KR910011843A - 헤타릴- 치환된 피리디닐피리미딘 유도체 - Google Patents

헤타릴- 치환된 피리디닐피리미딘 유도체

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KR910011843A
KR910011843A KR1019900019890A KR900019890A KR910011843A KR 910011843 A KR910011843 A KR 910011843A KR 1019900019890 A KR1019900019890 A KR 1019900019890A KR 900019890 A KR900019890 A KR 900019890A KR 910011843 A KR910011843 A KR 910011843A
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KR1019900019890A
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하이네만 울리흐
클라우제너 알렉산더
베르그 디이터
브란데스 빌헤름
Original Assignee
루디 마이어, 요아힘 그렘
바이엘 아크티엔게젤샤프트
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Abstract

내용 없음

Description

헤타릴-치환된 피리디닐피리민딘 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. 일반식(Ⅰ)의 헤타릴-치환된 피리디닐피리미딘 유도체[2,6-디-(2-피리디닐)-4-(1H)-피리미디논, 2,6-디-(2-피리디닐)-4-(N-피페리딜)-피리미딘, 2,6-(2-피리디닐)-4-메톡시-피리미딘 및 2,6-디-(2-피리디닐)피리미딘 및 2,6-디-(2-피리디닐)-4-메틸티오-피리미딘, 2-(2-피리디닐)-6-(1H-테트라졸-5-일)-4(1H)-피리미디논 및 2,6-(2-피리디닐)-4-클로로-피리미딘은 제외].
    상기식에서, R1은 수소, 알킬, 할로겐, 알콕시, 알킬티오, 할로게노알킬, 아미노 또는 디알킬아미노(여기서, 두 라디칼은 이들이 결합된 질소원자와 함께 추가의 헤테로 원자를 임의로 함유하고 1 또는 2개의 알킬 그룹에 의해 임의로 치환된 5-내지 7-원 포화 또는 불포화 환을 형성할 수 있다를 나타내고, 추가고 R1은 각각 임의로 치환된 아릴옥시, 아릴티오, 아르알킬옥시 또는 아르알킬티오를 나타내며, R2및 R3는 서로 독립적으로 동일하거나 상이하고 각각 수소, 할로겐, 알킬, 할로게노알킬, 알콕시, 알킬티오 도는 알콕시카보닐을 나타내거나, R2및 R3가 함께 3 및 4 또는 4 및 5의 환 위치를 경유하여 결합된 탄소수 3 내지 6의 알킬 쇄를 나타내고, R4는 수소, 할로겐, 알킬, 할로게노알킬, 하이드록실, 알콕시, 머캅토, 알킬티오, 아미노 또는 (디)알킬 아미노(디알킬아미노인 경우, 두 라디칼은 이들이 결합된 질소원자와 함께 추가의 헤테로원자를 임의로 함유하고, 1 또는 2개의 알킬 그룹에 의해 임의로 치환된 5-내지 7-원 포화 또는 불포화 환을 형성할 수 있다)를 나타내거나, R4는 알케닐옥시 또는 알키닐옥시를 나타내며, R5는 수소또는 알킬을 나타내고, Het는 비치환되거나 치환된 헤타릴을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 수소, 각각 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 할로겐, 각각 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오를 나타내거나, 1 내지 6개의 탄소와 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 아미노, 각각의 직쇄 또는 측쇄 알킬 잔기에 1 내지 6개의 탄소 원자를 함유하는 알킬아미노 또는 디알킬아미노(이 경우, 두 라디칼은 이들이 결합된 질소 원자와 함께 산소, 황 또는 질소원자를 임의로 함유하고 탄소수 1 내지 2의 알킬 그룹 1 또는 2개에 의해 임의로 치환된 5-또는 6-원의 포화 또는 불포화된 환을 형성할 수 있다)를 나타내며; 추가로 R1각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환된 페녹시 또는 페닐티오를 나타내며 언급될 수 있는 페닐 치환체는 할로겐, 시아노, 니트로, 각각 탄소수 1 또는 2의 알킬, 알콕시 또는 알킬티오, 또는 각각 1 또는 2개의 탄소 원자와 1내지 5개의 불소 및/또는 염소 원자를 함유하는 할로게노알킬,할로게노알콕시, 할로게노알킬티오이거나, R1이 각각의 직쇄 또는 측쇄 알킬 잔기에 탄소수 1 내지 4개의 탄소원자를 함유하고 동일하거나 상이한 치환체에 의하여 각각 임의로 일치환되거나 다치환된 페닐알콕시 또는 페닐아킬티오를 나타내고, 페닐 잔기의 적절한 치환 체는 전술한 페닐 치환체이며, R2및 R3는 서로 독립적이고 동일하거나 상이하며 각각 수소 할로겐, 탄소수 1 내지 6을 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내거나, 1 내지 6개의 탄소원자와 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬을 나타내거나, 각각 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오를 나타내거나, 알콕시 잔기에 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알콕시카보닐을 나타내거나, R2및 R3가 함께 3내지 5개의 탄소원자를 갖고 환 위치 3 및 4 또는 4및 5를 경유하여 결합된 알킬 쇄를 나타내며, R4는 수소, 할로겐, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 1내지 6개의 탄소원자와 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 하이드록실, 머캅토, 각각 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오, 아미노, 각각의 직쇄 또는 측쇄 알킬 잔기에 1 내지 6개의 탄소원자를 함유하는 알킬아미노 또는 디알킬아미노(이 경우, 두 라디칼은 이들이 결합된 질소원자와 함께 산소, 황 또는 질소원자를 임의로 함유하고 탄소수 1 또는 2인 1개 또는 2개 의 알킬 그룹에 의해 임의로 치환된 5-또는 6-원 포화 또는 불포화 환을 형성할 수 있다)를 나타내거나, 각각 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알케닐옥시 또는 알키닐옥시를 나타내고, R5는 수소, 또는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내며, Het는 1 내지 5개의 탄소원자를 함유하고, 산소, 황 및 질소를 포함하는 계열로부터의 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하고 5-내지 6-원의 포화 또는 불포화 카보사이클이 융합될 수 있고 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 또는 다치환된 헤타릴을 나타내며 이와 관련한 적절한 헤타릴 치환체가 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, 아미노, 머캅토, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 1 내지 6개의 탄소 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 각각 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오, 각각 1 내지 6개의 탄소원자와 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄할고게노알킬티오 또는 할로게노알콕시, 각각 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 또는 알키닐, 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알케닐옥시 또는 알카보옥시, 알케닐옥시 또는 알키닐옥시, 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 직쇄 또는 측쇄 알킬잔기에 각각 1 내지 4개의 탄소원자를 함유하는 페닐알킬티오 또는 페닐알킬 옥시이고 추가로 언급될 수 있는 헤타릴 치환체가 각각의 직쇄 또는 측쇄 알킬 잔기에 1 내지 6개의 탄소를 함유하는 (디)알킬아미노(디알킬아미노의 경우, 두 라디칼이 이들이 결합된 질소원자와 함께 산소, 황 또는 질소의 임의로 함유하고 탄소수 1 또는 2의 알킬 그룹 1개 또는 2개로 임의로 치환된 5-또는 6-원 포화 또는 불포화 환을 형성할 수 있다), 또한 페닐아미노, 또는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 페닐에 의해 임의로 일치환되거나 이치환된 히드라지노, 또는 직쇄 또는 측쇄 알킬 잔기에 1 내지 6개의 탄소원자를 함유하는 알킬-또는 페닐카보닐아미노, 아미노카보닐, 각각의 직쇄 또는 측쇄 알킬 잔기에 1 내지 6개의 탄소원자를 함유하는 (디)알킬아미노 카보닐(디알킬아미노카보닐의 경우 두 라디칼이 이들이 결합된 질소원자와 함께 산소, 황 또는 질소원자를 임의로 함유하고 탄소수 1 또는 2의 알킬 그룹 1개 또는 2개에 의해 임의로 치환된, 5-또는 6-원, 포화 또는 불포화 환을 형성할 수 있다) 및 또한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알콕시카보닐이거나, 근접한 두개의 헤타릴 치환체가 함께 1내지 6개의 탄소를 함유하고 산소, 황 및 질소를 포함하는 계열로부터의하나 이상의 헤테로원자를 임의로 함유한 알칸디일을 나타내는 일반식(I)의 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R1이 수소, 각각 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 불소, 염소, 브롬 각각 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오를 나타내거나, 1 내지 4개의 탄소원자와 1 내지 9개의 불소 및/또는 염소 원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬을 나타내거나, 아미노, 각각의 직쇄 또는 측쇄 알킬 잔기에 1 내지 4개 탄소원자를 갖는 알킬아미노 또는 디알킬아미노(이 경우, 두 라디칼은 이들이 결합된 질소원자와 함께 산소, 황,또는 질소원자를 임의로 함유하며 1개 또는 2개의 메틸 그룹에 의해 임의로 치환된 5-또는 6-원 포화 환을 형성할 수 있다), 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 또는 이치환된 페녹시 또는 페닐티오를 나타내며, 언급될 수 있는 적절한 페닐 치환체는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 트리플루오로메톡시, 메틸티오 또는 트리플루오로메틸티오이며, R1이 각각 알킬 잔기에 1 내지 2개의 탄소원자를 함유하고 동일하거나 상이한 치환체에 의해 각각 임의로 일치환되거나 이치환된 페닐알콕시 또는 페닐알킬티오를 나타내고, 페닐 잔기의 적절한 치환체는 상기 언급한 페닐 치환체이며, R2는 수소, 불소, 염소, 또는 브롬을 나타내거나, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 1 내지 4개의 탄소원자와 1 내지 9개의 불소 및/또는 염소 원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬을 나타내거나, 각각 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오를 나타내거나, 알콕시 잔기에 1 내지 4개의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알콕시카보닐을 나타내고, R3가 수소, 불소, 염소, 브롬 또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내거나 R2및 R3가 함께 3 내지 4개의 탄소원자를 함유하고 환 위치 3 및 4 또는 4및 5를 경유하여 결합된 알킬쇄를 나타내며, R4는 수소, 불소, 염소, 브롬, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 탄소수 1 내지 4개의 탄소원자와 1 내지 9개의 불소 및/또는 염소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 하이드록실, 머캅토, 각각 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오, 아미노, 각각의 직쇄 또는 측쇄 알킬 잔기에 1 내지 4개의 탄소원자를 함유하는 알킬아미노 또는 디알킬아미노(이 경우, 두 라디칼은 이들이 결합된 질소원자와 함께 산소, 황 또는 질소원자를 임의로 함유하고 1 개 또는 2개의 메틸 그룹으로 임의로 치환된, 5-또는 6-원 포화 환을 형성할 수 있다.)를 나타내거나, 각각 탄소수 3 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알케닐옥시 또는 알키닐 옥시를 나타내고, R5는 수소이거나 탄소수 1 내지4의 직쇄 또는 측쇄 알키를 나타내며, Het는 피리딜, 피리미딜, 피라지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 피롤릴, 인돌릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 벤지미다졸릴, 트리아졸릴, 티에닐, 벤조티에닐, 퓨릴, 벤조퓨릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 벤족사졸릴, 이속사졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아디아졸릴, 옥사디아졸릴 또는 이속사디아졸릴을 나타내고 이들 각각은 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환되며 언급될 수 있는 적합한 헤타릴 치환체가 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 니트로, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 1 내지 4개의 탄소원자와 1내지 9개의 불소 및/또는 염소 원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 각각 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오. 각각 1 내지 4개의 탄소원자와 1 내지 9개의 불소 및/또는 염소 원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오, 각각 탄소수 2 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 또는 알키닐, 탄소수 3내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알케닐옥시 또는 알키닐옥시, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 각각 알킬잔기에 1 내지 2개의 탄소 원자를 함유하는 페닐알킬옥시 또는 페닐알킬티오를 나타내고, 추가로 언급될 수 있는 헤타릴 치환체가 각각의 직쇄 또는 측쇄 알킬 잔기에 1 내지 4개의 탄소를 함유하는 (디)알킬아미노(디알킬아미노의 경우, 두개의 라디칼이 이들이 결합된 질소원자와 함께 산소, 황 또는 질소를 임의로 함유하고 메틀 그룹 그룹 1개 또는 2개의 임의로 치환된 5-또는 6-원 포화 환을 형성할 수 있다), 또는 페닐아미노, 또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 페닐로 임의로 일치환되거나 이치환된 히드라지노, 또는 직쇄 또는 측쇄 알킬 잔기에 1 내지 4개의 탄소원자를 함유하는 알킬-또는 페닐카보닐아미노, 아미노 카보닐, 각각 직쇄 또는 측쇄 알킬잔기에 1 내지 4개의 탄소원자를 함유하는 (디)알킬아미노(디알킬아미노의 경우, 두개의 라디칼이 이들이 결합된 질소원자와 함께 산소, 황 또는 질소를 임의로 함유하고 메틀 그룹 그룹 1개 또는 2개의 임의로 치환된 5-또는 6-원 포화 환을 형성할 수 있다)및 또한 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알콕시카보닐 이거나, 인접한 두개의 헤타릴 치환체가 함께 1 내지 4개의 탄소를 함유하고 산소, 황 및 질소를 포함하는 계열로부터의 1개 또는 2개 헤테로원자를 임의로 함유하는 알칸디일을 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  4. 제1항에 있어서, R1이 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, 불소, 염소, 메톡시 에톡시, n-프로폭시 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 디플루오로메틸, 또는 클로로플루오로메틸을 나타내거나, 메틸아미노, 디메틸아미노, 에틸아미노, 디에틸아미노, 피롤리디노, 피페리디노, 모포리노, 티오모폴리노, n-메틸-피페라지노 또는 2,6-디메틸모폴리노를 나타내거나 페족시, 페닐티오, 벤질옥시 또는 벤질티오를 나타내고, R2가 수소, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n-프로필 또는 i-프로필을 나타내거나, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 디플루오로메틸 또는 디클로로메틸을 나타내거나, 메톡시 또는 에토기를 나타내거나, 메틸티오를 나타내거나, 메톡시-또는 에톡시카보닐을 나타내며, R3가 수소, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n-프로필 또는 i-프로필 또는 t-부틸을 나타내고, R4가 수소, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 하이드록실, 머캅토, 메톡시, 에톡시,n-프로폭시, i-프로폭시, 메틸티오,에틸티오, n-프로필티오 또는 i-프로필티오, n-부틸티오, i-부틸티오, 5-부틸티오, 또는 t-부틸티오를 나타내거나, 아미노,메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 피롤리디노, 피레리디노, 모폴리노, 티오모폴리노, N-메틸피페라지노 또는 2,6-디메틸모폴리노를 나타내거나 2-프로페닐옥시 또는 2-프로피닐 옥시를 나타내며, R5는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, 또는 n-부틸을 나타내고 Het는 피리딜, 피리미딜, 피라지닐, 퀴놀릴, 피롤릴, 인돌릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 벤지미다졸릴, 티에닐, 벤조티에닐, 퓨릴, 벤조퓨릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 티아디아졸릴, 옥사디아졸릴을 나타내며 이들 각각은 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환되며 언급될 수 있는 적합한 헤타릴 치환체가 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 니트로, 하이드록실, 아미노, 머캡토, 메틸, 에틸, n-프로 또는 i-프로필, n-부틸, s-부틸, i-부틸 또는 t-부틸,트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 디플루오로메틸, 메톡시,에톡시, 메틸티오, 에틸티오, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메틸시, 트리클로로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 비닐, 프로프-2-에닐프로프-2-인일, 프로프-2-에녹시, 프로프-2-인일옥시, 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로로헥실, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐메톡시 도는 페닐메틸티오이고, 추가로 언급될 수 잇는 헤타릴 치환체가 메틸아미노, 디메틸아미노, 에틸아미노, 디에틸아미노, 피롤리디노, 피페리디노, 모폴리노, 티오모폴리노, N-메틸피페라지노, 2,6-디메틸모폴리노, 페닐아미노, 히드라지노, 2-메틸히드라조, 2,2,-디에틸히드라조, 2-페닐히드 라조, 메틸카보닐아미노, 페닐카보닐아미노, 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐인 일반식(Ⅰ)의 화합
  5. A)일반식(Ⅱ)의 할로겐-치환된 피리디닐-피리미딘 유도체를 촉매 존재하에 및 수소 압력하에, 경우에 따라 용매 및 염기 존재하에 탈할로겐화하여 일반식(Ia) 의 헤타릴-치환된 피리디닐피리미딘 유도체를 수득하거나, B) 일반식(Ⅱ)의 할로겐-치환된 피리디닐-피리미딘 유도체를 경우에 따라 희석제 및 염기 존재하에 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시켜 일반식(Ib)의 헤타릴-치환된 피리디닐피리미딘 유도체를 수득하거나, C)일반식(Ⅱ)의 할로겐-치환된 피리디닐피리미딘 유도체를 경우에 따라 희석제 및 염기 존재하에 일반식(Ⅳ)의 디에스테르 유도체와 반응시키고, 이렇게 하여 수득된 치환된 피리디닐피라미딘을 경우에 따라 희석제 및 염기 존재하에 가수분해하고, 계속해서 이 생성물을 산 존재하에 탈카르복실화시켜 일반식(Ic)의 헤타릴-치환된 피리디닐피리미딘 유도체를 수득하거나 , D)일반식(Ⅴ)의 피콜린아미딘 유도체 또는 이의 산 부가염을 α)경우에 따라 희석제 및 염기 존재하에, 일반식(Ⅵ)의 아릴 케톤으로 폐환시키거나 β)경우에 따라 희석제 및 염기 존재하에, 일반식(Ⅶ)의 아세탈과 반응시키거나, γ)경우에 따라 희석제 및 염기 존재하에 일반식(Ⅷ)의 1,3-디옥소 유도체와 반응시키거나, δ)경우에 따라 희석제 존재하에 일반식(Ⅸ)의 디아세탈과 반응시켜 일반식(Id)의 헤타릴-치환된 피리디닐 피리미딘 유도체를 수득함을 특징으로하는, 일반식(Ⅰ)의 헤타릴-치환된 피리디닐피리미딘 유도체의 제조방법.
    상기식에서, R1은 수소, 알킬, 할로겐, 알콕시,알킬티오, 할로게노알킬, 아미노이거나, 두 라디칼이 이들이 결합된 질소 원자와 함께 추가의 헤테로 원자를 임의로 함유하고 1 개 또는 2개의 알킬 그룹으로 치환된 5-내지 7-원 포화 또는 불포화 환을 형성할 수 있는 디알킬아미노를 나타내고, 추가로 R1은 각각 임의로 치환된 아릴옥시, 아릴티오, 아르알킬옥시 또는 아르알킬티오이며, R2및 R3는 서로 독립적으로 동일하거나 상이하고 각각 수소, 할로겐, 알킬, 할로게노알킬, 알콕시, 알킬티오 또는 알콜시카보닐이거나, R2및 R3는 함께 3 및 4 또는 4및 5의 환 위치를 경유하여 결합된 탄소수 3 내지 6의 알킬 쇄를 나타내고, R4는 수소, 할로겐, 알킬, 할로게노알킬, 하이드록실, 알콕시, 머캅토, 알킬티오, 아미노 또는 (디)알킬아미노(디알킬아미노의 경우, 두개의 라디칼이 이들이 결합된 질소원자와 함께 추가의 헤테로원자를 임의로 함유하고 1개 또는 2개의 알킬 그룹으로 임의로치환된 5-내지 7-원 포화 또는 불포화 환을 형성할 수 있다)이거나, R4는 알케닐옥시 또는 알키닐옥시이고, R5는 수소 또는 알킬이고, Het는 비치환 또는 치환된 헤타릴이며, X는 할로겐을 나타내고, R4-1은 머캅토, 알콕시, 알킬티오, 아미노 또는 (디)알킬아미노(디알킬아미노의 경우, 두개의 라디칼이 이들이 결합된 질소원자와 함께 추가로 헤테로원자를 임의로 함유하고 1개 또는 2개의 알킬 그룹으로 임의로 치환된 5-내지 7-원 포화 또는 불포화된 환을 형성할 수 있다), 알케닐옥시 또는 알키닐옥시를 나타내며, M은 수소 또는 알칼리 금속 양이온을 나타내고, R4-2는 수소 또는 알킬을 나타내며, R6는 메틸 또는 에틸을 나타내고, R4-3은 수소, 알킬 또는 할로게노알킬을 나타내고, E는 이탈 그룹을 나타내며, R7은 탄소수, 1 내지 4의 알킬을 나타내며, R8은 탄소수 1 내지 4의 알킬을 나타낸다.
  6. 제1항 내지 5항에 따른 일반식(Ⅰ)의 헤타릴-피리디닐-피리미딘 유도체 하나 이상을 함유함을 특징으로 하는 살충제.
  7. 해충 퇴치를 위한 제1항 내지 5항에 따른 일반식(Ⅰ)의 헤타릴-피리디닐피리미딘 유도체의 용도.
  8. 제1항 내지 5항에 따른 일반식(Ⅰ)의 헤타릴-피리디닐피리미딘 유도체를 해충 및/또는 이의 서식지에 작용시킴을 특징으로 하는 해충 퇴치 방법.
  9. 제1항 내지 5항에 따른 일반식(Ⅰ)의 헤타릴-피리디닐피리미딘 유도체를 중량제 및/또는 계면활성제와 혼합시킴을 특징으로 하는 살충제 제조 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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