JPH03153648A - 光学活性1―メチル―3―フェニルプロピルアミンの製法 - Google Patents
光学活性1―メチル―3―フェニルプロピルアミンの製法Info
- Publication number
- JPH03153648A JPH03153648A JP29293189A JP29293189A JPH03153648A JP H03153648 A JPH03153648 A JP H03153648A JP 29293189 A JP29293189 A JP 29293189A JP 29293189 A JP29293189 A JP 29293189A JP H03153648 A JPH03153648 A JP H03153648A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl
- phenylpropylamine
- optically active
- resolving agent
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- WECUIGDEWBNQJJ-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbutan-2-amine Chemical compound CC(N)CCC1=CC=CC=C1 WECUIGDEWBNQJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- SERHXTVXHNVDKA-UHFFFAOYSA-N pantolactone Chemical compound CC1(C)COC(=O)C1O SERHXTVXHNVDKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229940115458 pantolactone Drugs 0.000 claims abstract description 4
- SIEVQTNTRMBCHO-UHFFFAOYSA-N pantolactone Natural products CC1(C)OC(=O)CC1O SIEVQTNTRMBCHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- LYUQWQRTDLVQGA-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropylamine Chemical compound NCCCC1=CC=CC=C1 LYUQWQRTDLVQGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000002876 beta blocker Substances 0.000 abstract description 2
- 229940097320 beta blocking agent Drugs 0.000 abstract description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WECUIGDEWBNQJJ-VIFPVBQESA-N (2s)-4-phenylbutan-2-amine Chemical compound C[C@H](N)CCC1=CC=CC=C1 WECUIGDEWBNQJJ-VIFPVBQESA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- WECUIGDEWBNQJJ-SECBINFHSA-N (2r)-4-phenylbutan-2-amine Chemical compound C[C@@H](N)CCC1=CC=CC=C1 WECUIGDEWBNQJJ-SECBINFHSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- SERHXTVXHNVDKA-BYPYZUCNSA-N (R)-pantolactone Chemical compound CC1(C)COC(=O)[C@@H]1O SERHXTVXHNVDKA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- VFZDNKRDYPTSTP-UHFFFAOYSA-N 5,8,8-trimethyl-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-2,4-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C2(C)CCC1C2(C)C VFZDNKRDYPTSTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003944 H3 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- MLHBZVFOTDJTPK-UHFFFAOYSA-N n-methyl-3-phenylpropan-1-amine Chemical compound CNCCCC1=CC=CC=C1 MLHBZVFOTDJTPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- UQDJGEHQDNVPGU-UHFFFAOYSA-N serine phosphoethanolamine Chemical compound [NH3+]CCOP([O-])(=O)OCC([NH3+])C([O-])=O UQDJGEHQDNVPGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、光学活性1−メチル−3−フェニルプロピル
アミンの製造法に関するものである。
アミンの製造法に関するものである。
〈従来の技術〉
光学活性1−メチル−3−フェニルプロピルアミンは、
β−ブロッカ−剤などの医薬品の合成原料として有用な
化合物であるが、化学的に合成された1−メチル−3−
フェニルプロピルアミンは、R8体であるので前記合成
原料とするには光学分割して光学活性なものにしなけれ
ばならない、1−メチル−3−フェニルプロピルアミン
の光学分割方法として、シス樟脳酸無水物を用いる方法
(人ast、 J、 Cbem、、 34、(3)66
5−670 (1981))、(2R53R)2.3−
ジアセトキシコハク酸無水物を用いる方法(人ust、
J、 Chew、 、 32、(2)2625−26
29(1979))が知られている。
β−ブロッカ−剤などの医薬品の合成原料として有用な
化合物であるが、化学的に合成された1−メチル−3−
フェニルプロピルアミンは、R8体であるので前記合成
原料とするには光学分割して光学活性なものにしなけれ
ばならない、1−メチル−3−フェニルプロピルアミン
の光学分割方法として、シス樟脳酸無水物を用いる方法
(人ast、 J、 Cbem、、 34、(3)66
5−670 (1981))、(2R53R)2.3−
ジアセトキシコハク酸無水物を用いる方法(人ust、
J、 Chew、 、 32、(2)2625−26
29(1979))が知られている。
〈発明が解決しようとする課題〉
しかし、前記の両方法は収率が低い上に光学純度ら低く
、工業的に実用化可能なレベルではない、そこで、本発
明者らは、光学活性1−メチル−3−7エニルプロビル
アミンの実用的な製造法の確立を目的として鋭意検討を
かさねた。
、工業的に実用化可能なレベルではない、そこで、本発
明者らは、光学活性1−メチル−3−7エニルプロビル
アミンの実用的な製造法の確立を目的として鋭意検討を
かさねた。
く課題を解決するための手段〉
その結果、上記目的は光学活性バントラクトンを分割剤
として、(RS)−1−メチル−3−フェニルプロピル
アミンを分割することによって達成されることがわかっ
た。
として、(RS)−1−メチル−3−フェニルプロピル
アミンを分割することによって達成されることがわかっ
た。
すなわち、本発明はパンクトラフトンを分割剤として、
(RS)−1−メチル−3−フェニルプロピルアミンを
光学分割することを特徴とする光学活性1−メチル−3
−フェニルプロピルアミンの製造法である。
(RS)−1−メチル−3−フェニルプロピルアミンを
光学分割することを特徴とする光学活性1−メチル−3
−フェニルプロピルアミンの製造法である。
以下、本発明の構成を詳しく説明する。
本発明で用いる分割剤は光学活性バントラクトンであり
、その9体およびL体のいずれも用いることができる。
、その9体およびL体のいずれも用いることができる。
本発明において、原料として用いられる(RS)−1−
メ+ルー3−フェニルプロピルアミンは、(R)−1−
メチル−3−フェニルプロピルアミンと(S)−1−メ
チル−3−フェニルプロピルアミンとを等量含むラセミ
型混合物のみならず、いずれか一方の光学異性体を等量
以上に含む混合物をも包含するものである。
メ+ルー3−フェニルプロピルアミンは、(R)−1−
メチル−3−フェニルプロピルアミンと(S)−1−メ
チル−3−フェニルプロピルアミンとを等量含むラセミ
型混合物のみならず、いずれか一方の光学異性体を等量
以上に含む混合物をも包含するものである。
(RS)−1−メチル−3−フェニルプロピルアミンの
光学分割は次の手順と条件で行う。
光学分割は次の手順と条件で行う。
まず、溶媒中で(RS)−1−メチル−3−フェニルプ
ロピルアミン1モルに対して0.1〜2.0モル、好ま
しくは05〜1.0モル量の(D)パントラクトンらし
くは(L)バントラクトンを接触させる。
ロピルアミン1モルに対して0.1〜2.0モル、好ま
しくは05〜1.0モル量の(D)パントラクトンらし
くは(L)バントラクトンを接触させる。
ここで使用する溶媒としては、1−メチル−3−フェニ
ルプロピルアミンとパントラクトンを溶解するとともに
溶液中でこれらの化合物を化学的に変質せしめることな
く、かつジアステレオマー塩を析出せしめるものであれ
ばよく、たとえば、メタノール、エタノール、プロパツ
ールなどの低級アルコール、アセトン、酢酸エチル、ジ
クロルメタン、トルエンなどの有機溶媒またはこれらの
混合溶媒を用いることができる。好ましい溶媒はアセト
ンである。
ルプロピルアミンとパントラクトンを溶解するとともに
溶液中でこれらの化合物を化学的に変質せしめることな
く、かつジアステレオマー塩を析出せしめるものであれ
ばよく、たとえば、メタノール、エタノール、プロパツ
ールなどの低級アルコール、アセトン、酢酸エチル、ジ
クロルメタン、トルエンなどの有機溶媒またはこれらの
混合溶媒を用いることができる。好ましい溶媒はアセト
ンである。
(RS)−1−メチル−3−フェニルプロピルアミンに
前記分割剤を接触させる方法としては、上記した溶媒中
に(RS)〜1−メチルー3−フェニルプロピルアミン
および分割剤を別個に溶解して混合してもよいし、また
溶媒中にそれらを順次溶解してもよい、さらにあらかじ
め(RS)−1−メチル−3−フェニルプロピルアミン
と分割剤とからつくった塩を該溶媒中に添加溶解しても
よい。
前記分割剤を接触させる方法としては、上記した溶媒中
に(RS)〜1−メチルー3−フェニルプロピルアミン
および分割剤を別個に溶解して混合してもよいし、また
溶媒中にそれらを順次溶解してもよい、さらにあらかじ
め(RS)−1−メチル−3−フェニルプロピルアミン
と分割剤とからつくった塩を該溶媒中に添加溶解しても
よい。
次に、接触によって得られた溶液を冷却および/あるい
は濃縮する。すると、難溶性のジアステレオマー塩が晶
析する。難溶性のジアステレオマー塩を分割溶媒から析
出させる際の温度は使用する溶媒の凝固点から沸点の範
囲であればよく、目的に応じて適宜法められるが、通常
0℃から80°Cの範囲で十分である。
は濃縮する。すると、難溶性のジアステレオマー塩が晶
析する。難溶性のジアステレオマー塩を分割溶媒から析
出させる際の温度は使用する溶媒の凝固点から沸点の範
囲であればよく、目的に応じて適宜法められるが、通常
0℃から80°Cの範囲で十分である。
難溶性のジアステレオマー塩の結晶は、と過、遠心分離
などの通常の固液分離法によって容易に分離することが
できる。
などの通常の固液分離法によって容易に分離することが
できる。
一方、難溶性のジアステレオマー塩を分離した残りの母
液をそのまま、または濃縮および/あるいは冷却しで易
溶性のジアステレオマー塩を析出せしめ、これを分離す
ることもできる。
液をそのまま、または濃縮および/あるいは冷却しで易
溶性のジアステレオマー塩を析出せしめ、これを分離す
ることもできる。
かくして得られる各ジアステレオマー塩を適当な方法で
分離することによって、分割剤と(R)−1−メチル−
3−フェニルプロピルアミンまたは(S)−1−メチル
−3−フェニルプロピルアミンを分離・採取することが
できる。
分離することによって、分割剤と(R)−1−メチル−
3−フェニルプロピルアミンまたは(S)−1−メチル
−3−フェニルプロピルアミンを分離・採取することが
できる。
ジアステレオマー塩の分解方法は任意であり、たとえば
、水性溶媒中酸またはアルカリで処理する方法などが適
用できる。すなわち、たとえばジアステレオマー塩水溶
液にアンモニアを添加し、これをクロロポルム、トルエ
ンなどの有機溶媒で抽出すると(R)−1−メチル−3
=フエニルグロビルアミンまたは(S)−1−メチル−
3−フェニルプロピルアミンが有Ifi溶媒相に抽出さ
れてくるので、抽出有機溶媒を留出することによって容
易に光学活性I−メチルー3−フェニルグロビルアミン
を得ることができる。
、水性溶媒中酸またはアルカリで処理する方法などが適
用できる。すなわち、たとえばジアステレオマー塩水溶
液にアンモニアを添加し、これをクロロポルム、トルエ
ンなどの有機溶媒で抽出すると(R)−1−メチル−3
=フエニルグロビルアミンまたは(S)−1−メチル−
3−フェニルプロピルアミンが有Ifi溶媒相に抽出さ
れてくるので、抽出有機溶媒を留出することによって容
易に光学活性I−メチルー3−フェニルグロビルアミン
を得ることができる。
〈実施例〉
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
なお、実施例中、光学純度は次のように測定したものを
示す。
示す。
光学純度:
1−メチル−3−フェニルプロピルアミンまたはジアス
テレオマー塩の0.2%水/アルコール溶液0.1 m
lと2%トリエチルアミンのアセトニトリルi容n 0
.1 mlと0.4%2.3.4.6.−テトラ0〜ア
セチル−β−D−グルコピラノシルインチオシアネート
(GTTC)のアセトニトリル溶’ca O,1mlと
を添加して混合しな。30分室温で反応させた後、0.
3 qgジエチルアミンのアセトニトリル溶酸0.1
mlで過剰のGITCを分解したサンプルを次のo p
t、 c 6件で分析し、アミンの%eeを求めた。
テレオマー塩の0.2%水/アルコール溶液0.1 m
lと2%トリエチルアミンのアセトニトリルi容n 0
.1 mlと0.4%2.3.4.6.−テトラ0〜ア
セチル−β−D−グルコピラノシルインチオシアネート
(GTTC)のアセトニトリル溶’ca O,1mlと
を添加して混合しな。30分室温で反応させた後、0.
3 qgジエチルアミンのアセトニトリル溶酸0.1
mlで過剰のGITCを分解したサンプルを次のo p
t、 c 6件で分析し、アミンの%eeを求めた。
HP 1.、 C粂件
カラムHμmBondasphere 5μC+s
−100人 3.9X150止移動相:0.05%H3
PO4/メタノール=53/47 1.1ml/l1I
n カラムT:40’C U V:25=4nm 保持時間: (R)−1−メチル−3−フェニルプロピ
ルアミン誘導体 47.81+n(S)−1−メチル−
3−フェニル プロピルアミン誘導体 51.31n 実施例I D−バントラクトン2.60r(0,02モル)を水1
0m1に溶解し、(RS>−1−メチル−3−フェニル
プロピルアミン2.98g(0,02モル)を加え、8
0〜90°Cで4時間撹拌した。
−100人 3.9X150止移動相:0.05%H3
PO4/メタノール=53/47 1.1ml/l1I
n カラムT:40’C U V:25=4nm 保持時間: (R)−1−メチル−3−フェニルプロピ
ルアミン誘導体 47.81+n(S)−1−メチル−
3−フェニル プロピルアミン誘導体 51.31n 実施例I D−バントラクトン2.60r(0,02モル)を水1
0m1に溶解し、(RS>−1−メチル−3−フェニル
プロピルアミン2.98g(0,02モル)を加え、8
0〜90°Cで4時間撹拌した。
水を完全に留去後アセトン30m1に加熱溶解し、室温
に冷却した。析出結晶を沢過、乾燥して5−1−メチル
−3−フェニルプロピルアミン・D−バントイン酸塩を
2.56g得な、得られた結晶の全量を水10m1に溶
解し、28%アンモニア水2 mlを加えてトルエン1
0m1で3回抽出した。トルエン層は飽和硫酸ナトリウ
ム水10m1で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を留出して1.28gの(S)−1−メチル−
3−フェニルプロピルアミンを得た。用いた(S)−1
−メチル−3−フェニルプロピルアミン量に対しての収
率は86%であった。光学純度は56.7%eeであっ
た。
に冷却した。析出結晶を沢過、乾燥して5−1−メチル
−3−フェニルプロピルアミン・D−バントイン酸塩を
2.56g得な、得られた結晶の全量を水10m1に溶
解し、28%アンモニア水2 mlを加えてトルエン1
0m1で3回抽出した。トルエン層は飽和硫酸ナトリウ
ム水10m1で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を留出して1.28gの(S)−1−メチル−
3−フェニルプロピルアミンを得た。用いた(S)−1
−メチル−3−フェニルプロピルアミン量に対しての収
率は86%であった。光学純度は56.7%eeであっ
た。
〈発明の効果〉
かくして本発明によれば、(RS)−1−メチル−3−
フェニルプロピルアミンを極めて部端な方法で収率よく
、光学分割することができる。
フェニルプロピルアミンを極めて部端な方法で収率よく
、光学分割することができる。
また、分割削の光学活性バントラクトンはジアステレオ
マー塩を酸、アルカリで処理することにより容易に回収
でき、さらに回収された光字活性バントラクトンは再使
用が可能である。
マー塩を酸、アルカリで処理することにより容易に回収
でき、さらに回収された光字活性バントラクトンは再使
用が可能である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 光学活性パントラクトンを分割剤として、 (RS)−1−メチル−3−フェニルプロピルアミンを
光学分割することを特徴とする光学活性1−メチル−3
−フェニルプロピルアミンの製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP29293189A JPH03153648A (ja) | 1989-11-10 | 1989-11-10 | 光学活性1―メチル―3―フェニルプロピルアミンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP29293189A JPH03153648A (ja) | 1989-11-10 | 1989-11-10 | 光学活性1―メチル―3―フェニルプロピルアミンの製法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03153648A true JPH03153648A (ja) | 1991-07-01 |
Family
ID=17788263
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP29293189A Pending JPH03153648A (ja) | 1989-11-10 | 1989-11-10 | 光学活性1―メチル―3―フェニルプロピルアミンの製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03153648A (ja) |
-
1989
- 1989-11-10 JP JP29293189A patent/JPH03153648A/ja active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH03153648A (ja) | 光学活性1―メチル―3―フェニルプロピルアミンの製法 | |
JP2830364B2 (ja) | 光学活性1―ベンジル―3―ヒドロキシピロリジンの製造方法 | |
JPS6151596B2 (ja) | ||
SU925251A3 (ru) | Способ получени кристаллической формы D-конфигурации полуторной натриевой соли 7 @ -/ @ -карбокси- @ -(п-оксифенил) ацетамидо/-7 @ -метокси-3-(1-метилтетразол-5-ил)-тиометил-1-оксадетиа-3-цефем-4-карбоновой кислоты | |
JP2671572B2 (ja) | 光学活性1―(p―クロルフェニル)―1―(2―ピリジル)―3―ジメチルアミノプロパンの製造方法 | |
JP2576598B2 (ja) | 光学活性1−メチル−3−フェニルプロピルアミンの製法 | |
JPH021429A (ja) | 光学活性1−メチル−3−フェニルプロピルアミンの製造方法 | |
JPH0217154A (ja) | 光学活性1−メチル−3−フェニルプロピルアミンの製造方法 | |
JP2616211B2 (ja) | 光学活性1,2―プロパンジアミンの製法 | |
JPH05279325A (ja) | 光学活性3−ヒドロキシピロリジンの製法 | |
JP2884703B2 (ja) | 光学活性2―メチルピペラジンの製造法 | |
JPH02306942A (ja) | 光学活性フェニルエチルアミン誘導体の製造法 | |
JPH05279326A (ja) | 光学活性3−ヒドロキシピロリジンの製法 | |
JPH023628A (ja) | 光学活性1−メチル−3−フェニルプロピルアミンの製法 | |
JPH0225455A (ja) | 光学活性1−メチル−3−フェニルプロピルアミンの製造法 | |
JP2823679B2 (ja) | 光学活性2―メチルピペラジンの製造方法 | |
JPH023627A (ja) | 光学活性1−メチル−3−フェニルプロピルアミンの製造法 | |
JP2551216B2 (ja) | 光学活性1―(p―クロルフェニル)―1―(2―ピリジル)―3―ジメチルアミノプロパンの製法 | |
JP2917497B2 (ja) | 光学活性1,2―プロパンジアミンの製造方法 | |
JP2819800B2 (ja) | 光学活性1―(p―クロルフェニル)―1―(2―ピリジル)―3―ジメチルアミノプロパンの製造法 | |
JPH0232046A (ja) | 光学活性1−メチル−3−フェニルプロピルアミンの製法 | |
JP2917464B2 (ja) | 光学活性1―メチル―3―フェニルプロピルアミンの製法 | |
JP2917495B2 (ja) | 光学活性1,2―プロパンジアミンの製造法 | |
JP3959798B2 (ja) | 1−(3−メトキシフェニル)エチルアミンの光学分割方法 | |
JP2712669B2 (ja) | 光学活性1,2―プロパンジアミンの製法 |