JPH03174468A - ポリマーアロイ - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
異なるポリマー材料は変化に富んださまざまな物理的性
質を示す。あるポリマーがひとつの分野では優れた物理
的性質を示しても他の分野では物理的性質が劣るという
ことがよくある。この−例としではシリコーンゴムが考
えられる。シリコーンゴムは優れた耐熱性をもっている
が、いくつかの有機質ポリマーと比較して耐油性と耐摩
耗性が劣っている。
質を示す。あるポリマーがひとつの分野では優れた物理
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ことがよくある。この−例としではシリコーンゴムが考
えられる。シリコーンゴムは優れた耐熱性をもっている
が、いくつかの有機質ポリマーと比較して耐油性と耐摩
耗性が劣っている。
簡単に考え付く解決法は、各々が他を補い合う物理的性
質を有する異なるポリマーを機械的にブレンドすること
であり、これによって得られるポリマーブレンドはその
ブレンド中の各成分の優れた物理的性質を示すと思われ
よう。しかし、この状況の現実は、このようなポリマー
ブレンドは通常物理的性質が劣るということである。
質を有する異なるポリマーを機械的にブレンドすること
であり、これによって得られるポリマーブレンドはその
ブレンド中の各成分の優れた物理的性質を示すと思われ
よう。しかし、この状況の現実は、このようなポリマー
ブレンドは通常物理的性質が劣るということである。
その理由のひとつは、ポリマーがそれぞれ異なる硬化の
メカニズムを有するということである。
メカニズムを有するということである。
すなわち、ポリマーがヒドロシリル化、または縮合など
のいずれの機構で架橋するかどうかによって、そのポリ
マーが反応して最終的に硬化するまでの速度が決まる。
のいずれの機構で架橋するかどうかによって、そのポリ
マーが反応して最終的に硬化するまでの速度が決まる。
2種以上の異質のポリマーが存在し、その各々が他とは
独立に硬化する場合、ポリマーブレンド中でひとつのポ
リマーに富み他のポリマーをあまり含まない領域ができ
るであろう。
独立に硬化する場合、ポリマーブレンド中でひとつのポ
リマーに富み他のポリマーをあまり含まない領域ができ
るであろう。
一方、28以上のポリマーの硬化メカニズムが同じであ
ると、これらのポリマーは最終的に硬化するまでの問お
互いに同じ速度で相互架橋する。
ると、これらのポリマーは最終的に硬化するまでの問お
互いに同じ速度で相互架橋する。
その結果、各反応体が均質に存在する相互侵入型ポリマ
ー網目構造が得られる。
ー網目構造が得られる。
したがって、理論的には、硬化メカニズムが異なるポリ
マーをそれらのポリマーのいずれかの硬化反応を修正す
ることによって相溶化することができれば、2種以上の
異なるポリマー材料間で共有結合を形成させて各々のポ
リマーの優れた物理的性質を利用することが可能になる
といえる。この場合、そのような相溶化剤によって、ひ
とつのポリマー材料がもうひとつのポリマー材料と化学
結合できるようになる。
マーをそれらのポリマーのいずれかの硬化反応を修正す
ることによって相溶化することができれば、2種以上の
異なるポリマー材料間で共有結合を形成させて各々のポ
リマーの優れた物理的性質を利用することが可能になる
といえる。この場合、そのような相溶化剤によって、ひ
とつのポリマー材料がもうひとつのポリマー材料と化学
結合できるようになる。
さらに、相溶性はまた、ポリマー自身の性質によっても
決まる。すなわち、有機質ポリマーとシリコーンポリマ
ーとを一緒にブレンドする場合、この有機質材料とシリ
コーン材料との間で相分離が起こることがある。したが
って、理論的にいって、ある組成物中の異なるポリマー
成分は、この相分離を回避する物質をポリマー成分のひ
とつに共有結合させることによって相溶化されるはずで
あると考えられる。
決まる。すなわち、有機質ポリマーとシリコーンポリマ
ーとを一緒にブレンドする場合、この有機質材料とシリ
コーン材料との間で相分離が起こることがある。したが
って、理論的にいって、ある組成物中の異なるポリマー
成分は、この相分離を回避する物質をポリマー成分のひ
とつに共有結合させることによって相溶化されるはずで
あると考えられる。
画材(Nlshlmuar)らの米国特許第4,650
゜849号には、アミノ官能基とビニル官能基を有する
有機ケイ素化合物、テトラカルボン酸無水物、およびジ
アミノ化合物からなる光感受性で硬化性の樹脂組成物が
開示されている。
゜849号には、アミノ官能基とビニル官能基を有する
有機ケイ素化合物、テトラカルボン酸無水物、およびジ
アミノ化合物からなる光感受性で硬化性の樹脂組成物が
開示されている。
プルデマン(Plueddemann)の米国特許第4
,659.851号には、ポリオルガノシロキサンのエ
ラストマーや樹脂を無機や有機の基板に粘着結合させる
有機ケイ素化合物が開示されている。これらの有機ケイ
素化合物は、アルコキシ、ヒドロキシおよびビニル官能
性のシロキサンおよびシランからなる。
,659.851号には、ポリオルガノシロキサンのエ
ラストマーや樹脂を無機や有機の基板に粘着結合させる
有機ケイ素化合物が開示されている。これらの有機ケイ
素化合物は、アルコキシ、ヒドロキシおよびビニル官能
性のシロキサンおよびシランからなる。
クーパー(Cooper)らの米国特許第4,365゜
042号には、ポリフェニレンオキサイドとEPDM−
シリコーンゴムを含有しヒユームドシリカ充填材を相溶
化剤として使用する相溶化された組成物が開示されてい
る。
042号には、ポリフェニレンオキサイドとEPDM−
シリコーンゴムを含有しヒユームドシリカ充填材を相溶
化剤として使用する相溶化された組成物が開示されてい
る。
伊東(ltoh)らの米国特許第4.201.698号
には、脂肪族不飽和の官能基とメルカプト官能基を有す
るオルガノポリシロキサンを使用して天然ゴムまたは合
成ゴムと反応させることが開示されている。
には、脂肪族不飽和の官能基とメルカプト官能基を有す
るオルガノポリシロキサンを使用して天然ゴムまたは合
成ゴムと反応させることが開示されている。
伊東(Itoh)らの米国特許第4.150,010号
には、メルカプト官能基を有するオルガノポリシロキサ
ンを使用してエチレン−プロピレンコポリマーエラスト
マーと反応させることが開示されている。
には、メルカプト官能基を有するオルガノポリシロキサ
ンを使用してエチレン−プロピレンコポリマーエラスト
マーと反応させることが開示されている。
EPDMゴムとエラストマー性のオルガノポリシロキサ
ンとをシリカ充填材を用いて相溶化することは、ミッチ
ェル(Ml tchel 1)と和国(Wada)によ
り、1985年4月23〜26日に米国カリフォルニア
州ロサンジエルスで開促されたアメリカ化学会(Ame
rican Chemical 5ociety)の第
127回ゴム部門分科会(127th Mcotfng
of’ the Rubbar Dlvision)
の「新しい性能のエラストマー組成物(A New P
erformance Efastomcrlc Co
L!posit1on)」に記載されている。
ンとをシリカ充填材を用いて相溶化することは、ミッチ
ェル(Ml tchel 1)と和国(Wada)によ
り、1985年4月23〜26日に米国カリフォルニア
州ロサンジエルスで開促されたアメリカ化学会(Ame
rican Chemical 5ociety)の第
127回ゴム部門分科会(127th Mcotfng
of’ the Rubbar Dlvision)
の「新しい性能のエラストマー組成物(A New P
erformance Efastomcrlc Co
L!posit1on)」に記載されている。
本発明のひとつの目的は、異なる硬化メカニズムを有す
る2種以上のポリマーを含み、さらにこれらポリマーの
1種以上の硬化メカニズムを適合させて同じ様式で硬化
するようにする相溶化剤も含むポリマーアロイ組成物を
製造することである。
る2種以上のポリマーを含み、さらにこれらポリマーの
1種以上の硬化メカニズムを適合させて同じ様式で硬化
するようにする相溶化剤も含むポリマーアロイ組成物を
製造することである。
本発明の別の目的は、ポリマーアロイを製造する方法を
提供することである。
提供することである。
その他の目的は本明細書の記載から明らかとなろう。
発明の概要
本発明の目的に従って、
(A)不飽和の基と反応性のシリコーンポリマーまたは
有機質ポリマー (B)、不飽和の基と反応性でないシリコーンポリマー
または有機質ポリマー、および (C)成分(B)とは反応性であるが成分(A)とは反
応性でない官能基を少なくとも1個有し、かつ不飽和の
官能基も少なくとも1個有している相溶化剤 からなる組成物が提供される。
有機質ポリマー (B)、不飽和の基と反応性でないシリコーンポリマー
または有機質ポリマー、および (C)成分(B)とは反応性であるが成分(A)とは反
応性でない官能基を少なくとも1個有し、かつ不飽和の
官能基も少なくとも1個有している相溶化剤 からなる組成物が提供される。
また、本発明の目的に従って、上記組成物の硬化した生
成物が提供される。
成物が提供される。
発明の詳細な説明
成分(A)を構成すると考えられるシリコーンポリマー
または有機質ポリマーは、不飽和の残基と反応する官能
基を有する天然または合成の有機質ポリマーまたはシリ
コーンポリマーである。不飽和の基と反応性の典型的な
官能基としてはビニル基、ヒドリド基およびエポキシ基
がある。このような基を含有する有機のポリマーの例は
、天然ゴム[たとえば、ハードマン社(llardff
lann Co、)からrDPRJという商標で販売さ
れているものコ、EPDM [たとえば、デュ・ボン(
DuPont)から「ノーデル(NORDEL) Jと
いう商標で販売されているもの]、ニトリルゴム[たと
えば、ビー・エフ・グツドリッチ社(BPGoodrl
ch Co、)から「ハイカー(HYCAR) Jとい
う商標で販売されているもの]、クロロプレン[たとえ
ば、デュ・ボン(DuPont)から「ネオプレン(N
EOPRENE) Jという商標で販売されているもの
コ、SBR[たとえば、グツドイヤー・タイヤ・アンド
・ラバー社(Goodyear Tire and R
ubber Co、)から「ブライオフレクス(PLI
OFLEX) Jという商標で販売されているもの]、
ブタジェンゴム[たとえば、アメリカン・ジンポール(
Ar5erlcan 5ynpol)から「E−PRJ
という商標で販売されているもの]、イソプレン[たと
えば、グツドイヤー(Goodyear)から「ナトシ
ン(NATSYN) Jという商標で販売されているも
の]、ブチルゴム[たとえば、エクソン(Exxon)
から「ブチル(BUTYL) Jという商標で販売され
ているものコ、および一般のエポキシ官能性アクリレー
トである。シリコーンポリマーの例はシリコーン熱硬化
ゴム、シリコーンLIM。
または有機質ポリマーは、不飽和の残基と反応する官能
基を有する天然または合成の有機質ポリマーまたはシリ
コーンポリマーである。不飽和の基と反応性の典型的な
官能基としてはビニル基、ヒドリド基およびエポキシ基
がある。このような基を含有する有機のポリマーの例は
、天然ゴム[たとえば、ハードマン社(llardff
lann Co、)からrDPRJという商標で販売さ
れているものコ、EPDM [たとえば、デュ・ボン(
DuPont)から「ノーデル(NORDEL) Jと
いう商標で販売されているもの]、ニトリルゴム[たと
えば、ビー・エフ・グツドリッチ社(BPGoodrl
ch Co、)から「ハイカー(HYCAR) Jとい
う商標で販売されているもの]、クロロプレン[たとえ
ば、デュ・ボン(DuPont)から「ネオプレン(N
EOPRENE) Jという商標で販売されているもの
コ、SBR[たとえば、グツドイヤー・タイヤ・アンド
・ラバー社(Goodyear Tire and R
ubber Co、)から「ブライオフレクス(PLI
OFLEX) Jという商標で販売されているもの]、
ブタジェンゴム[たとえば、アメリカン・ジンポール(
Ar5erlcan 5ynpol)から「E−PRJ
という商標で販売されているもの]、イソプレン[たと
えば、グツドイヤー(Goodyear)から「ナトシ
ン(NATSYN) Jという商標で販売されているも
の]、ブチルゴム[たとえば、エクソン(Exxon)
から「ブチル(BUTYL) Jという商標で販売され
ているものコ、および一般のエポキシ官能性アクリレー
トである。シリコーンポリマーの例はシリコーン熱硬化
ゴム、シリコーンLIM。
およびフルオロシリコーンゴムである。これらの材料は
業界でよく知られている。
業界でよく知られている。
成分(A)は、単官能性、二官能性、三官能性および四
官能性のシロキサン単位(すなわち、それぞれM単位、
D単位、T単位、およびQ単位)からなるビニルか水素
を含有するオルガノポリシロキサンが好ましい。このM
単位は式 のオルガノシロキサン単位である。ただし、R1R2お
よびR3は各々独立しており、水素、C1−12のアル
キル基、C2−12のアルケニル基、C1−12のエポ
キシ基およびC1−12のアリール基より成る群の中か
ら選択される。
官能性のシロキサン単位(すなわち、それぞれM単位、
D単位、T単位、およびQ単位)からなるビニルか水素
を含有するオルガノポリシロキサンが好ましい。このM
単位は式 のオルガノシロキサン単位である。ただし、R1R2お
よびR3は各々独立しており、水素、C1−12のアル
キル基、C2−12のアルケニル基、C1−12のエポ
キシ基およびC1−12のアリール基より成る群の中か
ら選択される。
また、D単位は式
%式%
のオルガノシロキサン単位である。ただし、R1とR2
は上で定義した通りである。T単位は式のオルガノシロ
キサン単位である。ただし、R1は上で定義した通りで
ある。そして、Q単位は式%式% 成分(A)は本質的にD単位から成り、M単位で末端が
キャッピングされている線状のジオルガノポリシロキサ
ンであるのが好ましい。このようなポリマーはポリマー
の粘度と分子量に応じてシリコーン流体およびシリコー
ンガムに分類され、高粘度と低粘度のポリシロキサンの
混合物が包含される。このジオルガノポリシロキサンは
次式で表わすことができる。
は上で定義した通りである。T単位は式のオルガノシロ
キサン単位である。ただし、R1は上で定義した通りで
ある。そして、Q単位は式%式% 成分(A)は本質的にD単位から成り、M単位で末端が
キャッピングされている線状のジオルガノポリシロキサ
ンであるのが好ましい。このようなポリマーはポリマー
の粘度と分子量に応じてシリコーン流体およびシリコー
ンガムに分類され、高粘度と低粘度のポリシロキサンの
混合物が包含される。このジオルガノポリシロキサンは
次式で表わすことができる。
ここで、R、RおよびR3はすでに定義した2
通りであり、raJは100から10,000までであ
り、rbJはOから300までである。このようなポリ
マーはモディック(Modic)の米国特許節3,43
6,366号、ボビア(Bobear)の米国特許節3
.660.345号、およびジェラム(Jeram)ら
の米国特許節3.884,866号(引用により本明細
書に含まれているものとする)に教示されている。最も
好ましい例は、本質的に、R1とR2がメチルかフェニ
ル、好ましくはメチルであるD単位から成り R1とR
2がメチルでR3が水素、CのエポキシまたはCの71
−12 2−12ルケニル、
好ましくはC2−12のアルケニルであるM単位で末端
がキャッピングされたポリマーである。
り、rbJはOから300までである。このようなポリ
マーはモディック(Modic)の米国特許節3,43
6,366号、ボビア(Bobear)の米国特許節3
.660.345号、およびジェラム(Jeram)ら
の米国特許節3.884,866号(引用により本明細
書に含まれているものとする)に教示されている。最も
好ましい例は、本質的に、R1とR2がメチルかフェニ
ル、好ましくはメチルであるD単位から成り R1とR
2がメチルでR3が水素、CのエポキシまたはCの71
−12 2−12ルケニル、
好ましくはC2−12のアルケニルであるM単位で末端
がキャッピングされたポリマーである。
あるいは、成分(A)がM単位とQ単位から成り(ただ
し、M:Qの比はO,S:tから約1:1までである)
、場合によりD単位も含むオルガノポリシロキサン樹脂
であってもよいが好ましくはない。そのような樹脂はモ
ディック()lod Ic)の米国特許節3,436,
366号(引用により本明細書に含まれているものとす
る)によって教示されている。
し、M:Qの比はO,S:tから約1:1までである)
、場合によりD単位も含むオルガノポリシロキサン樹脂
であってもよいが好ましくはない。そのような樹脂はモ
ディック()lod Ic)の米国特許節3,436,
366号(引用により本明細書に含まれているものとす
る)によって教示されている。
本発明の組成物が有効に架橋するためには、成分(A)
が成分(C)の不飽和の基と共有結合できるようにする
のに充分な官能性をもっていなければならない。上で述
べたように、これらの官能基は水素、Cのアルケニルお
よびC1−12のニ−12 ボキシの形態をとることができる。これらの基は、成分
(A)のポリマー中に約2.5〜約10モル%存在する
べきである。さらに、これらの官能基が02−12のア
ルケニルであると好ましく、ビニルであると最も好まし
い。
が成分(C)の不飽和の基と共有結合できるようにする
のに充分な官能性をもっていなければならない。上で述
べたように、これらの官能基は水素、Cのアルケニルお
よびC1−12のニ−12 ボキシの形態をとることができる。これらの基は、成分
(A)のポリマー中に約2.5〜約10モル%存在する
べきである。さらに、これらの官能基が02−12のア
ルケニルであると好ましく、ビニルであると最も好まし
い。
すでに述べたように、成分(B)の目的は、成分(A)
の物理的性質をいくらか改善することである。たとえば
、成分(A)は、シリコーンの場合などのように、耐熱
性は優れているが耐油性に劣ることがある。その場合は
、成分(A)の耐熱性に悪影響を与えることなくその耐
油性を高められるように成分(A)と有機のポリマーを
架橋させることが望ましいであろう。また、多くの有機
質ゴムの場合のように、成分(A)が良好な耐摩耗性を
もつが耐熱性に劣ることもある。その場合は、シリコー
ンを成分(A)と架橋させて耐摩耗性を低下させること
なく耐熱性を増大することが望ましいであろう。
の物理的性質をいくらか改善することである。たとえば
、成分(A)は、シリコーンの場合などのように、耐熱
性は優れているが耐油性に劣ることがある。その場合は
、成分(A)の耐熱性に悪影響を与えることなくその耐
油性を高められるように成分(A)と有機のポリマーを
架橋させることが望ましいであろう。また、多くの有機
質ゴムの場合のように、成分(A)が良好な耐摩耗性を
もつが耐熱性に劣ることもある。その場合は、シリコー
ンを成分(A)と架橋させて耐摩耗性を低下させること
なく耐熱性を増大することが望ましいであろう。
成分(B)を構成するものとして考えられるシリコーン
ポリマーまたは有機のポリマーは、エチレン性不飽和の
基と反応しない天然または合成のあらゆる有機ポリマー
またはシリコーンポリマーである。通常、これらのポリ
マーは、ポリマー上の縮合可能な官能基による縮合反応
メカニズムによって反応する。そのような縮合可能な官
能基としては、ヒドロキシ基、アルコキシ基、カルボキ
シ基、カルボキシル基、エステル基およびアミド基なら
びにハロゲンがある。このような有機のポリマーの例と
しては、エビクロロヒドリン[たとえば、ビー◆エフ◆
グツドリッチ社(BRGoodrlchCo、)から「
ヒドリン(HYDRIN) Jという商標で販売されて
いるもの]、ポリアクリレート[たとえば、ビー・エフ
・グツドリッチ社(BRCood r I chCo、
)から「ハイテンプ(HYTEMP) Jという商標で
販売されているもの]、ポリメタクリレート、塩素化P
E[たとえば、ダウ・ケミカル社(DowChemic
al Co、)から「タイリン(TYRIN) Jとい
う商標で販売されているもの]、クロロスルホン化PE
[たとえば、イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール(
E、1. DuPont de Nemours)から
「ハイパロン(HYPALON) Jという商標で販売
されているもの]、ならびにハロゲン化ブチルゴム[ク
ロロブチル、ブロモブチルなど。たとえば、ボリサー社
(Polysar Co、)から「ボリサー(POLY
SAR) Jという商標で販売されているもの]がある
。シリコーンポリマーの例としては、シラノールとアル
コキシで末端が停止したポリシロキサンがある。さらに
、本発明の目的からは、ハロゲン化シランも成分(B)
として有用であろう。
ポリマーまたは有機のポリマーは、エチレン性不飽和の
基と反応しない天然または合成のあらゆる有機ポリマー
またはシリコーンポリマーである。通常、これらのポリ
マーは、ポリマー上の縮合可能な官能基による縮合反応
メカニズムによって反応する。そのような縮合可能な官
能基としては、ヒドロキシ基、アルコキシ基、カルボキ
シ基、カルボキシル基、エステル基およびアミド基なら
びにハロゲンがある。このような有機のポリマーの例と
しては、エビクロロヒドリン[たとえば、ビー◆エフ◆
グツドリッチ社(BRGoodrlchCo、)から「
ヒドリン(HYDRIN) Jという商標で販売されて
いるもの]、ポリアクリレート[たとえば、ビー・エフ
・グツドリッチ社(BRCood r I chCo、
)から「ハイテンプ(HYTEMP) Jという商標で
販売されているもの]、ポリメタクリレート、塩素化P
E[たとえば、ダウ・ケミカル社(DowChemic
al Co、)から「タイリン(TYRIN) Jとい
う商標で販売されているもの]、クロロスルホン化PE
[たとえば、イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール(
E、1. DuPont de Nemours)から
「ハイパロン(HYPALON) Jという商標で販売
されているもの]、ならびにハロゲン化ブチルゴム[ク
ロロブチル、ブロモブチルなど。たとえば、ボリサー社
(Polysar Co、)から「ボリサー(POLY
SAR) Jという商標で販売されているもの]がある
。シリコーンポリマーの例としては、シラノールとアル
コキシで末端が停止したポリシロキサンがある。さらに
、本発明の目的からは、ハロゲン化シランも成分(B)
として有用であろう。
成分(C)の相溶化剤の機能は、異なる2種の架橋メカ
ニズムを有する成分(A)と成分(B)とを共有結合さ
せることによってブリッジとして働くことである。この
ためには、まず、多官能性の物質である相溶化剤を反応
体のひとつ、たとえば成分(B)と反応させる。この最
初の反応後、最終の硬化したポリマーを得るためには、
上記のように相溶化した反応体をもうひとつの反応体、
すなわち成分(A)と反応させる。この相溶化剤は、異
なる反応メカニズムによって反応する反応体を有する反
応系でのみ必要である。もし成分(A)と成分(B)と
が、相溶化剤が存在しなくても互いに反応性であれば、
明らかに、この組成物中に相溶化剤を使用する必要はな
い。しかしながら、成分(A)がヒドロシリル化反応か
または遊離基付加反応によってのみ反応する場合、成分
(B)が縮合メカニズムで反応するならば、これらの成
分(A)と成分(B)との反応は起こらない。このよう
な場合、成分(A)と成分(B)との間の良好な架橋を
達成するためには、相溶化剤が必要である。
ニズムを有する成分(A)と成分(B)とを共有結合さ
せることによってブリッジとして働くことである。この
ためには、まず、多官能性の物質である相溶化剤を反応
体のひとつ、たとえば成分(B)と反応させる。この最
初の反応後、最終の硬化したポリマーを得るためには、
上記のように相溶化した反応体をもうひとつの反応体、
すなわち成分(A)と反応させる。この相溶化剤は、異
なる反応メカニズムによって反応する反応体を有する反
応系でのみ必要である。もし成分(A)と成分(B)と
が、相溶化剤が存在しなくても互いに反応性であれば、
明らかに、この組成物中に相溶化剤を使用する必要はな
い。しかしながら、成分(A)がヒドロシリル化反応か
または遊離基付加反応によってのみ反応する場合、成分
(B)が縮合メカニズムで反応するならば、これらの成
分(A)と成分(B)との反応は起こらない。このよう
な場合、成分(A)と成分(B)との間の良好な架橋を
達成するためには、相溶化剤が必要である。
さらに、成分(A)と成分(B)が異なるポリマー系で
ある場合、たとえば一方がシリコーンで他方が有機質で
ある場合、これらの材料を互いに均質に混合するのは容
易ではなく、相分離が起こるということに注意すべきで
ある。成分(C)はまたこの問題も回避することを目指
している。たとえば、成分(A)がシリコーンで成分(
B)が有機のポリマーである場合、短い鎖のシリコーン
を成分(C)として使用してこれを成分(B)に結合さ
せると、こうして相溶化された成分(B)は成分(A)
と混和し得るようになり、分離を起こさない。
ある場合、たとえば一方がシリコーンで他方が有機質で
ある場合、これらの材料を互いに均質に混合するのは容
易ではなく、相分離が起こるということに注意すべきで
ある。成分(C)はまたこの問題も回避することを目指
している。たとえば、成分(A)がシリコーンで成分(
B)が有機のポリマーである場合、短い鎖のシリコーン
を成分(C)として使用してこれを成分(B)に結合さ
せると、こうして相溶化された成分(B)は成分(A)
と混和し得るようになり、分離を起こさない。
この相溶化剤は短い鎖で多官能性のシリコーンポリマー
または有機質ポリマーから成り、これは一方の末端がエ
チレン性不飽和官能基で、そしてもう一方の末端が縮合
可能な官能基でそれぞれ停止されている。このような相
溶化剤は次の一般式%式% たたし、Xは四価で有機またはケイ素含有の残基であり
、R4はエチレン性不飽和の残基であり、R5は成分(
B)とは反応性であるが成分(A)とは反応性でない縮
合可能な官能基であり、「c」は4未満で1以上であり
、「d」は4未満で1以上であり、c+dは4に等しい
。このような相溶化剤は、本出願と同時に出願され、係
属中の米国特許出願節412,247号(引用により本
明細書中に含まれているものとする)に教示されている
。
または有機質ポリマーから成り、これは一方の末端がエ
チレン性不飽和官能基で、そしてもう一方の末端が縮合
可能な官能基でそれぞれ停止されている。このような相
溶化剤は次の一般式%式% たたし、Xは四価で有機またはケイ素含有の残基であり
、R4はエチレン性不飽和の残基であり、R5は成分(
B)とは反応性であるが成分(A)とは反応性でない縮
合可能な官能基であり、「c」は4未満で1以上であり
、「d」は4未満で1以上であり、c+dは4に等しい
。このような相溶化剤は、本出願と同時に出願され、係
属中の米国特許出願節412,247号(引用により本
明細書中に含まれているものとする)に教示されている
。
相溶化剤は二官能性のオルガノシロキサンが好ましく、
次式で表わすことができる。
次式で表わすことができる。
ここで、R4とR5はすでに定義した通りであり、RB
はCのアルキルまたはCのアリール1−12
1−12であり、reJはOから約1
000までの範囲である。さらに、R6がメチルでre
Jが約1から約30までの範囲である方が好ましい。
はCのアルキルまたはCのアリール1−12
1−12であり、reJはOから約1
000までの範囲である。さらに、R6がメチルでre
Jが約1から約30までの範囲である方が好ましい。
エチレン性不飽和の残基R4はアリルかビニルが好まし
い。基R5は、ハロゲン、ヒドロキシ、Cのアルコキシ
、アミン、C1−10のアルキル−10 アミン、メルカプタン” 1−1oのアルキルメルカプ
タンより成る群の中から選択される加水分解可能または
縮合可能な基が好ましい。
い。基R5は、ハロゲン、ヒドロキシ、Cのアルコキシ
、アミン、C1−10のアルキル−10 アミン、メルカプタン” 1−1oのアルキルメルカプ
タンより成る群の中から選択される加水分解可能または
縮合可能な基が好ましい。
ましい。また、R6がプロピルアミンであるとさらに好
ましい。さらに、このアミンは第一級、第二級または第
三級のいずれでもよいが、第一級のアミンを使用するの
が好ましい。
ましい。さらに、このアミンは第一級、第二級または第
三級のいずれでもよいが、第一級のアミンを使用するの
が好ましい。
ポリマーアロイを製造する本発明の方法は、1、成分(
A)か成分(B)のいずれかを成分(C)の相溶化剤と
反応させるステップと、2、ステップ1の生成物を残り
の成分(A)か(B)のいずれかと反応させるステップ
とからなる。
A)か成分(B)のいずれかを成分(C)の相溶化剤と
反応させるステップと、2、ステップ1の生成物を残り
の成分(A)か(B)のいずれかと反応させるステップ
とからなる。
この方法のステップ1では、成分(A)か(B)のいず
れかを相溶化剤と反応させる。成分(A)と(C)との
間のヒドロシリル化反応または遊離基反応が成分(B)
と(C)との間の縮合反応の前に起こるか後に起こるか
が重要でないことは、各成分上にある官能基から明らか
である。このステップで達成しようとすることは、成分
のひとつが他の成分と容易に反応するようにそのひとつ
の成分を相溶化することである。
れかを相溶化剤と反応させる。成分(A)と(C)との
間のヒドロシリル化反応または遊離基反応が成分(B)
と(C)との間の縮合反応の前に起こるか後に起こるか
が重要でないことは、各成分上にある官能基から明らか
である。このステップで達成しようとすることは、成分
のひとつが他の成分と容易に反応するようにそのひとつ
の成分を相溶化することである。
ステップ1で使用する反応体を選択する際に実用的なひ
とつの方法は、最小の量で存在するものを選ぶことであ
ろう。成分(A)と(B)を100部含有する組成物の
場合、成分(A)は約1〜約99部存在し得、成分(B
)は約1〜約99部存在し得、そして成分(C)は最小
ユで存在する反応体を相溶化するのに充分な量で存在す
る。個々の量は、得られるポリマーの目的とする所望の
物理的性質によって決定される。すなわち、たとえば、
成分(A)が70部、成分(B)が30部あるならば、
成分(C)は成分(B)を相溶化してこれを成分(A)
と反応性にするのに充分な量で存在するべきである。一
方、もし成分(A)が30部で、成分(B)が70部で
あれば、成分(C)は成分(A)を相溶化してこれを成
分(B)と反応性にするのに充分な量であるべきである
。
とつの方法は、最小の量で存在するものを選ぶことであ
ろう。成分(A)と(B)を100部含有する組成物の
場合、成分(A)は約1〜約99部存在し得、成分(B
)は約1〜約99部存在し得、そして成分(C)は最小
ユで存在する反応体を相溶化するのに充分な量で存在す
る。個々の量は、得られるポリマーの目的とする所望の
物理的性質によって決定される。すなわち、たとえば、
成分(A)が70部、成分(B)が30部あるならば、
成分(C)は成分(B)を相溶化してこれを成分(A)
と反応性にするのに充分な量で存在するべきである。一
方、もし成分(A)が30部で、成分(B)が70部で
あれば、成分(C)は成分(A)を相溶化してこれを成
分(B)と反応性にするのに充分な量であるべきである
。
成分(C)は、成分(A)と(B)の少ない方の成分1
00部に対して約0.5〜約5部であるのが好ましい。
00部に対して約0.5〜約5部であるのが好ましい。
実際の量は、成分(A)と(B)の少ない方の成分の官
能基のモル%および成分(C)の官能基のモル%に依存
する。この量は、ステップ1で過剰の成分(C)が存在
して相溶化段階が完了するようにして決定される。
能基のモル%および成分(C)の官能基のモル%に依存
する。この量は、ステップ1で過剰の成分(C)が存在
して相溶化段階が完了するようにして決定される。
ステップ1で使用する反応体を選択する際のもうひとつ
の方法では、生起する化学反応のタイプを考察する。す
なわち、いかなる理由があっても、最終的な硬化ステッ
プは縮合反応とするのが望ましいであろう。したがって
、成分(B)が成分(A)より少ない場合でも、ステッ
プ2で縮合反応が起こるようにステップ1で成分(A)
を相溶化するのがやはり望ましいであろう。
の方法では、生起する化学反応のタイプを考察する。す
なわち、いかなる理由があっても、最終的な硬化ステッ
プは縮合反応とするのが望ましいであろう。したがって
、成分(B)が成分(A)より少ない場合でも、ステッ
プ2で縮合反応が起こるようにステップ1で成分(A)
を相溶化するのがやはり望ましいであろう。
成分のひとつを相溶化する際のさらに別の方法は成分(
A)と(B)を互いにブレンドすることであろう。次に
、この混合物に成分(C)を加えて、成分(B)との縮
合反応を起こさせる。この段階が完了したら、過酸化物
などのような架橋剤を添加して最終的に組成物を硬化さ
せる。
A)と(B)を互いにブレンドすることであろう。次に
、この混合物に成分(C)を加えて、成分(B)との縮
合反応を起こさせる。この段階が完了したら、過酸化物
などのような架橋剤を添加して最終的に組成物を硬化さ
せる。
すでに述べたように、成分(A)と成分(C)のエチレ
ン性不飽和基との反応は、通常ヒドロシリル化反応か遊
離基付加反応のいずれかである。
ン性不飽和基との反応は、通常ヒドロシリル化反応か遊
離基付加反応のいずれかである。
このような反応は開始するのに触媒を使用する必要があ
ろう。考えられるヒドロシリル化反応は、ラモロ−(L
amoroaux)の米国特許第3,917゜432号
、第3,197,433号および第3゜220.972
号、カールシュテラ!・(Xarstcdt)の米国特
許第3,715,334号および第3゜814.730
号、ならびにアシュビ−(Ashby)らの米国特許m
4.288,345号(これらはすべて引用により本明
細書に含まれているものとする)に教示されているもの
のような白金触媒に\ よって開始できる。遊離基反応は、1968年に米国ニ
ューヨーク州ニューヨークのアカデミツク・プレス社(
Academic Press Inc、)により発行
きれたノル(Noll)著「シリコーンの化学と技術(
Chcmistry and Technology
orSilicon) Jに教示されているように、過
酸化物によって開始できる。
ろう。考えられるヒドロシリル化反応は、ラモロ−(L
amoroaux)の米国特許第3,917゜432号
、第3,197,433号および第3゜220.972
号、カールシュテラ!・(Xarstcdt)の米国特
許第3,715,334号および第3゜814.730
号、ならびにアシュビ−(Ashby)らの米国特許m
4.288,345号(これらはすべて引用により本明
細書に含まれているものとする)に教示されているもの
のような白金触媒に\ よって開始できる。遊離基反応は、1968年に米国ニ
ューヨーク州ニューヨークのアカデミツク・プレス社(
Academic Press Inc、)により発行
きれたノル(Noll)著「シリコーンの化学と技術(
Chcmistry and Technology
orSilicon) Jに教示されているように、過
酸化物によって開始できる。
成分(B)と成分(C)の縮合可能な基との間の縮合反
応もまた、反応を開始させるのに縮合触媒を存在させる
必要があろう。そのような触媒としてはチタネート、ス
ズ、亜鉛などの酸化物、酸、および塩基があり、業界で
は周知である。
応もまた、反応を開始させるのに縮合触媒を存在させる
必要があろう。そのような触媒としてはチタネート、ス
ズ、亜鉛などの酸化物、酸、および塩基があり、業界で
は周知である。
また、硬化したポリマーの物理的性質をさらに改善する
ためには、強化用充填材および増量用充填材を組成物に
添加するのが望ましいであろう。
ためには、強化用充填材および増量用充填材を組成物に
添加するのが望ましいであろう。
強化用充填材としては、ルーカス(Lucas)の米国
特許第2.938,009号およびピアス(Beers
)の米国特許第3,837.878号(いずれも引用に
より本明細書に含まれているものとする)に開示されて
いるようなヒユームドシリカおよび沈降シリカがある。
特許第2.938,009号およびピアス(Beers
)の米国特許第3,837.878号(いずれも引用に
より本明細書に含まれているものとする)に開示されて
いるようなヒユームドシリカおよび沈降シリカがある。
増量用充填材としては、チタン、酸化鉄、酸化アルミニ
ウム、ケイ藻土、炭酸カルシウム、重質シリカ、石英、
ケイ藻土シリカ、ケイ酸アルミニウム、酸化亜鉛、ケイ
酸クロム、硫酸バリウム、硫化亜鉛、ケイ酸アルミニウ
ム、および表面にアルコキシ基が結合している微細に分
割されたシリカ、ならびにこれらの混合物がある。
ウム、ケイ藻土、炭酸カルシウム、重質シリカ、石英、
ケイ藻土シリカ、ケイ酸アルミニウム、酸化亜鉛、ケイ
酸クロム、硫酸バリウム、硫化亜鉛、ケイ酸アルミニウ
ム、および表面にアルコキシ基が結合している微細に分
割されたシリカ、ならびにこれらの混合物がある。
このような充填材はクリステイー(Chrlstie)
の米国特許第3.865.778号(引用により本明細
書に含まれているものとする)に教示されている。また
、これらの充填材を混合する際には加工助剤として少量
のシラノール流体を含ませるのも望ましいであろう。そ
のような方法は当業者間で公知である。
の米国特許第3.865.778号(引用により本明細
書に含まれているものとする)に教示されている。また
、これらの充填材を混合する際には加工助剤として少量
のシラノール流体を含ませるのも望ましいであろう。そ
のような方法は当業者間で公知である。
本発明をさらに例示するために以下の実施例を挙げるが
、これらの実施例は本発明の範囲を限定するものと解釈
してはならない。
、これらの実施例は本発明の範囲を限定するものと解釈
してはならない。
約0.23モル%のビニルを有するシリコーンガムとエ
チレン/アクリル系エラストマーとからなる組成物に対
する相溶化剤の効果を立証するために次の表1に示した
サンプルを製造した。ただし、表中の量は特に断わらな
い限り部で表わしである。
チレン/アクリル系エラストマーとからなる組成物に対
する相溶化剤の効果を立証するために次の表1に示した
サンプルを製造した。ただし、表中の量は特に断わらな
い限り部で表わしである。
表
■
相溶化剤が組成物に及ぼす
効果を立証する組成
応性の基として−COOMeと一、C0OHを含むエチ
レン/アクリル系エラストマーの商品名。
レン/アクリル系エラストマーの商品名。
**ビニル−アミン相溶化剤
)12N−(CH2) 3−(M(3) 2810(M
e) 2St−CB−CI+2量ハバマック(Vama
c)の量が基準。
e) 2St−CB−CI+2量ハバマック(Vama
c)の量が基準。
零零*ケンリッチ社(Xenrlch Corp、)か
ら販売されている、活性な過酸化物を33%含有する過
酸化物触媒組成物。
ら販売されている、活性な過酸化物を33%含有する過
酸化物触媒組成物。
次に、VACをバマツク(VAMAC)と反応させた後
得られた生成物をシロキサンと反応させることにより試
料を調製した。その後、硬化した生成物の物理的性質を
試験したところ表■にまとめた結果が得られた。
得られた生成物をシロキサンと反応させることにより試
料を調製した。その後、硬化した生成物の物理的性質を
試験したところ表■にまとめた結果が得られた。
表■
物理的性質
組成物に対する相溶化剤の量の効果を立証するために次
の表■にまとめた組成に従って3つのサンプルを製造し
た。ただし、表中の量は特に断わらない限り部で表わし
である。
の表■にまとめた組成に従って3つのサンプルを製造し
た。ただし、表中の量は特に断わらない限り部で表わし
である。
表 ■
相溶化剤の量が組成物に
及ぼす効果を立証する組成
次に、VACをバマック(VANAC)と反応させた後
得られた生成物をシロキサンと反応させることにより試
料を調製した。その後、硬化した生成物の物理的性質を
試験したところ表■にまとめた結果が得られた。
得られた生成物をシロキサンと反応させることにより試
料を調製した。その後、硬化した生成物の物理的性質を
試験したところ表■にまとめた結果が得られた。
Claims (14)
- (1)(A)不飽和の基と反応性のシリコーンポリマー
または有機質ポリマー、 (B)不飽和の基と反応性でないシリコ ーンポリマーまたは有機質ポリマー、および(C)成分
(B)とは反応性であるが成 分(A)とは反応性でない官能基を少なくとも1個有し
、かつエチレン性不飽和の官能基も少なくとも1個有し
ている相溶化剤 からなるアロイ組成物。 - (2)成分(A)がエチレン性不飽和のシリコーンポリ
マーである、請求項1記載のアロイ組成物。 - (3)成分(A)がビニル官能性のシリコーンポリマー
である、請求項1記載のアロイ組成物。 - (4)成分(B)が、縮合可能な官能基を有する有機質
ポリマーである、請求項1記載のアロイ組成物。 - (5)縮合可能な官能基がヒドロキシ官能基またはアル
コキシ官能基からなる、請求項4記載のアロイ組成物。 - (6)成分(C)のエチレン性不飽和の官能基がビニル
基である、請求項1記載のアロイ組成物。 - (7)成分(B)と反応性の官能基が縮合可能な官能基
である、請求項1記載のアロイ組成物。 - (8)縮合可能な官能基がアルキルアミンである、請求
項7記載のアロイ組成物。 - (9)アルキルアミンがプロピルアミンである、請求項
8記載のアロイ組成物。 - (10)成分(C)が、一般式 R^4_c−X−R^5_d [式中、Xは四価で有機またはケイ素含有の残基であり
、R^4はエチレン性不飽和の基であり、R^5は、成
分(B)とは反応性であるが成分(A)とは反応性でな
い縮合可能な官能基であり、「c」は4未満で1以上で
あり、「d」は4未満で1以上であり、c+dは4に等
しい]で表わされる、請求項1記載のアロイ組成物。 - (11)成分(C)が、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R^4はエチレン性不飽和の基であり、R^5
は、成分(B)とは反応性であるが成分(A)とは反応
性でない縮合可能な官能基であり、R^6はC_1_−
_1_2のアルキル基またはC_1_−_1_2のアリ
ール基であり、「e」は0から約1000までの範囲で
ある]で表わされる、請求項1記載のアロイ組成物。 - (12)「e」が1である、請求項11記載のアロイ組
成物。 - (13)(A)エチレン性不飽和の基と反応性のシリコ
ーンポリマーまたは有機質ポリマー、(B)エチレン性
不飽和の基と反応性 でないシリコーンポリマーまたは有機質ポリマー、およ
び (C)成分(B)とは反応性であるが 成分(A)とは反応性でない官能基を少なくとも1個有
し、かつエチレン性不飽和の官能基も少なくとも1個有
している相溶化剤 からなるアロイ組成物の硬化した生成物。 - (14)(A)縮合可能な官能基を有するシリコーンポ
リマーまたは有機質ポリマーと、縮合可能な官能基およ
びエチレン性不飽和の官能基を両方とも有する相溶化剤
との反応生成物を得、(B)得られた反応生成物を、エ
チレ ン性不飽和の官能基と反応性の官能基を有するシリコー
ンポリマーまたは有機質ポリマーと反応させる ことからなる、ポリマーアロイの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/412,246 US4992512A (en) | 1989-09-25 | 1989-09-25 | Polymer alloys |
US412,246 | 1989-09-25 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03174468A true JPH03174468A (ja) | 1991-07-29 |
Family
ID=23632230
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2246402A Pending JPH03174468A (ja) | 1989-09-25 | 1990-09-18 | ポリマーアロイ |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4992512A (ja) |
EP (1) | EP0420031A3 (ja) |
JP (1) | JPH03174468A (ja) |
KR (1) | KR910006417A (ja) |
CA (1) | CA2021090A1 (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05230314A (ja) * | 1992-02-18 | 1993-09-07 | Nippon Zeon Co Ltd | ゴム組成物 |
DE4234959C1 (de) * | 1992-10-16 | 1994-04-07 | Goldschmidt Ag Th | Organopolysiloxane mit einer endständigen Alkoxygruppe und einer am anderen Kettenende befindlichen weiteren funktionellen Gruppe sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
KR100404076B1 (ko) * | 1995-12-30 | 2004-01-07 | 주식회사 데크 | 내유성과저온및내열특성이우수한합성고무블렌딩성형물의제조방법 |
FR2819261B1 (fr) | 2001-01-11 | 2003-02-28 | Nexans | Composition a base de caoutchouc silicone, resistante au dechirement, pour cables et accessoires d'energie |
US20080058460A1 (en) * | 2006-09-05 | 2008-03-06 | Dow Corning Corporation | Silicone hot melt additive for thermoplastics |
DE102008001007A1 (de) * | 2008-04-04 | 2009-10-08 | Robert Bosch Gmbh | Silikon-Polymer modifizierte Gummi-Zusammensetzungen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie dieses Material umfassende Scheibenwischer |
CN104629372A (zh) * | 2015-01-30 | 2015-05-20 | 柳州市中配橡塑配件制造有限公司 | 导电硅橡胶组合物 |
CN104629370A (zh) * | 2015-01-30 | 2015-05-20 | 柳州市中配橡塑配件制造有限公司 | 导电硅橡胶组合物 |
CN106366372A (zh) * | 2016-08-31 | 2017-02-01 | 李健 | 一种耐磨橡胶及其制备方法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3536779A (en) * | 1967-05-16 | 1970-10-27 | Louise C Decnyf | Method for imparting a durable water resistant coating to a substrate |
BE786957A (fr) * | 1968-08-01 | 1973-01-29 | Raychem Corp | Compositions de polymeres. |
JPS53102949A (en) * | 1977-02-21 | 1978-09-07 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Elastomer composition |
DE2837117A1 (de) * | 1977-08-30 | 1979-03-15 | Shinetsu Chemical Co | Gummizusammenstellung |
US4365042A (en) * | 1980-12-23 | 1982-12-21 | General Electric Company | Compositions of polyphenylene oxides with EPDM-silicone rubber |
US4526922A (en) * | 1983-04-15 | 1985-07-02 | Union Carbide Corporation | Organofunctional silane-siloxane oligomer coupling compositions, curable and cured elastomeric compositions containing same and novel electric cable containing said cured elastomeric compositions |
JP2516897B2 (ja) * | 1983-10-21 | 1996-07-24 | 信越化学工業株式会社 | 感光性組成物 |
FR2557121B1 (fr) * | 1983-12-21 | 1986-10-10 | Rhone Poulenc Spec Chim | Compositions elastomeriques organopolysiloxaniques vulcanisables a chaud a caracteristiques physiques ameliorees |
US4555546A (en) * | 1983-12-29 | 1985-11-26 | Monsanto Company | Compatibilized blends of acrylic ester |
US4600741A (en) * | 1984-09-27 | 1986-07-15 | General Electric Company | Polyphenylene ether-polyamide blends |
US4713415A (en) * | 1985-05-10 | 1987-12-15 | Monsanto Company | Rubber modified nylon composition |
US4659851A (en) * | 1986-03-26 | 1987-04-21 | Dow Corning Corporation | Novel organosilicon compounds |
US4847154A (en) * | 1987-05-29 | 1989-07-11 | Basf Corporation | Thermosetting resin systems containing secondary amine-terminated siloxane modifiers |
CA2013949C (en) * | 1989-04-06 | 1999-08-24 | Toshiro Nambu | Thermosetting composition |
-
1989
- 1989-09-25 US US07/412,246 patent/US4992512A/en not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-07-12 CA CA002021090A patent/CA2021090A1/en not_active Abandoned
- 1990-09-18 JP JP2246402A patent/JPH03174468A/ja active Pending
- 1990-09-20 EP EP19900118068 patent/EP0420031A3/en not_active Withdrawn
- 1990-09-24 KR KR1019900015126A patent/KR910006417A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
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---|---|
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KR910006417A (ko) | 1991-04-29 |
CA2021090A1 (en) | 1991-03-26 |
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