JPH03170401A - アセトキシを末端基とするシリコーングリコールおよび分散剤を含む出芽後除草剤組成物 - Google Patents

アセトキシを末端基とするシリコーングリコールおよび分散剤を含む出芽後除草剤組成物

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JPH03170401A
JPH03170401A JP2312975A JP31297590A JPH03170401A JP H03170401 A JPH03170401 A JP H03170401A JP 2312975 A JP2312975 A JP 2312975A JP 31297590 A JP31297590 A JP 31297590A JP H03170401 A JPH03170401 A JP H03170401A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 今、特に当分野に開示されていない、あるシリコーング
リコールが、出芽後の除草剤に対して予測できないほど
高い程度の耐雨性を与えることがわかった。従って、本
発明は、本質的に、(I)出芽後除草剤;並びに (II)前記除草剤(I)の各重量部に対して、約0.
01〜50重量部の、本質的に、( i ) 20〜9
5重量%の、平均構造Me 〔上式中、Meは、メチル基を示す〕 を有するシリコーングリコール、および(ii)80〜
5重量%の、平均式 Me Me3SfO (Sin) xSiMe3R(OCHz
GHz)−0Z 〔上式中、Meは上記定義の意味を有し、Rは2〜6個
の炭素原子を有する2価のアルキレン基であり、Zは水
素、1〜3個の炭素原子を有するアルキル基、および2
ん4個の炭素原子を有するアシル基からなる群から選ば
れ、nは8〜24であり、そしてXは1〜5である〕 を有するシリコーングリコール分散剤、からなるシリコ
ーングリコールアジェバントからなる組或物に関する。
さらに、本発明は、少なくとも一部の雑草を除草剤配合
物と接触させることを含む、雑草、特にベルベットリー
フの生長を阻害するための方法であって:前記除草剤配
合物として、前記組戒の均質水性、分散液を用いること
を特徴とする、方法に関する. 本発明の除草剤組或物は、本質的に、(I)出芽後除草
剤、(II)本質的に(i)そのグリコール鎖に7個の
エチレンオキシド単位を有するアセトキシを末端基とす
るシリコーングリコール、および(ii)シリコーング
リコール(f)用のシリコーングリコール分散剤からな
るシリコーングリコールアジュバントからなる均質混合
物である。
本発明の出芽後除草剤(I)は、植物の出芽後に施用し
た場合に有効である当業者に周知の除草剤から選ばれる
.このような出芽後除草剤の例は、特に、3−イソブロ
ビルーIH−2.1.3−ペンゾチアジアジン−4 (
3H)一オン−2.2一ジオキシド(ベンタゾン)およ
びN−(ホスホノメチル)グリシン(グリホセート)を
含む,前者の除草剤は、BASF Wyandotte
 Corp.,Parsippany+NJにより商標
名BASAGI?ANの下で市販されており、後者の除
草剤は、Monsanto Agricultural
 ProductsCo,, St,Louis.MO
により商標名ROtlNDUPの下で市販されている。
本発明の目的上、除草剤は、好ましくは、一般式 ○−0−○ により例示されるジフエニルエーテル構造から選ばれる
。この群の除草剤の特定の例は、2.4=ジクロ口フエ
ニル−4−ニトロフエニノレエーテノレ(ニトロフェン
);5−(2−クロロー4−トリフルオロメチルフエノ
キシ)−2一二トロ安息香酸(アシフルオロフエン);
エトキシカノレボニノレメチル−2− (3− (2 
.6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフエノキシ)
−6−ニトロフエノキシ〕プロピオネート;エトキシメ
チル−2(3−(クロロ−4−トリフルオロメチルフエ
ノキシ)−6−ニトロフエノキシ〕プロピオネート;ナ
トリウム−5−(2−クロロー4− (}リフノレオロ
メチル)フエノキシ〕−2−ニトロペンゾエート(アシ
フルオロフエンーナトリウム);メチル−5− (2 
.4−ジクロロフエノキシ)一2ニト口ペンゾエート(
ビフエノツクス);および2−クロロー1−(3−エト
キシ−4−ニトロフエノキシ) −4− (I−リフル
オロメチル)ベンゼン(オキシフルオロフエン)のよう
な化合物を含む。本発明の目的上、アシフルオロフエン
ーナトリウムが好ましい除草剤である。
本発明のシリコーングリコール(I)は、平均構造 阿e 〔上式中、Meは、以後メチル基を示す〕を有する。シ
リコーングリコール(i)は、中心珪素原子に結合した
水素を有するビスシロキサン構造に相当するアリルを末
端基とするグリコールを結合させることにより製造され
ることができる。
前記構造は、 Me Me+SiO(SiO)SiMe3 H である。
一般に、この結合は、白金触媒の存在下に達戒される。
当業者は、このような結合反応において、一部のアリル
を末端基とするグリコールが転化せずに不純物として最
終シリコーングリコール生戒物中に残るであろうことを
認識するであろう。さらに、無効率の蒸留の結果として
、用いたアリルを末端基とするグリコールが微少の割合
の、7より小さい、または7より大きいエチレンオキシ
ド単位を有する分子を含み得る。これは、次に、7より
小さい、または7より大きいエチレンオキシド単位をそ
れぞれ有するシリコーングリコールとなる。除草剤組或
物は、このような不純物を含むことができ、なお、本発
明の範囲内である。
本発明のシリコーングリコール分散剤( ii )は、
上記シリコーングリコール(i)と似ており、平均式 Me 1 MeiSiO(SiO)xsiMe:+R(OCHzG
Hz)−02 〔上式中、Rは2〜6個の炭素原子を有する2価のアル
キレン基であり、Zは水素、1〜3個の炭素原子を有す
るアルキル基、および2〜4個の炭素原子を有するアシ
ル基からなる群から選ばれ、nは8〜24であり、モし
てXは1〜5である〕を有する。Xが1であり、nが約
12であることが好ましい。
本発明の極めて好ましいシリコーングリコール分散剤は
、平均構造 Me ?e3SiO(SiO)SiMez I CHZCH2CH2 (0(:HzCHz) +■OH
を有する。
上記或分に加えて、本発明の組或物は、当分野において
通常用いられている他の除草剤アジュバントをも含むこ
とができる。このようなアジュバントの例は、作物油濃
縮物、ORTHO X〜77展着剤、飛散コントロール
剤、例えばLO−DRIFT S脱泡剤、例えばD−F
OAMER ,他の相溶性薬剤、例えばE−ZMIXお
よび他の除草剤分野において周知のアジュバントを含む
本発明の組或物を製造するために、約20〜95重量%
のシリコーングリコール(i)をまず十分に約80〜5
重量%のシリコーングリコール分散剤(ii)と混合し
、シリコーングリコールアジュバント(II)を形成さ
せる。これら戒分の最適な比は、用いたそのシリコーン
グリコール分散剤に依存し、当業者によるきまった実験
により容易に決定される。
次いで、上記シリコーングリコールアジュバント(II
)は、好ましくは除草剤(I)と配合し、均質分散液を
形威させるが、これを後記のように、次いで水で希釈し
、本発明の方法に従い植物上に噴霧することができる。
あるいは、シリコーングリコールアジュバント(n)を
直接除草剤(I)の水溶液または分散液に添加すること
ができる。
本発明の範囲内にするために、約0.01〜50重量部
のシリコーングリコールアジュバント(II)を除草剤
(I)の各重量部に対して用いる。好ましくは、約0.
2〜17重量部のシリコーングリコールアジュバント(
II)をそのように用いる。
本発明の好ましい態様は、シリコーングリコール(i)
および上記の極めて好ましいシリコーングリコール分散
剤をそれぞれ約2:1〜9:1の重量比で用いる。特に
好ましい態様において、この比は4;1であり、約5重
量部のシリコーングリコールアジュバント(II)を除
草剤(If)の各重量部に対して用いる。
他の特徴において、本発明の組戒物は、本質的に、約0
.02〜2.0重量部の出芽後除草剤(I)、前記除草
剤(I)の各重量部に対して約0.01〜50重景部の
シリコーングリコールアジュバント(■)および合計組
或物に100重量部を与えるに十分な水からなる。
本発明は、雑草、特にアブチロン・テオフラスチ(Ab
utilon−theophrasti) (以後、そ
の通称「ベルベットリーフ」と呼ぶ)の生長を阻害する
方法にも関する。この方法は、上記のように、少なくと
も一部の雑草を除草剤組成物の均質水分散液と接触させ
ることを含む。・この水分散液を雑草の葉にいずれの通
常当業者に行われている方法、好ましくは噴霧により施
用する。ベルベットリーフに施用する、分散液の量およ
びそこに含まれる除草剤は、広範囲に変化し得るが、最
適条件は、土壌条件、天候条件および雑草の側に戒長ず
る作物または他の植物の種類のような要因により決定さ
れる。しかしながら、一般に、有効な範囲は、除草剤配
合物のエーカーあたり約0.12〜2ボンドである。
本発明の組成物を上記方法に従い用いる場合、グリコー
ル鎖がアセトキシ基と末端基としないグリコール鎖中に
(平均して)7個のエチレンオキシド単位を有するシリ
コーングリコールアジュバントを含むものに関して除草
剤組戒物の耐雨性を著しく改良することがみられる。従
って、現在用いられているシリコーングリコールアジュ
バントと比べた場合、除草剤を散布した後にかなりの沈
殿の可能性がある場合に、雑草に同様の程度の損傷を負
わす除草剤のレベルの使用を低くさせるインスタント組
底物により明らかな利益が得られる。
除草剤のレベルにおけるこのような減少は、一J’Gに
隣接する市場用作物への損傷を減少させる結果となり、
極めて望ましいと考えられる。
さらに、本発明の組底物を説明するために以下の例を与
えるが、添付した請求の範囲に記載した本発明を限定す
るものと解釈してはならない。全ての部および%は、例
中、特記しない限り重量を基準とする。
平均構造 Me Me3SiO(SiO)SiMe+ CHzCHzGHz(OCHzGHz) J〔上式中、
Meは、以後、メチル基を示し、Qは第1表に定義して
いる〕 を有するシリコーングリコールを、適当なアリルを末端
基とするグリコールを構造 Me Me3SiO1i0)SiMe3 を有するオルガノ水素ポリシロキサンへ白金触媒付加す
ることにより、調製した。第1表において、SILrC
ONE GLYCOLE Cは、市販のシリコーングリ
コール、STLWET L−77(Union Car
bide Corp.,Danbury,CT)であり
、グリコール鎖がメトキシ基を末端基としている上記構
造を有していると考えられている。
第 シ1コーングリコール SILICONE GLYCOL A SILICONE GLYCOL B SILICONE GLYCOL C”SILICON
E GLYCOL D 1表 L目」 QC (0) Me  (アセトキシ)OH     
(ヒドロキシル) −OMe     (メ トキシ) QC(0)CHzMe(プロピオネー ト) *SILWET L−77(Union平均構造 Carbide Corp.,Danbury,CT)
Me MezSiO(SiO)SiMea CHzCHzCHz(OCHzCHz) +zOHを有
するシリコーングリコールを上記シリコーングリコール
用の分散剤として用い、ここでDISPERSANTと
呼ぶ。
例において用いた除草剤は、BASF Corpora
tion(Research Triangle Pa
rk,NC)により商標名BLAZERO下で市販され
ているアシフルオロフェンナトリウムである。
皿土二U まず第2表に示した量のSILICONE GLYCO
L A〜SIIJCONE GLYCOL CをDIS
PERSANT 1と十分に混合することにより、除草
剤組或物の水分散液を調製した。次いで、これらの混合
物をBLAZER (各0.18gm)と配合し、各配
合物を水で希釈し、合計250m2の分敗液を得た。
個々にはち植えしたベルベットリーフ植物は、BACC
TO商用はち植え土壌混合物において標準の温室条件下
に或長した。温度は、75±2’Fにコントロールした
。照射は、ベンチレベルで付加1 , 200μE/T
I{ − S(μE=ミクロアインシュタイン)を与え
る高圧ナトリウム蒸気ランプにより供給される普通の日
光からなり、ここで、日/夜のサイクル■ は、それぞれ18時問および6時間に設定した。
植物が3〜5インチの高さになったとき、0.03ボン
ド/エーカー(0.03 lb/A)の割合でアジュバ
ント(すなわち、用いるならば、シリコーングリコール
十分散剤)とともに除草剤(すなわち、BLAZER)
を散布するように、それらに除草剤組底物の水分散液で
噴霧した。アジュバントの割合は、合計0.94gのア
ジュバントを用いた場合には、3/4パイン}/Aであ
った。噴霧は、等しい量の25ガロン/エーカ一の除草
剤分散液を排出する、TEEJET 8001 Bノズ
ルを備えたリンクーベルト噴霧器手段により行った。用
いた噴霧装置において、上記の250mのサンプルは、
定めた散布割合を与えた。
さらに、降雨を模擬するために水で植物を半分噴霧する
ことにより、除草剤組成物の耐雨性を評価した。この手
順は、1分あたり0. 4ガロンの水を排出するTEE
JETノズルを用いて上(植物の上部から8〜10イン
チ上〉から植物に噴霧することからなる。このノズルは
、また鎖伝動装置に据え付けられており、同時に4骨の
植物上を交互に動き、そのような各横断は約9〜10秒
かかる。水の噴霧は、除草剤m或物の施用後15分に開
始し、等しい量の1インチの「雨」が各植物に降った時
点、およそ7分間続けた。
4回の反復試験を各除草剤組戒物に行うダブルーブライ
ンド実験モードを用いて植物の損傷を視覚的に決定した
。薬害は、影響が観測されないものに相当する0%から
、植物の全破戒に相当する100%の範囲に至る。これ
らの結果は、平均し、95%の信頼レベルで統計的差を
識別するDuncan多範囲試験を用いて値を記録した
。当分野で通常行われているように、下に記録された損
傷値は、いずれの与えた設定値も統計的に同一であるか
どうかを示す小さい上付文字を含む。従って、例えば、
2つの損傷値が共通してこのような上付文字を有する場
合、これらの値はDuncan方法により5%のレベル
で統計的に異ならないことを示す。
上記の除草剤分散液をベルベットリーフ植物に噴霧する
ために用い、降雨模擬を行い、または行わない損傷の程
度を例1〜3の除草剤分散液での噴霧後7日に観測した
。これらの結果をDuncan統計的注釈とともに第2
表に示す。対照として、いずれの除草剤組成物でも噴霧
していない4つのベルベットリーフ植物を観測した。
第2表 A    0.752 A    1.25 0.752 0.752 0.94 0.752 0.188 0.94 0.752 0.188 0.188 0.188 74’・− 60’ 40j″ 38j′k・L 15’・q 83”・b・C 88” 80b・C・d 81”− b・C 71°1 41j1 5r+N 5′1 01 33”’ 43・・j・k 44h1・j 36’・h― 相当するヒドロキシルおよびメトキシを末端基とする化
合物に関して、模擬した雨の条件にさらした後に、DI
SPERSANT 1と組み合わせた、アセトキシを末
端基とするグリコール鎖を有するシリコーングリコール
を含む除草剤配合物がかなり改良された薬害を与えるこ
とが第2表から明らかである。さらに、DISPERS
ANT 1 . SILrCONE GLYCOL B
およびSILICONE GLYCOL Cは、合計0
.94gの各アジュバントを除草剤組或物において用い
た場合に、DISPERSANT 1およびSILIC
ONII! GLYCOL Aの組み合せのように改良
された耐雨性を示さないことがわかる。SILICON
E GLYCOL八は、高い濃度(すなわち、1.25
gm)で用いた場合でさえも組み合せよりも有効でなか
った。
奥旦二抜 第3表に示した0.94gのシリコーングリコールを0
. 14ml(0. 18gm)のBLAZER (す
なわち、DISPERSANTを添加しなかった)と混
合したもののみの除草剤組成物を調製し、例1〜10の
手順に従い試験した。
前のように、除草剤組底物を0.03 f b/AのB
LAZERl および3/4パイント/Aのシリコーングリコールアジ
ュバントの割合でベルベットリーフに施用した。第3表
は、分散剤を省いた場合に、グリコール鎖の末端基を変
えることにより、耐雨性において改良が本質的にみられ
ないことを示す。
第3表 7セトキシ ヒド■キシル メトキシ ブロビ才ネート スクシネート 16     −(BLAZERのみ)−アジュノく〉
ト 対照一(BLAZERなし、制←許制峠なし)74” 73l1 63b・C 703・b 18’・Lj 03 Qk 30f゛雪 28’・9・h 33”−’・9 35h1 0k Ok Ok

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、本質的に、 ( I )出芽後除草剤;並びに (II)前記除草剤( I )の各重量部に対して、約0.
    01〜50重量部の、本質的に、 (i)20〜95重量%の、平均構造 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔上式中、Meは、メチル基を示す〕 を有するシリコーングリコール、および (ii)80〜5重量%の、平均式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔上式中、Meは上記定義の意味を有し、Rは2〜6個
    の炭素原子を有する2価のアルキレン基であり、Zは水
    素、1〜3個の炭素原子を有するアルキル基、および2
    〜4個の炭素原子を有するアシル基からなる群から選ば
    れ、nは8〜24であり、そしてxは1〜5である〕 を有するシリコーングリコール分散剤、 からなるシリコーングリコールアジュバント;からなる
    組成物。 2、本質的に、 ( I )約0.02〜2重量部の出芽後除草剤;並びに (II)前記除草剤( I )の各重量部に対して、約0.
    01〜50重量部の、本質的に、 (i)20〜95重量%の、平均構造 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔上式中、Meは、メチル基を示す〕 を有するシリコーングリコール、および (ii)80〜5重量%の、平均式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔上式中、Meは上記定義の意味を有し、Rは2〜6個
    の炭素原子を有する2価のアルキレン基であり、Zは水
    素、1〜3個の炭素原子を有するアルキル基、および2
    〜4個の炭素原子を有するアシル基からなる群から選ば
    れ、nは8〜24であり、そしてxは1〜5である〕 を有するシリコーングリコール分散剤、 からなるシリコーングリコールアジュバント;(III)
    組成物を合計100重量部にするに十分な水; からなる組成物。 3、平均構造 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔上式中、Meはメチル基を示す〕 を有するシリコーングリコール。 4、少なくとも一部の雑草を除草剤配合物と接触させる
    ことを含む、雑草の生長を阻害するための方法であって
    ;前記除草剤配合物として請求項1記載の組成物の均質
    水性分散液を用いることを特徴とする、方法。
JP2312975A 1989-11-21 1990-11-20 アセトキシを末端基とするシリコーングリコールおよび分散剤を含む出芽後除草剤組成物 Expired - Lifetime JP2771694B2 (ja)

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