JPH03162990A - 熱転写シート - Google Patents
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
- B41M5/39—Dyes containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds, e.g. azomethine
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/913—Material designed to be responsive to temperature, light, moisture
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
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- Y10S428/914—Transfer or decalcomania
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は熱転写シートに関し、更に詳しくは発色濃度、
鮮明性及び諸堅牢性、特に保存性、耐変褪色性に優れた
記録画像を形成することが出来る熱転写シートの提供を
目的とする。
鮮明性及び諸堅牢性、特に保存性、耐変褪色性に優れた
記録画像を形成することが出来る熱転写シートの提供を
目的とする。
(従来の技術)
従来、種々の熱転写方法が公知であるが、それらの中で
昇華性染料を記録剤とし、これを紙等の基材シートに担
持させて熱転写シートとし、昇華性染料で染着可能な被
転写材、例えば、ポリエステル製織布等に重ね、熱転写
シートの裏面からパターン状に熱エネルギーを与えて、
昇華性染料を被転写材に移行させる昇華転写方法が行わ
れている。
昇華性染料を記録剤とし、これを紙等の基材シートに担
持させて熱転写シートとし、昇華性染料で染着可能な被
転写材、例えば、ポリエステル製織布等に重ね、熱転写
シートの裏面からパターン状に熱エネルギーを与えて、
昇華性染料を被転写材に移行させる昇華転写方法が行わ
れている。
又、最近では上記昇華タイプの熱転写方式を使用して、
紙やプラスチックフイルム上に各種のフルカラー画像を
形成する方法が提案されている。
紙やプラスチックフイルム上に各種のフルカラー画像を
形成する方法が提案されている。
この場合には加熱手段としてプリンターのサーマルヘッ
ドが使用され、極めて短時間の加熱によって3色又は4
色の多数の色ドットを被転写材に転移させ、該多色の色
ドットにより原稿のフルカラー画像を再現する。
ドが使用され、極めて短時間の加熱によって3色又は4
色の多数の色ドットを被転写材に転移させ、該多色の色
ドットにより原稿のフルカラー画像を再現する。
この様に形成された画像は、使用する色材が染料である
ことから非常に鮮明であり、且つ透明性に優れている為
、得られる画像は中間色の再現性や階調性に優れ、従来
のオフセット印刷やグラビア印刷による画像と同様であ
り、且つフルカラー写真画像に匹敵する高品質の画像が
形成可能となっている。
ことから非常に鮮明であり、且つ透明性に優れている為
、得られる画像は中間色の再現性や階調性に優れ、従来
のオフセット印刷やグラビア印刷による画像と同様であ
り、且つフルカラー写真画像に匹敵する高品質の画像が
形成可能となっている。
(発明が解決しようとしている問題点)しかしながら、
上記熱転写方法における最も重要な問題として、形成さ
れた画像の発色濃度、保存性及び耐変褪色の問題がある
。
上記熱転写方法における最も重要な問題として、形成さ
れた画像の発色濃度、保存性及び耐変褪色の問題がある
。
即ち、高速記録の場合には熱エネルギーの付与は、秒単
位以下の極めて短時間であることが要求され、従ってこ
の様な短時間では昇華性染料及び被転写材が十分には加
熱されない為に、十分な濃度の画像を形成することが出
来ない。
位以下の極めて短時間であることが要求され、従ってこ
の様な短時間では昇華性染料及び被転写材が十分には加
熱されない為に、十分な濃度の画像を形成することが出
来ない。
従って、この様な高速記録に対応する為に、昇華性に優
れた昇華性染料が開発されたが、昇華性に優れる染料は
、一般にその分子量が小である為、転写後の被転写材中
において染料が経時的に移行したり表面にブリードした
りして、折角形成した画像が乱れたり、不鮮明となった
り或いは周囲の物品を汚染するという保存性の問題が生
じている。
れた昇華性染料が開発されたが、昇華性に優れる染料は
、一般にその分子量が小である為、転写後の被転写材中
において染料が経時的に移行したり表面にブリードした
りして、折角形成した画像が乱れたり、不鮮明となった
り或いは周囲の物品を汚染するという保存性の問題が生
じている。
この様な問題を回避する為に、比較的分子量の大なる昇
華性染料を使用すると、上記の如き高速記録方法では昇
華速度が劣る為、上記の如く満足出来る濃度の画像が形
成し得ないものであった。
華性染料を使用すると、上記の如き高速記録方法では昇
華速度が劣る為、上記の如く満足出来る濃度の画像が形
成し得ないものであった。
又、得られる画像は染料から形成されていることから、
顔料による画像に比べて一般的に耐光性に劣り、直射日
光に曝露されると画像の褪色又は変色が早いという問題
がある。これらの耐光性の問題は被転写材の染料受容層
に紫外線吸収剤や酸化防止剤を添加することにより或る
程度は解決されている。
顔料による画像に比べて一般的に耐光性に劣り、直射日
光に曝露されると画像の褪色又は変色が早いという問題
がある。これらの耐光性の問題は被転写材の染料受容層
に紫外線吸収剤や酸化防止剤を添加することにより或る
程度は解決されている。
しかしながら、変褪色の問題は直射日光による以外にも
生じ、例えば、室内光による変褪色や、アルバム、ケー
ス、書籍等の中味の如く直接光が当らない状態での変褪
色も発生し、これらの室内変褪色や暗所変褪色の問題は
、一般的な紫外線吸収剤や酸化防止剤の使用によっては
解決することが出来ない。
生じ、例えば、室内光による変褪色や、アルバム、ケー
ス、書籍等の中味の如く直接光が当らない状態での変褪
色も発生し、これらの室内変褪色や暗所変褪色の問題は
、一般的な紫外線吸収剤や酸化防止剤の使用によっては
解決することが出来ない。
従って、本発明の目的は、昇華性染料を使用する熱転写
方法において、十分に濃度のある鮮明な画像を与え、し
かも形成された画像が優れた諸堅牢性、特に優れた保存
性及び耐変褪色性を示す熱転写シートを提供することで
ある。
方法において、十分に濃度のある鮮明な画像を与え、し
かも形成された画像が優れた諸堅牢性、特に優れた保存
性及び耐変褪色性を示す熱転写シートを提供することで
ある。
(問題点を解決する為の手段)
上記目的は以下の本発明によって達成される。
即ち、本発明は、基材シート及び該基材シートの一方の
面に形成された染料担持層からなり、該染料担持層に包
含される染料が、下記一般式(I)で表される染料であ
ることを特徴とする熱転写シートである。
面に形成された染料担持層からなり、該染料担持層に包
含される染料が、下記一般式(I)で表される染料であ
ることを特徴とする熱転写シートである。
バ4
(上記式中のR,及びR2は、同一又は異なる置換又は
非置換のアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基
、アリール基又はXと一緒に5員環又は6員環を形成す
る原子又は原子団を表し、R1とR2とは酸素原子又は
窒素原子を含有してもよい5員環又は6員環を形成して
もよく、R3又はR4は同一又は異なる置換又は非置換
9フェニル基、ナフヂル基又は酸素原子、窒素原子又は
硫黄原子を少なくとも1個含むヘテロ環基を表すが、R
3とR4とは同時にはフエニル基ではない。Xは、水素
原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有
してもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ
基、アリール基、アラルキル基、アシルアミノ基、スル
ホニルアミン基、ウレイド基、カルバモイル基、スルフ
ァモイル基、アシル基又はアミノ基を表し、nはl又は
2の整数である。) (作 用) 特定の構造の染料を使用することによって、極めて短時
間の熱エネルギーの付与であっても、使用した染料が容
易に被転写材に移行し、高い濃度と優れた諸堅牢性、特
に保存性及び耐変褪色性を有する記録画像を与える熱転
写シートが提供される。
非置換のアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基
、アリール基又はXと一緒に5員環又は6員環を形成す
る原子又は原子団を表し、R1とR2とは酸素原子又は
窒素原子を含有してもよい5員環又は6員環を形成して
もよく、R3又はR4は同一又は異なる置換又は非置換
9フェニル基、ナフヂル基又は酸素原子、窒素原子又は
硫黄原子を少なくとも1個含むヘテロ環基を表すが、R
3とR4とは同時にはフエニル基ではない。Xは、水素
原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有
してもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ
基、アリール基、アラルキル基、アシルアミノ基、スル
ホニルアミン基、ウレイド基、カルバモイル基、スルフ
ァモイル基、アシル基又はアミノ基を表し、nはl又は
2の整数である。) (作 用) 特定の構造の染料を使用することによって、極めて短時
間の熱エネルギーの付与であっても、使用した染料が容
易に被転写材に移行し、高い濃度と優れた諸堅牢性、特
に保存性及び耐変褪色性を有する記録画像を与える熱転
写シートが提供される。
(好ましい実施態様)
次に好ましい実施態様を挙げて本発明を更に詳細に説明
する。
する。
本発明で使用する前記一般式(I)の染料は、公知の方
法、例えば、下記一般式(1)で示されるアミジン誘導
体と下記一般式(2)で示されるα−プロモアセチル誘
導体との反応で得られた一般式(3)で示されるイミダ
ゾール化合物と、般式(4)で示されるアニリン化合物
とを塩化銀、過硫酸アンモニウム、赤血塩等の酸化剤の
存在下、アルカリ性でカップリングすることにより容易
に製造することが出来る。
法、例えば、下記一般式(1)で示されるアミジン誘導
体と下記一般式(2)で示されるα−プロモアセチル誘
導体との反応で得られた一般式(3)で示されるイミダ
ゾール化合物と、般式(4)で示されるアニリン化合物
とを塩化銀、過硫酸アンモニウム、赤血塩等の酸化剤の
存在下、アルカリ性でカップリングすることにより容易
に製造することが出来る。
(式中のR,〜R..X及びnは前記定義の通りである
〉 前記一般式(1)のアミジン誘導体は一般的な合成方法
、例えば、J. Org. Chem., 27. 1
255(1962)或はJ. Org. Chem.,
2g, 1812(1963)等に記載の方法で容易
に合成することが出来る。又、般式(2)のα−プロモ
アセチル誘導体はAustJ. Chem., 19,
891(1966)或はOrg. Synth., C
oil.VolII 1943, 480に記載の方法
により容易に合成することが出来る。
〉 前記一般式(1)のアミジン誘導体は一般的な合成方法
、例えば、J. Org. Chem., 27. 1
255(1962)或はJ. Org. Chem.,
2g, 1812(1963)等に記載の方法で容易
に合成することが出来る。又、般式(2)のα−プロモ
アセチル誘導体はAustJ. Chem., 19,
891(1966)或はOrg. Synth., C
oil.VolII 1943, 480に記載の方法
により容易に合成することが出来る。
前記一般式(I)における各種の基の好ましい具体例と
しては、例えば、アルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、プロビル基、ブチル基、メトキシエチル基、エト
キシエチル基、ヒドロキシエチル基、β−ヒドロキシプ
ロビル基、クロロエチル基、シアノメチル基、シアノエ
チル基等が、シクロアルキル基としては、シクロヘキシ
ル基等が、アラルキル基としては、ベンジル基、フェネ
チル基等が、アルキル基としては、フェニル基、トリル
基、ハロゲノフェニル基、アルコキシフェニル基等が、
ヘテロ環基としては、例えば、フリル基、チェニル基、
ピロリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チ
アゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ビラ
ゾリル基、トリアゾリル基、ビラニル基、ビリジル基、
ビリダジニル基、ビリミジル基、ビラジニル基、インド
リル基、インダゾリル基、キノリニル基、キナゾリニル
基、ブリニル基等が、ハロゲン原子としては、弗素、臭
素、沃素が、アルコキシ基としては、メトキシ基、エト
キシ基、ブロボキシ基、ブトキシ基等が、アシルアミノ
基としては、アセチルアミノ基、ペンゾイルアミノ基等
が、スルホニルアミノ基としては、メタンスルホニルア
ミノ基、エタンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニ
ルアミノ基が、ウレイド基としては、メチルウレイド基
、1,3−ジメチルウレイド基、エチルウレイド基等が
、カルバモイル基としては、メチル力ルバモイル基、エ
チル力ルバモイル基、フェニルカルバモイル基等が、ス
ルファモイル基としては、メチルスルファモイル基、エ
チルスルファモイル基、フェニルスルファモイル基等が
、アシル基としては、アセチル基、プロパノイル基、ベ
ンゾイル基等が、アミノ基としては、メチルアミノ基、
エチルアミノ基、プロビルアミノ基、ジメチルアミノ基
、ジエチルアミノ基等が挙げられる。
しては、例えば、アルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、プロビル基、ブチル基、メトキシエチル基、エト
キシエチル基、ヒドロキシエチル基、β−ヒドロキシプ
ロビル基、クロロエチル基、シアノメチル基、シアノエ
チル基等が、シクロアルキル基としては、シクロヘキシ
ル基等が、アラルキル基としては、ベンジル基、フェネ
チル基等が、アルキル基としては、フェニル基、トリル
基、ハロゲノフェニル基、アルコキシフェニル基等が、
ヘテロ環基としては、例えば、フリル基、チェニル基、
ピロリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チ
アゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ビラ
ゾリル基、トリアゾリル基、ビラニル基、ビリジル基、
ビリダジニル基、ビリミジル基、ビラジニル基、インド
リル基、インダゾリル基、キノリニル基、キナゾリニル
基、ブリニル基等が、ハロゲン原子としては、弗素、臭
素、沃素が、アルコキシ基としては、メトキシ基、エト
キシ基、ブロボキシ基、ブトキシ基等が、アシルアミノ
基としては、アセチルアミノ基、ペンゾイルアミノ基等
が、スルホニルアミノ基としては、メタンスルホニルア
ミノ基、エタンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニ
ルアミノ基が、ウレイド基としては、メチルウレイド基
、1,3−ジメチルウレイド基、エチルウレイド基等が
、カルバモイル基としては、メチル力ルバモイル基、エ
チル力ルバモイル基、フェニルカルバモイル基等が、ス
ルファモイル基としては、メチルスルファモイル基、エ
チルスルファモイル基、フェニルスルファモイル基等が
、アシル基としては、アセチル基、プロパノイル基、ベ
ンゾイル基等が、アミノ基としては、メチルアミノ基、
エチルアミノ基、プロビルアミノ基、ジメチルアミノ基
、ジエチルアミノ基等が挙げられる。
前記一般式(I)において、R4が置換又は未置換のチ
ェニル基である場合には、優れた耐光性を有する画像が
形成され、更にR3及びR4が同又は異なる置換又は未
置換のチェニル基である場合には一層優れた耐光性を有
する画像が形成される。
ェニル基である場合には、優れた耐光性を有する画像が
形成され、更にR3及びR4が同又は異なる置換又は未
置換のチェニル基である場合には一層優れた耐光性を有
する画像が形成される。
l
1
又、本発明において好ましい染料は分子量が400以上
のものであり、分子量が400未満であると、保存性、
耐ブリード性等の各種の堅牢度が不十分となる。
のものであり、分子量が400未満であると、保存性、
耐ブリード性等の各種の堅牢度が不十分となる。
又、置換基R1〜R4及びXのうち少なくとも1個が、
ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、酸アミド基、スルホ
ニルアミド基、エステル基等の極性置換基を有している
場合には、上記の堅牢度が更に向上し、熱転写シートを
ロール状に巻いて長期間保存しても染料の移行(裏移り
)等は発生しない。
ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、酸アミド基、スルホ
ニルアミド基、エステル基等の極性置換基を有している
場合には、上記の堅牢度が更に向上し、熱転写シートを
ロール状に巻いて長期間保存しても染料の移行(裏移り
)等は発生しない。
更に、前記染料からなる熱転写シートをシアン及びマゼ
ンタの熱転写シートと共に用いてフルカラー画像を形成
する場合には、前記染料がその吸光スペクトルにおける
最大吸収波長の半値幅が反射で130nm以下である場
合には、非常に純度の高いシアン発色が可能で優れたフ
ルカラー色再現性を示す。尚、反値幅とは、染料の可視
光吸収スペクトルの最大吸収波長における吸光度の50
%吸光度における吸収波長の幅(nm)を意l 2 味している。
ンタの熱転写シートと共に用いてフルカラー画像を形成
する場合には、前記染料がその吸光スペクトルにおける
最大吸収波長の半値幅が反射で130nm以下である場
合には、非常に純度の高いシアン発色が可能で優れたフ
ルカラー色再現性を示す。尚、反値幅とは、染料の可視
光吸収スペクトルの最大吸収波長における吸光度の50
%吸光度における吸収波長の幅(nm)を意l 2 味している。
又、上記の染料は、特に下記式のイエロー染料及びマゼ
ンタ染料と共に使用することにより、特に優れた色再現
性でフルカラー画像を形成することが出来る。
ンタ染料と共に使用することにより、特に優れた色再現
性でフルカラー画像を形成することが出来る。
本発明において好適な染料の具体例を下記第1表に挙げ
る。下記第1表は一般式(I)における置換基R,〜R
a ,X.n及び分子量を表す。
る。下記第1表は一般式(I)における置換基R,〜R
a ,X.n及び分子量を表す。
尚、R3及びR4における置換基の位置は下記による。
7エニル チェニル ピaリ
ル フリルオキサゾリル チ1ゾリル イミグゾリル イソイキリゾリル イソチrゾリル ビラゾリル フラジル ピリンル ピリミジル インドリル (以r′示l:llノ 負I一よーJk 15 1 6 (以下余白) 1 9 本発明の熱転写シートは以上の如き特定の染料を使用す
ることを特徴とし、それ以外の構成は従来公知の熱転写
シートの構成と同様でよい。
ル フリルオキサゾリル チ1ゾリル イミグゾリル イソイキリゾリル イソチrゾリル ビラゾリル フラジル ピリンル ピリミジル インドリル (以r′示l:llノ 負I一よーJk 15 1 6 (以下余白) 1 9 本発明の熱転写シートは以上の如き特定の染料を使用す
ることを特徴とし、それ以外の構成は従来公知の熱転写
シートの構成と同様でよい。
前記の染料を含む本発明の熱転写シートに使用する基材
シートとしては、従来公知のある程度の耐熱性と強度を
有するものであればいずれのものでもよく、例えば、0
.5〜5 0 1i m、好ましくは3〜10ILm程
度の厚さの紙、各種加工紙、ポリエステルフイルム、ボ
リスチレンフイルム、ボリブロビレンフイルム、ボリス
ルホンフイルム、ポリカーボネートフイルム、アラミド
フイルム、ポリビニルアルコールフイルム、セロファン
等であり、特に好ましいものはポリエステルフイルムで
ある。
シートとしては、従来公知のある程度の耐熱性と強度を
有するものであればいずれのものでもよく、例えば、0
.5〜5 0 1i m、好ましくは3〜10ILm程
度の厚さの紙、各種加工紙、ポリエステルフイルム、ボ
リスチレンフイルム、ボリブロビレンフイルム、ボリス
ルホンフイルム、ポリカーボネートフイルム、アラミド
フイルム、ポリビニルアルコールフイルム、セロファン
等であり、特に好ましいものはポリエステルフイルムで
ある。
上記の如き基材シートの表面に設ける染料担持層は、前
記一般式(I)の染料を任意のバインダー樹脂で担持さ
せた層である。
記一般式(I)の染料を任意のバインダー樹脂で担持さ
せた層である。
前記の染料を担持する為のバインダー樹脂としては、従
来公知のものがいずれも使用出来、好ましいものを例示
すれば、エチルセルロース、ヒド2 0 ロキシエチルセルロース、エチルヒドロキシセルロース
、ヒドロキシブロビルセルロース、メチルセルロース、
酢酸セルロース、酢酩酸セルロース等のセルロース系樹
脂、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニ
ルブチラール、ポリビニルアセトアセタール、ポリビニ
ルピロリドン、ポリアクリルアミド等のビニル系樹脂等
が挙げられ、これらの中で特にポリビニルブチラール及
びポリビニルアセタールが、耐熱性、染料の移行性等の
点から好ましいものである。
来公知のものがいずれも使用出来、好ましいものを例示
すれば、エチルセルロース、ヒド2 0 ロキシエチルセルロース、エチルヒドロキシセルロース
、ヒドロキシブロビルセルロース、メチルセルロース、
酢酸セルロース、酢酩酸セルロース等のセルロース系樹
脂、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニ
ルブチラール、ポリビニルアセトアセタール、ポリビニ
ルピロリドン、ポリアクリルアミド等のビニル系樹脂等
が挙げられ、これらの中で特にポリビニルブチラール及
びポリビニルアセタールが、耐熱性、染料の移行性等の
点から好ましいものである。
本発明の熱転写シートの染料担持層は、基本的には上記
の材料から形成されるが、その他必要に応じて従来公知
と同様な各種の添加剤をも包含し得るものである。
の材料から形成されるが、その他必要に応じて従来公知
と同様な各種の添加剤をも包含し得るものである。
この様な染料担持層は、好ましくは適当な溶剤中に前記
の染料、バインダー樹脂その他の任意成分を加えて各成
分を溶解又は分散させて担持層形成用塗液又はインキを
調製し、これを上記の基材シート上に塗布及び乾燥させ
て形或する。
の染料、バインダー樹脂その他の任意成分を加えて各成
分を溶解又は分散させて担持層形成用塗液又はインキを
調製し、これを上記の基材シート上に塗布及び乾燥させ
て形或する。
この様にして形成する担持層は、0.2〜5.0μm好
ましくは0.4〜2.0μm程度の厚さであり、又、担
持層中の前記の染料は担持層の重量の5〜70重量%、
好ましくは10〜60重量%の量で存在するのが好適で
ある。
ましくは0.4〜2.0μm程度の厚さであり、又、担
持層中の前記の染料は担持層の重量の5〜70重量%、
好ましくは10〜60重量%の量で存在するのが好適で
ある。
上記の如き本発明の熱転写シートは、そのま迄熱転写用
として十分に有用であるが、更にその染料担持層表面に
粘着防止層、即ち離型層を設けてもよく、この様な層を
設けることにより、熱転写時における熱転写シートと被
転写材の粘着を防止し、更に高い熱転写温度を使用し、
一層優れた濃度の画像を形成することが出来る。
として十分に有用であるが、更にその染料担持層表面に
粘着防止層、即ち離型層を設けてもよく、この様な層を
設けることにより、熱転写時における熱転写シートと被
転写材の粘着を防止し、更に高い熱転写温度を使用し、
一層優れた濃度の画像を形成することが出来る。
この離型層としては、単に粘着防止性の無機粉末を付着
させたのみでも相当の効果を示し、更に、例えば、シリ
コーンボリマー、アクリルボリマー、フッ素化ボリマー
の如き離型性に優れた樹脂から0.01〜5μm1好ま
しくは0.05〜2μmの離型層を設けることによって
形成することが出来る。
させたのみでも相当の効果を示し、更に、例えば、シリ
コーンボリマー、アクリルボリマー、フッ素化ボリマー
の如き離型性に優れた樹脂から0.01〜5μm1好ま
しくは0.05〜2μmの離型層を設けることによって
形成することが出来る。
尚、上記の如き無機粉体或いは離型性ボリマーは染料担
持層中に包含させても十分な効果を奏するものである。
持層中に包含させても十分な効果を奏するものである。
更に、この様な熱転写シートの裏面に、サーマルヘッド
の熱による悪影響を防止する為に耐熱層を設けてもよい
。
の熱による悪影響を防止する為に耐熱層を設けてもよい
。
以上の如き熱転写シートを用いて、画像を形成する為に
使用する被転写材は、その記録面が前記の染料に対して
染料受容性を有するものであればいかなるものでもよく
、又、染料受容性を有しない紙、金属、ガラス、合成樹
脂等である場合には、その少なくとも一方の表面に染料
受容層を形成すればよい。
使用する被転写材は、その記録面が前記の染料に対して
染料受容性を有するものであればいかなるものでもよく
、又、染料受容性を有しない紙、金属、ガラス、合成樹
脂等である場合には、その少なくとも一方の表面に染料
受容層を形成すればよい。
染料受容層を形成しなくてもよい被転写材としては、例
えば、ボリプロビレン等のポリオレフィン系樹脂、ポリ
塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン等のハロゲン化ポリマ
ー、ポリ酢酸ビニル、ポリアクリルエステル等のビニル
ボリマー、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレン
テレフタレート等のポリエステル系樹脂、ボリスチレン
系樹脂、ボリアミド系樹脂、エチレンやプロピレン等の
オレフィンと他のビニルモノマーとの共重合体2 3 系樹脂、アイオノマー,セルロースジアセテート等のセ
ルロース系樹脂、ポリカーボネート等からなる繊維、織
布、フイルム、シート、成形物等が挙げられる。
えば、ボリプロビレン等のポリオレフィン系樹脂、ポリ
塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン等のハロゲン化ポリマ
ー、ポリ酢酸ビニル、ポリアクリルエステル等のビニル
ボリマー、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレン
テレフタレート等のポリエステル系樹脂、ボリスチレン
系樹脂、ボリアミド系樹脂、エチレンやプロピレン等の
オレフィンと他のビニルモノマーとの共重合体2 3 系樹脂、アイオノマー,セルロースジアセテート等のセ
ルロース系樹脂、ポリカーボネート等からなる繊維、織
布、フイルム、シート、成形物等が挙げられる。
特に好ましいものはポリエステルからなるシート又はフ
イルム或いはポリエステル層を設けた加工紙である。又
、紙、金属、ガラスその他の非染着性の被転写材であっ
ても、その記録面に上記の如き染着性の樹脂の溶液又は
分散液を塗布及び乾燥させるか、或いはそれらの樹脂フ
イルムをラミネートすることにより、被転写材とするこ
とが出来る。
イルム或いはポリエステル層を設けた加工紙である。又
、紙、金属、ガラスその他の非染着性の被転写材であっ
ても、その記録面に上記の如き染着性の樹脂の溶液又は
分散液を塗布及び乾燥させるか、或いはそれらの樹脂フ
イルムをラミネートすることにより、被転写材とするこ
とが出来る。
更に、上記の染着性のある被転写材であっても、その表
面に更に染着性の良い樹脂から、上記の紙の場合の如く
して染料受容層を形成してもよい。
面に更に染着性の良い樹脂から、上記の紙の場合の如く
して染料受容層を形成してもよい。
この様にして形成する染料受容層は、単独の材料からで
も、又、複数の材料から形成してもよく、更に所期の目
的を妨げない範囲で各種の添加剤を包含してもよいのは
当然である。
も、又、複数の材料から形成してもよく、更に所期の目
的を妨げない範囲で各種の添加剤を包含してもよいのは
当然である。
2 4
この様な染料受容層は任意の厚さでよいが、般的には3
〜50μmの厚さである。又、この様な染料受容層は連
続被覆であるのが好ましいが、樹脂エマルジョンや樹脂
分散液を使用して、不連続の被覆として形成してもよい
。
〜50μmの厚さである。又、この様な染料受容層は連
続被覆であるのが好ましいが、樹脂エマルジョンや樹脂
分散液を使用して、不連続の被覆として形成してもよい
。
この様な被転写材は基本的には上記の如くで、そのま迄
も十分に使用出来るものであるが、上記被転写材又はそ
の染料受容層中に、粘着防止用の無機粉末を包含させる
ことが出来、この様にすれば熱転写時の温度をより高め
ても熱転写シートと被転写材との粘着を防止して、更に
優れた熱転写を行うことが出来る。特に好ましいのは、
微粉末のシリカである。
も十分に使用出来るものであるが、上記被転写材又はそ
の染料受容層中に、粘着防止用の無機粉末を包含させる
ことが出来、この様にすれば熱転写時の温度をより高め
ても熱転写シートと被転写材との粘着を防止して、更に
優れた熱転写を行うことが出来る。特に好ましいのは、
微粉末のシリカである。
又、上記のシリカの如き無機粉末に代えて、又は併用し
て、離型性の良好な前述の如き樹脂を添加してもよい。
て、離型性の良好な前述の如き樹脂を添加してもよい。
特に好ましい離型性ボリマーは、シリコーン化合物の硬
化物、例えば、エボキシ変性シリコーンオイルとアミノ
変性シリコーンオイルからなる硬化物が挙げられる。こ
の様な離型剤は、染料受容層の重量の約0.5〜30重
量%を占める割合が良い。
化物、例えば、エボキシ変性シリコーンオイルとアミノ
変性シリコーンオイルからなる硬化物が挙げられる。こ
の様な離型剤は、染料受容層の重量の約0.5〜30重
量%を占める割合が良い。
又、使用する被転写材は、その染料受容層の表面に、上
記の如き無機粉体を付着させて粘着防止効果を高めても
よいし、又、前述の如き離型性に優れた離型剤からなる
層を設けてもよい。
記の如き無機粉体を付着させて粘着防止効果を高めても
よいし、又、前述の如き離型性に優れた離型剤からなる
層を設けてもよい。
この様な離型層は約0.01〜5μmの厚さで十分な効
果を発揮して、熱転写シートの染料受容層との粘着を防
止しつつ、一層染料受容性を向上させることが出来る。
果を発揮して、熱転写シートの染料受容層との粘着を防
止しつつ、一層染料受容性を向上させることが出来る。
上記の如き本発明の熱転写シート及び上記の如き被記録
材を使用して熱転写を行う際に使用する熱エネルギーの
付与手段は、従来公知の付与手段がいずれも使用出来、
例えば、サーマルプリンター(例えば、■日立製、ビデ
オプリンターVY−100)等の記録装置によって、記
録時間をコントロールすることにより、5〜100mJ
/m耐程度の熱エネルギーを付与することによって所期
の目的を十分に達成することが出来る。
材を使用して熱転写を行う際に使用する熱エネルギーの
付与手段は、従来公知の付与手段がいずれも使用出来、
例えば、サーマルプリンター(例えば、■日立製、ビデ
オプリンターVY−100)等の記録装置によって、記
録時間をコントロールすることにより、5〜100mJ
/m耐程度の熱エネルギーを付与することによって所期
の目的を十分に達成することが出来る。
(効 果)
以上の如き本発明によれば、本発明の熱転写シートの構
成に使用する染料は、従来技術の熱転写シートに使用さ
れていた昇華性染料(分子量約150〜250程度)に
比して、著しく高い分子量を有するにもかかわらず、特
定の構造を有し、且つ特定の位置に置換基を有する為、
優れた加熱移行性、被転写材に対する染着性や発色性を
示すものであり、且つ転写後は被転写材中において移行
したり、表面にブリードアウトしたりしないものである
。
成に使用する染料は、従来技術の熱転写シートに使用さ
れていた昇華性染料(分子量約150〜250程度)に
比して、著しく高い分子量を有するにもかかわらず、特
定の構造を有し、且つ特定の位置に置換基を有する為、
優れた加熱移行性、被転写材に対する染着性や発色性を
示すものであり、且つ転写後は被転写材中において移行
したり、表面にブリードアウトしたりしないものである
。
又、得られる画像は染料から形成されているが、特に室
内光による変褪色や、アルバム、ケース、書籍等の中味
の如く直接光が当らない状態での変褪色の問題が十分に
解決されている。
内光による変褪色や、アルバム、ケース、書籍等の中味
の如く直接光が当らない状態での変褪色の問題が十分に
解決されている。
従って、本発明の熱転写シートを用いて形成された画像
は優れた堅牢性、特に耐移行性及び耐汚染性を有し且つ
優れた耐変褪色性を有している為、長期間保存しても形
成された画像のシャープさが損なわれたり、或いは他の
物品を汚染したり、鮮明性が失われたりすることが全く
なく、従来技術の種々の問題が解決された。
は優れた堅牢性、特に耐移行性及び耐汚染性を有し且つ
優れた耐変褪色性を有している為、長期間保存しても形
成された画像のシャープさが損なわれたり、或いは他の
物品を汚染したり、鮮明性が失われたりすることが全く
なく、従来技術の種々の問題が解決された。
2 7
(実施例)
次に参考例、実施例及び比較例を挙げて本発明を更に具
体的に説明する。尚、文中、部又は%とあるのは特に断
りの無い限り重量基準である。
体的に説明する。尚、文中、部又は%とあるのは特に断
りの無い限り重量基準である。
参考例1
水に溶解した塩酸ペンズアミジン20.0gを水酸化ナ
トリウムで中和し、その後ジクロロメタンを添加して撹
拌抽出した。ジクロロメタン層を分離し、その有機層に
2−プロモアセチル−5クロロチオフェン10.0gを
添加し、撹拌しながら3時間加熱還流させた。反応終了
後、冷却して結晶を析出させ、析出した結晶を濾別し、
2ーフェニル−4− [2− (5−クロロチェニル)
]イミダゾール8、.5gを得た(融点181℃〜18
2℃、収率79%)。
トリウムで中和し、その後ジクロロメタンを添加して撹
拌抽出した。ジクロロメタン層を分離し、その有機層に
2−プロモアセチル−5クロロチオフェン10.0gを
添加し、撹拌しながら3時間加熱還流させた。反応終了
後、冷却して結晶を析出させ、析出した結晶を濾別し、
2ーフェニル−4− [2− (5−クロロチェニル)
]イミダゾール8、.5gを得た(融点181℃〜18
2℃、収率79%)。
上記イミダゾール化合物10.0gを酢酸エチル/エタ
ノールの混合溶媒に溶解し、その溶液に炭酸ソーダ水溶
液及び塩酸2−アミノー5−ジエチルアミノトルエン9
.7gを順次添加した。その後、水に溶解した過硫酸ア
ンモニウム21.62 8 gを浦下した。滴下終了後室温で1時間反応させ、その
後析出した結晶を濾別した。得られた結晶を酢酸エチル
で再結晶し、下記構造式で示される前記第1表のNo.
1の染料を得た(収率87%)。該染料の融点は1
67℃〜168℃で、最大吸収波長(酢酸エチル)は6
50nmであった。
ノールの混合溶媒に溶解し、その溶液に炭酸ソーダ水溶
液及び塩酸2−アミノー5−ジエチルアミノトルエン9
.7gを順次添加した。その後、水に溶解した過硫酸ア
ンモニウム21.62 8 gを浦下した。滴下終了後室温で1時間反応させ、その
後析出した結晶を濾別した。得られた結晶を酢酸エチル
で再結晶し、下記構造式で示される前記第1表のNo.
1の染料を得た(収率87%)。該染料の融点は1
67℃〜168℃で、最大吸収波長(酢酸エチル)は6
50nmであった。
参考例2
前記第二表の他の染料に対応する原料を使用し、他は参
考例lと同様にして前記第1表に記載の他の染料を得た
。
考例lと同様にして前記第1表に記載の他の染料を得た
。
実施例1
下記組成の染料担持層形成用インキ組成物を調製し、背
面に耐熱処理を施した6μm厚のポリエチレンテレフタ
レートフイルムに、乾燥塗布量が1.0g/r&になる
様に塗布及び乾燥して本発明の熱転写シートを得た。
面に耐熱処理を施した6μm厚のポリエチレンテレフタ
レートフイルムに、乾燥塗布量が1.0g/r&になる
様に塗布及び乾燥して本発明の熱転写シートを得た。
前記第1表の染料 3部ポリビニ
ルブチラール樹脂 4.5部メチルエチルケト
ン 46.25部トルエン
46.25部但し、上記組成において染料が不溶
な場合には、溶媒としてDMF、ジオキサン、クロロホ
ルム等を適宜用いた。
ルブチラール樹脂 4.5部メチルエチルケト
ン 46.25部トルエン
46.25部但し、上記組成において染料が不溶
な場合には、溶媒としてDMF、ジオキサン、クロロホ
ルム等を適宜用いた。
次に、基材シートとして合成紙(王子油化製、ユボFP
G#150)を用い、この一方の面に下記の組成の塗工
液を乾燥時10.0g/rrf’になる割合で塗布し、
100℃で30分間乾燥して被転写材を得た。
G#150)を用い、この一方の面に下記の組成の塗工
液を乾燥時10.0g/rrf’になる割合で塗布し、
100℃で30分間乾燥して被転写材を得た。
ポリエステル樹脂(Vylon20(1、東洋紡製)1
1.5部 塩化ビニル・酢酸ビニル共重合体( VYI{H、UC
C製)5.0部 アミノ変性シリコーン (KF−393 、信越化学工業製) 1.2部エ
ボキシ変性シリーコーン (X−22−343、信越化学工業製) 1.2部
メチルエチルケトン/トルエン/シクロヘキサノン(重
量比4:4:2 ) 102.0部前記の本
発明の熱転写シートと上記の被転写材とを、夫々の染料
担持層と染料受容面とを対向させて重ね合せ、熱転写シ
ートの裏面からヘッド印加電圧10V、印字時間4 .
0 msec.の条件でサーマルヘッドで記録を行い
、下記第2表の結果を得た。
1.5部 塩化ビニル・酢酸ビニル共重合体( VYI{H、UC
C製)5.0部 アミノ変性シリコーン (KF−393 、信越化学工業製) 1.2部エ
ボキシ変性シリーコーン (X−22−343、信越化学工業製) 1.2部
メチルエチルケトン/トルエン/シクロヘキサノン(重
量比4:4:2 ) 102.0部前記の本
発明の熱転写シートと上記の被転写材とを、夫々の染料
担持層と染料受容面とを対向させて重ね合せ、熱転写シ
ートの裏面からヘッド印加電圧10V、印字時間4 .
0 msec.の条件でサーマルヘッドで記録を行い
、下記第2表の結果を得た。
(以下余白)
3
1
フ 2 −″″
32
比較例1〜5
実施例lにおける染料に代えて下記第3表の染料を使用
し、他は実施例1と同様にして下記第3表の結果を得た
。
し、他は実施例1と同様にして下記第3表の結果を得た
。
比較例i=c.r.ディスパーズブルー14比較例2=
C.I.ディスパーズブル−134比較例3=C.I.
ソルベントブル−63比較例4=(:.I.ディスバー
ズブルー26比較例5=C.I.ディスパーズバイオレ
ット4尚、前記における発色濃度は米国マクベス社製の
デンシトメーターRD−9 1 8で測定した値である
。
C.I.ディスパーズブル−134比較例3=C.I.
ソルベントブル−63比較例4=(:.I.ディスバー
ズブルー26比較例5=C.I.ディスパーズバイオレ
ット4尚、前記における発色濃度は米国マクベス社製の
デンシトメーターRD−9 1 8で測定した値である
。
耐熱移行性は、記録画像を70℃の雰囲気中に48時間
放置した後、画像のシャープさが変化せず、又、表面を
白紙で摩擦しても白紙が着色しないものをOとし、僅か
にシャープさが失われ且つ僅かに白紙が着色したものを
○とし、シャープさが失なわれ、白紙が着色したものを
△とし、画像が不鮮明となり、白紙が著しく着色したも
のを×で表示した。
放置した後、画像のシャープさが変化せず、又、表面を
白紙で摩擦しても白紙が着色しないものをOとし、僅か
にシャープさが失われ且つ僅かに白紙が着色したものを
○とし、シャープさが失なわれ、白紙が着色したものを
△とし、画像が不鮮明となり、白紙が著しく着色したも
のを×で表示した。
耐光性は、キセノンを光源とし、プルスケールの3級片
が変色するまで照射した後、変色が全く認められないも
のを0、僅かに認められるものを○、変色が明瞭に認め
られるものを△とした。
が変色するまで照射した後、変色が全く認められないも
のを0、僅かに認められるものを○、変色が明瞭に認め
られるものを△とした。
Claims (6)
- (1)基材シート及び該基材シートの一方の面に形成さ
れた染料担持層からなり、該染料担持層に包含される染
料が、下記一般式( I )で表される染料であることを
特徴とする熱転写シート。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (上記式中のR_1及びR_2は、同一又は異なる置換
又は非置換のアルキル基、シクロアルキル基、アラルキ
ル基、アリール基又はXと一緒に5員環又は6員環を形
成する原子又は原子団を表し、R_1とR_2とは酸素
原子又は窒素原子を含有してもよい5員環又は6員環を
形成してもよく、R_3又はR_4は同一又は異なる置
換又は非置換のフェニル基、ナフチル基又は酸素原子、
窒素原子又は硫黄原子を少なくとも1個含むヘテロ環基
を表すが、R_3とR_4とは同時にはフェニル基では
ない。Xは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、置換基を有してもよいアルキル基、シクロアルキ
ル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アシ
ルアミノ基、スルホニルアミノ基、ウレイド基、カルバ
モイル基、スルファモイル基、アシル基又はアミノ基を
表し、nは1又は2の整数である。) - (2)R_4が置換又は未置換のチエニル基である請求
項1に記載の熱転写シート。 - (3)R_3及びR_4が同一又は異なる置換又は未置
換のチエニル基である請求項1に記載の熱転写シート。 - (4)染料の分子量が400以上である請求項1に記載
の熱転写シート。 - (5)R_1〜R_4及びXの置換基のうち少なくとも
1個は極性置換基を有している請求項1に記載の熱転写
シート。 - (6)可視吸光スペクトルにおける染料の最大吸収波長
の半値幅が反射で130nm以下である請求項1に記載
の熱転写シート。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2153912A JP2911548B2 (ja) | 1989-08-02 | 1990-06-14 | 熱転写シート |
DE90911329T DE69001477T2 (de) | 1989-08-02 | 1990-07-26 | Wärmetransferblatt. |
US07/667,390 US5187145A (en) | 1989-08-02 | 1990-07-26 | Heat transfer sheets |
EP90911329A EP0436736B1 (en) | 1989-08-02 | 1990-07-26 | Thermal transfer sheet |
PCT/JP1990/000953 WO1991001890A1 (en) | 1989-08-02 | 1990-07-26 | Thermal transfer sheet |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20222889 | 1989-08-02 | ||
JP1-202228 | 1989-08-02 | ||
JP2153912A JP2911548B2 (ja) | 1989-08-02 | 1990-06-14 | 熱転写シート |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03162990A true JPH03162990A (ja) | 1991-07-12 |
JP2911548B2 JP2911548B2 (ja) | 1999-06-23 |
Family
ID=26482400
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2153912A Expired - Lifetime JP2911548B2 (ja) | 1989-08-02 | 1990-06-14 | 熱転写シート |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5187145A (ja) |
EP (1) | EP0436736B1 (ja) |
JP (1) | JP2911548B2 (ja) |
DE (1) | DE69001477T2 (ja) |
WO (1) | WO1991001890A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0570704A (ja) * | 1991-01-30 | 1993-03-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | イミダゾールアゾメチン色素およびそれを含有する熱転写色素供与材料 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0687573A1 (en) * | 1994-06-13 | 1995-12-20 | Agfa-Gevaert N.V. | Dye donor element for use in a thermal dye transfer method |
US7732213B2 (en) * | 1999-02-22 | 2010-06-08 | Coramed Healthcare, Inc. | Method of evaluating patient hemostasis |
US20060042141A1 (en) * | 2004-09-01 | 2006-03-02 | Juergen Hansen | Frame system |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6131292A (ja) * | 1984-07-24 | 1986-02-13 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 感熱転写記録用色素及び感熱転写記録用シート |
JPS63113077A (ja) * | 1986-06-13 | 1988-05-18 | Konica Corp | 分光吸収特性等に優れたジフエニルイミダゾ−ル系染料 |
US4933315A (en) * | 1987-02-20 | 1990-06-12 | Dai Nippon Insatsu Kabushiki Kaisha | Heat transfer sheet |
JP2731146B2 (ja) * | 1987-02-21 | 1998-03-25 | 大日本印刷株式会社 | 熱転写シート |
JPH0717853B2 (ja) * | 1987-10-23 | 1995-03-01 | コニカ株式会社 | ジフェニルイミダゾール系染料 |
JP2583930B2 (ja) * | 1987-12-11 | 1997-02-19 | 松下電器産業株式会社 | 部品供給方法 |
JPH02668A (ja) * | 1987-12-15 | 1990-01-05 | Konica Corp | 分光吸収特性等に優れたイミダゾール系染料 |
JPH0253865A (ja) * | 1988-08-16 | 1990-02-22 | Konica Corp | イミダゾール系染料 |
JPH0253866A (ja) * | 1988-08-16 | 1990-02-22 | Konica Corp | イミダゾール系染料 |
JPH02155693A (ja) * | 1988-12-08 | 1990-06-14 | Konica Corp | イミダゾール系染料を含む感熱転写記録材料 |
US5026679A (en) * | 1990-11-21 | 1991-06-25 | Eastman Kodak Company | Mixture of dyes for cyan dye donor for thermal color proofing |
-
1990
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0570704A (ja) * | 1991-01-30 | 1993-03-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | イミダゾールアゾメチン色素およびそれを含有する熱転写色素供与材料 |
Also Published As
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