラルキルオキシまたはアラルキ
ルチオであり、 Ｒ２およびＲ３は、互いに独立にかつ同一もしくは異な
りそして各場合において、水素、ハロゲン、アルキル、
ハロゲノアルキル、アルコキシ、アルキルチオまたはア
ルコキシカルボニであるか、あるいは Ｒ２およびＲ３は、−緒に、環の位置３および４または
４および５を経て結合した３〜６個の炭素原子を有する
アルキル鎖であり、 Ｒ４は水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、
ヒドロキシル、アルコキシ、メルカプト、アルキルチオ
、アミノまたは（ジ）アルキルアミノであり、ここで、
ジアルキルアミノの場合において、２つの基は、それら
が結合する窒素原子と一緒になって、５〜７員の飽和も
しくは不飽和の環を形成することができ、前記環は必要
に応じてそれ以上の異種原子を含有しそして１または２
つのアルキル基で置換されていてもよいか、あるいは Ｒ４はアルケニルオキシまたはアルキニルオキシであり
、 Ｒ４は水素またはアルキルであり、そしてＨｅｔは非置
換もしくは置換のアリールである、 のヘトアリール置換ピリジニルピリミジン誘導体を調製
するにあたり、 Ａ）式（Ｉ　Ｉ） 式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＨｅｔは前述の意味を有
し、そして Ｘはハロゲンである、 のハロゲン置換ピリジニルピリミジン誘導体を、触媒の
存在下にかつハロゲン圧下に、適当ならば溶媒の存在下
におよび適当ならば塩基の存在下に、脱ハロゲン化して
、式（Ｉａ） 式中、 Ｒ２、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＨｅｔは前述の意味を有
する、 のヘトアリールピリジニルピリミジン誘導体を生成する
か、あるいは Ｂ）式（Ｉ　Ｉ） 式中、 Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＨｅｔは前述の意味を有
し、そして Ｘはハロゲンである、 のハロゲン置換ピリジニルピリミジン誘導体を、式（Ｉ
ＩＩ） Ｒ１１Ｍ　　　　　　（ＩＩＩ） 式中、 Ｒ４−１は後述の意味を有し、そして Ｍは水素またはアルカリ金属のカチオンである、 の化合物と、適当ならば希釈剤の存在下におよび適当な
らば塩基の存在下に、反応させて、式（Ｉｂ） 式中、 Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＨｅｔは前述の意味を有
し、そして Ｒ４弓はメルカプト、アルコキシ、アルキルチオ、アミ
ノまたは（ジ）アルキルアミノ（ここで、ジアルキルア
ミノの場合において、２つの基は、それらが結合する窒
素原子と一緒になって、５〜７員の飽和もしくは不飽和
の環を形成することができ、前記環は必要に応じてそれ
以上の異種原子を含有しそして１または２つのアルキル
基で置換されていてもよい）、アルケニルオキシまたは
アルキニルオキシである、のヘトアリール置換ピリジニ
ルピリミジン誘導体を生成するか、 あるいは Ｃ）式（Ｉ　Ｉ） 式中、 Ｒ′。
Ｒ２、 Ｒ３、 Ｒ５およびＨｅｔは前述の意 味を有し、 そして Ｘはハロゲンである、 のハロゲン置換ピリジニルピリミジン誘導体を、式 式中、 Ｒ４−２は後述の意味を有し、 そして Ｒ６はメチルまたはエチルである、 のジエステル誘導体と、適当ならば希釈剤の存在下にお
よび適当ならば塩基の存在下に、反応させ、そして生ず
る置換ピリジニルピリミジンを、希釈剤の存在下におよ
び適当ならば塩基の存在下に、適当ムらば加水分解し、
そして生成物を引き続いて酸の存在下に脱カルボキシル
化して、式（Ｉｃ）式中、 Ｒ’ＳＲ２、Ｒ３、Ｒ５およびＨｅｔは前述の意味を有
し、そして Ｒ４−２は水素またはアルキルである、のヘトアリール
置換ピリジニルピリミジン誘導体を生成するか、あるい
は Ｄ）式（Ｖ） 式中、 Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は前述の意味を有する、 のビコリリンアミジン誘導体およびそれらの酸付加塩を
、 α）式（Ｖｌ） 式中、 Ｒ５およびＨｅｔは前述の意味を有し、Ｒ４−３は水素
、アルキルまたはハロゲノアルキルであり、そして Ｅは離脱基である、 のアリールケトンと、適当ならば希釈剤の存在下におよ
び適当ならば塩基の存在下に、環化するか、ふスｈｌ＋ β）式（Ｖｌｌ） 式中、 Ｒ５およびＨｅｔは前述の意味を有し、Ｒ４−３は水素
、アルキルまたはハロゲノアルキルであり、そして Ｒ７は１〜４個の炭素原子を有するアルキルである、 のアセタールと、適当ならば希釈剤の存在下におよび適
当ならば塩基の存在下に、反応させるか、あるいは γ）式（ＶＩＩＩ） 式中、 Ｒ５およｒｉＴＪｐｔ１士前述の音映本右１゜ｚ−１゜ Ｒ４−３は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルであ
る、 の１，３−ジオキソ誘導体と、適当ならば希釈剤の存在
下におよび適当ならば塩基の存在下に、反応させるか、
あるいは δ）式（ＩＸ） 式中、 Ｒ５およびＨｅｔは前述の意味を有し、Ｒ←３は水素、
アルキルまたはハロゲノアルキルであり、そして Ｒ８は１〜４個の炭素原子を有するアルキルである、 のジアセタールと、適当ならば希釈剤の存在下に反応さ
せて、式（Ｉｄ） 式中、 ＲＩＳＲ２、Ｒ３、Ｒ５およびＨｅｔは前述の意味を有
し、そして Ｒ４−３は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルであ
る、 のピリジニルピリミジン誘導体を生成する、ことを特徴
とする方法。
６、上記第１〜５項のいずれかに記載の式（１）の少な
くとも１種のヘトアリール−ピリジニルピリミジン誘導
体を含有することを特徴とする、殺有害生物剤。
７、有害生物を防除するための上記第１〜５項のいずれ
かに記載の式（１）のヘトアリール−ピリジニルピリミ
ジン誘導体の使用。
８、上記第１〜５項のいずれかに記載の式（１）のヘト
アリール−ピリジニルピリミジン誘導体を有害生物およ
び／またはそれらの生息場所に作用さっせることを特徴
とする、有害生物を防除する方法。
９、上記第１〜５項のいずれかに記載の式（Ｉ）のヘト
アリール−ピリジニルピリミジン誘導体を増量剤および
／または表面活性剤と混合することを特徴とする、殺有
害生物剤を調製する方法。
特許出願人　バイエル・アクチェンゲゼルシャフト

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１は水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アル
    キルチオ、ハロゲノアルキル、アミノまたはジアルキル
    アミノであり、ここで、ジアルキルアミノの場合におい
    て、２つの基は、それらが結合する窒素原子と一緒にな
    って、５〜７員の飽和もしくは不飽和の環を形成するこ
    とができ、前記環は必要に応じてそれ以上の異種原子を
    含有しそして１または２つのアルキル基で置換されてい
    てもよく、さらに、 Ｒ＾１は各場合において置換されていてもよいアリール
    オキシ、アリールチオ、アラルキルオキシまたはアラル
    キルチオであり、 Ｒ＾２およびＲ＾３は、互いに独立にかつ同一もしくは
    異なりそして各場合において、水素、ハロゲン、アルキ
    ル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、アルキルチオまた
    はアルコキシカルボニルであるか、あるいは Ｒ＾２およびＲ＾３は、一緒に、環の位置３および４ま
    たは４および５を経て結合した３〜６個の炭素原子を有
    するアルキル鎖であり、 Ｒ＾４は水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
    、ヒドロキシル、アルコキシ、メルカプト、アルキルチ
    オ、アミノまたは（ジ）アルキルアミノであり、ここで
    、ジアルキルアミノの場合において、２つの基は、それ
    らが結合する窒素原子と一緒になって、５〜７員の飽和
    もしくは不飽和の環を形成することができ、前記環は必
    要に応じてそれ以上の異種原子を含有しそして１または
    ２つのアルキル基で置換されていてもよいか、あるいは Ｒ＾４はアルケニルオキシまたはアルキニルオキシであ
    り、 Ｒ＾５は水素またはアルキルであり、そしてＨｅｔは非
    置換もしくは置換のヘトアリールである、 のヘトアリール置換ピリジニルピリミジン誘導体、ただ
    し化合物２，６−ジ−（２−ピリジニル）−４（１Ｈ）
    −ピリミジノン、２，６−ジ−（２−ピリジニル）−４
    −（Ｎ−ピペリジニル）−ピリミジン、２，６−ジ−（
    ２−ピリジニル）−４−メトキシ−ピリミジンおよび２
    ，６−ジ−（２−ピリジニル）−ピリミジンならびに２
    ，６−ジ−（２−ピリジニル）−４−メチルチオ−ピリ
    ミジン、２−（２−ピリジニル）−６−（１Ｈ−テトラ
    ゾル−５−イル）−４（１Ｈ）−ピリミジノンおよび２
    ，６−ジ−（２−ピリジニル）−４−クロロ−ピリミジ
    ンを除外する。 ２、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１は水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシ、アル
    キルチオ、ハロゲノアルキル、アミノまたはジアルキル
    アミノであり、ここで、ジアルキルアミノの場合におい
    て、２つの基は、それらが結合する窒素原子と一緒にな
    って、５〜７員の飽和もしくは不飽和の環を形成するこ
    とができ、前記環は必要に応じてそれ以上の異種原子を
    含有しそして１または２つのアルキル基で置換されてい
    てもよく、さらに、 Ｒ＾１は各場合において置換されていてもよいアリール
    オキシ、アリールチオ、アラルキルオキシまたはアラル
    キルチオであり、 Ｒ＾２およびＲ＾３は、互いに独立にかつ同一もしくは
    異なりそして各場合において、水素、ハロゲン、アルキ
    ル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、アルキルチオまた
    はアルコキシカルボニルであるか、あるいは Ｒ＾２およびＲ＾３は、一緒に、環の位置３および４ま
    たは４および５を経て結合した３〜６個の炭素原子を有
    するアルキル鎖であり、 Ｒ＾４は水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
    、ヒドロキシル、アルコキシ、メルカプト、アルキルチ
    オ、アミノまたは（ジ）アルキルアミノであり、ここで
    、ジアルキルアミノの場合において、２つの基は、それ
    らが結合する窒素原子と一緒になって、５〜７員の飽和
    もしくは不飽和の環を形成することができ、前記環は必
    要に応じてそれ以上の異種原子を含有しそして１または
    ２つのアルキル基で置換されていてもよいか、あるいは Ｒ＾４はアルケニルオキシまたはアルキニルオキシであ
    り、 Ｒ＾５は水素またはアルキルであり、そしてＨｅｔは非
    置換もしくは置換のアリールである、 のヘトアリール置換ピリジニルピリミジン誘導体を調製
    するにあたり、 Ａ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾５およびＨｅｔは前述の
    意味を有し、そして Ｘはハロゲンである、 のハロゲン置換ピリジニルピリミジン誘導体を、触媒の
    存在下にかつハロゲン圧下に、適当ならば溶媒の存在下
    におよび適当ならば塩基の存在下に、脱ハロゲン化して
    、式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾５およびＨｅｔは前述の
    意味を有する、 のヘトアリールピリジニルピリミジン誘導体を生成する
    か、あるいは Ｂ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾５およびＨｅｔは前述の
    意味を有し、そして Ｘはハロゲンである、 のハロゲン置換ピリジニルピリミジン誘導体を、式（I
    II） （III） 式中、 Ｒ＾４＾−＾１は後述の意味を有し、そしてＭは水素ま
    たはアルカリ金属のカチオンである、 の化合物と、適当ならば希釈剤の存在下におよび適当な
    らば塩基の存在下に、反応させて、式（ I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾５およびＨｅｔは前述の
    意味を有し、そして Ｒ＾４＾−＾１はメルカプト、アルコキシ、アルキルチ
    オ、アミノまたは（ジ）アルキルアミノ（ここで、ジア
    ルキルアミノの場合において、２つの基は、それらが結
    合する窒素原子と一緒になって、５〜７員の飽和もしく
    は不飽和の環を形成することができ、前記環は必要に応
    じてそれ以上の異種原子を含有しそして１または２つの
    アルキル基で置換されていてもよい）、アルケニルオキ
    シまたはアルキニルオキシである、 のヘトアリール置換ピリジニルピリミジン誘導体を生成
    するか、あるいは Ｃ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾５およびＨｅｔは前述の
    意味を有し、そして Ｘはハロゲンである、 のハロゲン置換ピリジニルピリミジン誘導体を、式（I
    V） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、 Ｒ＾４＾−＾２は後述の意味を有し、そしてＲ＾６はメ
    チルまたはエチルである、 のジエステル誘導体と、適当ならば希釈剤の存在下にお
    よび適当ならば塩基の存在下に、反応させ、そして生ず
    る置換ピリジニルピリミジンを、希釈剤の存在下におよ
    び適当ならば塩基の存在下に、適当ならば加水分解し、
    そして生成物を引き続いて酸の存在下に脱カルボキシル
    化して、式（ I ｃ）▲数式、化学式、表等があります
    ▼（ I ｃ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾５およびＨｅｔは前述の
    意味を有し、そして Ｒ＾４＾−＾２は水素またはアルキルである、のヘトア
    リール置換ピリジニルピリミジン誘導体を生成するか、
    あるいは Ｄ）式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は前述の意味を有する、 のピコリリンアミジン誘導体およびそれらの酸付加塩を
    、 α）式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 式中、 Ｒ＾５およびＨｅｔは前述の意味を有し、 Ｒ＾４＾−＾３は水素、アルキルまたはハロゲノアルキ
    ルであり、そして Ｅは離脱基である、 のアリールケトンと、適当ならば希釈剤の存在下におよ
    び適当ならば塩基の存在下に、環化するか、あるいは β）式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 式中、 Ｒ＾５およびＨｅｔは前述の意味を有し、 Ｒ＾４＾−＾３は水素、アルキルまたはハロゲノアルキ
    ルであり、そして Ｒ＾７は１〜４個の炭素原子を有するアルキルである、 のアセタールと、適当ならば希釈剤の存在下におよび適
    当ならば塩基の存在下に、反応させるか、あるいは γ）式（VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） 式中、 Ｒ＾５およびＨｅｔは前述の意味を有し、そして Ｒ＾４＾−＾３は水素、アルキルまたはハロゲノアルキ
    ルである、 の１，３−ジオキソ誘導体と、適当ならば希釈剤の存在
    下におよび適当ならば塩基の存在下に、反応させるか、
    あるいは δ）式（IX） ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） 式中、 Ｒ＾５およびＨｅｔは前述の意味を有し、 Ｒ＾４＾−＾３は水素、アルキルまたはハロゲノアルキ
    ルであり、そして Ｒ＾８は１〜４個の炭素原子を有するアルキルである、 のジアセタールと、適当ならば希釈剤の存在下に反応さ
    せて、式（ I ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾５およびＨｅｔは前述の
    意味を有し、そして Ｒ＾４＾−＾３は水素、アルキルまたはハロゲノアルキ
    ルである、 のピリジニルピリミジン誘導体を生成する、ことを特徴
    とする方法。 ３、上記第１〜５項のいずれかに記載の式（ I ）の少
    なくとも１種のヘトアリール−ピリジニルピリミジン誘
    導体を含有することを特徴とする、殺有害生物剤。 ４、有害生物を防除するための上記第１〜５項のいずれ
    かに記載の式（ I ）のヘトアリール−ピリジニルピリ
    ミジン誘導体の使用。 ５、上記第１〜５項のいずれかに記載の式（ I ）のヘ
    トアリール−ピリジニルピリミジン誘導体を有害生物お
    よび／またはそれらの生息場所に作用さっせることを特
    徴とする、有害生物を防除する方法。 ６、上記第１〜５項のいずれかに記載の式（ I ）のヘ
    トアリール−ピリジニルピリミジン誘導体を増量剤およ
    び／または表面活性剤と混合することを特徴とする、殺
    有害生物剤を調製する方法。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004500383A (ja) * 2000-02-16 2004-01-08 ニューロゲン　コーポレイション 置換アリールピラジン
JP2011509278A (ja) * 2008-01-11 2011-03-24 ノバルティス アーゲー キナーゼ阻害剤としてのピリミジン類
JP2018065830A (ja) * 2012-02-08 2018-04-26 サノビオン ファーマシューティカルズ インクＳｕｎｏｖｉｏｎ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ Ｉｎｃ． ヘテロアリール化合物およびそれらの使用方法

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9024873D0 (en) * 1990-11-15 1991-01-02 Ici Plc Fungicidal compounds
DE4117560A1 (de) * 1991-05-29 1992-12-03 Bayer Ag Verwendung von pyridinylpyrimidin-derivaten zum schutz technischer materialien
EP1126852B1 (en) * 1998-11-04 2004-01-21 SmithKline Beecham Corporation Pyridin-4-yl or pyrimidin-4-yl substituted pyrazines
CA2461360A1 (en) * 2001-09-26 2003-04-03 Bayer Pharmaceuticals Corporation 3-pyridyl or 4-isoquinolinyl thiazoles as c17,20 lyase inhibitors
GB0129391D0 (en) * 2001-12-07 2002-01-30 Syngenta Participations Ag Microbiocidal n-phenyl-n-[4-(4-pyridyl)-2-pyrimidin-2-yl]-amine derivatives
AU2005232745A1 (en) * 2004-04-13 2005-10-27 Astellas Pharma Inc. Polycyclic pyrimidines as potassium ion channel modulators
WO2012076704A2 (en) 2010-12-10 2012-06-14 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
WO2018023072A2 (en) 2016-07-29 2018-02-01 Sunovion Pharmaceuticals, Inc. Compounds and compositions and uses thereof
SG10202100751YA (en) 2016-07-29 2021-03-30 Sunovion Pharmaceuticals Inc Compounds and compositions and uses thereof
BR112020001433A2 (pt) 2017-08-02 2020-07-28 Sunovion Pharmaceuticals Inc. compostos de isocromano e usos dos mesmos
AU2018352695A1 (en) 2017-10-19 2020-05-28 Effector Therapeutics, Inc. Benzimidazole-indole inhibitors of Mnk1 and Mnk2
CN109942561B (zh) * 2018-12-26 2022-01-14 西华大学 4-(2-噻吩基)嘧啶衍生物及其制备方法和应用
CA3130849A1 (en) 2019-03-14 2020-09-17 Sunovion Pharmaceuticals Inc. Salts of a isochromanyl compound and crystalline forms, processes for preparing, therapeutic uses, and pharmaceutical compositions thereof

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1288433C (en) * 1986-12-03 1991-09-03 Tsuguhiro Katoh Pyridinylpyrimidine derivatives, method for production thereof and a fungicide containing them as the active ingredient

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004500383A (ja) * 2000-02-16 2004-01-08 ニューロゲン　コーポレイション 置換アリールピラジン
JP2011509278A (ja) * 2008-01-11 2011-03-24 ノバルティス アーゲー キナーゼ阻害剤としてのピリミジン類
JP2018065830A (ja) * 2012-02-08 2018-04-26 サノビオン ファーマシューティカルズ インクＳｕｎｏｖｉｏｎ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ Ｉｎｃ． ヘテロアリール化合物およびそれらの使用方法

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